ES2306635T3 - Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. - Google Patents

Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. Download PDF

Info

Publication number
ES2306635T3
ES2306635T3 ES05744161T ES05744161T ES2306635T3 ES 2306635 T3 ES2306635 T3 ES 2306635T3 ES 05744161 T ES05744161 T ES 05744161T ES 05744161 T ES05744161 T ES 05744161T ES 2306635 T3 ES2306635 T3 ES 2306635T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compositions
hfo
present
composition
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES05744161T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2306635T1 (es
Inventor
Rajiv R. Singh
Hang T. Pham
David P. Wilson
Raymond H. Thomas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34968385&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2306635(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of ES2306635T1 publication Critical patent/ES2306635T1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2306635T3 publication Critical patent/ES2306635T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N29/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202Aliphatic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/007Pulmonary tract; Aromatherapy
    • A61K9/0073Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy
    • A61K9/008Sprays or powders for inhalation; Aerolised or nebulised preparations generated by other means than thermal energy comprising drug dissolved or suspended in liquid propellant for inhalation via a pressurized metered dose inhaler [MDI]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A62LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62DCHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0028Liquid extinguishing substances
    • A62D1/0057Polyhaloalkanes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288Applications, solvents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231Halogen-containing compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03Precipitation; Co-precipitation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/03Precipitation; Co-precipitation
    • B01J37/031Precipitation
    • B01J37/035Precipitation on carriers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143Halogen containing compounds
    • C08J9/144Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00Fireproofing materials
    • C09K21/06Organic materials
    • C09K21/08Organic materials containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007Aliphatic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/0043For use with aerosol devices
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/24Organic compounds containing halogen
    • C11D3/245Organic compounds containing halogen containing fluorine
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25BREFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B41/00Fluid-circulation arrangements
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C08J2203/164Perhalogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. F2C=CF2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2207/00Foams characterised by their intended use
    • C08J2207/04Aerosol, e.g. polyurethane foam spray
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06Polystyrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22All components of a mixture being fluoro compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24Only one single fluoro component present
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40Replacement mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D2111/00Cleaning compositions characterised by the objects to be cleaned; Cleaning compositions characterised by non-standard cleaning or washing processes
    • C11D2111/10Objects to be cleaned
    • C11D2111/14Hard surfaces
    • C11D2111/22Electronic devices, e.g. PCBs or semiconductors
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/90Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
    • Y02A40/963Off-grid food refrigeration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Una composición de transferencia de calor que comprende: (a) al menos un fluoroalqueno de Fórmula I: XCFzR3-z (I) donde X es un radical alquil C 2 o un C 3 insaturado, sustituido o no sustituido, R es independientemente Cl, F, Br, I o H, y z es de 1 a 3 con un Potencial de Calentamiento Global (GWP) de no más de alrededor de 1000.

Description

Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor.
Campo de la invención
La invención se refiere a composiciones refrigerantes útiles en sistemas de acondicionamiento de aire para automóviles.
Antecedentes de la invención
Los fluidos basados en fluorocarbonos han encontrado uso muy extendido en muchas aplicaciones comerciales e industriales. Por ejemplo, fluidos basados en fluorocarbonos se utilizan frecuentemente como fluido de trabajo en sistemas tales como acondicionamiento de aire, bombas de calor y aplicaciones de refrigeración. El ciclo de conversión de vapor es uno de los métodos típicos utilizados más habitualmente para realizar enfriamiento o calentamiento en un sistema de refrigeración. El ciclo de conversión de vapor implica usualmente el cambio de fase del fluido refrigerante de la fase líquida a la fase vapor por absorción de calor a una presión relativamente baja y luego de la fase vapor a la fase líquida por extracción de calor a una presión y temperatura relativamente bajas, compresión del vapor a una presión relativamente alta, condensación del vapor a la fase líquida por extracción de calor a esta presión y temperatura relativamente elevadas, y finalmente reducción de la presión para iniciar de nuevo el ciclo.
Mientras que el propósito primario de la refrigeración es extraer calor de un objeto u otro fluido a una temperatura relativamente baja, el propósito primario de una bomba de calor es suministrar calor a una temperatura más alta con relación al ambiente.
Ciertos fluorocarbonos han sido un componente preferido en muchos fluidos de intercambio de calor, tales como fluidos refrigerantes, durante muchos años en un gran número de aplicaciones. Por ejemplo, los fluoroalcanos, tales como derivados de clorofluorometano y clorofluoro-etano, han alcanzado un uso generalizado como fluidos refrigerantes en aplicaciones que incluyen acondicionamiento de aire y aplicaciones de bomba de calor debido a su singular combinación de propiedades químicas y físicas. Muchos de los fluidos refrigerantes utilizados comúnmente en los sistemas de compresión de vapores son fluidos monocomponente o mezclas azeotrópicas.
En los últimos años ha aumentado la preocupación acerca del daño potencial a la atmósfera y el clima de la tierra, y ciertos compuestos basados en cloro han sido identificados como particularmente problemáticos a este respecto. El uso de composiciones que contienen cloro (tales como clorofluorocarbonos (CFCs), hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) y análogos) como fluidos refrigerantes en sistemas de acondicionamiento de aire y refrigeración se ha visto desfavorecido debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con muchos de tales compuestos. Así, ha surgido una necesidad creciente de nuevos compuestos y composiciones de fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeración y bomba de calor. Por ejemplo, ha llegado a ser deseable adaptar los sistemas de refrigeración que contienen cloro por reemplazamiento de los fluidos refrigerantes que contienen cloro con compuestos refrigerantes que no contienen cloro y que no agotarán la capa de ozono, tales como los hidrofluorocarbonos (HFCs).
Se considera importante en general, sin embargo, que cualquier fluido refrigerante sustituto potencial tiene que poseer también aquellas propiedades presentes en muchos de los fluidos utilizados más ampliamente, tales como propiedades excelentes de transmisión de calor, estabilidad química, toxicidad baja o nula, ininflamabilidad y compatibilidad con los lubricantes, entre otras.
Los Solicitantes han llegado a apreciar que la compatibilidad con los lubricantes es de particular importancia en muchas de las aplicaciones. De modo más particular, es muy deseable que los fluidos de refrigeración sean compatibles con el lubricante utilizado en la unidad compresora, utilizada en la mayoría de los sistemas de refrigeración. Lamentablemente, muchos fluidos de refrigeración que no contienen cloro, con inclusión de los HFCs, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes utilizados tradicionalmente con CFC's y HFC's, incluyendo, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). A fin de que una combinación fluido de refrigeración-lubricante funcione con un nivel de eficiencia deseable en un sistema refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y/o bomba de calor, el lubricante debería ser suficientemente soluble en el líquido de refrigeración dentro de un amplio intervalo de temperaturas de operación. Dicha solubilidad reduce la viscosidad del lubricante y permite que el mismo fluya más fácilmente en todo el sistema. En ausencia de dicha solubilidad, los lubricantes tienden a alojarse en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeración, acondicionamiento de aire o bomba de calor, así como en otras partes del sistema, y reducen con ello la eficiencia del sistema.
Con relación a la eficiencia de utilización, es importante indicar que una pérdida de eficiencia termodinámica del refrigerante o eficiencia energética puede tener impactos ambientales secundarios debido al uso incrementado de combustibles fósiles a consecuencia de una demanda incrementada de energía eléctrica.
Adicionalmente, se considera en términos generales deseable que los sustitutos de los refrigerantes de CFC sean eficaces sin grandes cambios técnicos de la tecnología convencional de compresión de vapores utilizada actualmente con los refrigerantes de CFC.
La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. Es decir, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, incluyendo particularmente las aplicaciones de transmisión de calor, utilizar composiciones que sean ininflamables. Así, es frecuentemente ventajoso utilizar en tales composiciones compuestos que son ininflamables. Como se utiliza en esta memoria, el término "ininflamable" se refiere a compuestos o composiciones, que se ha determinado son ininflamables de acuerdo con la norma ASTM E-681 de fecha 2002, que se incorpora en esta memoria por referencia. Lamentablemente, muchos HFCs, que podrían ser por lo demás deseables para utilización en composiciones refrigerantes, no son ininflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son ambos inflamables y por consiguiente no son viables para uso en muchas aplicaciones.
Fluoroalquenos superiores, es decir alquenos sustituidos con flúor que tienen al menos 5 átomos de carbono, han sido propuestos para uso como fluidos refrigerantes. La patente de los EE.UU. No. 4788352 - Smutny, está orientada a la producción de compuestos fluorados C_{5} a C_{8} que tienen al menos cierto grado de insaturación. La patente de Smutny identifica tales olefinas superiores que se saben tienen utilidad como fluidos refrigerantes, plaguicidas, fluidos dieléctricos, fluidos de transmisión de calor, disolventes, y compuestos intermedios en diversas reacciones químicas. (Véase columna 1, líneas 11-22).
Si bien las olefinas fluoradas descritas en Smutny pueden tener cierto nivel de eficacia en aplicaciones de transmisión de calor, se cree que tales compuestos pueden presentar también ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos de estos compuestos pueden tender a atacar los sustratos, particularmente plásticos de uso general tales como resinas acrílicas y resinas ABS. Adicionalmente, los compuestos olefínicos superiores descritos en Smutny pueden ser también indeseables en ciertas aplicaciones debido al potencial nivel de toxicidad de tales compuestos que puede presentarse como resultado de la actividad plaguicida indicada en Smutny. Asimismo, tales compuestos pueden tener un punto de ebullición que es demasiado alto para hacerlos útiles como fluidos refrigerantes en ciertas aplicaciones.
Los derivados de bromofluorometano y bromoclorofluorometano, particularmente el bromotrifluorometano (Halon 1301) y el bromoclorodifluorometano (Halon 1211) han alcanzado un uso generalizado como agentes extintores de incendios en áreas cerradas tales como cabinas de aviones y salas de ordenadores. Sin embargo, el uso de diversos halones está siendo suprimido gradualmente debido a su alto agotamiento del ozono. Además, dado que los halones se utilizan frecuentemente en áreas en las que están presentes seres humanos, los reemplazamientos adecuados deben ser también seguros para los humanos a las concentraciones necesarias para suprimir o extinguir el incendio.
JP 04 110 388 A está dirigido a la obtención de nuevos fluidos para propósitos de transmisión de calor que son adecuados para bombas de calor y motores térmicos. La invención descrita es un medio de transmisión de calor que comprende un compuesto orgánico que puede representarse por la fórmula molecular C_{3}H_{m}F_{n} (donde m es de 1 a 5, n es de 1 a 5, y m+n = 6) y que tiene un enlace doble en la estructura molecular.
US 6.111.150 describe un método para producir un alcano fluorado, a saber, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, que se dice es útil como agente espumante, refrigerante y análogos. El método incluye un paso de adición de fluoruro de hidrógeno a 1,1,1,3,3-pentafluoropropeno en fase líquida en presencia de un catalizador de hidrohalogenación. Se describe también un método para formar 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, que se dice es útil como compuesto intermedio de medicamentos, de productos químicos para la agricultura, y como materiales funcionales, así como fluido refrigerante etcétera.
US 6.089.032 describe un kit y un método para retro-adaptación de un acondicionador de aire R-12 en un acondicionador de aire R134A.
Sumario
Los solicitantes han encontrado que composiciones que comprenden un tetrafluoropropeno (HFO-1234) son útiles en sistemas de acondicionamiento de aire para automóviles.
Descripción detallada de las realizaciones preferidas Las composiciones
La presente invención está dirigida al uso de composiciones que comprenden al menos un tetrafluoropropeno en sistemas de acondicionamiento de aire para automóviles.
Los solicitantes han encontrado sorprendente e inesperadamente que algunos de los compuestos útiles en la invención exhiben un nivel de toxicidad bajo sumamente deseable en comparación con otros compuestos de este tipo. Como puede apreciarse fácilmente, este descubrimiento constituye una ventaja y un beneficio potencialmente enormes para la formulación no sólo de composiciones refrigerantes, sino también de cualquiera y todas las composiciones, que podrían contener por otra parte compuestos relativamente tóxicos que satisfagan las fórmulas arriba descritas.
Las composiciones de la presente invención comprenden uno o más tetrafluoropropenos. El término "HFO-1234" se utiliza en esta memoria para hacer referencia a todos los tetrafluoropropenos. Entre los tetrafluoropropenos, son particularmente preferidos cis- y trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze). El término HFO-1234ze se utiliza en esta memoria genéricamente para hacer referencia a 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, con independencia de si se trata de la forma cis o la forma trans. Los términos "cisHFO-1234ze" y "transHFO-1234ze" se utilizan en esta memoria para describir las formas cis y trans de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno respectivamente. El término "HFO-1234ze" incluye por tanto dentro de su alcance cisHFO-1234ze, transHFO-1234ze, y todas las combinaciones y mezclas de éstos.
Aunque las propiedades de cisHFO-1234ze y transHFO-1234ze difieren en al menos en algunos aspectos, se contempla que cada uno de estos compuestos es adaptable para uso, sea solo o junto con otros compuestos con inclusión de su estereoisómero. De acuerdo con ello, debe entenderse que los términos "HFO-1234ze" y 1,3,3,3-tetrafluoropropeno hacen referencia a ambos estereoisómeros, y debe entenderse que el uso de este término indica que ambas formas cis y trans son aplicables y/o son útiles para el propósito de que se trate a no ser que se indique otra cosa.
Los compuestos HFO-1234 son materiales conocidos y están incluidos en las bases de datos de Chemical Abstracts. La producción de fluoropropenos tales como CF_{3}CH=CH_{2} por fluoración catalítica en fase vapor de diversos compuestos C_{3} saturados e insaturados que contienen halógenos se describe en las patentes U.S. Núms. 2.889.379; 4.798.818 y 4.465.786, cada una de las cuales se incorpora en esta memoria por referencia. EP 974571, incorporado también en esta memoria por referencia, describe la preparación de 1,1,1,3-tetrafluoropropeno por contacto de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) en fase vapor con un catalizador basado en cromo a temperatura elevada, o en fase líquida con una solución alcohólica de KOH, NaOH, Ca(OH)_{2} o Mg(OH)_{2}. Adicionalmente, métodos para producción de compuestos de acuerdo con la presente invención se describen en líneas generales en conexión con la Solicitud de Patente de los Estados Unidos pendiente de concesión, titulada "Proceso para Producción de Fluoropropenos" que lleva el número de expediente de agente (H0003789 (26267)), que se incorpora también en esta memoria por referencia.
Las composiciones para uso en la presente invención, particularmente aquéllas que comprenden HFO-1234ze, se cree que posee propiedades que son ventajosas por varias razones importantes. Por ejemplo, los solicitantes creen, basándose al menos en parte en modelos matemáticos, que las fluoroolefinas de la presente invención no tendrán un efecto negativo sustancial sobre la química atmosférica, siendo contribuyentes insignificantes al agotamiento del ozono en comparación con algunas otras especies halogenadas. Las composiciones preferidas de la presente invención presentan por tanto la ventaja de no contribuir sustancialmente al agotamiento del ozono. Las composiciones preferidas no contribuyen tampoco sustancialmente al calentamiento global comparadas con muchos de los hidrofluoroalcanos utilizados actualmente.
En ciertas formas preferidas, las composiciones para uso en la presente invención tienen un Potencial de Calentamiento Global (GWP) no mayor que aproximadamente 1000, más preferiblemente no mayor que aproximadamente 500, y aún más preferiblemente no mayor que aproximadamente 150. En ciertas realizaciones, el GWP de las presentes composiciones no es mayor que aproximadamente 100 y aún más preferiblemente no mayor que aproximadamente 75. Como se utiliza en esta memoria, "GWP" se mide con relación al del dióxido de carbono y con un horizonte temporal de 100 años, como se define en "The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, un informe del World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project," que se incorpora en esta memoria por referencia.
En ciertas formas preferidas, las composiciones para uso en la presente invención tienen también preferiblemente un Potencial de Agotamiento del Ozono (ODP) no mayor que 0,05, más preferiblemente no mayor que 0,02 e incluso de modo más preferible aproximadamente cero. Como se utiliza en esta memoria, "ODP" es como se define en "The Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002, A report of the World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project," que se incorpora en esta memoria por referencia.
La cantidad de HFO-1234 contenida en las presentes composiciones puede variar ampliamente, dependiendo de la aplicación particular, y composiciones que contienen más que cantidades traza y menos que 100% del compuesto están dentro del alcance general de la presente invención. Además, las composiciones para uso en la presente invención pueden ser azeotrópicas, semejantes a azeótropos, o no azeotrópicas. En realizaciones preferidas, las composiciones comprenden HFO-1234, preferiblemente HFO-1234ze, en cantidades que van desde aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 99% en peso, y de modo aún más preferible desde aproximadamente 5% a aproximadamente 95%. Muchos compuestos adicionales pueden incluirse en las presentes composiciones, y la presencia de la totalidad de dichos compuestos está dentro del alcance general de la invención. En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones incluyen, además de HFO-1234ze, uno o más de los siguientes:
Difluorometano (HFC-32)
Pentafluoroetano (HFC-125)
1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134)
1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a)
Difluoroetano (HFC-152a)
1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (HFC-227ea)
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa)
1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa)
1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc)
Agua
CO_{2}
La cantidad relativa de cualquiera de los componentes arriba indicados, así como cualesquiera componentes adicionales que puedan incluirse en las composiciones para uso en la presente invención puede variar ampliamente dentro del alcance amplio general de la presente invención de acuerdo con la aplicación particular de la composición, y se considera que la totalidad de dichas cantidades relativas están dentro del alcance de la misma.
Aunque se contempla que las composiciones para uso en la presente invención pueden incluir un HFO-1234 en cantidades ampliamente variables, generalmente se prefiere que las composiciones comprendan un HFO-1234 y preferiblemente HFO-1234ze, en una cantidad que es al menos aproximadamente 50% en peso, y de modo aún más preferible al menos aproximadamente 70% en peso, de la composición. En muchas realizaciones, se prefiere que las composiciones para uso en la presente invención comprendan trans-HFO-1234ze. En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones para uso en la presente invención comprenden una combinación de cisHFO-1234ze y transHFO-1234ze en una relación en peso cis:trans de aproximadamente 1:99 a aproximadamente 10:99, de modo más preferible desde aproximadamente 1:99 hasta aproximadamente 5:95, y de modo aún más preferible desde aproximadamente 1:99 a aproximadamente 3:97.
Las composiciones para uso en la presente invención pueden incluir otros componentes para el propósito de mejorar o proporcionar cierta funcionalidad a la composición, o en algunos casos reducir el coste de la composición. Por ejemplo, las composiciones pueden incluir un lubricante, por regla general en cantidades de aproximadamente 30 a aproximadamente 50 por ciento en peso de la composición. Adicionalmente, las composiciones pueden incluir también un compatibilizador, tal como propano, para el propósito de favorecer la compatibilidad y/o la solubilidad del lubricante. Tales compatibilizadores, con inclusión de propano, butanos y pentanos, están preferiblemente presentes en cantidades que van desde aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5 por ciento en peso de la composición. Combinaciones de agentes tensioactivos y agentes solubilizantes pueden añadirse también a las presentes composiciones para favorecer la solubilidad en el aceite, como se describe en la patente de los EE.UU. No. 6516837, cuya descripción se incorpora por referencia. Lubricantes de refrigeración utilizados comúnmente tales como poliol-ésteres (POEs) y poli-alquilen-glicoles (PAGs), aceite de silicona, aceite mineral, alquilbencenos (ABs) y poli(alfa-olefina) (PAO) que se utilizan en maquinaria de refrigeración con refrigerantes de hidrofluorocarbonos (HFC) pueden utilizarse con las composiciones para uso en la presente invención.
Muchos sistemas de refrigeración existentes están adaptados actualmente para uso en conexión con los fluidos refrigerantes existentes, y se cree que las composiciones de la presente invención son adaptables para uso en muchos de tales sistemas, con o sin modificación del sistema. Las composiciones útiles en la presente invención pueden proporcionar una ventaja como reemplazamiento en sistemas que están basados actualmente en fluidos refrigerantes que tienen una capacidad relativamente alta. Adicionalmente, en realizaciones en las que se desea utilizar una composición refrigerante de menor capacidad, por ejemplo por razones de coste, para reemplazar un fluido refrigerante de mayor capacidad, las realizaciones de las composiciones útiles en la presente invención proporcionan una ventaja potencial. Así, se prefiere en ciertas realizaciones utilizar composiciones, particularmente composiciones que comprenden una proporción sustancial de, y en algunas realizaciones están constituidas esencialmente por transHFO-1234ze, como reemplazamiento de los fluidos refrigerantes existentes, tales como HFC-134a. En ciertas aplicaciones, los fluidos refrigerantes de la presente invención permiten potencialmente el uso beneficioso de composiciones de mayor desplazamiento, dando con ello como resultado una mejor eficiencia energética que otros fluidos refrigerantes, tales como HFC-134a. Por tanto, las composiciones útiles en la presente invención, particularmente composiciones que comprenden transHFO-1234ze, proporcionan la posibilidad de conseguir una ventaja competitiva sobre una base energética para aplicaciones de reemplazamiento de fluidos refrigerantes.
Ejemplos
Los ejemplos que siguen se proporcionan para el propósito de ilustrar la presente invención pero sin limitar el alcance de la misma.
Ejemplo 1
El coeficiente de eficacia (COP) es una medida de la eficiencia refrigerante aceptada universalmente, especialmente útil en la representación de la eficiencia termodinámica relativa de un fluido refrigerante en un ciclo específico de calefacción o refrigeración que implica evaporación o condensación del fluido refrigerante. En la ingeniería de la refrigeración, este término expresa la relación de refrigeración útil a la energía aplicada por el compresor en la compresión del vapor. La capacidad de un fluido refrigerante representa la cantidad de refrigeración o calefacción que aporta el mismo y proporciona una cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico dado del fluido refrigerante. Dicho de otro modo, dado un compresor específico, un fluido refrigerante con mayor capacidad aportará más potencia de refrigeración o calefacción. Un medio para estimar el COP de un fluido refrigerante en condiciones específicas de operación es mediante las propiedades termodinámicas del fluido refrigerante utilizando técnicas estándar de análisis de ciclos de refrigeración (véase por ejemplo, R.C. Downing, fluorocarbon refrigerants handbook, capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo refrigeración/acondicionamiento de aire en el cual la temperatura del condensador es aproximadamente 150ºF (66ºC) y la temperatura del evaporador es aproximadamente -35ºF (-37ºC) bajo compresión nominalmente isentrópica con una temperatura de entrada en el compresor de aproximadamente 50ºF (10ºC). Se determina el COP para diversas composiciones de la presente invención a lo largo de un intervalo de temperaturas del condensador y el evaporador y se consigna a continuación en la Tabla I, basada en HFC-134a que tiene un valor COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 175ºF (79,4ºC).
TABLA I
1
Este ejemplo demuestra que algunas de las composiciones preferidas para uso en la presente invención tienen cada una mejor eficiencia energética que HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13 comparadas con 1,00) y el compresor que utiliza las presentes composiciones refrigerantes producirá temperaturas de descarga (158, 165 y 155 (70, 73,9 y 68,3ºC) comparadas con 175 (79,4ºC)), lo cual es ventajoso, dado que dicho resultado conducirá probablemente a problemas de mantenimiento reducidos.
Ejemplo 2
Se testa la miscibilidad de HFO-1225ye (no cubierto por la presente invención) y HFO-1234ze con diversos lubricantes de refrigeración. Los lubricantes testados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite éster (Mobil EAL22cc y Solest 120), aceite de polialquilenglicol (PAG) (Goodwrench Refigeration Oil para sistemas 134a), y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP-6005-100). Para cada combinación fluido refrigerante/aceite, se testan tres composiciones, a saber 5, 20 y 50 por ciento en peso de lubricante, siendo el resto de cada una el compuesto de la presente invención que se testa.
Las composiciones lubricantes se introducen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se hace el vacío en los tubos, se añade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invención, y se cierran luego los tubos herméticamente. Los tubos se ponen después en una cámara ambiental con baño de aire, cuya temperatura varía desde aproximadamente -50ºC a 70ºC. Con intervalos de 10ºC aproximadamente, se realizan observaciones visuales de los contenidos de los tubos respecto a la existencia de una o más fases líquidas. En el caso en que se observe más de una fase líquida, se considera que la mezcla es inmiscible. En el caso en que se observa solamente una fase líquida, se considera que la mezcla es miscible. En aquellos casos en que se observaron dos fases líquidas, pero ocupando una de las fases líquidas solamente un volumen muy pequeño, se considera que la mezcla es parcialmente miscible.
Los lubricantes de polialquilenglicol y aceite éster, se juzgaron miscibles en todas las proporciones testadas a lo largo del intervalo de temperatura completo, excepto que para las mezclas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontró que la mezcla de fluido refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50ºC a -30ºC y parcialmente miscible desde -20ºC a 50ºC. A una concentración de 50 por ciento en peso del PAG en el fluido refrigerante y a 60ºC, la mezcla refrigerante/PAG era miscible. A 70ºC, la misma era miscible desde 5 por ciento en peso de lubricante en el fluido refrigerante hasta 50 por ciento en peso de lubricante en el fluido refrigerante.
Ejemplo 3
La compatibilidad de las composiciones refrigerantes útiles en la presente invención con los aceites lubricantes PAG mientras se encuentran en contacto con los metales utilizados en los sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire se testa a 350ºC, representando condiciones mucho más severas que las encontradas en muchas aplicaciones de refrigeración y acondicionamiento de aire.
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a tubos de vidrio de paredes gruesas. Se añaden dos gramos de aceite a los tubos. Se hace luego el vacío en los tubos, y se añade un gramo de fluido refrigerante. Los tubos se introducen en un horno a 350ºF (177ºC) durante una semana y se realizan observaciones visuales. Al final del periodo de exposición se retiran los tubos.
Este procedimiento se realizó para las combinaciones siguientes de aceite y el compuesto de la presente invención:
a)
HFO-1234ze y aceite GM Goodwrench PAG
b)
HFO-1243zf y aceite GM Goodwrench PAG
c)
HFC-1234ze y aceite MOPAR-56 PAG
d)
HFO-1243zf y aceite MOPAR-56 PAG
e)
HFO-1225ye (no cubierto por la presente invención) y aceite MOPAR-56 PAG.
En todos los casos, existe un cambio mínimo en el aspecto del contenido del tubo. Esto indica que las composiciones útiles en la presente invención son estables en contacto con el aluminio, el acero y el cobre encontrados en los sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, y los tipos de aceites lubricantes que se incluyen probablemente en tales composiciones o se utilizan con tales composiciones en estos tipos de sistemas.
Ejemplo comparativo
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12 y se calientan durante una semana a 350ºC, como en el Ejemplo 3. Al final del periodo de exposición, el tubo se retira y se realizan observaciones visuales. Se observa que los contenidos líquidos se han ennegrecido, lo que indica que existe una descomposición severa de los contenidos del tubo.
CFC-12 y aceite mineral han sido hasta ahora la combinación de elección en muchos sistemas y métodos de refrigeración. Así pues, las composiciones útiles en la presente invención poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes utilizados comúnmente que la combinación de fluido refrigerante-aceite lubricante ampliamente utilizada en la técnica anterior.

Claims (9)

1. Uso como fluido refrigerante de una composición que comprende un tetrafluoropropeno (HFO-1234) en un sistema de acondicionamiento de aire para automóviles.
2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición comprende desde 5 a 99% en peso de HFO-1234.
3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, en donde la composición comprende desde 5 a 95% en peso de HFO-1234.
4. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición comprende adicionalmente un lubricante.
5. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde la composición está presente enana cantidad de 30 a 50% en peso de la composición.
6. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en donde el lubricante comprende un lubricante de polialquilenglicol.
7. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la composición comprende 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, en donde la composición tiene un Potencial de Calentamiento Global (GWP) no mayor que 1000.
9. Uso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde la composición tiene un Potencial de Calentamiento Global (GWP) no mayor que 500.
ES05744161T 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor. Active ES2306635T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US837525 2004-04-29
US10/837,525 US7279451B2 (en) 2002-10-25 2004-04-29 Compositions containing fluorine substituted olefins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2306635T1 ES2306635T1 (es) 2008-11-16
ES2306635T3 true ES2306635T3 (es) 2010-04-15

Family

ID=34968385

Family Applications (9)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10011594T Active ES2773847T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso de composiciones que comprenden trans-1,1,1,3-tetrafluoropropeno en una enfriadora
ES18210883T Active ES2940070T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a
ES10011630T Active ES2551936T5 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composición pulverizable que comprende una composición propelente que compende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y un material a pulverizar
ES10011593T Active ES2702969T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011471.9T Active ES2526122T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso, en calidad de refrigerante, de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluropropeno (HFO-1234ze) en un sistema de acondicionamiento de aire en automóviles
ES09160311.8T Active ES2638296T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES05744161T Active ES2306635T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor.
ES10011592T Active ES2752044T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso de una composición de agente de soplado que comprende trans-1,3,3,3-tetrafluropropeno (trans HFO-1234ze)
ES10011063T Active ES2713556T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10011594T Active ES2773847T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso de composiciones que comprenden trans-1,1,1,3-tetrafluoropropeno en una enfriadora
ES18210883T Active ES2940070T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones con HFO-1234ze y HFC-134a
ES10011630T Active ES2551936T5 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composición pulverizable que comprende una composición propelente que compende 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) y un material a pulverizar
ES10011593T Active ES2702969T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES10011471.9T Active ES2526122T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso, en calidad de refrigerante, de una composición que comprende 1,3,3,3-tetrafluropropeno (HFO-1234ze) en un sistema de acondicionamiento de aire en automóviles
ES09160311.8T Active ES2638296T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10011592T Active ES2752044T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Uso de una composición de agente de soplado que comprende trans-1,3,3,3-tetrafluropropeno (trans HFO-1234ze)
ES10011063T Active ES2713556T3 (es) 2004-04-29 2005-04-29 Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor

Country Status (28)

Country Link
US (9) US7279451B2 (es)
EP (17) EP2258755A3 (es)
JP (16) JP4571183B2 (es)
KR (3) KR101389415B1 (es)
CN (22) CN115926750A (es)
AR (2) AR050327A1 (es)
AT (1) ATE449148T1 (es)
AU (2) AU2005238537A1 (es)
BR (1) BRPI0508245A (es)
CA (4) CA3090371A1 (es)
CY (2) CY1121475T1 (es)
DE (2) DE602005017746D1 (es)
DK (7) DK2277977T3 (es)
ES (9) ES2773847T3 (es)
FI (1) FI3498801T3 (es)
HU (5) HUE036821T2 (es)
IL (4) IL177743A (es)
LT (3) LT2085422T (es)
MY (5) MY157881A (es)
PL (8) PL2085422T3 (es)
PT (8) PT2258802T (es)
RU (3) RU2620423C2 (es)
SG (4) SG10201503338YA (es)
SI (6) SI2314655T1 (es)
TR (2) TR201819535T4 (es)
TW (6) TW201429925A (es)
WO (1) WO2005105947A2 (es)
ZA (1) ZA200607176B (es)

Families Citing this family (286)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2314653A3 (en) * 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
EP3275963A1 (en) * 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US20060033072A1 (en) * 2004-04-16 2006-02-16 Honeywell International Inc. Stabilized trifluoroiodomethane compositions
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
CN113845884B (zh) * 2005-03-04 2024-02-02 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US20220389297A1 (en) * 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
PT3275965T (pt) 2005-03-04 2020-03-10 Chemours Co Fc Llc Composições compreendendo uma fluoro-olefina
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
CN103462894A (zh) * 2005-03-16 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2013203977B2 (en) * 2005-06-24 2016-05-26 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TWI626262B (zh) * 2005-06-24 2018-06-11 哈尼威爾國際公司 發泡體及其產品
US20070039635A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Honeywell International Inc. Gas jet apparatus and method
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
CN101356217A (zh) * 2005-11-01 2009-01-28 纳幕尔杜邦公司 用于形成泡沫的包含不饱和氟碳化合物的发泡剂
JP5349965B2 (ja) * 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
CA2629356A1 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Great Lakes Chemical Corporation Compositions ,combustion prevention compositions, methods for preventing and/or extinguishing combustion, combustion prevention systems, and production processes
US7759532B2 (en) * 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
RU2008133202A (ru) * 2006-01-13 2010-02-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Присадочные композиции к холодильным агентам, содержащие перфторполиэфиры
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
KR20140116455A (ko) * 2006-03-21 2014-10-02 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오린 치환된 불포화 올레핀을 함유하는 발포제
US20140336292A1 (en) * 2006-03-21 2014-11-13 Honeywell International Inc. Foaming Agents And Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins And Methods Of Foaming
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
US9000061B2 (en) * 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
US8974688B2 (en) 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
JP5393453B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンの製造方法
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
CN101479218B (zh) 2006-06-27 2013-08-21 纳幕尔杜邦公司 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法
US20080000647A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
WO2008027513A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl-alkyl ether, polyoxyalkylated aromatic, and alkylated aromatic stabilizers for fluoroolefins
CA2661007A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
US20090053210A1 (en) * 2006-09-01 2009-02-26 Roland Buelow Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals
WO2008033568A2 (en) 2006-09-15 2008-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Determination of the components of a fluoroolefin composition
CN101529219B (zh) * 2006-09-15 2012-08-29 纳幕尔杜邦公司 检测氟烯烃组合物泄漏的方法及其所用的传感器
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0624807D0 (en) * 2006-12-13 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US8198340B2 (en) * 2007-03-27 2012-06-12 Dow Global Technologies Llc Quality polymer foam from fluorinated alkene blowing agents
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US8895635B2 (en) * 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US9738768B2 (en) 2007-03-29 2017-08-22 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US9279039B2 (en) * 2007-03-29 2016-03-08 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
US11208536B2 (en) * 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US8772364B2 (en) * 2007-03-29 2014-07-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US9234070B2 (en) * 2007-03-29 2016-01-12 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
EP2150541B1 (en) * 2007-04-05 2010-09-29 Dow Global Technologies Inc. Integrated hydro-oxidation process with separation of an olefin oxide product stream
GB0706978D0 (en) * 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
MX2009011471A (es) * 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
EP2152833B1 (en) 2007-06-12 2014-07-23 E. I. Du Pont de Nemours and Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
EP2171012A1 (en) * 2007-07-27 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
CN101815773B (zh) * 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
JP2010531925A (ja) 2007-09-13 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンのz立体異性体とe立体異性体との組合せを含有する組成物
US8628681B2 (en) * 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
WO2009047542A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
US20090124719A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol
MX2010005757A (es) 2007-11-29 2010-06-09 Du Pont Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato.
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
ES2559315T3 (es) 2007-12-19 2016-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato
JP5586157B2 (ja) * 2008-02-25 2014-09-10 フマキラー株式会社 害虫駆除用エアゾール
CN101965388A (zh) * 2008-02-29 2011-02-02 阿科玛股份有限公司 嵌段共聚物回油剂
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
KR101593716B1 (ko) 2008-04-04 2016-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 냉매 조성물
US20090270522A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Honeywell International Inc. Blowing agents for polymeric foams
BRPI0907676B1 (pt) 2008-05-07 2018-11-21 Du Pont composição, usos de uma composição e método de transferência de calor
EP2634231B1 (en) 2008-05-07 2022-06-29 The Chemours Company FC, LLC Compositions
JP5180680B2 (ja) * 2008-05-20 2013-04-10 サンデン株式会社 冷凍サイクル
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
EP3081879B1 (en) * 2008-06-16 2021-05-12 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
CN102066521B (zh) * 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US20090325445A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Bogdan Mary C Method of insulating temporary polymeric structures with polyurethane or polyisocyanurate foam
WO2010002020A1 (en) 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
WO2010002022A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a)
EP2460865B1 (en) 2008-07-01 2013-02-20 Daikin Industries, Ltd. Refrigerant composition comprising difluoromethane (HFC32), pentafluoroethane (HFC125), and 2,3,3,3,-tetrafluoropropene (HFO1234yf)
WO2010002016A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
KR20110042284A (ko) * 2008-07-16 2011-04-26 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 윤활제로서 실릴 종결된 폴리알킬렌 글라이콜을 포함하는 냉매 조성물 및 그의 제조 방법
EP2149592B1 (en) 2008-07-30 2016-04-13 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
JP2010032157A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Denso Corp 冷凍サイクル装置
KR20100013288A (ko) * 2008-07-30 2010-02-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 디플루오로메탄 및 플루오르 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
US9546311B2 (en) * 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JP2010077035A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd 殺虫用エアゾール組成物
WO2010035701A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 エアゾール組成物
JP2010077034A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077033A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
US20100081836A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Laurence Parslow PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
TW201022425A (en) * 2008-10-10 2010-06-16 Du Pont Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-propyl acetate or zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
FR2938551B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
WO2010075046A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition
WO2010088320A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Arkema Inc. Tetrafluoropropene based blowing agent compositions
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP2010249484A (ja) * 2009-04-20 2010-11-04 Mitsubishi Electric Corp 熱交換器および冷凍サイクル装置
JP2010270957A (ja) * 2009-05-21 2010-12-02 Panasonic Corp 冷凍装置
US8481605B2 (en) 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
SI3812360T1 (sl) 2009-09-09 2024-02-29 Honeywell International Inc. Monoklorotrifluoropropenske spojine in sestavki ter postopki, ki jih uporabljajo
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
CN101747867B (zh) * 2009-10-13 2016-08-03 天津大学 含有HFO-1234yf(CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102732220A (zh) * 2009-10-13 2012-10-17 天津大学 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102655998A (zh) 2009-10-16 2012-09-05 陶氏环球技术有限责任公司 用于制造成型的泡沫制品的改进方法
CN102762350A (zh) 2009-11-24 2012-10-31 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成双面成型泡沫制品的方法
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
KR20210122889A (ko) 2009-12-21 2021-10-12 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 테트라플루오로프로펜 및 다이플루오로메탄을 포함하는 조성물 및 그 용도
KR20220104282A (ko) 2009-12-22 2022-07-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물
EP3284796B1 (en) 2010-01-27 2021-05-26 Daikin Industries, Ltd. Use of refrigerant composition comprising difluoromethane (hfc32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (hfo1234yf)
GB201002618D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Ltd Heat transfet compositions
GB201002616D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002615D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20120309824A1 (en) * 2010-02-25 2012-12-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
JP2011226729A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Panasonic Corp 冷凍装置
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571956T3 (pl) * 2010-05-20 2016-06-30 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
BR112012029453A2 (pt) * 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
CN103415587A (zh) * 2010-07-06 2013-11-27 阿科玛股份有限公司 四氟丙烯与多元醇酯润滑剂的组合物
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5434970B2 (ja) * 2010-07-12 2014-03-05 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤
BR112013012557B1 (pt) * 2010-12-14 2021-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company método para a produção de resfriamento, método para a substituição do refrigerante e aparelho refrigerador
MY161767A (en) 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2979419B1 (fr) 2011-08-30 2018-03-30 Arkema France Fluides de transfert de chaleur supercritiques a base de tetrafluoropropene
US20130075063A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-28 Ryan Hulse Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US10273394B2 (en) 2011-10-26 2019-04-30 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerating machine working fluid composition and refrigerant oil
WO2013086217A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Masco Corporation Of Indiana Ozone distribution in a faucet
WO2013082964A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing hcfo or hfo blowing agents
CN102516945A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 可替代hcfc-22的制冷剂组合物
EP2995668A1 (en) * 2011-12-21 2016-03-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Use of compositions comprising e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene in power cycles
EP2794804A1 (en) * 2011-12-21 2014-10-29 E. I. Du Pont de Nemours and Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
WO2013122854A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-22 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
SG11201404452SA (en) 2012-02-13 2014-08-28 Du Pont Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
WO2013138123A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
IN2014DN07397A (es) 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
JP5832636B2 (ja) * 2012-03-29 2015-12-16 三菱電機株式会社 分流コントローラー及びそれを備えた空気調和装置
WO2013145014A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 三菱電機株式会社 室内機及びそれを備えた空気調和装置
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
KR101981035B1 (ko) 2012-03-29 2019-08-28 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
WO2013192075A1 (en) * 2012-06-19 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Jxエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
CN102884986B (zh) * 2012-11-09 2014-04-23 防城港常春生物技术开发有限公司 一种用于养殖食蟹猴的半网床笼舍
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
CN104955916A (zh) * 2012-12-04 2015-09-30 霍尼韦尔国际公司 低gwp传热组合物
US20140165631A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 GM Global Technology Operations LLC Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2970734A4 (en) * 2013-03-15 2016-11-16 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS AND METHOD OF REFRIGERATION
EP3495407B1 (en) 2013-03-15 2024-01-03 Owens Corning Intellectual Capital, LLC Processing aids for use in manufacturing extruded polystyrene foams using low global warming potential blowing agents
CN104232022A (zh) * 2013-06-21 2014-12-24 中化蓝天集团有限公司 一种混合制冷剂
JPWO2015022958A1 (ja) 2013-08-14 2017-03-02 セントラル硝子株式会社 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置
EP3034579B1 (en) * 2013-08-14 2019-11-13 Central Glass Company, Limited Heat transmission method
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
US10443912B2 (en) 2013-10-25 2019-10-15 Mitsubishi Heavy Industries Thermal Systems, Ltd. Refrigerant circulation device, method for circulating refrigerant and acid suppression method
US9909017B2 (en) * 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
CN105916958A (zh) 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
US10125235B2 (en) 2014-03-20 2018-11-13 Dow Global Technologies Llc Formulated isocyanate-reactive blends including olefin based blowing agent
EP3147345B1 (en) 2014-05-22 2020-04-01 JX Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerating machines
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
EP3549995A1 (en) 2014-09-26 2019-10-09 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
DK3018183T3 (da) * 2014-09-26 2022-12-05 Daikin Ind Ltd Halogenolefinbaseret sammensætning og anvendelse deraf
US10343003B2 (en) * 2014-10-02 2019-07-09 The Boeing Company Aircraft fire suppression system and method
CN104531079B (zh) * 2014-12-11 2018-04-17 中国科学院理化技术研究所 一种含四氟丙烯的混合制冷剂
CN105820799A (zh) * 2015-01-05 2016-08-03 浙江省化工研究院有限公司 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物
US11229147B2 (en) 2015-02-06 2022-01-18 Laird Technologies, Inc. Thermally-conductive electromagnetic interference (EMI) absorbers with silicon carbide
EP3257913B1 (en) 2015-02-09 2021-01-27 AGC Inc. Use of a working fluid as air conditioner working medium for electric car
WO2016149001A1 (en) 2015-03-13 2016-09-22 Basf Se Method of forming a polyrethane foam article
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6571361B2 (ja) * 2015-03-26 2019-09-04 株式会社マンダム フォーム皮膚洗浄料
GB201505230D0 (en) 2015-03-27 2015-05-13 Rpl Holdings Ltd Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends
US20160347922A1 (en) * 2015-05-29 2016-12-01 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Extruded polystyrene foam
US10738001B2 (en) * 2015-06-05 2020-08-11 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
US10800958B2 (en) 2015-11-20 2020-10-13 Daikin Industries, Ltd. Composition containing mixture of fluorinated hydrocarbons, and use thereof
CN115093008B (zh) 2015-12-21 2024-05-14 德尔塔阀门公司 包括消毒装置的流体输送系统
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
US10566182B2 (en) * 2016-03-02 2020-02-18 Tokyo Electron Limited Substrate processing apparatus, substrate processing method, and storage medium
DE102016008038B4 (de) * 2016-07-01 2019-01-03 Promix Solutions Ag Verfahren zur Herstellung eines PET-Schaumkörpers
JP6776047B2 (ja) * 2016-07-29 2020-10-28 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
WO2018022943A1 (en) * 2016-07-29 2018-02-01 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
US20180057723A1 (en) * 2016-08-24 2018-03-01 Ford Global Technologies, Llc BLENDED REFRIGERANT FOR USE IN STATIONARY AND/OR MOBILE AIR CONDITIONING SYSTEMS CONTAINING R-134a, R-152a, R-744 AND R-1234yf
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
AU2018215934A1 (en) * 2017-01-31 2019-08-08 Basf Se HFO containing PU formulation
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
JP6443576B2 (ja) 2017-05-19 2018-12-26 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、その使用、それを用いた冷凍方法、及びそれを含む冷凍機
DK3704203T3 (da) 2017-11-27 2023-07-03 Rpl Holdings Ltd Kølemiddelblandinger med lavt drivhuspotentiale
US10913913B2 (en) 2018-01-23 2021-02-09 The Chemours Company Fc, Llc Polyol ester compositions
US10883063B2 (en) 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
AU2018405229B2 (en) 2018-01-23 2023-12-07 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
MX2020006916A (es) 2018-01-23 2020-09-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones, sistema y metodos para introducir lubricante de ester de poliol (poe) en un sistema de aire acondicionado/calefacc ion automotriz electrico (vehiculos electricos hibridos (hev), vehiculos electricos hibridos enchufables (phev), vehiculos electricos (ev)) o sistema de aire acondicionado/calefaccion fijo o sistema de refrigeracion fijo usando refrigerantes o mezclas de refrigerantes de potencial de calentamiento global (gwp) bajo o inferior.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
CN110343510B (zh) * 2018-04-02 2021-06-04 江西天宇化工有限公司 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用
DK4206298T3 (da) 2018-04-30 2024-04-29 Chemours Co Fc Llc Stabiliserede fluorolefinsammensætninger og fremgangsmåde til fremstilling, oplagring og anvendelse deraf
CN108795538B (zh) * 2018-07-10 2021-03-23 黄山学院 一种氟代聚酯型清净剂、制备方法及制备的润滑油组合物
KR20210035223A (ko) 2018-07-17 2021-03-31 다이킨 고교 가부시키가이샤 자동차용 냉동 사이클 장치
JP7393669B2 (ja) 2018-07-17 2023-12-07 ダイキン工業株式会社 冷凍サイクル装置
CN116215188A (zh) 2018-07-17 2023-06-06 大金工业株式会社 汽车用制冷循环装置
WO2020017521A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒サイクル装置
WO2020017386A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
JP7108502B2 (ja) * 2018-09-07 2022-07-28 株式会社ダイゾー 発泡性組成物
JP7095540B2 (ja) * 2018-10-05 2022-07-05 Agc株式会社 木材保存処理液及び木材保存用薬剤付き木材の製造方法
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
BR112021022059A2 (pt) 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
WO2020152714A1 (en) * 2019-01-24 2020-07-30 Srf Limited Compositions comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN114656931A (zh) 2019-01-30 2022-06-24 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
EP3919593A4 (en) 2019-01-30 2022-12-28 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION WITH A REFRIGERANT, REFRIGERATION METHOD USING SUCH COMPOSITION, METHOD OF OPERATING REFRIGERATION DEVICE AND REFRIGERATION APPLIANCE
WO2020162401A1 (ja) 2019-02-05 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
EP3922923A4 (en) 2019-02-06 2022-12-07 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION CONTAINING A REFRIGERANT, AND REFRIGERATION METHOD, REFRIGERATION DEVICE OPERATING METHOD AND REFRIGERATION DEVICE USING THE SAME COMPOSITION
CN110591648A (zh) * 2019-10-10 2019-12-20 广东信鹏化工实业有限公司 一种环保阻燃彩带气雾剂及其制备方法
WO2021247027A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Wd-40 Company Non-flammable aerosol multiuse invert emulsion lubricant
CN111773817B (zh) * 2020-07-13 2021-12-03 汕头市深特宝洁实业有限公司 一种护肤霜及其制备系统与制备方法
CN112054262A (zh) * 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法
WO2022084488A2 (en) 2020-10-22 2022-04-28 Rpl Holdings Limited Thermal pump refrigerants
BR112023017552A2 (pt) 2021-03-08 2023-10-10 Chemours Co Fc Llc Composições, processo para transferência de calor, método para produzir aquecimento ou resfriamento em um aparelho de refrigeração e sistema de transferência de calor
MX2023009983A (es) 2021-03-08 2023-09-06 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y productos de oxidacion.
CN113717697B (zh) * 2021-05-28 2024-02-23 中国科学院理化技术研究所 载冷剂及制备方法、冷却结构、半导体激光巴条、热沉系统
KR20240032983A (ko) 2021-07-12 2024-03-12 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 안정화된 플루오로에틸렌 조성물, 및 그의 저장 및 사용 방법
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
CA3234013A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2023069571A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized blend compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN118139943A (zh) 2021-10-21 2024-06-04 科慕埃弗西有限公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯的组合物
AU2023210179A1 (en) 2022-01-18 2024-06-13 The Chemours Company Fc, Llc Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage
WO2023177855A1 (en) 2022-03-18 2023-09-21 The Chemours Company Fc, Llc Hydrocarbon additives for 1234yf composition and methods for their production, storage and usage
WO2023205374A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising tetrafluoropropene and hexafluorobutene

Family Cites Families (208)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US837525A (en) 1905-10-17 1906-12-04 Nineteen Hundred Washer Company Washing-machine.
NL73211C (es) 1948-07-30
BE536296A (es) 1954-03-22
IT535373A (es) 1954-06-10
US2773722A (en) * 1955-03-02 1956-12-11 John J Baessler Aerosol dispenser
US2970988A (en) 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL251879A (es) * 1959-05-22 1900-01-01
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) * 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) * 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3607755A (en) 1968-11-25 1971-09-21 Allied Chem Novel halocarbon compositions
US3659023A (en) * 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JP2555326B2 (ja) 1986-10-03 1996-11-20 ジャパンパシフィックエンタープライズ 株式会社 液体潤滑油混合組成物
DE3705850A1 (de) 1987-02-24 1988-09-01 Sueddeutsche Kuehler Behr Verfahren und vorrichtung zur leistungssteigerung einer kaelteanlage fuer kraftfahrzeuge
US4842024A (en) 1987-07-21 1989-06-27 Harvard Industries, Inc. Composite hose for conveying refrigerant fluids in automotive air-conditioned systems
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
US4755316A (en) 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) * 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
EP0371162B1 (en) * 1988-11-29 1994-07-27 Yang Tein Liu An adjustable riveter
US5008028A (en) 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4975212A (en) 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
US5254280A (en) 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
CA2026568C (en) * 1989-02-02 1999-12-14 Shinsuke Morikawa Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
US4945119A (en) * 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) * 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
JP2751428B2 (ja) * 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 3,3―ジクロロ―1,1,1,2,2―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH0393888A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Daikin Ind Ltd 作動流体
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
DE4003272A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Boehringer Ingelheim Kg Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen
JP2870095B2 (ja) * 1990-03-06 1999-03-10 旭硝子株式会社 ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
ATE135733T1 (de) 1990-07-26 1996-04-15 Du Pont Quasi-azeotrope mischungen zur verwendung als kältemittel
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04110385A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04288452A (ja) * 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
WO1992016597A1 (en) * 1991-03-18 1992-10-01 Allied-Signal Inc. Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) * 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
DE4116274C2 (de) 1991-05-17 1998-03-19 Forschungszentrum Fuer Kaeltet Kältemittel
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) * 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
ATE209242T1 (de) * 1991-10-11 2001-12-15 Ici Plc Arbeitsflüssigkeiten
US7105152B1 (en) 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
EP0726243A1 (en) 1992-06-05 1996-08-14 Daikin Industries, Limited Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
DE4323264A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan (Unterlagen zu P 43 24 054.7 gegeben)
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
JP2690200B2 (ja) * 1993-07-29 1997-12-10 アライドシグナル・インコーポレーテッド 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6809226B1 (en) * 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
TW283164B (es) 1993-09-24 1996-08-11 Du Pont
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
JPH07118596A (ja) * 1993-10-25 1995-05-09 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物およびその製法
US5571083A (en) 1994-02-18 1996-11-05 Lemelson; Jerome H. Method and system for cell transplantation
DE69507533T2 (de) 1994-05-10 1999-06-02 Calsonic Corp Klimaanlage mit Wärmepumpe
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
CZ7197A3 (cs) * 1994-07-11 1998-02-18 Alliedsignal Inc. Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu
DE69506550D1 (de) * 1994-07-14 1999-01-21 Du Pont Kühlzusammensetzungen
JPH0867870A (ja) * 1994-08-29 1996-03-12 Daikin Ind Ltd 冷媒組成物
US5792383A (en) 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
US5866030A (en) 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
RU2073058C1 (ru) * 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) * 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
US5594159A (en) * 1995-04-13 1997-01-14 E I Du Pont De Nemours And Company Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of alpha-hydroperfluoroisobutyric acid compounds
WO1996036688A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotrope-like compositions and their use
US5632928A (en) * 1995-05-31 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane
CN1055964C (zh) 1995-07-10 2000-08-30 出光兴产株式会社 一种制冷机油和采用该制冷机油的润滑方法
US6875370B2 (en) * 1996-03-05 2005-04-05 George H. Goble Drop-in Substitutes for dichlorodifluoromethane refrigerant
IT1277085B1 (it) 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6688118B1 (en) * 1996-03-01 2004-02-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions of cyclopentane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5830923A (en) * 1996-05-22 1998-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foamed fluoropolymer
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
JP3821514B2 (ja) * 1996-06-20 2006-09-13 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
WO1998005732A1 (en) 1996-08-08 1998-02-12 Turner Donald E Alternative refrigerant
JPH10139697A (ja) 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6369284B1 (en) * 1997-01-31 2002-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
JPH10309464A (ja) * 1997-03-12 1998-11-24 Daikin Ind Ltd 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH10265771A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Sanai:Kk 作動媒体
GB9707130D0 (en) * 1997-04-08 1997-05-28 Advanced Phytonics Ltd Solvent extraction
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
JPH11388A (ja) * 1997-06-12 1999-01-06 Nippon Mizushiyori Giken:Kk 消臭抗菌粉材
FR2764883B1 (fr) 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
EP0885952A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-23 Elf Atochem S.A. Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5969198A (en) * 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) * 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
CN1183159C (zh) 1997-09-24 2005-01-05 三共株式会社 破骨细胞形成抑制因子单克隆抗体、其用途和试剂盒
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US6089032A (en) 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
WO1999025786A1 (en) * 1997-11-18 1999-05-27 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon refrigerants
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) * 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
EP1084093B1 (en) * 1998-06-02 2004-08-18 E.I. Dupont De Nemours And Company Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン及び/又は1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの製造方法
US6059027A (en) 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
EP1132365B1 (en) * 1998-11-13 2007-11-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6041621A (en) * 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6176102B1 (en) 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6254292B1 (en) * 1999-02-19 2001-07-03 Hewlett Packard Company Pin-supported and -aligned linear encoder strip for a scanning incremental printer
US6086788A (en) * 1999-03-15 2000-07-11 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon blown foam and method for preparation thereof
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの処理方法
US6304803B1 (en) 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
US6606868B1 (en) * 1999-10-04 2003-08-19 Refrigerant Products, Ltd. R 22 replacement refrigerant
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
EP1092573B2 (en) 1999-10-15 2007-10-31 Calsonic Kansei Corporation Heating, ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) * 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
WO2001040151A1 (fr) * 1999-11-29 2001-06-07 Daikin Industries, Ltd. Procede de production d'halogenofluorocarbones
US6260380B1 (en) * 2000-03-23 2001-07-17 Praxair Technology, Inc. Cryogenic air separation process for producing liquid oxygen
IL152748A0 (en) 2000-05-11 2003-06-24 Altarex Inc Therapeutic method and composition utilizing antigen-antibody complexation and presentation by dendritic cells
WO2002005957A2 (en) * 2000-07-17 2002-01-24 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6589356B1 (en) 2000-09-29 2003-07-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Method for cleaning a silicon-based substrate without NH4OH vapor damage
AU2002212501A1 (en) * 2000-11-06 2002-05-15 Ineos Fluor Holdings Limited Solvent extraction process
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6616837B2 (en) 2001-01-03 2003-09-09 Innovative Engineering Systems, Ltd. Apparatus for the optimization of the rheological characteristics of viscous fluids
EP2093187A1 (en) * 2001-06-01 2009-08-26 Honeywell International Inc. Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
JP2003148818A (ja) * 2001-11-09 2003-05-21 Kuresuto Japan Kk 環境温度の調節方法
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
AU2003247739A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-19 George H. Goble Nonflammable, nonozone depleting, refrigerant mixtures suitable for use in mineral oil
JP4271415B2 (ja) * 2002-07-15 2009-06-03 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法
RU2326859C2 (ru) * 2002-08-22 2008-06-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения 2-хлор-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана, гексафторпропена и 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
GB0223724D0 (en) * 2002-10-11 2002-11-20 Rhodia Organique Fine Ltd Refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2314653A3 (en) 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP4110385B2 (ja) * 2002-12-02 2008-07-02 日本電気株式会社 電力制限器
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
JP2006516545A (ja) * 2003-02-04 2006-07-06 クリサリス テクノロジーズ インコーポレイテッド パーフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボン製剤及びその製法及び使用法
US7223351B2 (en) * 2003-04-17 2007-05-29 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing mixtures, methods and systems
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20110037016A1 (en) 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
US7248809B2 (en) * 2003-11-17 2007-07-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of indicating a paper insertion direction and a printer driver using the same
US6991532B2 (en) 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) * 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
JP5122945B2 (ja) * 2004-04-16 2013-01-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド テトラフルオロプロペンおよびトリフルオロヨードメタンの共沸混合物様組成物
EP3275963A1 (en) 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7413674B2 (en) 2004-04-16 2008-08-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
JP4864879B2 (ja) 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成方法
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7620935B2 (en) 2004-04-30 2009-11-17 Microsoft Corporation Generating programmatic interfaces from natural language expressions of authorizations for request of information
US6958424B1 (en) * 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant

Also Published As

Publication number Publication date
TW201726590A (zh) 2017-08-01
CN105885799A (zh) 2016-08-24
EP2308942A3 (en) 2014-09-10
US20170233623A1 (en) 2017-08-17
PL2258802T3 (pl) 2019-05-31
PL2314655T3 (pl) 2015-03-31
JP2013227580A (ja) 2013-11-07
PL2311923T3 (pl) 2020-06-01
RU2017117009A (ru) 2018-11-16
ES2773847T3 (es) 2020-07-15
JP5628579B2 (ja) 2014-11-19
AR050327A1 (es) 2006-10-18
TWI603945B (zh) 2017-11-01
KR101389415B1 (ko) 2014-04-28
EP3498801B1 (en) 2023-01-25
RU2017117009A3 (es) 2020-11-23
EP2085422A2 (en) 2009-08-05
JP2019116639A (ja) 2019-07-18
PT1716216E (pt) 2010-02-11
PL2277977T3 (pl) 2019-03-29
EP2280049A2 (en) 2011-02-02
CN105885799B (zh) 2019-04-19
SI2085422T1 (en) 2018-01-31
RU2620423C2 (ru) 2017-05-25
ES2752044T3 (es) 2020-04-02
EP1716216A2 (en) 2006-11-02
SI2314655T1 (sl) 2015-03-31
CN104178089A (zh) 2014-12-03
TR201819535T4 (tr) 2019-01-21
EP2277969B2 (en) 2018-08-29
EP2311923A3 (en) 2014-08-27
JP2017128733A (ja) 2017-07-27
PT2308942T (pt) 2019-10-24
EP2258755A2 (en) 2010-12-08
JP2015091999A (ja) 2015-05-14
EP2314655A3 (en) 2013-10-09
EP2277975A2 (en) 2011-01-26
DK2308942T3 (da) 2019-10-28
WO2005105947A2 (en) 2005-11-10
JP2007535611A (ja) 2007-12-06
HUE036821T2 (hu) 2018-07-30
CN104164215B (zh) 2017-08-29
AU2011201225A1 (en) 2011-04-07
CN105885800A (zh) 2016-08-24
US20090278076A1 (en) 2009-11-12
EP2277977A3 (en) 2014-08-20
JP2020193347A (ja) 2020-12-03
MY195233A (en) 2023-01-11
JP4571183B2 (ja) 2010-10-27
EP2311923A2 (en) 2011-04-20
WO2005105947A3 (en) 2005-12-29
US20130217784A1 (en) 2013-08-22
CA3023293C (en) 2020-09-29
EP2277969A3 (en) 2012-10-10
ES2526122T3 (es) 2015-01-07
TW201429925A (zh) 2014-08-01
EP2311923B1 (en) 2019-12-11
EP2085422A3 (en) 2013-03-06
JP2018021207A (ja) 2018-02-08
SG10201503338YA (en) 2015-06-29
DK2085422T3 (en) 2017-12-11
PT2085422T (pt) 2017-12-01
DE05744161T1 (de) 2009-02-05
IL177743A0 (en) 2006-12-31
EP1716216B1 (en) 2009-11-18
CN107828383A (zh) 2018-03-23
CN103146348A (zh) 2013-06-12
MY194689A (en) 2022-12-15
PT2311923T (pt) 2020-02-28
JP2023002845A (ja) 2023-01-10
TWI655174B (zh) 2019-04-01
PL3498801T3 (pl) 2023-05-08
LT3498801T (lt) 2023-04-11
KR20120075496A (ko) 2012-07-06
EP2279670A3 (en) 2014-09-24
CN104164217B (zh) 2018-03-06
CN104194729B (zh) 2018-07-10
US20040256594A1 (en) 2004-12-23
JP5458204B2 (ja) 2014-04-02
KR101412562B1 (ko) 2014-07-02
TWI628272B (zh) 2018-07-01
EP1716216B9 (en) 2010-03-10
CA3023293A1 (en) 2005-11-10
CN108676548A (zh) 2018-10-19
LT2258802T (lt) 2019-06-10
JP2010265471A (ja) 2010-11-25
SG174022A1 (en) 2011-09-29
KR20130042653A (ko) 2013-04-26
CN104164216B (zh) 2017-12-29
RU2435821C2 (ru) 2011-12-10
CN107936926A (zh) 2018-04-20
EP2258802B1 (en) 2018-12-05
EP2277984A3 (en) 2014-08-06
EP2314655B1 (en) 2014-09-24
CN104194728A (zh) 2014-12-10
PT3498801T (pt) 2023-03-08
EP2258802A2 (en) 2010-12-08
RU2011133751A (ru) 2013-02-20
CN115926750A (zh) 2023-04-07
AU2005238537A1 (en) 2005-11-10
JP2015091998A (ja) 2015-05-14
JP2010265472A (ja) 2010-11-25
ES2306635T1 (es) 2008-11-16
CN104164216A (zh) 2014-11-26
ES2702969T3 (es) 2019-03-06
TW201720905A (zh) 2017-06-16
AU2011201225B2 (en) 2013-07-25
ES2551936T5 (es) 2019-02-13
JP5689562B1 (ja) 2015-03-25
PL2085422T3 (pl) 2018-01-31
SG139767A1 (en) 2008-02-29
US9157017B2 (en) 2015-10-13
ATE449148T1 (de) 2009-12-15
PT2314655E (pt) 2014-12-23
BRPI0508245A (pt) 2007-07-31
KR20070004654A (ko) 2007-01-09
ES2713556T3 (es) 2019-05-22
DK2258802T3 (en) 2019-04-01
JP6236127B2 (ja) 2017-11-22
EP2311904A3 (en) 2013-11-06
JP2013213217A (ja) 2013-10-17
SI2258802T1 (sl) 2019-04-30
LT2085422T (lt) 2017-12-11
PL2308942T3 (pl) 2020-01-31
EP2277974A3 (en) 2014-04-09
JP7411716B2 (ja) 2024-01-11
KR101377933B1 (ko) 2014-03-25
DK2277977T3 (en) 2019-01-21
CA2557873A1 (en) 2005-11-10
EP3498801A1 (en) 2019-06-19
EP2277977B1 (en) 2018-09-19
CN103146348B (zh) 2016-01-13
CN108913098A (zh) 2018-11-30
RU2006130970A (ru) 2008-03-10
SG10201912078WA (en) 2020-02-27
CN104164215A (zh) 2014-11-26
US20140202182A1 (en) 2014-07-24
CN113105870A (zh) 2021-07-13
JP2015063699A (ja) 2015-04-09
JP5628578B2 (ja) 2014-11-19
TW201341518A (zh) 2013-10-16
EP2279670A2 (en) 2011-02-02
US8065882B2 (en) 2011-11-29
SI3498801T1 (sl) 2023-04-28
CN107828383B (zh) 2021-04-09
US9708537B2 (en) 2017-07-18
PT2258802T (pt) 2019-03-19
DE602005017746D1 (de) 2009-12-31
MY137782A (en) 2009-03-31
CN105907375A (zh) 2016-08-31
EP2308942B1 (en) 2019-07-24
ES2551936T3 (es) 2015-11-24
CN101014680A (zh) 2007-08-08
EP2314655A2 (en) 2011-04-27
DK2311923T3 (da) 2020-02-24
PT2277977T (pt) 2018-12-28
MY180851A (en) 2020-12-10
TR201902847T4 (tr) 2019-03-21
EP2277969A2 (en) 2011-01-26
CY1121475T1 (el) 2020-05-29
US20200291281A1 (en) 2020-09-17
CN104194727A (zh) 2014-12-10
DK2314655T3 (en) 2015-01-05
CN107974239B (zh) 2021-07-13
CN104164217A (zh) 2014-11-26
EP2280049A3 (en) 2014-08-20
EP2277984A2 (en) 2011-01-26
HUE045753T2 (hu) 2020-01-28
IL260982B (en) 2020-02-27
CN104178090A (zh) 2014-12-03
IL225660A0 (en) 2013-06-27
TW201619102A (zh) 2016-06-01
ES2638296T3 (es) 2018-01-18
JP2024015331A (ja) 2024-02-01
EP2277977A2 (en) 2011-01-26
HUE041655T2 (hu) 2019-05-28
CN101014680B (zh) 2014-09-03
JP2022093547A (ja) 2022-06-23
US9695363B2 (en) 2017-07-04
ZA200607176B (en) 2009-09-30
CN104178089B (zh) 2018-06-15
CN107286912A (zh) 2017-10-24
EP2277969B1 (en) 2015-08-19
US20140216075A1 (en) 2014-08-07
EP2311904A2 (en) 2011-04-20
EP2085422B1 (en) 2017-08-30
TWI507515B (zh) 2015-11-11
CA2826532A1 (en) 2005-11-10
EP2258802A3 (en) 2012-10-24
CN104194729A (zh) 2014-12-10
ES2940070T3 (es) 2023-05-03
IL272736A (en) 2020-04-30
EP2258755A3 (en) 2013-09-04
CA2557873C (en) 2014-11-25
CA2826532C (en) 2018-12-18
JP2014012853A (ja) 2014-01-23
CY1121490T1 (el) 2020-05-29
JP5903073B2 (ja) 2016-04-13
US9518225B2 (en) 2016-12-13
SI2277977T1 (sl) 2019-02-28
CN107974239A (zh) 2018-05-01
CN105885800B (zh) 2019-03-26
EP2277975A3 (en) 2014-10-01
US20160017231A1 (en) 2016-01-21
JP2016188390A (ja) 2016-11-04
IL177743A (en) 2014-01-30
HUE041437T2 (hu) 2019-05-28
ES2638296T1 (es) 2017-10-19
PL1716216T3 (pl) 2010-04-30
TW200615370A (en) 2006-05-16
SI1716216T1 (sl) 2010-03-31
CN104194726A (zh) 2014-12-10
EP2308942A2 (en) 2011-04-13
EP2277974A2 (en) 2011-01-26
FI3498801T3 (fi) 2023-03-28
JP6076389B2 (ja) 2017-02-08
AR083623A2 (es) 2013-03-13
MY157881A (en) 2016-07-29
DK3498801T3 (da) 2023-03-20
HUE061246T2 (hu) 2023-06-28
CN104194726B (zh) 2017-12-05
US20070290177A1 (en) 2007-12-20
US7279451B2 (en) 2007-10-09
CA3090371A1 (en) 2005-11-10
EP3231851A1 (en) 2017-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2306635T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con fluor.
ES2794405T3 (es) Uso de composiciones que comprenden HFO-1234ze o HFO-1234yf como composición refrigerante
ES2527746T3 (es) Método de extracción con disolventes usando trifluoro, monocloropropeno
ES2936064T3 (es) Composición basada en haloolefina y uso de la misma
ES2385650T3 (es) Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES2892476T3 (es) Uso de una composición que consiste en difluorometano y HFO-1234YF
JP5525517B2 (ja) ハイドロフルオロオレフィン組成物
AU2011202712B9 (en) Compositions containing flourine substituted olefins