ES2385650T3 - Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados - Google Patents

Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados Download PDF

Info

Publication number
ES2385650T3
ES2385650T3 ES04817445T ES04817445T ES2385650T3 ES 2385650 T3 ES2385650 T3 ES 2385650T3 ES 04817445 T ES04817445 T ES 04817445T ES 04817445 T ES04817445 T ES 04817445T ES 2385650 T3 ES2385650 T3 ES 2385650T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
lubricant
composition
polyalkylene glycol
fluoroalkene
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES04817445T
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond H. Thomas
Rajiv R. Singh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34549972&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2385650(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2385650T3 publication Critical patent/ES2385650T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34Polyoxyalkylenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/02Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/04Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10Components
    • C09K2205/12Hydrocarbons
    • C09K2205/126Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24Only one single fluoro component present
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • C10M2207/2895Partial esters containing free hydroxy groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/1033Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C10M2209/1095Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C10M2211/0225Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06Perfluorinated compounds
    • C10M2211/063Perfluorinated compounds used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/09Characteristics associated with water
    • C10N2020/097Refrigerants
    • C10N2020/101Containing Hydrofluorocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30Refrigerators lubricants or compressors lubricants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Una composición líquida para uso en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aireo bomba de calor que comprende:(A) un fluoroalqueno que tiene la estructura:en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es CF3 con la salvedad de que el fluoroalquenono es 3,3,3-trifluoropropeno; y(B) un lubricante seleccionado del grupo constituido por lubricantes de polialquilen-glicol y poliol-éster, en loscuales cuando el fluoroalqueno es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) el lubricante no es un polialquilenglicol o un poliol-éster, y en donde dicho lubricante tiene un grado de miscibilidad con dicho fluoroalquenotal que cuando se añade hasta 5% en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno, la mixtura tiene una sola faselíquida al menos a una temperatura comprendida en el intervalo que va desde -40ºC a +70ºC.

Description

Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados.
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a composiciones utilizadas como fluidos de refrigeración en sistemas de refrigera5 ción por compresión, acondicionamiento de aire y bombas de calor.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
El uso de refrigerantes que contienen cloro, tales como clorofluorocarbonos (CFC's), hidroclorofluorocarbonos (HCFC's) y análogos, como refrigerantes en sistemas de acondicionamiento de aire y refrigeración ha llegado a ser rechazado debido a las propiedades de agotamiento del ozono asociadas con tales compuestos. Como resultado, se
10 ha hecho deseable modificar los sistemas de refrigeración que contienen cloro por reemplazamiento de los refrigerantes clorados con compuestos refrigerantes no clorados que no agotan la capa de ozono, tales como los hidrofluorocarbonos (HFC's).
Para que cualquiera de los materiales sustitutivos sea útil en conexión con composiciones de refrigeración, los materiales tienen que ser compatibles con el lubricante utilizado en el compresor. Lamentablemente, muchos fluidos de 15 refrigeración que no contienen cloro, con inclusión de HFC's, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes utilizados tradicionalmente con CFC's y HFC's, que incluyen, por ejemplo, aceites minerales, alquilbencenos o poli(alfa-olefinas). Para que una combinación fluido refrigerante-lubricante funcione eficientemente en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor, el lubricante tiene que ser suficientemente soluble en el líquido de refrigeración a lo largo de una extensa gama de temperaturas de opera
20 ción. Dicha solubilidad disminuye la viscosidad del lubricante y permite que el mismo fluya más fácilmente a través del sistema. En ausencia de dicha solubilidad, los lubricantes tienden a quedar alojados en los serpentines del evaporador del sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor, y en otras partes del sistema, y reducen así la eficiencia del sistema.
Se han desarrollado aceites lubricantes de polialquilenglicol, polialquilenglicol esterificado, y poliol-ésteres como
25 lubricantes miscibles para líquidos de refrigeración que contienen HFC. Lubricantes de refrigeración de polialquilenglicol se describen en las Patentes U.S. No. 4.755.316; 4.971.712, y 4.975.212. Ésteres de polialquilenglicol se describen en la Patente U.S. No. 5.008.028. Los aceites lubricantes de polialquilenglicol y polialquilenglicol-ésteres se describen como miscibles en fluoroalcanos que contienen uno o dos átomos de carbono y que están exentos de enlaces dobles.
30 Como consecuencia, los fluidos basados en fluorocarbonos han encontrado un uso generalizado en la industria para aplicaciones de sistemas de refrigeración, que incluyen sistemas de acondicionamiento de aire y asimismo en aplicaciones de bomba de calor, todos los cuales implican refrigeración por compresión. La refrigeración por conversión implica generalmente el cambio del fluido refrigerante de la fase líquida a la fase vapor por adsorción de calor a una presión relativamente baja y luego de la fase vapor a la fase líquida por sustracción de calor a una presión elevada.
35 Mientras que el propósito primario de la refrigeración es sustraer energía a baja temperatura, el propósito primario de una bomba de calor es aportar energía a temperatura más alta. Las bombas de calor se consideran sistemas de ciclo inverso debido a que para el calentamiento, la operación del condensador se intercambia con la del evaporador de refrigeración.
La técnica está buscando continuamente nuevos fluidos puros basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que
40 ofrezcan alternativas para aplicaciones de refrigeración y bomba de calor. Los Solicitantes han llegado a la conclusión de que materiales basados en fluoro-olefinas (fluoroalquenos) son particularmente interesantes debido a que poseen características que hacen de ellos sustitutos ambientalmente más seguros que los fluoroalcanos (HFC's) utilizados actualmente, que a pesar de ser seguros para la capa de ozono resultan sospechosos de causar calentamiento global.
45 La Solicitante ha llegado a reconocer también que los sustitutos de composiciones de refrigeración para HFC's poseen preferiblemente en muchos casos ciertas propiedades de comportamiento para ser considerados sustitutos aceptables, que incluyen características aceptables de refrigeración, estabilidad química, toxicidad baja, ininflamabilidad, compatibilidad con los lubricantes y eficiencia durante el uso. La última característica es importante en muchos sistemas de refrigeración, sistemas de acondicionamiento de aire y aplicaciones de bomba de calor,
50 especialmente cuando una pérdida en el comportamiento termodinámico de refrigeración o eficiencia energética puede tener impactos ambientales secundarios por el uso incrementado de combustibles fósiles debido a una demanda incrementada de energía eléctrica. Adicionalmente, sería ventajoso que los sustitutos de las composiciones de refrigeración HFC no requieran cambios técnicos fundamentales de la tecnología convencional de compresión de vapores y los sistemas lubricantes utilizados actualmente con los líquidos de refrigeración HFC.
55 La inflamabilidad es otra propiedad importante para muchas aplicaciones. A saber, se considera importante o esencial en muchas aplicaciones, con inclusión particularmente de las aplicaciones de transmisión de calor, utilizar composiciones que sean ininflamables. Así, es frecuentemente ventajoso utilizar en tales composiciones compuestos que son ininflamables. Como se utiliza en esta memoria, el término "ininflamable" hace referencia a compuestos o composiciones que se comprueba son ininflamables de acuerdo con el estándar ASTM E-681, de fecha 2002, que se incorpora en esta memoria por referencia. Lamentablemente, muchos HFC's que podrían ser deseables por lo
5 demás para ser utilizados en composiciones refrigerantes no son ininflamables. Por ejemplo, el fluoroalcano difluoroetano (HFC-152a) y el fluoroalqueno 1,1,1-trifluoropropeno (HFO-1243zf) son ambos inflamables y por consiguiente no son viables para uso en muchas aplicaciones.
Fluoroalquenos superiores, es decir alquenos sustituidos con flúor que tienen al menos 5 átomos de carbono, han sido sugeridos para uso como refrigerantes. La Patente U.S. No. 4.788.352, de Smutry, está dirigida a la producción 10 de compuestos fluorados C5 a C8 que tienen al menos cierto grado de insaturación. La patente de Smutny identifica tales olefinas superiores como compuestos conocidos que tienen utilidad como refrigerantes, plaguicidas, fluidos dieléctricos, fluidos de transmisión de calor, disolventes, y compuestos intermedios en diversas reacciones químicas.
Si bien las olefinas fluoradas descritas por Smutny pueden tener cierto nivel de eficacia en aplicaciones de transmisión de calor, se cree que dichos compuestos pueden presentar también ciertas desventajas. Por ejemplo, algunos 15 de estos compuestos pueden tender a atacar algunos sustratos, particularmente los plásticos de uso general tales como resinas acrílicas y resinas ABS. Adicionalmente, los compuestos olefínicos superiores descritos por Smutny pueden ser también indeseables en ciertas aplicaciones debido al nivel potencial de toxicidad de dichos compuestos que puede presentarse como resultado de la actividad plaguicida indicada en Smutny. Asimismo, tales compuestos pueden tener un punto de ebullición que es demasiado alto para hacerlos útiles como refrigerantes en ciertas aplica
20 ciones.
US 5.714.083 describe un fluido refrigerante que es ininflamable, no tóxico, no corrosivo, seguro para el ozono e inodoro, que comprende mixturas de: (1) uno o más hidrocarburos que tienen composición molecular C-1 a C-6; (2) fluorocarbono 1216, que tiene la designación CAS 118-15-4; y (3) un modificador de fricción constituido por un destilado nafténico ligero fuertemente hidrotratado (petro.) que tiene la designación CAS 64742-53-6.
25 US 5.053.155 se refiere a una mezcla de 10% a 100% de 1,1,2,2-tetrafluoroetano con al menos uno de 1,1,1,2tetrafluoroetano y pentafluoroetano como refrigerante mezclado por un polialquilenglicol mono- o difuncional basado en al menos 80% de óxido de propileno que tiene una viscosidad SUS a 100ºF (37,8ºC) de 100 a 1200 para uso en refrigeración por compresión.
EP 0582451 describe una composición de aceite de refrigeración para un refrigerante de fluoroalqueno, que com
30 prende un aceite base compuesto principalmente por un compuesto que contiene oxígeno y, basado en el peso total de la composición, 0,005-5,0% en peso de un compuesto de boro como componente esencial.
La Solicitante ha llegado así a la conclusión de una necesidad de composiciones, y particularmente composiciones de transferencia de fluidos que son potencialmente útiles en numerosas aplicaciones, que incluyen sistemas y métodos de calentamiento y refrigeración por compresión de vapores, al tiempo que evitan una o más de las desventajas
35 arriba indicadas. Además, la Solicitante ha reconocido también que en muchas aplicaciones persiste la necesidad de líquidos de refrigeración basados en fluorocarbonos e hidrofluorocarbonos que son ambientalmente más seguros que los HFC's, poseen características similares o mejores con respecto a al menos ciertas propiedades de eficiencia termodinámica refrigerante, y son compatibles con los sistemas lubricantes existentes.
Sumario de la Invención
40 La presente invención es una composición líquida para uso en sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor, en donde la composición es como se define en la reivindicación 1.
Descripción de Realizaciones Preferidas
Se ha descubierto que los fluoroalquenos de la presente invención son miscibles con los aceites lubricantes existentes de polialquilenglicol y poliol-ésteres. Por tanto, las composiciones de la presente invención encuentran uso en 45 sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y bomba de calor. Los lubricantes de esta invención proporcionan un grado de miscibilidad con el fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta 5% en peso del lubricante al fluido refrigerante, la mixtura tiene una sola fase líquida. Preferiblemente, la mixtura tiene una sola fase líquida cuando está presente en la mixtura 1 a 20% en peso del lubricante. Muy preferiblemente, la mixtura es una sola fase líquida en todas proporciones de los componentes de la mixtura. Esta solubilidad o miscibilidad existe al
50 menos a una temperatura que varía desde -40ºC a 70ºC, y de modo más preferible esencialmente en todo el intervalo de temperatura.
Como se utiliza en esta memoria, el término "sistema de refrigeración" se refiere a cualquier sistema o aparato, o cualquier parte o porción de un sistema o aparato de este tipo, que emplea un líquido de refrigeración o refrigerante para producir enfriamiento. Tales sistemas de refrigeración incluyen, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrige
55 radores eléctricos, frigoríficos, sistemas de refrigeración para el transporte, sistemas de refrigeración comerciales, y análogos.
La presente invención emplea HFO's en lugar de los HFC's que, a pesar de ser seguros para la capa de ozono, son sospechosos de contribuir al calentamiento global. Al menos algunos de los HFO's preferidos de acuerdo con la presente invención tienen características físicas que permiten que los mismos reemplacen a los HFC's con solo cambios mínimos del equipo.
5 Los lubricantes de polialquilenglicol adecuados para uso con la presente invención contienen por regla general desde aproximadamente 5 a 50 unidades repetitivas oxialquileno que contienen de 1 a 5 átomos de carbono. El polialquilenglicol puede ser de cadena lineal o ramificado, y puede ser un homopolímero o copolímero de 2, 3 o más grupos oxietileno, oxipropileno, oxibutileno u oxipentileno o combinaciones de los mismos en cualesquiera proporciones. Los polialquilenglicoles preferidos contienen al menos 50% de grupos oxipropileno. Las composiciones de
10 acuerdo con la presente invención pueden contener uno o más polialquilenglicoles como el lubricante, uno o más polialquilenglicol-ésteres como lubricante, uno o más poliol-ésteres como lubricante, o una mixtura de uno o más polialquilenglicoles, uno o más polialquilenglicol-ésteres y uno o más poliol-ésteres. Los éteres vinílicos son también útiles en esta invención.
Adecuadamente, los polialquilenglicoles incluyen los polialquilenglicoles de la Patente U.S. No. 4.971.712 y los po15 lialquilenglicoles que tienen grupos hidroxi en cada término descritos por la Patente U.S. No. 4.755.316.
Mientras que los polialquilenglicoles adecuados incluyen glicoles que terminan en ambos extremos con un grupo hidroxilo, otros lubricantes de HFO adecuados incluyen polialquilenglicoles en los cuales uno cualquiera o ambos grupos hidroxilo terminales están protegidos. El grupo hidroxilo puede estar protegido con grupos alquilo que contienen de 1 a 10 átomos de carbono, grupos alquilo de 1 a 10 átomos de carbono que contienen heteroátomos tales
20 como nitrógeno, los grupos fluoroalquilo descritos por la Patente U.S. No. 4.975.212. Cuando ambos grupos hidroxilo del polialquilenglicol están protegidos terminalmente, puede utilizarse el mismo tipo o una combinación de dos tipos diferentes de grupos protectores terminales.
Uno cualquiera o ambos grupos hidroxilo pueden estar protegidos también por formación del éster de los mismos con un ácido carboxílico como se describe en la Patente U.S. No. 5.008.028, cuya descripción se incorpora también
25 en esta memoria por referencia. Los aceites lubricantes de esta patente se denominan poliol-ésteres y polialquilenglicol-ésteres. El ácido carboxílico puede estar asimismo fluorado. Cuando ambos extremos del polialquilenglicol están protegidos, uno cualquiera o ambos extremos pueden estar protegidos con un éster, o un extremo puede estar protegido con un éster y el otro puede no estar protegido o estar protegido con uno de los grupos alquilo, heteroalquilo o fluoroalquilo arriba mencionados.
30 Lubricantes de polialquilenglicol disponibles comercialmente incluyen Goodwrench Refrigeration Oil para sistemas HFC-134a de General Motors y MOPAR-56 de Daimler-Chrysler, que es un polialquilenglicol que está doblemente protegido por grupos acetilo. Polialquilenglicol-ésteres disponibles comercialmente incluyen Mobil EAL 22 cc disponible de Exxon-Mobil y Solest 120 disponible de CPI Engineering Services, Inc. Una gran diversidad de lubricantes de polialquilenglicol están disponibles también de Dow Chemical.
35 En realizaciones preferidas, los lubricantes de esta invención tienen viscosidades que van desde aproximadamente 1 a 1000 centistokes a aproximadamente 37ºC, de modo más preferible en el intervalo que va desde aproximadamente 10 a aproximadamente 200 centistokes a aproximadamente 37ºC y de modo aún más preferible desde aproximadamente 30 a aproximadamente 150 centistokes.
Además del refrigerante de HFO y el lubricante, las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden
40 incluir otros aditivos o materiales del tipo utilizado en composiciones de refrigeración, acondicionamiento de aire y bomba de calor para mejorar su eficiencia. Por ejemplo, las composiciones pueden incluir también aditivos de extrema presión y antidesgaste, mejoradores de la estabilidad a la oxidación y la estabilidad térmica, depresores del punto de fluidez crítica y el punto de floculación, agentes antiespumantes, otros lubricantes solubles en HFO's, y análogos. Ejemplos de tales aditivos se describen en la Patente U.S. No. 5.254.280. Las composiciones de la pre
45 sente invención pueden incluir así una cantidad de lubricante de aceite mineral que no sería miscible o soluble en caso contrario con el HFO, pero que es al menos parcialmente miscible o parcialmente soluble cuando se añade al HFO en combinación con un polialquilenglicol, polialquilenglicol-éster o poliol-éster. Típicamente, ésta es una cantidad de hasta aproximadamente 5-20% en peso. Puede añadirse también un agente tensioactivo para compatibilizar el aceite mineral con el polialquilenglicol, polialquilenglicol-éster o poliol-éster y el HFO, como se describe en la Pa
50 tente U.S. No. 6.516.837.
Cualquiera de una extensa gama de métodos para introducción de las composiciones de refrigeración de la presente invención en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire o bomba de calor puede ser utilizado por la presente invención. Por ejemplo, un método comprende conectar un recipiente de refrigerante al lado de baja presión de un sistema de refrigeración y poner en marcha el compresor del sistema de refrigeración para 55 introducir por aspiración la composición de refrigeración en el sistema. En tales realizaciones, el recipiente del refrigerante puede estar colocado sobre una balanza a fin de que la cantidad de composición de refrigeración que entra en el sistema pueda monitorizarse. Cuando se ha introducido en el sistema una cantidad deseada de la composición de refrigeración, se detiene la carga. Alternativamente, están disponibles en el comercio una extensa gama de instrumentos de carga, conocidos por los expertos en la técnica. De acuerdo con ello, a la vista de la descripción ante
rior, los expertos en la técnica podrán introducir fácilmente el refrigerante de HFO y las composiciones de refrigeración de la presente invención en los sistemas de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire y bomba de calor sin experimentación excesiva.
EJEMPLOS
5 Los ejemplos siguientes se proporcionan con el propósito de ilustrar la presente invención pero sin limitar el alcance de la misma.
EJEMPLO DE REFERENCIA 1
El coeficiente de eficiencia (COP) es una medida aceptada universalmente de la eficiencia de los refrigerantes, especialmente útil en la representación de la eficiencia termodinámica relativa de un refrigerante en un ciclo especí10 fico de calentamiento o enfriamiento implica evaporación o condensación del refrigerante. En la ingeniería de la refrigeración, este término expresa la ratio de refrigeración útil a la energía aplicada por el compresor en la compresión del vapor. La capacidad de un refrigerante representa la eficiencia volumétrica del refrigerante y proporciona cierta medida de la capacidad de un compresor para bombear cantidades de calor para un caudal volumétrico dado de refrigerante. Dicho de otro modo, dado un compresor específico, un refrigerante con una mayor capacidad sumi
15 nistrará más energía de refrigeración o calentamiento. Un medio para estimar el COP de un refrigerante en condiciones de operación específicas consiste en partir de las propiedades termodinámicas del refrigerante utilizando técnicas de análisis de ciclos de refrigeración estándar (véase por ejemplo, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANT HANDBOOK, capítulo 3, Prentice-Hall, 1988).
Se proporciona un sistema de ciclo de refrigeración/acondicionamiento de aire en el que la temperatura del conden
20 sador es aproximadamente 65,6ºC (150ºF) y la temperatura del evaporador es aproximadamente -37ºC (-35ºF) bajo compresión nominalmente isentrópica con una temperatura de entrada en el compresor de aproximadamente 10ºC (50ºF). Se determina el COP para varias composiciones de la presente invención a lo largo de una gama de temperaturas del condensador y el evaporador y se consigna en la Tabla I a continuación, basada en HFC-134a que tiene un valor COP de 1,00, un valor de capacidad de 1,00 y una temperatura de descarga de 79,4ºC (175ºF).
25 TABLA I
COMPOSICIÓN REFRIGERANTE
COP Relativo CAPACIDAD Relativa TEMPERATURA DE DESCARGA
HFO 1225ye
1,02 0,76 70°C (158°F)
H FO trans-1234ze
1,04 0,70 73,9°C (165°F)
HFO cis-1234ze
1,13 0,36 68,3°C (155°F)
HFO 1234yf
0,98 1,10 75,6°C (168°F)
Este ejemplo muestra que algunos de los compuestos preferidos para uso con las presentes composiciones tienen cada uno una eficiencia energética mejor que HFC-134a (1,02, 1,04 y 1,13 comparada con 1,00) y el compresor que utiliza las presentes composiciones refrigerantes producirá temperaturas de descarga (70ºC (158ºF), 73,9ºC (165ºF)
30 y 68,3ºC (155ºF) comparadas con 79,4ºC (175ºF), lo cual es ventajoso dado que dicho resultado conducirá probablemente a problemas de mantenimiento reducidos.
EJEMPLO 2
Se testa la miscibilidad de HFO-1225ye y HFO-1234ze con diversos lubricantes de refrigeración. Los lubricantes testados son aceite mineral (C3), alquilbenceno (Zerol 150), aceite éster (Mobil EAL 22 cc y Solest 120), aceite de
35 polialquilenglicol (PAG) (Goodwrench Refrigeration Oil para sistemas 134a), y un aceite de poli(alfa-olefina) (CP6005-100). Para cada combinación refrigerante/aceite, se testan tres composiciones, a saber 5, 20 y 50% en peso de lubricante, siendo el resto en todos los casos el compuesto de la presente invención que se testa.
Las composiciones lubricantes se ponen en tubos de vidrio de paredes gruesas. Se hace el vacío en los tubos, se añade el compuesto refrigerante de acuerdo con la presente invención, y se cierran luego herméticamente los tubos. 40 Se ponen después los tubos en una cámara ambiental con baño de aire, cuya temperatura varía desde aproximadamente -50ºC a 70ºC. A intervalos de aproximadamente 10ºC, se efectúan observaciones visuales del contenido de los tubos respecto a la existencia de una o más fases líquidas. En un caso en que se observa más de una fase líquida, se informa que la mixtura es inmiscible. En un caso en que se observa una sola fase líquida, la mistura se informa como miscible. En los casos en que se observan dos fases líquidas, pero ocupando una de las fases solamente
45 un volumen muy pequeño, se informa que la mixtura es parcialmente miscible.
Se consideró que los lubricantes de polialquilenglicol y aceite éster eran miscibles en todas las proporciones testadas a lo largo del intervalo completo de temperatura, excepto que en el caso de las mixturas de HFO-1225ye con polialquilenglicol, se encontró que la mixtura refrigerante era inmiscible en el intervalo de temperatura de -50ºC a 30ºC y era parcialmente miscible desde 20 a 50ºC. Para concentración de 50% en peso del PAG en el refrigerante y a 60º, la mixtura refrigerante/PAG era miscible. A 70ºC, la misma era miscible desde 5% en peso de lubricante en el refrigerante a 50% en peso de lubricante en el refrigerante.
EJEMPLO 3
Se testa a 350ºC la compatibilidad de los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención con aceites lubricantes de PAG mientras están en contacto con los metales utilizados en sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, lo que representa condiciones mucho más severas que las encontradas en muchas aplicaciones de refrigeración y acondicionamiento de aire.
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a tubos metálicos de paredes gruesas. Se añaden 2 gramos de aceite a los tubos. Se hace luego el vacío a los tubos y se añade un gramo de refrigerante. Los tubos se introducen en un horno a 350ºF (177ºC) durante una semana y se realizan observaciones visuales. Al final del periodo de exposición, se retiran los tubos.
Este procedimiento se efectuó para las combinaciones siguientes de aceite y el compuesto de la presente invención:
a) HFC-1234ze y aceite GM Goodwrench PAG b) HFC1243zf y aceite GM Goodwrench PAG c) HFC-1234ze y aceite MOPAR-56 PAG d) HFC-1243zf y aceite MOPAR-56 PAG e) HFC-1225 ye y aceite MOPAR-56 PAG.
En todos los casos, existe un cambio mínimo en el aspecto de los contenidos del tubo. Esto indica que los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención son estables en contacto con aluminio, acero y cobre encontrados en los sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire, y los tipos de aceites lubricantes que es probable estén incluidos en dichas composiciones o utilizados con tales composiciones en estos tipos de sistemas.
EJEMPLO COMPARATIVO
Se añaden recortes de aluminio, cobre y acero a un tubo de vidrio de paredes gruesas con aceite mineral y CFC-12 y se calientan durante una semana a 350ºC, como en el Ejemplo 3. Al final del periodo de exposición, se retira el tubo y se realizan observaciones visuales. Se observa que los contenidos líquidos se vuelven negros, lo que indica que existe una descomposición severa del contenido del tubo.
CFC-12 y aceite mineral han sido hasta ahora la combinación de elección en muchos sistemas y métodos de refrigeración. Así pues, los compuestos y composiciones refrigerantes de la presente invención poseen una estabilidad significativamente mejor con muchos aceites lubricantes utilizados comúnmente que la combinación refrigeranteaceite lubricante utilizada generalmente en la técnica anterior.

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composición líquida para uso en un sistema de refrigeración por compresión, acondicionamiento de aire
    o bomba de calor que comprende:
    (A) un fluoroalqueno que tiene la estructura:
    en donde cada R es independientemente Cl, F, Br, I o H; R' es CF3 con la salvedad de que el fluoroalqueno no es 3,3,3-trifluoropropeno; y
    (B) un lubricante seleccionado del grupo constituido por lubricantes de polialquilen-glicol y poliol-éster, en los cuales cuando el fluoroalqueno es 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze) el lubricante no es un polialqui
    10 lenglicol o un poliol-éster, y en donde dicho lubricante tiene un grado de miscibilidad con dicho fluoroalqueno tal que cuando se añade hasta 5% en peso de lubricante a dicho fluoroalqueno, la mixtura tiene una sola fase líquida al menos a una temperatura comprendida en el intervalo que va desde -40ºC a +70ºC.
  2. 2. La composición de la reivindicación 1, en donde la mixtura tiene una sola fase líquida en todas las proporciones de fluoroalqueno y lubricante.
    15 3. La composición de la reivindicación 1, en donde dicho lubricante comprende un poliol-éster.
  3. 4.
    La composición de la reivindicación 1, en donde dicho lubricante comprende un polialquilenglicol.
  4. 5.
    La composición de la reivindicación 4, en donde el polialquilenglicol comprende al menos 50% de unidades oxipropileno.
  5. 6. La composición de la reivindicación 4, en donde dicho lubricante orgánico es un polialquilenglicol 5 que tiene 20 al menos un grupo hidroxilo terminal.
  6. 7.
    La composición de la reivindicación 4, en donde dicho polialquilenglicol tiene al menos un grupo terminal alquilo.
  7. 8.
    La composición de cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde el lubricante tiene una viscosidad comprendida en el intervalo de 0,3 a 1,5 cm2/s (30 a 150 centistokes) a 37ºC.
    25 9. Uso de una composición como se define en la reivindicación 1, para producir refrigeración.
  8. 10.
    Uso de una composición como se define en la reivindicación 1, para producir calentamiento.
  9. 11.
    Uso de una composición como se define en la reivindicación 1, para acondicionamiento de aire.
  10. 12.
    Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 9 a 11, que comprende adicionalmente cualquiera de las características de las reivindicaciones 2-8.
ES04817445T 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados Active ES2385650T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/695,212 US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2003-10-27 Fluorinated alkene refrigerant compositions
US695212 2003-10-27
PCT/US2004/035132 WO2005042663A1 (en) 2003-10-27 2004-10-25 Fluorinated alkene refrigerant compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2385650T3 true ES2385650T3 (es) 2012-07-27

Family

ID=34549972

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08011766.6T Active ES2546024T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10011589T Active ES2784188T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante
ES10010521T Active ES2748910T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES04817445T Active ES2385650T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10010520.4T Active ES2628746T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08011766.6T Active ES2546024T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES10011589T Active ES2784188T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones que comprenden HFC-1234ZE y lubricante
ES10010521T Active ES2748910T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Uso de composiciones refrigerantes de alquenos fluorados

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES10010520.4T Active ES2628746T3 (es) 2003-10-27 2004-10-25 Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados

Country Status (14)

Country Link
US (5) US20040089839A1 (es)
EP (6) EP1725628B1 (es)
JP (6) JP2007510039A (es)
KR (2) KR101335360B1 (es)
CN (5) CN103923610B (es)
DE (1) DE08011766T1 (es)
DK (3) DK2275509T3 (es)
ES (5) ES2546024T3 (es)
HU (2) HUE032542T2 (es)
PL (5) PL1725628T3 (es)
PT (4) PT2275509T (es)
SI (3) SI2275509T1 (es)
TR (1) TR201708747T4 (es)
WO (1) WO2005042663A1 (es)

Families Citing this family (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP1578883A4 (en) 2002-10-25 2006-06-21 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS BASED ON PENTAFLUOROPROPENE
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7524805B2 (en) 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8008244B2 (en) 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
EP2258800A3 (en) * 2005-03-04 2013-04-10 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20220389297A1 (en) 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
ES2829325T3 (es) * 2005-11-01 2021-05-31 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comprenden 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos de las mismas
EP2295518B1 (en) * 2005-11-01 2017-06-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
CN101448913A (zh) * 2006-03-21 2009-06-03 霍尼韦尔国际公司 含有氟取代不饱和烯烃的发泡剂
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
JP5393454B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンの製造方法
JP2009542883A (ja) * 2006-07-12 2009-12-03 ゾルファイ フルーオル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング フルオロエーテル化合物を用いた加熱・冷却方法、これに適した組成物およびその用途
WO2008027515A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorus-containing stabilizers for fluoroolefins
CA2661007A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
JP5139665B2 (ja) 2006-11-02 2013-02-06 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
EP4160127B1 (en) 2007-01-31 2024-02-28 The Chemours Company FC, LLC A vapor compression heat transfer system
JP5914912B2 (ja) * 2007-02-27 2016-05-11 Jxエネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
JP5572284B2 (ja) * 2007-02-27 2014-08-13 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
RU2454453C2 (ru) * 2007-02-27 2012-06-27 Ниппон Ойл Корпорейшн Холодильное масло и композиция рабочей жидкости для холодильника
JP2009074018A (ja) * 2007-02-27 2009-04-09 Nippon Oil Corp 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
WO2008108365A1 (ja) * 2007-03-08 2008-09-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 圧縮型冷凍機用潤滑油、及びそれを用いた冷凍装置
JP5193485B2 (ja) * 2007-03-27 2013-05-08 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
ATE537209T1 (de) 2007-03-29 2011-12-15 Arkema Inc Blasmittelzusammensetzungen aus hydrofluorolefinen und hydrochlorfluorolefinen
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
MX2009010853A (es) * 2007-04-18 2010-01-29 Idemitsu Kosan Co Composicion de aceite lubricante para refrigeradores y compresores que usan la composicion.
JP2008267251A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Sanden Corp 圧縮機
EP2161323B1 (en) * 2007-06-12 2017-08-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricant composition for refrigerator and compressor using the same
WO2009003165A1 (en) * 2007-06-27 2008-12-31 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
US9523026B2 (en) 2007-06-27 2016-12-20 Arkema Inc. Stabilized hydrochlorofluoroolefins and hydrofluoroolefins
EP2171012A1 (en) * 2007-07-27 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
RU2474601C2 (ru) * 2007-10-29 2013-02-10 Ниппон Ойл Корпорейшн Холодильное масло и композиция рабочего вещества для холодильной установки
JP5241261B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241262B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP5241263B2 (ja) * 2008-02-15 2013-07-17 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP4665976B2 (ja) 2008-02-22 2011-04-06 株式会社デンソー 車両用冷凍サイクル装置
EP2250144A4 (en) 2008-03-07 2014-06-04 Arkema Inc FORMULATED AND STABLE SYSTEMS CONTAINING CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
JP5612250B2 (ja) 2008-03-07 2014-10-22 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
JP2009222032A (ja) 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
US8322149B2 (en) * 2008-04-01 2012-12-04 Honeywell International Inc. Method for selecting lubricants for heat pumps
US20110232306A1 (en) * 2008-04-30 2011-09-29 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
JP2011163565A (ja) * 2008-06-09 2011-08-25 Mitsubishi Electric Corp 空気調和装置
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
US8672646B2 (en) * 2008-06-16 2014-03-18 Mitsubishi Electric Corporation Scroll compressor
CN102066852B (zh) * 2008-06-16 2014-03-05 三菱电机株式会社 非共沸混合制冷剂及冷冻循环装置
JP5294719B2 (ja) * 2008-06-17 2013-09-18 三菱電機株式会社 ロータリ圧縮機
CN102077040A (zh) * 2008-06-24 2011-05-25 三菱电机株式会社 冷冻循环装置及空气调节装置
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
FR2937906B1 (fr) * 2008-11-03 2010-11-19 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule.
US8871112B2 (en) * 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
JP2012513527A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 シュリーブ ケミカル プロダクツ インコーポレーテッド 冷媒潤滑剤組成物
JP2012519736A (ja) * 2009-02-11 2012-08-30 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとペンタンの共沸組成物および共沸様組成物
JP2011001897A (ja) 2009-06-19 2011-01-06 Panasonic Corp 圧縮機
JP2011047329A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Panasonic Corp ロータリ圧縮機
FI3812360T3 (fi) 2009-09-09 2024-01-16 Honeywell Int Inc Monoklooritrifluoripropeeniyhdisteitä ja -koostumuksia ja niitä käyttäviä menetelmiä
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
JP5693585B2 (ja) 2009-09-16 2015-04-01 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company trans−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含有する冷却装置およびその装置で冷却を行う方法
MX360657B (es) * 2009-12-29 2018-11-12 Arkema Inc Método para seleccionar combinaciones de refrigerante y lubricante.
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
JP5546918B2 (ja) * 2010-03-19 2014-07-09 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
KR102037782B1 (ko) * 2010-04-16 2019-10-29 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 1,1,1,2-테트라플루오로에탄을 포함하는 조성물, 이를 함유하는 칠러, 및 그 안에 냉각을 생성하는 방법
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
BR112012029453A2 (pt) 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
MX2012013314A (es) 2010-05-20 2013-02-01 Mexichem Amanco Holding Sa De Capital Variable Composiciones de transferencia de calor.
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
WO2012006206A2 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 Arkema Inc. Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
FR2964976B1 (fr) 2010-09-20 2012-08-24 Arkema France Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
IT1406472B1 (it) 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
FR2974812B1 (fr) * 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
US9187682B2 (en) 2011-06-24 2015-11-17 Emerson Climate Technologies, Inc. Refrigeration compressor lubricant
FR2977707B1 (fr) 2011-07-05 2014-05-23 Schneider Electric Ind Sas Utilisation d'une hydrofluoroolefine comme milieu d'isolation et/ou d'extinction d'arc en moyenne tension et appareil electrique moyenne tension a isolation gazeuse le comprenant
KR101898436B1 (ko) 2011-10-26 2018-10-29 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물 및 냉동기유
CA3085086C (en) 2011-12-06 2023-08-08 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
FR2986007B1 (fr) * 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) * 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
KR101874780B1 (ko) 2012-03-27 2018-08-02 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
CN108707499A (zh) * 2012-03-29 2018-10-26 Jxtg能源株式会社 冷冻机用工作流体组合物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
JP6224965B2 (ja) 2013-09-12 2017-11-01 出光興産株式会社 冷凍機用混合組成物
JP2016531196A (ja) 2013-09-19 2016-10-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 混合発泡剤を使用して独立気泡硬質ポリウレタンフォームを作製するための真空支援方法
EP3053994B1 (en) 2013-10-02 2019-07-03 JX Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerators
WO2015109095A1 (en) 2014-01-16 2015-07-23 Shrieve Chemical Products, Inc. Desicating synthetic refrigeration lubricant composition
GB201410174D0 (en) 2014-06-09 2014-07-23 Mexichem Amanco Holding Sa Process
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
JP5681829B1 (ja) * 2014-07-25 2015-03-11 Jx日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油、冷凍機用作動流体組成物
CN107406783B (zh) * 2015-03-02 2020-11-24 Jxtg能源株式会社 冷冻机油及冷冻机用工作流体组合物
CN105089001B (zh) * 2015-04-14 2017-02-22 宁波职业技术学院 一种北京郊区pm2.5的治理方法
US11458214B2 (en) 2015-12-21 2022-10-04 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
CN109072053B (zh) * 2016-05-09 2021-12-14 3M创新有限公司 氢氟烯烃及其使用方法
JP6381614B2 (ja) * 2016-11-29 2018-08-29 マクセルホールディングス株式会社 サポート材組成物
US10883063B2 (en) * 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
MX2020006920A (es) * 2018-01-23 2020-09-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones, sistema y metodos para introducir lubricante de polialquilenglicoles (pag) o refrigerante en un aire acondicionado o sistema usando refrigerante o mezclas de refrigerantes de potencial de calentamiento global (gwp) bajo o inferior.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
CN111801406B (zh) 2018-03-06 2022-06-21 瑞孚化工有限公司 包含聚亚烷基二醇的润滑剂和制冷剂组合物及其用途
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
WO2020128504A2 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Mexichem Fluor S.A. De C.V. Compounds
FR3139342A1 (fr) * 2022-09-02 2024-03-08 Pascal RETOU Fluide caloporteur pour des systèmes de réfrigération embarqués.

Family Cites Families (150)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE536296A (es) 1954-03-22
IT535373A (es) 1954-06-10
US2970988A (en) 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) * 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (es) 1959-05-22
US2996555A (en) 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3659023A (en) 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3726318A (en) * 1971-10-28 1973-04-10 Pryde Inc Faucet
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US4465786A (en) * 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JPH0688920B2 (ja) 1987-02-27 1994-11-09 ダイキン工業株式会社 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製法
JPH0749391B2 (ja) 1987-06-04 1995-05-31 ダイキン工業株式会社 含フッ素化合物及びその製法
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
US5008428A (en) 1989-10-26 1991-04-16 W. R. Grace & Co.-Conn. Integrated process for the production of aminoacetonitriles
US5008028A (en) * 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US5254280A (en) * 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
US4975212A (en) * 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
EP0416113B1 (en) 1989-02-02 1995-05-03 Asahi Glass Company Ltd. Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) * 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
US5094768A (en) * 1990-03-30 1992-03-10 Lubrizol Genetics, Inc. Liquid compositions for refrigeration systems containing boron compositions
BR9106694A (pt) 1990-07-26 1993-06-08 Du Pont Misturas quase azeotropicas para uso como refrigerantes
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
US5100569A (en) * 1990-11-30 1992-03-31 Allied-Signal Inc. Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups
JPH04288452A (ja) 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
KR100190185B1 (ko) 1991-03-18 1999-06-01 크리스 로저 에이치 디플루오로메탄; 1,1,1-트리플루오로에탄; 또는 프로판을 함유하는 비공비성 냉매 조성물들
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
US7105152B1 (en) 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
CA2136851A1 (en) * 1992-06-03 1993-12-09 Nicholas E. Schnur Polyol ester lubricants for high efficiency refrigerators
US5518643A (en) 1992-06-04 1996-05-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil containing a polyvinyl ether compound for compression-type refrigerators
AU664753B2 (en) 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
DE4233531A1 (de) * 1992-10-06 1994-04-07 Hoechst Ag Perfluorisohexen als Kühl- und Isoliermedium
DE4241969A1 (de) * 1992-12-12 1994-06-16 Hoechst Ag Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
ES2123803T3 (es) 1993-07-29 1999-01-16 Allied Signal Inc Proceso para la preparacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
US6809226B1 (en) 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
DE69507533T2 (de) 1994-05-10 1999-06-02 Calsonic Corp Klimaanlage mit Wärmepumpe
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
ES2104521T3 (es) 1994-07-11 1999-05-01 Allied Signal Inc Proceso para la fabricacion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
JPH10502960A (ja) 1994-07-14 1998-03-17 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 冷媒組成物
US5866030A (en) * 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
US5792383A (en) * 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
US5673144A (en) * 1994-09-14 1997-09-30 International Business Machines, Corporation Oblique viewing microscope system
JPH08157847A (ja) * 1994-12-08 1996-06-18 Japan Energy Corp Hfcフロン圧縮機用潤滑油組成物、hfcフロン圧縮機の潤滑性向上方法及び同潤滑油組成物を含有する作動流体組成物
RU2073058C1 (ru) 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) * 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
KR100433332B1 (ko) 1995-07-10 2004-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 냉동기오일및이를사용하는윤활방법
JPH09100483A (ja) * 1995-10-02 1997-04-15 Japan Energy Corp 冷凍機油およびそれを用いた冷凍機用作動流体
IT1277085B1 (it) 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
EP0946667A1 (en) * 1996-08-08 1999-10-06 Donald E. Turner Alternative refrigerant including hexafluoropropylene
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6300378B1 (en) 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
US6023004A (en) 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
DE69812901T2 (de) 1997-01-31 2003-11-06 Du Pont Katalytische herstellung von pentafluorpropenen
US5986151A (en) 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US5788886A (en) 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
FR2764883B1 (fr) 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
US5969198A (en) 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
US6089032A (en) 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造法
US5811603A (en) 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
US6059027A (en) 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6176102B1 (en) 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6041621A (en) 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6327866B1 (en) 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
US6304803B1 (en) 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
US6382305B1 (en) 1999-10-15 2002-05-07 Calsonic Kansei Corporation Heating ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
GB0001981D0 (en) 2000-01-31 2000-03-22 Ici Materials Refrigerant lubricant compositions
WO2002005957A2 (en) 2000-07-17 2002-01-24 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
ES2357225T3 (es) 2001-11-01 2011-04-20 Uab Research Foundation Combinaciones de anticuerpos anti-dr5 y anticuerpos anti-dr4 y otros agentes terapéuticos.
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
EP1578883A4 (en) 2002-10-25 2006-06-21 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS BASED ON PENTAFLUOROPROPENE
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US6991532B2 (en) 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7098176B2 (en) * 2004-04-16 2006-08-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7341984B2 (en) * 2004-04-16 2008-03-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7622435B2 (en) * 2004-04-16 2009-11-24 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
KR20070004099A (ko) 2004-04-16 2007-01-05 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 안정화된 트리플루오로요오드메탄 조성물
WO2005103191A2 (en) 2004-04-16 2005-11-03 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
MXPA06012468A (es) 2004-04-29 2007-01-29 Honeywell Int Inc Proceso para la sintesis de 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
US6958424B1 (en) 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US7563384B2 (en) * 2006-07-28 2009-07-21 Honeywell International Inc. Essentially non-flammable low global warming compositions
US8322149B2 (en) * 2008-04-01 2012-12-04 Honeywell International Inc. Method for selecting lubricants for heat pumps

Also Published As

Publication number Publication date
EP2275509A2 (en) 2011-01-19
PT2275509T (pt) 2019-10-24
EP1725628B1 (en) 2012-05-30
CN103215013A (zh) 2013-07-24
PL2275509T3 (pl) 2020-01-31
CN103923610A (zh) 2014-07-16
CN103642461A (zh) 2014-03-19
TR201708747T4 (tr) 2018-11-21
KR101335360B1 (ko) 2013-12-03
EP2009075A3 (en) 2009-03-11
KR101335358B1 (ko) 2013-12-03
DE08011766T1 (de) 2009-06-04
EP2009075B1 (en) 2015-05-27
SI2277976T1 (sl) 2020-06-30
CN103923611A (zh) 2014-07-16
EP2009075A2 (en) 2008-12-31
WO2005042663A1 (en) 2005-05-12
KR20120051102A (ko) 2012-05-21
KR20060103324A (ko) 2006-09-28
SI2275509T1 (sl) 2019-11-29
PT1725628E (pt) 2012-07-12
EP2277970A2 (en) 2011-01-26
US9631129B2 (en) 2017-04-25
ES2784188T3 (es) 2020-09-23
ES2546024T3 (es) 2015-09-17
CN103923723B (zh) 2016-09-14
ES2748910T3 (es) 2020-03-18
CN1898353A (zh) 2007-01-17
EP2277970A3 (en) 2013-05-22
SI1725628T1 (sl) 2012-09-28
JP2007510039A (ja) 2007-04-19
ES2628746T3 (es) 2017-08-03
US20180094179A1 (en) 2018-04-05
DK2275509T3 (da) 2019-10-21
CN103642461B (zh) 2017-01-18
CN1898353B (zh) 2014-05-07
EP2275509B1 (en) 2019-07-17
EP2277976A3 (en) 2014-08-27
EP2277970B1 (en) 2017-03-15
US20070069175A1 (en) 2007-03-29
CN103923611B (zh) 2017-11-17
PL2277976T3 (pl) 2020-07-27
JP2017197753A (ja) 2017-11-02
PL2277970T3 (pl) 2017-09-29
PT2277976T (pt) 2020-04-09
HUE046570T2 (hu) 2020-03-30
PL2009075T3 (pl) 2015-10-30
EP2275509A3 (en) 2013-04-17
CN103923610B (zh) 2018-04-10
JP2014159604A (ja) 2014-09-04
JP2013166962A (ja) 2013-08-29
PT2277970T (pt) 2017-06-26
JP2019048996A (ja) 2019-03-28
US20200208034A1 (en) 2020-07-02
US20170233624A1 (en) 2017-08-17
PL1725628T3 (pl) 2012-09-28
JP2016104886A (ja) 2016-06-09
HUE032542T2 (en) 2017-09-28
EP2277976A2 (en) 2011-01-26
EP1725628A1 (en) 2006-11-29
US20040089839A1 (en) 2004-05-13
CN103923723A (zh) 2014-07-16
DK1725628T3 (da) 2012-07-23
DK2277976T3 (da) 2020-04-14
EP2277976B1 (en) 2020-02-19
EP3680308A1 (en) 2020-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2385650T3 (es) Composiciones refrigerantes de alquenos fluorados
ES2702969T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
ES2601879T3 (es) Composiciones que contienen olefinas sustituidas con flúor
WO2019124401A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
WO2019124402A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
JP6696633B1 (ja) 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
ES2676434T3 (es) Composiciones de transferencia de calor que presentan una miscibilidad mejorada con el aceite lubricante
ES2929349T3 (es) Uso de composición de transferencia de calor en sistemas de refrigeración de baja temperatura
WO2019124403A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
JP2007510039A5 (es)
WO2013146683A1 (ja) 冷凍機用作動流体組成物
WO2013147045A1 (ja) 冷凍機用作動流体組成物
JP6062061B2 (ja) 低gwpの熱伝達組成物
CN113316625A (zh) 含有顺式-1,2-二氟乙烯的组合物
WO2015050137A1 (ja) 冷凍機油、冷凍機用作動流体組成物
JP6844677B2 (ja) 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
ES2921054T3 (es) Composiciones lubricantes y refrigerantes que comprenden polialquilenglicoles y usos de las mismas
JP6054495B2 (ja) 冷凍機用作動流体組成物