KR20070004099A - 안정화된 트리플루오로요오드메탄 조성물 - Google Patents

안정화된 트리플루오로요오드메탄 조성물 Download PDF

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KR20070004099A
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Abstract

본 발명은 트리플루오로요오드메탄(CF3I)를 포함하고, 놀라운 안정성을 보이고, 다양한 냉각 시스템에 사용되는 냉각제를 포함한 많은 용도에서 유용하게 사용할 수 있는 다양한 조성물들을 제공한다. 특히, 출원인은 트리플루오로요오드메탄을 다양한 하나 이상의 안정제와 혼합하여 산업적 사용에 적합한 안정한 트리플루오로요오드메탄을 제조할 수 있다는 것을 예기치 않게 알아내었다.
또한, 본 발명의 조성물은 다양한 용도에 충분할 정도 안정적일 뿐만 아니라, 본 발명의 조성물이 CFC, HCFC 및 HFC 냉각제에 대한 유용한 대체물이 될 수 있도록 하는 특정 조합에 의한 불연성, 낮은 오존 파괴지수 및 지구 온난화 지수 특성을 보이는 경향이 있다.
따라서, 본 발명의 일 측면에서, 트리플루오로요오드메탄(CF3I)와 바람직하게는 적어도 하나 이상의 페놀 화합물 및/또는 아로마틱 에폭사리드와 플루오로네이트된 알킬 에폭사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 에폭사이드를 포함하는 안정제의 유효량으로 이루어진 조성물을 제공한다.
출원인은 또한 본 조성물이 안정하며, 다양한 종래의 윤활제와 함께 냉각제와 다른 용도로 사용되기에 적합하다는 것을 알아내었다. 그 결과, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 발명은 CF3I와 본 발명의 안정제의 유효량 및 윤활제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에 의하면, CF3I를 포함하는 조성물을 안정화하는 방법, CF3I를 포함하는 조성물에 본 발명의 안정제의 유효량을 제공하는 방법과 투입하는 방법을 제공한다.

Description

안정화된 트리플루오로요오드메탄 조성물{STABILIZED TRIFLUOROIODMETHANE COMPOSITIONS}
본 출원은 2004년 4월 16일 출원된 미국 출원 번호 10/826,822, 10/826,072, 10/826,072, 10/826,592 및 10/926,597의 일부인 계속 출원이다. 또한, 본 출원은 2004년 4월 16일 제출된 미국 선출원 60/563,085를 기초한 우선권 주장과 관련되어 있다. 상기 6개의 출원을 여기에 참고문헌으로 첨부한다.
또한, 본 출원과 동시에 제출되는 심사 번호 H0007522-4510 CIP; H0005706-4510 CIP; H0005518-4510 CIP; H0005517-4510 CIP, 및 H0007523-4510 CIP 의 미국 출원들도 참고문헌으로 첨부한다.
할로겐네이트된 탄화 수소는 냉각제, 에어로졸 추진제, 발포제, 열 전달 수단, 가스 유전체 등을 포함하여 산업 분야에서 다양하게 사용되고 있다. 클로로플루오로카본("CFCs"), 일부 하이드로클로로플루오로카본("HCFCs") 및 일부 하이드로플루오로카본("HFCs")와 같은 상대적으로 높은 지구 온난화 지수를 보이는 할로겐네이트된 탄화수소를 사용할 경우, 환경 오염이 발생할 수 있기 때문에, 이러한 유 체와 다른 좋지 않은 할로겐네이트된 화합물 대신 지구 온난화 지수가 낮은 유체를 사용하는 것이 바람직하다.
출원인들은 요오드화된 화합물을 포함하는 조성물과, 특별한 경우에 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물이 잠재적인 환경 오염을 감소시기 위해 냉각제(및 다른) 용도에서 다양한 염소화된 화합물들을 대체하여 사용될 수 있다는 것을 알아냈다. 출원인들은 또한, 트리플루오로요오드메탄과 같은 요오드화된 화합물이 종래의 냉각 조건 하에서, CFCs, HCFCs 및 HFCs에 비해 상대적으로 불안정하며, 종종 심각하게 불안정하다는 것을 더 알아내었다. 예를 들면, 출원인들은 다양한 냉각제를 가지고, 기준, 추천 ASHRAE 와 SAE 테스트를 수행하는 중에, 트리플루오로요오드메탄을 함유한 화합물들이 테스트 조건에서 트리플루오로요오드메탄의 분해로 인해 발생하는 갈색/검정 색의 요오드를 생산하는 것을 발견하였다. 반면 같은 조건에서 다양한 CFCs, HCFCs 및 HFCs는 충분히 안정적인 경향을 보였다.
다른 CFC, HCFC 및 HFC 유체에 대한 대체물과 냉각제로 유용하기 위해서는, 요오드화된 화합물을 포함하는 적합한 조성물은 반드시 안정적이여야 한다. 출원인은 적합한 안정적인 요오드-조성물을 제조하는 한 가지 가능한 방법이 거기에 안정화시키는 화합물을 사용하는 것임을 알아내었다.
HCFCs와 CFC 조성물에 대한 다양한 안정제가 공지되어 있다. HFCs는 그 예외적인 안정성 때문에, 당해 기술 분야에서 잘 알려진 조성물에 첨가되는 안정제를 사용할 수도 있고, 사용하지 않을 수도 있다. 예를 들어, 미국 특허 5,380,449호에는 디클로로트리플루오로에탄과 적어도 하나의 페놀과 적어도 하나의 아로마틱 또 는 플루오로네이트 알킬 에폭사이드의 안정화량을 포함하는 조성물에 대하여 개시되어 있다. 그러나, 요오드-화합물은 CFCs와 HCFCs 보다 덜 안정적이기 때문에, CFCs와 HCFCs에 사용되는 안정제(e.g 449 개시)와 같은 또는 유사한 화합물이, 요오드-화합물을 CFC/HCFC 대체물로 사용할 수 있을 정도로 충분히 안정화시킬 수 있는지 여부는 예측할 수 없다. 즉, 당해 기술 분야의 당업자들에게 잘 알려진 바와 같이, C-Cl 과 C-F 결합은 C-I 결합보다 적어도 1.5~2배 정도 강한 것으로 알려져 있다. 따라서, HCFC와 CFC를 안정화하는 화합물이, 냉각제 용도로 사용되기 위해서 약 2배 가량의 안정력이 요구되는 요오드 화합물에 반드시 적합하리라고 기대할 수는 없다.
따라서, 출원인들은 트리플루오로요오드메탄과 같은 요오드-화합물를 포함하고, CFC,HCFC 및 HFC 냉각제 대체물을 포함하여 다영한 용도로 사용되기에 충분히 안정한 화합물을 제조할 필요성을 깨달았다.
본 발명은 트리플루오로요오드메탄과 바람직하게는 적어도 하나 이상의 페놀 화합물 및/또는 아로마틱 에폭사이드, 알킬 에폭사이드, 알케닐 에폭사이드 및 이들 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 에폭사이드 를 포함하는 유효량의 안정제를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물에는 어떤 적합한 출처로부터 나온 트리플루오로요오드메탄을 사용할 수 있다. 예를 들면, TriGas, Inc와 F-Tech를 포함하는 다양한 출처에서 구입할 수 있는 상업적으로 이용가능한 트리플루오로요오드메탄을 사용할 수 있다. 또한, 다양한 종래의 방법을 통해 제조되는 트리플루오로요오드메탄을 사용할 수 있다. 트리플루오로요오드메탄을 제조하는 이러한 종래의 방법 중의 하나의 예가 본 발명의 참조문헌으로 첨부된 A.L Henne와 W.G Finnegan의 "The Degradation of Silver Trifluoroacetate to Trifluoroiodemethane" J.Am.Chem.Soc.72,3806(1950)에 개시되어 있다.
본 발명의 조성물에는 어떠한 다양한 페놀 화합물을 사용할 수 있다. 출원인들은 임의의 작용 원리로 또는 임의의 작용 원리까지로 한정되는 것을 원하지 않지만, 본 발명의 페놀은 CF3I 조성물에서 라디칼 포착제로 작용하며, 그 결과, 이러한 화합물의 안정성을 향상시키는 역할을 한다고 여겨진다. 본 발명에서 사용되는 "페놀 화합물"이라는 용어는 일반적으로 치환 또는 미치환된 페놀을 말한다. 적합한 페놀 화합물의 예에는 유럽특허출원 0826675(여기에 복사본이 첨부되고, 참조 문헌으로 첨부되었음)에 기재된 페놀릭 UV 흡수제 및 광 안정제 뿐만 아니라, 하나 이상 치환 또는 미치환된 사이클릭, 직쇄 또는 가지형 지방성 치환기를 포함하여 이루어진 다음과 같은 페놀들이 포함된다.
2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀;2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀; 2,4-디메틸-6-tert-부틸페놀; 토코페롤; 등을 포함하는 알킬레이트 모노페놀 :
t-부틸 하이드로퀴논; 다른 하이드로퀴논 유도체; 등을 포함하는 하이드로퀴논과 알킬레이트 하이드로퀴논 :
4,4'-티오비스(2-메틸-6-tert-부틸페놀); 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀); 2,2'-티오비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀); 등을 포함하는 히드록실레이트 티오디페닐 에테르 :
4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀); 4,4'-비스(2,6-디-tert-부틸페놀; 2,2- 또는 4,4-비페닐디올의 유도체들; 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert-부틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert부틸페놀);4,4-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀); 4,4'-이소프로필리덴비스(2,6-디-tert-부틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀); 2,2'-이소부틸리덴비스(4,6-디메틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-사이클로헥실페놀)을 포함하는 알킬리덴-비스페놀 :
2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-테르트부틸페놀)을 포함하는 2,2-또는 4,4-비페닐디올,
부틸레이트 히드록시 톨루엔(BHT),
2,6-디-tert-알파-디메틸아미노-p-크레졸; 4,4-티오비스(6-tert-부틸-m-크레졸); 기타 ; 아실아미노페놀; 2,6-디-tert-부틸-4(N,N'-디메틸아미노메틸페놀); 을 포함하는 헤테로원자를 포함하여 이루어지는 비스페놀 :
비스(3-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸벤질) 설파이드; 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시베질)설파이드; 등을 포함하는 설파이드.
바람직한 페놀에는 토코페롤과 같은 알킬레이트 모노 페놀, BHT, 하이드로퀴논 등이 포함된다. 특히 바람직한 페놀에는 토코페롤 등이 포함된다. 대부분의 페놀은 상업적으로 구입할 수 있다. 단일 페놀 화합물 및/또는 둘 이상의 페놀의 혼합물이 본 조성물에서 사용될 수 있다.
어떠한 다양한 에폭사이드는 본 발명의 조성물에 사용되기에 적합하다. 본 발명의 출원인들은 어떤 작용 원리로 또는 어떤 작용 원리까지로 한정되기를 원하지 않지만, 본 발명에서 에폭사이드는 CF3I 조성물에서 산 포착제로 작용하며, 그 결과 상기 조성물의 안정성을 증가시키는 경향이 있다고 여겨진다. 본 발명의 조성물에는 단일 아로마틱 에폭사이드 및/또는 아로마틱 에폭사이드의 둘 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
적합한 아로마틱 에폭사이드의 예로는 아래 화학식 I에 의해 정의되는 화합물이 포함된다.
Figure 112006084001755-PCT00001
여기서, 상기 R은 수소, 히드록실, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴 또는
Figure 112006084001755-PCT00002
이며,
Ar은 치환 또는 미치환 페닐렌 또는 나프틸렌 부분(moiety)이다. 바람직한 화학식 I의 아로마틱 에폭사이드는, Ar이 페닐렌 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬아릴, 할로겐, 할로겐화된 알킬, 할로겐화된 알케닐, 할로겐화된 알키닐, 할로겐화된 아릴, 할로겐화된 아릴알킬, 히드록실, 헤테로원자 부분 등을 포함하는 치환체로 하나 이상 치환된 페닐렌인 것을 포함한다. Ar이 미치환 또는 치환된 페닐렌인 화학식 I로 이루어진 적합한 화합물의 예에는 부틸페닐글리시딜 에테르; 펜틸페닐글리시딜 에테르; 헥실페닐글리시딜 에테르; 헵틸페닐글리시딜 에테르; 옥틸페닐글리시딜 에테르; 노닐페닐글리시딜 에테르; 데실페닐글리시딜 에테르; 글리시딜 메틸 페닐 에테르; 1,4-디글리시딜 페닐 디에테르; 4-메톡시페닐 글리시딜 에테르; 그 유도체 ; 등이 포함된다.
특정한 다른 바람직한 화학식 I로 이루어진 아로마틱 에폭사이드에는 Ar이 나프틸렌 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬아릴, 할로겐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 할로겐화 아릴, 할로겐화 아릴알킬, 히드록실, 헤테로 원자 모이에티 등을 포함하는 하나 이상의 치환체로 치환된 나프틸렌인 것이 포함된다. Ar이 미치환 또는 치환된 나프틸렌이고, 화학식 I로 이루어진 적합한 화합물의 예에는, 나프틸 글리시딜 에테르; 1,4-디글리시딜 나프틸 디에테르; 그 유도체 등이 포함된다.
다른 적합한 아로마틱 에폭사이드의 예에는 2,2'[[[5-헵타데카플루오로옥틸]1,3페닐렌]비스[[2,2,2트리플루오로메틸]에틸리디엔]옥시메틸렌]비스옥시란; 등과 같은 비스옥시란을 포함한다.
특정한 바람직한 구현예에서, 본 발명에 사용되는 아로마틱 에폭사이드는 Ar이 페닐렌, 치환된 페닐렌, 나프틸렌 또는 치환된 나프틸렌인 화학식 I의 에폭사이드를 포함하여 이루어진다. 더 바람직하게는 상기 아로마틱 에폭사이드는 Ar이 페닐렌 또는 치환된 페닐렌인 화학식 I의 에폭사이드를 포함하여 이루어진다. 더 바람직한 아로마틱 에폭사이드의 예에는 부틸페닐 글리시딜 에테르 등이 포함된다.
본 발명에서 사용하기 적합한 알킬 및/또는 알케닐 에폭사이드는 다양하다. 적합한 알킬과 알케닐 에폭사이드의 예에는 화학식 II로 이루어진 것들이 포함된다.
Figure 112006084001755-PCT00003
여기서, 상기 Ralk 는 치환 또는 미치환된 알킬 또는 알케닐기이다. 화학식 II로 이루어진 바람직한 에폭사이드는 Ralk가 약 1 내지 10의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 약 1 내지 6의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 갖고, 상기 알킬기는 미치환되거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬아릴, 할로겐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 할로겐화 아릴, 할로겐화 아릴알킬, 히드록실, 헤테로원자 부분 등을 포함하는 하나 이상의 치환체로 추가 치환된 알킬 에폭사이드 화합물을 포함하여 이루어진다. 이러한 바람직한 화학식 II로 이루어진 알킬 에폭사이드이 예에는 플루오르화 또는 퍼플루오르화 알킬 에폭사이드 등 뿐만 아니라, n-부틸 글리시딜 에테르, 이소부틸 글리시딜 에테르, 헥산디올 디글리시딜 에테르 등도 포함된다. 더 바람직한 알킬 에폭사이드에는 헥산디올 디글리시딜 에테르 등이 포함된다.
화학식 II로 이루어진 다른 특히 바람직한 에폭사이드는, Ralk 이 탄소수가 약 1 내지 10, 보다 바람직하게는 탄소수가 1 내지 6인 알케닐기이고, 상기 알케닐기는 미치환되거나, 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬아릴, 할로겐, 할로겐화 알킬, 할로겐화 알케닐, 할로겐화 알키닐, 할로겐화 아릴, 할로겐화 아릴알킬, 히드록실, 헤테로원자 부분 등을 포함하는 하나 이상의 치환기로 치환되는 알케닐 에폭사이드 화합물을 포함하여 이루어진다.
이러한 바람직한 화학식 II의 알케닐 에폭사이드의 예에는 알릴 글리시딜 에테르, 플루오리네이트 및 퍼플루오리네이트 알케닐 에폭사이드 등이 포함된다. 보다 바람직한 알케닐 에폭사이드에는 알릴 글리시딜 에테르 등이 포함된다. 본 발명의 조성물에는 단일 알킬 에폭사이드 또는 알케닐 에폭사이드 및/또는 그들의 둘 이상의 조합이 사용할 수 있다.
다른 바람직한 특정 구현예에서, 본 발명의 조성물에서 산 포착제로 사용되는 알킬 에폭사이드는 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르를 포함하여 이루어진다. 본 발명에 사용되기 적합한 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르의 예들은 유럽, SACHEM으로부터 상업적으로 구입할 수 있는 에테르를 포함한다.
또한, 특정한 구현예에서, 본 발명에 사용되는 에폭사이드는 둘 이상의 아로마틱, 알킬, 및/또는 알케닐 치환체들로 이루어진 조합을 포함한다. 이러한 에폭사이드들은 일반적으로 "다중치환된 에폭사이드"라고 불린다.
특정한 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에서 사용되는 안정제는 적어도 하나 이상의 페놀 화합물과 적어도 하나 이상의 아로마틱, 알킬 또는 알케닐, 에폭사이드의 조합을 포함하여 이루어진다. 적합한 조합의 예에는 다음을 포함하는 안정제가 포함된다: 토코페롤과 알릴 글리시딜 에테르 등.
바람직한 안정제에는 적어도 하나 이상의 페놀 화합물 및/또는 적어도 하나 이상의 아로마틱, 알킬 또는 알케닐 에폭사이드가 어떠한 적합한 상대적인 양으로 사용될 수 있다. 특정한 바람직한 구현예에서는, 페놀과 에폭사이드 화합물이 모두 존재하며, 페놀 화합물과 아로마틱 또는 플루오로네이트 알킬 에폭사이드의 질량비가 약 1:99부터 99:1까지의 범위로 분포한다. 특정한 바람직한 구현예에서 페놀 화합물 대 아로마틱, 알킬, 알케닐, 다중 치환 또는 플루오로네이트된 알킬 에폭사이드의 질량비는 약 30 : 1부터 1:1이며, 더 바람직하게는 약 7:1부터 약 1:1까지, 보다 더 바람직하게는 약 2:1부터 약 1:1까지이고, 가장 바람직하게는 1:1이다.
본 발명의 트리플루오로요오드메탄 조성물에는 어떤 적당한 유효량의 안정제가 사용될 수 있다. 여기서 사용되는 "유효량"이란, 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물에 첨가하였을 때, 조성물 안의 상기 트리플루오로요오드메탄이 같은 또는 유사한 조건에서 원래 조성물과 비교하여, 더 천천히 및/또는 더 적게 분해하도록 하는 본 발명의 안정제의 양을 말한다. 특정한 바람직한 구현예에서, 안정제의 "유효량"은 트리플루오로요오드메탄을 포함한 조성물에 첨가하였을 때, 기준 테스트 SAE J1662(1993년 6월 발행) 및/또는 ASHRAE 97-1983R 중 적어도 하나의 조건 또는 양쪽 조건 하에서, 원래 조성물과 비교하여 트리플루오로요오드메탄이 더 천천히 또는 더 적은 정도로 분해되는 안정된 조성물을 가져오게 하는 양을 말한다. 더 바람직한 특정 구현예에서, 안정제의 "유효량"은 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물에 첨가하였을 때, 기준 테스트 SAE J1662(1993년 6월 발행) 및/또는 ASHRAE 97-1983R 중 적어도 하나의 조건 또는 양쪽 조건 하에서, 미네랄 오일 내에 디클로디플루오로메탄(R-12)을 포함하는 조성물의 안정성보다 좋거나, 적어도 동일한 정도의 안정성을 갖는 조성물을 가져오게 하는 양을 말한다. 본 발명에서 사용되는 안정제의 특히 바람직한 유효량은 본 발명의 조성물 안의 트리플루오로요오드메탄의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 약 0.001 내지 약 10 중량%이며, 더 바람직하게는 약 0.01 내지 5 중량%이고, 더 바람직하게는 약 0.3 내지 4 중량%이며, 더욱 더 바람직하게는 0.3 내지 1중량%이다.
특정한 구현예에 의하면, 본 발명의 CF3I 조성물은 하나 이상의 하이드로플루오로카본(HFC) 및/또는 탄화수소 유체를 더 포함할 수 있다. 특정한 구현예에 의하면, 하나 이상의 HFCs 또는 탄화 수소의 임의의 조합이 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 그 결과로 생긴 CF3I 조성물은 지구 온난화 지수 100년을 갖는다. 상기 지구 온난화지수는 1000 미만이 바람직하며, 500미만이 더 바람직하고, 150 미만이 보다 더 바람직하며, 50 미만이 바람직하며, 20 미만이 더 바람직하고, 10 미만이 보다 더 바람직하다.
본 발명에 사용되기에 적합한 HFCs의 예들은 다음과 같다:
HFO-1234yf 및/또는 HFO-1234ze, 펜타플루오로프로펜(HFO-1225)의 이성질체, 1,3,3-트리플루오로-1-프로펜(HFO-1243zf), 디플루오로메탄(HFC-32), 1,1-디플루오로에탄(HFC-152a) 등을 포함하는 테트라플루오로프로펜. 본 발명의 조성물에 사용되기에 특히 바람직한 HFCs에는 HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFC-32, HFC-152와 HFO-1234(yf 및/또는 ze)의 혼합물, HFO-1225, HFC-152a와 하나 이상의 HFO-1225 이성질체의 혼합물, HFO-1225 이성질체와 하나 이상의 HFO-1234 이성질체의 혼합물 등이 포함된다.
적합한 탄화수소의 예에는 약 1부터 약 20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 약 1부터 약 10개의 탄소 원자를 가진 탄화 수소가 포함된다. 특정한 더 바람직한 탄화수소는 프로판, 부탄의 이성질체, 그들의 조합, 펜탄의 이성질체 등을 포함하는 약 3부터 약 6개의 탄소 원자를 가진 탄화 수소가 포함된다.
바람직한 특정 구현예에서, 본 발명의 조성물은 윤활제를 더 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 조성물에는 다양한 일반적인 윤활제 또는 비일반적인 윤활제가 사용될 수 있다. 윤활제는 냉각 시스템에 사용될 때 충분한 양의 윤활제가 시스템의 컴프레셔를 순환하도록 함으로써, 컴프레셔가 원활하게 움직이도록 하기 위해 필요하다. 따라서, 어떤 주어진 시스템에서 윤활제의 적합성은, 일부는 냉각제/윤활제의 성질에 의해 결정되며, 일부는 사용하고자 하는 시스템의 성질에 의해 결정된다. 하이드로플루오로카본(HFC) 냉각제, 클로로플루오로카본 냉각제 및 하이드로클로로플루오로카본 냉각제를 사용하거나 사용하도록 디자인된 냉각기에 일반적으로 사용되는 적합한 윤활제의 예에는 미네랄 오일, 실리콘 오일, 폴리알킬벤젠(때때로 PABs 라고 불림), 폴리올 에스테르(때때로 POEs라고 불림), 폴리알킬렌 글리콜(때때로 PAGs라고 불림), 폴리알킬렌 글리콜 에스테르(때때로 PAC 에스테르라고 불림), 폴리비닐 에테르(때때로 PVEs라고 불림), 폴리(알파-올레핀)(때때로 PAOs라고 불림) 등이 포함된다. 파라핀 오일과 나프테닉 오일을 포함하는 미네랄 오일이 상업적으로 이용된다.
상업적으로 구입할 수 있는 미네랄 오일에는 위트코의 Witco LP 250(등록 상표), 슈리브 화학의 Zerol 300(등록 상표), 위트코의 Sunisco 3GS 및 칼루메트의 Calumet R015 가 포함된다. 상업적으로 이용가능한 폴리알킬 벤젠 윤활제에는 Zerol 150(등록 상표)이 있다.
상업적으로 구입할 수 있는 에스테르에는 Emery 2917(등록 상표)와 Hatcol 2370(등록 상표)로 구입할 수 있는 네오펜틸 글리콜 디펠라고네이트이 포함된다. 다른 유용한 에스테르로는 포스페이트 에스테르, 디베이직 에시드 에스테르 및 플루오로 에스테르가 있다.
HFCs 를 사용하거나, 사용하도록 설계된 냉각 시스템, 특히 증기압출 냉각제, 에어 컨디셔닝(특히 자동차의 에어 컨디셔닝) 및 열 펌프를 포함하는 시스템에서는, 일반적으로 윤활제로 PAGs, PAG 에스테르, PVEs 및 POEs를 사용하는 것이 바람직하다. CFCs 또는 HCFCs를 사용하거나, 사용하도록 설계된 냉각 시스템에서는, 일반적으로 윤활제로 미네랄 오일이나 PAB를 사용하는 것이 바람직하다. 바람직한 특정 구현예에서, 본 발명의 윤활제는 산소와 탄소의 비율로 탄소, 수소 및 산소로 이루어진 유기화합물이며, 상기 유기화합물은 사용되는 양을 조합하여 냉매제에 대해 효과적인 용해도 및/또는 혼화도를 갖도록 넣음으로써, 컴프레셔에 윤활제가 충분히 순환할 수 있도록 한다. 상기 용해도 또는 혼화도는 약 -30℃와 70℃ 사이의 적어도 어느 하나의 온도에서 존재하는 것이 바람직하다.
PAGs 와 PAG 에스테르는 특정 구현예의 경우 매우 바람직하다. 왜냐하면, 상기 화합물은 자동차 에어 컨디셔닝 시스템 기초 장치와 같은 특정 분야에 현재까지사용되고 있기 때문이다. 폴리 에스테르는 다른 특정 구현예에서 매우 바람직한데, 이는 주거용, 상업용 및 산업용 에어 컨디셔닝 장치와 냉각제와 같은 비-자동차 부분에서 특히 지속적으로 사용되고 있기 때문이다. 물론 다른 종류의 윤활제로 이루어진 다른 혼합물이 사용될 수도 있다.
본 발명의 조성물에는 다양한 다른 첨가제가 사용될 수 있다. 적합한 첨가제의 예에는 니트로메탄과 같은 금속 불활성제, 평활도와 윤활제의 로드 베어링 속성을 향상시켜주는 극압(EP) 첨가제 및 부식 방지제가 포함된다. 적합한 EP 첨가제의 예에는 Lubrizol corporation에 의해 제조되는 Lubrizol®과 같은 오르가노포스페이트와, 본 발명에 참조문헌으로 첨부된 미국특허 제4,755,316(예를 들어, 표D를 보라)에 기재된 EP 첨가제가 포함된다. 적합한 부식 방지제의 예에도 역시 미국특허 제4,755,316호에 기재된 것들이 포함된다. 인화 억제제 또한 포함될 수 있다.
본 발명은 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물을 제공하는 단계와, 상기 조성물에 적어도 하나 이상의 페놀 화합물과 아로마틱 에폭사이드, 알킬 에폭사이드, 알케닐 에폭사이드 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 에폭사이드를 포함하는 유효량의 안정제를 투입하는 단계로 이루어진 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물을 안정화하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따라 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 어떤 적합한 조성물도 제공될 수 있다. 상기의 적합하게 제공된 조성물은 트리플루오로요오드메탄과 함께, 상기에서 언급된 어떤 하나 이상의 HFC/탄화수소유체, 첨가제 또는 윤활제를 포함할 수 있다. 또한, 상기 제공된 조성물은 상기에 상술한 바와 같은 또는 본 방법에 따라 안정화된 조성물을 더 안정화할 수 있게 하는 당해 기술 분야에서 잘 알려진 다른 안정제를 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 유효량의 안정제를 제공된 트리플루오로요오드메탄 조성물에 투입하는 방법은 청구된 방법을 사용할 수 있다. 예를 들면, 상기 안정제는 안정제 또는 트리플루오로요오드메탄 조성물 중 하나 또는 모두를 다른 안정제 또는 트리 플루오로요오드메탄 조성물에 붓기, 주입, 분사, 피펫팅, 한 방울씩 첨가, 펌핑, 이들의 둘 이상의 조합 등으로 이루어진 방법에 의해 트리플루오로요오드메탄 조성물에 투입될 수 있다.
본 발명의 안정제는 안정제를 트리플루오로요오드메탄 조성물에 투입하기 전에 다른 유체와 더 혼합될 수 있다. 그러한 구현예에서, 상기 투입 단계는 트리플루오로요오드메탄에 안정제와 선택적으로 상기에 기재된 바처럼, 트리플루오로요오드메탄 조성물에 투입되는 HFC/탄화수소 유체, 첨가제 또는 윤활제를 하나 이상 더 포함하는 유체 조성물을 투입하는 것을 포함하여 이루어진다. 특정한 바람직한 구현예에서, 상기 투입 단계는 윤활제 조성물을 투입하는 것, 즉 안정제와 적어도 하나 이상의 윤활제를 조성물, 바람직하게는 유효량의 조성물을 트리플루오로요오드메탄에 투입하는 것을 포함한다. 어떤 적합한 윤활제가 바람직한 본 방법의 투입 단계의 윤활제 조성물에 사용될 수 있다. 바람직한 특정한 구현예에서, 본 발명의 상기 투입 단계는 유효량의 안정제로 이루어진 윤활제 조성물을 상기 트리플루오로요오드메탄에 투입하는 것을 포함하여 이루어진다.
본 발명의 가르침에 따라, 당해 기술 분야의 당업자는 본 발명에 따라 손쉽게 트리플루오로요오드메탄에 유효량의 안정제를 투입하여 안정된 조성물을 생성할 수 있을 것이다.
다음의 실시예를 통해 본 출원을 보다 상세하게 설명하기로 한다. 그러나 본 출원이 하기 방법으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
이 실시예에서는 CF3I와, 토코페롤과 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 안정제를 포함하는 본 발명의 안정화된 조성물을 보여준다.
트리플루오로요오드메탄(1.6g) 을 토코페롤(미네랄 오일의 총량을 기준으로 1 중량%)과 알릴 글리시딜 에폭사이드(미네랄 오일의 총량을 기준으로 1 중량%)이 함유된 미테랄 오일 3g에 첨가한다. 그 결과로 생성된 혼합물을 알루미늄, 철, 구리의 메탄 쿠폰과 함께 유리 튜브에 넣고, 튜브를 밀봉한다. 밀봉된 유리 튜브를 300 ℉의 오븐에 2주 동안 넣어둔다. 상기 시간이 경과하면, 튜브를 제거하고 관찰 한다.
관찰 결과, 혼합물은 냉각제가 미네랄 오일에 혼합되고 용해되었다는 것을 알려주는 하나의 상이었다. 또한, 튜브 안의 액체는 흐린 노란색이었다. 철 쿠폰은 변화가 없었다.
실시예 2
이 실시예는 CF3I, HFO-1234yf와, 토코페롤과 알릴 글리시딜 에테르를 포함하는 안정제를 포함하는 본 발명의 안정화된 조성물을 보여준다.
25 중량%의 트리플루오로요오드메탄과 75중량%의 HFO-1234yf의 혼합물을 만들고, 상기 혼합물 1.6g을 토코페롤(미네랄 오일의 총량을 기준으로 1 중량%)과 알릴 글리시딜 에폭사이드(미네랄 오일의 총량을 기준으로 1 중량%)이 함유된 폴리알킬렌 글리콜 오일 3g에 투입한다. 그 결과 생성된 혼합물을 알루미늄, 철, 구리의 쿠폰과 함께 유리 튜브에 넣고, 튜브를 밀봉한다. 밀봉된 유리 튜브를 오븐에 넣고 300℉에서 2주 동안 방치한다. 상기 시간이 경과한 후, 튜브를 제거하고 관찰한다.
관찰 결과, 혼합물은 냉각제가 미네랄 오일에 혼합되고 용해되었다는 것을 나타내는 하나의 상이었다. 또한, 튜브 안의 액체는 흐린 노란 색이었다. 철 쿠폰에는 변화가 없었다.
비교예 1
이 비교예는 CF3I와 HFO-1234yf로 이루어진 상대적으로 불안정한 조성물을 보여준다.
트리플루오로메탄과 HFO-1234yf의 50:50 혼합물을 준비하고, 그 혼합물 3g을 동량의 폴리알킬렌 글리콜 오일과 함께 유리 튜브에 밀봉한다. 상기 밀봉된 유리 튜브를 오븐에 넣고, 300℉에서 2주 동안 방치한다. 제거 후에, 튜브 안의 내용물들은 트리플루오로메탄 냉각제의 분해를 나타내는 무색부터 갈색으로 변해있다.
실시예 3
이 실시예는 CF3I, HFO-1234yf 및 BHT 와 부틸 글리시딜 에테르를 포함하는 안정제를 포함하는 본 발명의 안정화된 조성물을 보여준다.
BHT와 부틸 글리시딜 에테르의 50:50 혼합물 5 중량%(폴리알킬렌 글리콜 오일 총량을 기준으로)을 폴리알킬렌 글리콜 윤활제에 첨가한 것을 제외하고는, 비교예1과 유사한 방법으로 혼합물을 준비하고, 유리 튜브 안에 넣고 밀봉한다. 밀봉된 유리 튜브를 오븐에 넣고, 300℉에서 2주 동안 방치한다. 제거 후에, 튜브의 내용물들은 상대적으로 변화하지 않았으며, 이는 안정성이 향상되었음을 보여준다.
비교예 2
이 비교예는 CF3I 와 HFO-1234yf를 포함하는 상대적으로 불안정한 조성물을 보여준다.
트리플루오로요오드메탄과 HFO-1234yf의 50:50 혼합물을 준비하고, 그 혼합물을 동량의 폴리알킬렌 글리콜 오일과 함께 구리, 철, 알루미늄 쿠폰을 포함하는 유리 튜브에 넣고 밀봉한다. 상기 밀봉된 유리 튜브를 오븐에 넣고, 300℉에서 2주 동안 방치한다. 제거 후에, 튜브 안의 내용물들은 불투명한 검은 색을 나타내었으며, 이는 분해가 매우 심하게 일어났음을 의미한다.
실시예 4
이 실시예는 CF3I, HFO-1234yf 및 BHT와 부틸 글리시딜 에테르를 포함하는 안정제를 포함하는 본 발명의 안정화된 조성물을 보여준다.
BHT와 부틸 글리시딜 에테르의 50:50 혼합물 5중량%(폴리알킬렌 글리콜 오일의 총량을 기준으로)를 폴리알킬렌 글리콜 윤활제에 첨가하는 것을 제외하고는 비교예 2와 유사한 방법으로 혼합물을 준비하고, 구리, 철, 알루미늄 쿠폰을 포함하는 유리 튜브에 넣고 밀봉한다. 상기 밀봉된 유리 튜브를 오븐에 넣고, 300℉에서 2주 동안 방치한다. 제거 후에, 튜브 안의 내용물들은 투명한 옅은 갈색으로 변해 있었으며, 이는 비교예 2의 조성물과 비교하여 분해가 매우 감소하였음을 의미한다.

Claims (31)

  1. 트리플루오로요오드메탄과 적어도 하나 이상의 페놀 화합물을 포함하여 이루어진 유효량의 안정제를 포함하여 이루어지는 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 안정제는 아로마틱 에폭사이드, 알킬 에폭사이드, 알케닐 에폭사이드, 다중 치환된 에폭사이드 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 에폭사이드를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 페놀 화합물은,
    4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀); 4,4'-비스(2,6-디-tert-부틸페놀); 2,2-비페닐디올, 4,4-비페닐디올; 2,2- 또는 4,4-비페닐디올의 유도체들; 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-tert부틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-tert부틸페놀);4,4-부틸리덴비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀); 4,4'-이소프로필리덴비스(2,6-디-tert-부틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-노닐페놀); 2,2'-이소부틸리덴비스(4,6-디메틸페놀); 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-사이클로헥실페놀); 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페 놀; BHT; 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀; 2,4-디메틸-6-tert-부틸페놀; 2,6-디-tert-알파-디메틸아미노-p-크레졸; 2,6-디-tert-부틸-4(N,N'-디메틸아미노메틸페놀); 4,4'-티오비스(2-메틸-6-tert-부틸페놀); 4,4'-티오비스(3-메틸-6-tert-부틸페놀); 2,2'-티오비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀); 비스(3-메틸-4-히드록시-5-tert-부틸벤질)설파이드; 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시베질)설파이드; 토코페롤; 하이드로퀴논; t-부틸 하이드로퀴논; 하이드로퀴논의 유도체; 및 그들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 페놀 화합물은 토코페롤을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에폭사이드는 화학식 I에 의해 정의되는 아로마틱 에폭사이드를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure 112006084001755-PCT00004
    이때 상기 R은 수소, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 또는
    Figure 112006084001755-PCT00005
    ; 이고,
    상기 Ar은 치환되거나 미치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 부분임.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 I의 아로마틱 에폭사이드는
    부틸페닐글리시딜 에테르; 펜틸페닐글리시딜 에테르; 헥실페닐글리시딜 에테르; 헵틸페닐글리시딜 에테르; 옥틸페닐글리시딜 에테르; 노닐페닐글리시딜 에테르; 데실페닐글리시딜 에테르; 글리시딜 메틸 페닐 에테르; 1,4-디글리시딜 페닐 디에테르과 그 유도체들; 1,4-디글리시딜 나프틸 디에테르와 그 유도체들; 2,2'[[[5-헵타데카플루오로옥틸]1,3페닐렌]비스[[2,2,2트리플루오로메틸]에틸리디엔]옥시메틸렌]비스옥시란; 나프틸 글리시딜 에테르; 4-메톡시페닐글리시딜 에테르; 나프틸 글리시딜 에테르의 유도체; 및 그들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에폭사이드는
    화학식 II에 의해 정의되는 알킬 또는 알케닐 에폭사이드를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 조성물.
    Figure 112006084001755-PCT00006
    이때 Ralk 은 치환되거나 미치환된 알킬 또는 알케닐기이다.
  8. 제7항에 잇어서,
    상기 Ralk 은 약 1부터 약 10까지의 탄소 원자를 갖는 치환된 알킬, 미치환된 알킬, 치환된 알케닐, 또는 미치환된 알케닐기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 II의 에폭사이드는 n-부틸 글리시딜 에테르, 이소부틸 글리시딜 에테르, 헥산디올 디글리시딜 에테르, 알릴 글리시딜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르 및 그들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에폭사이드는 알릴 글리시딜 에테르를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제4항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 에폭사이드는 알릴 글리시딜 에테르를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    HFCs로 이루어진 군으로부터 선택되는 유체와, 그들의 둘 이상의 조합을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 유체는 HFO-1234ze를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제12항에 있어서.
    상기 유체는 HFO-1234yf를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제12항에 있어서.
    상기 유체는 HFC-32를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제12항에 있어서.
    상기 유체는 HFC-152a를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제12항에 있어서.
    상기 유체는 적어도 하나 이상의 HFO-1225 이성질체를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제1항에 있어서,
    프로판, 부탄의 이성질체, 펜탄의 이성질체 및 그들의 조합으로 이루어진 군 으로부터 선택되는 탄화수소를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제1항에 있어서,
    윤활제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 윤활제는 미네랄 오일, 실리콘 오일, 폴리알킬렌 벤젠(PABs), 폴리올 에스테르(POEs), 폴리알킬렌 글리콜(PAGs), 폴리알킬렌 글리콜 에스테르(PAG esters), 폴리비닐 에테르(PVEs), 폴리(알파-올레핀)(PAOs) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제20항에 있어서,
    상기 윤활제는 미네랄 오일을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제1항에 있어서,
    금속 불활성제, 극압 첨가제(extreme pressure additives), 부식 방지제 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 트리플루오로요오드메탄을 포함하여 이루어진 조성물을 제공하는 단계와,
    상기 제공된 조성물에 적어도 하나 이상의 페놀 화합물을 포함하며, 아로마틱 에폭사이드, 알킬 에폭사이드, 알케닐 에폭사이드 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 에폭사이드를 선택적으로 포함하는 유효량의 안정제를 투입하는 단계로 이루어진 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물의 안정화 방법.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 제공된 조성물은 HFCs로 이루어진 군으로부터 선택되는 유체와 이들의 둘 이상의 조합을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  25. 제24항에 있어서,
    상기 유체는 HFO-1234ze를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 트리플 루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  26. 제24항에 있어서,
    상기 유체는 HFO-1234yf를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  27. 제24항에 있어서,
    상기 유체는 HFC-32를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  28. 제24항에 있어서,
    상기 유체는 HFC-152a를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  29. 제23항에 있어서,
    상기 투입 단계는 상기 유효량의 상기 안정제를 포함한 윤활제를 트리플루오 로요오드메탄을 포함하는 상기 조성물에 투입하는 것을 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  30. 제29항에 있어서,
    상기 윤활제는 미네랄 오일, 실리콘 오일, 폴리알킬 벤젠(PABs), 폴리올 에스테르(POEs), 폴리알킬렌 글리콜(PAGs), 폴리알킬렌 글리콜 에스테르(PAG ester), 폴리비닐 에테르(PVEs), 폴리(알파-올레핀)(PAOs) 및 그들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 트리플루오로요오드메탄을 포함하는 조성물 안정화 방법.
  31. 트리플루오로요오드메탄과 적어도 하나 이상의 안정제의 유효량을 포함하여 이루어진 조성물.
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