CN102131754B - 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 - Google Patents

共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102131754B
CN102131754B CN200980133413.4A CN200980133413A CN102131754B CN 102131754 B CN102131754 B CN 102131754B CN 200980133413 A CN200980133413 A CN 200980133413A CN 102131754 B CN102131754 B CN 102131754B
Authority
CN
China
Prior art keywords
tetrafluoeopropene
water
mixture
logistics
water content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200980133413.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102131754A (zh
Inventor
高桥一博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41531906&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102131754(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of CN102131754A publication Critical patent/CN102131754A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102131754B publication Critical patent/CN102131754B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24—Only one single fluoro component present
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40—Replacement mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供一种制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，包括对水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物进行蒸馏从而将该混合物分离成第一物流和第二物流，该第一物流含有含水量高于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯，并且该第二物流含有含水量低于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯；以及从第二物流获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯。本发明的方法可以有效地从2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)中移除水。

Description

共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
技术领域
本发明涉及包括2，3，3，3-四氟丙烯和水的共沸或类共沸组合物，以及通过利用该共沸或类共沸组合物的性质制备降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯的方法。
背景技术
诸如HFC-125(C2HF5)和HFC-32(CH2F2)的替代制冷剂已经被广泛地用作导致臭氧层消耗的CFC、HCFC等的重要替代品。然而，这些替代制冷剂是有效的全球变暖物质，因此产生的问题是制冷剂的扩散将增加全球变暖。作为预防措施，这些制冷剂在使用后被回收。然而，不可能将制冷剂完全回收。另外，由于泄漏等引起的所述制冷剂的扩散不容忽视。也已经研究使用CO2或烃类物质作为替代制冷剂。然而，因为CO2制冷剂的效率低，使用此类制冷剂的设备不可避免地变得很大。因此，就总体减少温室气体排放而言，CO2制冷剂有许多问题，包括被消耗的能量。此外，烃类物质由于其高易燃性而造成安全性问题。
2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf，CF3CF＝CH2)是一种具有低全球变暖潜能的烯属HFC，其作为解决上述问题的材料最近已经受到广泛关注。
一种制备2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)的已知方法包括将1，1，1，2，3-五氟丙烷(HFC-245eb)或1，1，1，2，2-五氟丙烷(HFC-245cb)进行脱氟化氢反应。然而，当使用此脱氟化氢方法时，HFO-1234yf作为HFO-1234yf与HF的混合物获得，并因此必须使用一些方法来移除HF。
从HFO-1234yf与HF的混合物中移除HF的最简单方法是使用水来吸收HF。然而，通过此方法处理的HFO-1234yf总是混杂有蒸汽雾、或对应于蒸汽压的量的水。还有各种其他的水来源，诸如包含在起始原料中的水、来源于催化剂的水、和设备中保留的水。因此，获得的HFO-1234yf与这些水相混杂。
终产物HFO-1234yf中包含的水影响作为制冷剂的HFO-1234yf的性能、以及其稳定性和对装置的腐蚀性。因此，水的移除在质量控制中是重要因素，并且移除水的方法是特别重要的技术。
移除水的常用方法是使用吸附剂，诸如分子筛。例如，下面列举的专利文献(PTL)公开了方法，该方法包括在沸石上干燥液体HFO-1234yf。然而，此方法需要快速处理含水量比较低的气体，因此必须使用大的脱水塔。此外，还必须定期再活化或更换吸附剂，并且在更换吸附剂期间生成大量的工业废物。
引用文件列表
专利文献
PTL 1：WO 2007/144632
发明内容
技术问题
鉴于上面的现有技术问题进行本发明。本发明的主要目的是提供一种有效地从2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)中移除水的方法。
解决问题的方案
本发明人进行了广泛的研究以实现上述目的。结果，本发明人发现了一个未知的现象，即，2，3，3，3-四氟丙烯和水形成最低沸点共沸组合物(其中发生液-液分离的共沸组合物，被称为非均相共沸组合物)。此外，本发明人发现通过利用共沸性质可以有效地从2，3，3，3-四氟丙烯中移除水。基于此发现已经完成了本发明。
更具体地，本发明提供以下共沸或类共沸组合物、和制备降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯的方法。
1.一种共沸或类共沸组合物，包括2，3，3，3-四氟丙烯和水。
2.一种共沸或类共沸组合物，包括99-99.995wt.％的2，3，3，3-四氟丙烯和0.005-1wt.％的水。
3.一种制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，包括对水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物进行蒸馏从而将所述混合物分离成第一物流和第二物流，所述第一物流含有含水量高于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯，并且所述第二物流含有含水量低于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯；以及从所述第二物流获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯。
4.根据第3项所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，其中所述蒸馏在大气压至2MPa的压力范围下进行。
5.根据第3或4项所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，还包括冷却通过第3或4项中的分离而获得的所述第一物流的混合物，使得所述混合物分离成具有高含水量的液相A和具有高2，3，3，3-四氟丙烯含量的液相B。
6.根据第5项所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，还包括将通过第5项中的分离而获得的所述液相B再循环至蒸馏柱。
下面更详细地描述本发明的共沸或类共沸组合物和制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法。
共沸或类共沸组合物
本发明的共沸或类共沸组合物包括2，3，3，3-四氟丙烯和水。
作为本发明人的研究结果，发现了以下现象：当2，3，3，3-四氟丙烯和水的混合物被精馏时，混合物的含水量朝向精馏柱的顶部方向增加；然而，一旦含水量达到某个水平，就观察不到含水量的进一步增加。此结果表明2，3，3，3-四氟丙烯和水形成了最低沸点共沸组合物。具体的共沸组合物根据温度和压力而变化。例如，当压力为0.55MPa且温度为16℃时，由99.979wt.％2，3，3，3-四氟丙烯和0.021wt.％水组成的组合物是共沸组合物。
在本发明中，在蒸馏中为移除水而施加的压力优选在大气压至2MPa的范围内，如下所述。当压力在此范围内时，约99-约99.995wt.％的2，3，3，3-四氟丙烯和约0.005-约1wt.％的水的混合物形成共沸或类共沸组合物。
如本文中使用的术语“共沸组合物”是指其中与液相相平衡的汽相具有与液相相同的组成的混合物。如本文中使用的类共沸组合物是指其中与液相相平衡的汽相具有类似于液相的组成的混合物。
制备降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯的方法
根据本发明的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，2，3，3，3-四氟丙烯和水的混合物首先进行蒸馏。蒸馏可以在大气压(0.1013MPa)至约2MPa的范围内的压力下进行。过低的压力导致低的回流温度，并且在蒸馏柱中可能发生液-液相分离。因此，蒸馏优选在约0.4至约2MPa的范围内的压力下进行。
尽管不特别地限制起始HFO-1234yf的含水量，但对HFO-1234yf和水的互溶度有限制。如果起始HFO-1234yf的含水量太高，则在精馏柱中可能发生液-液分离，这导致三相蒸馏，由此减小柱的效率。因此，在加料至精馏柱之前，倾析器等可以用来将起始HFO-1234yf分离成水相和富含HFO-1234yf的有机相以稍稍减少HFO-1234yf的含水量，并且随后可以将降低了含水量的HFO-1234yf加料至精馏柱中。
如上所述，当压力处于大气压(0.1013MPa)至2MPa的范围内时，99wt.％-99.995wt.％的2，3，3，3-四氟丙烯和约0.005-约1wt.％的水的混合物，即含水量为50-10,000pp(按重量计；下面也同样)的混合物，形成共沸或类共沸组合物。
因此，当含水量低于共沸组合物的含水量的水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物被蒸馏时，可以从柱顶获得具有浓缩水的水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物，即含水量高于加料至蒸馏柱的初始混合物的含水量的水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物。
当诸如分子筛的吸附剂用来干燥从柱顶获得的具有浓缩水的水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物时，与常规方法相比要使用的干燥塔可以减小尺寸。当从柱顶获得的2，3，3，3-四氟丙烯和水的混合物使用倾析器等冷却从而将该混合物分离成具有高含水量的液相A和具有高2，3，3，3-四氟丙烯含量的液相B时，水可以更有效地被移除。当使用倾析器时，混合物可以通过冷却至比离开蒸馏柱的2，3，3，3-四氟丙烯和水的混合物的温度更低的温度而分离成两个液相。冷却温度可以是通过液-液分离获得的水不冻结的温度。
通过作为连续操作进行蒸馏和液-液分离，可以有效地移除水。
通过根据上述方法的分离获得的具有高含水量的相可以被废弃。具有高2，3，3，3-四氟丙烯含量的相可以返回至蒸馏柱并再次蒸馏，或可以单独地在分子筛上干燥以移除水，由此能够大幅度地减小干燥塔的尺寸。
从柱底获得的降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯也可以在分子筛等上干燥以移除水，由此能够使用小型干燥塔来移除水。
根据上述方法，降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯可以从2，3，3，3-四氟丙烯和水的混合物中获得。
当2，3，3，3-四氟丙烯和水被蒸馏时，馏出物可含有包含在2，3，3，3-四氟丙烯中的杂质，诸如作为脱氟化氢反应的起始原料投料的剩余的未反应的1，1，1，2，3-五氟丙烷(HFC-245eb)和1，1，1，2，2-五氟丙烷(HFC-245cb)。在此情况下，杂质可与2，3，3，3-四氟丙烯一起离开蒸馏柱并且通过使用另一蒸馏柱分离而移除。
术语“浓缩(concentrated)”和“移除(removed)”在本文中用来指相反的概念。更具体地，浓缩混合物中的特定组分意味着从该混合物中移除该特定组分以外的组分。
本发明的有利效果
根据本发明的方法，通过各种合成方法获得的含水2，3，3，3-四氟丙烯利用2，3，3，3-四氟丙烯和水的共沸性质进行蒸馏，并且任选地进一步进行液-液分离以有效地移除水，从而可以容易地制备降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯。
附图说明
图1是概述实施例1中的方法的步骤的流程图。
图2是概述实施例2中的方法的步骤的流程图。
图3是概述实施例3中的方法的步骤的流程图。
具体实施方式
下面给出的实施例用来更详细地说明本发明。
实施例1
根据图1中显示的流程图从2，3，3，3-四氟丙烯中移除水。下面实施例1-3中的每一个说明了其中蒸馏和液-液分离作为连续操作进行的方法。
首先，含有50ppm水的2，3，3，3-四氟丙烯以10kg/hr的速率(物流F11)加料至高度为2m、直径为7cm的精馏柱的中间塔盘，并且在下列条件下精馏：柱操作压力：0.6MPa；柱顶温度：21℃；回流比：16。
增加了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯离开柱顶并且以1kg/hr的速率(物流S11)加料至倾析器。通过冷却至2℃，能够进行液-液相分离。下层返回至柱顶(物流S14)，并且上层分离为富水层(物流S13)。
从柱底以9kg/hr的速率获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯(物流S12)。
下表1显示通过Karl Fischer湿度计测量每个物流的含水量的结果。
表1
实施例2
根据图2中显示的流程图从2，3，3，3-四氟丙烯中移除水。
首先，含有50ppm水的2，3，3，3-四氟丙烯以10kg/hr的速率(物流F11)加料至高度为2m、直径为7cm的精馏柱的中间塔盘，并且在下列条件下精馏：柱操作压力：0.6MPa；柱顶温度：21℃；回流比：16。
增加了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯以1kg/hr的速率离开柱顶(物流S11)，加料至含有分子筛的干燥塔，并干燥(物流S13)。
从柱底以9kg/hr的速率获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯(物流S 12)。
下表2显示通过Karl Fischer湿度计测量每个物流的含水量的结果。
表2
实施例3
根据图3中显示的流程图从2，3，3，3-四氟丙烯中移除水。
首先，含有50ppm水的2，3，3，3-四氟丙烯以10kg/hr的速率(物流F11)加料至高度为2m、直径为7cm的精馏柱的中间塔盘，并且在下列条件下精馏：柱操作压力：0.6MPa；柱顶温度：21℃；回流比：16。
增加了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯离开柱顶并且以1kg/hr的速率(物流S11)加料至倾析器。通过冷却至2℃，能够进行液-液分离。下层作为液体(物流S14)离开，并且经过含有分子筛4A的干燥塔进行干燥(物流S15)。上层分离作为富水层(物流S13)。
从柱底以9kg/hr的速率获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯(物流S12)。
下表3显示通过Karl Fischer湿度计测量每个物流的含水量的结果。
表3

Claims (5)

1.一种共沸或类共沸组合物，在大气压至2MPa的压力范围内由包括99-99.995wt.％的2，3，3，3-四氟丙烯和0.005-1wt.％的水的混合物形成。
2.一种制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，包括对水和2，3，3，3-四氟丙烯的混合物进行蒸馏从而将所述混合物分离成第一物流和第二物流，所述第一物流含有含水量高于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯，并且所述第二物流含有含水量低于初始混合物的2，3，3，3-四氟丙烯；以及从所述第二物流获得降低了含水量的2，3，3，3-四氟丙烯。
3.根据权利要求2所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，其中所述蒸馏在大气压至2MPa的压力范围下进行。
4.根据权利要求2或3所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，还包括冷却通过权利要求2或3中的分离而获得的所述第一物流的混合物，使得所述混合物分离成具有高含水量的液相A和具有高2，3，3，3-四氟丙烯含量的液相B。
5.根据权利要求4所述的制备2，3，3，3-四氟丙烯的方法，还包括将通过权利要求4中的分离而获得的所述液相B再循环至蒸馏柱。
CN200980133413.4A 2008-08-26 2009-08-21 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法 Active CN102131754B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9178308P 2008-08-26 2008-08-26
US61/091,783 2008-08-26
PCT/JP2009/065023 WO2010024366A2 (en) 2008-08-26 2009-08-21 Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102131754A CN102131754A (zh) 2011-07-20
CN102131754B true CN102131754B (zh) 2015-02-25

Family

ID=41531906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980133413.4A Active CN102131754B (zh) 2008-08-26 2009-08-21 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法

Country Status (5)

Country Link
US (2) US8853473B2 (zh)
EP (1) EP2326613B1 (zh)
JP (2) JP5370479B2 (zh)
CN (1) CN102131754B (zh)
WO (1) WO2010024366A2 (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
EP2799415B2 (en) 2011-12-28 2019-06-12 AGC Inc. Method for purifying 2,3,3,3-tetrafluoropropene and process for producing same
MX370100B (es) * 2013-03-15 2019-12-02 Chemours Co Fc Llc Proceso para la reduccion de impurezas de alquino en fluoroolefinas.
EP3015526B1 (en) * 2014-09-26 2020-11-18 Daikin Industries, Ltd. Hydrofluoroolefin-based composition and use thereof
EP3130649A1 (en) 2014-09-26 2017-02-15 Daikin Industries, Limited Haloolefin-based composition
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
KR102652080B1 (ko) * 2016-12-02 2024-03-28 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법
GB2562103A (en) * 2017-05-05 2018-11-07 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
JP6485493B2 (ja) * 2017-06-16 2019-03-20 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンと水とを含む共沸又は共沸様組成物、並びにペンタフルオロプロパンの製造方法
US20220080243A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007053736A2 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
CN1969028A (zh) * 2004-04-16 2007-05-23 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和三氟碘甲烷的类共沸组合物
WO2007144632A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Ineos Fluor Holdings Limited Process for drying a gas stream comprising a fluoropropene
WO2008030440A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5214078B2 (zh) * 1972-09-14 1977-04-19
BE1006962A3 (fr) 1993-04-01 1995-02-07 Solvay Compositions azeotropiques comprenant de l'eau et un hydrofluorocarbure, procede d'elimination d'eau d'une solution par distillation azeotropique et procede de production d'un hydrofluoroalcane.
US6514928B1 (en) 1999-03-15 2003-02-04 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane and water
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7746771B1 (en) 2005-09-30 2010-06-29 At&T Intellectual Property Ii, L.P. Method and apparatus for controlling logging in a communication network
PL2433921T3 (pl) 2006-08-24 2014-06-30 Du Pont Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US9079818B2 (en) 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
WO2010035748A1 (ja) * 2008-09-25 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1969028A (zh) * 2004-04-16 2007-05-23 霍尼韦尔国际公司 四氟丙烯和三氟碘甲烷的类共沸组合物
WO2007053736A2 (en) * 2005-11-01 2007-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
WO2007144632A1 (en) * 2006-06-14 2007-12-21 Ineos Fluor Holdings Limited Process for drying a gas stream comprising a fluoropropene
WO2008030440A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
2, 3, 3, 3-四氟丙烯(HFC-1234yf)制备技术研究;罗霞 等;《有机氟工业》;20080430(第4期);第38-41页 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012500185A (ja) 2012-01-05
EP2326613B1 (en) 2018-10-10
JP5742893B2 (ja) 2015-07-01
CN102131754A (zh) 2011-07-20
JP2014001393A (ja) 2014-01-09
WO2010024366A2 (en) 2010-03-04
US20140367606A1 (en) 2014-12-18
WO2010024366A3 (en) 2010-05-06
EP2326613A2 (en) 2011-06-01
US10011753B2 (en) 2018-07-03
JP5370479B2 (ja) 2013-12-18
US20110160500A1 (en) 2011-06-30
US8853473B2 (en) 2014-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102131754B (zh) 共沸或类共沸组合物和制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
ES2849698T3 (es) Separación de compuestos cerca de la ebullición por adición de un tercer compuesto
JP5934699B2 (ja) テトラフルオロプロペン及び水の共沸混合物様の組成物
JP2009298781A (ja) 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法
KR20130136497A (ko) (z)-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 플루오르화수소의 공비-성 조성물
US11724975B2 (en) Azeotrope or azeotropic composition containing pentafluoropropane and water, and method for producing pentafluoropropane
MX2013008203A (es) Composiciones similares a azeotropos de trans - 1,1,1,4,4,4 - hexafluoro - 2 - buteno y agua.
JP2018135320A (ja) （ｅ）−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、ｈｆ、及び重質有機化合物、並びに反応器パージを分離するためのシステム及び方法
CN104114663B (zh) 1,1,3,3‑四氯‑1‑氟丙烷与氟化氢的共沸组合物
KR102652080B1 (ko) Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법
JP2020063304A (ja) フッ化水素からのｒ−１２３３の分離
KR102630950B1 (ko) 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
JP4275313B2 (ja) フッ化水素から１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを分離する方法
WO2018044787A1 (en) SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant