KR102630950B1 - 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물 - Google Patents
3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물, 예를 들어, 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물, 및 필수적으로 물이 없는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하는 방법.
Description
본 발명은 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사(azeotrope-like) 조성물에 관한 것이다.
전통적으로, 트라이클로로플루오로메탄 및 다이클로로다이플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본(CFC)이 냉매, 발포제 및 가스 살균용 희석제로서 사용되어 왔다. 최근에, 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본이 지구의 오존층에 해로울 수 있다는 보편적인 우려가 있었다. 따라서, 이들 재료에 대한 성층권에 더 안전한 대안이 바람직하다.
결과적으로, 염소 치환체를 더 적게 함유하거나 전혀 함유하지 않는 불소-치환된 탄화수소를 사용하려는 전세계적인 노력이 있다. HFC, 즉, 오직 탄소, 수소 및 불소만을 함유하는 화합물의 생성은 용매, 발포제, 냉매, 세정제, 에어로졸 추진제, 열 전달 매질, 유전체, 소화(fire extinguishing) 조성물 및 동력 사이클 작동 유체로서 사용하기 위한 환경적으로 바람직한 생성물을 제공하기 위한 관심의 대상이 되어 왔다. 플루오르화수소를 다양한 하이드로클로로카본 화합물과 반응시킴으로써 HFC와 같은 플루오로카본을 생성하는 것이 당업계에 공지되어 있다. 그러한 HFC는 오존을 파괴하지 않기 때문에 하이드로클로로플루오로카본(HCFC) 또는 클로로플루오로카본(CFC)보다 훨씬 더 환경적으로 유리한 것으로 간주될 뿐만 아니라, 이들은 염소 함유 화합물에 비하여 무독성이고 불연성이다. HFC는 오존을 파괴하지 않기 때문에 HCFC 또는 CFC보다 훨씬 더 환경적으로 유리한 것으로 여겨지지만, 최근의 데이터는 HFC가 온실 지구 온난화에 또한 기여할 수 있음을 나타낸다. 따라서, HFC, HCFC, 및 CFC에 대한 대안이 또한 조사되고 있다.
하이드로플루오로올레핀("HFO")이 가능한 대체물로서 제안되어 왔다. HFO는 단일 성분 유체 또는 공비 혼합물로서 가장 잘 사용되는 것으로 일반적으로 알려져 있는데, 이들 중 어느 것도 비등 및 증발 시에 분별되지 않는다. 그러한 조성물의 확인은, 적어도 부분적으로는, 공비혼합물 형성의 상대적인 예측 불가능성으로 인해서 어렵다. 따라서, 업계는 CFC, HCFC, 및 HFC에 대한 허용가능하고 환경적으로 더 안전한 대체물인 새로운 HFO계 혼합물을 계속해서 찾고 있다.
"TFPY"로도 알려져 있는 3,3,3-트라이플루오로프로핀은, HFO-1234yf, HFO-1234ze, HCFO-1233zd(Z), 및 HFO-1225ye를 포함하지만 이로 한정되지 않는 다양한 하이드로플루오로올레핀(HFO)을 위한 적합한 시재료이며, 또한 HFO-1234ze, HFO-1234yf, HFCO-1233zd를 포함하지만 이로 한정되지 않는 다양한 하이드로플루오로올레핀의 생성에서 부산물로서 생성되며, 이들 모두는 당업계에 잘 알려져 있고, 몇몇은 본 발명의 양수인에게 양도된 미국 특허 출원 공개 제2009/0234165호에 기재되어 있으며, 상기 미국 특허 출원 공개의 개시 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하는 방법이 또한 당업계에, 예를 들어, 미국 특허 제7,964,759호 및 제8,791,309호로부터 공지되어 있다.
3,3,3-트라이플루오로프로핀의 신규 조성물, 이의 분리 및 정제 방법, 및 용도가 요구된다.
본 발명은 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다.
다른 실시 형태에서, 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 이루어질 수 있다.
추가의 실시 형태에서, 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 포함할 수 있다. 대안적으로, 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 포함할 수 있다. 조성물은 약 14.4 psia ± 2 psia의 압력에서 비점이 약 -47℃ ± 0.5℃일 수 있다. 대안적으로, 조성물은 약 14.4 psia의 압력에서 비점이 약 -46.8℃일 수 있다.
그의 다른 형태에서, 본 발명은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하며, 이 조성물은 약 14.4 psia ± 2 psia의 압력에서 비점이 약 -47℃ ± 0.5℃이다. 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 이루어질 수 있다.
그의 추가의 형태에서, 본 발명은 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공하는데, 이 방법은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 블렌드(blend)를 형성하는 단계를 포함한다. 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 이루어질 수 있다.
전술한 방법에서, 형성하는 단계는 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 블렌드를 형성하는 것을 포함할 수 있으며, 조성물은 약 14.4 psia ± 2 psia의 압력에서 비점이 약 -47℃ ± 0.5℃일 수 있거나, 또는 대안적으로, 조성물은 약 14.4 psia의 압력에서 비점이 약 -46.8℃일 수 있다.
그의 추가의 형태에서, 본 발명은 필수적으로 물이 없는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하는 방법을 제공하며, 이 방법은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 단계로서, 조성물은 물-풍부 상 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 포함하는, 단계; 물-풍부 상과 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 분리하는 단계; 및 1.0 중량% 미만의 물을 갖는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하기 위해 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상으로부터 물을 제거하는 단계를 포함한다.
전술한 방법에서, 형성하는 단계는 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 약 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 것을 포함할 수 있으며, 조성물은 물-풍부 상 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 포함한다. 또한, 전술한 방법에서, 제거하는 단계는 분자체(molecular sieve), 황산칼슘, 실리카, 알루미나, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 제거제를 사용하여 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상으로부터 물을 제거하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 대안적으로, 제거하는 단계는 액체-액체 상분리에 의해 물-풍부 상과 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 분리하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 제거하는 단계는 또한 0.5 중량% 미만의 물 또는 0.1 중량% 미만의 물을 갖는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하기 위해 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상으로부터 물을 제거하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 더욱 추가로, 제거하는 단계는 증류에 의해 물-풍부 상과 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 분리하는 것을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 임의의 특정 태양 및/또는 실시 형태와 관련하여 본 명세서에 기재된 임의의 특징들은, 조합의 상용성(compatibility)을 보장하기에 적절한 수정을 가지고, 본 명세서에 기재된 본 발명의 임의의 다른 태양 및/또는 실시 형태의 임의의 다른 특징들 중 하나 이상과 조합될 수 있음이 본 발명과 관련된 분야의 숙련자에게 이해되어야 할 것이다. 그러한 조합은 이러한 개시에 의해 고려되는 본 발명의 일부인 것으로 간주된다.
전술한 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명의 둘 모두는 단지 예시적이고 설명적이며 청구된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는 것으로 이해되고자 한다. 본 명세서에 개시된 본 발명의 설명 및 실시를 고려함으로써 다른 실시 형태들이 당업자에게 명백할 것이다.
3,3,3-트라이플루오로프로핀(TFPY)은 물과 공비 및 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물을 형성하며, 더욱 특히, 물과 불균질 공비 및 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물을 형성하는 것으로 밝혀졌다.
3,3,3-트라이플루오로프로핀(CHCCF3 또는 C3HF3)은 760 mm Hg에서 비점이 약 -46℃이며 하기 화학 구조를 갖는다:
본 발명은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 함유하거나 포함하는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하며, 다른 실시 형태에서, 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어질 수 있으며, 더욱 추가의 실시 형태에서, 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 이루어질 수 있다.
유체의 열역학적 상태는 그의 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성에 의해 정의된다. 진정한 공비 조성물의 경우, 액체 조성 및 증기상은 주어진 온도 및 압력 범위에서 본질적으로 동일하다. 실용적인 관점에서, 이는 상 변화 동안 성분들을 분리할 수 없음을 의미한다. 본 발명의 목적상, 공비혼합물은 주위의 혼합물 조성물들의 비점과 관련하여 최대 또는 최소 비점을 나타내는 액체 혼합물이다. 또한, 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "공비혼합물-유사"는 엄격하게 공비성이고/이거나 대체로 공비 혼합물처럼 거동하는 조성물을 지칭한다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은, 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도에서 비등하는 둘 이상의 상이한 성분들의 혼합물이고, 이러한 온도는 개별 성분들의 비등 온도보다 높거나 낮을 수 있으며, 이는 비등하는 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다.
본 발명의 목적상, 공비 조성물은 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 것으로 정의되는데, 공비혼합물-유사 조성물은 공비혼합물처럼 거동하는, 즉, 정비점(constant boiling) 특성 또는 비등 또는 증발 시에 분별되지 않는 경향을 갖는 조성물이다. 따라서, 비등 또는 증발 동안 형성되는 증기의 조성은 원래의 액체 조성물과 동일하거나 실질적으로 동일하다. 따라서, 비등하거나 증발하는 동안, 액체 조성물은, 변한다고 해도, 단지 최소 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비혼합물-유사 조성물과는 대조된다.
따라서, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 필수적인 특징은 주어진 압력에서, 액체 조성물의 비점이 고정되고, 비등 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등 액체 조성물의 조성인 것이며, 즉, 본질적으로 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않는다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 액체 조성물이 상이한 압력에서 비등되는 경우 공비 조성물의 각각의 성분의 중량 백분율 및 비점 둘 모두가 변할 수 있다. 따라서, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 그의 성분들 사이에 존재하는 관계의 관점에서 또는 성분들의 조성 범위의 관점에서 또는 명시된 압력에서의 고정된 비점에 의해 특징지어지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율의 관점에서 정의될 수 있다.
본 발명은 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하기 위한 유효량의 3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물을 포함하는 조성물을 제공한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "유효량"은, 다른 성분과 조합될 때, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 혼합물을 형성하는 각각의 성분의 양이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 조합으로 필수적으로 이루어지거나 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 조합으로 이루어지는 2원 공비혼합물이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "필수적으로 이루어지는"은, 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물의 성분들과 관련하여, 조성물이 지시된 성분들을 공비혼합물-유사 비로 함유하며, 추가 성분이 새로운 공비혼합물-유사 시스템을 형성하지 않는다면 추가 성분을 함유할 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 화합물로 필수적으로 이루어지는 공비혼합물-유사 혼합물은, 선택적으로 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있는 2원 공비혼합물을 형성하는 것이되, 단, 추가 성분은 혼합물을 비-공비성으로 만들지 않으며 화합물 중 어느 하나 또는 둘 모두와 공비혼합물을 형성하지 않는다(예를 들어, 3원 공비혼합물을 형성하지 않는다).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로공비혼합물"(heteroazeotrope) 및 "불균질 공비혼합물"은 2개의 액체상과 동시에 존재하는 증기상을 포함하는 공비혼합물-유사 조성물을 의미한다.
본 발명은 또한 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공하는데, 이 방법은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 포함하거나, 이로 필수적으로 이루어지거나, 또는 이로 이루어지는 블렌드를 형성하여, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 단계를 포함한다.
본 발명의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물은 유효량의 물을 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 조합함으로써 생성될 수 있다. 둘 이상의 성분을 조합하여 조성물을 형성하기 위한 당업계에 공지된 임의의 매우 다양한 방법이 본 발명의 방법에 사용하기에 적합할 수 있다. 예를 들어, 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀은 배치(batch) 또는 연속 반응 및/또는 공정의 일부로서, 또는 둘 이상의 그러한 단계들의 조합을 통해, 수동으로 및/또는 기계에 의해 혼합, 블렌딩 또는 달리 조합될 수 있다.
다른 실시 형태에서, 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 50 중량%의 물 및 약 50 내지 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 포함하거나, 이로 필수적으로 이루어지거나, 또는 이로 이루어진다.
공비 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.4 ± 2 psia의 압력에서 비점이 약 -47℃ ± 0.5℃이고, 다른 실시 형태에서, 약 14.4 psia의 압력에서 비점이 약 -47℃이고, 추가의 실시 형태에서, 약 14.4 psia의 압력에서 비점이 약 -46.8℃이다.
본 발명은 또한 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 생성한 후에, 공비혼합물을 불순물로부터 단리하는 것을 포함한다. 본 발명은 하기에 더 상세히 논의되는 바와 같이, 공비 혼합물로부터 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 분리 및 정제하기 위한 단계들을 또한 포함한다.
3,3,3-트라이플루오로프로핀은, 1233zd(E)((E)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜), 1233zd(Z)((Z)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜), 1234ze(1,3,3,3-테트라플루오로프로펜), 1234yf(2,3,3,3-테트라플루오로프로펜), 및 1233xf(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜)과 같은 하나 이상의 불순물을 함유하는 반응물 혼합물의 성분으로서 3,3,3-트라이플루오로프로핀이 생성되는, 당업계에 공지된 하나 이상의 방법을 사용하여 생성될 수 있다.
이러한 혼합물 또는 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 불순물을 함유하는 임의의 다른 혼합물로부터 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 제거하는 제1 단계는, 본 명세서에 정의된 바와 같이, 유효량의 물을 첨가하여 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 조성물을 형성하는 것이며, 이때 불순물 그 자체는 3,3,3-트라이플루오로프로핀, 물 또는 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 그 후에, 공비 조성물은 액체-액체 상분리, 증류, 스크러빙(scrubbing), 또는 당업계에서 인정되는 다른 분리 수단과 같은 그러나 이로 한정되지 않는 표준 분리 기술을 사용하여 불순물로부터 분리된다.
정제된 공비혼합물은, 오존 파괴 지수를 갖지 않고 온실 지구 온난화에 거의 기여하지 않으며 불연성인 혼합물에 대한 당업계의 필요성을 충족시킨다. 그러한 혼합물은 냉매, 발포제, 추진제 및 가스 살균용 희석제와 같은 그러나 이로 한정되지 않는 광범위한 용도에 이용될 수 있다. 공비혼합물은 그러한 목적을 위한 다른 유용한 첨가제 또는 성분들과 조합되어 제공될 수 있다.
정제 후, 3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물 공비혼합물의 성분 부분을, 필수적으로 물이 없는 정제된 형태의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 분리하는 것이 또한 바람직할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "필수적으로 물이 없는" 또는 "물이 없는"은 1.0 중량% 미만의 물, 0.5 중량% 미만의 물, 또는 0.1 중량% 미만의 물을 포함하는 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 조성물을 지칭한다.
분리 방법은 당업계에 일반적으로 공지된 임의의 방법을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 예를 들어, 여분의 물을 액체-액체 상분리에 의해 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로부터 제거할 수 있지만, 다른 대안은 증류 또는 스크러빙을 포함한다. 이어서, 남아있는 물을 증류에 의해 및/또는 분자체, 황산칼슘, 실리카, 알루미나, 및 이들의 조합과 같은 하나 이상의 건조 매질 또는 건조제를 사용하여 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로부터 제거할 수 있다.
정제된 3,3,3-트라이플루오로프로핀은 냉매, 발포제, 추진제, 또는 가스 살균용 희석제와 같은 최종 제품으로서 사용될 수 있거나, 또는 단량체로서, 중간체로서 사용될 수 있거나, 또는 그렇지 않다면 대안적인 HFO 또는 유사한 화합물의 생성을 위해 추가로 가공될 수 있다.
하기의 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한다.
실시예 1
드라이아이스 냉각식 응축기가 장착된 유리 진공 단열 용기를 처음에 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 충전하였다. 이어서, 물을 증분식으로 첨가하고, 혼합물의 온도를 기록하였다. 혼합물의 온도는 최소값에 도달한 다음 평탄화되었는데, 이는 불균질 공비혼합물의 형성을 나타낸다. 측정 동안의 주위 압력은 14.4 psia이었다.
측정된 온도가 표 1 및 표 2에 나타나 있다. 표 2에서, 물리적 관찰은 2개의 개별 상으로 관찰되며, 이는 불균질 공비혼합물을 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 문맥이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수형을 포함한다. 더욱이, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 또는 바람직한 상한값과 바람직한 하한값의 목록으로 주어지는 경우, 이는 범위가 별도로 개시되는지에 관계없이, 임의의 상한 범위 한계 또는 바람직한 값과 임의의 하한 범위 한계 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성되는 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값들의 범위가 본 명세서에 열거되는 경우, 달리 언급되지 않는 한, 그 범위는 그의 종점, 및 그 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하도록 의도된다. 본 발명의 범주는 범위를 한정할 때 열거되는 특정 값에 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
전술한 설명은 단지 본 발명을 예시하는 것임이 이해되어야 한다. 본 발명으로부터 벗어남이 없이 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 고안될 수 있다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포함하고자 한다.
Claims (14)
- 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로, 1 내지 50 중량%의 물 및 50 내지 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사(azeotrope-like) 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 14.4 psia ± 2 psia의 압력에서 -47℃ ± 0.5℃의 비점을 갖는, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 조성물.
- 필수적으로 물이 없는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하는 방법으로서,
물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로 1 내지 50 중량%의 물 및 50 내지 99 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 단계로서, 상기 조성물은 물-풍부 상 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 포함하는, 단계;
상기 물-풍부 상과 상기 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상을 분리하는 단계; 및
1.0 중량% 미만의 물을 갖는 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 생성하기 위해 상기 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상으로부터 물을 제거하는 단계를 포함하는, 방법. - 제5항에 있어서,
상기 제거하는 단계는 분자체, 황산칼슘, 실리카, 알루미나, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 제거제를 사용하여 3,3,3-트라이플루오로프로핀-풍부 상으로부터 물을 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 방법. - 제5항에 있어서,
상기 제거하는 단계는 액체-액체 상분리에 의해 물-풍부 상과 3,3,3-트라이플루오로프로핀 풍부 상을 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 방법. - 제5항에 있어서,
상기 제거하는 단계는 증류에 의해 물-풍부 상과 3,3,3-트라이플루오로프로핀 풍부 상을 분리하는 단계를 추가로 포함하는, 방법. - 1233zd(E)((E)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜), 1233zd(Z)((Z)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜), 1234ze(1,3,3,3-테트라플루오로프로펜), 1234yf(2,3,3,3-테트라플루오로프로펜), 및 1233xf(2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜)으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물을 제조하는 방법으로서, 상기 방법은:
(i) 상기 화합물 및 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 함유하는 혼합물을 형성하는 단계;
(ii) 상기 혼합물을 물과 접촉시켜 3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물의 조성물을 형성하는 단계로서, 여기서 상기 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로, 0.1 내지 50 중량%의 물 및 50 내지 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀을 포함하는, 단계; 및
(iii) 상기 화합물로부터 상기 조성물을 분리하는 단계
를 포함하는, 방법. - 제9항에 있어서,
상기 조성물이 액체-액체 상 분리, 증류 또는 스크러빙에 의해 상기 화합물로부터 분리되는, 방법. - 제10항에 있어서,
상기 조성물이 증류에 의해 상기 화합물로부터 분리되는, 방법. - 제9항에 있어서,
3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물의 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로, 0.1 내지 14.44 중량%의 물 및 85.56 내지 99.9 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는, 방법. - 제12항에 있어서,
3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물의 조성물은 물과 3,3,3-트라이플루오로프로핀의 합계 중량을 기준으로, 1.07 내지 14.44 중량%의 물 및 85.56 내지 98.93 중량%의 3,3,3-트라이플루오로프로핀으로 필수적으로 이루어지는, 방법. - 제9항에 있어서,
3,3,3-트라이플루오로프로핀 및 물의 조성물은 공비 또는 공비혼합물-유사인 것인, 방법.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090278075A1 (en) | 2008-05-07 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
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| US20140284517A1 (en) | 2010-05-06 | 2014-09-25 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
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| WO1997007052A1 (en) | 1995-08-11 | 1997-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride |
| US5763706A (en) | 1996-07-03 | 1998-06-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
| US6023004A (en) | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
| US6013846A (en) | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
| US6475971B2 (en) | 2001-01-24 | 2002-11-05 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition |
| US6365566B1 (en) | 2001-03-21 | 2002-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water |
| KR100885760B1 (ko) | 2001-06-08 | 2009-02-26 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 테트라플루오로에탄, 펜타플루오로프로판 및 물로된공비성 조성물 |
| US6844475B1 (en) | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
| US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| JP5380882B2 (ja) | 2007-04-17 | 2014-01-08 | セントラル硝子株式会社 | ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法 |
| US20090224207A1 (en) | 2008-03-06 | 2009-09-10 | Pham Hang T | Azeotrope-Like Composition of 2-Chloro-3,3,3-Trifluoropropene (HCFC-1233xf) and Hydrogen Fluoride (HF) |
| US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
| US9045386B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-06-02 | Honeywell International Inc. | Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8114308B2 (en) | 2010-03-30 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF) |
| US8951431B2 (en) * | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
| US8436218B2 (en) * | 2010-05-27 | 2013-05-07 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of hexafluoropropane, hexafluoropropene and hydrogen fluoride |
| FR2962130B1 (fr) * | 2010-06-30 | 2012-07-20 | Arkema France | Composition a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US8518293B2 (en) * | 2010-09-03 | 2013-08-27 | Honeywell International Inc. | 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF |
| US9156752B2 (en) | 2011-01-04 | 2015-10-13 | Honeywell International Inc. | High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same |
| US8426659B2 (en) | 2011-03-25 | 2013-04-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vinyl terminated higher olefin polymers and methods to produce thereof |
| US9000240B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
| US8519200B1 (en) | 2012-02-23 | 2013-08-27 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride |
| JP6119388B2 (ja) | 2012-04-26 | 2017-04-26 | セントラル硝子株式会社 | トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとの並産方法 |
| US8791309B2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-07-29 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne |
| US9272969B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride |
| US9222177B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-29 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
| FR3003567B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
| JP6032085B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2016-11-24 | セントラル硝子株式会社 | ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法 |
| FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
| CN106660907B (zh) | 2014-07-15 | 2019-01-22 | 中央硝子株式会社 | 反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的制造方法 |
| CN106458802B (zh) * | 2014-09-26 | 2020-03-31 | 大金工业株式会社 | 卤代烯烃类组合物 |
| JP6233352B2 (ja) | 2015-06-02 | 2017-11-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
| FR3048429B1 (fr) * | 2016-03-04 | 2019-09-27 | Arkema France | Composition azeotropique ou quasi-azeotropique comprenant de la trifluoropropyne |
-
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Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US20090278075A1 (en) | 2008-05-07 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene |
| WO2010024366A2 (en) | 2008-08-26 | 2010-03-04 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20140284517A1 (en) | 2010-05-06 | 2014-09-25 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
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