KR101845387B1 - 테트라플루오로프로펜 및 물의 공비성 조성물 - Google Patents

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Abstract

트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 물의 공비 및 공비성 조성물이 제공된다. 이러한 공비 및 공비성 조성물은 제조 도중에 불순물에서 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 분리에 유용하다. 본 발명의 공비물은 발포제, 프로펠런트, 냉매, 기상 살균용 희석제 등과 같은 최종 조성물 또는 최종 조성물의 제조에 마찬가지로 유용하다.

Description

테트라플루오로프로펜 및 물의 공비성 조성물{AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF TETRAFLUOROPROPENE AND WATER}
본 출원은 2010.5.6일자로 출원된 미국 가특허출원 제61/331,980호의 우선권의 이익을 주장한 것이며, 상기 출원 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명은 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 물의 공비 조성물(azeotropic composition) 및 공비성 조성물(azeotrope-like composition)에 관한 것이다.
전통적으로, 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄 같은 클로로플루오로카본(CFCs)은 냉매, 발포제 및 기상 살균용 희석제로 사용되어 왔다. 최근에, 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본은 지구 오존층을 손상에 대한 보편적인 우려가 되어왔다. 따라서, 성층권에 더 안전한 이들 물질에 대한 대체물이 요구된다.
현재, 염소 치환체가 없거나 혹은 적은 불소-치환된 하이드로카본을 사용하기 위해 전 세계적으로 노력하고 있다. HFCs, 즉, 단지 탄소, 수소 및 불소만을 포함하는 화합물이 CFCs에 대한 대체물로 제공될 수 있는 환경적으로 바람직한 생성물을 제공하는 것으로 관심의 대상이 되어왔다. 이러한 화합물은 불화수소와 다양한 하이드로클로로카본 화합물의 반응으로 제조될 수 있는 것으로 이 기술분야에 알려져 있다. HFCs는 하이드로클로로플루오로카본(HCFCs) 혹은 클로로플루오로카본(CFCs) 보다 환경에 훨씬 더 이로운 것으로 여겨지지만, 이들은 오존층을 파괴함으로, 최근의 데이타는 이들이 또한, 지구 온난화의 온실효과에 기여할 수 있음을 나타낸다. 따라서, HFCs, HCFCs, 및 CFCs에 대한 대체물이 또한 조사된다.
하이드로플루오로올레핀("HFOs")이 가능한 대체물로 제안되었다. HFOs가 끓음 및 증발시에 분류(fractionate)되지 않는 단일 성분 유체 혹은 공비 혼합물로서 사용하기에 가장 적합한 것으로 일반적으로 알려져 있다. 적어도 부분적으로는 공비물 형성의 비예측성으로 인하여, 이러한 조성물의 확인이 어렵다. 따라서, 산업에서는 CFCs, HCFCs, 및 HFCs에 대한 허용가능하고 환경적으로 보다 안전한 대체물인 새로운 HFO-베이스 혼합물이 계속적으로 추구되어 왔다. 본 발명은 이러한 필요를 만족하는 것이다.
본 발명은 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 물의 공비 또는 공비성 조성물에 관한 것이다. HFO-1234ze(E) 및 물은 오존층 파괴 가능성이 거의 없거나 없으므로, 본 발명의 조성물은 현재 사용되는 CFCs, HFCs 및 HCFCs에 대한 환경적으로 바람직한 대체물을 제공하는 것이다. 더욱이, 이러한 공비물을 포함하는 조성물은 HFO-1234ze(E) 혹은 물 단독 뿐만 아니라, CFCs, HFCs, 및 HCFCs 대체물에 비하여 본 발명의 공비물을 우수하게 하는 특징을 나타낸다.
일 견지에서, 본 발명은 약 0.1 내지 약 50 중량 퍼센트의 물 및 약 50 내지 약 99.9 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)의 혼합물을 포함하는 공비 혹은 공비성 조성물인 조성물 및 이의 제조방법으로 제공한다. 특정한 실시형태에서, 공비 조성물 혹은 공비성 조성물은 약 0.1 내지 약 30 중량 퍼센트의 물 및 약 70 내지 약 99.9 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)의 혼합물을 포함하며, 추가적인 실시형태에서, 약 1 내지 약 27 중량 퍼센트의 물 및 약 73 내지 약 99 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 공비 조성물 혹은 공비성 조성물은 약 14.3 psia ± 2 psia의 압력에서 약 -19℃ ± 0.5℃의 끓는점을 나타낸다. 추가적인 실시형태에서, 상기 공비물은 약 14.3 psia의 압력에서 약 -19℃의 끓는점을 가지며, 또 다른 실시형태에서, 공비물은 약 14.3 psia의 압력에서 약 -19.3℃의 끓는점을 갖는다.
본 발명의 다른 실시형태는 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 상기한 바에 따라 공비 조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 양의 물을 첨가하여 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에서 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 제거하는 방법에 관한 것이다. 그 후, 상기 공비물은 이로써 제한하는 것은 아니지만, 증류와 같은 이 기술분야에 알려져 있는 표준방법을 사용하여 불순물에서 분리된다. 불순물은 하나 이상의 할로카본 및/또는 불화수소를 포함할 수 있으며, 이는 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 혼화성이거나 비혼화성일 수 있다. 할로카본의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 및 시스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함한다. 다른 실시형태에서, 상기 불순물은 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 물 혹은 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜과 물의 혼합물과 공비 혼합물을 형성할 수 있거나 혹은 형성하지 않을 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태는 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 물에서 분리하여 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 물의 공비 혼합물에서 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 분리하는 방법에 관한 것이다. 분리 방법은 이 기술분야에 알려져 있는 방법 혹은 본 명세서에서 논의된 다른 방법 중 어떠한 하나 혹은 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜은 액상-액상 분리를 사용하여 분리될 수 있다. 다른 실시형태에서, 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜은 증류 및/또는 하나 이상의 건조 매체 (예를 들어, 분자체, 실리카, 알루미나 등)를 사용하여 분리될 수 있다. 다른 실시형태에서, 분리 방법은 액상-액상 분리 및 증류 및/또는 하나 이상의 건조 매체로부터 선택된 제 2 방법의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 부가적인 실시형태 및 이점은 본 명세서에 제공된 개시사항에 기초하여 이 기술분야의 기술자에게 명백할 것이다.
본 발명의 일 견지에서, 트랜스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 물의 공비 조성물 혹은 공비성 조성물이 제공된다. HFO-1234ze(E) 및 물은 오존층 파괴 가능성이 거의 없거나 없으므로, 상기 조성물은 현재 사용되는 CFCs, HFCs 및 HCFCs에 대한 환경적으로 바람직한 대체물을 제공한다. 더욱이, 이러한 공비물을 포함하는 조성물은 HFO-1234ze(E) 혹은 물 단독뿐만 아니라 CFC, HFC, 및 HCFC 대체물에 비하여 본 발명의 공비물을 우수하게 하는 특징을 나타낸다. 본 발명의 추가적인 견지에서, HFO-1234ze(E) 및 물의 공비 조성물 혹은 공비성 조성물은 정제된 형태의 HFO-1234ze(E)의 분리에 사용된다.
HFO-1234ze(E) 및 물의 공비 혼합물 혹은 공비성 혼합물은 공비물과 같이 거동하는 조성물 또는 혼합물을 포함한다. 유체(fluid)의 열역학적 상태는 유체의 온도, 압력, 액체 조성 및 기상 조성으로 규정된다. 진정한 공비 조성물에서, 액체 조성 및 기상 조성은 주어진 온도 및 압력 범위에서 본질적으로 같다. 실제 용어에서, 이는 성분이 상 변화 도중에 분리되지 않음을 의미한다. 본 발명의 목적에서, 공비물은 혼합 조성물 주위의 끓는점에 비하여 최대 혹은 최소 끓는점을 나타내는 액체 혼합물이다. 공비 조성물 혹은 공비성 조성물은 주어진 압력에서 액체를 형성하는 경우에, 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 수 있으며, 이 온도는 성분의 끓는점보다 높거나 혹은 낮을 수 있으며, 이는 끓는 액체 조성과 본질적으로 동일한 기상 조성을 제공할 수 있는, 둘 이상의 다른 성분의 혼합물이다. 본 발명의 목적에서, 공비 조성물은 공비물과 같이 거동하는, 즉, 끓음 혹은 증발시에 일정한-끓음 특성 혹은 분류(fractionate)되지 않는 경향을 갖는 조성물을 의미하는 공비성 조성물(azeotrope like composition)을 포함하는 것으로 정의된다. 따라서, 끓음 혹은 증발 도중에 형성된 기상 조성물은 본래의 액체 조성과 같거나 혹은 실질적으로 같다. 따라서, 끓음 혹은 증발 도중에, 액체 조성은, 달라진다 하더라도, 단지 최소한 혹은 무시할 수 있을 정도로 달라진다. 이는 끓음 혹은 증발 도중에, 액체 조성이 상당한 정도로 달라지는, 비-공비성 조성물과 대조된다. 따라서, 공비물 혹은 공비성 조성물의 필수적인 특징은 주어진 압력에서, 액체 조성물의 끓는점이 고정되고 끓는 조성물 상부의 기상의 조성이 끓는 액체 조성물의 조성과 본질적으로 같은, 즉, 액체 조성물의 성분이 본질적으로 분류되지 않는 것이다. 공비성 조성물의 끓는점 및 각 성분의 중량 퍼센트 모두는 공비 혹은 공비성 액체 조성물이 다른 압력에서 끓는 경우에 달라질 수 있다. 따라서, 공비 혹은 공비성 조성물은 이의 성분 간에 관계 혹은 성분의 조성 범위 혹은 특정한 압력에서의 고정된 끓는점으로 특징지어지는 조성물의 각 성분의 정확한 중량 퍼센트로 규정될 수 있다.
따라서, 본 발명은 유효량의 HFO-1234ze(E) 및 물의 공비성 조성물을 제공한다. 본 명세서에서 사용된, "유효양"은 다른 성분과 함께 공비성 조성물을 형성하는 각 성분의 양을 의미한다. 특정한 실시형태에서, 공비 혼합물은 공비 혹은 공비성 조성물의 중량을 기준으로 약 0.1 내지 약 50 퍼센트의 물 및 약 50 내지 약 99.9 퍼센트의 HFO-1234ze(E)를 포함한다. 다른 실시형태에서, 공비 혹은 공비성 조성물은 약 0.1 내지 약 30 중량 퍼센트의 물 및 약 70 내지 약 99.9 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)의 혼합물을 포함하며, 심지어 다른 실시형태에서는, 약 1 내지 약 27 중량 퍼센트의 물 및 약 73 내지 약 99 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)의 혼합물을 포함한다. 본 발명의 공비 혼합물은 약 14.3 ± 2 psia의 압력에서 약 -19℃ ± 0.5℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 공비 혼합물은 약 14.3 psia의 압력에서 약 -19℃의 끓는점을 갖는다. 또 다른 실시형태에서, 공비물은 약 14.3 psia의 압력에서 약 -19.3℃의 끓는점을 갖는다.
일 실시형태에서, 본 발명의 방법은 HFO-1234ze(E) 및 HFO-1234ze(E)/물 공비물을 생성하는 단계 및 불순물에서 상기 공비물을 분리하는 단계를 포함한다. 본 방법은 또한, 아래에서 상세하게 기술되는 공비 혼합물에서 HFO-1234ze(E)를 정제하는 단계를 포함한다. HFO-1234ze(E)는 이 기술분야에 알려져 있는 어떠한 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 비-제한적인 예에서, HFO-1234ze(E)는 전구체 할로알칸 시약의 디하이드로할로겐화(dehydrohalogenation)로 형성되어, HFO-1234ze(E) 및 하나 이상의 불순물의 혼합물이 형성된다. 미국 특허출원 제20080051611호는 이러한 공정의 일 실시형태의 개요를 기술하고 있으며, 여기서, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)은 HF 존재하에서 디하이드로할로겐화되어 HFO-1234ze(E), 시스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(Z)), HFC-245fa 및 불화수소(HF)의 혼합물을 형성하며, 상기 특허문헌의 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다. 상기 혼합물 혹은 HFO-1234ze(E) 및 불순물을 함유하는 어떠한 유사한 혼합물에서 HFO-1234ze(E)를 제거하는 제 1 단계는 상기 HFO-1234ze(E) 및 물의 공비 조성물을 형성하도록 유효량의 물을 첨가하는 것이다. 그 후에, 표준 분리법, 예컨대, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 증류, 스크러빙, 혹은 기술분야에 알려져 있는 다른 분리 수단을 사용하여 상기 불순물에서 상기 공비 조성물이 분리된다. 일 실시형태에서, 불순물 자체는 HFO-1234ze(E), 물 혹은 HFO-1234ze(E)와 물의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 다른 실시형태에서, 불순물은 HFO-1234ze(E), 물 혹은 HFO-1234ze(E)와 물의 혼합물과 공비 혼합물을 형성한다. HFO-1234ze(E)의 전형적인 불순물은 이로써 한정하는 것은 아니지만, HFO-1234ze(E), 예컨대, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa) 및/또는 시스-l,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(Z))과 혼합될 수 있는 다른 할로카본을 포함한다. 다른 실시형태에서, 불순물은 불화수소(HF) 단독이거나 혹은 상기한 어떠한 것과의 조합일 수 있다.
상기 정제된 공비물은 HFO 혼합물에 대한 이 기술분야에서의 요구사항을 충족하는 것으로, 오존층 파괴 가능성이 없고 온실효과에 의한 지구 온난화에 대한 기여가 무시될 수 있을 정도이며 불연성이다. 이러한 혼합물은 이로써 한정하는 것은 아니지만, 냉매, 발포제, 프로펠런트 및 기상 살균용 희석제와 같은 광범위한 용도를 갖는 조성물 혹은 조성물의 제조에 사용될 수 있다. 공비물은 이러한 목적에 유용한 다른 첨가제 혹은 성분과 함께 제공될 수 있다.
다른 실시형태에서, HFO-1234ze(E)와 물의 공비물의 성분 부분을 정제된 형태의 HFO-1234ze(E)로 분리하는 것이 또한 바람직할 수 있다. 분리방법은 이 기술분야에 알려져 있는 어떠한 일반적인 방법을 포함할 수 있다. 일 실시형태에서, 예를 들어, 과량의 물은 액상-액상 분리로 HFO-1234ze(E)에서 제거될 수 있다. 그 후, 나머지 물은 증류 및/또는 건조 매체 (예를 들어, 분자체, 실리카, 암모니아 등)로 HFO-1234ze(E)에서 제거될 수 있다. 정제된 HFO-1234ze(E)는 최종 목적물 (즉, 냉매, 발포제, 프로펠런트, 기상 살균용 희석제 등)로 사용될 수 있거나 혹은 다른 HFOs 혹은 유사한 화합물을 제조하기 위해 추가적으로 공정처리될 수 있다.
다음의 비-제한적인 예는 본 발명에 대한 예시이다.
실시예
실시예 1
드라이 아이스 냉각된 콘덴서가 장착된 유리 진공 절연 용기에 1234ze(E)가 처음에 장입된다. 그 후, 물이 증분으로 첨가되고 혼합물의 온도가 기록된다. 혼합물의 온도가 최저값에 도달하고 그 후에 평평해지며, 이는 이질의 공비물 형성을 나타낸다. 측정 도중에 주위 압력은 14.3 psia였다. 측정된 온도를 표 1에 나타낸다.
[표 1] 14.3 psi에서 HFO-1234ze(E) 및 물의 끓는점 측정기(ebulliometer) 측정
Figure 112012100419653-pct00001

Claims (10)

  1. 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 물로 필수적으로 구성되는 공비 혹은 공비성 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    물은 0.1 내지 50 중량 퍼센트의 양으로 제공되며 그리고 HFO-1234ze(E)는 50 내지 99.9 중량 퍼센트의 양으로 제공되는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    물은 0.1 내지 30 중량 퍼센트의 양으로 제공되며 그리고 HFO-1234ze(E)는 70 내지 99.9 중량 퍼센트의 양으로 제공되는 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    물은 1 내지 27 중량 퍼센트의 양으로 제공되며 그리고 HFO-1234ze(E)는 73 내지 99 중량 퍼센트의 양으로 제공되는 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    14.3 psia ± 2 psia의 압력에서 -19℃ ± 0.5℃의 끓는점을 갖는 조성물.
  6. 유효량의 물 및 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜으로 필수적으로 구성되는 혼합물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 혹은 공비성 조성물의 제조 방법.
  7. 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 물의 공비 조성물 혹은 공비성 조성물을 형성하도록 유효량의 물을 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 혼합물에 첨가하는 단계 및 상기 불순물에서 상기 공비 조성물을 분리하는 단계를 포함하는 상기 혼합물에서 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 제거하는 방법.
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 불순물은 불화수소; 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법.
  9. 물에서 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 분리하는 단계를 포함하는 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 및 물을 포함하는 공비 혼합물로부터 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 분리하는 방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    액상-액상 분리, 증류, 적어도 하나의 건조 매체 및 이들의 조합으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 방법을 사용하여 물에서 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 분리하는 방법.
KR1020127031738A 2010-05-06 2011-05-02 테트라플루오로프로펜 및 물의 공비성 조성물 KR101845387B1 (ko)

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US61/331,980 2010-05-06
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
MX360992B (es) 2012-09-14 2018-11-23 Procter & Gamble Composiciones antitranspirantes en aerosol, productos y metodos.
US8889930B2 (en) 2013-01-22 2014-11-18 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons
US9289758B2 (en) 2013-01-22 2016-03-22 Axiall Ohio, Inc. Processes for producing chlorinated hydrocarbons and methods for recovering polyvalent antimony catalysts therefrom
US20150023886A1 (en) 2013-07-16 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Antiperspirant Spray Devices and Compositions
US11186424B2 (en) 2013-07-16 2021-11-30 The Procter & Gamble Company Antiperspirant spray devices and compositions
US9139497B2 (en) 2013-10-23 2015-09-22 Axiall Ohio, Inc. Process for producing chlorinated hydrocarbons in the presence of a polyvalent bismuth compound
US9662285B2 (en) 2014-03-13 2017-05-30 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
US9579265B2 (en) 2014-03-13 2017-02-28 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant compositions, products and methods
JP6551064B2 (ja) * 2015-08-31 2019-07-31 日本ゼオン株式会社 ２−フルオロブタン又は２，２−ジフルオロブタンの精製方法
US10029964B2 (en) 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
CN113816828A (zh) * 2016-11-28 2021-12-21 Ａｇｃ株式会社 (z)-1-氯-2,3,3-三氟-1-丙烯的制造方法
WO2019230844A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 Ａｇｃ株式会社 （ｚ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法
WO2019230842A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法
EP4055112A4 (en) * 2019-11-06 2023-12-13 Honeywell International Inc. AZEOTROPE OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 2-CHLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244BB) AND WATER
US20240018074A1 (en) * 2022-07-14 2024-01-18 Honeywell International Inc. METHOD FOR REDUCING CHLOROFLUOROCARBON IMPURITIES IN THE MANUFACTURE OF TRANS-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO-1234ze(E))

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008130919A1 (en) 2007-04-16 2008-10-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
WO2009005854A1 (en) 2007-07-05 2009-01-08 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
WO2010024366A2 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2010083818A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
BE1006962A3 (fr) 1993-04-01 1995-02-07 Solvay Compositions azeotropiques comprenant de l'eau et un hydrofluorocarbure, procede d'elimination d'eau d'une solution par distillation azeotropique et procede de production d'un hydrofluoroalcane.
WO1998000379A1 (en) 1996-07-03 1998-01-08 Alliedsignal Inc. Water extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
TWI708756B (zh) * 2005-06-24 2020-11-01 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7709438B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof
GB0614927D0 (en) 2006-07-27 2006-09-06 Ineos Fluor Holdings Ltd Separation process
RU2466979C2 (ru) 2006-08-24 2012-11-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способ отделения фторолефинов от фтороводорода путем азеотропной дистилляции
US7485760B2 (en) 2006-08-24 2009-02-03 Honeywell International Inc. Integrated HFC trans-1234ze manufacture process
US8067650B2 (en) 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
US7928271B2 (en) 2006-09-05 2011-04-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
US8762953B2 (en) * 2007-07-12 2014-06-24 The Mathworks, Inc. Exception-based error handling in an array-based language
US7794618B2 (en) 2007-12-13 2010-09-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
JP5136111B2 (ja) 2008-02-19 2013-02-06 セントラル硝子株式会社 フルオロオレフィンとフッ化水素の分離方法
CA2712616A1 (en) 2008-02-21 2009-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for separation of 1,3,3,3-tetrafluoropropene from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
US9051231B2 (en) * 2008-09-25 2015-06-09 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
MX2011007960A (es) 2009-01-29 2011-08-17 Arkema Inc Composiciones para agentes de soplado a base de tetrafluropropeno.
US8335937B2 (en) * 2009-12-24 2012-12-18 Intel Corporation Method and system for discoverability of power saving P2P devices
WO2011140013A1 (en) * 2010-05-03 2011-11-10 Arkema Inc. Dehydrofluorination of pentafluoroalkanes to form tetrafluoroolefins
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
JP5747684B2 (ja) * 2010-09-14 2015-07-15 セントラル硝子株式会社 ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008130919A1 (en) 2007-04-16 2008-10-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
WO2009005854A1 (en) 2007-07-05 2009-01-08 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
WO2010024366A2 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2010083818A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Central Glass Co Ltd １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの脱水方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013525486A (ja) 2013-06-20
US8747691B2 (en) 2014-06-10
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US20140284517A1 (en) 2014-09-25
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CN102947411B (zh) 2015-04-22
MX339363B (es) 2016-05-23

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