ES2602113T3 - Composiciones azeotrópicas y de tipo azeótropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua - Google Patents

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Abstract

Una composición azeotrópica o de tipo azeótropo que consiste en trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO- 1234ze(E)) y agua.

Description

DESCRIPCION
Composiciones azeotropicas y de tipo azeotropo de trans-1,1,3,3-tetrafluoropropeno y agua CAMPO DE LA INVENCION
La presente invencion pertenece a composiciones azeotropicas y de tipo azeotropo de trans-1,3,3,3- 5 tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
Tradicionalmente, los clorofluorocarbonos (CFCs) tales como triclorofluorometano y diclorodifluorometano se han utilizado como refrigerantes, agentes de soplado y diluyentes para la esterilizacion gaseosa. En los ultimos anos, ha habido una preocupacion universal de que los clorofluorocarbonos completamente halogenados pudieran ser 10 perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por lo tanto, son deseables alternativas estratosfericamente mas seguras a estos materiales.
Actualmente hay un esfuerzo mundial para utilizar hidrocarburos sustituidos con fluor que contienen menos o ningun sustituyente cloro. La produccion de HFCs, es decir, compuestos que contienen solamente carbono, hidrogeno y fluor, ha sido objeto de interes para proporcionar productos ambientalmente deseables que podnan proporcionar un 15 sustituto de los CFCs. Tales compuestos son conocidos en la tecnica para ser producidos por reaccion de fluoruro de hidrogeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Mientras que se considera que los HFCs son mucho mas ventajosos para el medio ambiente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) o clorofluorocarbonos (CFCs), ya que no agotan la capa de ozono, datos recientes indican que tambien pueden contribuir al calentamiento global por efecto invernadero. Por consiguiente, tambien se estan explorando alternativas a los HFCs, HCFCs y CFCs.
20 Se han propuesto hidrofluoroolefinas (“HFOs") como posibles sustitutos. Se sabe generalmente que los HFOs se utilizan mejor como una sola mezcla de fluidos o azeotropica de un solo componente, ninguno de los cuales se fraccionan tras la ebullicion y evaporacion. La identificacion de composiciones de este tipo es diffcil debido, al menos en parte, a la imprevisibilidad relativa de la formacion de azeotropos. Por lo tanto, la industria esta buscando continuamente nuevas mezclas basadas en HFO que sean sustitutos aceptables y ambientalmente seguras para los 25 CFCs, HCFCs y HFCs. Esta invencion satisface estas necesidades, entre otras.
El documento WO 2008/130919 describe composiciones similares a azeotropos de tetrafluoropropeno y alcohol, y el documento WO 2007/053689 describe composiciones azeotropas que comprenden E-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y fluoruro de hidrogeno.
SUMARIO DE LA INVENCION
30 La presente invencion se refiere a una composicion azeotropica o de tipo azeotropo de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua. Las composiciones de la presente invencion proporcionan reemplazos deseables para el medio ambiente para los CFCs, HFCs y HCFCs utilizados actualmente, dado que HFO-1234ze(E) y agua tienen poco o ningun potencial de agotamiento del ozono.
Adicionalmente, una composicion que contiene un azeotropo de este tipo exhibe caractensticas que la hacen mejor 35 que los sustitutos CFCs, HFCs y HCFCs, asf como que el HFO-1234ze(E) o el agua solos.
En un aspecto, la presente invencion proporciona una composicion y un metodo de formar una composicion azeotropica o de tipo azeotropo, que comprende una mezcla de 0,1 a 50 por ciento en peso de agua y 50 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). En determinadas realizaciones, la composicion azeotropica o de tipo azeotropo comprende una mezcla de 0,1 a 30 por ciento en peso de agua y 70 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) y, 40 en realizaciones adicionales, 1 a 27 por ciento en peso de agua y 73 a 99 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). Azeotropos o composiciones de tipo azeotropo de la presente invencion, que exhiben un punto de ebullicion de - 19°C ± 0,5°C a una presion de 98,6 kPa ± 13,8 kPa (14,3 psia ± 2 psia). En realizaciones adicionales, el azeotropo tiene un punto de ebullicion de -19°C a una presion de 98,6 kPa (14,3 psia), e incluso en realizaciones adicionales, el azeotropo tiene un punto de ebullicion de -19,3°C a una presion de 98,6 kPa (14,3 psia).
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Realizaciones adicionales de la presente invencion se refieren a metodos para separar trans-1,3,3,3- tetrafluoropropeno a partir de una mezcla que contiene trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y al menos una impureza mediante la adicion de agua a la mezcla en una cantidad eficaz para formar una composicion azeotropica o de tipo azeotropo de acuerdo con lo anterior. Este azeotropo se separa entonces de las impurezas utilizando metodos estandares conocidos en la tecnica tales como, pero no limitados a la destilacion. Las impurezas pueden incluir uno o mas halocarbonos y/o fluoruro de hidrogeno, que pueden o no ser miscibles con trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno. Ejemplos de halocarbonos incluyen, pero no se limitan a 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y cis-1,3,3,3- tetrafluoropropeno. En realizaciones adicionales, las impurezas pueden o no formar tambien una mezcla azeotropica con trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno, agua o una mezcla de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua.
Realizaciones adicionales de la presente invencion se refieren a metodos para el aislamiento de trans-1,3,3,3- tetrafluoropropeno de una mezcla azeotropica de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua mediante la separacion de trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno del agua. Metodos de separacion pueden incluir uno cualquiera o una combinacion de metodos conocidos en la tecnica o comentados de otra manera en esta memoria. Por ejemplo, trans-1,3,3,3- tetrafluoropropeno se puede separar utilizando una separacion de fases Kquido-Kquido. En realizaciones alternativas, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno se puede separar utilizando destilacion y/o uno o mas medios de secado (p. ej., un tamiz molecular, sflice-alumina o similares). En realizaciones adicionales, los metodos de separacion pueden incluir una combinacion de separacion de fases lfquido-lfquido y un segundo metodo seleccionado de la destilacion y/o uno o mas medios de secado.
Realizaciones y ventajas adicionales de la presente invencion resultaran evidentes para un experto ordinario en la tecnica, en base a la descripcion proporcionada en esta memoria.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
En un aspecto de la presente invencion, se proporciona una composicion azeotropica o de tipo azeotropo de trans- 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze(E)) y agua. Esta composicion proporciona sustitutos deseables para el medio ambiente para los CFCs, HFCs y HCFCs utilizados en la actualidad, ya que el HFO-1234ze(E) y el agua tienen poco o ningun potencial de agotamiento del ozono. Adicionalmente, una composicion que contiene un azeotropo de este tipo exhibe caractensticas que la hacen mejor que sustitutos CFC, HFC y HCFC, asf como HFO- 1234ze(E) o agua solo. En un aspecto adicional de la presente invencion, el azeotropo o la composicion de tipo azeotropo de HFO-1234ze(E) y agua se utiliza para aislar una forma purificada de HFO-1234ze(E).
Mezclas de azeotropos o de tipo azeotropo de HFO-1234ze(E) y agua incluyen aquellas composiciones o mezclas que se comportan como azeotropos. El estado termodinamico de un fluido se define por su presion, temperatura, composicion del lfquido y composicion del vapor. Para una composicion azeotropica verdadera, la composicion lfquida y la fase de vapor son esencialmente iguales a una temperatura y presion dadas. En terminos practicos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase. Para el proposito de esta invencion, un azeotropo es una mezcla lfquida que exhibe un punto de ebullicion maximo o mmimo con relacion a los puntos de ebullicion de composiciones de mezcla que la rodean. Un azeotropo o una composicion de tipo azeotropico es una mezcla de dos o mas componentes diferentes que, cuando esta en forma lfquida bajo una presion dada, hervira a una temperatura sustancialmente constante, temperatura que puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullicion de los componentes y que proporcionara una composicion de vapor esencialmente identica a la composicion lfquida que sufre ebullicion. Para el proposito de esta invencion, las composiciones azeotropicas se definen que incluyen composiciones semejantes a azeotropos, lo que significa que una composicion que se comporta como un azeotropo, es decir, tiene caractensticas de punto de ebullicion constante o una tendencia a no fraccionarse tras la ebullicion o evaporacion. Por lo tanto, la composicion del vapor formado durante la ebullicion o evaporacion es la misma o sustancialmente la misma que la composicion lfquida original. Por lo tanto, durante la ebullicion o evaporacion, la composicion lfquida, si en todo caso cambia, solo lo hace en un grado mmimo o despreciable. Esto esta en contraposicion con las composiciones de tipo no azeotropico en las que durante la ebullicion o evaporacion, la composicion lfquida cambia en un grado sustancial. Por consiguiente, las caractensticas esenciales de un azeotropo o una composicion de tipo azeotropico son que a una presion dada, el punto de ebullicion de la composicion lfquida esta fijado y que la composicion del vapor por encima de la composicion de ebullicion es esencialmente la de la composicion lfquida en ebullicion, es decir, esencialmente no tiene lugar fraccionamiento alguno de los componentes de la composicion lfquida. Tanto el punto de ebullicion como los porcentajes en peso de cada uno de los componentes de la composicion azeotropica pueden cambiar cuando el azeotropo o la composicion lfquida de tipo azeotropico es sometida a ebullicion a diferentes presiones. Por lo tanto, un azeotropo o una composicion de tipo azeotropico se puede definir en terminos de la relacion que existe entre sus componentes o en terminos de los intervalos de composicion de los componentes o en terminos de los porcentajes
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en peso exactos de cada uno de los componentes de la composicion caracterizada por un punto de ebuMicion fijado a una presion especificada.
Por consiguiente, la invencion proporciona composiciones de tipo azeotropo que comprenden cantidades eficaces de HFO-1234ze(E) y agua. Tal como se utiliza en esta memoria, "cantidades eficaces" significa una cantidad de cada uno de los componentes que, en combinacion con el otro componente, da como resultado la formacion de una composicion de tipo azeotropico. En determinadas realizaciones, la mezcla azeotropica contiene de 0,1 a 50 por ciento de agua y de 50 a 99,9 por ciento de HFO-1234ze(E), basado en el peso de la composicion azeotropica o de tipo azeotropo. En realizaciones adicionales, la composicion azeotropica o de tipo azeotropo contiene una mezcla de 0,1 a 30 por ciento en peso de agua y 70 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1234ze(E) e, incluso en otras realizaciones, 1 a 27 por ciento en peso de agua y 73 a 99 por ciento en peso de HFO-1234ze(E). La mezcla azeotropica de la presente invencion tiene un punto de ebullicion de -19°C ± 0,5°C a una presion de 98,6 kPa ± 13,8 kPa (14,3 ± 2 psia). En realizaciones adicionales, la mezcla azeotropica de la presente invencion tiene un punto de ebullicion de -19°C a una presion de 98,5 kPa (14,3 psia). En aun una realizacion adicional, el azeotropo tiene un punto de ebullicion de -19,3°C a una presion de desde 98,6 kPa (14,3 psia).
En una realizacion, los metodos de la presente invencion incluyen las etapas de generar el azeotropo de HFO- 1234ze(E) y HFO-1234ze(E)/agua y de aislar el azeotropo de las impurezas. Los presentes metodos tambien incluyen etapas para la purificacion de HFO-1234ze(E) a partir de la mezcla azeotropica, que se discuten con mayor detalle mas adelante. HFO-1234ze(E) se puede generar utilizando cualquier metodo conocido en la tecnica. En un ejemplo no limitante, HFO-1234ze(E) se forma a partir de la deshidrohalogenacion de reactivos precursores de haloalcano, dando como resultado una mezcla de HFO-1234ze(E) y una o mas impurezas. La solicitud de patente de EE.UU. 20080051611 esboza una realizacion de un procedimiento de este tipo, en el que el 1,1,1,3,3- pentafluoropropano (HFC-245fa) se deshidrohalogena en presencia de HF para formar una mezcla de HFO- 1234ze(E), cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze (Z)), HFC-245fa y fluoruro de hidrogeno (HF). La primera etapa en la separacion de HFO-1234ze(E) de esta mezcla, o cualquier mezcla similar que contiene HFO-1234ze(E) y una impureza, es mediante la adicion de agua en una cantidad eficaz para formar una composicion azeotropica del HFO-1234ze(E) y agua. Despues de ello, la composicion azeotropica se separa de la impureza utilizando tecnicas de separacion convencionales tales como, pero no limitadas a destilacion, lavado, u otros medios de separacion reconocidos en la tecnica. En una realizacion, la impureza propiamente dicha no forma una mezcla azeotropica con HFO-1234ze(E), agua o una mezcla de HFO-1234ze(E) y agua. En otra realizacion, la impureza forma una mezcla azeotropica con HFO-1234ze(E), agua o una mezcla de HFO-1234ze(E) y agua. Impurezas tfpicas de HFO- 1234ze(E) incluyen, pero no se limitan a otros halocarbonos que pueden ser miscibles con HFO-1234ze(E) tales como, pero no limitados a 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y/o cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234ze (Z)). En realizaciones adicionales, la impureza es fluoruro de hidrogeno (HF) por sf sola o en combinacion con cualquiera de los anteriores.
Este azeotropo purificado responde a la necesidad en la tecnica de mezclas de HFO que no tengan un potencial de agotamiento del ozono y que sean contribuyentes despreciables en el calentamiento global de efecto invernadero y sean no inflamables. Una mezcla de este tipo se puede utilizar dentro de una composicion o en la fabricacion de una composicion que tiene una amplia gama de usos tales como, pero no limitados a refrigerantes, agentes de expansion, propelentes y diluyentes para la esterilizacion gaseosa. El azeotropo se puede proporcionar en combinacion con otros aditivos o ingredientes utiles para tales fines.
En realizaciones adicionales tambien puede ser deseable separar partes componentes del HFO-1234ze(E) y azeotropo de agua para formar una forma purificada de HFO-1234ze(E). Metodos de separacion pueden incluir cualquier metodo generalmente conocido en la tecnica. En una realizacion, por ejemplo, el exceso de agua se puede separar del HFO-1234ze(E) mediante separacion de fases lfquido-lfquido. El agua restante puede entonces ser separada del HFO-1234ze(E) por destilacion y/o por medios de secado (p. ej., tamices moleculares de sflice- alumina, y similares). HFO-1234ze(E) purificado se puede utilizar como un producto final (es decir, como refrigerante, agente de expansion, propelente, diluyentes para la esterilizacion gaseosa, o similares) o puede procesarse adicionalmente para la produccion de HFOs alternativos o compuestos similares.
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invencion.
EJEMPLOS
Ejemplo 1
Un recipiente de vidrio aislado al vado, equipado con un condensador enfriado con hielo seco, se carga inicialmente con 1234ze(E). Despues se anade agua de forma incremental y se registra la temperatura de la mezcla. La temperature de la mezcla alcanza un valor mmimo y luego se aplana, lo que indica la formacion de un azeotropo heterogeneo. La presion ambiental durante las mediciones era de 98,6 kPa (14,3 psia). Las temperaturas medidas 5 se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1: Mediciones con el ebullometro de HFO-1234ze(E) y agua
Agua,% en peso
Temp ° C
0,00
-19,33
1,52
-19,34
2,12
-19,35
4,44
-19,35
6,66
-19,34
10,79
-19,35
14,58
-19,34
18,06
-19,34
21,26
-19,34
24,23
-19,34
26,98
-19,34

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composicion azeotropica o de tipo azeotropo que consiste en trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO- 1234ze(E)) y agua.
  2. 2. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el agua se proporciona en una cantidad de 0,1 a 50 por ciento en 5 peso y el HFO-1234ze(E) se proporciona en una cantidad de 50 a 99,9 por ciento en peso.
  3. 3. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el agua se proporciona en una cantidad de 0,1 a 30 por ciento en peso y el HFO-1234ze(E) se proporciona en una cantidad de 70 a 99 por ciento en peso.
  4. 4. La composicion de la reivindicacion 1, en donde el agua se proporciona en una cantidad de 1 a 27 por ciento en peso y el HFO-1234ze(E) se proporciona en una cantidad de 73 a 99,9 por ciento en peso.
    10 5. La composicion de la reivindicacion 1, que tiene un punto de ebullicion de -19°C ± 0,5°C a una presion de 98,6
    kPa ± 13,8 kPa (14,3 psia ± 2 psia).
  5. 6. Un metodo de formar una composicion azeotropica o de tipo azeotropo, que comprende formar una mezcla que consiste en cantidades eficaces de agua y trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
  6. 7. Un metodo para separar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir de una mezcla que contiene trans-1,3,3,3- 15 tetrafluoropropeno y al menos una impureza, que comprende anadir una cantidad eficaz de agua a la mezcla para
    formar una composicion azeotropica o de tipo azeotropo del trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y del agua, y separar la composicion azeotropica de la impureza.
  7. 8. El metodo de la reivindicacion 7, en el que la impureza se selecciona del grupo que consiste en fluoruro de hidrogeno; 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; cis-1,3,3,3-tetrafluoropropeno y combinaciones de los mismos.
    20 9. Un metodo para aislar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir de una mezcla azeotropica que contiene trans-
    1,3,3,3-tetrafluoropropeno y agua, que comprende separar trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno del agua.
  8. 10. El metodo de la reivindicacion 9, en el que trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno se separa del agua utilizando un metodo seleccionado del grupo que consiste en una separacion de fases lfquido-lfquido, destilacion, al menos un medio de secado y combinaciones de los mismos.
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