ES2658988T3 - Composiciones de pentafluoropropano, clorotrifluoropropeno y fluoruro hidrógeno, similares a un azeótropo - Google Patents

Composiciones de pentafluoropropano, clorotrifluoropropeno y fluoruro hidrógeno, similares a un azeótropo Download PDF

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Abstract

Una composición similar a un azeótropo ternario, que consiste en 24 a 45 por ciento en peso de 1,1,1,3,3- pentafluoropropano; 42 a 65 por ciento en peso de trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno; y 0.5 a 22 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno.

Description

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DESCRIPCION
Composiciones de pentafluoropropano, clorotrifluoropropeno y fluoruro hidrógeno, similares a un azeótropo REFERENCIA CRUZADA A SOLICITUDES RELACIONADAS
Esta solicitud reivindica el beneficio de la prioridad de la Solicitud Provisional US n° 61/148246, presentada el 29 de enero de 2009.
ANTECEDENTES
Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones semejantes a un azeótropo. Más particularmente, la invención refiere a composiciones semejantes a un azeótropo ternario que comprenden hidrohalocarbonos y fluoruro de hidrógeno.
Descripción de la técnica anterior:
Los fluidos a base de fluorocarbonos han encontrado un uso muy amplio en industria en un número de aplicaciones, que incluyen como refrigerantes, propelentes de aerosoles, agentes de soplado, medios de transferencia de calor, dieléctricos gaseosos, supresión de incendios, con o sin extinción, y prevención de incendios/explosión. Sin embargo, se sospecha que ciertos compuestos, tales como clorofluoroalcanos e hidroclorofluoroalcanos, agotan el ozono atmosférico y, de esta manera, son dañinos al medio ambiente. Además, se cree que algunos de estos compuestos contribuyen al calentamiento global. Consecuentemente, es deseable usar fluidos halocarbonados que tengan bajo o incluso cero potencial de agotamiento de ozono y bajo potencial de calentamiento global, tal como el isómero entgegen de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (es decir, E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno o “1233zd(E)”).
Se ha encontrado que 1233zd(E) tiene una amplia variedad de usos, por ejemplo como agente de transferencia de calor, como agente espumante, y como disolvente, entre otros usos, véase, por ejemplo, Publicaciones de Patentes de los Estados Unidos de América n° 2008/0098755 y 2008/0207788, y Patente de los Estados Unidos de América n° 6.362.383. 1233zd se puede producir mediante un número de métodos diferentes. Por ejemplo, la Solicitud de Patente n° 61/047.613, y las Patentes de los Estados Unidos de América n° 5.710.352, 6.111.150 y 6.844.475 describen varios métodos para obtener 1233zd.
El uso de fluidos de un solo componente o de mezclas azeotrópicas, que no se fraccionan al hervir y evaporar, también es deseable. Son de particular interés las mezclas que contienen hidrofluorocarbonos, clorofluoroolefinas, y fluoruro de hidrógeno (HF), que son útiles en la preparación y/o purificación de productos deseables de hidrofluorocarbonos y clorofluoroolefinas. Desafortunadamente, la identificación de nuevas mezclas medioambientalmente seguras, que no se fraccionen, es complicada debido al hecho de que la formación del azeótropo no es fácilmente predecible.
Los azeótropos binarios entre 1233zd y HF, entre 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (245fa) y HF, y entre 245fa y 1233zd(E), son conocidos y se han descrito en las Patentes de los Estados Unidos de América n°. 6.013.846, 6.328.907 y 7.183.448, respectivamente. Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de azeótropos ternarios que contengan hidrofluorocarbonos, clorofluoroolefinas, y HF. Estas mezclas son el objeto de esta invención.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
Se ha descubierto un azeótropo ternario entre 1233zd(E), 245fa y HF. Este azeótropo es útil en la purificación de 1233zd(E), particularmente en un procedimiento de separación asociado con el procedimiento de fase de vapor y gas para obtener 1233zd(E).
Consecuentemente, un aspecto preferido de la invención proporciona una composición que comprende una mezcla similar a un azeótropo ternario que consiste esencialmente en cantidades eficaces de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, y fluoruro de hidrógeno, preferentemente una mezcla similar a un azeótropo ternario que consiste esencialmente en 24 - 45% en peso de 245fa, 42 - 65% en peso de 1233zd(E), y 0.5 - 22% en peso de HF.
Según otro aspecto de la invención, se proporciona un método para producir 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que comprende: (a) hacer reaccionar un material de partida que comprende al menos un hidroclorocarbono y/o hidroclorofluorocarbono con un agente fluorante para producir un producto de reacción que comprende 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; (b) destilar dicho producto de reacción para producir un destilado que comprende una composición similar a un azeótropo ternario según la reivindicación 3; (c) poner en contacto dicho destilado con ácido sulfúrico o una disolución cáustica, y subsiguientemente eliminar al menos una porción de dicho fluoruro de hidrógeno del destilado para producir un destilado purificado que comprende dicho 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; y (d) poner en contacto dicho destilado purificado con un medio de extracción que tiene una afinidad selectiva por 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno con
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respecto a 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, y subsiguientemente separar dicho 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de dicho 1,1,1,3,3-pentafluoropropano.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS
La FIGURA 1 es un diagrama de composición de tres componentes que muestra mezclas semejantes a un azeótropo según una realización preferida de la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE REALIZACIONES PREFERIDAS DE LA INVENCIÓN
En ciertas realizaciones preferidas, la invención está dirigida a una composición que comprende una mezcla similar a un azeótropo ternario que consiste esencialmente en 24 a 45% en peso de 245fa, 42 a 65% en peso de 1233zd(E), y 0,5 a 22% en peso de HF, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo.
Como se usa aquí, la expresión “similar a un azeótropo” se refiere a composiciones que son estrictamente azeotrópicas o que generalmente se comportan como mezclas azeotrópicas. Una mezcla azeotrópica es un sistema de dos o más componentes en el que la composición del líquido y la composición del vapor son iguales a la presión y temperatura señaladas. En la práctica, esto significa que los componentes de una mezcla azeotrópica hierven a una temperatura constante, o esencialmente constante, y generalmente no se pueden separar termodinámicamente durante un cambio de fase. La composición de vapor formada por ebullición o evaporación de una mezcla azeotópica es idéntica, o substancialmente idéntica, a la composición del líquido original. De esta manera, la concentración de componentes en las fases líquida y de vapor de composiciones semejantes a un azeótropo cambia sólo de manera mínima, si lo hace, a medida que la composición hierve o se evapora de otra manera. En contraste, la ebullición o evaporación de mezclas no azeotrópicas cambia las concentraciones de los componentes en la fase líquida hasta un grado significativo.
De este modo, una característica de las composiciones similares a un azeótropo es que existe un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son similares a un azeótropo o que hierven a temperatura constante. Todas estas composiciones están destinadas a estar cubiertas por las expresiones “similar a un azeótropo” y “que hierve a temperatura constante”. Como ejemplo, es bien sabido que, a presiones diferentes, la composición de un azeótropo dado variará al menos ligeramente, como lo hará el punto de ebullición de la composición. Así, un azeótropo de A, B y C representa un tipo único de relación, pero con una composición variable que depende de la temperatura y/o de la presión. Se concluye que, para composiciones similares a un azeótropo, existe un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son similares a un azeótropo. Todas estas composiciones están destinadas a estar cubiertas por la expresión similar a un azeótropo como se usa aquí.
Como se usa aquí, la expresión “que consiste esencialmente en”, con respecto a los componentes de una composición similar a un azeótropo, significa que la composición contiene los componentes indicados en una relación similar a un azeótropo, y puede contener componentes adicionales siempre que los componentes adicionales no formen nuevos sistemas similares a un azeótropo. Por ejemplo, las mezclas similares a un azeótropo que consisten esencialmente en tres compuestos son aquellas que forman azeótropos ternarios, que opcionalmente pueden incluir uno o más componentes adicionales, siempre que los componentes adicionales no hagan a la mezcla no azeotrópica y no formen un azeótropo con cualquiera o con todos los compuestos especificados.
La expresión “cantidades eficaces”, como se usa aquí, se refiere a la cantidad de cada componente que, durante combinación con los otros componentes, da como resultado la formación de una composición similar a un azeótropo de la presente invención.
En ciertas realizaciones preferidas de la composición, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano está presente en una cantidad de 32,3 a 40,8 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo; el cloro-3,3,3- trifluoropropeno está presente en una cantidad de 52,8 a 58,3 por ciento en peso, basado en el peso total de la
composición similar a un azeótropo; y el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de 6,4 a 9,4 por ciento
en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo, siempre que la composición similar a un azeótropo tenga una temperatura de 23 + 1°C y una presión de 158,6 kPa, es decir, 23 + 1 psia.
En ciertas realizaciones preferidas de la composición, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano está presente en una cantidad de 33,0 a 37,1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo; el 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno está presente en una cantidad de 50,4 a 56,0 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo; y el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de 6,9 a 16,6 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo, siempre que la composición similar a un azeótropo tenga una temperatura de 70 + 1°C y una presión de 830 + 7 kPa absoluta (120 ± 1 psia).
En ciertas realizaciones preferidas de la composición, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano está presente en una cantidad de 29,8 a 30,3 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo; el 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno está presente en una cantidad de 50,6 a 54,6 por ciento en peso, basado en el peso total de la
composición similar a un azeótropo; y el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de 15,6 a 19,1 por
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ciento en peso, basado en el peso total de la composición similar a un azeótropo, siempre que la composición similar a un azeótropo tenga una temperatura de 42 + 1°C y una presión de 320 + 7 kPa absoluta (46 + 1 psia).
Las composiciones similares a un azeótropo de la presente invención pueden incluir además una variedad de componentes del procedimiento opcionales, incluyendo, pero no limitado a, catalizadores, subproductos de la reacción, materiales de partida del procedimiento, y similares. De preferencia, estos componentes del procedimiento opcionales no afectan a las características similares a un azeótropo básicas de la composición. También se proporcionan métodos para producir la composición similar a un azeótropo, que comprenden hacer reaccionar HF con un propano halogenado, de preferencia un propano pentahalogenado, más preferentemente un pentacloropropano, y de manera más preferible 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa), en condiciones eficaces para producir 1233zd(E), 245fa, HF, y opcionalmente, co-productos y materiales de partida sin reaccionar. Otro método para producir la composición similar a un azeótropo implica mezclar 1233zd(E), 245fa, y HF en cantidades eficaces para producir una composición similar a un azeótropo. Cada uno de estos componentes se puede adquirir comercialmente, y/o se puede producir mediante métodos conocidos en el ramo, tales como los descritos aquí. Cualquiera de una amplia variedad de métodos conocidos en la técnica para combinar tres o más componentes para formar una composición se puede adaptar para uso en los presentes métodos para producir una composición similar a un azeótropo. Por ejemplo, 1233zd(E), 245fa y HF se pueden mezclar, juntar o poner en contacto de otro modo manualmente y/o por máquina, como parte de una reacción y/o proceso por lotes o continuo, o a través de combinaciones de dos o más de tales etapas. En vista de la descripción aquí, aquellos de pericia en la técnica serán fácilmente capaces de preparar composiciones similares a un azeótropo según la presente invención sin experimentación indebida.
En otra realización preferida, se proporciona un método para producir 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que comprende: (a) hacer reaccionar un material de partida que comprende al menos un hidroclorocarbono y/o hidroclorofluorocarbonos, de preferencia un propano pentahalogenado, más preferentemente un pentacloropropano, y de manera muy preferible 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa), con un agente fluorante, de preferencia HF, para producir un producto de reacción que comprende 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; (b) destilar dicho producto de reacción para producir un destilado que comprende una composición similar a un azeótropo ternario según la reivindicación 3; (c) poner en contacto dicho destilado con ácido sulfúrico o una disolución cáustica, y subsiguientemente eliminar al menos una porción de dicho fluoruro de hidrógeno de dicho destilado, para producir un destilado purificado que comprende dicho 1-cloro-3,3,3- trifluoropropeno y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; y (d) poner en contacto dicho destilado purificado con un medio de extracción que tiene una afinidad selectiva por 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno con respecto a 1,1,1,3,3- pentafluoropropano, y subsiguientemente separar dicho 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de dicho 1,1,1,3,3- pentafluoropropano. Por ejemplo, la producción de 1233zd (como se describe en la Patente de los Estados Unidos de América n° 5.710.352) implica hacer reaccionar 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) con ácido fluorhídrico (HF). El producto de esta reacción contiene 1233zd(E), 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (245fa), HF, y también puede contener diversas impurezas. La mezcla similar a un azeótropo ternario se puede usar para separar y eliminar el HF en exceso y otras impurezas a través de destilación. El HF en exceso se recicla luego nuevamente al reactor inicial. El destilado, que contiene la mezcla similar a un azeótropo ternario, puede luego purificarse adicionalmente usando lavado con ácido sulfúrico o una disolución cáustica, para eliminar el HF de la mezcla. La disolución resultante es una mezcla de 1233zd(E) y HFC-245fa. El 1233zd(E) puede luego extraerse y purificarse por medio de un aceite mineral, aceite de silicona u otro medio de extracción que tenga una solubilidad elevada frente a 1233zd(E).
EJEMPLO
La invención se ilustra adicionalmente en el siguiente ejemplo, que está destinado a ser ilustrativo, pero no limitante de ninguna manera.
Se cargó una muestra de 38,5% en peso de HFC-HFC-245fa, 38,5% en peso de 1233zd(E) y 23% en peso de HF, en una columna de destilación de monel. La columna de destilación consistió en un evaporador de 1 l conectado a una columna de 1” de diámetro (2,54 centímetros) por 4' de longitud. La columna se empaquetó con un empaquetamiento de monel de alta eficiencia Helipak. El condensador se enfrió usando una disolución acuosa de propilenglicol termostatizada.
La columna de destilación se hizo funcionar a reflujo completo, y se dejó alcanzar el equilibrio de temperatura y presión en cada una de las condiciones deseadas. Una vez que la columna hubo alcanzado el equilibrio, se tomó una muestra de vapor de la parte superior de la columna de destilación. La columna se hizo funcionar nuevamente a reflujo completo durante 15 minutos adicionales, y se tomó una segunda muestra de vapor de la columna de destilación. Entonces se analizaron las concentraciones de HFC-245fa, 1233zd(E) y HF en cada muestra, mediante métodos estándar. La columna de destilación se hizo funcionar a 23°C, 70°C y 42°C, en ese orden, y las dos muestras se recogieron y analizaron en cada condición. La temperatura y presión se midieron dentro de ±2°C y ±14 kPa (±2 psi), respectivamente. La Figura 1 y la Tabla 1 muestran la composición inicial del material cargado en el evaporador, junto con las composiciones azeotrópicas medidas. La composición similar a un azeótropo osciló 25% en peso - 45% en peso de 254fa, 42% en peso - 65% en peso de 1233zd(E), y 0,5% en peso - 22% en peso de HF, como se señala por la línea punteada (..........) en la Figura 1.
Tabla 1. Composiciones similares a un azeótropo de 245fa, 1233zd(E) y HF.
Composición de la muestra
Temp, °C ± 2°C Presión, psia ± 2 psi HFC-HF 245fa
Muestra 2
23 23 6,4% 40,8% 52,8%
Muestra 3
23 23 9,4% 32,3% 58,3%
Muestra 4
70 120 16,6% 33,0% 50,4%
Muestra 5
70 120 6,9% 37,1% 56,0%
Muestra 6
42 46 15,6% 29,8% 54,6%
Muestra 7
42 46 19,1% 30,3% 50,6%
Nota: 2 psi = 14 kPa.
Habiendo descrito de este modo unas pocas realizaciones particulares de la invención, a los expertos en la técnica se les ocurrirán fácilmente diversas alteraciones, modificaciones, y mejoras. Tales alteraciones, modificaciones, y 5 mejoras, como es obvio mediante esta descripción, pretenden ser parte de esta descripción aunque no se señale expresamente aquí, y están destinadas a estar dentro del espíritu y alcance de la invención. En consecuencia, la descripción anterior es a título de ejemplo solamente, y no limitativa. La invención está limitada solamente como se define en las siguientes reivindicaciones.

Claims (8)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Una composición similar a un azeótropo ternario, que consiste en 24 a 45 por ciento en peso de 1,1,1,3,3- pentafluoropropano; 42 a 65 por ciento en peso de trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno; y 0.5 a 22 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno.
  2. 2. La composición similar a un azeótropo ternario de la reivindicación 1, que consiste en 32,3 a 40,8 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; 52,8 a 58,3 por ciento en peso de trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno; y 6,4 a 9,4 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, a una temperatura de 23 ± 1°C y una presión de 158,6 kPa (23 ± 1 psia).
  3. 3. La composición similar a un azeótropo ternario de la reivindicación 1, que consiste en 33,0 a 37,1 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; 50,4 a 56,0 por ciento en peso de trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno; y 6,9 a 16,6 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, a una temperatura de 70 ± 1°C y una presión de 827,4 kPa (120 ± 1 psia).
  4. 4. La composición similar a un azeótropo ternario de la reivindicación 1, que consiste en 29,8 a 30,3 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano; 50,6 a 54,6 por ciento en peso de trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno; y 15,6 a 19,1 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno, a una temperatura de 42 ± 1°C y una presión de 317,2 kPa (46 ± 1 psia).
  5. 5. Un método para formar una composición similar a un azeótropo ternario según cualquier reivindicación anterior, que comprende mezclar el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
  6. 6. Un método para producir trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, que comprende:
    a. hacer reaccionar un material de partida, que comprende al menos un hidroclorocarbono y/o hidroclorofluorocarbono, con un agente fluorante para producir un producto de reacción que comprende trans- 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y 1,1,1,3,3-pentafluoropropano;
    b. destilar dicho producto de reacción para producir un destilado que comprende una composición similar a un azeótropo ternario como se define en la reivindicación 3; y
    c. poner en contacto dicho destilado con una o más sustancias para separar al menos una porción de dicho trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y/o 1,1,1,3,3-pentafluoropropano de dicho destilado, en el que dicho trans-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, fluoruro de hidrógeno, y/o 1,1,1,3,3- pentafluoropropano se separan en una cantidad suficiente para romper dicho azeótropo ternario.
  7. 7. El método de la reivindicación 6, en el que dicho material de partida comprende 1,1,1,3,3-pentacloropropano.
  8. 8. El método de la reivindicación 6 o reivindicación 7, en el que c comprende poner en contacto dicho destilado con ácido sulfúrico o una disolución cáustica.
ES10736289.9T 2009-01-29 2010-01-26 Composiciones de pentafluoropropano, clorotrifluoropropeno y fluoruro hidrógeno, similares a un azeótropo Active ES2658988T3 (es)

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US14824609P 2009-01-29 2009-01-29
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8546624B2 (en) 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CA3024641A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Corbion Biotech, Inc. Microbial oils with lowered pour points, dielectric fluids produced therefrom, and related methods
US8378158B2 (en) * 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
US9156752B2 (en) * 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US8741828B2 (en) * 2011-02-23 2014-06-03 Honeywell International Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins
US9000240B2 (en) 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8592538B2 (en) 2011-12-20 2013-11-26 Honeywell International Inc. Azeotropes of methyl chloride with fluorocarbons
US8999909B2 (en) 2012-02-23 2015-04-07 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
ES2711134T3 (es) 2012-03-02 2019-04-30 Arkema Inc Proceso para la eliminación de contaminante de una hidroclorofluoroolefina por destilación extractiva
ES2744868T3 (es) 2012-04-18 2020-02-26 Corbion Biotech Inc Aceites hechos a medida
FR3000094B1 (fr) * 2012-12-26 2019-10-18 Arkema France Composition comprenant du 1,1-difluoroethane et du 3,3,3-trifluoropropene
US8907146B2 (en) * 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene using a phase transfer catalyst
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003567B1 (fr) 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272967B2 (en) 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) * 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN103881131A (zh) * 2014-03-17 2014-06-25 浙江衢化氟化学有限公司 一种环保型发泡剂组合物
JP5983671B2 (ja) * 2014-03-31 2016-09-06 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを含有する共沸乃至共沸様組成物
WO2016007862A2 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Solazyme, Inc. Novel ketoacyl acp synthase genes and uses thereof
CN105949493A (zh) * 2016-05-05 2016-09-21 巨化集团技术中心 一种发泡组合物及其制备方法
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN106750488B (zh) 2016-12-26 2019-05-17 浙江衢化氟化学有限公司 一种低碳环保型发泡剂组合物
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
EP4108651A4 (en) * 2020-03-19 2024-05-01 Central Glass Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING A (HYDRO)HALOCARBON

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US684475A (en) * 1901-03-25 1901-10-15 James Henry Tanner Wire-stretcher.
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US5895639A (en) * 1996-07-03 1999-04-20 Alliedsignal Inc. Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid
US6001796A (en) * 1996-07-03 1999-12-14 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US5895825A (en) * 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
BE1011765A3 (fr) 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
JP3804289B2 (ja) 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
ES2296420T3 (es) * 1998-11-13 2008-04-16 Daikin Industries, Ltd. Composicion azeotropica consistente en 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y 1,1,1,-trifluoro-3-cloro-2-propeno, su procedimiento de separacion y purificacion, y procedimiento de produccion de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano y de 1,1,1,-trifluoro-3-cloro-2-propeno.
HU227729B1 (en) * 1998-12-18 2012-01-30 Solvay Method for separating a mixture comprising at least an hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, methods for preparing a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions
US20030028057A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Stephen Owens Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9085504B2 (en) 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US6844475B1 (en) 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
FI120078B (fi) * 2005-10-31 2009-06-30 Hld Healthy Life Devices Ltd Hierontalaite
JP5338240B2 (ja) * 2008-10-06 2013-11-13 セントラル硝子株式会社 フッ化水素の分離方法

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