ES2641620T3 - Composiciones similares a azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y agua - Google Patents

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Abstract

Una composición azeotrópica o similar a azeótropo que consta esencialmente de más de 0 a 50 por ciento en peso de agua y de 50 a menos de 100 por cien en peso de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO- 1336mzz(E)), composición que presenta un punto de ebullición de 7,0°C ± 1 °C a una presión de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).

Description

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DESCRIPCION
Composiciones similares a azeotropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y agua Campo de la invencion
La presente invencion pertenece a composiciones azeotropicas y similares a azeotropo de trans-1,1,1,4,4,4- heaxafluoro-2-buteno (1336mzzm o HFO-1336mzz(E)) y agua.
Antecedentes de la invencion
Tradicionalmente, se han usado clorofluorocarbonos (los CFC) como triclorofluorometano y diclorodifluorometano como refrigerantes, agentes formadores de burbujas y diluyentes para esterilizacion gaseosa. En los ultimos anos, ha habido una preocupacion universal acerca de que los clorofluorocarbonos halogenados pod^an ser perjudiciales para la capa de ozono terrestre. Por lo tanto, son deseables alternativas estratosfericamente seguras a estos materiales. En el momento presente se hace un esfuerzo a nivel mundial por usar hidrocarburos sustituidos con fluor que contengan menos sustituyentes de cloro o ninguno. La produccion de los HFC, es decir, compuestos que contienen solo carbono, hidrogeno y fluor, ha sido el objeto de interes para proporcionar productos medioambientalmente deseables que puedan proporcionar un sustituto para los CFC. Se sabe en la tecnica que dichos compuestos se producen haciendo reaccionar fluoruro de hidrogeno con varios compuestos de hidroclorocarbonos. Mientras se considera que los HFC son mucho mas ventajosos medioambientalmente que los hidroclorofluorocarbonos (los HCFC) o los clorofluorocarbonos (los CFC) debido a que no reducen el ozono, los datos recientes indican que pueden contribuir tambien al calentamiento global y al efecto invernadero. De acuerdo con esto, tambien se estan explorando alternativas a los HFC, los HCFC y los cFc.
Se han propuesto hidrofluoroolefinas ("las HFO") como posibles sustitutos. Se sabe, en general, que las HFO se usan mejor como un fluido de unico componente o mezcla azeotropica, ninguno de los cuales se fracciona en la ebullicion y evaporacion. La identificacion de dichas composiciones es diffcil debido, al menos en parte, a la relativa imprevisibilidad de la formacion de azeotropo. Por lo tanto, la industria esta continuamente buscando nuevas mezclas a base de HFO que sean sustitutos aceptables y medioambientalmente seguros para los CFC, los HCFC y los HFC. Esta invencion satisface estas necesidades entre otras.
La patente de EE. UU. 5.516.951 describe un procedimiento para preparar 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO- 1336mzz), en el que se obtiene tanto el isomero cis como el tras.
Sumario de la invencion y descripcion adicional
La invencion proporciona una composicion azeotropica o similar a azeotropo de trans-1,1,1,4,4,4-heaxafluoro-2- buteno (HFO-1336mzz(E)) y agua como se define en la reivindicacion 1. Las composiciones de la invencion inmediata proporcionan sustitutos medioambientalmente deseables para los CFC, los HFC y los HCFC, usados en la actualidad, puesto que el HFO-1336mzz(E) y el agua presentan de poco a ningun potencial de reduccion del ozono. Adicionalmente, una composicion que contiene dicho azeotropo presenta caractensticas que la hacen mejor que los sustitutos de los CFC, los HFC y los HCFC, asf como HFO-1336mzz(E) o agua solos.
La invencion proporciona una composicion y un metodo para formar una composicion azeotropica o similar a azeotropo que comprende una mezcla de mas de 0 a 50 por ciento en peso de agua y 50 a menos de 100 por cien en peso de HFO-1336mzz(E), en la que el azeotropo resultante presenta un punto de ebullicion de 7,0°C ± 1 °C a una presion de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).
La invencion inmediata tambien se refiere a un metodo para eliminar HFO-1336mzz(E) de una mezcla que contiene HFO-1336mzz(E) y al menos una impureza por adicion de agua a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composicion azeotropica de acuerdo con los porcentajes en peso anteriores. Este azeotropo se separa despues de las impurezas por destilacion. Las impurezas pueden incluir un hidrocarburo halogenado o fluoruro de hidrogeno, que puede ser miscible o no con HFO-1336mzz(E). Los ejemplos de los hidrocarburos halogenados incluyen, pero no se limitan a, 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. En mas realizaciones, las impurezas pueden formar tambien, o no, una mezcla azeotropica con HFO-1336mzz(E), agua o una mezcla de HFO-1336mzz(E) y agua.
La descripcion inmediata tambien se refiere a un metodo para HFO-1336mzz(E) de una mezcla azeotropica HFO- 1336mzz(E) y agua, por separacion de HFO-1336mzz(E) del agua. Los metodos de separacion pueden incluir cualquiera o una combinacion de metodos conocidos en la tecnica o expuestos de otro modo en la presente memoria. Por ejemplo, puede separarse HFO-1336mzz(E) usando una separacion de fase lfquida-lfquida. En realizaciones alternativas, puede separarse HFO-1336mzz(E) usando un medio de secado (por ejemplo, un tamiz molecular, sflice, alumina o similar). Seran evidentes para un experto en la materia realizaciones y ventajas adicionales de la invencion inmediata y la descripcion adicional, basandose en la descripcion proporciona en la presente memoria.
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Descripcion detallada de la invencion y descripcion adicional
En un primer aspecto de la invencion inmediata, se proporciona una composicion azeotropica o similar a azeotropo de HFO-1336mzz(E) y agua como se define en la reivindicacion 1. Esta composicion proporciona sustitutos medioambientalmente deseables para los CFC, los HFC y los HCFC, usados en la actualidad, puesto que el HFO- 1336mzz(E) y el agua presentan de poco a ningun potencial de reduccion del ozono. Adicionalmente, una composicion que contiene dicho azeotropo presenta caractensticas que la hacen mejor que los sustitutos de CFC, HFC y HCFC, asf como HFO-1336mzz(E) o agua solos. En un segundo aspecto de la invencion inmediata, se usa el azeotropo o la composicion similar a azeotropo de HFO-1336mzz(E) y agua para aislar una forma purificada de HFO-1336mzz(E) en un metodo como se define en la reivindicacion 4.
Para los fines de esta invencion, las mezclas azeotropicas o similares a azeotropo de HFO-1336mzz(E) y agua, incluyen las composiciones o mezclas que se comportan como azeotropos. El estado termodinamico de un fluido se define por su presion, temperatura, composicion del lfquido y composicion del vapor. Para una verdadera composicion azeotropica, la composicion del lfquido y la fase vapor son esencialmente iguales en un intervalo de temperatura y presion determinado. En terminos practicos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase. Para el fin de esta invencion, un azeotropo es una mezcla lfquida que presenta un punto de ebullicion maximo o mmimo con respecto a los puntos de ebullicion de las composiciones de la mezcla circundantes. Un azeotropo o una composicion similar a azeotropo es una mezcla de dos o mas componentes diferentes que, cuando estan en forma lfquida a una presion determinada, hierven a una temperatura sustancialmente constante, temperatura que puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullicion de los componentes y que proporcionaran una composicion del vapor esencialmente identica a la composicion del lfquido que experimenta ebullicion. Una composicion similar a azeotropo se comporta como un azeotropo, es decir, presenta caractensticas de ebullicion constante o una tendencia a no fraccionarse en la ebullicion o evaporacion. Asf, la composicion del vapor formado durante la ebullicion o evaporacion es la misma, o sustancialmente la misma, que la composicion del lfquido original. Por lo tanto, durante la ebullicion o evaporacion, la composicion del lfquido, si cambia algo, cambia solo en una extension minima o insignificante. Esto es al contrario que con composiciones no similares a azeotropo en las que, durante la ebullicion o evaporacion, la composicion del lfquido cambia en un grado sustancial. De acuerdo con esto, las caractensticas esenciales de un azeotropo o una composicion similar a azeotropo son que, a una determinada presion, se fija el punto de ebullicion de la composicion lfquida y que la composicion del vapor por encima de la composicion de ebullicion es esencialmente la de la composicion del lfquido que hierve, es decir, esencialmente no tiene lugar fraccionamiento de los componentes de la composicion lfquida. Tanto el punto de ebullicion como los porcentajes en peso de cada componente de la composicion azeotropica pueden cambiar cuando se somete a ebullicion a diferentes presiones el azeotropo o la composicion lfquida similar a azeotropo. Asf, un azeotropo o una composicion similar a azeotropo puede definirse en terminos de la relacion que existe entre sus componentes o en terminos de los intervalos de composicion de los componentes o en terminos de porcentajes en peso exactos de cada componente de la composicion caracterizada por un punto de ebullicion fijado a una presion especificada.
De acuerdo con esto, la invencion proporciona cantidades eficaces de composiciones similares a azeotropo de HFO- 1336mzz(E) y agua. Como se usa en la presente memoria, "cantidades eficaces” significa una cantidad de cada componente que, combinado con el otro componente, da como resultado la formacion de una composicion similar a azeotropo. Mas espedficamente, la mezcla azeotropica contiene mas de 0 a aproximadamente 50 por ciento de agua y 50 a menos de 100 por cien de HFO-1336mzz(E) basado en el peso de la composicion azeotropica o similar a azeotropo. La mezcla azeotropica de la presente invencion presenta un punto de ebullicion de 7,0°C ± 1°C a una presion de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).
En una primera realizacion, los metodos de la invencion inmediata incluyen las etapas para generar el azeotropo HFO-1336mzz(E) y HFO-1336mzz(E)/agua y para aislar el azeotropo de las impurezas. Los metodos inmediatos tambien incluyen etapas para purificar HFO-1336mzz(E) de la mezcla azeotropica, que se expone con mayor detalle a continuacion. Este azeotropo purificado satisface la necesidad en la tecnica de mezclas de HFO que no presenten potencial de reduccion del ozono y sean contribuyentes insignificantes al calentamiento global y al efecto invernadero y no sean inflamables. Dicha mezcla puede utilizarse en un amplio intervalo de usos tales como, pero no limitado a, refrigerantes, agentes formadores de burbujas, propelentes y diluyentes para esterilizacion gaseosa. El azeotropo puede proporcionarse en combinacion con otros aditivos o ingredientes utiles para estos fines.
En una segunda realizacion, tambien puede ser deseable separar partes de los componentes del azeotropo HFO- 1336mzz(E) y agua para un HFO-1336mzz(E) de forma purificada. Los metodos de separacion pueden incluir cualquier metodo conocido, en general, en la tecnica. En una realizacion, por ejemplo, el agua en exceso puede ser retirada del HFO-1336mzz(E) por separacion de fases lfquida-lfquida. Puede retirarse despues el agua restante del HFO-1336mzz(E) por destilacion y/o un medio de secado (por ejemplo, tamices moleculares, sflice, alumina y similares). Puede usarse HFO-1336mzz(E) purificado como un producto final (es decir, como un refrigerante, agente formador de burbujas, propelente, diluyentes para esterilizacion gaseosa o similares) o puede tratarse ademas para la produccion de los HFO alternativos o compuestos similares. Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invencion.
Ejemplos
Ejemplo 1
Se cargo inicialmente un recipiente de vidrio aislado por vado provisto de condensador refrigerado con nieve carbonica con HFO-1336mzz(E). Se anadio despues agua gradualmente y se registro la temperatura de la mezcla. 5 La temperatura de la mezcla alcanzo valores mmimos y despues se nivelo, que indica la formacion de un azeotropo heterogeneo. La presion ambiental durante las mediciones fue 100 kPa (14,5 psia).
Las temperaturas medidas se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1
Mediciones del ebullometro de HFO-1336mzz(E) y agua a 100 kPa (14,5 psi)
Agua, % en peso
Temp., °C
0,0
7,1
0,5
7,0
2,5
7,0
6,3
7,0
9,9
7,0
16,2
7,0
21,7
7,0
26,5
7,0
30,7
7,0
34,5
7,0
38,3
7,0
41,7
7,0
44,7
7,0

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una composicion azeotropica o similar a azeotropo que consta esencialmente de mas de 0 a 50 por ciento en peso de agua y de 50 a menos de 100 por cien en peso de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO- 1336mzz(E)), composicion que presenta un punto de ebullicion de 7,0°C ± 1 °C a una presion de 100 kPa (14,5 psia)
    5 ± 14 kPa (2 psia).
  2. 2. La composicion segun la reivindicacion 1, que consiste en agua y HFO-1336mzz(E).
  3. 3. Un metodo para formar una composicion azeotropica o similar a azeotropo que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de 0 a 50 por ciento en peso de agua y de 50 a menos de 100 por cien en peso de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz(E)), composicion que presenta un punto de ebullicion de 7,0°C
    10 ± 1 °C a una presion de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).
  4. 4. Un metodo para eliminar trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz(E)), de una mezcla que contiene HFO-1336mzz(E) y al menos una impureza, que comprende anadir agua a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composicion azeotropica del HFO-1336mzz(E) y el agua y separar la composicion azeotropica de la impureza por destilacion.
    15 5. El metodo segun la reivindicacion 4, en el que la impureza no forma una mezcla azeotropica con HFO-
    1336mzz(E), agua o una mezcla de HFO-1336mzz(E) y agua.
  5. 6. El metodo segun la reivindicacion 4, en el que la impureza comprende un hidrocarburo halogenado.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8454853B2 (en) * 2008-03-07 2013-06-04 Arkema Inc. Halogenated alkene heat transfer composition with improved oil return
JP5693585B2 (ja) * 2009-09-16 2015-04-01 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ｔｒａｎｓ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを含有する冷却装置およびその装置で冷却を行う方法
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
CN109280541B (zh) * 2017-07-19 2021-02-12 浙江省化工研究院有限公司 一种环保型组合物
CN108359121B (zh) 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
US20220089925A1 (en) * 2019-01-17 2022-03-24 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN112795372B (zh) * 2021-04-08 2021-07-16 泉州宇极新材料科技有限公司 由链状氟化物和环状氟化物组成的共沸或类共沸组合物
CN113789155B (zh) * 2021-09-16 2022-06-28 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179043A (ja) 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
WO1994012454A1 (en) * 1992-11-20 1994-06-09 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
CA2626183C (en) 2005-11-01 2016-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7803975B2 (en) 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
EP3135719B1 (en) 2007-03-27 2023-08-02 Dow Global Technologies LLC Alkenyl aromatic polymer foam comprising fluorinated alkene blowing agents
SG183045A1 (en) 2007-04-27 2012-08-30 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN101679841B (zh) * 2007-06-12 2014-07-02 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US20090204443A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Honeywell International Inc. Integrated roof wind risk mitigation method and system
CN102066521B (zh) 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US8609909B2 (en) * 2009-01-30 2013-12-17 Honeywell International Inc. Process for the purification of hydrofluoroolefins
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water

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