PT2665793T - Composições tipo azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno e água - Google Patents

Composições tipo azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno e água Download PDF

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Description

DESCRIÇÃO "COMPOSIÇÕES TIPO AZEÓTROPO DE TRANS-1,1,1,4,4,4-HEXAFLUORO-2-BUTENO E ÁGUA"
ÁREA DA INVENÇÃO A presente invenção diz respeito a composições azeotrópicas e tipo azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (1336mzzm ou HFO-1336mzz(E)) e água.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Tradicionalmente, os clorofluorocarbonetos (CFCs) como o triclorofluorometano e diclorodifluorometano têm sido usados como refrigerantes, agentes de expansão e diluentes para esterilização gasosa. Em anos recentes, tem havido uma preocupação universal que os clorofluorocarbonetos completamente halogenados possam ser prejudiciais para a camada de ozono da Terra. Consequentemente, são desejáveis alternativas estratosfericamente mais seguras a estes materiais.
Presentemente existe um esforço mundial para utilizar hidrocarbonetos flúor-substituidos que contém menos ou nenhum substituinte cloro. A produção de HFCs, isto é, compostos contendo somente carbono, hidrogénio e flúor, tem sido objeto de interesse para fornecer produtos ambientalmente desejáveis que poderiam proporcionar um substituto aos CFCs. Tais compostos são conhecidos na especialidade por serem produzidos reagindo fluoreto de hidrogénio com vários compostos hidroclorocarbonetos. Apesar dos HFCs serem considerados muito mais vantajosos ambientalmente que os hidroclorofluorocarbonetos (HCFCs) ou clorofluorocarbonetos (CFCs) porque estes não são depletores do ozono, dados recentes indicam que eles podem também contribuir para o aquecimento global por efeito de estufa. Em conformidade, alternativas aos HFCs, HCFCs, e CFCs estão também a ser exploradas.
As hidrofluorolefinas ("HFOs") foram propostas como possíveis substitutos. É geralmente conhecido que os HFOs são melhor utilizados como fluido de um único componente ou mistura azeotrópica, nenhum dos quais fraciona com a ebulição e evaporação. A identificação de tais composições é difícil devido, pelo menos em parte, à relativa imprevisibilidade da formação azeótropo. Consequentemente, a indústria está continuamente à procura de novas misturas baseadas em HFO que são substitutos aceitáveis e ambientalmente mais seguros para CFCs, HCFCs e HFCs. Esta invenção satisfaz estas necessidades entre outras. 0 documento da patente US 5,516,951 divulga um processo para preparar 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz) em que ambos os isómeros cis e trans são obtidos.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO E DIVULGAÇÃO ADICIONAL A invenção proporciona uma composição azeotrópica ou tipo azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz(E)) e água conforme definido na reivindicação 1. As composições da presente invenção proporcionam substitutos ambientalmente desejáveis para os CFCs, HFCs e HCFCs atualmente utilizados, uma vez que o HFO-1336mzz(E) e a água têm pouco ou nenhum potencial de destruição do ozono. Adicionalmente, a composição contendo tal azeótropo exibe caracteristicas que a tornam melhor que os substitutos CFCs, HFCs e HCFCs, assim como quer o HFO-1336mzz(E) quer a água isolados. A invenção proporciona uma composição e um método de formar uma composição azeotrópica ou tipo azeótropo que compreende uma mistura de mais que 0 a 50 por cento do peso de água e de 50 a menos que 100 por cento do peso de HFO-1336mzz (E) , em que o azeótropo resultante tem um ponto de ebulição de 7,0°C ± 1°C a uma pressão de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia). A presente invenção também se relaciona com um método para remover HFO-1336mzz(E) de uma mistura contendo HFO-1336mzz (E) e pelo menos uma impureza através da adição de água à mistura numa quantidade suficiente para formar uma composição azeotrópica de acordo com as percentagens de peso acima referidas. Este azeótropo é depois separado das impurezas por destilação. As impurezas podem incluir um halocarboneto ou fluoreto de hidrogénio, que pode ser ou não miscivel com HFO-1336mzz (E) . Exemplos de halocarbonetos incluem, mas não se limitam a, l-cloro-3,3,3-trifluoropropeno e cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno. Noutras formas de realização, as impurezas podem também formar ou não uma mistura azeotrópica com HFO-1336mzz(E), água ou uma mistura de HFO-1336mzz(E) e água. A presente divulgação também se relaciona com um método para formar HFO-1336mzz(E) a partir de uma mistura azeotrópica de HFO-1336mzz(E) e água, através da separação do HFO-1336mzz(E) da água. Os métodos de separação podem incluir qualquer método ou combinação de métodos conhecidos na especialidade ou de outra forma aqui discutidos. Por exemplo, o HFO-1336mzz(E) pode ser separado utilizando uma separação de fases líquido-líquido. Em formas de realização alternativas, o HFO-1336mzz(E) pode ser separado utilizando um meio de secagem (por exemplo uma peneira molecular, silica-alumina ou semelhantes). Formas de realização adicionais e vantagens da presente invenção e a divulgação adicional serão evidentes para alguém perito na especialidade, baseando-se na divulgação aqui fornecida.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO E DIVULGAÇÃO ADICIONAL
Num primeiro aspeto da presente invenção, uma composição azeotrópica ou tipo azeótropo é fornecida de HFO-1336mzz(E) e água conforme definido na reivindicação 1. Esta composição proporciona substitutos ambientalmente desejáveis para os CFCs, HFCs e HCFCs atualmente utilizados, uma vez que o HFO-1336mzz (E) e a água têm pouco ou nenhum potencial de destruição do ozono. Adicionalmente, uma composição contendo tal azeótropo exibe caracteristicas que o tornam melhor que os substitutos CFC, HFC e HCFC, assim como HFO-1336mzz(E) ou água isolados. Num segundo aspeto da presente invenção, o azeótropo ou composição tipo azeótropo de HFO-1336mzz (E) e água é usada para isolar uma forma purificada de HFO-1336mzz(E) num método conforme definido na reivindicação 4. Para efeitos desta invenção, misturas azeótropo ou tipo azeótropo de HFO-1336mzz(E) e água, incluem aquelas composições ou misturas que se comportam como azeótropos. 0 estado termodinâmico de um fluido é definido pela sua pressão, temperatura, composição do liquido e composição do vapor. Para uma verdadeira composição azeotrópica, a composição do liquido e a fase de vapor são essencialmente iguais num dado intervalo de temperatura e pressão. Em termos práticos isto significa que os componentes não podem ser separados durante uma mudança de fase. Para o efeito desta invenção, um azeótropo é uma mistura liquida que exibe um ponto de ebulição máximo ou minimo relativamente aos pontos de ebulição das composições de mistura vizinhas. Um azeótropo ou composição tipo azeótropo é uma mistura de dois ou mais componentes diferentes que, quando na forma liquida a uma dada pressão, vão ferver a uma temperatura substancialmente constante, tal temperatura que pode ser maior ou menor que as temperaturas de ebulição dos componentes e que vai proporcionar uma composição do vapor essencialmente idêntica à composição do liquido que está em ebulição. Uma composição tipo azeótropo comporta-se como um azeótropo, isto é, tem caracteristicas de ebulição constantes ou uma tendência a não se fracionar sobre ebulição ou evaporação. Desta forma, a composição do vapor formado durante a ebulição ou evaporação é a mesma ou substancialmente a mesma que a composição do liquido original. Como tal, durante a ebulição ou evaporação, a composição do liquido, se mudar de algum modo, muda apenas a uma extensão minima ou negligenciável. Isto em contraste com composições tipo não azeótropo nas quais durante a ebulição ou evaporação, a composição do liquido muda a um nivel substancial. Em conformidade, as caracteristicas essenciais de um azeótropo ou de uma composição tipo azeótropo são que a uma dada pressão, o ponto de ebulição da composição do liquido é fixo e que a composição do vapor acima da composição em ebulição é essencialmente aquela da composição do liquido em ebulição, isto é, essencialmente não ocorre fracionamento dos componentes da composição do liquido. Ambos o ponto de ebulição e as percentagens de peso de cada componente da composição azeotrópica podem mudar quando a composição do liquido azeótropo ou tipo azeótropo é sujeita a ebulição a diferentes pressões. Desta forma, um azeótropo ou composição tipo azeótropo pode ser definido em termos da relação que existe entre os seus componentes ou em termos das gamas composicionais dos componentes ou em termos das percentagens de peso exatas de cada componente da composição caracterizada por um ponto de ebulição fixo a uma pressão especifica.
Em conformidade, a invenção proporciona composições tipo azeótropo de quantidades efetivas de HFO-1336mzz(E) e água. Como aqui utilizado, "quantidades efetivas" significa uma quantidade de cada componente que, em combinação com o outro componente, resulte na formação de uma composição tipo azeótropo. Mais especificamente, a mistura azeotrópica contém de mais que 0 a cerca de 50 por cento de água e de 50 a menos que 100 por cento de HFO-1336mzz(E) baseado no peso da composição azeotrópica ou tipo azeótropo. A mistura azeotrópica da presente invenção tem um ponto de ebulição de 7,0°C ± 1°C a uma pressão de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia). Numa primeira forma de realização, os métodos da presente invenção incluem os passos para gerar o HFO-1336mzz(E) e o azeótropo HFO-1336mzz(E)/água e para isolar o azeótropo de impurezas. Os presentes métodos também incluem passos para purificar HFO-1336mzz(E) a partir da mistura azeotrópica, que são discutidos abaixo em maior detalhe. Este azeótropo purificado vai de encontro às necessidades da especialidade para misturas HFO que não têm potencial de destruição do ozono e são contribuidores negligenciáveis para o aquecimento global por efeito de estufa e são não inflamáveis. Tal mistura pode ser utilizada numa gama variada de usos tais como, mas não limitados a, refrigerantes, agentes de expansão, propulsores e diluentes para esterilização gasosa. 0 azeótropo pode ser fornecido em combinação com outros aditivos úteis ou ingredientes para tais efeitos.
Numa segunda forma de realização, também pode ser desejável separar as partes componentes do azeótropo HFO-1336mzz(E) e água para uma forma purificada de HFO-1336mzz(E). Os métodos de separação podem incluir qualquer método geralmente conhecido na arte. Numa forma de realização, por exemplo, o excesso de água pode ser removido do HFO-1336mzz (E) por separação de fases líquido-líquido. A restante água pode então ser removida do HFO-1336mzz(E) por destilação e/ou um meio de secagem (por exemplo peneira molecular, sílica-alumina e semelhantes). 0 HFO-1336mzz(E) purificado pode ser utilizado como um produto final (isto é, como um refrigerante, agente expansor, propulsor, diluente para esterilização gasosa ou semelhantes), ou pode ser adicionalmente processado para a produção de HFOs alternativos ou compostos semelhantes. Os seguintes exemplos não exaustivos servem para ilustrar a invenção.
EXEMPLOS
Exemplo 1
Um recipiente de vidro isolado a vácuo equipado com um condensador refrigerado com gelo seco é inicialmente carregado com HFO-1336mzz (E) . É depois adicionada água progressivamente e a temperatura da mistura é registada. A temperatura da mistura atinge valores mínimos e depois mantém-se indicando a formação de um azeótropo heterogéneo. A pressão ambiente durante as medições foi 100 kPa (14,5 psia). As temperaturas medidas são apresentadas na Tabela 1.
Tabela 1
(continuação)
Lisboa, 25 de setembro de 2017

Claims (6)

REIVINDICAÇÕES
1. Uma composição azeotrópica ou tipo azeótropo que consiste essencialmente em de mais que 0 a 50 por cento do peso de água e de 50 a menos que 100 por cento do peso de trans-1,1,1,4-4-4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz(E)), cuja composição tem um ponto de ebulição de 7,0°C ± 1°C a uma pressão de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).
2. A composição de acordo com a reivindicação 1, que consiste em água e HFO-1336mzz(E).
3. Um método para formar uma composição azeotrópica ou tipo azeótropo compreendendo a formação de uma mistura consistindo essencialmente em de 0 a 50 por cento do peso de água e de 50 a menos que 100 por cento do peso de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO- 1336mzz(E)), cuja composição tem um ponto de ebulição de 7,0°C ± 1°C a uma pressão de 100 kPa (14,5 psia) ± 14 kPa (2 psia).
4. Um método para remover trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (HFO-1336mzz(E) ) , de uma mistura contendo HFO-1336mzz(E) e pelo menos uma impureza, compreendendo a adição de água à mistura numa quantidade suficiente para formar uma composição azeotrópica do HFO-1336mzz(E) e da água, e a separação da composição azeotrópica da impureza por destilação.
5. O método de acordo com a reivindicação 4, em que a impureza não forma uma mistura azeotrópica com HFO- 1336mzz(E), água ou uma mistura de HFO-1336mzz(E) e água.
6. 0 método de acordo com a reivindicação 4, em que a impureza compreende um halocarboneto. Lisboa, 25 de setembro de 2017
PT127364248T 2011-01-19 2012-01-17 Composições tipo azeótropo de trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno e água PT2665793T (pt)

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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8454853B2 (en) * 2008-03-07 2013-06-04 Arkema Inc. Halogenated alkene heat transfer composition with improved oil return
JP5693585B2 (ja) * 2009-09-16 2015-04-01 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ｔｒａｎｓ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを含有する冷却装置およびその装置で冷却を行う方法
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
CN109280541B (zh) * 2017-07-19 2021-02-12 浙江省化工研究院有限公司 一种环保型组合物
CN108359121B (zh) 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
US20220089925A1 (en) * 2019-01-17 2022-03-24 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions comprising (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN112795372B (zh) * 2021-04-08 2021-07-16 泉州宇极新材料科技有限公司 由链状氟化物和环状氟化物组成的共沸或类共沸组合物
CN113789155B (zh) * 2021-09-16 2022-06-28 珠海格力电器股份有限公司 一种混合制冷剂和空调系统

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179043A (ja) 1991-11-18 1993-07-20 Daikin Ind Ltd フルオロブテンからなる発泡剤およびプラスチック発泡体の製造方法
WO1994012454A1 (en) * 1992-11-20 1994-06-09 Daikin Industries, Ltd. Process for producing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
CA2626183C (en) 2005-11-01 2016-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7803975B2 (en) 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
EP3135719B1 (en) 2007-03-27 2023-08-02 Dow Global Technologies LLC Alkenyl aromatic polymer foam comprising fluorinated alkene blowing agents
SG183045A1 (en) 2007-04-27 2012-08-30 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN101679841B (zh) * 2007-06-12 2014-07-02 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US20090204443A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Honeywell International Inc. Integrated roof wind risk mitigation method and system
CN102066521B (zh) 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US8609909B2 (en) * 2009-01-30 2013-12-17 Honeywell International Inc. Process for the purification of hydrofluoroolefins
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8066901B1 (en) 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water

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