JP5965900B2

JP5965900B2 - ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物様の組成物

Info

Publication number: JP5965900B2
Application number: JP2013512656A
Authority: JP
Inventors: ハルス，ライアン; ファム，ハン・ティー; シン，ラジヴ・ラトナ; トゥン，シュー・スン; マーケル，ダニエル・シー; ポクロフスキー，コンスタンティン・エイ
Original assignee: Honeywell International Inc
Current assignee: Honeywell International Inc
Priority date: 2010-05-27
Filing date: 2011-05-17
Publication date: 2016-08-10
Anticipated expiration: 2031-05-17
Also published as: EP2576719A4; WO2011149711A3; JP2016222924A; US8436218B2; MX2012013562A; US20130217929A1; CN102971393A; US8653311B2; WO2011149711A2; MX343346B; CN102971393B; EP2576719A2; US20110295045A1; JP2013531091A

Description

[0001]本発明は、共沸性及び共沸混合物様の組成物に関する。より詳しくは、本発明は、複数のヒドロハロカーボン及びフッ化水素の三元共沸混合物様組成物に関する。

[0002]トリクロロフルオロメタン及びジクロロジフルオロメタンのようなクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）は、伝統的に冷媒、発泡剤、及びガス滅菌用の希釈剤として用いられている。近年においては、全ハロゲン化クロロフルオロカーボンは地球のオゾン層に対して有害である可能性があるという一般的な懸念が存在する。したがって、成層圏により安全なこれらの材料に対する代替物が望まれている。

[0003]現在は、塩素置換基をより少ししか含まないか又は全く含まないフッ素置換炭化水素を用いる世界的な努力が存在する。ＨＦＣ、即ち炭素、水素、及びフッ素のみを含む化合物の製造は、ＣＦＣに対する代替物を与えることができる環境的に望ましい製品を与えるための興味深い主題である。かかる化合物は、フッ化水素を種々のヒドロクロロカーボン化合物と反応させることによって製造されることが当該技術において公知である。ＨＦＣは、非オゾン層破壊性ではないので、ヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）又はクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）よりも遙かにより環境的に有利であると考えられるが、最近のデータはこれらはまた温室効果地球温暖化に寄与する可能性があることを示している。したがって、ＨＦＣ、ＨＣＦＣ、及びＣＦＣに対する代替物も研究されている。

[0004]ヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）は、低いオゾン層破壊係数を示し、温室効果地球温暖化に対して少ししか寄与しないので、代替物としての１つの可能性を示している。１つのかかるＨＦＯは２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）であり、これは有効な冷媒、熱伝達媒体、噴射剤、起泡剤、発泡剤、気体状誘電体、滅菌剤キャリア、重合媒体、粒状物除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、置換乾燥剤、及び動力サイクル作動流体として良好に位置づけられている。これは、米国特許出願２００７０１９７８４２、２００７０１１２２２９、２００９０１２４８３７、２００９０２８７０２６、２００９０２４００９０、及び２００９０２３４１６５（これらの内容は参照として本明細書中に包含する）内に記載されているものなどの多数の異なる方法によって製造することができる。

[0005]特に、米国特許出願２００９０２３４１６５においては、２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）の製造における中間体として１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）を形成することが開示されている。しかしながら、この反応の１つの欠点は、反応プロセス全体にわたって存在する不純物（例えば、触媒、反応副生成物、プロセス出発物質など）がＨＦＣ−２３６ｅａの単離及び転化を妨げることである。特に問題のあるハロカーボン反応物質又は副生成物の不純物としては、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、（Ｅ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、（Ｚ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，１−トリフルオロプロパン、３，３，３−トリフルオロプロピン、（Ｚ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、及び（Ｅ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペンが挙げられるが、これらに限定されない。したがって、かかる化合物からＨＦＣ−２３６ｅａを単離／精製する方法が望まれている。

[0006]共沸混合物及び共沸混合物様の組成物が生成物精製のための良好なメカニズムを与えることが一般的に知られている。ヒドロフルオロカーボン及びフッ化水素を含む混合物が特に興味深く、これは所望のヒドロフルオロカーボン及びクロロフルオロオレフィン生成物の製造及び／又は精製において有用である。しかしながら、共沸混合物の形成は比較的予測できないために、かかる組成物の特定は困難である。したがって、産業界は、許容でき、及び／又は既存のＣＦＣ、ＨＣＦＣ、及びＨＦＣに対する環境的により安全な代替物であるＨＦＯ又はＨＦＯベースの混合物を製造するために用いることができる新規なＨＦＯベースの混合物を継続的に探し求めている。

米国特許出願２００７０１９７８４２米国特許出願２００７０１１２２２９米国特許出願２００９０１２４８３７米国特許出願２００９０２８７０２６米国特許出願２００９０２４００９０米国特許出願２００９０２３４１６５

[0007]本発明は、とりわけこれらの必要性を満足する。

[0008]一態様においては、本発明は、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）、及びフッ化水素（ＨＦ）から実質的に構成される共沸性又は共沸混合物様の組成物に関する。この共沸性又は共沸混合物様の組成物は、共沸性又は共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、約１〜約１０重量％のフッ化水素、約１〜約１０重量％のヘキサフルオロプロペン、及び約８０〜約９８重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを含み、約１７ｐｓｉａ〜約１２５ｐｓｉａの圧力において約０℃〜約６０℃の沸点を有する。更なる態様においては、この共沸性又は共沸混合物様の組成物は、共沸性又は共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、約１．５〜約８．４重量％のフッ化水素、約３．５〜約４．９重量％のヘキサフルオロプロペン、及び約８８．１〜約９３．６重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを有し、約１７±３ｐｓｉａの圧力において約０℃、約４４±５ｐｓｉａの圧力において約２５℃、又は約１２３±５ｐｓｉａの圧力において約６０℃の沸点を有する。

[0009]非限定的な態様においては、この共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約１〜約１０重量％のフッ化水素、約１〜約１０重量％のヘキサフルオロプロペン、及び約８０〜約９８重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを有し、約１７±３ｐｓｉａの圧力において約０℃の沸点を有する。更なる非限定的な態様においては、この共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約１．５〜約１０重量％のフッ化水素、約１〜約１０重量％のヘキサフルオロプロペン、及び約８０〜約９８重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを有し、約４４±５ｐｓｉａの圧力において約２５℃の沸点を有する。更なる非限定的な態様においては、この共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約２〜約１０重量％のフッ化水素、約１〜約１０重量％のヘキサフルオロプロペン、及び約８０〜約９８重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを有し、約１２３±５ｐｓｉａの圧力において約６０℃の沸点を有する。

[0010]本発明はまた、有効量のフッ化水素及び場合によってはヘキサフルオロプロペンを１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンの溶液に加えることによって、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成する方法も包含する。かかる共沸性の混合物に関連する特性を用いて、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び少なくとも１種類の不純物を含む溶液から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを分離又は蒸留することができる。一態様においては、不純物は、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、（Ｅ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、（Ｚ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，１−トリフルオロプロパン、３，３，３−トリフルオロプロピン、（Ｚ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、及び（Ｅ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペンなど（しかしながらこれらに限定されない）のハロカーボンである。他の態様においては、不純物は、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンと混和性であってもなくてもよく、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、フッ化水素、又はこれらの混合物と共沸性の混合物を形成してもしなくてもよい。

[0011]本発明はまた、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素を含む共沸性の混合物から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを単離する方法にも関する。かかる方法は、まず、混合物をＨＦ溶媒、ＨＦ吸収剤、塩基性溶液、及びこれらの組合せから選択される溶液と接触させることによって、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸混合物を含む溶液からフッ化水素を抽出することを含む。かかるＨＦ溶媒及び／又はＨＦ吸収剤は、硫酸、水、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、アルミナ、ゼオライト、モレキュラーシーブ、シリカゲル、及びこれらの組合せから選択される。次に、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン及びヘキサフルオロプロペンの残留溶液から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを分離する。非限定的ではないが好ましい分離方法としては蒸留が挙げられる。

[0012]本発明に関する更なる態様及び有利性は、本明細書の開示に基づいて当業者に容易に明らかになるであろう。

[0013]一態様においては、本発明は、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ−２３６ｅａ）、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）、及びフッ化水素（ＨＦ）の三元共沸混合物様混合物に関する。かかる組成物を用いて、ＨＦＣ−２３６ｅａを他の不純物から単離することができる。共沸混合物様の混合物は、次にその成分部分に分離して、ＨＦＣ−２３６ｅａを更なる処理のために精製することができる。別の態様においては、下記により詳細に示すように、本共沸混合物はまた、特にエレクトロニクス産業において半導体をエッチングするため、及び金属から表面酸化を除去するための非水性エッチャント混合物としての使用が示される。

[0014]本発明の目的のためには、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＰ、及びＨＦの共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、共沸混合物のように挙動する組成物又は混合物を包含する。流体の熱力学的状態は、その圧力、温度、液体組成、及び蒸気組成によって規定される。真の共沸性組成物に関しては、所定の温度及び圧力範囲において液体組成と蒸気相が実質的に等しい。実際的な言い方をすると、これは相変化中に成分を分離することができないことを意味する。本発明の目的のためには、共沸混合物は、周囲の混合物組成物の沸点と比べて最高又は最低の沸点を示す液体混合物である。共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、所定の圧力下において液体形態である場合に、成分の沸点よりも高いか又は低くてよい実質的に一定の温度で沸騰し、沸騰している液体組成物と実質的に同一の蒸気組成を与える２以上の異なる成分の混合物である。本発明の目的のためには、共沸性組成物は、共沸混合物のように挙動する、即ち一定の沸点特性又は沸騰若しくは蒸発によって分別されない傾向を有する組成物を意味する共沸混合物様の組成物を包含するように定義される。而して、沸騰又は蒸発中に形成される蒸気の組成は、元の液体の組成と同一であるか又は実質的に同一である。したがって、沸騰又は蒸発中において、液体の組成は変化するとしても最小か又は無視できる程度までしか変化しない。これは、沸騰又は蒸発中に液体の組成がかなりの程度まで変化する非共沸混合物様の組成物とは対照的である。したがって、共沸混合物又は共沸混合物様の組成物の本質的特徴は、所定の圧力において液体組成物の沸点が一定であり、沸騰している組成物の上方の蒸気の組成が実質的に沸騰している液体組成物のものである、即ち液体組成物の成分の分別が実質的に起こらないことである。共沸性組成物のそれぞれの成分の沸点及び重量％はいずれも、共沸混合物又は共沸混合物様の液体組成物を異なる圧力において沸騰させると変化する可能性がある。而して、共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、その成分の間に存在する関係の観点、又は成分の組成範囲の観点、或いは特定の圧力における一定の沸点によって特徴付けられる組成物のそれぞれの成分の実際の重量％の観点で規定することができる。

[0015]一態様においては、本発明は、共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するのに有効な量のＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＰ、及びＨＦを含む組成物を提供する。ここで用いる「有効量」とは、他の成分と組み合わせることによって共沸混合物様の組成物を形成するそれぞれの成分の量を意味する。より具体的には、非限定的な態様においては、本発明の共沸混合物様の組成物は、それぞれ共沸性又は共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、約１〜約１０重量％のＨＦ、約１〜約１０重量％のＨＦＰ、及び約８０〜約９８重量％のＨＦＣ−２３６ｅａを含む。更なる態様においては、本発明の共沸混合物様の組成物は、それぞれ共沸性又は共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、約１．５〜約８．４重量％のＨＦ、約３．５〜約４．９重量％のＨＦＰ、及び約８８．１〜約９３．６重量％のＨＦＣ−２３６ｅａを含む。この組成物は、約１７ｐｓｉａ〜約１２５ｐｓｉａの圧力において約０℃〜約６０℃の沸点を有する。

[0016]組成物の幾つかの態様においては、共沸混合物様の組成物が約１７±３ｐｓｉａの圧力において約０℃の沸点を有するという条件で、共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンは約８０〜約９８重量％の量で存在し；ヘキサフルオロプロペンは約１〜約１０重量％の量で存在し；フッ化水素は約１〜約１０重量％の量で存在する。

[0017]組成物の幾つかの態様においては、共沸混合物様の組成物が約４４±５ｐｓｉａの圧力において約２５℃の沸点を有するという条件で、共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンは約８０〜約９８重量％の量で存在し；ヘキサフルオロプロペンは約１〜約１０重量％の量で存在し；フッ化水素は約１．５〜約１０重量％の量で存在する。

[0018]組成物の幾つかの態様においては、共沸混合物様の組成物が約１２３±５ｐｓｉａの圧力において約６０℃の沸点を有するという条件で、共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンは約８０〜約９８重量％の量で存在し；ヘキサフルオロプロペンは約１〜約１０重量％の量で存在し；フッ化水素は約２〜約１０重量％の量で存在する。

[0019]本発明の共沸混合物様の組成物は、触媒、反応副生成物、プロセス出発物質などをはじめとする（しかしながらこれらに限定されない）種々の随意的なプロセス成分を更に含んでいてよい。排他的ではないが好ましくは、これらの随意的なプロセス成分は組成物の基本的な共沸混合物様の特徴に影響を与えない。

[0020]本発明方法は、ＨＦＣ−２３６ｅａ／ＨＦＣ／ＨＦの共沸混合物を生成させる工程、及び共沸混合物を不純物から単離する工程を含む。ＨＦＣ−２３６ｅａは、当該技術において公知の１以上の方法を用いて製造することができる。１つの非限定的な例においては、これは、米国出願２００９０２３４１６５（その内容は参照として本明細書中に包含する）に記載されているように当該技術において周知の２，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｙｆ）の製造における中間体として製造することができる。より具体的には、ＨＦＣ−２３６ｅａは、まず、ＨＦＣ−２３６ｅａ、或いはＨＦＰ、ＨＦＣ−２３６ｅａ、並びに場合によっては共生成物及び未反応の出発物質の混合物を生成させるのに有効な条件下においてヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）を水素化することによって製造することができる。それぞれの成分は、商業的に購入することができ、及び／又は当該技術において公知の方法によって製造することができる。

[0021]この混合物、或いはＨＦＣ−２３６ｅａ及び不純物を含む任意の同様の混合物からＨＦＣ−２３６ｅａを取り出す際の第１工程は、上記の共沸性組成物を形成するのに有効な量のＨＦ及び必要に応じてＨＦＰを加えることによる。３つ以上の成分を配合して組成物を形成するための当該技術において公知の任意の広範囲の方法を、共沸混合物様の組成物を生成させる本方法において用いるように適合させることができる。例えば、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＰ、及びＨＦを、手動及び／又は機械によって、バッチ又は連続反応及び／又はプロセスの一部として、或いは２以上のかかる工程の組合せによって、混合、ブレンド、又は他の形態で接触させることができる。本明細書中の開示を考慮すれば、当業者であれば過度の実験を行うことなく本発明による共沸混合物様の組成物を容易に製造することができるであろう。

[0022]本発明の共沸性混合物は、スイング蒸留、抽出蒸留、スクラビング、又は他の当該技術において認められている分離手段など（しかしながらこれらに限定されない）の標準的な分離技術を用いて、他の反応不純物（例えば、触媒、反応副生成物、プロセス出発物質など）から分離することができる。一態様においては、不純物自体は、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＰ、ＨＦ、又はこれらの任意の混合物と共沸性混合物を形成しない。他の態様においては、不純物は、ＨＦＣ−２３６ｅａ、ＨＦＰ、ＨＦ、又はこれらの任意の混合物と共沸性混合物を形成する。ＨＦＣ−２３６ｅａを製造するプロセスの代表的な不純物としては、１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、１，１，１，２−テトラフルオロプロパン、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、（Ｅ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、（Ｚ）１，２，３，３，３−ペンタフルオロプロペン、３，３，３−トリフルオロプロペン、１，１，１−トリフルオロプロパン、３，３，３−トリフルオロプロピン、（Ｚ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、及び（Ｅ）１，３，３，３−テトラフルオロプロペンなど（しかしながらこれらに限定されない）のＨＦＣ−２３６ｅａと混和性であってよい他のハロカーボンが挙げられるが、これらに限定されない。しかしながら、本発明はかかる不純物に限定されず、ＨＦＣ−２３６ｅａを製造する目的で公知であるか又は他の形態で用いられる他の触媒、反応副生成物、プロセス出発物質などを含んでいてよい。

[0023]また、例えばＨＦＯ−１２３４ｙｆのような他の化合物へ更に処理するために、ＨＦＣ−２３６ｅａ／ＨＦＰ／ＨＦ共沸混合物の成分部分をＨＦＣ−２３６ｅａの精製形態に分離することも望ましい可能性がある。したがって、本発明はまた、特に他の不純物から単離した後にＨＦＣ−２３６ｅａ／ＨＦＰ／ＨＦ共沸混合物の成分部分を分離する方法にも関する。分離方法としては当該技術において一般に知られている任意の方法を挙げることができる。例えば一態様においては、溶液を有機溶媒又は苛性溶液と接触させるか又はそれを用いてスクラビングすることによって、ＨＦを混合物から取り出すことができる。有機溶液としては、ＨＦ溶媒、ＨＦ吸収剤、塩基性溶液、及びこれらの組合せを挙げることができる。一態様においては、ＨＦ溶媒及びＨＦ吸収剤は、硫酸、水、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、アルミナ、ゼオライト、モレキュラーシーブ、シリカゲル、及びこれらの組合せから選択される。非限定的な態様であるが好ましい態様においては、有機溶媒としては、単独か又は水及び／又は塩基性溶液と組み合わせた硫酸が挙げられる。抽出の後、ＨＦＣ−２３６ｅａとＨＦＰの混合物が残留する。次に、ＨＦＣ−２３６ｅａに関する高い溶解度及びＨＦＰに関する低い溶解度を有する抽出媒体を用いる蒸留又は他の方法のような当該技術において公知の通常の手段によって、この混合物からＨＦＣ−２３６ｅａを分離することができる。上記に加えて、共沸混合物に関する他の公知の抽出又は分離方法を、それぞれの成分部分を分離又は他の形態で精製するように適合させることができる。

[0024]或いは、本発明の共沸性又は共沸混合物様の組成物は、エレクトロニクス産業において半導体をエッチングするための非水性エッチャント混合物、及び金属から表面酸化を除去するための組成物として用いることもできる。

[0025]以下の非限定的な実施例は本発明を例示するように働く。
[0026]実施例１：
[0027]ＨＦＰ、２３６ｅａ、及びＨＦの標準沸点は、それぞれ−２９．６、６．３、及び１９．５℃である。それぞれ０．９９、１９．０６、及び０．３１ｇのＨＦＰ、２３６ｅａ、及びＨＦを混合することによって、４．９重量％の２３６ｅａ、９３．６重量％のＨＦＰ、及び１．５重量％のＨＦの混合物を調製した。表１に示すように、混合物の圧力を０、２５、及び６０℃において測定した。次に、更なる量の高沸点（低圧）成分：ＨＦを混合物に加えた。次に、０、２５、及び６０℃において圧力を再測定したところ、圧力の増加が示された。圧力の増加は共沸混合物の存在を示す。

[0028]

[0029]実施例２：
[0030]実施例１におけるデータ並びにＨＦ／ＨＦＰ（米国特許６，４０７，２９７）及びＨＦ／２３６ｅａ（米国特許６，３８８，１４７）に関して得られるデータを用いて、表２に示すデータを算出した。表２におけるデータは、４．９ｇのＨＦＰ及び９３．６ｇの２３６ｅａから出発し、徐々にＨＦを加えた。全圧は、最初は上昇するように見られ、次に約１重量％のＨＦを加えた後に横ばいになった。圧力は、その後は共沸混合物様の領域にわたって僅かしか変化しなかった。

[0031]実施例３：
[0032]実施例１における最終混合物（３．５重量％の２３６ｅａ、８８．１重量％のＨＦＰ、及び８．４重量％のＨＦを含んでいた）を、２５℃に維持した浴中に配置した。蒸気試料を回収してＨＦ濃度を測定したところ７．７重量％であった。これは、共沸点が約８重量％のＨＦを含むことを示す。

Claims

１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素から実質的に構成される共沸性又は共沸混合物様の組成物であって、
共沸性又は共沸混合物様の組成物の全重量を基準として、１〜１０重量％のフッ化水素、１〜１０重量％のヘキサフルオロプロペン、及び８０〜９８重量％の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、並びに１７ｐｓｉａ〜１２５ｐｓｉａの圧力において０℃〜６０℃の沸点を有する、共沸性又は共沸混合物様の組成物。
フッ化水素及びヘキサフルオロプロペンを１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンに加えることを含む、請求項１に記載の共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成する方法。
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び少なくとも１種類の不純物を含む混合物から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを取り出す方法であって、フッ化水素及びヘキサフルオロプロペンを、請求項１に記載の１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成するために前記混合物に加え、そして共沸性又は共沸混合物様の組成物を不純物から分離することを含む上記方法。
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素を含む共沸性又は共沸混合物様の組成物から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを単離する方法であって、
前記共沸性又は共沸混合物様の組成物を、ＨＦ溶媒、ＨＦ吸収剤、塩基性溶液、及びこれらの組合せからなる群から選択される溶液と接触させることによって、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロペン、及びフッ化水素の請求項１に記載の共沸性又は共沸混合物様の組成物からフッ化水素を抽出し；そして
１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパン及びヘキサフルオロプロペンの残留溶液から１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンを分離する；
ことを含む上記方法。