CN102300975A - 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物 - Google Patents

五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及基本由有效量1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢组成的三元类共沸混合物。

Description

五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
相关申请的交叉引用
本申请要求2009年1月29日提交的美国临时专利申请61/148246的优先权，其通过引用方式并入本文。
技术领域：
本发明涉及类共沸组合物。更具体地说，本发明涉及包含氢卤烃和氟化氢的三元类共沸组合物。
背景技术：
氟碳化合物在工业中在众多用途中已被广泛使用，包括制冷剂、气溶胶喷射剂、发泡剂、热交换介质、气体电介质、具备或不具备熄灭和火灾/爆炸预防的火灾抑制。然而某些化合物，例如氯氟烃和氢氯氟烃被怀疑消耗大气中的臭氧，因此对环境有害。此外，相信一些此类化合物导致全球变暖。因此，希望使用具有低甚至零臭氧消耗潜能和低全球变暖潜能的卤代烃，例如1-氯-3，3，3-三氟丙烯的反式异构体(即E-1-氯-3，3，3-三氟丙烯或“1233zd(E)”)。
已发现1233zd(E)具有广泛的多种用途，如用作热交换剂、发泡剂和溶剂以及其他用途，参见例如公开号为2008/0098755和2008/0207788的美国专利申请，以及美国专利No.6,362,383。1233zd可使用多种不同的方法制备。例如专利申请No.61/047,613、美国专利No.5,710,352、6,111,150和6,844,475描述了几种制备1233zd的方法。每一个上述公开文献均通过引用方式整体引入本申请。
沸腾或蒸发时不会分馏的单一组分流体或共沸混合物的使用也是希望的。包含氢氟烃、氯氟烯烃和氟化氢(HF)的混合物受到特别关注，其可用于需要的氢氟烃和氯氟烯烃产品的制备和/或纯化。不幸的是，由于共沸形成不容易预测的事实，导致新的、环境友安全的、不分馏的混合物的鉴定很复杂。
1233zd和HF、1，1，1，3，3-五氟丙烷(245fa)和HF以及245fa和1233zd(E)之间的二元共沸物已为人们所知，在美国专利No.6,013,846、6,328,907和7,183,448中进行了描述，每一上述文献分别通过引用方式引入本申请。然而，对包含氢氟烃、氯氟烯烃以及HF的三元共沸物仍有需要。此类混合物为本发明的主题。
发明内容
已发现1233zd(E)、245fa和HF之间形成的三元共沸物。所述共沸物可用于1233zd(E)的纯化，尤其是与汽相和气相制备1233zd(E)方法相关的分离过程。
因此，本发明的一个优选方面是提供一种包含基本由有效量1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢组成的三元类共沸混合物的组合物，优选基本由25-45wt％245fa、42-65wt％1233zd(E)以及0.5-22wt％HF组成的三元类共沸混合物。
根据本发明的另一方面，提供一种制备1-氯-3，3，3-三氟丙烯的方法，包括：(a)包含至少一种氢氯烃和/或氢氯氟烃的起始材料与氟化剂反应制备包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢和1，1，1，3，3-五氟丙烷的反应产物；(b)蒸馏所述反应产物得到包含根据权利要求7的三元类共沸组合物的馏出物；(c)将所述馏出物与硫酸或苛性碱溶液接触并随后从馏出物中脱除至少一部分氟化氢以制备包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷的纯化的馏出物；(d)将所述纯化的馏出物与相对于1，1，1，3，3-五氟丙烷对1-氯-3，3，3-三氟丙烯有选择性亲和性的萃取介质接触，随后从1，1，1，3，3-五氟丙烷中分离出1-氯-3，3，3-三氟丙烯。
附图说明
图1为根据本发明优选实施方案显示类共沸混合物的三组分组成示意图。
本发明优选实施方案详述
在某些优选实施方案中，本发明涉及包含基本上由有效量1233zd(E)、245fa和HF组成的三元类共沸混合物的组合物。优选地，所述三元类共沸混合物由有效量1233zd(E)、245fa和HF组成。更优选地，基于类共沸组合物的总重量，所述三元类共沸混合物由大约24至大约45wt％245fa、大约42至大约65wt.％1233zd(E)以及大约0.5至大约22wt.％HF组成。
本申请使用的术语“类共沸”涉及严格共沸的或通常与共沸混合物性状类似的组合物。共沸混合物为两种或多种组分的体系，其液相组成与气相组成在一定压力和温度下相等。在实践中，这意味着共沸混合物的组分是恒沸的或基本恒沸的，且在相变中通常不会热力学分离。共沸混合物通过沸腾或蒸发形成的气相组合物与起始的液相组合物相同或基本相同。因此，类共沸组合物的液相和气相中组分的浓度在组合物沸腾和蒸发时只有最低程度的改变，或不变。与之相反，非共沸混合物沸腾或蒸发在很大程度上改变了液相中的组分浓度。
因此，类共沸组合物的特征为存在一系列类共沸或恒沸的包含不同比例的相同组分的组合物。规定所有此类组合物在术语“类共沸”和“恒沸”范围内。作为实例，众所周知，在不同压力下，给定的共沸物的组成至少会微小改变，该组合物的沸点也是如此。因此A、B和C的共沸物表示独特类型的关系，但根据温度和/或压力而具有可变的组成。因此，对于类共沸组合物，存在一系列类共沸的包含不同比例的相同组分的组合物。规定所有此类组合物覆盖于本文使用的术语类共沸范围内。
本文使用的术语“基本由…组成”，就类共沸组合物的组分而言，意为所述组合物以类共沸的比例包含指明的组分，且可能含有其他组分，其条件是所述其他组分不形成新的类共沸体系。例如，基本由三种组分组成的类共沸混合物是形成三元共沸物的那些，其可以任选含有一种或多种其他组分，条件是所述其他组分不会使所述混合物成为非共沸的，且不与任一或全部特定化合物形成共沸物。
本申请使用的术语“有效量”是指每种组分的量，所述组分在与其他组分混合时会形成本发明的类共沸组合物。
在某些组合物的优选实施方案中，如果所述类共沸组合物在大约23±1℃的温度和大约23±1psia压力下，基于类共沸组合物的总重量，1，1，1，3，3-五氟丙烷以大约32.3至大约40.8重量百分数的量存在；基于类共沸组合物的总重量，1-氯-3，3，3-三氟丙烯以大约52.8至大约58.3重量百分数的量存在；以及基于类共沸组合物的总重量，氟化氢以大约6.4至大约9.4重量百分数的量存在。
在某些组合物的优选实施方案中，如果所述类共沸组合物在大约70±1℃的温度和大约120±1psig压力下，基于类共沸组合物的总重量，1，1，1，3，3-五氟丙烷以大约33.0至大约37.1重量百分数的量存在；基于类共沸组合物的总重量，1-氯-3，3，3-三氟丙烯以大约50.4至大约56.0重量百分数的量存在；以及基于类共沸组合物的总重量，氟化氢以大约6.9至大约16.6重量百分数的量存在。
在某些组合物的优选实施方案中，如果所述类共沸组合物在大约42±1℃的温度和大约46±1psig压力下，基于类共沸组合物的总重量，1，1，1，3，3-五氟丙烷以大约29.8至大约30.3重量百分数的量存在；基于类共沸组合物的总重量，1-氯-3，3，3-三氟丙烯以大约50.6至大约54.6重量百分数的量存在；以及基于类共沸组合物的总重量，氟化氢以大约15.6至大约19.1重量百分数的量存在。
本发明所述类共沸组合物可进一步包括各种任选的工艺组分，包括但不限于催化剂、反应副产物、方法起始原料等。优选地，这些任选的工艺组分不影响所述组合物的基本类共沸特性。
还提供制备所述类共沸组合物的方法，包括在有效生成1233zd(E)、245fa、HF以及任选的副产物和未反应的起始原料的条件下，使HF与卤代丙烷反应，优选五卤代丙烷，更优选五氯丙烷，以及最优选1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)。另一种制备所述类共沸组合物的方法包括以有效量混合1233zd(E)、245fa和HF以制备类共沸组合物。这些组分中的每一种均可从市场购买和/或用现有技术中已知的方法制备，如本文所描述的那些。本方法可采用本领域中用于混合三种或更多组分以形成组合物的多种方法中的任一种来制备类共沸组合物。例如，作为间歇或连续反应和/或方法的一部分，可将1233zd(E)、245fa和HF混合、共混或以其他方式借助人工或机械进行接触，或借助于两步或更多此类步骤的组合。根据本文公开的内容，所属领域技术人员无需过多实验即可很容易地制备本发明的类共沸组合物。
在另一优选实施方案中，提供了1-氯-3，3，3-三氟丙烯的制备方法，包括(a)将包含至少一种氢氯烃和/或氢氯氟烃(优选五卤丙烷，更优选五氯丙烷，最优选1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa))的起始原料与氟化剂(优选HF)反应制备包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢和1，1，1，3，3-五氟丙烷的反应产物；(b)蒸馏所述反应产物得到包含如权利要求7所述的三元类共沸组合物的馏出物；(c)将所述馏出物与硫酸或苛性碱溶液接触，随后从馏出物中脱除至少一部分氟化氢，得到包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯和1，1，1，3，3-五氟丙烷的纯化的馏出物；以及(d)将所述纯化的馏出物与相对于1，1，1，3，3-五氟丙烷对1-氯-3，3，3-三氟丙烯有选择性亲和性的萃取介质接触，随后从1，1，1，3，3-五氟丙烷中分离出1-氯-3，3，3-三氟丙烯。例如，1233zd(如美国专利No.5,710,352所述，该文献通过引用并入本申请)的制备包括使1，1，1，3，3-五氯丙烷(HCC-240fa)与氟化氢(HF)反应。该反应的产物包括1233zd(E)、1，1，1，3，3-五氟丙烷(245fa)、HF，并可以还含有不同的杂质。三元类共沸混合物可以用于通过蒸馏分离并移除过量的HF和其他杂质。过量的HF循环回起始反应器。所述包含三元类共沸混合物的馏出物，可使用硫酸洗涤或苛性碱溶液从混合物中除去HF而进行进一步纯化。得到的溶液为1233zd(E)和HFC-245fa的混合物。所述1233zd(E)可使用矿物油、硅油或其他对1233zd(E)具有高溶解性的萃取介质进行萃取或纯化。
具体实施方式
实施例
在下列实施例中进一步阐述本发明，该实施例仅用作说明，并不构成任何限制。
将包含38.5wt％HFC-HFC-245fa、38.5wt％1233zd(E)和23wt％HF的样品装入蒙乃尔蒸馏塔。所述蒸馏塔由连接于1”直径4’长度塔的1L再沸器组成。所述塔填充有海里派克高效蒙乃尔填料。冷凝器使用恒温的丙二醇水溶液冷却。
所述蒸馏塔在全回流下操作，以达到每种所需条件的温度和平衡压力。所述塔一旦达到平衡，就从蒸馏塔塔顶取出蒸气样品。所述塔在全回流下再操作15分钟，然后由蒸馏塔取出第二个蒸气样品。用标准方法分析每一样品中的HFC-245fa、1233zd(E)和HF的浓度。所述蒸馏塔按顺序分别在23℃、70℃和42℃下操作，每一条件下收集两个样品并分析。测量的温度和压力分别在±2℃和±2psi内。图1和表1显示了装入再沸器的材料的起始组成与测量的共沸组成。类共沸组成的范围为25wt％-45wt％254fa，42wt％-65wt％1233zd(E)和0.5wt％-22wt％HF，如图1中虚线(-----)所绘。
表1.245fa、1233zd(E)和HF的类共沸组合物
Figure BPA00001424154700051
已描述了本发明一些具体的实施方案，本领域技术人员很容易想到不同的改变、变更和改进。此类改变、变更和改进根据本文公开内容是显而易见的，尽管没有特别陈述，但被认为是本文的一部分，落入本发明主旨和范围内。因此，上述内容仅通过举例进行描述，并不构成限制。本发明仅通过下述权利要求及其等价物限制。

Claims (10)

1.一种包含基本由有效量1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢组成的三元类共沸混合物的组合物。
2.一种包含有效量1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢的三元类共沸组合物。
3.如权利要求2所述的三元类共沸组合物，其基本由1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢组成。
4.如权利要求3所述的三元类共沸组合物，其由1，1，1，3，3-五氟丙烷、1-氯-3，3，3-三氟丙烯和氟化氢组成。
5.如权利要求4所述的三元类共沸组合物，其由大约24至大约45重量百分比的1，1，1，3，3-五氟丙烷，大约42至大约65重量百分比的1-氯-3，3，3-三氟丙烯和大约0.5至大约22重量百分比的氟化氢组成。
6.如权利要求4所述的三元类共沸组合物，其在大约23±1℃的温度和大约23±1psia压力下，由大约32.3至大约40.8重量百分比的1，1，1，3，3-五氟丙烷、大约52.8至大约58.3重量百分比的1-氯-3，3，3-三氟丙烯和大约6.4至大约9.4重量百分比的氟化氢组成。
7.如权利要求4所述的三元类共沸组合物，其在大约70±1℃的温度和大约120±1psia压力下，由大约33.0至大约37.1重量百分比的1，1，1，3，3-五氟丙烷、大约50.4至大约56.0重量百分比的1-氯-3，3，3-三氟丙烯和大约6.9至大约16.6重量百分比的氟化氢组成。
8.如权利要求4所述的三元类共沸组合物，其在大约42±1℃的温度和大约46±1psia压力下，由大约29.8至大约30.3重量百分比的1，1，1，3，3-五氟丙烷、大约50.6至大约54.6重量百分比的1-氯-3，3，3-三氟丙烯和大约15.6至大约19.1重量百分比的氟化氢组成。
9.一种制备1-氯-3，3，3-三氟丙烯的方法，其包括：
(a)包含至少一种氢氯烃和/或氢氯氟烃的起始材料与氟化剂反应制备包含1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢和1，1，1，3，3-五氟丙烷的反应产物；
(b)蒸馏所述反应产物得到包含如权利要求7所述的三元类共沸组合物的馏出物；和
(c)将所述馏出物与一种或多种物质接触，从所述馏出物中分离出至少一部分所述1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢和/或1，1，1，3，3-五氟丙烷，其中分离出足够量的所述1-氯-3，3，3-三氟丙烯、氟化氢和/或1，1，1，3，3-五氟丙烷以打破所述三元共沸物。
10.如权利要求14所述的方法，其中所述起始原料包含1，1，1，3，3-五氯丙烷。
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