KR20090107931A - 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물 - Google Patents

2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물 Download PDF

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대니얼 씨. 머켈
콘스탄틴 에이. 포크로브스티
수에 성 텅
항 티. 팜
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허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
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Abstract

2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 하이드로겐 플루오라이드(HF)의 3원 공비 및 공비성 조성물이 제공된다. 이러한 공비 및 공비성 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시 중간체로서 유용하다.
2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판, 하이드로겐 플루오라이드, 공비, 중간체

Description

2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물{AZEOTROPIC COMPOSITIONS OF 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE(HCFC-1233xf), 2-CHLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANE(HCFC-244bb), AND HYDROGEN FLUORIDE(HF)}
관련 출원에 대한 전후 참조
본 출원은 본 명세서에 참고문헌으로 편입된 미국 가출원 일련번호 61/043,451(2008년 4월 9일 제출)의 우선권을 주장한다.
발명의 배경
발명의 분야
본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 하이드로겐 플루오라이드(HF)의 3원 공비 및 공비성 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 생산시 중간체로서 유용한 이러한 3원 공비 및 공 비성 조성물에 관한 것이다.
관련 기술의 설명
전통적으로, 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본(CFCs)은 냉매, 발포제 및 가스성 멸균을 위한 희석제로서 사용되어 왔다. 최근에는 완전 할로겐화된 클로로플루오로카본은 지구 오존층에 해로울 수 있다는 전세계적인 우려가 있다. 따라서, 이러한 물질들에 대해 성층권적으로 보다 안전한 대체물이 요구된다. 결론적으로, 염소 치환체가 보다 적거나 함유되지 않은 불소-치환 탄화수소를 사용하기위해 세계적으로 노력하고 있다. 이와 관련하여, 저 오존 파괴 지수를 갖는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)은 냉각 시스템에서 디클로로디플루오로메탄 및 발포제로서 트리클로로플루오로메탄과 같은 클로로플루오로카본에 대한 대체물로 여겨지고 있다. HFC's, 즉, 탄소, 수소 및 불소만을 함유하는 화합물들의 생산은 용매, 발포제, 냉매, 세척제, 에어로졸 추진제, 열 전달 매체, 유전체, 소화 조성물 및 동력 싸이클 작업 유체로서 사용하기에 환경적으로 바람직한 산물을 제공하는데 관심 대상이 되어왔다. 하이드로겐 플루오라이드와 여러 하이드로클로로카본 화합물을 반응시킴으로써 HFC's와 같은 플루오로카본을 생산하는 것이 당 기술분야에 알려져 있다. 이러한 HFC's는 비-오존 파괴적이기때문에 하이드로클로로플루오로카본(HCFC's) 또는 클로로플루오로카본(CFC's)보다 상당히 보다 환경적으로 유리한 것으로 여겨질 뿐만 아니라, 염소 함유 화합물에 비해 비-가연성이며 무독성이다.
HCFO-1233xf 및 HCFC-244bb는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 생산시 중간체이며, 이는 미국 출원 20070007488 및 20070197842에 기술되어 있는 바와 같이 당 기술분야에 잘 알려져 있으며 상기 출원은 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다. HFO-1234yf는 효과적인 냉매, 열 전달 매체, 추진체, 포밍제, 발포제, 가스성 유전체, 살균제 캐리어, 중합 매체, 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버핑 연마제, 디스플래이스먼트 건조제 및 동력 싸이클 작업 유체인 것으로 기재되어 있다.
실질적으로 순수한 HFO-1234yf의 생산시 중요한 중간체는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 하이드로겐 플루오라이드의 3원 공비 또는 공비성 조성물인 것으로 현재 밝혀졌다. 이 중간체는 한번 형성되면 이후에 공지 추출 기술에 의해 이의 성분부로 분리될 수 있다. 상기 3원 공비 및 공비성 조성물은 HFO-1234yf의 생산시 중간체로서 뿐만 아니라 또한 전자 공학 산업에서 반도체를 에칭하기 위한 비수성 에천트 혼합물로서, 또한 금속에서 표면 산화를 제거하기 위한 조성물로서 유용한 것으로 발견되었다. 또한, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 하이드로겐 플루오라이드의 3원 공비 또는 공비성 조성물의 형성은 예를 들어, 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 2,3-디클로로-3,3-디플루오로프로펜; 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 같은 할로카본과 같이 다른 성분으로부터 HCFO-1233xf와 HCFC-244bb의 혼합물을 분리하는데 유용하다. 다른 성분으로부터 HCFO-1233xf와 HCFC-244bb의 혼합물을 분리하는 것이 원하여지는 경우에, HF를 첨가하여 HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 하이드로겐 플루오라이드의 3원 공비 혼합물을 형성한다음, 다른 성분은 증류나 다른 공지 수단에 의해 상기 3원 공비 혼합물로부터 제거된다. 이러한 3원 공비 또는 공비성 조성물은 그 다음 이의 성분부로 분리되는데 이용가능하다.
저 오존 파괴 지수를 갖는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)를 이용하여 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시 중간체로서 유용한 공비 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 하이드로겐 플루오라이드(HF)의 3원 공비 및 공비성 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 3원 공비 또는 공비성 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 3원 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 배합물(combination)을 제공한다.
본 발명은 또한 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드 약 1-50중량%, 필수적으로 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판의 혼합물로 구성된 유기부 약 50-99중량%로 구성되며, 여기서 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 상기 유기부의 약 50-90중량%의 양으로 존재하며, 그리고 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 유기부의 약 10-50중량%의 양으로 존재하며, 그리고 약 15-108psia의 압력에서 약 0-61℃의 비등점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 블렌드를 형성하는 것을 포함하는 3원 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 블렌드를 형성하는 것을 포함하는 3원 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드 약 1-50중량%, 및 필수적으로 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프 로판의 혼합물로 구성된 유기부 약 50-99중량%로 구성되며, 여기서 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 상기 유기부의 약 50-90중량%의 양으로 존재하며, 그리고 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 유기부의 약 10-50중량%의 양으로 존재하며, 그리고 약 15-108psia의 압력에서 약 0-61℃의 비등점을 갖는 블렌드를 형성하는 것을 포함하는 3원 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 적어도 하나의 다른 성분을 함유하는 혼합물에 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판의 3원 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 하이드로겐 플루오라이드를 첨가한 다음, 적어도 하나의 다른 성분으로부터 상기 3원 공비 조성물을 분리하는 것을 포함하는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 적어도 하나의 다른 성분을 함유하는 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 제거하는 방법을 제공한다.
본 발명의 공비성 조성물은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 제조시 중간체로서 유용하다.
발명의 상세한 설명
HCFC-244bb 전구체 제조방법에서, 시약들은 하이드로겐 플루오라이드로 플루오르화된다. 이는 예를 들어, HCFC-244bb를 수득하기 위해 HF를 이용한 CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)의 액상 또는 기상 촉매 플루오르화에 의해 행해질 수 있다. 이러한 방법은 미국 출원 20070007488 및 20070197842에 기재되어 있다. 이러한 전구체의 반응 산물은 HCFC-244bb, 미반응 HCFO-1233xf 및 HF, 그리고 다른 부산물을 포함한다. 부산물의 제거시, HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 3원 공비 또는 공비성 조성물이 형성된다. 이러한 3원 공비 또는 공비성 조성물은 그 다음 이의 성분부내로 분리하는데 이용가능하다. HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 공비 또는 공비성 조성물은 또한 플루오르화 반응기에 재순환하기에 유용하다. 따라서, 예를 들어, HCFC-244bb 생산 공정에서, HCFO-1233xf 및 HCFC-244bb의 일부를 HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 공비 또는 공비성 조성물로서 회수한 다음, 상기 조성물을 상기 반응기로 재순환시킬 수 있다.
HCFO-1233xf 전구체 제조방법에서, 시약들은 하이드로겐 플루오라이드로 플루오르화된다. 이는 예를 들어, HCFO-1233xf를 수득하기 위해 HF를 이용한 CCl2=CClCH2Cl의 기상 촉매 플루오르화에 의해 행해질 수 있다. 이러한 방법은 미 국 출원 20070197842에 기재되어 있으며, 이의 명세서는 본 명세서에 참고문헌으로 편입된다. 이러한 전구체의 반응 산물은 HCFO-1233xf, HCFC-244bb와 같은 오버-플루오르화 종, 미반응 HF 및 다른 부산물을 포함한다. 부산물 제거시, HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 3원 공비 또는 공비성 조성물이 형성된다. 이러한 3원 공비 또는 공비성 조성물은 그 다음 이의 성분부로 분리하는데 이용가능하다. HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 공비 또는 공비성 조성물은 또한 미국 출원 20070007488 및 20070197842에 기재된 바와 같이 HCFO-1233xf 플루오르화 반응기에 공급물로서 유용하다. 따라서, 예를 들어, HCFO-1233xf 생산 공정에서, HCFO-1233xf 및 HCFC-244bb의 일부를 HCFO-1233xf, HCFC-244bb 및 HF의 공비 또는 공비성 조성물로서 회수한 다음, 이를 HCFO-1233xf 플루오르화 반응기에 전송할 수 있다.
HCFC-244bb와 HCFO-1233xf의 혼합물은 HF와 함께 공비 및 공비성 혼합물을 형성한다. 유체의 열역학 상태는 이의 압력, 온도, 액체 조성 및 기체 조성에 의해 정의된다. 참 공비 조성물에 있어서, 그 액체 조성 및 기상은은 주어진 온도 및 압력 범위에서 본질적으로 동일하다. 실질적인 면에서 이는 상기 성분들은 상변이도중에 분리될 수 없음을 의미한다. 본 발명의 목적상, 공비 혼합물은 혼합 조성물 주위의 비등점과 관련하여 최대 또는 최소 비등점을 나타내는 액체 혼합물이다. 공비 또는 공비성 조성물은 둘 이상의 다른 성분들의 혼합물이며, 주어진 압력하에서 액체 형태인 경우에 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 것이며, 이 온도는 상기 성 분들의 비등점보다 높거나 낮을 수 있으며, 끓는 액체 조성과 본질적으로 동일한 기체 조성을 제공할 것이다. 본 발명의 목적상, 공비 조성물은 공비성 조성물을 포함하는 것으로 정의되며, 이는 공비 혼합물처럼 거동하는 조성물을 의미한다. 즉, 일정한 비등 특성을 갖거나 비등 또는 증발시 분획화되지 않는 경향을 갖는다. 따라서, 비등 또는 증발도중에 형성되는 기체의 조성은 본래의 액체 조성과 동일하거나 본질적으로 동일하다. 또한, 비등 또는 증발 도중에 액체 조성은 변한다면 최소 또는 무시해도 좋은 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 도중에 액체 조성이 실질적인 정도로 변하는 비-공비성 조성물과 상반되는 것이다. 따라서, 공비 또는 공비성 조성물의 본질적인 특징은 주어진 압력에서 액체 조성물의 비등점이 고정되고, 끓는 조성물보다 위에 있는 기체의 조성은 본질적으로 끓는 액체 조성물의 조성이다. 즉, 본질적으로 상기 액체 조성물의 성분의 분획이 일어나지 않는다. 공비 조성물의 각 성분의 비등점 및 중량퍼센트는 공비 또는 공비성 액체 조성물이 다른 압력에서 끓게되는 경우에 변할 수 있다. 따라서, 공비 또는 공비성 조성물은 이의 성분들간에 존재하는 관계에 의하여 정의되거나 또는 성분들의 조성 범위에 의하여 정의되거나 또는 특정 압력에서 고정된 비등점으로 특징지어지는 조성물의 각 성분의 정확한 중량퍼센트에 의하여 정의될 수 있다.
본 발명은 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 HCFO-1233xf 및 HCFC-244bb 및 하이드로겐 플루오라이드의 양을 포함하는 조성물을 제공한다. 효과적인 양이란 각 성분의 양이 다른 성분과 혼합되는 경우에 공비 또는 공비성 혼합 물의 형성을 이끄는 것을 의미한다. 본 발명의 조성물은 바람직하게 필수적으로 HCFO-1233xf 및 HCFC-244bb 및 하이드로겐 플루오라이드만의 배합으로 구성되는 3원 공비 혼합물이다.
바람직한 구현으로, 본 발명의 조성물은 상기 3원 공비 또는 공비성 조성물의 중량을 기준으로 HF 약 1-50중량%, 바람직하게 약 5-40중량%, 그리고 보다 바람직하게 약 10-35중량%를 함유한다.
본 발명의 공비 또는 공비성 조성물은 그 다음 상기 공비 또는 공비성 조성물의 중량을 기준으로 필수적으로 HCFC-244bb와 HCFO-1233xf의 배합물로 구성된 유기부 약 50-99중량%, 바람직하게 약 60-95중량%, 그리고 보다 바람직하게 약 65-90중량%를 함유한다.
바람직한 구현으로, 상기 공비 또는 공비성 조성물의 유기부, 즉, HCFC-244bb/HCFO-1233xf의 혼합물은 상기 공비 또는 공비성 조성물의 유기부 중량을 기준으로 HCFO-1233xf 약 50-90중량%, 바람직하게 약 51.5-86.5중량%, 그리고 보다 바람직하게 약 53-83중량%를 함유한다.
바람직한 구현으로, 상기 공비 또는 공비성 조성물의 유기부, 즉, HCFC-244bb/HCFO-1233xf의 혼합물은 상기 공비 또는 공비성 조성물의 유기부 중량을 기 준으로 HCFC-244bb 약 10-50중량%, 바람직하게 약 13.5-48.5중량%, 그리고 보다 바람직하게 약 17-47중량%를 함유한다.
본 발명의 조성물은 바람직하게 약 15-108psia의 압력에서 약 0-61℃의 비등점을 갖는다. 일 구현으로, 본 발명의 조성물은 약 37psia의 압력에서 약 23℃의 비등점을 갖는다. 다른 구현으로, 본 발명의 조성물은 약 15psia의 압력에서 약 0℃의 비등점을 갖는다. 다른 구현으로 본 발명의 조성물은 약 108psia의 압력에서 약 61℃의 비등점을 갖는다.
본 발명의 다른 구현으로, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)가 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 및 다른 성분을 함유하는 혼합물로부터 제거될 수 있으며, 이는 예를 들어, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및/또는 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf)의 제조시 제조단계에서 일어날 수 있다. 이는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 다른 성분의 혼합물에 하이드로겐 플루오라이드를 첨가하여 이루어진다. 하이드로겐 플루오라이드는 상기 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 하이드로겐 플루오라이드의 공비 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 상기 혼합물에 첨가되고, 그 다음 공비 조성물이 상기 다른 성분으로부터 예를 들어, 증류 또는 다른 공지 분리 수단에 의해 분리된다. 일 구현으로, 상기 다른 성분, 그 자체는 각각의 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 또는 하이드로겐 플루오라이드와, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 및 하이드로겐 플루오라이드의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 다른 구현으로, 상기 다른 성분은 각각의 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 또는 하이드로겐 플루오라이드와, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf), 및 하이드로겐 플루오라이드의 혼합물과 공비 혼합물을 형성한다. 전형적인 불순물은 1,1,1,2,3-펜타클로로프로판; 1,1,2,3-테트라클로로프로펜; 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜; 2,3-디클로로-3,3-디플루오로프로펜(HCFO-1232xf); 1,1,1,2,2-펜타플루오로프로판; 또는 1,2-디클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 같은 HCFC-244bb 또는 HCFO-1233xf와 혼화가능한 다른 할로카본을 포함한다.
하기 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시하기위해 제공된다.
실시예 1
HCFC-244bb 44.4중량% 및 HCFO-1233xf 55.6중량%로 구성된 유기물의 혼합물로 발란스된 HF 3중량%를 함유하는 물질 37.4파운드를 증류 컬럼내로 장입하였다. 그 혼합물은 균질하였다. 증류 컬럼은 10갤론 리보일러, 2인치 ID × 8피트 프로팩 컬럼, 및 쉘과 튜브 컨덴서로 구성되었다. 상기 컬럼은 약 30개의 이론적 플래이트를 가졌다. 증류 컬럼에 온도, 압력 및 차등 압력 트랜스미터를 장착하였다. 증류는 약 23-25psig의 압력에서 수행되었다. 증류물을 샘플링하고, HF 농도 측정을 위해 적정하고, 규칙적인 간격으로 GC에 의해 분석하였다. 분석 결과 HF/HCFC-244bb/HCFO-1233xf의 3원 공비혼합물을 나타내었다. 상기 공비 혼합물의 HF 농도는 0.1N KOH로 적정하여 HF 약 25-33중량%인 것으로 분석되었다. GC 면적%에 기초한 유기 농도는 HCFC-244bb 약 17-21GC면적% 및 1233xf 약 79-83GC면적%이었다. 23-25psig의 압력에서 컬럼 오버헤드 온도는 이러한 조성물에 대해 약 23℃이었다.
실시예 2
하기 실시예는 2리터 리보일러, 1인치 ID × 4피트 길이 헬리코일 패키드 컬럼, 및 튜브와 쉘 컨덴서로 구성된 모넬 증류 컬럼을 사용하였다. 컬럼에 온도, 압력 및 차등 압력 트랜스미터를 장착하였다. HCFC-244bb 약 51중량% 및 HCFO-1233xf 49중량%로 구성된 유기물의 혼합물로 발란스된 HF 약 3.2중량%를 함유하는 물질 1000그램을 증류 시스템에 장입하였다. 그 혼합물은 균질하였다. 증류는 약 7-29psig의 압력에서 수행되었다. 증류물 샘플의 분석 결과, 18psig이상의 압력에서 일정한 결과를 보였다. GC에 의한 유기 조성물 분석 결과, HCFC-244bb 약 21-23GC 면적% 및 HCFO-1233xf 약 79-77 GC 면적%인 것으로 측정되었으며, 증류물내 HF의 농도는 0.1N NaOH로 적정하여 HF 약 25-29중량%인 것으로 나타났다. 시료내 HF의 양 감소가 급격하게 일어났으며, 이는 HCFC-244bb/HCFO-1233xf/HF의 3원 공비 혼합물을 나타낸다.
실시예 3
2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 2-클로로-1,1,1-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)(50/50%) 및 HF의 혼합물을 함유하는 3원 조성물을 블렌딩하여 다른 조성으로 3원의 균질한 공비 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물의 증기압은 약 0℃, 25℃ 및 61℃에서 측정되었으며, 하기 결과가 나타났다. 표 1은 약 0℃, 25℃ 및 61℃의 일정 온도에서 HF 중량% 변화에 따른 조성물의 함수로서 HCFO-1233xf, HCFC-244bb, 및 HF의 증기압 측정치를 보여준다. 이러한 범위의 하이드로겐 플루오라이드 농도에서 HCFO-1233xf/HCFC-244bb/HF의 혼합물은 균질한 것으로 데이터가 나타났다.
표 1
[HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%)]/HF의 P-T-X
압력(Psia)
HF 중량% T=0℃ T=25℃ T=61℃
0 9.4 23.8 65.0
7.29 15.2 38.4 104.0
14.59 15.2 38.5 107.7
22.13 15.1 38.4 107.2
31.60 15.1 38.3 107.2
37.32 15.1 38.5 107.2
100.0 6.87 17.8 52.4
상기 데이타는 또한 HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%) 및 HF의 3원 혼합물의 증기압이 모든 표시된 혼합비율에서 HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%) 및 HF 단독의 증기압보다 높기때문에, 즉, HF가 0.0중량%이고, HCFO-1233xf/HCFC-244bb가 100.0중량%인 경우 뿐만 아니라 HCF)-1233xf/HCFC-244bb(50/50%)가 0.0중량%이고 HF가 100.0중량%인 경우에, 표 1의 첫번째 및 마지막 열에 나타낸 바와 같이, 상기 혼합물이 공비 또는 공비성임을 나타낸다.
실시예 4
상기 3원(HCFO-1233xf/HCFC-244bb)(50/50%)/HF 혼합물의 공비 또는 공비성 조성물은 또한 증기-액체-액체 평형(VLLE) 실험에 의해 입증되었다. HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%) 13g을 HF 7.8g과 혼합하여 23℃에서 균질한 혼합물(시각적 관찰)을 형성하였다. 증기 조성물을 샘플링하였다. 그 결과, 증기 조성물은 23℃에서 HF 약 18±2중량%인 것으로 나타났다.
실시예 5
상기 3원(HCFO-1233xf/HCFC-244bb)(50/50%)/HF 혼합물의 공비 또는 공비성 조성물은 또한 증기-액체-액체 평형(VLLE) 실험에 의해 입증되었다. HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%) 38.9g을 HF 37.3g과 혼합하여 23℃에서 균질한 혼합물(시각적 관찰)을 형성하였다. 증기 조성물 및 유기물이 풍부한 층을 샘플링하였다. 그 결과, 증기 조성물은 23℃에서 HF 약 14±2중량%인 것으로 나타났으며, 이는 실시예 4에 기술된 다른 2-상 리전 실험에서 얻어진 결과와 일치되었다.
실시예 6
상기 3원(HCFO-1233xf/HCFC-244bb)(50/50%)/HF 혼합물의 공비 또는 공비성 조성물은 또한 증기-액체-액체 평형(VLLE) 실험에 의해 입증되었다. HCFO-1233xf/HCFC-244bb(50/50%) 9g을 HF 15g과 혼합하여 23℃에서 균질한 혼합물(시각적 관찰)을 형성하였다. 증기 조성물을 샘플링하였다. 그 결과, 증기 조성물은 23℃에서 HF 약 31±2중량%인 것으로 나타났다. 이러한 관찰은 단일상(균질) 리전에 대한 실시예 1 및 2와 일치하였다.
본 발명은 바람직한 구현을 참조로 상세하게 나타내고 설명되었으나, 다양한 변화 및 변형이 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있다는 것이 당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 쉽게 인식될 것이다. 청구범위는 기술된 구현, 상기 언급된 대안 및 등가물을 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (15)

  1. 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 3원 공비 또는 공비성 조성물.
  2. 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드 약 1-50중량%, 필수적으로 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 유기부 약 50-99중량%로 구성되며, 여기서 이 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 상기 유기부의 약 50-90중량%의 양으로 존재하며, 그리고 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 유기부의 약 10-50중량%의 양으로 존재하며, 그리고 약 15-108psia의 압력에서 약 0-61℃의 비등점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물.
  3. 제 2항에 있어서, 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성되는 조성물.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 유기부는 약 60-95중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  5. 제 2항에 있어서, 공비 조성물의 유기부내에 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 유기부의 약 13.5-48.5중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  6. 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드 약 1-50중량%, 필수적으로 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 유기부 약 50-99중량%로 구성되며, 여기서 이 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 상기 유기부의 약 50-90중량%의 양으로 존재하며, 그리고 상기 혼합물의 유기부내에서 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 유기부의 약 10-50중량%의 양으로 존재하여 약 15-108psia의 압력에서 약 0-61℃의 비등점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 블렌드를 형성하는 것을 포함하는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성되는 방법.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 하이드로겐 플루오라이드는 약 5-40중량%의 양으로 존재하는 방법.
  9. 제 6항에 있어서, 상기 유기부는 약 60-95중량%의 양으로 존재하는 방법.
  10. 제 6항에 있어서, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 하이드로겐 플루오라이드의 공비 또는 공비성 조성물을 플루오르화 반응기에 공합하는 단계를 더 포함하는 방법.
  11. 제 6항에 있어서, 압력 스윙 증류에 의해 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판의 공비 또는 공비성 조성물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 분리하는 단계를 더 포함하는 방법.
  12. 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 적어도 하나의 다른 성분을 함유하는 혼합물에 하이드로겐 플루오라이드, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판의 3원 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 충분한 양으로 하이드로겐 플루오라이드를 첨가한 다음, 적어도 하나의 다른 성분으로부터 상기 3원 공비 조성물을 분리하는 것을 포함하는, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 적어도 하나의 다른 성분을 함유하는 혼합물로부터 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 제거하는 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 다른 성분은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판, 하이드로겐 플루오라이드와 공비 혼합물을 형성하지 않거나 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 하이드로겐 플루오라이드의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는 방법.
  14. 제 12항에 있어서, 상기 적어도 하나의 다른 성분은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판, 하이드로겐 플루오라이드 와 공비 혼합물을 형성하거나 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판 및 하이드로겐 플루오라이드의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하는 방법.
  15. 제 12항에 있어서, 상기 공비 조성물은 필수적으로 하이드로겐 플루오라이드 약 1-50중량%, 및 필수적으로 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판으로 구성된 유기부 약 50-99중량%로 구성되며, 여기서 이 혼합물의 유기부내에서 상기 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜은 상기 유기부의 약 50-90중량%의 양으로 존재하며, 상기 혼합물의 유기부내에서 상기 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판은 상기 유기부의 약 10-50중량%의 양으로 존재하는 방법.
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