JP2009249632A - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよびフッ化水素の共沸性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フッ化水素約1から約50重量%と、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの混合物から実質的になる有機部分約50から約99重量%(ここで、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンは前記有機部分の約50から約90重量%の量で存在し、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンは前記有機部分の約10から約50重量%の量で存在する)とからなる共沸組成物または共沸混合物様組成物を提供する。上記共沸組成物および共沸混合物様組成物は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)製造の中間体として有用である。
【選択図】なし
Description
本発明は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)およびフッ化水素(HF)の三成分系の共沸組成物および共沸混合物様組成物に関する。更に詳しくは、本発明は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造中間体として有用な、上記三成分系の共沸組成物および共沸混合物様組成物に関する。
44.4重量パーセントのHCFC−244bbおよび55.6重量パーセントのHCFO−1233xfからなる有機物の混合物と、3重量パーセントのHFを含有する17.0kg(37.4ポンド)の原料を蒸留塔に装填した。混合物は均一であった。蒸留塔は、37.9リットル(10ガロン)リボイラー、内径5.08cm(2インチ)の244cm(8フィート)プロパック塔、およびシェルアンドチューブ式コンデンサー(多管式凝縮器)で構成されていた。この塔は約30の理論段数を有していた。蒸留塔には、温度、圧力および差圧の発信機が装着されていた。蒸留を、約1.59×105から1.72×105Pa(23から25psig)の圧力(ゲージ圧)で実施した。留出物をサンプリングして、HF濃度を測定するために滴定し、定期的な間隔でGC(ガスクロマトグラフィー)により分析した。分析結果は、HF/HCFC−244bb/HCFO−1233xfの三成分系共沸混合物を示した。この共沸混合物のHF濃度は、0.1NのKOHによる滴定を用いて、約25から33重量%であると分析された。GCの面積%に基づく有機物濃度は、HCFC−244bbが約17から21GC面積%、HCFO−1233xfが約79から83GC面積%であった。この組成物の場合、1.59×105から1.72×105Pa(23から25psig)の圧力(ゲージ圧)において、塔頂温度は約23℃であった。
以下の実施例では、2リットルリボイラー、内径2.54cm(1インチ)×長さ122cm(4フィート)のヘリコイル充填塔、およびシェルアンドチューブ式コンデンサー(多管式凝縮器)で構成される、Monel蒸留塔を使用した。この塔には、温度、圧力および差圧の発信機が装着されていた。約51重量パーセントのHCFC−244bbおよび約49重量パーセントのHCFO−1233xfからなる有機物の混合物と、3.2重量%のHFを含有する1000gの原料を蒸留装置に装填した。混合物は均一であった。蒸留を、4.83×104から2.00×105Pa(7から29psig)の圧力(ゲージ圧)で実施した。留出物サンプルの分析は、1.24×105Pa(18psig)を超える圧力(ゲージ圧)で一定の結果を示した。GCにより測定された有機組成物は、HCFC−244bbが約21から23GC面積%、HCFO−1233xfが約79から77GC面積%であり、留出物中のHF濃度は、0.1NのNaOHによる滴定を用いて、約25から29重量%HFであることが分かった。サンプル中のHF量の急激な減少が発生し、HCFC−244bb/HCFO−1233xf/HFの三成分系の共沸混合物を示唆した。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)および2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)(50/50%)の混合物とHFを含む三成分系組成物をブレンドして、異なる組成の三成分系不均一共沸混合物を形成した。混合物の蒸気圧を、約0、25、および61℃で測定し、以下の結果が認められた。表1は、約0℃、25℃および61℃の一定温度における、HCFO−1233xf、HCFC−244bbおよびHFの蒸気圧測定を、種々の重量パーセントのHFを有する組成物の関数として示すものである。このデータは、この範囲のフッ化水素濃度では、このHCFO−1233xf/HCFC−244bb/HF混合物が不均一であることも示した。
三成分系(HCFO−1233xf/HCFC−244bb)(50/50%)/HF混合物の共沸組成物または共沸混合物様組成物は、気液液平衡(VLLE;Vapor-Liquid-Liquid equilibrium)実験によっても確認された。13gのHCFO−1233xf/HCFC−244bb(50/50%)を、7.8gのHFと混合して、23℃で不均一混合物(目視観察)を形成した。蒸気組成物をサンプリングした。結果は、蒸気組成が23℃で約18±2重量%HFであることを示した。
三成分系(HCFO−1233xf/HCFC−244bb)(50/50%)/HF混合物の共沸組成物または共沸混合物様組成物は、気液液平衡(VLLE)実験によっても確認された。38.9gのHCFO−1233xf/HCFC−244bb(50/50%)を、37.3gのHFと混合して、23℃で不均一混合物(目視観察)を形成した。蒸気組成物および有機物が多い層をサンプリングした。結果は、蒸気組成が23℃で約14±2重量%HFであり、実施例4に記載した他の2相領域実験で得られた結果と一致することを示す。
三成分系(HCFO−1233xf/HCFC−244bb)(50/50%)/HF混合物の共沸組成物または共沸混合物様組成物は、気液液平衡(VLLE)実験によっても確認された。9gのHCFO−1233xf/HCFC−244bb(50/50%)を、15gのHFと混合して、23℃で均一混合物(目視観察)を形成した。蒸気組成物をサンプリングした。その結果から、蒸気組成物は23℃で約31±2重量%HFであることが示される。この観測結果は、単一相(均一)領域の場合の実施例1および2と一致する。
Claims (6)
- フッ化水素、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンから実質的になる、三成分系の共沸組成物または共沸混合物様組成物。
- フッ化水素約1から約50重量パーセントと、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの混合物から実質的になる有機部分約50から約99重量パーセントとから実質的になる、共沸組成物または共沸混合物様組成物であって、前記有機部分の混合物中の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが、前記有機部分の約50から約90重量パーセントの量で存在し、前記有機部分の混合物中の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンが、前記有機部分の約10から約50重量パーセントの量で存在し、前記共沸組成物または共沸混合物様組成物が、約1.03×105Pa(15psia)から約7.45×105Pa(108psia)の圧力で約0℃から約61℃の沸点を有する、前記共沸組成物または共沸混合物様組成物。
- 共沸組成物または共沸混合物様組成物を形成する方法であって、
フッ化水素約1から約50重量パーセントと、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの混合物から実質的になる有機部分約50から約99重量パーセントとから実質的になるブレンドであり、前記有機部分の混合物中の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンが、前記有機部分の約50から約90重量パーセントの量で存在し、前記有機部分の混合物中の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンが、前記有機部分の約10から約50重量パーセントの量で存在するブレンドを形成することを含み、これにより約1.03×105Pa(15psia)から約7.45×105Pa(108psia)の圧力で約0℃から約61℃の沸点を有する共沸組成物または共沸混合物様組成物を形成することを含む、前記方法。 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよびフッ化水素の共沸組成物または共沸混合物様組成物をフッ素化反応器に供給する工程を更に含む、請求項3に記載の方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、フッ化水素、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの共沸組成物または共沸混合物様組成物から、圧力スイング蒸留により分離する工程を更に含む、請求項3に記載の方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび少なくとも1種の他の成分を含有する混合物から除去するための方法であって、
フッ化水素を前記混合物に十分な量で添加して、フッ化水素、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの三成分系の共沸組成物または共沸混合物様組成物を形成すること、および、その後に前記三成分系の共沸組成物または共沸混合物様組成物を少なくとも1種の他の成分から分離することを含む、前記方法。
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