ES2727525T3 - Composiciones de transferencia térmica de alqueno halogenado con retorno de aceite mejorado - Google Patents

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Abstract

Una composición refrigerante que comprende (1) el fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado 1-cloro- 3,3,3-trifluoropropeno y (2) un aceite lubricante hidrocarbonado seleccionado el grupo que consiste en aceite mineral, aceite de alquilbenceno o mezclas de los mismos, en donde dicho alqueno halogenado es miscible con dicho aceite lubricante hidrocarbonado

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones de transferencia térmica de alqueno halogenado con retorno de aceite mejorado
Campo de la invención
La presente invención se refiere a agentes de transferencia térmica y composiciones de transferencia térmica que contienen aceites lubricantes hidrocarbonados y alquenos halogenados que mejoran la miscibilidad. Los agentes y las composiciones de transferencia térmica tienen la ventaja de proporcionar un retorno de aceite mejorado sin la necesidad de aceites oxigenados o agentes/tensioactivos solubilizantes en aceite. Las composiciones de transferencia térmica son útiles en diversos sistemas de transferencia térmica tales como operaciones de refrigeración, enfriamiento, acondicionamiento de aire y congelación. Los agentes de transferencia térmica que contienen aceites lubricantes hidrocarbonados y alquenos halogenados que mejoran la miscibilidad mejoran el flujo de aceite y proporcionan el retorno eficaz de lubricantes de aceite mineral desde zonas distintas al compresor hasta una zona del compresor en sistemas de transferencia térmica.
Antecedentes de la invención
La mayoría de los compresores de refrigeración usan lubricantes de aceite mineral con refrigerantes de clorofluorocarbono (CFC) e hidroclorofluorocarbono (HCFC). Además de ser lubricantes económicos y potentes, los aceites minerales son miscibles con CFC y HCFC, lo que es importante para proporcionar buen retorno del aceite. En un sistema con escaso retorno de aceite, el aceite que abandona el compresor se recoge en diversos puntos del sistema de refrigeración y no vuelve al compresor, conduciendo a obstrucción, escasa lubricación y una disminución de la eficacia.
Con una presión reguladora continua que limita el uso de sustancias que agotan el ozono, la industria de la refrigeración se ha movido a refrigerantes basados en hidrofluorocarbonos (HFC) que no agoten el ozono. Sin embargo, la mayoría de los HFC carecen de la miscibilidad necesaria con lubricantes tradicionales tales como aceites minerales para proporcionar un comportamiento adecuado. Esto ha dado como resultado la implantación de lubricantes oxigenados tales como aceites de ésteres poliólicos (POE), aceites polialquilenglicólicos (PAG) y aceites de poli(éteres vinílicos) (PVE) o el uso de tensioactivos/agentes solubilizantes con aceites minerales. Estos nuevos lubricantes pueden ser considerablemente más costosos que los lubricantes de aceite mineral tradicionales y pueden ser extremadamente higroscópicos. Su combinación con agua puede dar como resultado la formación no deseable de ácidos que pueden corroer piezas del sistema de refrigeración y conducir a la formación de lodos. Por consiguiente, hay una necesidad y una oportunidad de resolver este problema de solubilidad y retorno de aceite bajos de modo que la industria de la refrigeración pueda utilizar agentes de transferencia térmica de alqueno halogenado con aceites lubricantes hidrocarbonados, tales como aceite mineral y/o aceite de alquilbenceno, solos o en combinación con cantidades menores de lubricantes oxigenados.
Se han desarrollado varias composiciones refrigerantes que incorporan una pequeña fracción de hidrocarburos de bajo punto de ebullición, tales como butanos o pentanos, con los propósitos de mejorar la miscibilidad con aceite mineral y de ese modo mejorar el retorno de aceite. Sin embargo, se ha apreciado que la cantidad de hidrocarburo en la composición refrigerante se debe minimizar para reducir la inflamabilidad de la composición refrigerante en interés de la seguridad, tal como se enseña en los documentos US 6.655.160 y US 5.688.432. En la presente invención, se descubrieron composiciones de refrigeración que proporcionan un retorno de aceite aceptable mientras que reducen los riesgos de inflamabilidad asociados con los refrigerantes hidrocarbonados.
El documento US 6.516.837 divulga el uso de tensioactivos y/o agentes solubilizantes con refrigerantes medioambientalmente deseables en sistemas en los que los refrigerantes que contienen cloro se están reemplazando por refrigerantes que no contienen cloro. La patente divulga que los tensioactivos/agentes solubilizantes son necesarios debido a que muchos refrigerantes que no contienen cloro, incluyendo los HFC, son relativamente insolubles y/o inmiscibles en los tipos de lubricantes tradicionalmente usados tales como aceite mineral y alquilbencenos o poliolefinas.
El documento WO 2007/002625 divulga el uso de diversos tetrafluoropropenos en una variedad de aplicaciones incluyendo sistemas de transferencia térmica. Se divulga el uso de lubricantes, opcionalmente con un compatibilizador para ayudar a la compatibilidad y/o la solubilidad del lubricante. Se divulga el uso de diversos tetrafluoropropenos con lubricantes tales como aceites minerales, polialquilbenceno, aceites polialquilenglicólicos y similares.
El documento US 5.710.352 divulga métodos para preparar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y su uso como disolventes, agentes de expansión de la espuma, refrigerantes, agentes limpiadores, propelentes de aerosoles, medios de transferencia térmica, dieléctricos, composiciones ignífugas y fluidos de trabajo del ciclo de potencia.
El documento US 2007/007488 divulga diversos usos de tetrafluoropropenos en una variedad de aplicaciones incluyendo refrigeración.
El documento US 2006/243945 divulga composiciones que comprenden una fluoroolefina y al menos otro componente para el uso en sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire y bomba de calor.
El documento US 2005/096246 divulga composiciones y métodos basados en el uso de un fluoroalqueno que contiene de 3 a 4 átomos de carbono y al menos un doble enlace carbono-carbono en aplicaciones de limpieza con disolvente.
El documento US 2006/266976 divulga una composición para el uso en sistemas de refrigeración y acondicionamiento de aire que comprende al menos una bromofluoroolefina.
El documento WO 2006/094303 divulga numerosas composiciones refrigerantes que comprenden diversas combinaciones de hidrofluoroolefinas seleccionadas, que incluyen 3,3,3-trifluoropropeno, 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, y 1,3,3,3-tetrafluoropropeno, con otras hidrofluoroolefinas, hidrofluorocarbonos seleccionados, hidrocarburos seleccionados, éter dimetílico, dióxido de carbono, CF3 I y CF3SCF3. La solicitud divulga además la combinación de las composiciones refrigerantes con aceites lubricantes incluyendo ésteres poliólicos, polialquilenglicoles, poli(éteres vinílicos), aceites minerales, alquilbencenos, parafinas sintéticas, naftenos sintéticos, poli(alfa)olefinas. La solicitud divulga que los refrigerantes descritos son miscibles con lubricantes diseñados para refrigerantes hidrofluorocarbonados tales como ésteres poliólicos, polialquilenglicoles y poli(éteres vinílicos).
El uso de aceites diferentes a aceite mineral o aceite de alquilbenceno con refrigerantes más ecológicos da como resultado un incremento del coste, tanto debido a los costes superiores de los aceites oxigenados como debido a problemas que surgen debido a la incompatibilidad en equipos existentes que contienen aceite mineral. La presente invención se dirige a estas necesidades de la industria de la refrigeración a través del descubrimiento de fluidos de transferencia térmica de alqueno halogenado específicos que son más miscibles con aceites lubricantes hidrocarbonados, mejorando de ese modo el flujo de aceite y permitiendo una mejora del transporte de aceite lubricante a través de un sistema de transferencia térmica y un retorno del aceite lubricante al compresor del sistema desde otras zonas sin la necesidad de tensioactivos/solubilizantes o aceites oxidados.
Compendio de la invención
La presente invención se dirige a estas necesidades al proporcionar composiciones de transferencia térmica que comprenden (1) al menos un fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado y (2) un aceite lubricante hidrocarbonado, en donde el fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado proporcionan una mejora de la miscibilidad en el aceite lubricante hidrocarbonado según se define en la reivindicación 1. El alqueno halogenado del componente (1) es una hidroclorofluoroolefina (HCFO), HCFO-1233zd (1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno). Las composiciones de transferencia térmica pueden incluir opcionalmente hidrofluorocarbonos (HFC), incluyendo difluorometano (HFC-32); 1-fluoroetano (HFC-161); 1,1-difluoroetano (HFC-152a); 1,2-difluoroetano (HFC-152); 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a); 1,1,2-trifluoroetano (HFC-143); 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a); 1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134); 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC-125); 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa); 1.1.2.2.3- pentafluoropropano (HFC-245ca); 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa); 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (HFC-227ea); 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc); hidrocarburos C3 - C6, incluyendo propano, ciclopropano, iso-butano, n-butano, ciclobutano, n-pentano, neopentano, isopentano, ciclopentano; otros HFO, tales como HFO-1225ye (1,2,3,3,3-pentafluoropropeno), HFO-1336mzz (1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno) y mezclas de los mismos. Las composiciones de transferencia térmica pueden incluir opcionalmente dióxido de carbono, éter dimetílico, CF3SCF3, hidrofluoroéteres, fluocetonas y mezclas de los mismos.
Se descubrió que las composiciones refrigerantes encarnadas por la presente invención sin inesperadamente miscibles en y pueden proporcionar un retorno de aceite eficaz con aceites lubricantes hidrocarbonados tales como aceite mineral y alquilbencenos, a diferencia de los refrigerantes hidrofluorocarbonados.
El lubricante puede contener opcionalmente pequeñas cantidades, menores de 50% en peso, de lubricantes oxigenados tales como aceite de POE, aceite de PAG, aceite de PVE, y mezclas de los mismos.
El aceite lubricante hidrocarbonado del componente (1) se selecciona del grupo que consiste en aceite mineral, aceite de alquilbenceno y mezclas de los mismos.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se dirige a fluidos de transferencia térmica que comprenden una combinación de alqueno o alquenos halogenados y un aceite lubricante hidrocarbonado que exhiben un retorno de aceite mejorado sin la necesidad de agentes solubilizantes/tensioactivos. La combinación es útil como una composición de transferencia térmica. El alqueno halogenado es una hidroclorofluoroolefina (HCFO), HCFO-1233zd (1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno). Las composiciones de transferencia térmica pueden incluir opcionalmente hidrofluorocarbonos (HFC), particularmente difluorometano (HFC-32); 1-fluoroetano (HFC-161); 1,1-difluoroetano (HFC-152a); 1,2-difluoroetano (HFC-152); 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a); 1,1,2-trifluoroetano (HFC-143); 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a); 1,1,2,2-tetrafluoroetano (HFC-134); 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC-125); 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa); 1.1.2.2.3- pentafluoropropano (HFC-245ca); 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa); 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (HFC-227ea); 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc); hidrocarburos C3 - C6, incluyendo propano, ciclopropano, iso-butano, n-butano, ciclobutano, n-pentano, neopentano, isopentano, ciclopentano; otros HFO, tales como HFO-1225ye (1,2,3,3,3-pentafluoropropeno), HFO-1336mzz (1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene), y mezclas de los mismos. Las composiciones de transferencia térmica pueden incluir opcionalmente dióxido de carbono, éter dimetílico, CF3SCF3 y mezclas de los mismos.
Los aceites lubricantes hidrocarbonados de la presente invención se seleccionan del grupo que consiste en aceite mineral, aceite de alquilbenceno y mezclas de los mismos.
Las composiciones de la presente invención también pueden comprender componentes adicionales tales como modificadores de la viscosidad, antioxidantes, estabilizantes, colorantes, agentes antiespumantes, agentes espumantes, tensioactivos, nanopartículas, inhibidores de la corrosión, eliminadores de radicales, eliminadores de ácidos, otros lubricantes, etc. La composición también puede incluir agentes de transferencia térmica que no sean miscibles en aceite mineral con la condición de que la combinación así formada sea suficientemente miscible en aceite mineral para proporcionar un retorno de aceite adecuado.
No obstante, la miscibilidad completa entre el refrigerante y el lubricante puede ser deseable, si no requerida habitualmente. Se sabe que el refrigerante R-408A, una combinación de 7% en peso de HFC-125 (pentafluoroetano), 46% en peso de HFC-143a (1,1,1-trifluoroetano) y 47% en peso de HCFC-22 (clorodifluorometano), tiene baja miscibilidad en aceite mineral pero se puede usar en sistemas de refrigeración que emplean aceite mineral. Sin embargo, las combinaciones refrigerantes que contienen solamente HFC, tales como R-404A, R-407C y R-410A, tienden a tener una miscibilidad muy baja en aceite mineral de modo que habitualmente se usan con lubricantes oxigenados tales como aceites de éster poliólico, polialquilenglicoles y poli(éteres vinílicos).
A medida que se han desarrollado nuevos refrigerantes para cumplir los requisitos crecientes de sostenibilidad medioambiental, la transición de clorofluorocarbonos a hidrofluoroclorocarbonos a hidrofluorocarbonos para reducir el potencial de agotamiento de ozono de los refrigerantes, la tendencia ha sido desarrollar lubricantes más sofisticados para cumplir las necesidades resultantes de la incompatibilidad con las generaciones previas de aceites lubricantes. Se esperaba que esta tendencia continuara con la siguiente generación de refrigerantes de alqueno halogenado de bajo calentamiento mundial.
El libro de texto de ASHRAE de 2006: Refrigeration, Capítulo 7 "Lubricants in Refrigeration Systems" divulga que los clorofluorocarbonos R-11, R-12 y R-113 se consideran completamente miscibles en aceite mineral en todas las proporciones y temperaturas; los hidroclorofluorocarbonos tienden a exhibir diversos grados de miscibilidad parcial, siendo mutuamente solubles por encima de una temperatura crítica de disolución: R-123 se considera altamente miscible en aceite mineral. Se considera que R-22 tiene miscibilidad intermedia, según se ilustra en un ejemplo con un ácido mineral nafténico (150 SUS) donde la temperatura crítica de disolución estaba entre -1 y 4°C (30 y 40°F). Se considera que R-115, un CFC, tiene una miscibilidad baja en aceite mineral.
Los inventores descubrieron que los fluidos de transferencia térmica de la presente invención se podrían usar con aceites lubricantes hidrocarbonados, proporcionando un retorno de aceite mejorado, mientras que poseen un bajo potencial de calentamiento mundial y bajo potencial de agotamiento de ozono. El fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado de esta invención es 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (R-1233zd). Los hidroclorofluoropropenos de la presente invención muestran inesperadamente una miscibilidad completa en los aceites lubricantes hidrocarbonados a través un amplio intervalo de temperatura.
Cuando se añade un fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado de la presente invención a una composición refrigerante existente con los propósitos de mejorar el retorno de aceite, puede ser deseable limitar los cambios en las propiedades físicas termodinámicas y térmicas de la composición refrigerante, tales como presión de vapor o capacidad teórica y rendimiento. En estos casos, se prefiere minimizar la cantidad de fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado incorporada a la composición refrigerante incluso si la inflamabilidad no es un problema. La cantidad mínima de fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado de la presente invención requerida para proporcionar un retorno de aceite aceptable con aceites lubricantes hidrocarbonados dependerá de cualesquiera otros fluidos de transferencia térmica de la composición refrigerante y del equipo de refrigeración o transferencia térmica empleado.
En la presente invención, se descubrió que el hidroclorofluoroalqueno R-1233zd es completamente miscible en aceites lubricantes hidrocarbonados a través de un amplio intervalo de temperatura y por lo tanto se podría usar eficazmente como fluidos de transferencia térmica en sistemas que emplearan aceites lubricantes hidrocarbonados. También se descubrió que una pequeña fracción de fluido de transferencia térmica de hidroclorofluoroalqueno, R-1233zd, se puede añadir a un refrigerante o combinación de refrigerantes de HFC tradicionales a fin de mejorar el retorno de aceite cuando se use con lubricantes que comprendan aceites lubricantes hidrocarbonados. Ejemplos no limitativos de estos refrigerantes de HFC incluyen R-134a, R-404A, R-427A, R-407C, R-407A, R-410A, R-32, R-143a, R-125, R-152a, R-245fa y mezclas de los mismos.
Los hidroclorofluoropropenos preferidos de la presente invención tienen baja inflamabilidad y así se pueden incorporar con refrigerantes de HFC hasta una fracción alta con poco riesgo de incrementar la inflamabilidad del fluido de transferencia térmica. Esto está en contraste con la incorporación de fluidos de transferencia térmica hidrocarbonados, tales como butanos o pentanos, con refrigerantes de HFC, donde se sabe que la cantidad de fluido de transferencia térmica hidrocarbonado incorporada en el refrigerante se debe minimizar para reducir el riesgo de incrementar la inflamabilidad del refrigerante. Un ejemplo no limitativo de esta combinación de refrigerantes de HFC que contiene fluido de transferencia térmica hidrocarbonado es R-422D, que contiene 65,1% de R-125, 31,5% de R-134a y 3,4% de R-600a (isobutano).
El hidroclorofluoropropeno de la presente invención, R-1233zd, se puede incorporar con los refrigerantes de HFC que contienen hidrocarburo a fin de promover el flujo de aceite y mejorar el retorno de aceite particularmente si el refrigerante de HFC que contiene hidrocarburo exhibe retorno de aceite marginal en un equipo de refrigeración o transferencia térmica dado.
En una realización preferida de la presente invención, la cantidad de hidroclorofluoropropenos requerida para mejorar el retorno de aceite de un fluido de transferencia térmica que comprende hidrofluorocarbonos, que incluye opcionalmente fluidos de transferencia térmica hidrocarbonados, es de mayor de aproximadamente 0,5% a menor de aproximadamente 50%, más preferiblemente mayor de aproximadamente 1% en peso y menor de aproximadamente 20% en peso, aún más preferiblemente mayor de aproximadamente 1% y menor de aproximadamente 10%, y aún más preferiblemente mayor de aproximadamente 1% y menor de aproximadamente 6%. En casos con retorno de aceite marginal, tan poco como de 0,5% a 1% de un hidroclorofluoropropeno de la presente invención incorporado en un refrigerante basado en HFC puede ser suficiente para proporcionar un retorno de aceite adecuado aunque se puede requerir más.
La hidroclorofluoroolefina de la presente invención, R-1233zd, también se puede usar para promover el flujo de aceite y mejorar el retorno de aceite de otros refrigerantes de bajo GWP, incluyendo pero no limitados a HFO-1225ye, HFO-1234yf, HFO-1234ze, HFO-1243zf, HFO-1336mzz, dióxido de carbono y mezclas de los mismos.
De particular interés son composiciones de fluido de transferencia térmica de ininflamables a de baja inflamabilidad usadas en aplicaciones a baja temperatura. Las composiciones ininflamables de la presente invención comprenden R-1234yf y/o R-1234ze, R-32 y R-125, que contienen R-1233zd; más preferiblemente comprenden R-1234yf, R-32 y R-125, que contienen R-1233zd; y comprendiendo aún más preferiblemente de 30% a 50% de R-1234yf y suficiente R-125 para hacer ininflamable el fluido de transferencia térmica, conteniendo R-1233zd. Los fluidos de transferencia térmica de bajo GWP para aplicaciones a baja temperatura son composiciones de baja inflamabilidad que comprenden R-1234yf y R-32, que contienen R-1233zd; más preferiblemente que comprenden de aproximadamente 20% a aproximadamente 80% de R-1234yf y de aproximadamente 80% a aproximadamente 20% de R-32, que contienen R-1233zd; aún más preferiblemente de aproximadamente 40% a 70% de R-1234yf y de aproximadamente 60% a 30% de R-32, que contienen R-1233zd; y aún más preferiblemente de aproximadamente 55% a 65% de R-1234yf y de aproximadamente 45% a aproximadamente 35% de R-32, que contienen R-1233zd. Otras composiciones útiles son fluidos de transferencia térmica que comprenden R-1234yf, R-32 y R-125; preferiblemente que contienen de aproximadamente 20% a aproximadamente 80% de R-1234yf, más preferiblemente de aproximadamente 40% a aproximadamente 60% de R-1234yf y suficiente R-125 para hacer ininflamable la combinación. Otro fluido de transferencia térmica de baja inflamabilidad también puede incorporar opcionalmente R-1243zf, R-1234ze, R-152a, R-143a, R-134a, butanos, propano, dióxido de carbono y mezclas de los mismos.
Otra realización de esta invención es un método para mejorar el retorno de aceite de un sistema de refrigeración, acondicionamiento de aire o transferencia térmica existente en el que los fluidos de transferencia térmica de alqueno halogenado de la presente invención se añaden a un equipo existente. Esto puede incluir opcionalmente retirar en primer lugar parte o la totalidad del fluido de transferencia térmica ya en dicho equipo de refrigeración, acondicionamiento de aire o transferencia térmica existente. El fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado de la presente invención se puede combinar opcionalmente con un lubricante portador antes de añadirlo al fluido de refrigeración, acondicionamiento de aire o transferencia térmica existente.
Para aplicaciones típicas, los numerosos compuestos en aceites minerales de refrigeración se pueden agrupar en las siguientes estructuras: (1) parafinas, (2) naftenos (cicloparafinas), (3) compuestos aromáticos y (4) no hidrocarburos. Las parafinas consisten en todos los hidrocarburos saturados de cadena lineal y de cadena carbonada ramificada. Los naftenos también están completamente saturados pero consisten en estructuras cíclicas o anulares. Los compuestos aromáticos son hidrocarburos cíclicos insaturados que contienen uno o más anillos caracterizados por dobles enlaces alternos; el benceno es un ejemplo típico.
Los componentes estructurales precedentes no existen necesariamente en estados puros. De hecho, una cadena parafínica está unida frecuentemente a una estructura nafténica o aromática. De forma similar, un anillo nafténico al que está ligada una cadena parafínica puede estar ligado a su vez a una molécula aromática. Debido a estas complicaciones, la composición de aceite mineral se describe habitualmente por el tipo de carbono y el análisis molecular.
En el análisis del tipo de carbono, el número de átomos de carbono en las cadenas parafínicas, las estructuras nafténicas y los anillos aromáticos se determina y representa como un porcentaje del total. Así, % de Cp, el porcentaje de átomos de carbono que tienen una configuración parafínica, incluye no solo parafinas libres sino también cadenas parafínicas ligadas a anillos nafténicos o aromáticos. De forma similar, % de Cn incluye átomos de carbono en naftenos libres así como aquellos en anillos nafténicos ligados a anillos aromáticos, y % de Ca representa el carbono en anillos aromáticos. El análisis de los carbonos describe un lubricante en su estructura fundamental y se correlaciona con y predice muchas propiedades físicas del lubricante.
La clasificación tradicional de aceites como parafínicos o nafténicos se refiere al número de moléculas parafínicas o nafténicas en el lubricante refinado. Los crudos parafínicos contienen una porción superior de cera parafínica y así tienen un índice de viscosidad y un punto de fluidez superior que los crudos nafténicos.
Los aceites lubricantes de alquilbenceno tienen cadenas laterales alquílicas que pueden ser bien ramificadas o bien lineales, con una distribución en las longitudes de cadena típicamente de 10 a 20 carbonos, aunque son posibles otras longitudes de la cadena alquílica. Otro aceite lubricante de alquilbenceno preferido comprende al menos un alquilbenceno de la forma: (C6H6)-C(CH2)(R1)(R2) donde (C6H6) es un anillo bencílico y R1 y R2 son grupos alquilo saturados, que contienen preferiblemente al menos un grupo isoC3, más preferiblemente de 1 a 6 grupos isoC3. Bien R1 o bien R2 pueden ser un átomo de hidrógeno, pero preferiblemente no ambos.
Los aceites lubricantes hidrocarbonados de la presente invención varían de viscosidad muy baja a alta, preferiblemente con viscosidades a 37,78°C (100°F) de 15 a 800 cSt y más preferiblemente de 20 a 100 cSt. Los aceites lubricantes de refrigeración típicos usados en la presente invención tenían viscosidades de 15, 32, 68 y 100 cSt a 37,78°C (100°F). Los aceites lubricantes hidrocarbonados basados en aceites minerales de la presente invención son preferiblemente aceites nafténicos, con % de Cp preferiblemente menor de 50%. Los anillos nafténicos de la fracción de nafteno de los aceites minerales preferidos pueden contener una distribución de longitudes de carbonos, pero preferiblemente contienen una mayoría de anillos nafténicos C5 a C7. Si se usa un aceite mineral parafínico, el fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado de la presente invención es preferiblemente un hidroclorofluoroalqueno, más preferiblemente un clorotrifluoropropeno y más preferiblemente 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
Los siguientes ejemplos no limitativos se proporcionan en la presente memoria como referencia:
EJEMPLOS
La lista no limitativa de refrigerantes usados en los siguientes ejemplos incluye:
R-22 es el refrigerante HCFC-22 (clorodifluorometano)
R-404A, una combinación de refrigerantes que contiene 44% de R-125 (pentafluoroetano), 52% de R-143a (1,1,1-trifluoroetano) y 4% de R-134a (1,1,1,2-tetrafluoroetano)
R-408A, una combinación de refrigerantes que contiene 7% de R-125, 46% de R-143a y 47% de R-22.
R-422D, una combinación de refrigerantes que contiene 65,1% de R-125, 31,5% de R-134a y 3,4% de R-600a (isobutano).
R-407C, una combinación de refrigerantes que contiene 23% de R-32, 25% de R-125 y 52% de R-134a.
R-1243zf es 3,3,3-trifluoropropeno
R-1234yf es 2,3,3,3-tetrafluoropropeno
R-1234ze es trans-1,3,3,3-tetrafluoropropeno
R-1233zd es 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, predominantemente o esencialmente el isómero trans
R-1233xf es 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno
La lista no limitativa de aceites lubricantes comunes usados en estos ejemplos incluye:
MO-150: aceite mineral de viscosidad SUS 150 (National Refrigerants Inc., producido por Witco Corp.)
MO-300: aceite mineral de viscosidad SUS 300 (National Refrigerants Inc., producido por Witco Corp.)
AB-150: aceite de alquilbenceno sintético de viscosidad SUS 150 (National Refrigerants Inc., o Zerol 150 de Nu-Calgon Inc. n° CAS 68855-24-3)
PAG-150: polialquilenglicol doblemente protegido en los extremos de viscosidad ISO 150 (Temperature Control Division, Four Seasons Part n° 59003).
Prueba de miscibilidad de refrigerante/aceite
Para determinar el límite de miscibilidad de un refrigerante de bajo punto de ebullición en un lubricante, una cantidad conocida de lubricante se cargó a un recipiente de presión de vidrio calibrado. Se creó un ligero vacío en el recipiente para retirar el exceso de aire. Usando una bomba de jeringa de alta presión, el refrigerante se añadió por incrementos al recipiente de presión. Después de cada adición de refrigerante líquido, el refrigerante y el lubricante se mezclaron y se dejaron reposar durante varios minutos después de lo cual se observó vidualmente el número de fases líquidas en el recipiente de presión. La composición en la que la mezcla sufre transición de una fase a dos fases líquidas distintas es el límite de miscibilidad y se presenta como el porcentaje en peso (% en peso) de refrigerante en la composición líquida. El límite de miscibilidad también se puede identificar partiendo de una mezcla bifásica que contiene exceso de refrigerante, con lo que el refrigerante se pone en comunicación con la atmósfera cuidadosamente desde el recipiente en incrementos hasta que se alcanza una composición monofásica.
Para refrigerantes de alto punto de ebullición, con puntos de ebullición alrededor de o por encima de temperatura ambiente, se elaboraron mezclas de refrigerante y lubricante mediante adición simple a la composición deseada.
Miscibilidad de refrigerantes basados en HFC y HCFC en aceites lubricantes
Ejemplos comparativos 1 a 6
Usando la prueba de miscibilidad de refrigerante/aceite descrita previamente, el límite de miscibilidad de varios refrigerantes y combinaciones de refrigerantes de HFC y HCFC se probó en aceite mineral, aceite de alquilbenceno y aceite de éster poliólico; los resultados según se muestra en la Tabla 1 en los ejemplos comparativos 1 a 6. En el ejemplo comparativo 1, se encontró que R-404A tenía una miscibilidad muy baja en aceite mineral. En el ejemplo comparativo 5, se encontró que R-407C era esencialmente inmiscible con aceite mineral. Se encontró que R-134a, según se muestra en los ejemplos comparativos 2, 3 y 4, tenía una miscibilidad muy baja en aceite mineral, una miscibilidad baja pero algo superior en aceite de alquilbenceno y buena miscibilidad en aceite de polialquilenglicol. En el ejemplo comparativo 7, se encontró que R-408A tenía una miscibilidad parcial con aceite mineral, con un límite de miscibilidad observado en MO-150 de aproximadamente 20% en peso.
Miscibilidad de HFO, HCFO y HCO en aceites lubricantes
Ejemplos comparativos 7 a 11, Ejemplos 12 y 13
Usando la prueba de miscibilidad de refrigerante/aceite descrita previamente, el límite de miscibilidad de hidrofluoroolefina, hidroclorofluoroolefina e hidrocloroolefina seleccionadas encarnadas en la presente invención se probó en aceite mineral, aceite de alquilbenceno, aceite de polialquilenglicol y aceite de éster poliólico; los resultados según se muestran en la Tabla 1 con los ejemplos 7 a 13. Los ejemplos 12 a 13 muestran que R-1233zd (isómero trans) era esencialmente completamente miscible en todos los lubricantes en los que se probaba y por lo tanto se espera que sea un agente de retorno de aceite particularmente eficaz cuando se combine con otros refrigerantes que tengan una miscibilidad inferior en lubricante o cuando se use solo como un refrigerante.
Es sorprendente que aunque se encontrara que R-1234yf tenía una solubilidad inferior en aceite de PAG-150 que R-134a, se encontró que las hidrofluoroolefinas de la presente invención, incluyendo R-1243zf, R-1234ze y R-1234yf, tenían una miscibilidad significativamente superior en aceite mineral y particularmente aceite de alquilbenceno que los refrigerantes de HFC. Se encontró que el límite de miscibilidad de R-1234yf, R-1234ze y particularmente R-1243zf en aceite mineral y aceite de alquilbenceno era de alrededor de o mayor que el de R-408A en aceite mineral. Por lo tanto, R-1234yf, R-1234ze y R-1243zf se podían usar en composiciones de transferencia térmica con aceite mineral y/o aceite de alquilbenceno para promover el flujo de aceite y mejorar el retorno de aceite.
Tabla 1: Límite de miscibilidad de refrigerantes en lubricantes
Refrigerante Lubricante Límite de Miscibilidad
Ejemplo
(% en peso en Lubricante)
1 R-404A MO-150 5 a 6
2 R-134a MO-150 < 3
3 R-134a PAG-150 66
4 R-134a AB-150 8
5 R-407C MO-150 < 5
6 R-408A MO-150 20
7 R-1234yf MO-150 15
8 R-1234yf PAG-150 47
9 R-1234yf AB-150 28
10 R-1234ze MO-150 18
11 R-1243zf MO-150 22
12 R-1233zd MO-150 > 99
13 R-1233zd AB-150 > 90
Miscibilidad de R-1233zd a diversas temperaturas:
Ejemplo 14
Se añadieron 3,87 gramos de R-1233zd (70% de isómero trans, 30% de isómero cis) a un vial de muestra limpio. Se añadió por incrementos aceite mineral MO-150 para proporcionar composiciones que variaban de 0,3 a 87,5% en peso de aceite. Después de cada adición el vial de muestra se cerró herméticamente, a continuación se agitó para mezclar, a continuación se dejó reposar durante unos pocos minutos para equilibrar a temperatura ambiente. A continuación, se comprobó visualmente el número de fases. Después de la tercera adición de aceite mineral, después de que el número de fases se comprobara visualmente a temperatura ambiente, el vial de muestra se introdujo en un congelador mantenido a -20°C y se dejó equilibrar. A continuación, se comprobó el número de fases a -20°C. A continuación, el vial de muestra se retiraría del congelador en la preparación para otra adición de aceite mineral. La composición final alcanzada durante este grupo de adiciones era 87,5% en peso de aceite. Esto proporcionaba datos de miscibilidad a temperatura ambiente (~20°C) de 0,3 a 87,5% en peso de aceite y a -20°C de 1,8 a 87,5% en peso de aceite. Se prepararon dos muestras separadas: una al añadir 0,15 g del R-1233zd a un vial de muestra que contenía 5,18 g de MO-150 para producir una composición que contenía 97,2% en peso de aceite y la otra al añadir 4,55 g de R-1233zd a un vial de muestra que contenía 6,41 g de MO-150 para producir una composición que contenía 41,5% de R-1233zd. La apariencia de estas dos composiciones se comprobó a temperatura ambiente, -20°C y -35°C. Los resultados a temperatura ambiente y -20°C se muestran en la Tabla 2. En todos los casos del ejemplo 14 solo se observaba una fase; las dos composiciones eran muy ligeramente turbias a -20°C. Estos resultados indican que R-1233zd tiene una miscibilidad de muy alta a completa con aceite mineral desde -35°C hasta temperatura ambiente.
Tabla 2: Miscibilidad de R-1233zd en aceite mineral
% en peso de Aceite Mineral N° de Fases (20°C/-20°C) Apariencia (20°C/-20°C)
0,3 1 / transparente /
1,0 1 / transparente /
1,8 1 / 1 transparente / transparente
8,9 1 / 1 transparente / transparente
19,5 1 / 1 transparente / transparente
28,5 1 / 1 transparente / transparente
37,3 1 / 1 transparente / transparente
41,5 1 / 1 transparente / transparente
45,2 1 / 1 transparente / transparente
62,0 1 / 1 transparente / transparente
71,4 1 / 1 transparente/ turbia
87,5 1 / 1 transparente/ turbia
97,2 1 / 1 transparente / transparente
Ejemplo comparativo 15
Se añadieron 42,32 g de R-1233xf y 39,92 g de MO-150 a una botella de muestra limpia, para producir una composición con 51,5% de R-1233xf. El vial de muestra se cerró herméticamente y se mezcló a temperatura ambiente. A temperatura ambiente (23°C), la composición era miscible, con una sola fase transparente. La muestra se introdujo en un congelador de temperatura constante y se mantuvo a -20°C hasta que se alcanzara el equilibrio. A -20°C la composición era miscible, con una sola fase transparente. A continuación, la muestra se mantuvo a -35°C hasta que se alcanzaba el equilibrio. A -35°C, la composición era miscible, con una sola fase transparente.
Ejemplo comparativo 16
Se añadieron 29,4 g de MO-150 y 17,8 g de R-22 a un recipiente de presión de vidrio limpio, para producir una composición con 37,7% de R-22. La muestra se mezcló a temperatura ambiente. A temperatura ambiente (23°C), la composición era miscible, con una sola fase transparente. La muestra se introdujo en un congelador de temperatura constante y se mantuvo a -20°C hasta que se alcanzaba el equilibrio. A -20°C, la composición tenía fases separadas, con una fase superior transparente rica en aceite y una fracción pequeña de una fase inferior transparente rica en refrigerante. A continuación, la muestra se mantuvo a -35°C y se dejó agitar durante dos horas. A -35°C, la composición estaba separaba en fases con una fase superior rica en aceite y una fracción pequeña de fase inferior rica en refrigerante. La mitad inferior de la fase rica en aceite era muy turbia mientras que la mitad superior de la fase rica en aceite era relativamente transparente. El ejemplo comparativo 16 muestra que un hidroclorofluorocarbono común, R-22, puede ser miscible con aceite mineral a temperatura ambiente pero se separará en fases a baja temperatura, mientras que se encontró que R-1233zd y R-1233xf, como se observa en los ejemplos 13 y 14, eran miscibles en aceite mineral hasta una temperatura muy baja. Por lo tanto, R-1233zd y R-1233xf son agentes de retorno de aceite eficaces incluso en la refrigeración a baja temperatura.
Pruebas de retorno de aceite
El comportamiento de retorno de aceite de refrigerantes con lubricantes se simuló usando un aparato para pruebas de retorno de aceite que funciona como sigue: Un serpentín de tubo de cobre de 10 mm estándar, con cinco espiras de serpentín que tienen un diámetro global de 165 mm arrollado alrededor del eje vertical, entrando el refrigerante por la parte inferior del serpentín. A la salida del serpentín hay una columna ascendente vertical de aproximadamente 230 mm de tubo de cobre estándar de 0,63 cm (1/4 de pulgada). Antes del comienzo de una prueba, se añaden al serpentín aproximadamente 10 g de lubricante. A continuación, todo el serpentín se sumerge en un baño de temperatura constante mantenido a 0°C. La entrada del serpentín está conectada a una botella de refrigerante para el aporte de líquido. Al principio de una prueba, se hace pasar refrigerante líquido a través del serpentín donde puede disolver o desalojar algo de lubricante. El refrigerante líquido con lubricante se aporta a continuación a un recipiente de recogida con una salida para vapor de refrigerante. El caudal de refrigerante se mantiene a aproximadamente 0,25 m3/h usando una válvula dosificadora antes del recipiente de recogida. La prueba se efectúa durante 15 minutos después de los cuales la alimentación de refrigerante se detiene y el aceite se recoge. El retorno de aceite se evalúa como el porcentaje del aceite transferido al recipiente de recogida en el período de prueba de 15 minutos.
Ejemplos comparativos 17,18 y 19
La prueba de retorno de aceite descrita previamente se realizó usando MO-300. Para el ejemplo comparativo 17, el refrigerante era R-408A, para el ejemplo comparativo 18, el refrigerante era R-134a y para el ejemplo comparativo 19, el refrigerante era R-422D. Con R-134a, el porcentaje de aceite transferido era menor de aproximadamente 5,4% (basado en la media de cinco ensayos). Este ejemplo muestra cómo un refrigerante de baja miscibilidad tendrá un escaso retorno de aceite. Con R-408A, una combinación de refrigerantes con miscibilidad suficiente con aceite mineral para proporcionar suficiente retorno de aceite en muchos casos, el porcentaje de aceite transferido era solo 23,4%. R-422D se considera una combinación de refrigerantes tolerante a aceites minerales, en la que se añade una pequeña fracción de fluido de transferencia térmica hidrocarbonado con los refrigerantes hidrofluorocarbonados. Con R-422D, el porcentaje de aceite mineral transferido era solo 5,4%, ligeramente superior que con R-134a.
Ejemplos 20, 21 y 22
Se prepararon combinaciones de refrigerantes con R-134a y R-1233zd (esencialmente isómero trans). Las combinaciones contenían 20% en peso de R-1233zd para el ejemplo 20, 10% en peso de R-1233zd para el ejemplo 21 y 6% en peso de R-1233zd para el ejemplo 22. Las combinaciones de refrigerantes se probaron en la prueba de retorno de aceite como en el ejemplo comparativo 17. Con solo 6% en peso de R-1233zd, el porcentaje de aceite transferido era similar al de R-422D. El porcentaje de aceite transferido se incrementa a medida que se incrementa la fracción de R-1233zd en la combinación. Este ejemplo muestra que R-1233zd puede ser eficaz para promover el flujo de aceite y mejorar el retorno de aceite aun cuando se use solamente como un componente muy minoritario en una combinación de refrigerantes.
Ejemplo comparativo 23
Se preparó una combinación de refrigerantes con 41% en peso de R-32 y 59% en peso de R-1234yf. La combinación de refrigerantes se probó con la prueba de retorno de aceite como en el ejemplo comparativo 17, excepto que el aceite usado era AB-150. El porcentaje de aceite retornado era mayor que cuando se usaba R-134a o R-422D con MO-300 y similar al de R-408A con MO-300, como se observa en la Tabla 3.
Ejemplo comparativo 24
Se preparó una combinación de refrigerantes con 50% en peso de R-134a y 50% en peso de R-1243zf. La combinación de refrigerantes se probó con la prueba de retorno de aceite como en el ejemplo comparativo 17. El porcentaje de aceite retornado era mayor que cuando se usaba R-134a o R-422D como se observa en la Tabla 3.
Ejemplo comparativo 25
La prueba de retorno de aceite se realizó como en el ejemplo 17, excepto que el refrigerante era R-1234yf y el lubricante era MO-150. El período de muestreo de prueba era solamente 13 min. 40 s, en lugar de los 15 min. habituales. Incluso con un período de muestreo abreviado, se transfería un alto porcentaje de aceite, más que usando R-134a, R-422D o R-408A con MO-300.
Ejemplo 26
La prueba de retorno de aceite se realizó como en el ejemplo 17, excepto que el refrigerante era una combinación de 94% de R-422D y 6% de R-1233zd. El porcentaje de aceite transferido era 10,3%, mayor que usando R-422D solo con MO-300.
Tabla 3: Prueba de retorno de aceite usando refrigerantes y lubricantes
Ejemplo Refrigerante Aceite % de Aceite transferido
17 R-408A MO-300 24,3
18 R-134a MO-300 < 5,4
19 R-422D MO-300 5,4
20 R-134a/R-1233zd (80/20) MO-300 16,5
21 R-134a/R-1233zd (90/10) MO-300 6,3
22 R-134a/R-1233zd (94/6) MO-300 5,4
23 R-32/R-1234yf (41/59) AB-150 23,9
24 R-134a/R-1243zf (50/50) MO-300 16,6
25 R-1234yf MO-150 53*
26 R-422D/R-1233zd (94/6) MO-300 10,3
Ejemplo comparativo 27
Se probaron individualmente R-1243zf y R-134a en pruebas en tubo cerrado herméticamente con AB-150 según el Estándar de ASHRAE 97. Los tubos cerrados herméticamente se mantuvieron a 175°C durante 14 días, después de lo cual se observaron visualmente con respecto a signos de degradación y separación de fases y el contenido líquido se probó con respecto al índice de acidez total (TAN) mediante cromatografía de gases (GC) y cromatografía iónica (IC) según un a St M 664 modificado. Se encontró que R-1243zf era estable en AB-150. Se encontró que R-1243zf era miscible en AB-150 a temperatura ambiente mientras que R-134a formaba una fase separada.
Ejemplo comparativo 28
Se probó una combinación de 50% de R-1243zf y 50% de R-134a en pruebas en tubo cerrado herméticamente con AB-150 según el Estándar de ASHRAE 97. Los tubos cerrados herméticamente se mantuvieron a 175°C durante 14 días, después de lo cual se observaron visualmente con respecto a signos de degradación y separación de fases y el contenido líquido se probó con respecto al índice de acidez total (TAN) mediante cromatografía de gases (GC) y cromatografía iónica (IC) según un ASTM 664 modificado. Se encontró que la combinación de R-134a y R-1243zf era estable en AB-150. Se observaron dos fases líquidas en la muestra: una fase líquida inferior predominantemente de R-134a y una fase líquida superior predominantemente de AB-150 y R-1243zf.

Claims (17)

REIVINDICACIONES
1. Una composición refrigerante que comprende (1) el fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado 1-cloro-3.3.3- trifluoropropeno y (2) un aceite lubricante hidrocarbonado seleccionado el grupo que consiste en aceite mineral, aceite de alquilbenceno o mezclas de los mismos, en donde dicho alqueno halogenado es miscible con dicho aceite lubricante hidrocarbonado.
2. La composición refrigerante según la reivindicación 1, que comprende además un hidrofluorocarbono, una hidrofluoroolefina, un hidrocarburo, dióxido de carbono, éter dimetílico, un éter fluorado o mezclas de los mismos.
3. La composición refrigerante según la reivindicación 1, en la que dicho 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno comprende de más de 70% en peso a aproximadamente 100% en peso de 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno trans.
4. La composición refrigerante según la reivindicación 2, en donde dicho hidrofluorocarbono se selecciona del grupo que consiste en difluorometano (HFC-32); 1-fluoroetano (HFC-161); 1,1-difluoroetano (HFC-152a); 1,2-difluoroetano (HFC-152); 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a); 1,1,2-trifluoroetano (HFC-143); 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a); 1,1,2,2-tetrafluoroetano(HFC-134); 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC-125); 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa); 1.1.2.2.3- pentafluoropropano (HFC-245ca); 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano (HFC-236fa); 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (HFC-227ea); 1,1,1,3,3-pentafluorobutano (HFC-365mfc) y mezclas de los mismos.
5. La composición refrigerante según la reivindicación 2, en la que el hidrofluorocarbono se selecciona del grupo que consiste en difluorometano (HFC-32); 1,1-difluoroetano (HFC-152a); 1,1,1-trifluoroetano (HFC-143a); 1,1,1,2-tetrafluoroetano (HFC-134a); 1,1,1,2,2-pentafluoroetano (HFC-125); 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y mezclas de los mismos.
6. La composición refrigerante según la reivindicación 2, en la que el hidrocarburo comprende un hidrocarburo C3-C5 o mezclas de los mismos.
7. La composición refrigerante según la reivindicación 6, en la que el hidrocarburo C3-C5 se selecciona del grupo que consiste en propano, n-butano, iso-butano, n-pentano, iso-pentano, neo-pentano, ciclopentano y mezclas de los mismos.
8. La composición refrigerante según la reivindicación 1, que comprende además un aceite lubricante oxigenado seleccionado del grupo que consiste en polialquilenglicoles, aceites de éster poliólico, poli(éteres vinílicos) y mezclas de los mismos, en donde la fracción de aceite hidrocarbonado con relación a dicho aceite lubricante oxigenado es mayor de aproximadamente 50% en peso.
9. La composición refrigerante según la reivindicación 8, en la que la fracción de aceite lubricante hidrocarbonado con relación a dicho aceite lubricante oxigenado es mayor de aproximadamente 70% en peso.
10. La composición refrigerante según la reivindicación 8, en la que la fracción de aceite lubricante hidrocarbonado con relación a dicho aceite lubricante oxigenado es mayor de aproximadamente 80% en peso.
11. La composición refrigerante según la reivindicación 2, en la que la hidrofluoroolefina se selecciona del grupo que consiste en hidrofluoroolefinas C3 y C4 que contienen al menos un átomo de flúor, al menos un átomo de hidrógeno y al menos un enlace de alqueno.
12. La composición refrigerante según la reivindicación 11, en la que dicha hidrofluoroolefina se selecciona del grupo que consiste en 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO1225ye) y E- y/o Z-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno (HFO-1336mzz).
13. La composición refrigerante según la reivindicación 5, que comprende de más de aproximadamente 1% en peso a menos de aproximadamente 99% en peso de dicho fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado y de más de aproximadamente 1% en peso a menos de aproximadamente 99% en peso de dicho hidrofluorocarbono.
14. La composición refrigerante según la reivindicación 13, que comprende además menos de aproximadamente 4% en peso de un hidrocarburo seleccionado del grupo que consiste en propano, n-butano, iso-butano, n-pentano, isopentano, neo-pentano, ciclopentano y mezclas de los mismos.
15. La composición refrigerante según la reivindicación 2, que comprende de aproximadamente 4% en peso a menos de aproximadamente 99% en peso de dicho fluido de transferencia térmica de alqueno halogenado y de más de aproximadamente 1% en peso a menos de aproximadamente 96% en peso de dicho hidrofluorocarbono.
16. La composición refrigerante según la reivindicación 15, en la que dicho hidroclorofluoroalqueno se selecciona del grupo que consiste en 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y mezclas de los mismos.
17. Un método para mejorar el retorno de aceite de un sistema de refrigeración del tipo que contiene un refrigerante de alto potencial de calentamiento mundial y un lubricante que comprende aceite mineral, aceite de alquilbenceno o mezclas de los mismos, que comprende las etapas de: (a) retirar dicho refrigerante de alto potencial de calentamiento mundial de dicho sistema de refrigeración mientras se deja una porción sustancial de dicho lubricante en dicho sistema; y (b) introducir en dicho lubricante dejado en dicho sistema el alqueno halogenado 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
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Families Citing this family (172)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8463441B2 (en) 2002-12-09 2013-06-11 Hudson Technologies, Inc. Method and apparatus for optimizing refrigeration systems
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US8974688B2 (en) * 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
KR101086215B1 (ko) * 2008-03-07 2011-11-24 알케마 인코포레이티드 개선된 오일 리턴을 갖는 할로겐화 알켄 열 전달 조성물
CN101808966A (zh) * 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
US20160123632A1 (en) * 2008-04-30 2016-05-05 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a lgwp refrigerant
EP4056661B1 (en) 2008-05-07 2023-06-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP2010024410A (ja) * 2008-07-24 2010-02-04 Sanden Corp 冷凍回路
MX2021005417A (es) * 2008-07-30 2022-05-18 Honeywell Int Inc Composiciones que contienen difluorometano y olefinas sustituidas con fluor.
EP3498802B1 (en) * 2008-07-30 2021-09-01 Honeywell International Inc. Use of a composition consisting difluoromethane and hfo-1234yf
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US9926244B2 (en) 2008-10-28 2018-03-27 Honeywell International Inc. Process for drying HCFO-1233zd
US8163196B2 (en) * 2008-10-28 2012-04-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
CA2761418C (en) * 2009-05-08 2019-06-04 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
US8980118B2 (en) 2009-05-08 2015-03-17 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
ES2572206T5 (es) * 2009-06-03 2019-10-28 Chemours Co Fc Llc Aparato enfriador que contiene cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y procedimientos para producir enfriamiento en él
WO2011022260A1 (en) * 2009-08-17 2011-02-24 Arkema Inc. AZEOTROPE AND AZEOTROPE-LIKE COMPOSITION OF 1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE AND HFC-245eb
FR2950067B1 (fr) * 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
FR2950068B1 (fr) * 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
AU2010295712B2 (en) 2009-09-16 2014-09-25 The Chemours Company Fc, Llc. Composition comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene, apparatus containing same and methods of producing cooling therein
WO2011034904A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chiller apparatus containing trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and methods of producing cooling therein
WO2011053610A1 (en) * 2009-11-02 2011-05-05 Arkema Inc. Random copolymer oil return agents
FR2954342B1 (fr) * 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
CN102712838A (zh) * 2009-12-21 2012-10-03 纳幕尔杜邦公司 包含四氟丙烯和二氟甲烷的组合物及其用途
US20150252240A1 (en) * 2010-01-25 2015-09-10 Arkema Inc. Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refigerants
BR112012018498A2 (pt) * 2010-01-25 2018-06-05 Arkema Inc composição de transferência de calor de lubrificante oxigenado com fluidos refrigerantes de hidrofluoroolefina e hidroclorofluoroolefina
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
FR2957083B1 (fr) * 2010-03-02 2015-12-11 Arkema France Fluide de transfert de chaleur pour compresseur centrifuge
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2959999B1 (fr) 2010-05-11 2012-07-20 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959997B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-08 Arkema France Fluides de transfert de chaleur et leur utilisation dans des echangeurs de chaleur a contre-courant
FR2959998B1 (fr) * 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571952T3 (pl) 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
CN102939350A (zh) 2010-05-20 2013-02-20 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 传热组合物
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
US8359185B2 (en) * 2010-06-30 2013-01-22 Saudi Arabian Oil Company Reservoir simulation of giant subsurface reservoirs with accelerated phase equilibrium determination
US20120043492A1 (en) * 2010-08-17 2012-02-23 Honeywell International Inc. Compositions Containing 1-Chloro-3,3,3 Trifluoropropene And 1-Fluoro-1,1 Dichloroethane
US20120046372A1 (en) * 2010-08-18 2012-02-23 Honeywell International Inc. Blowing agents, foamable compositions and foams
FR2964977B1 (fr) 2010-09-20 2013-11-01 Arkema France Composition a base de 3,3,3-tetrafluoropropene
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2012064477A2 (en) * 2010-11-10 2012-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof
US20120119136A1 (en) * 2010-11-12 2012-05-17 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
ES2936125T3 (es) 2010-11-25 2023-03-14 Arkema France Uso de composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
IT1406472B1 (it) * 2010-12-22 2014-02-28 Nuovo Pignone Spa Prova per similitudine di prestazione di compressore
EP2957616A1 (en) * 2011-02-04 2015-12-23 E. I. du Pont de Nemours and Company Azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
JP2012207180A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍サイクル装置
JP2012207181A (ja) * 2011-03-30 2012-10-25 Sanyo Electric Co Ltd 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍サイクル装置
EP3239268B1 (en) * 2011-05-19 2020-02-12 AGC Inc. Working medium and heat-cycle system
US10335623B2 (en) 2011-05-19 2019-07-02 Arkema Inc. Non-flammable compositions of chloro-trifluoropropene
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN107327327B (zh) 2011-08-19 2020-04-17 科慕埃弗西有限公司 用于由热产生机械能的有机朗肯循环的方法和组合物
US9485986B2 (en) * 2011-08-24 2016-11-08 Honeywell International Inc. Evaporation operative materials having low environmental impact
EP2766675B1 (en) * 2011-09-30 2022-08-24 Carrier Corporation High efficiency refrigeration system
WO2013062058A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
US20130104573A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers
US9003797B2 (en) 2011-11-02 2015-04-14 E L Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in power cycles
CN103998563A (zh) * 2011-12-21 2014-08-20 纳幕尔杜邦公司 包含e-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯和任选的1，1，1，2，3-五氟丙烷的组合物在功率循环中的用途
WO2013096513A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
JP2015507038A (ja) * 2011-12-21 2015-03-05 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 冷却装置でのｅ−１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンおよび任意選択的に１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの使用
JP2015514814A (ja) * 2012-02-17 2015-05-21 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンとｅ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンの共沸様組成物およびその使用
EP2823012A1 (en) * 2012-03-09 2015-01-14 Davis, Bob Lee Haloalkene complexes
IN2014DN07397A (es) * 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
US20130283832A1 (en) * 2012-04-30 2013-10-31 Trane International Inc. Refrigeration system with purge using enrivonmentally-suitable chiller refrigerant
JP5987497B2 (ja) * 2012-06-27 2016-09-07 セントラル硝子株式会社 フッ素化エーテルを含む熱伝達作動媒体
TW201413192A (zh) * 2012-08-01 2014-04-01 Du Pont Ｅ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯在熱泵的使用
US9783721B2 (en) * 2012-08-20 2017-10-10 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
MX2015002083A (es) * 2012-08-20 2015-05-11 Honeywell Int Inc Composiciones de transferencia de calor con bajo potencial de calentamiento global.
JP6062190B2 (ja) * 2012-08-30 2017-01-18 三菱重工業株式会社 ターボ冷凍機用混合冷媒およびそれを用いたターボ冷凍機、ならびに、ターボ冷凍機用混合冷媒の製造方法およびターボ冷凍機用混合冷媒の混合比の決定方法
DE102012108468A1 (de) * 2012-09-11 2014-03-13 Amovis Gmbh Arbeitsmittelgemisch für Dampfkraftanlagen
MY178209A (en) * 2012-09-28 2020-10-07 Idemitsu Kosan Co Lubricant for compression type refrigerating machines
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
US8940180B2 (en) * 2012-11-21 2015-01-27 Honeywell International Inc. Low GWP heat transfer compositions
US10731064B1 (en) * 2012-12-31 2020-08-04 Bob Lee Davis Heat transfer fluid coordination entities
CN113897181A (zh) * 2013-01-25 2022-01-07 特灵国际有限公司 制冷剂添加剂和组合物
US9982180B2 (en) 2013-02-13 2018-05-29 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
WO2014134087A1 (en) * 2013-02-26 2014-09-04 Honeywell International Inc. Polyurethane foam premixes containing halogenated olefin blowing agents and foams made from same
US9394469B2 (en) * 2013-03-14 2016-07-19 Honeywell International Inc. Low GWP fluids for high temperature heat pump applications
CN111925775A (zh) * 2013-03-14 2020-11-13 霍尼韦尔国际公司 用于高温热泵应用的低gwp流体
US8951358B2 (en) 2013-03-15 2015-02-10 Honeywell International Inc. Cleaning compositions and methods
CN105189691A (zh) * 2013-03-15 2015-12-23 霍尼韦尔国际公司 用于有效加热和/或冷却并具有低气候变化影响的系统
EP2980508B1 (en) * 2013-03-29 2018-01-17 Panasonic Healthcare Holdings Co., Ltd. Dual refrigeration device
DE102013211087A1 (de) * 2013-06-14 2015-01-15 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren zum Betrieb einer Wärmepumpenanordnung und Wärmepumpenanordnung
RU2664518C2 (ru) * 2013-07-12 2018-08-20 Асахи Гласс Компани, Лимитед Рабочая жидкость для теплового цикла, композиция для системы теплового цикла и система теплового цикла
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
DE102014202849A1 (de) * 2014-02-17 2015-08-20 Siemens Aktiengesellschaft Verfahren und Vorrichtung zum Beladen eines thermischen Schichtspeichers
CN106030186B (zh) * 2014-02-21 2019-04-30 株式会社神户制钢所 气体供给系统以及加氢站
CN106029827B (zh) * 2014-02-25 2019-10-11 阿科玛股份有限公司 R-1233在液体冷却器中的用途
WO2015136981A1 (ja) * 2014-03-14 2015-09-17 三菱電機株式会社 圧縮機及び冷凍サイクル装置
CN106133316B (zh) 2014-03-18 2020-04-07 开利公司 制冷剂滑油系统
JP5983671B2 (ja) 2014-03-31 2016-09-06 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを含有する共沸乃至共沸様組成物
KR101584124B1 (ko) 2014-04-03 2016-01-12 인하대학교 산학협력단 R32와 RC270과 R1234ze로 구성된 3원 혼합냉매
WO2015160881A1 (en) * 2014-04-15 2015-10-22 Johnson Controls Technology Company Centrifugal chiller system
JP6263079B2 (ja) * 2014-04-23 2018-01-17 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
US20150353801A1 (en) 2014-06-06 2015-12-10 Bluon Energy, LLC Heat Transfer Fluids, Systems, Efficiencies and Methods
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
WO2015199855A1 (en) * 2014-06-26 2015-12-30 The Chemours Company Fc, Llc Application of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 1,1,1,2,3-pentafluoro- propane mixtures in chillers having a screw-type compressor
BR112017001637B1 (pt) * 2014-07-29 2023-04-11 Siemens Energy Global GmbH & Co. KG Aparelho e método para secar matéria-prima de secagem, e planta industrial para fabricar matériaprima
JP6487163B2 (ja) * 2014-07-31 2019-03-20 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 ターボ冷凍機
EP3241878B2 (en) 2014-09-25 2023-12-20 Daikin Industries, Ltd. Composition comprising hfc and hfo
ES2842700T3 (es) * 2014-09-26 2021-07-14 Daikin Ind Ltd Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma
JP6433226B2 (ja) * 2014-10-03 2018-12-05 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2016160873A1 (en) 2015-03-30 2016-10-06 Carrier Corporation Low-oil refrigerants and vapor compression systems
CN107532071A (zh) * 2015-04-24 2018-01-02 旭硝子株式会社 热循环系统用组合物以及热循环系统
CN107532070A (zh) * 2015-04-24 2018-01-02 旭硝子株式会社 热循环系统用组合物以及热循环系统
WO2016176369A1 (en) * 2015-04-27 2016-11-03 Schultz Kenneth J Improving glide in refrigerant blends and/or azeotopic blends, alternatives to r123 refrigerant, and refrigerant compositions, methods, and systems thereof
MX2017014398A (es) 2015-05-21 2018-03-23 Chemours Co Fc Llc Hidrofluoracion de 1233xf a 244bb por sbf5.
MX2017014940A (es) * 2015-05-22 2018-07-06 Bluon Energy Llc FLUIDOS, SISTEMAS, EFICIENCIAS Y Mí‰TODOS DE TRANSFERENCIA DE CALOR.
US10648702B2 (en) 2015-08-11 2020-05-12 Carrier Corporation Low capacity, low-GWP, HVAC system
AU2016304989B2 (en) * 2015-08-11 2022-05-12 Trane International Inc. Refrigerant recovery and repurposing
US9745871B2 (en) 2015-08-24 2017-08-29 Saudi Arabian Oil Company Kalina cycle based conversion of gas processing plant waste heat into power
US10227899B2 (en) 2015-08-24 2019-03-12 Saudi Arabian Oil Company Organic rankine cycle based conversion of gas processing plant waste heat into power and cooling
CN108026490B (zh) * 2015-09-04 2020-11-03 Ａｇｃ株式会社 溶剂组合物、清洗方法和涂膜的形成方法
US20170101569A1 (en) * 2015-10-07 2017-04-13 Honeywell International Inc. Methods and compositions for recharging systems and recharged systems
JP6716227B2 (ja) * 2015-10-09 2020-07-01 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 蒸発器、これを備えたターボ冷凍装置
JP6153993B2 (ja) * 2015-12-02 2017-06-28 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
JP2019512075A (ja) * 2016-02-16 2019-05-09 サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ 処理プラント水を冷却する方法とシステム
US20170260987A1 (en) * 2016-03-11 2017-09-14 Daikin Applied Americas Inc. Centrifugal compressor with casing treatment bypass
US10247457B2 (en) 2016-04-22 2019-04-02 Daikin Applied Americas Inc. Non-condensable gas purge system for refrigeration circuit
US10612825B2 (en) 2016-05-10 2020-04-07 Trane International Inc. Lubricant blends to reduce refrigerant solubility
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
DE202017106422U1 (de) 2016-10-31 2018-01-22 Trane International Inc. Leckdetektion in einem Fluidkompressionssystem
JP6524990B2 (ja) 2016-12-09 2019-06-05 ダイキン工業株式会社 熱搬送装置及びそれを用いた熱搬送方法
CN110073153A (zh) * 2016-12-13 2019-07-30 大金工业株式会社 热传送装置和使用其的热传送方法
CN108285775B (zh) * 2017-01-09 2020-10-16 浙江省化工研究院有限公司 一种含1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的组合物
CA3017820C (en) * 2017-01-29 2019-07-16 Billybob Corporation Heat transfer and hydronic systems
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
WO2018183068A1 (en) 2017-03-29 2018-10-04 Carrier Corporation Active filter for oil-free refrigerant compressor
JP2018169060A (ja) * 2017-03-29 2018-11-01 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置および冷媒循環方法
MX2019015339A (es) * 2017-06-21 2020-02-19 Honeywell Int Inc Sistemas y metodos de refrigeracion.
JP7146493B2 (ja) * 2017-07-10 2022-10-04 キヤノン株式会社 画像形成装置
FR3070982B1 (fr) 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
JP2020537106A (ja) 2017-10-10 2020-12-17 ジョンソン コントロールズ テクノロジー カンパニーＪｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｔｒｏｌｓ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｍｐａｎｙ 蒸気圧縮システムの凝縮器内の条件に少なくとも部分的に基づく蒸気圧縮システムのパージユニットの作動及び停止
EP3695176B1 (en) 2017-10-10 2023-08-02 Johnson Controls Tyco IP Holdings LLP Systems and methods for controlling a purge unit of a vapor compression system
TWI794296B (zh) 2017-10-12 2023-03-01 美商科慕Ｆｃ有限責任公司 含有二氟甲烷、四氟丙烯和二氧化碳的組合物及其用途
JP6555315B2 (ja) 2017-10-16 2019-08-07 ダイキン工業株式会社 ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）及びＨＦＣ−１３４を含有する冷媒組成物及びその使用
EP3697883A1 (en) * 2017-10-20 2020-08-26 Dov Shellef Compositions containing trans-1,2-dichloroethylene and a hydrofluoroether, and methods of using the same
CN111492030A (zh) * 2017-11-27 2020-08-04 Rpl控股有限公司 低gwp之冷冻剂共混物
US10407602B2 (en) 2017-11-30 2019-09-10 Trane International Inc. Low global warming potential refrigerants in liquid chillers
PL3743481T3 (pl) * 2018-01-23 2023-01-23 The Chemours Company Fc, Llc Układ i sposoby wprowadzania środka smarującego pag i czynnika chłodniczego do klimatyzacji
EP3744808B1 (en) * 2018-02-20 2022-03-30 PHC Holdings Corporation Cold storage device
CN110343509B (zh) * 2018-04-02 2021-09-14 江西天宇化工有限公司 一种不可燃且能降低温室效应的混合制冷剂及其应用
JPWO2019198175A1 (ja) * 2018-04-11 2021-02-12 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
FR3080169B1 (fr) * 2018-04-13 2020-12-18 Arkema France Procede de refroidissement et/ou de chauffage d'un corps ou d'un fluide dans un vehicule automobile
SI3978580T1 (sl) * 2018-04-30 2023-08-31 The Chemours Company Fc, Llc Stabilizirani fluorolefinski sestavki in postopek za njihovo proizvodnjo, shranjevanje in uporabo
WO2020075727A1 (ja) * 2018-10-12 2020-04-16 セントラル硝子株式会社 液体組成物の保存方法および製品
JP6748690B2 (ja) * 2018-11-06 2020-09-02 Ｅｎｅｏｓ株式会社 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物
CN109357425A (zh) * 2018-12-03 2019-02-19 中国天辰工程有限公司 一种丙烯制冷系统防喘振回流管线降温方法
JP2019090602A (ja) * 2019-01-07 2019-06-13 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 ターボ冷凍機
JP7192714B2 (ja) * 2019-08-26 2022-12-20 トヨタ自動車株式会社 冷却液組成物及び冷却システム
JP2020007561A (ja) * 2019-09-02 2020-01-16 アルケマ フランス クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物
CN110878194B (zh) * 2019-10-16 2020-11-17 珠海格力电器股份有限公司 一种含r13i1的环保混合制冷剂及换热系统
CN110845997B (zh) * 2019-10-16 2020-12-22 珠海格力电器股份有限公司 一种热传递介质及适用于冷却器的组合物
EP4079831A4 (en) * 2020-01-31 2023-06-28 Daikin Industries, Ltd. Method for replacing refrigerant in refrigeration device, refrigerator oil, and container
WO2021212512A1 (zh) * 2020-04-24 2021-10-28 东莞新能德科技有限公司 电池冷却液及电池封装结构
US11028300B1 (en) 2020-09-16 2021-06-08 David L. Couchot Environmentally friendly refrigerant compositions
CN114907816A (zh) * 2021-02-07 2022-08-16 浙江省化工研究院有限公司 一种替代HFC-245fa的传热组合物
WO2023205374A1 (en) * 2022-04-22 2023-10-26 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising tetrafluoropropene and hexafluorobutene
WO2024056893A1 (en) * 2022-09-16 2024-03-21 Basf Se A method for transferring heat between two independent processes

Family Cites Families (84)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7488A (en) * 1850-07-09 of ooemans hollow
GB652162A (en) 1947-10-07 1951-04-18 James Harold Evans Thermo-pump heating systems
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
JPS57112664A (en) * 1980-12-27 1982-07-13 Takenaka Komuten Co Multi-chamber air conditioning equipment
JPS6038569A (ja) * 1983-08-10 1985-02-28 三菱電機株式会社 冷凍機
US4829786A (en) * 1988-08-15 1989-05-16 American Standard Inc. Flooded evaporator with enhanced oil return means
JPH0563444A (ja) 1991-08-31 1993-03-12 Nippon Dempa Kogyo Co Ltd 表面実装用水晶発振器
JPH05247163A (ja) * 1991-09-20 1993-09-24 Union Carbide Chem & Plast Technol Corp ヒドロクロロフルオロカーボン類を用いて発泡させた硬質ポリウレタンフオームを製造するためのキヤツプされた界面活性剤の使用
JPH06323643A (ja) * 1993-05-17 1994-11-25 Mitsubishi Heavy Ind Ltd ヒートポンプ
JP3210150B2 (ja) * 1993-08-26 2001-09-17 松下冷機株式会社 冷凍装置
GB9319540D0 (en) 1993-09-22 1993-11-10 Star Refrigeration Replacement refrigerant composition
US5632154A (en) * 1995-02-28 1997-05-27 American Standard Inc. Feed forward control of expansion valve
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP3831987B2 (ja) * 1996-09-25 2006-10-11 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH11230628A (ja) * 1998-02-13 1999-08-27 Matsushita Electric Ind Co Ltd 冷凍装置
GB2356867A (en) * 1999-12-03 2001-06-06 Rhodia Ltd Refrigeration Compositions
US6293112B1 (en) * 1999-12-17 2001-09-25 American Standard International Inc. Falling film evaporator for a vapor compression refrigeration chiller
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
ES2312545T3 (es) * 2001-01-25 2009-03-01 Honeywell International, Inc. Procedimiento para la fabricacion de fluorocarbonos.
US20050096246A1 (en) * 2003-11-04 2005-05-05 Johnson Robert C. Solvent compositions containing chlorofluoroolefins
BR0215141A (pt) * 2001-12-21 2006-06-06 Dow Global Technologies Inc polióis modificados com aminas terciárias e produtos de poliuretano fabricados a partir dos mesmos
US9085504B2 (en) 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9005467B2 (en) 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
FR2860001B1 (fr) * 2003-09-19 2008-02-15 Arkema Composition a base d'hfc (hydrofluorocarbures) et son utilisation
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7276177B2 (en) 2004-01-14 2007-10-02 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof
EP1711577A2 (en) * 2004-01-14 2006-10-18 E.I. du Pont de Nemours and Company Hydrofluorocarbon refrigerant compositions and uses thereof
US20050151110A1 (en) 2004-01-14 2005-07-14 Minor Barbara H. Fluoroether refrigerant compositions and uses thereof
AU2005227844A1 (en) * 2004-03-04 2005-10-13 E.I. Dupont De Nemours And Company Haloketone refrigerant compositions and uses thereof
CN1957054A (zh) * 2004-05-26 2007-05-02 纳幕尔杜邦公司 1,1,1,2,2,4,5,5,5－九氟－4－(三氟甲基)－3－戊酮制冷剂和包含氟代醚的传热组合物
US7153448B2 (en) * 2004-05-26 2006-12-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company 1,1,1,2,2,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)-3-pentanone compositions comprising a hydrofluorocarbon and uses thereof
US7413675B2 (en) 2004-06-29 2008-08-19 E.I. Dupont De Nemours And Company Hydrocarbon refrigerant compositions and uses thereof
MY155312A (en) * 2004-12-21 2015-09-30 Honeywell Int Inc Stabilized iodocarbon compositions
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243945A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
JP2006329453A (ja) * 2005-05-23 2006-12-07 Tokyo Gas Co Ltd 輻射冷房システム及びその制御方法
US20060266976A1 (en) * 2005-05-27 2006-11-30 Minor Barbara H Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TW201336906A (zh) * 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
CN103834365B (zh) * 2006-01-13 2017-01-11 纳幕尔杜邦公司 包含全氟聚醚的制冷剂添加剂组合物
US8188323B2 (en) 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
MX2008011943A (es) * 2006-03-21 2008-10-17 Honeywell Int Inc Agentes formadores de espuma que contienen olefinas insaturadas sustituidas con fluor.
FR2899233B1 (fr) * 2006-03-31 2010-03-12 Arkema Composition d'agent d'expansion
FR2899234B1 (fr) * 2006-03-31 2017-02-17 Arkema Composition d'agent d'expansion
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
EP2044167A1 (en) 2006-07-12 2009-04-08 Solvay Fluor GmbH Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use
JP2008025887A (ja) * 2006-07-19 2008-02-07 Daikin Ind Ltd ヒートポンプ装置
JP5109556B2 (ja) * 2006-11-01 2012-12-26 セントラル硝子株式会社 １，１，２，２−テトラフルオロ−１−メトキシエタンを含む共沸及び共沸様組成物
MY153687A (en) * 2006-12-23 2015-03-13 Du Pont Fluorinated compositions and systems using such compositions
US8034251B2 (en) * 2007-01-03 2011-10-11 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
US7544306B2 (en) * 2007-02-16 2009-06-09 Honeywell International Inc. Azeotropic fumigant compositions of methyl iodide
JP5562827B2 (ja) * 2007-03-29 2014-07-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US8333901B2 (en) * 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
BRPI0819492A2 (pt) * 2007-12-20 2015-05-26 Du Pont "sistema de resfriamento e método para desviar um reservatório em um sistema de resfriamento"
US8070975B2 (en) * 2008-02-26 2011-12-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF)
US7438825B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-21 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and dimethoxymethane
CN101808966A (zh) * 2008-03-07 2010-08-18 阿科玛股份有限公司 用氯-3,3,3-三氟丙烯配制的稳定系统
US7442321B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-28 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene
KR101086215B1 (ko) * 2008-03-07 2011-11-24 알케마 인코포레이티드 개선된 오일 리턴을 갖는 할로겐화 알켄 열 전달 조성물
US7438826B1 (en) * 2008-03-07 2008-10-21 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate
US7803283B2 (en) * 2008-03-31 2010-09-28 Honeywell Internationl Inc. Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb)
US7935268B2 (en) * 2008-10-28 2011-05-03 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO2010085399A1 (en) * 2009-01-22 2010-07-29 Arkema Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions of e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and isopropanol
JP2010210207A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Daikin Ind Ltd 給湯暖房システム
US20100247936A1 (en) * 2009-03-24 2010-09-30 Baxter International Inc. Non-pvc films with tough core layer
JP5474397B2 (ja) * 2009-04-02 2014-04-16 株式会社グリーンセイジュ 自律平衡型ヒートポンプユニット
JP5314487B2 (ja) * 2009-04-28 2013-10-16 日立アプライアンス株式会社 給湯機能付ヒートポンプ式空気調和機
WO2011031598A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 Arkema Inc. Improved polyurethane foaming processes and foam properties using halogenated olefin blowing agent
EP2491075B1 (en) * 2009-10-23 2017-01-18 Arkema Inc. Tetrafluorobutene blowing agent compositions for polyurethane foams
WO2011053610A1 (en) * 2009-11-02 2011-05-05 Arkema Inc. Random copolymer oil return agents
US20130096218A1 (en) * 2010-06-22 2013-04-18 Arkema Inc. Heat transfer compositions of hydrofluorocarbons and a hydrofluoroolefin
US8734671B2 (en) 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8066901B1 (en) * 2011-01-19 2011-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water
GB201122142D0 (en) 2011-12-21 2012-02-01 Venus Systems Ltd Centrifugal compressors
US20130283832A1 (en) 2012-04-30 2013-10-31 Trane International Inc. Refrigeration system with purge using enrivonmentally-suitable chiller refrigerant

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