JP2016196641A - テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 - Google Patents
テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016196641A JP2016196641A JP2016100631A JP2016100631A JP2016196641A JP 2016196641 A JP2016196641 A JP 2016196641A JP 2016100631 A JP2016100631 A JP 2016100631A JP 2016100631 A JP2016100631 A JP 2016100631A JP 2016196641 A JP2016196641 A JP 2016196641A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- heat transfer
- tetrafluoropropene
- polyol ester
- poe
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/24—Only one single fluoro component present
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
- C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
- C10M2209/1033—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/069—Linear chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/071—Branched chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/09—Characteristics associated with water
- C10N2020/097—Refrigerants
- C10N2020/101—Containing Hydrofluorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
【課題】冷凍、熱伝達、ヒートポンプおよび空調のシステムにおいて使用するための熱伝達流体の提供。
【解決手段】1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)のトランス異性体とポリオールエステム(POE)潤滑油と含み、ASHRAE97−2007に従って試験した時に500以下のHazenカラーを有する熱伝達組成物。前記POE油が直鎖/分岐カルボン酸と、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールジペンタエリスリトール、及びその混合物から選択されるポリオールと、を反応させて得られPOE潤滑油である安定な熱伝達組成物。
【選択図】なし
【解決手段】1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)のトランス異性体とポリオールエステム(POE)潤滑油と含み、ASHRAE97−2007に従って試験した時に500以下のHazenカラーを有する熱伝達組成物。前記POE油が直鎖/分岐カルボン酸と、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールジペンタエリスリトール、及びその混合物から選択されるポリオールと、を反応させて得られPOE潤滑油である安定な熱伝達組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル(POE)油を含む熱伝達流体に関する。本発明の調合物は、冷凍、熱伝達、ヒートポンプおよび空調システムにおいて使用するために特に有用な組成物である。
規制上の圧力が継続されるにつれて、オゾン層破壊係数および地球温暖化係数がより低い冷媒、熱伝達流体、発泡剤、溶媒およびエアロゾルのための環境的により持続可能な代替品を特定する必要性が高まってきている。これらの利用分野のために広く使用されているクロロフルオロカーボン(CFC)とヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)は、オゾン層破壊性物質であり、モントリオール議定書のガイドラインにしたがって廃止されつつある。ヒドロフルオロカーボン(HFC)は、多くの利用分野におけるCFCおよびHCFCの主要な代替品である。これはオゾン層に「優しい」ものとみなされているものの、それでも一般に高い地球温暖化係数を有する。オゾン層破壊物質または高地球温暖化物質の代替品となるものとして特定された1つの化合物部類は、ヒドロフルオロオレフィン(HFO)である。新規の冷媒または冷凍システムを開発する場合の重要な考慮事項は、材料特に冷媒および潤滑剤の相容性と安定性である。高度の安定性は、システムの耐用年数および最適な性能を維持する一助となる。安定性が低いと、腐食性劣化生成物、推積物、タールが形成されたり、あるいは装置に損傷を与える、システム性能を劣化させる、毒性であるなどの他の副産物が形成される結果となる。
本発明においては、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)とポリエステル(POE)潤滑油との組合せが、意外に優れた安定性を有することが発見された。
本発明は、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル(POE)油を含む熱伝達流体に関する。本発明の調合物は、冷凍、熱伝達、ヒートポンプおよび空調の利用分野において使用するのに特に有用な組成物である。
規制上の圧力が継続されるにつれて、オゾン層破壊係数および地球温暖化係数がより低い冷媒、熱伝達流体、発泡剤、溶媒およびエアロゾルのための環境的により持続可能な代替品を特定する必要性が高まってきている。これらの利用分野のために広く使用されているクロロフルオロカーボン(CFC)とヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)は、オゾン層破壊性物質であり、モントリオール議定書のガイドラインにしたがって廃止されつつある。ヒドロフルオロカーボン(HFC)は、多くの利用分野におけるCFCおよびHCFCの主要な代替品である。これはオゾン層に「優しい」ものとみなされているものの、それでも一般に高い地球温暖化係数を有する。オゾン層破壊物質または高地球温暖化物質の代替品となるものとして特定された1つの化合物部類は、ヒドロフルオロオレフィン(HFO)である。
信頼性が高く長い耐用年数を有するシステムを設計するためには、冷凍システム内の冷媒、潤滑剤、および金属の化学的相互作用を充分理解する必要がある。冷媒と冷凍または熱伝達システムのまたはその内部の他の構成要素の間に相容性が無い場合、冷媒、潤滑剤、および/または他の構成成分の分解、望ましくない副作物の形成、機械的部品の腐食または劣化、効率の損失または、装置、冷媒、および/または潤滑剤の耐用年数の全体的短縮、が導かれる可能性がある。
本発明においては、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)、好ましくはトランス異性体とポリオールエステル潤滑油の組合せが予想外に安定しており、したがって、耐用年数の延長ならびにより大きい環境維持の両方のメリットを提供しながら、冷凍、熱伝達、ヒートポンプまたは空調システム内で使用するための熱伝達流体として特に有用であり得る。
冷凍、熱伝達、ヒートポンプまたは空調においては、潤滑油および冷媒は、ASHRAE Handbook:HVAC Systems and Equipment中で説明されている通り、システムの大部分と言わないまでもシステムの少なくとも一部分において互いに接触することが予期されている。したがって、潤滑剤と冷媒が、冷凍、空調または熱伝達システムに対して別個に加えられるかまたは予備混合パッケージの一部として加えられるかに関わらず、これらはなおシステムの内部で接触状態になることが予期され、したがって相容性を有していなければならない。
冷媒と潤滑剤の安定性は、熱安定性、化学安定性、酸化安定性および加水分解安定性の観点で評価可能である。銅メッキも同様に、冷媒および潤滑剤混合物の相容性の一つの尺度である。冷媒および潤滑剤混合物の安定性は、空気、酸素、水、金属または他の不純物の含有量により影響される可能性がある。本発明の一実施形態において、熱伝達流体は、好ましくは、低い含水量(moisture content)を有し、より好ましくはここで、含水量(water content)は約1000ppm未満、さらに一層好ましくはここで含水量は約500ppm未満、さらに一層好ましくはここで含水量は約300ppm未満、さらに一層好ましくはここで含水量は約100ppm未満であり、さらに一層好ましくはここで含水量は約50ppm未満である。本発明の一実施形態において、熱伝達流体は好ましくは低い空気または酸素含有量を有する。本発明の一実施形態において、熱伝達流体は好ましくは低い金属および/または金属イオン含有量を有する。
以下に記すのは、ポリオールエステル(POE)潤滑油の例示的説明であり、本発明の範囲を何らかの形で限定するように意図されたものではない。POE油は、典型的に、アルコールまたはアルコール混合物とカルボン酸またはカルボン酸混合物の化学反応(エステル化)により形成される。この反応中に形成される水は逆反応(すなわち加水分解)を回避するように除去される。カルボン酸は典型的に一官能性または二官能性である。アルコールは一官能性または多官能性(ポリオール)であり得る。ポリオールは、少なくとも2つのヒドロキシル基を含む。カルボン酸は典型的に多官能性である。ポリオールは典型的に二、三、四官能性である。ポリオールの例としては、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびその混合物が含まれるが、これらに限定されない。カルボン酸の例としては、非限定的に、2−エチルヘキサン酸を含めたエチレンヘキサン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸を含めたトリメチルヘキサン酸、直鎖オクタン酸を含めたオクタン酸、n−ペンタン酸を含めたペンタン酸、ジメチルペンタン酸を含めたネオ酸、C5〜C20カルボン酸およびその混合物が含まれるが、これらに限定されない。カルボン酸は同様に、大豆、ヤシ、オリーブ、菜種、綿実、ココナッツ、ヤシ核、トウモロコシ、トウゴマの実、ゴマ、ホホバ、ラッカセイ、ヒマワリ他の植物油および植物性油脂およびその混合物を含めた天然供給源から誘導されてもよい。天然油のカルボン酸は典型的にC18酸であるが、なかでもC12〜C20酸も含む。本発明の一実施形態において、POE油は、1つ以上のポリオールと共に1つ以上の一官能性カルボン酸を用いて調合される。本発明の一実施形態において、POE油は、1つ以上の一官能性アルコールと共に1つ以上の二官能性カルボン酸を用いて調合される。本発明の一実施形態において、POE油は異なるPOE油の混合物である。本発明の一実施形態において、POE油は1つ以上のC5〜C10カルボン酸を用いて調合される。
本発明の好ましい一実施形態において、ポリオールは好ましくは、ネオペンチル主鎖を有するもの、好ましくはネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールおよびその混合物;最も好ましくはペンタエリスリトールである。
本発明の好ましい実施形態において、カルボン酸は好ましくは2〜15個の炭素を含む;炭素主鎖は好ましくは、直鎖または分岐鎖である。カルボン酸の例としては、n−ペンタン酸、n−ヘキサン酸、n−ヘプタン酸、n−オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、2,2−ジメチルペンタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、アジピン酸、コハク酸およびその混合物が含まれるが、これらに限定されない。
一部のアルコール官能基は、エステル化されていなくてよいが、その数量は典型的には小さいものである。したがって、POEは、−CH2−O−(C=O)−との関係において、0モル%〜5モル%のCH2−OHを含んでいてよい。
本発明の一実施形態において、潤滑剤は、40℃で1〜1000センチストーク(cSt)、好ましくは10〜200cSt、そしてより好ましくは30〜80cStの粘度を有するものである。
1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、好ましくはトランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル(POE)潤滑油を含む本発明の熱伝達流体は、新規のシステム内での使用、既存のシステムの整備および既存のシステムのレトロフィッティングを含めた、冷凍、熱伝達、ヒートポンプおよび空調システム内での使用向けに意図されている。
本発明のテトラフルオロプロペンは、1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)である。本発明において使用される1,3,3,3−テトラフルオロプロペンはトランス異性体、シス異性体および/またはその混合物を意味する。本発明において1,3,3,3−テトラフルオロプロペンは好ましくはトランス異性体である。本発明の一実施形態において、1,3,3,3−テトラフルオロプロペンは本質的にトランス異性体である。
本発明の熱伝達流体は、ヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロクロロフルオロオレフィン、炭化水素、ヒドロフルオロエーテル、フルオロケトン、クロロフルオロカーボン、トランス−1,2−ジクロロエチレン、二酸化炭素、ジメチルエーテル、アンモニアおよびその混合物などの他の冷媒と共に使用することもできる。例示的なヒドロフルオロカーボンとしては、ジフルオロメタン(HFC−32);1−フルオロエタン(HFC−161);1,1−ジフルオロエタン(HFC−152a);1,2−ジフルオロエタン(HFC−152);1,1,1−トリフルオロエタン(HFC−143a);1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143);1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC−134a);1,1,2,2−テトラフルオロエタン(HFC−134);1,1,1,2,2−ペンタフルオロエタン(HFC−125);1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa);1,1,2,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245ca);1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb);1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236fa);1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン(HFC−227ea);1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン(HFC−365mfc)、1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロプロパン(HFC−4310)およびその混合物が含まれる。例示的なクロロフルオロカーボンとしては、トリクロロフルオロメタン(R−11)、ジクロロジフルオロメタン(R−12)、1,1,2−トリフルオロ−1,2,2−トリフルオロエタン(R−113)、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(R−114)、クロロ−ペンタフルオロエタン(R−115)およびその混合物が含まれる。例示的な炭化水素としては、プロパン、ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソ−ペンタン、ネオ−ペンタン、シクロペンタンおよびその混合物が含まれる。例示的なヒドロフルオロオレフィンとしては、3,3,3−トリフルオルプロペン(HFO−1234zf)、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)、E−1,2,3,3,−ペンタフルオロプロペン(E−HFO−1225ye)、Z−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(Z−HFO−1225ye)、E−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロブト−2−エン(E−HFO−1336mzz)、Z−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロブト−2−エン(Z−HFO−1336mzz)、1,1,1,4,4,5,5,5−オクタフルオロペント−2−エン(HFO−1438mzz)およびその混合物が含まれる。例示的なヒドロクロロフルオロオレフィンとしては、E−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(E−HCFO−1233zd)、Z−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(Z−HCFO−1233zd)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)が含まれる。例示的なヒドロフルオロエーテルとしては、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−メトキシ−プロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−4−メトキシ−ブタンおよびその混合物が含まれる。例示的なフルオロケトンは、1,1,1,2,2,4,5,5,5−ノナフルオロ−4(トリフルオロメチル)−3−3ペンタノンである。
本発明の熱伝達流体は同様に、POE潤滑剤に加えてさらに複数の潤滑剤も同様に含むことができる。好ましくは、ポリオールエステル潤滑油と追加の潤滑剤の重量比は約1:1超、好ましくは約2:1超、さらに一層好ましくは約4:1超である。追加の潤滑剤の例としては、鉱油、アルキルベンゼン、ポリアルキレングリコール(PAG)、ポリビニルエーテル(PVE)、ポリグリコール、ポリアルキレングリコールエーテル、ポリアルファオレフィンおよびその混合物が含まれる。好ましくは、潤滑剤はPAGを含まない。PAG油は、「キャップ無し」、「片端キャップされた」または「両端キャップされた」ものであり得る。市販のPAG油の例としては、ND−8(ニッポンデンソー)、Castrol PAG46、Castrol PAG100、Castrol PAG150、Daphne Hermetic PAG PL、Daphne Hermetic PAG PR(出光興産)、Zerol(商標)(Shrieve Chemical Products、Inc.)、Planetelf PAG(Total)が含まれるがこれらに限定されない。市販のPOE油の例としては、Emkarate POE RL 32H、Emkarate POE RL 68H、Copeland Ultra 22CC、Copeland Ultra 32CC、Ze−GLES RB68(新日本石油株式会社)、Mobil EAL Arctic 68または32(Mobil)、Planetelf ACD 32(Total)、Bitzer BSE 32(Bitzer)が含まれるが、これらに限定されない。
本発明の一実施形態において、熱伝達組成物は10〜50重量%のポリオールエステル油を含む。
本発明の熱伝達流体は、任意には、酸化防止剤、酸スカベンジャ、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、UV染料、界表活性剤、相容化剤、摩耗防止剤、湿潤剤、可溶化剤、極圧助剤、着臭剤、乾燥剤、金属不活性化剤およびその混合物を含み得る。
熱安定性試験を、ASHRAE97−2007規格「Sealed glass tube method to test the chemical stability of materials for use within refrigerant systems」にしたがって実施した。作動条件は以下の通りであった
− 冷媒:2.2g
− 潤滑剤:5g
− 温度:200℃
− 持続時間:14日間
− ガラス管の容積:42ml
− 冷媒:2.2g
− 潤滑剤:5g
− 温度:200℃
− 持続時間:14日間
− ガラス管の容積:42ml
試験では、42ml入りのガラス管内に1つまたは複数の潤滑剤を導入した。真空に至るまで管を吸引し、その後、冷媒を加えた。管を密封し、その後200℃で14日間エージングした。エージングの後、さまざまな分析を実施する。気相を回収し、ガスクロマトグラフィによって分析した。主不純物をGC/MS(ガスクロマトグラフィー質量分析)によって同定した。冷媒(フッ素化生成物)と潤滑剤(フッ素無し)から不純物を収集した。潤滑剤を、色(分光比色法による)、湿度(クールメトリによる)および全酸価(TAN)(メタノールKOH0.01Nでの滴定による)について分析した。
冷媒としてのトランス−HFO−1234zeと、ポリアルキレングリコール油であるPAG ND8(ニッポンデンソーから入手可)およびポリオールエステル油であるPOEZe−GLESRB68(新日本石油から入手可)という2つの潤滑剤を用いて、熱安定性試験を実施した。結果は表1に示されている。
結果は、冷媒および潤滑剤中の不純物の意外に低い濃度ならびにエージング試験後のより低い色、湿度およびTANによって表わされるように、トランス−1234zeがPAG油に比べPOE油の存在下で意外なほど安定性が高いということを示している。
Claims (4)
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンのトランス異性体とポリオールエステル油とを含み、ASHRAE97−2007に従って試験した時に500又はそれ未満のHazenカラーを有する、安定な熱伝達組成物であって、
前記ポリオールエステル油が、カルボン酸と、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、およびその混合物からなる群から選択されるポリオールとを反応させることにより得られたものである、前記組成物。 - 前記ポリオールエステル油が10〜50重量%の前記ポリオールエステル油と1,3,3,3−テトラフルオロプロペンの組成物を含む、請求項1に記載の熱伝達組成物。
- 前記カルボン酸が直鎖または分岐カルボン酸である、請求項1又は2に記載の熱伝達組成物。
- 1,3,3,3−テトラフルオロプロペンのトランス異性体とポリオールエステル油とを含み、ASHRAE97−2007に従って試験した時に500又はそれ未満のHazenカラーを有する、安定な熱伝達組成物であって、
前記ポリオールエステル油が、アルコールと2〜15個の炭素を含むカルボン酸とを反応させることによって得られたものである、前記組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US36163510P | 2010-07-06 | 2010-07-06 | |
US61/361,635 | 2010-07-06 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013518690A Division JP2013539475A (ja) | 2010-07-06 | 2011-06-30 | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016196641A true JP2016196641A (ja) | 2016-11-24 |
Family
ID=45441755
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013518690A Pending JP2013539475A (ja) | 2010-07-06 | 2011-06-30 | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
JP2016100631A Pending JP2016196641A (ja) | 2010-07-06 | 2016-05-19 | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013518690A Pending JP2013539475A (ja) | 2010-07-06 | 2011-06-30 | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130099154A1 (ja) |
EP (1) | EP2591061A4 (ja) |
JP (2) | JP2013539475A (ja) |
CN (1) | CN103415587A (ja) |
BR (1) | BR112013000242A2 (ja) |
CA (1) | CA2805071A1 (ja) |
MX (1) | MX340708B (ja) |
WO (1) | WO2012006206A2 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112013000242A2 (pt) * | 2010-07-06 | 2016-05-17 | Arkema Inc | composições de um tetrafluoropropeno e lubrificantes de éster de poliol |
FR2968009B1 (fr) * | 2010-11-25 | 2012-11-16 | Arkema France | Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
JP5881725B2 (ja) | 2010-11-25 | 2016-03-09 | アルケマ フランス | クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物 |
FR2968310B1 (fr) | 2010-12-03 | 2012-12-07 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene |
FR2977256B1 (fr) | 2011-07-01 | 2013-06-21 | Arkema France | Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene |
FR2989084B1 (fr) | 2012-04-04 | 2015-04-10 | Arkema France | Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene |
US20140165631A1 (en) * | 2012-12-14 | 2014-06-19 | GM Global Technology Operations LLC | Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same |
US9234123B2 (en) * | 2013-03-21 | 2016-01-12 | Hsi Fire & Safety Group, Llc | Compositions for totally non-flammable aerosol dusters |
JP2015140994A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 日立アプライアンス株式会社 | 空気調和機及び冷凍機油 |
US10330364B2 (en) * | 2014-06-26 | 2019-06-25 | Hudson Technologies, Inc. | System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant |
CN106661437B (zh) | 2014-07-14 | 2019-11-05 | 朗盛解决方案美国公司 | 包含氟化烯烃/氟化饱和烃共混物和多元醇酯的工作流体 |
HUE052359T2 (hu) * | 2014-09-26 | 2021-04-28 | Daikin Ind Ltd | Hidrofluorolefin-bázisú készítmény és alkalmazása |
DK3040326T3 (da) * | 2014-09-26 | 2020-03-30 | Daikin Ind Ltd | Haloolefin-baseret sammensætning |
JP6685277B2 (ja) * | 2015-03-02 | 2020-04-22 | Jxtgエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
CN106032461B (zh) * | 2015-03-16 | 2019-04-26 | 中国石油化工集团公司 | 一种重力热管混合工质 |
US10301236B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-05-28 | The Chemours Company Fc, Llc | Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase |
US9683158B2 (en) | 2015-06-26 | 2017-06-20 | Lanxess Solutions Us, Inc. | Working fluids comprising fluorinated olefins and polyol esters |
JP6159373B2 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-07-05 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 |
GB201521524D0 (en) | 2015-12-07 | 2016-01-20 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Compound |
FR3056222B1 (fr) * | 2016-09-19 | 2020-01-10 | Arkema France | Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3057271B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-01-17 | Arkema France | Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene |
FR3057272B1 (fr) | 2016-10-10 | 2020-05-08 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene |
DE102017208079A1 (de) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Siemens Aktiengesellschaft | Vorrichtung und Verfahren zur Erhöhung der Wärmeausbeute einer Wärmequelle |
CN108690693A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-10-23 | 烟台恒邦化工有限公司 | 一种高铁专用齿轮油及其制备方法 |
JP2020128838A (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-27 | 株式会社デンソー | 熱輸送システム |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007535611A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
WO2008105256A1 (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP2008544072A (ja) * | 2005-06-24 | 2008-12-04 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
JP2010509489A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 安定な潤滑剤とともにcf3iを含む低地球温暖化係数の冷媒の使用 |
JP2013539475A (ja) * | 2010-07-06 | 2013-10-24 | アーケマ・インコーポレイテッド | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1057483A (fr) | 1952-05-29 | 1954-03-09 | Appareil d'excitation par radiations des points d'acuponcture | |
US5008028A (en) * | 1988-12-14 | 1991-04-16 | The Lubrizol Corporation | Liquid compositions containing carboxylic esters |
US7833433B2 (en) * | 2002-10-25 | 2010-11-16 | Honeywell International Inc. | Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trifluoromonochloropropene |
US20040089839A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
US7524805B2 (en) * | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
US7569170B2 (en) * | 2005-03-04 | 2009-08-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising a fluoroolefin |
JP5572284B2 (ja) * | 2007-02-27 | 2014-08-13 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP5285765B2 (ja) * | 2008-04-01 | 2013-09-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | ヒートポンプ用の潤滑剤を選択する方法 |
FR2964976B1 (fr) * | 2010-09-20 | 2012-08-24 | Arkema France | Composition a base de 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
-
2011
- 2011-06-30 BR BR112013000242A patent/BR112013000242A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-06-30 EP EP11804211.8A patent/EP2591061A4/en not_active Withdrawn
- 2011-06-30 CN CN2011800328398A patent/CN103415587A/zh active Pending
- 2011-06-30 CA CA2805071A patent/CA2805071A1/en active Pending
- 2011-06-30 MX MX2012015141A patent/MX340708B/es active IP Right Grant
- 2011-06-30 JP JP2013518690A patent/JP2013539475A/ja active Pending
- 2011-06-30 US US13/807,329 patent/US20130099154A1/en not_active Abandoned
- 2011-06-30 WO PCT/US2011/042520 patent/WO2012006206A2/en active Application Filing
-
2016
- 2016-05-19 JP JP2016100631A patent/JP2016196641A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007535611A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-12-06 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
JP2008544072A (ja) * | 2005-06-24 | 2008-12-04 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ素置換オレフィンを含有する組成物 |
JP2010509489A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 安定な潤滑剤とともにcf3iを含む低地球温暖化係数の冷媒の使用 |
WO2008105256A1 (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Nippon Oil Corporation | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP2013539475A (ja) * | 2010-07-06 | 2013-10-24 | アーケマ・インコーポレイテッド | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112013000242A2 (pt) | 2016-05-17 |
CN103415587A (zh) | 2013-11-27 |
US20130099154A1 (en) | 2013-04-25 |
WO2012006206A2 (en) | 2012-01-12 |
EP2591061A4 (en) | 2017-11-08 |
MX340708B (es) | 2016-07-20 |
MX2012015141A (es) | 2013-07-03 |
EP2591061A2 (en) | 2013-05-15 |
CA2805071A1 (en) | 2012-01-12 |
WO2012006206A3 (en) | 2013-07-25 |
JP2013539475A (ja) | 2013-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2016196641A (ja) | テトラフルオロプロペンおよびポリオールエステル潤滑剤の組成物 | |
JP6615846B2 (ja) | 安定な2,3,3,3−テトラフルオロプロペン組成物 | |
JP6503388B2 (ja) | クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンによる安定した処方系 | |
JP6134470B2 (ja) | クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンによる安定した処方系 | |
JP2017197753A (ja) | フッ素化アルケン冷媒組成物 | |
EP3074500B1 (en) | Heat transfer composition consisting of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,2,2-tetrafluoroethane and 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
US20130092869A1 (en) | Composition comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene | |
JP2010509489A (ja) | 安定な潤滑剤とともにcf3iを含む低地球温暖化係数の冷媒の使用 | |
EP2529164A1 (en) | Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refrigerants | |
WO2008061072A2 (en) | Heat transfer compositions with a hydrofluoroalkene, an iodocarbon and additives | |
JP2007510039A5 (ja) | ||
JP6159373B2 (ja) | 冷凍機油、冷凍機用組成物、冷凍機及び冷凍機油の選定方法 | |
JP2020111742A (ja) | トランス−1,2−ジフルオロエチレンを含む組成物 | |
US20150252240A1 (en) | Heat transfer composition of oxygenated lubricant with hydrofluoroolefin and hydrochlorofluoroolefin refigerants | |
JP2020111743A (ja) | シス−1,2−ジフルオロエチレンを含む組成物 | |
JP5681829B1 (ja) | 冷凍機油、冷凍機用作動流体組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170620 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170627 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170927 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180306 |