JP2020111743A - シス−１，２−ジフルオロエチレンを含む組成物 - Google Patents

シス−１，２−ジフルオロエチレンを含む組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2020111743A
JP2020111743A JP2020002552A JP2020002552A JP2020111743A JP 2020111743 A JP2020111743 A JP 2020111743A JP 2020002552 A JP2020002552 A JP 2020002552A JP 2020002552 A JP2020002552 A JP 2020002552A JP 2020111743 A JP2020111743 A JP 2020111743A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hfo
composition
hfc
difluoroethylene
hcfc
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020002552A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7073421B2 (ja
Inventor
一博 高橋
Kazuhiro Takahashi
一博 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of JP2020111743A publication Critical patent/JP2020111743A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7073421B2 publication Critical patent/JP7073421B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C08J9/146—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only only fluorine as halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/149—Mixtures of blowing agents covered by more than one of the groups C08J9/141 - C08J9/143
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F28—HEAT EXCHANGE IN GENERAL
    • F28F—DETAILS OF HEAT-EXCHANGE AND HEAT-TRANSFER APPARATUS, OF GENERAL APPLICATION
    • F28F23/00—Features relating to the use of intermediate heat-exchange materials, e.g. selection of compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F25—REFRIGERATION OR COOLING; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS; MANUFACTURE OR STORAGE OF ICE; LIQUEFACTION SOLIDIFICATION OF GASES
    • F25B—REFRIGERATION MACHINES, PLANTS OR SYSTEMS; COMBINED HEATING AND REFRIGERATION SYSTEMS; HEAT PUMP SYSTEMS
    • F25B2400/00—General features or devices for refrigeration machines, plants or systems, combined heating and refrigeration systems or heat-pump systems, i.e. not limited to a particular subgroup of F25B
    • F25B2400/12—Inflammable refrigerants
    • F25B2400/121—Inflammable refrigerants using R1234

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】シス-1,2-ジフルオロエチレンを含む新たな組成物を提供する。【解決手段】シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、少なくとも１種の追加的化合物とを含む組成物。共沸又は共沸様組成物である前記組成物。前記組成物の、熱移動媒体、発泡剤又は噴射剤としての使用。【選択図】なし

Description

本開示は、シス-1,2-ジフルオロエチレンを含む組成物に関する。
シス-1,2-ジフルオロエチレンを含み、冷却、エアーコンディショニング及びヒートポンプシステムにおける使用のための組成物が記載されている（特許文献１）。また、(Z)−１，２−ジフルオロエチレンと１，１，１，２−テトラフルオロエタン及び／又は２，３，３，３−テトラフルオロプロペンからなる共沸様組成物を含むことを特徴とする熱サイクル用作動媒体が記載されている（特許文献２）。
米国特許出願公開第２０１１／０２５２８０１号明細書 特開２０１６−１１４２３号公報
本開示は、シス-1,2-ジフルオロエチレンを含む新たな組成物を提供することを課題とする。
項１．シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、
1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）及び1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物と
を含む組成物。
項２．前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１０質量％以下含有する、項１に記載の組成物。
項３．前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１質量％以下含有する、項１又は２に記載の組成物。
項４．シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）を含む組成物であって、前記組成物は、
シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、
トランス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(E)）、1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,1-ジフルオロエタン（HFC-152a）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、フルオロエタン（HFC-161）、1,1,1-トリフルオロエタン（HFC-143a）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、1,1,1,2-テトラフルオロエタン（HFC-134a）、ジフルオロメタン（HFC-32）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、プロピレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、3,3,3-トリフルオロプロペン（HFO-1243zf）、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234ze）、1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン（HFO-1225ye）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）、1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）及び1-クロロ-1,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122a）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物とを含み、
前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１質量％未満含有する組成物。
項５．共沸又は共沸様組成物である、項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
項６．項１〜５のいずれか一項に記載の組成物の、熱移動媒体、発泡剤又は噴射剤としての使用。
本開示により、シス-1,2-ジフルオロエチレンを含む新たな組成物が提供される。
＜用語の定義＞
本明細書において用語「冷媒」には、ISO817（国際標準化機構）で定められた、冷媒の種類を表すRで始まる冷媒番号（ASHRAE番号）が付された化合物が少なくとも含まれ、さらに冷媒番号が未だ付されていないとしても、それらと同等の冷媒としての特性を有するものが含まれる。冷媒は、化合物の構造の面で、「フルオロカーボン系化合物」と「非フルオロカーボン系化合物」とに大別される。「フルオロカーボン系化合物」には、ハイドロフルオロオレフィン（HFO）、ハイドロクロロフルオロオレフィン（HCFO）、クロロフルオロカーボン（CFC）、ハイドロクロロフルオロカーボン（HCFC）及びハイドロフルオロカーボン（HFC）等が含まれる。「非フルオロカーボン系化合物」としては、プロパン（R290）、プロピレン（R1270）、ブタン（R600）、イソブタン（R600a）、二酸化炭素（R744）及びアンモニア（R717）等が挙げられる。
本明細書において、用語「冷媒を含有する組成物」には、（１）冷媒そのもの（冷媒の混合物を含む）と、（２）その他の成分をさらに含み、少なくとも冷凍機油と混合することにより冷凍機用作動流体を得るために用いることのできる組成物と、（３）冷凍機油を含有する冷凍機用作動流体とが少なくとも含まれる。
本明細書においては、これら三態様のうち、（２）の組成物のことを、冷媒そのもの（冷媒の混合物を含む）と区別して「冷媒組成物」と表記する。また、（３）の冷凍機用作動流体のことを「冷媒組成物」と区別して「冷凍機油含有作動流体」と表記する。
本明細書において、用語「共沸様組成物」は、共沸組成物と実質的に同様に取り扱うことができる組成物を意味する。具体的には、本明細書において、用語「共沸様組成物」は、実質的に単一物質として振る舞う２つ以上の物質の定沸点の、又は実質的に定沸点の混合物を意味する。共沸様組成物の特徴の一つとして、液体の蒸発又は蒸留によって発生した蒸気の組成が、液体の組成と実質的に変化しないことが挙げられる。すなわち、本明細書においては、ある混合物が、実質的な組成変化なしに沸騰、蒸留又は還流するとき、この混合物のことを、共沸様組成物と呼ぶ。具体的には、ある特定の温度での組成物のバブルポイント蒸気圧と、当該組成物の露点蒸気圧との差が3%以下（バブルポイント圧力を基準として）である場合に、当該組成物は共沸様組成物であると本開示では定義する。
本明細書において、用語「代替」は、第一の冷媒を第二の冷媒で「代替」するという文脈で用いられる場合、第一の類型として、第一の冷媒を使用して運転するために設計された機器において、必要に応じてわずかな部品（冷凍機油、ガスケット、パッキン、膨張弁、ドライヤその他の部品のうち少なくとも一種）の変更及び機器調整のみを経るだけで、第二の冷媒を使用して、最適条件下で運転することができることを意味する。すなわち、この類型は、同一の機器を、冷媒を「代替」して運転することを指す。この類型の「代替」の態様としては、第二の冷媒への置き換えの際に必要とされる変更乃至調整の度合いが小さい順に、「ドロップイン（drop in）代替」、「ニアリー・ドロップイン（nealy drop in）代替」及び「レトロフィット（retrofit）」があり得る。
第二の類型として、第二の冷媒を用いて運転するために設計された機器を、第一の冷媒の既存用途と同一の用途のために、第二の冷媒を搭載して用いることも、用語「代替」に含まれる。この類型は、同一の用途を、冷媒を「代替」して提供することを指す。
本明細書において用語「冷凍機（refrigerator）」とは、物あるいは空間の熱を奪い去ることにより、周囲の外気よりも低い温度にし、かつこの低温を維持する装置全般のことをいう。言い換えれば、冷凍機は温度の低い方から高い方へ熱を移動させるために、外部からエネルギーを得て仕事を行いエネルギー変換する変換装置のことをいう。
１．組成物
１．１ 追加的化合物
本開示では、シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、これに加えて、1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）及び1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物（以下、追加的化合物１ともいう）とを含む組成物（以下、第１の組成物ともいう）が開示される。
第１の組成物は、冷媒を含有する組成物であり、シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）及び上記追加的化合物１は、冷媒そのものである。
上記第１の組成物は、従来から用いられる冷媒（R22、R12、R32、R134a、R410A、R407C、R404A、R507A、R502等）と比べて、地球温暖化係数（GWP）が低く、同等又はそれ以上の成績係数（COP）及び冷凍能力を有する。そのため、上記第１の組成物は、従来から用いられる上記冷媒の代替品等として有用であり、特にHFC-134aの代替品等として好ましく使用できる。
第１の組成物において、追加的化合物１の合計の含有量は、地球温暖化係数（GWP）やオゾン破壊係数（ODP）を低くする観点から、HFO-1132(Z)と追加的化合物１との合計１００質量％に対して、１０質量％以下が好ましく、１質量％以下がより好ましく、１質量％未満がさらに好ましく、０．１質量％以下が特に好ましい。また、その下限は特に限定されないが、0.001質量％以上が好ましい。
また、第１の組成物は、追加的化合物１の合計の含有量を１０質量％以下にすると、従来から用いられる上記冷媒と比べて、よりGWPが低く、同等又はそれ以上のCOP及び冷凍能力を有し、好ましい。
また、本開示では、シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）を含む組成物であって、前記組成物は、シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、これに加えて、トランス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(E)）、1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,1-ジフルオロエタン（HFC-152a）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、フルオロエタン（HFC-161）、1,1,1-トリフルオロエタン（HFC-143a）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、1,1,1,2-テトラフルオロエタン（HFC-134a）、ジフルオロメタン（HFC-32）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、プロピレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、3,3,3-トリフルオロプロペン（HFO-1243zf）、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234ze）、1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン（HFO-1225ye）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）、1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）及び1-クロロ-1,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122a）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物（以下、追加的化合物２ともいう）とを含み、前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１質量％未満含有する組成物（以下、第２の組成物ともいう）が開示される。
第２の組成物は、冷媒を含有する組成物であり、シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）及び上記追加的化合物２は、冷媒そのものである。
上記第２の組成物は、従来から用いられる上記冷媒と比べて、GWPが低く、同等又はそれ以上のCOP及び冷凍能力を有する。そのため、上記第２の組成物は、従来から用いられる上記冷媒の代替品等として有用であり、特にHFC-134aの代替品等として好ましく使用できる。
第２の組成物において、追加的化合物２の合計の含有量は、地球温暖化係数（GWP）やオゾン破壊係数（ODP）を低くする観点から、HFO-1132(Z)と追加的化合物２との合計１００質量％に対して、１質量％未満であり、０．１質量％以下がより好ましい。また、その下限は特に限定されないが、0.001質量％以上が好ましい。
また、第２の組成物は、追加的化合物２の合計の上記含有量においても、従来から用いられる上記冷媒と比べて、GWPが低く、同等又はそれ以上のCOP及び冷凍能力を有する。
また、第１の組成物及び第２の組成物のいずれにおいても、HFO-1132(Z)と追加的化合物の合計の含有量は、HFO-1132(Z)による冷媒性能（COP、冷凍能力等）を出す観点から、組成物全体（１００質量％）に対して、１０質量％以上１００質量％以下が好ましく、３０質量％以上１００質量％以下がより好ましく、５０質量％以上１００質量％以下がさらに好ましい。
なお、本明細書において、特に断らない限りは、第１の組成物及び第２の組成物をまとめて、単に「組成物」という。
１．２ 共沸又は共沸様組成物
本開示の組成物は、好ましくは共沸又は共沸様組成物である。これらの共沸又は共沸様組成物は、HFO-1132(Z)と追加的化合物との混合物において、追加的化合物をHFO-1132(Z)から分離する共沸蒸留を行う際に重要な組成物となりうる。
共沸蒸留とは、共沸又は共沸様組成物が分離されるような条件下で蒸留塔を運転することにより目的物を濃縮乃至分離する方法である。共沸蒸留によって、分離対象成分のみを蒸留することができる場合もあるが、分離対象成分の１つ以上と共沸混合物を形成する別の成分を外部から添加した場合に初めて共沸蒸留が起こる場合もある。本明細書においては、前者及び後者のいずれも共沸蒸留という。
例えば、HFO-1132(Z)と追加的化合物とを含む共沸又は共沸様組成物を、HFO-1132(Z)と追加的化合物とを少なくとも含む組成物から共沸蒸留によって抜き出すことによって、追加的化合物をHFO-1132(Z)から分離することができる。
HFO-1132(Z)と追加的化合物との混合物は、条件にもよるが、HFO-1132(Z)と追加的化合物との質量比が、HFO-1132(Z)：追加的化合物の合計＝９９：１〜９９．９９：０．０１であるときに、共沸様組成物となる。つまり、HFO-1132(Z)と追加的化合物との合計１００質量％に対して、HFO-1132(Z)を９９〜９９．９９質量％含むときに共沸様組成物となる。
また、追加的化合物の種類、温度及び圧力等に応じて、HFO-1132(Z)と追加的化合物との合計１００質量％に対して、HFO-1132(Z)を必要量含むときに共沸組成物となる。
１．３ 熱移動媒体
本開示の組成物は、低いGWPと十分な安定性を有し、熱移動媒体として用いることができる。また、本開示の組成物は、従来から用いられる冷媒と比べて、より低いGWPを有し、同等又はそれ以上のCOP及び冷凍能力を有する。そのため、本開示の組成物を、熱移動媒体に用いる場合、従来から用いられる冷媒である、R22、R12、R32、R134a、R410A、R407C、R404A、R507A、R502等の冷媒を代替する、冷媒、又は冷媒の成分としても好適に使用しうる。
熱移動媒体として用いられる本開示の組成物は、少なくとも一種のその他の成分を含有していてもよい。本開示の組成物は、さらに少なくとも冷凍機油と混合することにより冷凍機用作動流体を得るために用いることができる（この場合の本開示の組成物を「本開示の冷媒組成物」という）。
本開示の冷媒組成物は、必要に応じて、以下のその他の成分のうち少なくとも一種を含有していてもよい。その他の成分は、特に限定されないが、具体的には、例えば、水、トレーサー、紫外線蛍光染料、安定剤、重合禁止剤等が挙げられる。
本開示の冷媒組成物を、冷凍機における作動流体として使用するに際しては、通常、少なくとも冷凍機油と混合して用いられる。したがって、本開示の冷媒組成物は、好ましくは冷凍機油を実質的に含まない。具体的には、本開示の冷媒組成物は、組成物全体に対する冷凍機油の含有量が好ましくは0〜1質量%であり、より好ましくは0〜0.1質量%である。
本開示の冷媒組成物は、微量の水を含んでもよい。冷媒組成物における含水割合は、冷媒組成物全体に対して、0.1質量％以下とすることが好ましい。冷媒組成物が微量の水分を含むことにより、冷媒中に含まれ得る不飽和のフルオロカーボン系化合物の分子内二重結合が安定化され、また、不飽和のフルオロカーボン系化合物の酸化も起こりにくくなるため、冷媒組成物の安定性が向上する。
トレーサーは、本開示の冷媒組成物が希釈、汚染、その他何らかの変更があった場合、その変更を追跡できるように検出可能な濃度で本開示の冷媒組成物に添加される。
本開示の冷媒組成物は、トレーサーとして、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
トレーサーとしては、特に限定されず、一般に用いられるトレーサーの中から適宜選択することができる。
トレーサーとしては、例えば、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロカーボン、フルオロカーボン、重水素化炭化水素、重水素化ハイドロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン、フルオロエーテル、臭素化化合物、ヨウ素化化合物、アルコール、アルデヒド、ケトン、亜酸化窒素（N2O）等が挙げられる。トレーサーとしては、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロカーボン、フルオロカーボン及びフルオロエーテルが特に好ましい。
トレーサーとしては、以下の化合物が好ましい。
FC-14（テトラフルオロメタン、CF4）
HCC-40（クロロメタン、CH3Cl）
HFC-23（トリフルオロメタン、CHF3）
HFC-134（1,1,2,2-テトラフルオロエタン、CHF2CHF2）
HFC-245fa（1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン、CF3CH2CHF2）
HFC-236fa（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン、CF3CH2CF3）
HFC-236ea（1,1,1,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン、CF3CHFCHF2）
HFC-227ea(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン、CF3CHFCF3)
HCFC-31（クロロフルオロメタン、CH2ClF）
CFC-1113（クロロトリフルオロエチレン、CF2=CClF）
HFE-125（トリフルオロメチル−ジフルオロメチルエーテル、CF3OCHF2）
HFE-134a（トリフルオロメチル−フルオロメチルエーテル、CF3OCH2F）
HFE-143a（トリフルオロメチル−メチルエーテル、CF3OCH3）
HFE-227ea（トリフルオロメチル−テトラフルオロエチルエーテル、CF3OCHFCF3）
HFE-236fa（トリフルオロメチル−トリフルオロエチルエーテル、CF3OCH2CF3）
本開示の冷媒組成物は、トレーサーを合計で、冷媒組成物全体に対して、約１０重量百万分率（ｐｐｍ）〜約１０００ｐｐｍ含んでいてもよい。本開示の冷媒組成物は、トレーサーを合計で、冷媒組成物全体に対して、好ましくは約３０ｐｐｍ〜約５００ｐｐｍ、より好ましくは約５０ｐｐｍ〜約３００ｐｐｍ含んでいてもよい。
本開示の冷媒組成物は、紫外線蛍光染料として、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
紫外線蛍光染料としては、特に限定されず、一般に用いられる紫外線蛍光染料の中から適宜選択することができる。
紫外線蛍光染料としては、例えば、ナフタルイミド、クマリン、アントラセン、フェナントレン、キサンテン、チオキサンテン、ナフトキサンテン及びフルオレセイン、並びにこれらの誘導体が挙げられる。紫外線蛍光染料としては、ナフタルイミド及びクマリンのいずれか又は両方が特に好ましい。
本開示の冷媒組成物は、安定剤として、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
安定剤としては、特に限定されず、一般に用いられる安定剤の中から適宜選択することができる。
安定剤としては、例えば、ニトロ化合物、エーテル類及びアミン類等が挙げられる。
ニトロ化合物としては、例えば、ニトロメタン及びニトロエタン等の脂肪族ニトロ化合物、並びにニトロベンゼン及びニトロスチレン等の芳香族ニトロ化合物等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、1,4-ジオキサン等が挙げられる。
アミン類としては、例えば、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルアミン、ジフェニルアミン等が挙げられる。
その他にも、ブチルヒドロキシキシレン、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
安定剤の含有割合は、特に限定されず、冷媒組成物全体に対して、通常、0.01〜5質量％とすることが好ましく、0.05〜2質量％とすることがより好ましい。
本開示の冷媒組成物は、重合禁止剤として、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
重合禁止剤としては、特に限定されず、一般に用いられる重合禁止剤の中から適宜選択することができる。
重合禁止剤としては、例えば、4-メトキシ-1-ナフトール、ヒドロキノン、ヒドロキノンメチルエーテル、ジメチル-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
重合禁止剤の含有割合は、特に限定されず、冷媒組成物全体に対して、通常、0.01〜5質量％とすることが好ましく、0.05〜2質量％とすることがより好ましい。
本開示の組成物は、冷凍機油を含有する冷凍機用作動流体としても使用できる（この組成物を「本開示の冷凍機油含有作動流体」という）。本開示の冷凍機油含有作動流体は、本開示の冷媒組成物と、冷凍機油とを少なくとも含み、冷凍機における作動流体として用いられる。具体的には、本開示の冷凍機油含有作動流体は、冷凍機の圧縮機において使用される冷凍機油と、冷媒又は冷媒組成物とが互いに混じり合うことにより得られる。冷凍機油含有作動流体には冷凍機油は一般に10〜50質量％含まれる。
本開示の冷凍機油含有作動流体は、冷凍機油として、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
冷凍機油としては、特に限定されず、一般に用いられる冷凍機油の中から適宜選択することができる。その際には、必要に応じて、前記混合物との相溶性及び前記混合物の安定性等を向上する作用等の点でより優れている冷凍機油を適宜選択することができる。
冷凍機油の基油としては、例えば、ポリアルキレングリコール（PAG）、ポリオールエステル（POE）及びポリビニルエーテル（PVE）からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。
冷凍機油は、基油に加えて、さらに添加剤を含んでいてもよい。添加剤は、酸化防止剤、極圧剤、酸捕捉剤、酸素捕捉剤、銅不活性化剤、防錆剤、油性剤及び消泡剤からなる群より選択される少なくとも一種であってもよい。
冷凍機油として、40℃における動粘度が5〜400 cStであるものが、潤滑の点で好ましい。
本開示の冷凍機油含有作動流体は、必要に応じて、さらに少なくとも一種の添加剤を含んでもよい。添加剤としては例えば以下の相溶化剤等が挙げられる。
本開示の冷凍機油含有作動流体は、相溶化剤として、一種を単独で含有してもよいし、二種以上を含有してもよい。
相溶化剤としては、特に限定されず、一般に用いられる相溶化剤の中から適宜選択することができる。
相溶化剤としては、例えば、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、アミド、ニトリル、ケトン、クロロカーボン、エステル、ラクトン、アリールエーテル、フルオロエーテル及び1,1,1-トリフルオロアルカン等が挙げられる。相溶化剤としては、ポリオキシアルキレングリコールエーテルが特に好ましい。
本開示の組成物は、熱移動媒体としてシステムに用いることができる。当該システムの例としては、特に限定されないが、空気調節装置、冷凍庫、冷蔵庫、ヒートポンプ、水冷却装置、浸水蒸発器冷却装置、直接膨張冷却装置、遠心冷却装置、移動式冷蔵庫、移動式空気調節装置及びそれらの組み合わせ等が挙げられる。
１．４ 発泡剤
本開示の組成物は、低いGWPと十分な安定性を有し、発泡剤として用いることができる。本開示の組成物を発泡剤として用いると、従来の発泡剤よりも低いGWPを有するものとなる。
本開示の組成物を発泡剤として用いる場合、当該組成物は他の発泡剤を含んでもよい。
併用し得る他の発泡剤としては、特に限定されないが、例えばＨＦＣ２２７ｅａ（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン）、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン）等のハロゲン化炭化水素；空気、窒素、炭酸ガス等の不活性ガス等が挙げられる。
本開示の組成物は、水を含んでもよい。水を加えることにより、発泡時に炭酸ガスが生成し、炭酸ガスが発泡に寄与するため好ましい。しかし、多量に水を加えすぎると、発泡体の断熱性能等を低下させるおそれがある。
水の含有割合は、組成物全体（１００質量％）に対して、通常６０質量％以下程度である。この範囲内とすることによって、より確実に高断熱性発泡体を製造することができる。
また、本開示の組成物は、必要に応じて分解抑制剤を含んでもよい。分解抑制剤としては、特に限定されないが、例えばニトロベンゼン、ニトロメタン等のニトロ化合物；α−メチルスチレン、ｐ−イソプロペニルトルエン等の芳香族炭化水素；イソプレン、２，３−ジメチルブタジエン等の脂肪族不飽和炭化水素；１，２−ブチレンオキシド、エピクロルヒドリン等のエポキシ化合物；ｐ−ｔ−ブチルカテコール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール等のフェノール化合物；クロロ酢酸イソプロピルエステル等のクロロ酢酸エステル化合物等が好ましく挙げられる。
分解抑制剤の含有割合は、分解抑制剤の種類等に応じて適宜設定することができるが、組成物全体（１００質量％）に対して、通常０．０５〜５質量％程度である。
１．５ 噴射剤
本開示の組成物は、低いGWPと十分な安定性を有し、噴射剤として用いることができる。本開示の組成物を噴射剤として用いると、従来の噴射剤よりも低いGWPを有するものとなり、地球温暖化に実質的に寄与しない噴射剤を提供することができる。
本開示の組成物を噴射剤として用いる場合、当該組成物は、必要に応じて他の化合物を含んでもよい。
他の化合物としては、特に限定されないが、例えば、ＨＦＣ２２７ｅａ（１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン）等が挙げられる。
本開示の組成物を噴射剤として用いる場合、当該噴射剤はエアゾールに配合することができる。エアゾールとしては、特に限定されないが、例えば、接点洗浄剤、ダスター、潤滑剤スプレー、他の噴霧可能な組成物等の種々の工業用エアゾール；パーソナルケア製品、家庭用品、医薬用エアゾール、自動車用品等の民生用エアゾール等が挙げられる。医療用エアゾールの場合は、薬物（ベータ作用薬、コルチコステロイド、他の薬物等）、界面活性剤、溶媒、他の噴射剤、香味料、賦形剤等の他の成分をさらに含んでもよい。
２．分離方法
本開示では、上記の組成物を利用したこれらの成分の分離方法も開示される。
例えば、HFO-1132(Z)と追加的化合物とを含む共沸又は共沸様組成物を、HFO-1132(Z)と追加的化合物とを少なくとも含む組成物から共沸蒸留によって抜き出すことによって、追加的化合物をHFO-1132(Z)から分離することができる。
以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。
以下に、実施例を挙げてさらに詳細に説明する。ただし、本開示は、これらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
HFO-1132(Z)と追加的化合物を含む組成物の実施例を表１〜２に示す。
表中、組成は、各化合物の質量比を示す。
GWPは、IPCC（Intergovernmental Panel on Climate Change）第5次報告書の値（100年値）に基づいて評価した。HFO-1132(E)、HFO-1132(Z)等、一部のHFOについてのGWPはそこに記載はないが、HFO-1132a（GWP=1以下）、HFO-1123とともに、そのGWPを１と想定した。
成績係数（COP）及び冷凍能力は、従来の冷媒HFC-134aと比較した。
COP及び冷凍能力は、冷凍サイクル条件（蒸発温度10℃、凝縮温度45℃、過熱度5℃、過冷却度5℃、圧縮効率70％）を用いて計算して求めた。物性モデルにはPeng-Robinsonを使用した。
下記表１〜２から、いずれの組成物もGWPが低く、また、従来の冷媒HFC-134aに比べてCOPが高く、冷凍能力は同等であるので、冷媒等の熱移動媒体として有用であることがわかる。
Figure 2020111743
Figure 2020111743

Claims (6)

  1. シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、
    1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）及び1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物と
    を含む組成物。
  2. 前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１０質量％以下含有する、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１質量％以下含有する、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）を含む組成物であって、前記組成物は、
    シス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(Z)）と、
    トランス-1,2-ジフルオロエチレン（HFO-1132(E)）、1-クロロ-1,1,2-トリフルオロエタン（HCFC-133）、2-クロロ-1,1,1-トリフルオロエタン（HCFC-133b）、1,1-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロエタン（HCFC-123）、1,1-ジフルオロエタン（HFC-152a）、1,2-ジフルオロエタン（HFC-152）、フルオロエタン（HFC-161）、1,1,1-トリフルオロエタン（HFC-143a）、1,1,2-トリフルオロエタン（HFC-143）、1,1,1,2-テトラフルオロエタン（HFC-134a）、ジフルオロメタン（HFC-32）、ペンタフルオロエタン（HFC-125）、フルオロメタン（HFC-41）、クロロジフルオロメタン（HCFC-22）、エチレン、プロピレン、アセチレン、1-クロロ-1,2-ジフルオロエタン（HCFC-142a）、3,3,3-トリフルオロプロペン（HFO-1243zf）、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234ze）、1,2,3,3,3-ペンタフルオロプロペン（HFO-1225ye）、1,1,2-トリフルオロエチレン（HFO-1123）、フルオロエチレン（HFO-1141）、1,1-ジフルオロエチレン（HFO-1132a）、1-クロロ-2,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122）及び1-クロロ-1,2-ジフルオロエチレン（HCFO-1122a）からなる群より選ばれる少なくとも１種の追加的化合物とを含み、
    前記HFO-1132(Z)と前記追加的化合物との合計１００質量％に対して、前記追加的化合物を合計で１質量％未満含有する組成物。
  5. 共沸又は共沸様組成物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物の、熱移動媒体、発泡剤又は噴射剤としての使用。
JP2020002552A 2019-01-11 2020-01-10 シス－１，２－ジフルオロエチレンを含む組成物 Active JP7073421B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019003476 2019-01-11
JP2019003476 2019-01-11

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021023479A Division JP2021088578A (ja) 2019-01-11 2021-02-17 シス−１，２−ジフルオロエチレンを含む組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020111743A true JP2020111743A (ja) 2020-07-27
JP7073421B2 JP7073421B2 (ja) 2022-05-23

Family

ID=71520536

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020002552A Active JP7073421B2 (ja) 2019-01-11 2020-01-10 シス－１，２－ジフルオロエチレンを含む組成物
JP2021023479A Pending JP2021088578A (ja) 2019-01-11 2021-02-17 シス−１，２−ジフルオロエチレンを含む組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021023479A Pending JP2021088578A (ja) 2019-01-11 2021-02-17 シス−１，２−ジフルオロエチレンを含む組成物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220089924A1 (ja)
EP (1) EP3910040A4 (ja)
JP (2) JP7073421B2 (ja)
CN (1) CN113316625A (ja)
WO (1) WO2020145377A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020529505A (ja) * 2017-08-10 2020-10-08 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ 組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2022309709A1 (en) * 2021-07-12 2023-11-09 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized fluoroethylene compositions and methods for their storage and usage

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015186557A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186670A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186558A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186671A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8961812B2 (en) * 2010-04-15 2015-02-24 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising Z-1,2-difluoroethylene and uses thereof
CN103547652B (zh) * 2011-05-19 2016-06-29 旭硝子株式会社 工作介质及热循环系统
BR112015025238A2 (pt) * 2013-04-30 2017-07-18 Asahi Glass Co Ltd composição contendo trifluoroetileno
WO2014203354A1 (ja) * 2013-06-19 2014-12-24 三菱電機株式会社 冷凍サイクル装置
JPWO2015125877A1 (ja) * 2014-02-20 2017-03-30 旭硝子株式会社 トリフルオロエチレンを含む流体の精製方法、およびトリフルオロエチレンの製造方法
CN106133110B (zh) * 2014-03-18 2020-06-02 Ａｇｃ株式会社 热循环用工作介质、热循环系统用组合物以及热循环系统
JP6105511B2 (ja) * 2014-04-10 2017-03-29 三菱電機株式会社 ヒートポンプ装置
JP2016011423A (ja) 2014-06-06 2016-01-21 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
CN110205099A (zh) * 2014-08-12 2019-09-06 Ａｇｃ株式会社 热循环系统
CN105753634B (zh) * 2015-01-07 2018-01-12 旭硝子株式会社 类共沸组合物以及经纯化的含氟化合物的制造方法
EP3460356B1 (en) * 2016-05-17 2021-01-20 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle device
US10774021B2 (en) * 2016-08-30 2020-09-15 University Of Ottawa Process for preparation of hydrofluoroalkenes by selective catalytic consecutive hydrodefluorination
WO2018228872A1 (en) * 2017-06-14 2018-12-20 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Piezoelectric fluoropolymer
JP6642757B2 (ja) * 2018-04-25 2020-02-12 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
CN112262196A (zh) * 2018-06-12 2021-01-22 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、热传递介质和热循环系统
EP3825383A4 (en) * 2018-07-17 2022-10-05 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERATION CIRCUIT DEVICE FOR A VEHICLE
WO2020130036A1 (ja) * 2018-12-19 2020-06-25 ダイキン工業株式会社 フルオロエタンの製造方法及びフルオロオレフィンの製造方法
WO2020145375A1 (ja) * 2019-01-11 2020-07-16 ダイキン工業株式会社 トランス－１，２－ジフルオロエチレンを含む組成物
WO2020158668A1 (ja) * 2019-01-28 2020-08-06 ダイキン工業株式会社 １，２－ジフルオロエチレン又は１，１，２－トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
WO2020162415A1 (ja) * 2019-02-06 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015186557A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186670A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186558A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクル用作動媒体、熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム
WO2015186671A1 (ja) * 2014-06-06 2015-12-10 旭硝子株式会社 熱サイクルシステム用組成物および熱サイクルシステム

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020529505A (ja) * 2017-08-10 2020-10-08 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ 組成物
JP7218349B2 (ja) 2017-08-10 2023-02-06 メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ 組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20220089924A1 (en) 2022-03-24
EP3910040A1 (en) 2021-11-17
EP3910040A4 (en) 2022-11-09
JP7073421B2 (ja) 2022-05-23
JP2021088578A (ja) 2021-06-10
CN113316625A (zh) 2021-08-27
WO2020145377A1 (ja) 2020-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2019124402A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
JP7073420B2 (ja) トランス－１，２－ジフルオロエチレンを含む組成物
JP2020079407A (ja) 冷媒を含有する組成物及びその応用
JP2021088579A (ja) １，１，２−トリフルオロエタンを含む組成物
JP7073421B2 (ja) シス－１，２－ジフルオロエチレンを含む組成物
US20210363396A1 (en) Composition containing trans-1,2-difluoroethylene (hfo-1132(e)) and 1,1,1-trifluoroethane (hfc-143a) and method for separating hfo-1132(e) and hfc-143a from composition containing hfo-1132(e) and hfc-143a
JP6874786B2 (ja) トリフルオロエチレンを含む共沸又は共沸様組成物
JP6908060B2 (ja) １−クロロ−１，２−ジフルオロエタンを含む共沸又は共沸様組成物
JP6897718B2 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
WO2022030511A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法
WO2022102681A1 (ja) 冷媒を含む組成物、その使用、並びにそれを有する冷凍機及びその冷凍機の運転方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200110

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200331

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200601

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20201117

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210217

C60 Trial request (containing other claim documents, opposition documents)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60

Effective date: 20210217

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20210301

C21 Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21

Effective date: 20210302

A912 Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912

Effective date: 20210319

C211 Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211

Effective date: 20210323

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20210511

C22 Notice of designation (change) of administrative judge

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22

Effective date: 20210907

C13 Notice of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C13

Effective date: 20211109

C23 Notice of termination of proceedings

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23

Effective date: 20220308

C03 Trial/appeal decision taken

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03

Effective date: 20220412

C30A Notification sent

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012

Effective date: 20220412

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220511

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7073421

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150