KR101862259B1 - Hf와 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 공정 공비물 - Google Patents

Hf와 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 공정 공비물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다음의 3가지 블렌드의 공비 조성물 및 유사 공비 조성물에 관한 것이다: 1. 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(E)), 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(Z)) 및 불화 수소(HF); 2. HFO-1234ze(E), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (HFC-245fa) 및 HF; 및 3. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa 및 HF. 이들 공비 조성물 및 유사 공비 조성물은 HFO-1234ze(E)의 제조에 중간체로 유용하다.

Description

HF와 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 공정 공비물{1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE PROCESS AZEOTROPES WITH HF}
본 발명은 다음의 3가지 블렌드의 공비 조성물 및 유사 공비 조성물(azeotrope-like composition)에 관한 것이다:
1. 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(E)), 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(Z)) 및 불화 수소(HF);
2. HFO-1234ze(E), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (HFC-245fa) 및 HF; 및
3. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa 및 HF.
보다 특히, 본 발명은 HFO-1234ze(E)의 제조에 중간체로서 유용한 이러한, 공비 조성물 및 유사 공비 조성물에 관한 것이다.
전통적으로, 클로로플루오로카본(CFCs) 등 트리클로로플루오로메탄 및 디클로로디플루오로메탄은 냉각제(refrigerants), 발포제 및 기상 살균용 희석제(diluents)로 사용되어 왔다. 근래에, 완전히 할로겐화된 클로로플루오로카본은 지구 오존층을 손상시킬 수 있다는 것이 일반적인 우려이다. 따라서, 이들 물질에 대하여 성층권에 보다 안전한 대체물이 요구된다. 결과적으로, 염소 치환체가 적거나 혹은 없는 불소-치환 탄화수소를 사용하고자 전 세계적으로 노력하고 있다. HFC's, 즉, 단지 탄소, 수소 및 불소만을 포함하는 화합물의 제조가 용매, 발포제, 냉각제, 세척제, 에어로졸 프로펠런트, 연 전달 메디아(heat transfer media), 유전체, 소화 조성물(fire extinguishing compositions) 및 전력 사이클 가공유(power cycle working fluids)로 사용하기에 환경적으로 바람직한 생성물을 제공하기 위해 관심의 대상이 되어 왔다. 이 기술분야의 기술자에게는 불화 수소와 다양한 하이드로클로로카본 화합물을 반응시켜서 HFC's와 같은 플루오로카본을 제조하는 것이 알려져 있다. 이러한 HFC's는 이들이 오존을 파괴하지 않을 뿐만 아니라, 또한, 염소 함유 화합물에 비하여 비-가연성(non-flammable) 및 비-독성이므로, 하이드로클로로플루오로카본 (HCFC's) 혹은 클로로플루오로카본 (CFC's)에 비하여 환경에 훨씬 더 이로운 것으로 여겨진다.
하니웰의 새로운 낮은 지구 온난화 지수(GWP)를 갖는 것으로, 4세대 발포제 및 프로펠런트인, HFO-1234ze(E)는 또한 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜으로 알려져 있다. 이 낮은 GWP 분자는 이들 산업에서 상업화된 첫번째 하이드로플루오로올레핀(HFO)이다. 이 분자는 이의 초-저 지구 온난화지수 및 제로 오존 파괴 지수(ODP)로 측정된 바와 같이, 환경에 대한 영향이 낮다. HFO-1234ze(E) 발포제는 유럽 연합의 F-가스 규제에 완전히 부응한다. 실온에서 가스 물질로서, 이 분자는 폴리우레탄, 폴리스티렌 및 다른 폴리머에 대한 발포제뿐만 아니라 에어로졸 프로펠런트를 포함하는 다양한 용도를 갖는다.
미국 특허 출원 제 20080051611호는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (HFC-245fa)이 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(E))로 전환되는 공정을 제공한다. 상기 HFC-245fa는 디하이드로플루오르화(dihydrofluorinated)되어 HFO-1234ze(E), 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234ze(Z)), HFC-245fa 및 불화 수소(HF)의 혼합물을 제공한다. HFO-1234ze(E)는 일 성분 포움에 유용한 발포제로 개시되어 있다.
이제, 실질적으로 순수한 HFO-1234ze(E)의 제조에 중요한 중간체는 HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z)/HF, HFO-1234ze(E)/HFC-245fa/HF 및 HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa/HF의 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물임을 발견하였다. 이들 중간체는 일단 형성되면, 그 후에, 공지의 추출 기술로 이들의 성분 부분으로 분리될 수 있다. 상기 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물은 HFO-1234ze(E)의 제조에 중간체로 유용할 뿐만 아니라, 이들은 전자 기술에서 반도체 에칭용 비수성 에칭 혼합물(etchant mixtures)로서 뿐만 아니라 금속에서 표면 산화물을 제거하기 위한 조성물로서 또한 유용하다. 그 후, 이들 3 성분 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물은 이들의 성분 부분으로 분리하기 위해 이용할 수 있다.
본 발명은 필수적으로 다음의 3가지 블렌드 중 하나로 구성되는 공비 조성물 및 유사 공비 조성물(azeotrope-like composition)을 제공한다:
1. HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) 및 HF;
2. HFO-1234ze(E), HFC-245fa, HF; 및
3. HFO-1234ze(Z), HFC-245fa 및 HF.
본 발명은 나아가, 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 약 1 내지 30 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(Z) 및 약 50 내지 약 99 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E)로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 약 30 psia 내지 약 211 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 약 10 내지 70 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E) 및 약 10 내지 약 60 중량 퍼센트의 HFC-245fa로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 약 24 psia 내지 약 175 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 약 20 내지 80 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(Z) 및 약 10 내지 약 60 중량 퍼센트의 HFC-245fa로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 약 9 psia 내지 약 105 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 HF를 추출하거나 HF와 반응시키기 위해, 황산, 물 및/또는 염기성 용액, 예를 들어, 가성 수용액(aqueous casutic solution)을 사용하여 공비물로부터 HF를 먼저 추출함으로써 상기한 공비물로부터 HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) 및/또는 HFC-245fa 또는 이들의 혼합물을 정제하기 위한 제거 방법을 제공한다. 그 후, 상기 잔류하는 HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) 및 HFC-245fa의 2성분 또는 3성분 혼합물은 증류 혹은 통상적으로 사용되는 분리 기술로 순수한 성분으로 분리될 수 있다.
HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z), HFO-1234ze(E)/HFC-245fa 및 HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa는 HF와 공비 혼합물 및 유사공비 혼합물을 형성한다. 유체(fluid)의 열역학적 상태는 이의 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성으로 규정된다. 순수한 공비 조성물에서, 액체 조성 및 증기 상은 주어진 온도 및 압력 범위에서 기본적으로 동일하다. 실제적으로, 이는 성분들이 상 변화 도중에 분리되지 않음을 의미한다. 본 발명의 목적에서, 공비물은 주위의 혼합 조성물의 끓는점에 비하여 최대 혹은 최소 끓는점을 나타내는 액체 혼합물이다.
공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물은 2 이상의 다른 성분의 혼합물이며, 주어진 압력하에서 액체 형태인 경우에, 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 것이며, 이 온도는 성분들의 끓는 온도보다 높거나 낮을 수 있으며, 끓는 동안 상기 액체 조성과 기본적으로 동일한 증기 조성을 제공할 것이다.
본 발명의 목적에서, 공비 조성물은 유사 공비 조성물 즉, 공비물 처럼 거동하는 조성물, 즉, 일정한-끓음 특성을 갖거나 혹은 끓음 혹은 증발시에 분류(fractionate)되지 않는 경향이 있는 조성물을 포함하는 것으로 규정된다. 따라서, 끓음 혹은 증발 도중에 형성되는 증기의 조성은 본래의 액체 조성과 같거나 혹은 실질적으로 같다. 그러므로, 끓음 혹은 증발 도중에, 상기 액체 조성은 변한다 하더라도, 최소한 혹은 무시할 수 있을 정도만 변한다. 이는 끓음 혹은 증발 도중에 액체 조성이 상당한 정도로 변하는, 비-공비성 조성물과 대조된다.
공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 본질적인 특징은 주어진 압력에서, 액체 조성물의 끓는점이 고정되고, 상기 끓는 조성물 상부의 증기 조성은 기본적으로 끓는 액체 조성물의 조성인, 즉, 기본적으로 액체 조성물의 성분의 분류가 일어나지 않는 것이다. 공비 조성물의 각 성분의 끓는점 및 중량 퍼센트 모두는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물이 다른 압력에서 끓는 경우에 변할 수 있다. 따라서, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물은 특정한 압력에서 고정된 끓는점으로 특징지어지는, 성분들 사이에 존재하는 관계, 혹은 성분들의 조성 범위 혹은 조성물의 각 성분의 정확한 중량 퍼센트로 규정될 수 있다.
본 발명은 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 유효량의 HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z), HFO-1234ze(E)/HFC-245fa, HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa 및 HF를 포함하는 조성물을 제공한다. 유효량이란 다른 성분과 조합되는 경우에, 공비 혼합물 혹은 유사 공비 혼합물을 형성하는 각 성분의 양을 의미한다. 본 조성물은 바람직하게는 HFO-1234ze(E)/HFO-1234ze(Z), HFO-1234ze(E)/HFC-245fa, HFO-1234ze(Z)/HFC-245fa 및 HF의 조합으로 필수적으로 구성되는 3성분 공비물이다.
또한, 본 발명은 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 약 10 내지 70 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E) 및 약 10 내지 약 60 중량 퍼센트의 HFC-245fa로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 약 25 psia 내지 약 180 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물 형성 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 약 20 내지 80 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(Z) 및 약 10 내지 약 60 중량 퍼센트의 HFC-245fa로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 약 9 psia 내지 약 105 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물 형성 방법을 제공한다.
바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 중량을 기준으로, 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 HF 및 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(Z) 및 50 내지 약 99 wt%의 HFO-1234ze(E)를 포함한다. 여기서, 본 발명의 조성물은 바람직하게는 약 30 psia 내지 약 211 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는다. 일 실시형태에서, 이는 약 35±5 psia의 압력에서 약 0℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 81±5 psia의 압력에서 약 25℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 206±5 psia의 압력에서 약 60℃의 끓는점을 갖는다.
바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 중량을 기준으로, 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 HF 및 약 10 내지 약 70 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(E) 및 10 내지 약 60 wt%의 HFC-245fa를 포함한다. 여기서, 본 발명의 조성물은 바람직하게는 약 24 psia 내지 약 175 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는다. 일 실시형태에서, 이는 약 28±4 psia의 압력에서 약 0℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 65±5 psia의 압력에서 약 25℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 170±5 psia의 압력에서 약 60℃의 끓는점을 갖는다.
바람직한 실시형태에서, 본 조성물은 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 중량을 기준으로, 약 1 내지 약 30 중량 퍼센트의 HF 및 약 20 내지 약 80 중량 퍼센트의 HFO-1234ze(Z) 및 10 내지 약 60 wt%의 HFC-245fa를 포함한다. 여기서, 본 발명의 조성물은 바람직하게는 약 9 psia 내지 약 105 psia의 압력에서 약 0℃ 내지 약 60℃의 끓는점을 갖는다. 일 실시형태에서, 이는 약 13±4 psia의 압력에서 약 0℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 35±5 psia의 압력에서 약 25℃의 끓는점을 갖는다. 다른 실시형태에서, 이는 약 100±5 psia의 압력에서 약 60℃의 끓는점을 갖는다.
다음의 비-제한적인 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다.
실시예 1
98.4 wt% HFO-1234ze(E) 및 1.6 wt% HFO-1234ze(Z)의 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물의 압력이 거의 0℃, 25℃ 및 60℃의 온도에서 측정되었다. HF를 증가시키면서 첨가하였으며, 3성분 혼합물의 0℃, 25℃ 및 60℃ 온도에서의 압력이 측정되었으며, 표 1에 나타낸다. 표 1의 데이타는 HF의 농도가 증가함에 따라, 압력이 상승하고 그 후, 수준이 고르게 되었으며, 이는 다른 종류로 이루어진(heterogeneous) 유사 공비 혼합물의 형성을 나타낸다. 상기 다른 종류로 이루어진 공비물의 최종 농도로부터 증기 샘플을 취하고 분석하였으며, 공비 농도는 3.3 wt% HF임을 나타내었다.
[표 1] HFO-1234ze(E), HFO-1234ze(Z) 및 HF의 PTx 측정
Figure 112013027391527-pct00001

실시예 2
65.33 wt% HFO-1234ze(E) 및 34.67 wt% HFC-245fa의 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물의 압력이 거의 0℃, 25℃ 및 60℃의 온도에서 측정되었다. HF를 증가시키면서 첨가하였으며, 3성분 혼합물의 0℃, 25℃ 및 60℃ 온도에서의 압력이 측정되었으며, 표 2에 나타낸다. 표 2의 데이타는 HF의 농도가 증가함에 따라, 압력이 상승하고 그 후, 수준이 고르게 되었으며, 이는 다른 종류로 이루어진 유사 공비 혼합물의 형성을 나타낸다. 상기 다른 종류로 이루어진 공비물의 최종 농도로부터 증기 샘플을 취하고 분석하였으며, 공비 농도는 4.97 wt% HF임을 나타내었다.
[표 2] HFO-1234ze(E), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 (HFC-245fa), HF
Figure 112013027391527-pct00002

실시예 3
60.9 wt% HFO-1234ze(Z) 및 39.1 wt% HFC-245fa의 혼합물을 제조하였다. 상기 혼합물의 압력이 거의 0℃, 25℃ 및 60℃의 온도에서 측정되었다. HF를 증가시키면서 첨가하였으며, 3성분 혼합물의 0℃, 25℃ 및 60℃ 온도에서의 압력이 측정되었으며, 표 3에 나타낸다. 표 3의 데이타는 HF의 농도가 증가함에 따라, 압력이 상승하고 그 후, 수준이 고르게 되었으며, 이는 다른 종류로 이루어진 유사 공비 혼합물의 형성을 나타낸다. 상기 다른 종류로 이루어진 공비물의 최종 농도로부터 증기 샘플을 취하고 분석하였으며, 공비 농도는 12.45 wt% HF임을 나타내었다.
[표 3] HFO-1234ze(Z), HFC-245fa 및 HF
Figure 112013027391527-pct00003

본 발명을 바람직한 실시형태를 참고하나 특히 나타내고 기술하였으나, 이 기술분야의 기술자는 본 발명의 범위 내에서의 다양한 변형 및 변경을 용이하게 이해할 수 있을 것이다. 특허청구범위는 상기 개시된 실시형태, 상기한 이들의 변형 및 이에 대한 모든 균등물을 포함하는 것으로 해석된다.

Claims (10)

1 내지 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 10 내지 70 중량 퍼센트의 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 10 내지 60 중량 퍼센트의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)으로 필수적으로 구성되며, 그리고 165 kPa(24 psia) 내지 1207 kPa(175 psia)의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 끓는점을 갖는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물.
1 내지 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 20 내지 80 중량 퍼센트의 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(Z)) 및 10 내지 60 중량 퍼센트의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)으로 필수적으로 구성되며, 그리고 62 kPa(9 psia) 내지 724 kPa(105 psia)의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 끓는점을 갖는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물.
1 내지 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 10 내지 70 중량 퍼센트의 트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)) 및 10 내지 60 중량 퍼센트의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)으로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 165 kPa(24 psia) 내지 1207 kPa(175 psia)의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 끓는점을 갖는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 형성 방법.
1 내지 30 중량 퍼센트의 불화 수소, 20 내지 80 중량 퍼센트의 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(Z)) 및 10 내지 60 중량 퍼센트의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)으로 필수적으로 구성되는 블렌드를 형성하며, 이에 따라, 62 kPa(9 psia) 내지 724 kPa(105 psia)의 압력에서 0℃ 내지 60℃의 끓는점을 갖는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물을 형성하는 단계를 포함하는, 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물의 형성 방법.
트랜스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(E)), 시스-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze(Z)), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa) 또는 이의 혼합물을 정제하는 방법으로서,
제1항 또는 제2항에 정의된 바와 같은 공비 조성물 혹은 유사 공비 조성물로부터 불화 수소를 제거하는 초기 단계(initial step); 및
선택적으로 증류에 의해 상기 조성물을 이의 순수 성분들로 분리하는 단계
를 포함하는, 정제 방법.
제5항에 있어서,
상기 불화 수소 제거는 황산, 물, 염기성 용액 또는 이의 혼합물을 이용한 스크러빙으로 달성되는, 정제 방법.
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