JP5430977B2 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸様組成物 - Google Patents
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸様組成物 Download PDFInfo
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Description
本出願は、参照により本明細書中に援用する2008年3月6日に出願された米国特許仮出願第61/034,184号の利益を請求する。
発明の分野
本発明は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸および共沸様組成物に関する。より特定的には、本発明は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の生産において中間体として有用である、かかる共沸および共沸様組成物に関する。
従来、トリクロロフルオロメタンおよびジクロロジフルオロメタンのようなクロロフルオロカーボン類(CFCs)は冷媒、発泡剤、およびガス滅菌のための希釈剤として使用されている。近年は、完全にハロゲン化したクロロフルオロカーボン類が地球のオゾン層にとって有害であるかも知れないことが、世界的に懸念されている。このために、成層圏に安全なこれらの材料の代替物が望ましい。結果として、塩素置換基をより少なく、またはまったく含有しないフッ素置換ハイドロカーボン類を使用するための努力が世界的に行われている。この点で、低いオゾン破壊係数を有する2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)は、冷凍系におけるジクロロジフルオロメタンや、発泡剤としてのトリクロロフルオロメタンのようなクロロフルオロカーボン類に置き換わるものとして考えられている。HFC類、すなわち炭素、水素、およびフッ素のみを含有する化合物の生産には、溶媒、発泡剤、冷媒、洗浄剤、エアゾール噴射剤、伝熱媒体、誘電体、消火組成物、および動力サイクル作動流体としての使用に関して、環境に望ましい生産物を提供するという関心が払われている。フッ化水素をさまざまなハイドロクロロカーボン化合物と反応させることによって、HFC類のようなフルオロカーボンを生産することが当技術分野において知られている。かかるHFC類は、オゾン破壊性でないために、ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC類)またはクロロフルオロカーボン(CFC類)よりはるかに環境に有利であると考えられているだけでなく、非可燃性であり、塩素を含有する化合物と比較して非毒性でもある。
本発明は、フッ化水素および2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから本質的に成る共沸または共沸様組成物を提供する。
本発明はまた、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出す方法であって、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびフッ化水素の共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む、前記方法を提供する。
HCFO−1233xf前駆体を調製する方法においては、試薬をフッ化水素でフッ素化する。これは例えば、CCl2=CClCH2ClをHFで気相接触フッ素化して、HCFO−1233xfを得ることにより行うことができる。かかる方法は、参照によりその明細書を本明細書中に援用する、米国特許出願公開第2007/0,197,842号に開示されている。かかる前駆体の反応生成物としては、HCFO−1233xf、未反応のHF、および他の副生成物が挙げられる。副生成物を取り除くと、二元系のHCFO−1233xfおよびHFの共沸混合物または共沸様組成物が形成される。この二元系の共沸混合物または共沸様組成物は次いで、その構成部分に分離するために利用可能である。HCFO−1233xfおよびHFの共沸または共沸様組成物はまた、フッ素化反応器に再循環するのに有用である。それ故に、例えば、HCFO−1233xfを生産する方法において、HCFO−1233xfの一部をHCFO−1233xfおよびHFの共沸または共沸様組成物として回収し、次いでかかる組成物を反応器に再循環できる。
別の実施形態においては、本発明の組成物は、共沸または共沸様組成物の重量を基準として、約71.8モル%〜約90.7モル%のHF、好ましくは約71.8モル%〜約86.7モル%のHF、最も好ましくは約71.8モル%〜約85.3モル%のHFを含有する。
60gの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を40gのHFと混合して、不均一な共沸混合物を形成した。この混合物の蒸気圧は、約25℃で約38psia(2.6×105Pa)であった。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)およびHFのみを含有する二元系の組成物をブレンドして、不均一な共沸混合物を異なる組成で形成した。これら混合物の蒸気圧を約0℃、25℃、および61℃で測定し、以下の結果を得た。表1は、約0℃、25℃、および61℃の一定温度でHFの重量%を変化させた組成の関数として、HCFO−1233xfおよびHFの蒸気圧測定値を示している。このデータはまた、HCFO−1233xf/HFが不均一混合物であることを示している。
また、HCFO−1233xf/HF混合物の共沸または共沸様組成物を、気−液−液平衡(VLLE)実験によって検証した。63.5gの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を36.5gのHFと混合して、24℃で、不均一混合物(目視観測)を形成した。気体の組成、上部の液(HFが豊富)、および底部の液(有機)をサンプリングした。結果は、共沸組成物は24℃で約82.5±1.2モル%のHFであることを示している。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
フッ化水素および2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから本質的に成る共沸または共沸様組成物。
[2]
約6.2モル%〜約90.7モル%のフッ化水素と、約9.3モル%〜約93.8モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物であって、約15psia(1.0×10 5 Pa)〜約107psia(7.40×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約61℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
[3]
約6.2モル%〜約59.9モル%のフッ化水素と、約40.1モル%〜約93.8モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物であって、約15psia(1.0×10 5 Pa)〜約107psia(7.40×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約61℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
[4]
約71.8モル%〜約90.7モル%のフッ化水素と、約9.3モル%〜約28.2モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物であって、約15psia(1.0×10 5 Pa)〜約107psia(7.40×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約61℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
[5]
共沸または共沸様組成物を形成する方法であって、約6.2モル%〜約90.7モル%のフッ化水素と、約9.3モル%〜約93.8モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成るブレンドを形成し、結果として、約15psia(1.0×10 5 Pa)〜約107psia(7.40×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約61℃の沸点を有する共沸または共沸様組成物を形成することを含む前記方法。
[6]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよびフッ化水素の共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む前記方法。
[7]
共沸組成物が約6.2モル%〜約90.7モル%のフッ化水素と、約9.3モル%〜約93.8モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る、[6]に記載の方法。
[8]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、約6.2モル%〜約59.9モル%のフッ化水素と、約40.1モル%〜約93.8モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む前記方法。
[9]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、約71.8モル%〜約90.7モル%のフッ化水素と、約9.3モル%〜約28.2モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む前記方法。
Claims (5)
- 12.7〜99.3モル%のフッ化水素および0.7〜87.3モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから成る共沸または共沸様組成物。
- 71.8モル%〜90.7モル%のフッ化水素と、9.3モル%〜28.2モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成る共沸または共沸様組成物であって、15psia(1.0×10 5 Pa)〜107psia(7.40×10 5 Pa)の圧力で0℃〜61℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
- 共沸または共沸様組成物を形成する方法であって、12.7〜99.3モル%のフッ化水素と、0.7〜87.3モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成るブレンドを形成し、結果として、共沸または共沸様組成物を形成することを含む前記方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、12.7〜99.3モル%のフッ化水素および0.7〜87.3モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから成る共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸または共沸様組成物を分離することを含む前記方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、71.8モル%〜90.7モル%のフッ化水素と、9.3モル%〜28.2モル%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成る共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量のフッ化水素を該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸または共沸様組成物を分離することを含む前記方法。
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