JP5426205B2 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)および2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の共沸様組成物 - Google Patents
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)および2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)の共沸様組成物 Download PDFInfo
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Description
本発明は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)との共沸様組成物を提供し、ならびにそれらの使用、およびこの共沸様混合物を分離するための方法における使用を提供する。より特定的には、本発明は2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の生産における中間体として有用である、かかる共沸または共沸様組成物に関する。
頂部のコンデンサーとともに真空被覆管を含み、更に石英温度計を備えた沸点計を用いる。約20.91gの1233xfを沸点計に充填し、次いで244bbを少量ごとに測定しながら添加する。HCFC−244bbをHCFO−1233xfに添加した時に温度降下が観測され、これは二元系の極小沸点共沸混合物が形成されたことを示唆している。244bbが約0より多く約5重量%までは、かかる組成物の沸点は1233xfの沸点より低くとどまるか、またはその周辺にとどまる。HCFO−1233xf(純度98%)の沸点は、14.4psia(9.93×104Pa)で約9.82℃であり、TOX等級のHCFO−1233xf(純度99.99%)の沸点は、14.5psia(1.00×105Pa)で約12℃である。HCFC−244bbの沸点は、14.5psia(1.00×105Pa)で約14.0℃である。表1に示す二元系混合物を検討した。この範囲にわたって、組成物は共沸混合物および/または共沸様の特性を示す。
純粋なHCFO−1233xf、純粋なHCFC−244bb、およびHCFO−1233xf/HCFC−244bbの50/50%混合物の蒸気圧を測定した。表2における結果は、この混合物の蒸気圧が、0℃、25℃および60℃で、HCFO−1233xfおよびHCFC−244bbのどちらの純粋な構成物の蒸気圧よりも高いことを示す。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから本質的に成る共沸または共沸様組成物。
[2]
約1〜約25重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと、約75〜約99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成る共沸または共沸様組成物であって、約9psia(6×10 4 Pa)〜約65psia(4.5×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約60℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
[3]
共沸または共沸様組成物を形成する方法であって、約1〜約25重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと、約75〜約99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから本質的に成るブレンドを形成し、それにより、約9psia(6×10 4 Pa)〜約65psia(4.5×10 5 Pa)の圧力で約0℃〜約60℃の沸点を有する共沸または共沸様組成物を形成することを含む、前記方法。
[4]
圧力スイング蒸留により、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸または共沸様組成物から2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを分離する工程を更に含む、[3]の方法。
[5]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む、前記方法。
[6]
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを取り出すための方法であって、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸または共沸様組成物を形成するのに十分な量の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む、前記方法。
Claims (11)
- 1〜50重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび50〜99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンから成る共沸または共沸様組成物。
- 1〜25重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと、75〜99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成る請求項1に記載の共沸または共沸様組成物であって、9psia(6×10 4 Pa)〜65psia(4.5×10 5 Pa)の圧力で0℃〜60℃の沸点を有する前記共沸または共沸様組成物。
- 共沸または共沸様組成物を形成する方法であって、1〜50重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと、50〜99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成るブレンドを形成し、それにより、共沸または共沸様組成物を形成することを含む、前記方法。
- 共沸または共沸様組成物を形成する方法であって、1〜25重量%の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンと、75〜99重量%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとから成るブレンドを形成し、それにより、9psia(6×10 4 Pa)〜65psia(4.5×10 5 Pa)の圧力で0℃〜60℃の沸点を有する共沸または共沸様組成物を形成することを含む、前記方法。
- 圧力スイング蒸留により、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸または共沸様組成物から2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを分離する工程を更に含む、請求項4の方法。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、請求項1又は2に記載の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンの共沸または共沸様組成物を形成するために2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む、前記方法。
- 前記不純物がハロカーボンを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記不純物が2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと混和性である、請求項6に記載の方法。
- 前記不純物が1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン、及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの1以上を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記分離が蒸留によって行われる、請求項6に記載の方法。
- 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび少なくとも一つの不純物を含有する混合物から2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを取り出すための方法であって、請求項1又は2に記載の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンおよび2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの共沸または共沸様組成物を形成するために2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを該混合物に加え、その後に該不純物から該共沸組成物を分離することを含む、前記方法。
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CN102574756B (zh) * | 2009-08-17 | 2014-09-17 | 阿科玛股份有限公司 | 1-氯-3,3,3-三氟丙烯和HFC-245eb的共沸混合物以及类共沸混合物的组合物 |
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AU2015201437B2 (en) * | 2009-12-22 | 2016-09-08 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 1,1,2,3-tetrachloropropene, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, or 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane |
MX2020010605A (es) * | 2009-12-22 | 2022-06-14 | Du Pont | Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, o 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano. |
US8114308B2 (en) * | 2010-03-30 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US8821749B2 (en) * | 2010-04-26 | 2014-09-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8378158B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-02-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride |
US8796493B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-05 | Honeywell International Inc. | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
JP2015509932A (ja) | 2012-02-10 | 2015-04-02 | ハイユー・ウォン | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造するための改良された方法 |
US20150317896A1 (en) * | 2014-05-01 | 2015-11-05 | Solvera, LLC | Smart label with integrated sensor |
US10301236B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-05-28 | The Chemours Company Fc, Llc | Hydrofluorination of a halogenated olefin with SbF5 in the liquid phase |
GB2541441A (en) * | 2015-08-20 | 2017-02-22 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Composition |
WO2017038933A1 (ja) | 2015-09-04 | 2017-03-09 | 旭硝子株式会社 | 溶剤組成物、洗浄方法および塗膜の形成方法 |
KR101769206B1 (ko) | 2015-10-01 | 2017-08-17 | (주)후성 | 하이드로클로로플루오로올레핀류의 공비 조성물 또는 유사 공비 조성물을 포함하는 발포제 및 이를 포함하는 폴리올 프리믹스 조성물 |
FR3056210B1 (fr) | 2016-09-22 | 2020-03-13 | Arkema France | Procede de separation du 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane et du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
US10351494B1 (en) * | 2018-01-08 | 2019-07-16 | Honeywell International Inc. | Systems and methods for reducing the formation of impurities during 244bb dehydrochlorination to 1234yf |
US10246389B1 (en) | 2018-01-08 | 2019-04-02 | Honeywell International Inc. | Compositions containing 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
WO2019236720A1 (en) | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Honeywell International Inc. | Method for dehydrochlorination of hcfc-244bb to manufacture hfo-1234yf |
FR3084359B1 (fr) | 2018-07-25 | 2021-11-26 | Arkema France | Procede de production et de purification du 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane. |
EP4055112A4 (en) * | 2019-11-06 | 2023-12-13 | Honeywell International Inc. | AZEOTROPE OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 2-CHLORO-1,1,1,2-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244BB) AND WATER |
KR20220092961A (ko) * | 2019-11-06 | 2022-07-04 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(hcfo-1233xf)과 물의 공비 또는 공비 유사 조성물 |
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JP4389389B2 (ja) * | 1998-11-13 | 2009-12-24 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンから成る共沸組成物およびそれを用いる分離精製方法、ならびに1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび1,1,1−トリフルオロ−3−クロロ−2−プロペンの製造方法 |
US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
US6759381B1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-07-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8084653B2 (en) * | 2004-04-29 | 2011-12-27 | Honeywell International, Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
US8071825B2 (en) * | 2006-01-03 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
PT2546224T (pt) | 2006-01-03 | 2019-01-10 | Honeywell Int Inc | Método para produção de compostos orgânicos fluorados |
EP2091896A1 (en) | 2006-10-31 | 2009-08-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes |
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US9040759B2 (en) | 2007-07-06 | 2015-05-26 | Honeywell International Inc. | Preparation of fluorinated olefins via catalytic dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons |
US7884254B2 (en) * | 2007-08-08 | 2011-02-08 | Honeywell International Inc. | Dehydrochlorination of hydrochlorofluorocarbons using pre-treated activated carbon catalysts |
US8070975B2 (en) * | 2008-02-26 | 2011-12-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF) |
US7803283B2 (en) * | 2008-03-31 | 2010-09-28 | Honeywell Internationl Inc. | Azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) |
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