ES2744356T3 - Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) - Google Patents

Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) Download PDF

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Hsueh Sung Tung
Konstantin A Pokrovski
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Abstract

Una composición azeotrópica o tipo azeótropo que consiste esencialmente en de entre un 2 a un 10 por ciento en peso de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y de entre un 90 a un 98 por ciento en peso de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, dicha composición tiene un punto de ebullición de entre 0 °C a 60 °C a una presión de entre 62 kPa absolutos (9 psia) a 448 kPa absolutos (65 psia).

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb)
Referencia cruzada a solicitud relacionada
Esta solicitud reivindica el beneficio de la solicitud de patente provisional estadounidense número de serie 61/040.759 presentada el 31 de marzo de 2008.
Antecedentes de la invención
Campo de la invención
La presente invención proporciona composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb); y a usos de las mismas, y en proceso para separar mezclas tipo azeótropo. Más particularmente, la invención pertenece a composiciones azeotrópicas y tipo azeótropo de este tipo que son útiles como intermediarios en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf).
Descripción de la técnica relacionada
Tradicionalmente, los clorofluorocarburos (CFC), como triclorofluorometano y diclorodifluorometano, se han utilizado como refrigerantes, agentes espumantes y diluyentes para esterilización gaseosa. En los últimos años, ha existido una preocupación universal de que los clorofluorocarburos completamente halogenados podrían ser perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por lo tanto, son deseables las alternativas estratosféricamente más seguras que estos materiales. Por consiguiente, existe un esfuerzo mundial para utilizar hidrocarburos sustituidos con flúor que contienen menos o ningún sustituyente de cloro. A este respecto, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb), que tienen un bajo potencial de agotamiento de la capa de ozono, se consideran como reemplazo para los clorofluorocarburos tales como diclorodifluorometano en sistemas de refrigeración y triclorofluorometano como agente espumante. La producción de HFC, es decir, compuestos que contienen solo carbono, hidrógeno y flúor ha sido la materia de interés para proporcionar productos medioambientalmente deseables para su uso como disolventes, agentes espumantes, refrigerantes, agentes limpiadores, propulsores de aerosoles, medios de transferencia de calor, dieléctricos, composiciones de extinción de incendios y fluidos de trabajo en ciclo eléctrico. Se conoce en la técnica para producir fluorocarburos tales como HFC reaccionar fluoruro de hidrógeno con varios compuestos de hidroclorocarburos. Los HFC de este tipo no solo se consideran medioambientalmente mucho más ventajosos que los hidroclorofluorocarburos (HCFC) o los clorofluorocarburos (CFC) porque no agotan la capa de ozono, sino también porque son inflamables y no tóxicos en comparación con los compuestos que contienen cloro.
HCFO-1233xf y HCFC-244bb son intermediarios en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) que se conoce en la técnica como se describe en las solicitudes estadounidenses 20070007488 y 20070197842. HFO-1234yf se ha descrito como un refrigerante eficaz, medio de transferencia de calor, propulsor, agente esponjante, agente espumante, dieléctrico gaseoso, vehículo esterilizante, medio de polimerización, fluido de eliminación de partículas, fluido vehículo, agente abrasivo de pulido, agente de secado por desplazamiento y fluido de trabajo en ciclo eléctrico.
En la actualidad, se ha descubierto que un intermediario importante en la producción de HFO-1234yf sustancialmente puro es una composición azeotrópica o tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb). Este intermediario, una vez formado, se puede separar acto seguido en sus partes constituyentes por medio de técnicas conocidas en la técnica. Las composiciones azeotrópicas o tipo azeótropo son útiles no solo como intermediarios en la producción de HFO-1234yf, sino que también exhiben propiedades que las hacen ventajosas para su uso como, o en, un refrigerante, aerosol y composiciones de agentes espumantes. Además, la formación de una composición azeotrópica o tipo azeótropo de HCFC-1232xf y HCFC-244bb es útil en la separación de una mezcla de HCFC-1232xf/HCFC-244bb y de una impureza tal como halocarburo, por ejemplo, 1,1,1,2,3-pentacloropropano; 1,1,2,3-tetracloropropeno; 2,3,3,3-tetrafluoropropeno; 2,3-dicloro-3,3-difluoropropeno; 1,1,1,2,2-pentafluoropropano; o 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno. Cuando se desea separar una mezcla de HCFO-1233xf y una impureza, se añade HCFC-244bb para formar una mezcla azeotrópica de HCFO-1233xf y HCFC-244bb y, entonces, la impureza se elimina de la mezcla azeotrópica, tal como por medio de destilación u otros medios conocidos. Asimismo, cuando se desea separar una mezcla de HCFC-244bb y una impureza, se añade HCFO-1233xf para formar una mezcla azeotrópica de HCFC-244bb y HCFO-1233xf y, entonces, la impureza se elimina de la mezcla azeotrópica, tal como por medio de destilación u otros medios conocidos. Esta composición azeotrópica o tipo azeótropo binaria está disponible entonces para separarla en sus partes constituyentes.
Compendio de la invención
La invención proporciona una composición azeotrópica o tipo azeótropo que consiste esencialmente en 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, como se define en la reivindicación 1.
La invención proporciona además un método para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de entre un 2 a un 10 por ciento en peso de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y de entre un 90 a un 98 por ciento en peso de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno para formar así una composición azeotrópica o tipo azeótropo que tiene un punto de ebullición de entre 0 °C a 60 °C a una presión de entre 62 kPa absolutos (9 psia) a 448 kPa absolutos (65 psia).
La invención proporciona también un método para eliminar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de una mezcla que contiene 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y al menos una impureza, que comprende añadir 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo del 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano como se define en la reivindicación 1 y, acto seguido, separar la composición azeotrópica o tipo azeótropo de la impureza.
La invención proporciona también un método para eliminar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano de una mezcla que contiene 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y al menos una impureza, que comprende añadir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y del 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno como se define en la reivindicación 1 y, acto seguido, separar la composición azeotrópica o tipo azeótropo de la impureza.
Descripción detallada de la invención
En un método para preparar un precursor de HCFC-244bb, los reactivos se fluoran con fluoruro de hidrógeno. Esto se puede hacer, por ejemplo, por medio de la fluoración catalítica en fase líquida o fase gaseosa de CF3CCl=CH2 (HCFO-1233xf) con HF para producir HCFC-244bb. Los productos de reacción de precursores de este tipo incluyen HCFC-244bb, HCFO-1233xf no reactado, HF no reactado y otros subproductos. Tras la eliminación de los subproductos y HF, se forma una composición azeotrópica o tipo azeótropo binaria de HCFC-244bb y HCFO-1233xf. Esta composición azeotrópica o tipo azeótropo binaria está disponible entonces para separarla en sus partes constituyentes. Las composiciones azeotrópicas o tipo azeótropo de HCFC-244bb y HCFO-1233xf son útiles también como reciclaje para el reactor de fluoración. De este modo, por ejemplo, en un proceso para producir HCFC-244bb, se puede recuperar una porción del HCFO-1233xf no reactado como composición azeotrópica o tipo azeótropo de HCFC-244bb y HCFO-1233xf, y, entonces, reciclar la composición al reactor para fluoración posterior.
En un método para preparar precursores de HCFO-1233xf y HCFC-244bb, los reactivos se fluoran con fluoruro de hidrógeno. Esto se puede hacer, por ejemplo, por medio de la fluoración catalítica en fase gaseosa de CCl2=CClCH2Cl con HF para producir HCFO-1233xf. Los métodos de este tipo se describen en la solicitud estadounidense 20070197842. Los productos de reacción de precursores de este tipo incluyen HCFO-1233xf y HF no reactado y otros subproductos.
HCFO-1233xf forma mezclas azeotrópicas y tipo azeótropo con HCFC-244bb. El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición líquida y composición de vapor. Para una composición azeotrópica verdadera, la composición líquida y la fase de vapor son esencialmente iguales a unos intervalos dados de temperatura y presión. En términos prácticos, esto significa que los componentes no se pueden separar durante un cambio de fase. Para el fin de esta invención, un azeótropo es una mezcla líquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo en relación a los puntos de ebullición de las composiciones de mezcla circundantes. Un azeótropo o una composición tipo azeótropo es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando está en forma líquida a una presión dada, ebullirá a una temperatura sustancialmente constante, dicha temperatura puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullición de los componentes y proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición líquida que experimenta la ebullición. Para el fin de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen para incluir composiciones tipo azeótropo, lo que significa una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características constantes de ebullición o tendencia a no fraccionarse tras ebullición o evaporación. Por lo tanto, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma o es sustancialmente la misma que la composición líquida original. Por consiguiente, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida, si es que cambia, cambia solo en un grado mínimo o insignificante. Esto contrasta con las composiciones de tipo no azeótropo en las que, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida cambia en un grado sustancial. Por consiguiente, las características esenciales de un azeótropo o de una composición tipo azeótropo son que, a una presión dada, el punto de ebullición de la composición líquida es fijo y que la composición del vapor sobre la composición en ebullición es esencialmente el de la composición líquida en ebullición, es decir, esencialmente no tiene lugar el fraccionamiento de los componentes de la composición líquida. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o la composición líquida tipo azeótropo se somete a ebullición a diferentes presiones. Por lo tanto, un azeótropo o una composición tipo azeótropo se puede definir en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de intervalos composicionales de los componentes o en términos de porcentajes en peso exactos de cada componente de la composición caracterizados por un punto de ebullición fijo a una presión determinada.
La composición de la invención contiene de entre un 2 por ciento en peso a un 10 por ciento en peso de HCFC-244bb basado en el peso de la composición azeotrópica o tipo azeótropo.
La composición de la invención contiene de entre un 90 por ciento en peso a un 98 por ciento en peso de HCFO-1233xf basado en el peso de la composición azeotrópica o tipo azeótropo.
La composición de la presente invención tiene un punto de ebullición de aproximadamente entre 0 °C a 60 °C a una presión de entre 62 kPa absolutos (9 psia) a 448 kPa absolutos (65 psia).
En una realización, tiene un punto de ebullición de aproximadamente 0 °C a una presión de 62 kPa absolutos (9 psia). En otra realización, tiene un punto de ebullición de 25 °C a una presión de 165 kPa absolutos (24 psia). En otra realización, tiene un punto de ebullición de 60 °C a una presión de 448 kPa absolutos (65 psia). Se descubrió una composición azeotrópica o tipo azeótropo que tiene un 6 ± 4 por ciento en peso de HCFC-244bb y un 94 ± 4 por ciento en peso de HCFO-1233xf a 10 °C.
En otra realización de la invención, se puede eliminar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) de una mezcla que contiene 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y una impureza que puede ser, por ejemplo, el resultado de las etapas de fabricación en la preparación de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf). Esto se hace al añadir 2-cloro-1.1.1.2- tetrafluoropropano (HCFC-244bb) a la mezcla de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y la impureza. Se añade 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica del 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y, acto seguido, se separa la composición azeotrópica de la impureza, por ejemplo, por medio de destilación u otra técnica reconocida de medios de separación. En una realización, la impureza en sí misma no forma una mezcla azeotrópica con 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb), o una mezcla de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb). En otra realización, la impureza forma una mezcla azeotrópica con 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf), 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb), o una mezcla de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb).
En otra realización de la invención, se puede eliminar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) de una mezcla que contiene 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y una impureza que puede ser, por ejemplo, el resultado de las etapas de fabricación en la preparación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb). Esto se hace al añadir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) a la mezcla de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y la impureza. Se añade 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y el 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y, acto seguido, se separa la composición azeotrópica de la impureza, por ejemplo, por medio de destilación u otra técnica reconocida de medios de separación. En una realización, la impureza en sí misma no forma una mezcla azeotrópica con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb), 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf), o una mezcla de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf). En otra realización, la impureza forma una mezcla azeotrópica con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb), 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf), o una mezcla de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf). En otra realización, se puede separar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano de una composición azeotrópica o tipo azeótropo de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno utilizando destilación por oscilación de presión.
Las impurezas típicas de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) incluyen otros halocarburos que pueden ser miscibles con 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) y 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) tales como 1,1,1,2,3-pentacloropropano; 1,1,2,3-tetracloropropeno; 2.3.3.3- tetrafluoropropeno; 2,3-dicloro-3,3-difluoropropeno (1232xf); 1,1,1,2,2-pentafluoropropano; 2,3,3,3-tetrafluoropropeno o 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno.
Los siguientes ejemplos no limitativos sirven para ilustrar la invención.
Ejemplo 1
Se utiliza un ebullómetro que comprende un tubo con envoltura al vacío con un condensador en la parte superior que está equipado además con un termómetro de cuarzo. Aproximadamente 20,91 g de 1233xf se cargan en el ebullómetro y, luego, se añade 244bb en pequeños incrementos medidos. Se observa una disminución en la temperatura cuando se añade HCFC-244bb a HCFO-1233xf, lo que indica que se forma un azeótropo de ebullición mínima binario. De entre mayor que aproximadamente un 0 a aproximadamente un 5 por ciento en peso de 244bb, el punto de ebullición de la composición permanece por debajo o alrededor del punto de ebullición de 1233xf. La temperatura de ebullición de HCFO-1233xf (98 % puro) es aproximadamente 9,82 °C a 99 kPa absolutos (14,4 psia) y la ebullición del grado TOX de HCFO-1233xf (99,99 % puro) es aproximadamente 12 °C a 100 kPa absolutos (14,5 psia). El punto de ebullición de HCFC-244bb es aproximadamente entre 14,0 a 100 kPa absolutos (14,5 psia). Se estudiaron las mezclas binarias mostradas en la Tabla 1. Las composiciones exhiben propiedades de azeótropo y/o de tipo azeótropo en este intervalo.
Tabla 1
Composiciones de HCFO-1233xf/HCFC-244bb a P = 99 kPa absolutos (14,4 psia)
Figure imgf000005_0001
Ejemplo 2
Se midió la presión de vapor de HCFO-1233xf puro, HCFC-244bb y una mezcla 50/50 % de HCFO-1233xf/HCFC-244bb. El resultado en la Tabla 2 muestra que la presión de vapor de esta mezcla es mayor que la presión de vapor de cualquiera de los componentes puros HCFO-1233xf y HCFC-244bb a 0,25 y 60 °C.
Tabla 2
Presión de vapor de la mezcla HCFO-1233xf/HCFC-244bb
Figure imgf000006_0001

Claims (9)

REIVINDICACIONES
1. Una composición azeotrópica o tipo azeótropo que consiste esencialmente en de entre un 2 a un 10 por ciento en peso de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y de entre un 90 a un 98 por ciento en peso de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, dicha composición tiene un punto de ebullición de entre 0 °C a 60 °C a una presión de entre 62 kPa absolutos (9 psia) a 448 kPa absolutos (65 psia).
2. Un método para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo que comprende formar una mezcla que consiste esencialmente en de entre un 2 a un 10 por ciento en peso de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y de entre un 90 a un 98 por ciento en peso de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno para formar así una composición que tiene un punto de ebullición de entre 0 °C a 60 °C a una presión de entre 62 kPa absolutos (9 psia) a 448 kPa absolutos (65 psia).
3. El método de la reivindicación 2 que comprende además la etapa de separar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano de la composición de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno por medio de destilación por oscilación de presión.
4. Un método para eliminar 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno de una mezcla que contiene 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y al menos una impureza, que comprende añadir 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo del 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano como se define en la reivindicación 1 y, acto seguido, separar la composición azeotrópica o tipo azeótropo de la impureza.
5. El método de la reivindicación 4, en donde la impureza comprende un halocarburo.
6. El método de la reivindicación 4, en donde la impureza es miscible con 2-cloro-3,3,3 trifluoropropeno.
7. El método de la reivindicación 4, en donde la impureza comprende uno o más de entre 1,1,1,2,3-pentacloropropano; 1,1,2,3-tetracloropropeno; 2,3,3,3-tetrafluoropropeno; 2,3-dicloro-3,3-difluoropropeno; 1,1,1,2,2-pentafluoropropano y 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno.
8. El método de la reivindicación 4, en donde la separación se lleva a cabo por medio de destilación.
9. Un método para eliminar 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano de una mezcla que contiene 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y al menos una impureza, que comprende añadir 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o tipo azeótropo del 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano y del 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno como se define en la reivindicación 1 y, acto seguido, separar la composición azeotrópica o tipo azeótropo de la impureza.
ES09155663T 2008-03-31 2009-03-19 Composiciones tipo azeótropo de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233xf) con 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano (HCFC-244bb) Active ES2744356T3 (es)

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