ES2353736T3 - Composición semejante a azeótropo de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno. - Google Patents

Composición semejante a azeótropo de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno. Download PDF

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Abstract

Una composición azeotrópica constituida esencialmente por 1,2-dicloro-3,3,3trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.

Description

CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones azeotrópicas y cuasi-azeotrópicas de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1223xd) y fluoruro de hidrógeno. ANTECEDENTES
En los últimos años se ha registrado una preocupación universal acerca de que los clorofluorocarbonos totalmente halogenados (CFC's) podrían ser perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por consiguiente, se ha producido un esfuerzo de alcance mundial en cuanto a la utilización de hidrocarburos sustituidos con flúor que contengan menos o ningún sustituyente cloro. A este respecto, el 1,1,1,3,3-pentafluoropropano, un hidrofluorocarbono (HFC) que tiene potencial cero de consumo de ozono, está siendo considerado como un sustitutivo de los clorofluorocarbonos tales como diclorodifluorometano en los sistemas de refrigeración y triclorofluorometano como agente de soplado. La producción de HFC's, es decir compuestos que contienen únicamente carbono, hidrógeno y flúor ha sido objeto de interés con vistas a proporcionar productos ambientalmente deseables para uso como disolventes, agentes de soplado, refrigerantes, detergentes, propelentes de aerosoles, medios de transmisión de calor, dieléctricos, composiciones de extinción de incendios y fluidos de trabajo en ciclos de potencia. Se conoce en la técnica la producción de fluorocarbonos tales como HFC's por reacción de fluoruro de hidrógeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Tales HFC's están considerados no sólo como mucho más ventajosos ambiental-mente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFC's) o clorofluorocarbonos (CFC's) dado que no consumen ozono, sino que son además ininflamables, y carecen de toxicidad en comparación con los compuestos que contienen cloro.
El 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) es muy conocido en la técnica como se describe en las Patentes U.S. Núms. 5.496.866 y 5.574.192, las dos cuales se incorporan por referencia en esta memoria en su totalidad.
EP-A-0940382 describe un azeótropo que contiene HF y 1,1,1-trifluoro-3-cloro-2propeno (1233zd) y un método para separar este azeótropo de mezclas de HF y 1233zd que son ricas en HF y ricas en 1233zd.
JP-A-48072105 describe la fluoración en fase vapor de olefinas halogenadas con HF en presencia de un catalizador de fluoración que comprende un haluro de Cr(III) sobre un soporte de carbón activo. Los materiales de partida adecuados incluyen 1,2,2tricloroeteno, 3,3,3-trifluoro-1,1-dicloro-1-propeno y tetracloroetileno.
Se ha encontrado ahora que un compuesto intermedio en la producción de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano sustancialmente puro es una mezcla azeotrópica o cuasiazeotrópica de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1223xd) y fluoruro de hidrógeno. Este compuesto intermedio, una vez formado, puede separarse después de ello en sus partes componentes por técnicas de extracción. Las composiciones azeotrópicas y cuasiazeotrópicas encuentran uso como agentes de ataque (no acuosos) para ataque de semi-conductores en la industria electrónica, así como también composiciones para decapado superficial de metales.
Tras la separación de HF, se puede emplear HCFC-1223xd como un intermedio farmacéutico. SUMARIO DE LA INVENCIÓN En una realización, la invención proporciona una composición azeotrópica constituida esencialmente por 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
La invención proporciona adicionalmente una composición azeotrópica o cuasiazeotrópica constituida en esencia por 1 a 90 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y 10 a 99 por ciento en peso de 1,2-dicloro-3,3-trifluoropropeno, composición que tiene un punto de ebullición de 26ºC a 68ºC a una presión comprendida entre 159 kPa (23 psia) y 579 kPa (84 psia).
En otra realización, la invención proporciona un método de formación de una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica, método que comprende mezclar 1 a 90 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y 10 a 99 por ciento en peso de 1,2-dicloro-3,3,3trifluoropropeno, composición que tiene un punto de ebullición de 26ºC a 68ºC a una presión comprendida entre 159 kPa (23 psia) y 579 kPa (84 psia).
En otra realización adicional, la invención proporciona un proceso para separar 1,2dicloro-3,3,3-trifluoropropeno a partir de una mezcla de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y al menos una impureza, proceso que comprende añadir fluoruro de hidrógeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o semejante a azeótropo de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno, y separar después de ello la composición azeotrópica de la impureza.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Figura 1 muestra una gráfica de Equilibrio Vapor-Líquido-Líquido (VLLE) para HCFC-1223xd y HF. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA REALIZACIÓN PREFERIDA
En un método de preparación de HCFC-1223xd, los reactivos precursores se someten a fluoración con fluoruro de hidrógeno. Los productos de reacción de tales precursores incluyen HCFC-1223xd, HF sin reaccionar y otros sub-productos. Después de la eliminación de los sub-productos, se forma una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica binaria de HCFC-1223xd y HF. Esta composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica binaria está disponible entonces para separación en sus partes componentes.
El estado termodinámico de un fluido está definido por su presión, temperatura, composición del líquido y composición del vapor. En el caso de una composición azeotrópica verdadera, la composición líquida y la fase de vapor son esencialmente iguales para un intervalo de temperatura y presión dado. En términos prácticos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase. Para el propósito de esta invención, una composición cuasi-azeotrópica significa que la composición se comporta como un azeótropo verdadero en términos de sus características de ebullición constantes y tendencia a no fraccionarse por ebullición o evaporación. Durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido cambia sólo ligeramente, en todo caso. Esto en contraste con las composiciones no cuasi-azeotrópicas en las cuales las composiciones de líquido y vapor cambian sustancialmente durante la evaporación o la condensación. Una forma de determinar si una mezcla candidato es semejante a un azeótropo dentro del significado de esta invención, consiste en destilar una muestra de la misma en condiciones que podría esperarse separaran la mezcla en sus componentes individuales. Si la mezcla no es azeotrópica o cuasi-azeotrópica, se fraccionará la misma, es decir se separará en sus diversos componentes, destilando en primer lugar el componente de punto de ebullición más bajo, y así sucesivamente. Si la mezcla es cuasi-azeotrópica, se obtendrá una cantidad finita del primer corte de destilación, que contiene todos los componentes de la mezcla y que hierve a temperatura constante o se comporta como una sustancia simple. Otra característica de las composiciones cuasi-azeotrópicas es que existe un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en diversas proporciones que son cuasi-azeotrópicas. La totalidad de dichas composiciones están incluidas en el término cuasi-azeotrópica como se utiliza en esta memoria. Como ejemplo, es bien sabido que a diferentes presiones la composición de un azeótropo dado variará al menos ligeramente a medida que lo hace el punto de ebullición de la composición. Así, un azeótropo de dos componentes representa un tipo singular de relación pero con una composición variable que depende de la temperatura y/o presión. Como es bien conocido en la técnica, el punto de ebullición de un azeótropo variará con la presión.
Como se utiliza en esta memoria, un azeótropo es una mezcla líquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo con relación a los puntos de ebullición de las composiciones de mezclas próximas. Un azeótropo o una composición cuasi-azeotrópica es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando se encuentra en forma líquida a una presión dada, hervirá a una temperatura sustancialmente constante, temperatura que puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullición de los componentes y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición del líquido sometido a ebullición. Para el propósito de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen de modo que incluyen composiciones cuasi-azeotrópicas, lo que significa una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de ebullición constante o tendencia a no fraccionarse por ebullición o evaporación. Así, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma que o esencialmente la misma que la composición del líquido original. Por tanto, durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido, si es que cambia en absoluto, lo hace sólo en una proporción mínima o insignificante. Esto está en contraste con las composiciones no cuasiazeotrópicas en las cuales, durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido cambia en un grado sustancial. De acuerdo con ello, las características esenciales de un azeótropo o una composición cuasi-azeotrópica son que, a una presión dada, el punto de ebullición de la composición del líquido se mantiene fijo y que la composición del vapor por encima de la composición que hierve es esencialmente la misma que la composición de líquido hirviente, es decir, que esencialmente no tiene lugar fraccionamiento alguno de los componentes de la composición líquida. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o la composición del líquido cuasi-azeotrópica se someten a ebullición a diferentes presiones. Así, un azeótropo o una composición cuasi-azeotrópica puede definirse en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de los intervalos de composición de los componentes o en términos de los porcentajes en peso exactos de cada componente de la composición caracterizados por un punto de ebullición fijo a una presión especificada.
La presente invención proporciona una composición que comprende cantidades eficaces de fluoruro de hidrógeno y HCFC-1223xd para formar una composición azeotrópica
o cuasi-azeotrópica. Por cantidad eficaz se entiende una cantidad de cada componente que, cuando se combina con el otro componente, da como resultado la formación de un azeótropo o mezcla cuasi-azeotrópica. Las composiciones de inventiva son preferiblemente azeótropos binarios que están constituidos en esencia por combinaciones que contienen sólo fluoruro de hidrógeno con HCFC-1223xd.
En la realización preferida, la composición de inventiva contiene aproximadamente de 1 a aproximadamente 90 por ciento en peso de HF, preferiblemente de 10 por ciento en peso a 80 por ciento en peso y muy preferiblemente de 40 por ciento en peso a 60 por ciento en peso. En la realización preferida, la composición de inventiva contiene de 10 a 99 por ciento en peso de HCFC-1223xd, preferiblemente de 20 por ciento en peso a 90 por ciento en peso y muy preferiblemente de 40 por ciento en peso a 60 por ciento en peso. La composición de la presente invención tiene un punto de ebullición de 26ºC a 68ºC a una presión de 159 kPa (23 psia) a 579 kPa (84 psia). Se ha encontrado que una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica que tiene 55 ± 5 por ciento en peso de HF y 45 ± 5 por ciento en peso de HCFC-1223xd hierve a aproximadamente 26ºC y 159 kPa (23 psia). Se ha encontrado que una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica de 50 ± 5 por ciento en peso HF y 50 ± 5 por ciento en peso de HCFC-1223xd hierve a aproximadamente 45ºC y 290 kPa (42 psia).
En otra realización preferida de la invención, puede separarse HCFC-1223xd de una mezcla que contiene HCFC-1223xd y una impureza que puede ser resultado, por ejemplo, de pasos de fabricación en la preparación de HCFC-1223xd. Esto se realiza por adición de fluoruro de hidrógeno a una mezcla de HCFC-1223xd y la impureza. Se añade fluoruro de hidrógeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica de HCFC-1223xd y fluoruro de hidrógeno, y después de ello la composición azeotrópica se separa de la impureza, por ejemplo por destilación, lavado, u otros medios de separación reconocidos en la técnica. Preferiblemente, la impureza propiamente dicha no forma una mezcla azeotrópica de punto de ebullición estrecho con HCFC-1223xd, fluoruro de hidrógeno o una mezcla de HCFC-1223xd y fluoruro de hidrógeno. Como se utiliza en esta memoria, el término mezcla azeotrópica de intervalo de ebullición estrecho significa una mezcla azeotrópica que tiene un punto de ebullición comprendido dentro de 10ºC de la mezcla azeotrópica de la invención.
Los ejemplos no limitantes siguientes sirven para ilustrar la invención.
EJEMPLO 1
Se disuelven 50 g de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFC-1223xd) en 50 g de HF para formar una mezcla heterogénea. La presión de vapor de la mezcla a 26ºC es 159 kPa (23 psia).
EJEMPLO 2 Se disuelven 55 g de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno en 45 g de HF para formar una mezcla heterogénea. La presión de vapor de la mezcla a 45ºC es 290 kPa (42 psia). EJEMPLO 3
Se alcanzó el equilibrio Vapor-Líquido-Líquido en un intervalo de temperatura de 26 a 68ºC para las composiciones binarias constituidas esencialmente por 1,2-dicloro-3,3,3trifluoropropeno y HF. Se muestrearon las composiciones de la fase líquida superior, la fase del fondo y la fase de vapor. Se registró también la presión de vapor de la mezcla. Los resultados se muestran en la Tabla 1. De la Tabla 1 y la Tabla 2, que presenta las presiones de vapor de los componentes puros, se observa que la presión de vapor de la mezcla es mayor que la presión de vapor de cada uno de los componentes individuales. De esto se concluye que la mezcla forma un azeótropo. Se determina que la composición azeotrópica es aproximadamente 54 por ciento en peso de HF a 45ºC y aproximadamente 57 por ciento en peso de HF a 26ºC.
TABLA 1
Temperatura (ºC)
Presión en kPa (Psia) Composición (% en peso HF)
Fase líquida del fondo
Fase líquida superior Fase vapor
26,2
162,7 (23.6) 0,65 91,7 57,3
45,0
291,0 (42.2) 0,95 87,4 53,7
67,6
577,1 (83.7) 1,56 84,0 27,7
TABLA 2
Temperatura (ºC)
Presión de vapor de HF en kPa (Psia) Presión de vapor de HCFC -1223xd en kPa (Psia)
26,2
126,9 (18.4) 41,4 (6.0)
45,0
234,4 (34.0) 83,4 (12.1)
67,6
456,4 (66.2) 163,4 (23.7)

Claims (11)

  1. 1.
    Una composición azeotrópica constituida esencialmente por 1,2-dicloro-3,3,3trifluoropropeno y fluoruro de hidrógeno.
  2. 2.
    Una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica constituida esencialmente por 1 a 90 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y 10 a 99 por ciento en peso de 1,2-dicloro3,3,3-trifluoropropeno, composición que tiene un punto de ebullición de 26ºC a 68ºC a una presión de 159 kPa (23 psia) a 579 kPa (84 psia).
  3. 3.
    La composición de la reivindicación 2 en la cual el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de 10 a 80 por ciento en peso.
  4. 4.
    La composición de la reivindicación 2 en donde el fluoruro de hidrógeno está presente en una cantidad de 40 a 60 por ciento en peso.
  5. 5.
    Un método de formación de una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica, método que consiste esencialmente en mezclar 1 a 90 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y 10 a 99 por ciento en peso de 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno, composición que tiene un punto de ebullición de 26ºC a 68ºC a una presión de 159 kPa (23 psia) a 579 kPa (84 psia).
  6. 6.
    Un proceso para separar 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno de una mezcla de 1,2dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y al menos una impureza, proceso que comprende añadir fluoruro de hidrógeno a la mezcla en una cantidad suficiente para formar una composición azeotrópica o cuasi-azeotrópica del 1,2-dicloro-3,3,3-trifluoropropeno y el fluoruro de hidrógeno, y separar después de ello la composición azeotrópica de la impureza.
  7. 7.
    El proceso de la reivindicación 6, en el cual la impureza comprende un halocarbono.
  8. 8.
    El proceso de la reivindicación 6 en el cual la impureza es 1,1,1,3,3pentacloropropano.
  9. 9.
    El proceso de la reivindicación 6 en el cual la separación se realiza por destilación.
  10. 10.
    El proceso de la reivindicación 6 en el cual la composición azeotrópica está constituida esencialmente por 10 a 80 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno.
  11. 11.
    El proceso de la reivindicación 6 en el cual la composición azeotrópica está constituida esencialmente por 40 a 60 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno.
    Sigue una hoja de dibujo numerada correlativamente.
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