JP2004529087A - 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びフッ化水素の共沸様組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 図1
Description
【0001】
技術分野
本発明は、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1223xd)及びフッ化水素の共沸組成物並びに共沸様組成物に関する。
【0002】
背景
近年、完全にハロゲン化されたクロロフルオロカーボン(CFC)が地球のオゾン層に対して有害であるということが万国共通の懸念となっている。したがって、塩素置換基が少ないか又は全く含有しないフッ素置換ハイドロカーボンを使用する動きが世界的に存在する。この点において、オゾン層破壊の可能性がゼロのハイドロフルオロカーボン(HFC)である1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパンは、冷却系におけるジクロロジフルオロメタンや発泡剤としてのトリクロロフルオロメタンなどのクロロフルオロカーボンの代替物と考えられている。HFC、すなわち、炭素、水素及びフッ素だけを含有する化合物を製造することは、溶媒、発泡剤、冷却剤、洗浄剤、エアロゾル噴霧体、熱伝達媒体、誘電体、消化用組成物及び動力サイクルの作業流体として使用するための環境的に望ましい製品を提供するという重要なテーマとなっている。フッ化水素を種々のハイドロクロロカーボン化合物と反応させることによりHFCなどのフルオロカーボンを製造することは、当技術分野において既知である。そのようなHFCは、オゾン層破壊種でないことから、ハイドロクロロフルオロカーボン(HCFC)又はクロロフルオロカーボン(CFC)よりもはるかに環境的に有利であるばかりでなく、塩素含有性化合物と比べて不燃性であり無毒であるとも考えられている。
【0003】
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)は、米国特許第5,496,866号及び5,574,192号(どちらも参照によりその全体が本明細書中に援用される)に開示されるように当技術分野において周知である。
【0004】
現在のところ、実質的に純粋な1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを製造する際の中間体が、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1223xd)及びフッ化水素の共沸又は共沸様混合物であることが分かっている。この中間体は、一旦形成したあと、抽出の手法によりその構成成分へと分離することができる。共沸組成物及び共沸様組成物は、エレクトロニクス産業において半導体をエッチングするための無水(非水系)エッチング剤並びに金属から表面酸化を除去するための組成物としての用途がある。HFから分離した後、HCFC−1223xdは医薬中間体として使用することができる。
【0005】
発明の要旨
一の態様においては、本発明は、本質的に1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びフッ化水素からなる共沸組成物を提供する。
【0006】
本発明は、更に、本質的にフッ化水素約1〜約90重量パーセント及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン約10〜約99重量パーセントからなる共沸又は共沸様組成物であって、約170kPa(24psia)〜約580kPa(84psia)の圧力で約26℃〜約68℃の沸点を有する組成物を提供する。
【0007】
別の態様において、本発明は、共沸又は共沸様組成物を形成する方法であって、該方法がフッ化水素約1〜約90重量パーセント及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン約10〜約99重量パーセントをブレンドすることを含んでなり、該組成物が、約170kPa(24psia)〜約580kPa(84psia)の圧力で約26℃〜約68℃の沸点を有する方法を提供する。
【0008】
更に別の態様において、本発明は、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び少なくとも1種の不純物の混合物から1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、フッ化水素を該1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び該フッ化水素の共沸又は共沸様組成物を形成するのに充分な量で該混合物に添加し、その後、該共沸組成物を該不純物から分離することを含んでなる方法を提供する。
【0009】
好ましい態様の具体的な説明
HCFC−1223xdを調製する方法においては、前駆体試薬をフッ化水素でフッ素化する。そのような前駆体の反応生成物には、HCFC−1223xd、未反応HF及び他の副生物が含まれる。副生物を除去すると、HCFC−1223xd及びHFの二成分の共沸又は共沸様組成物が形成される。次いで、この二成分共沸又は共沸様組成物はその構成成分への分離に利用できる。
【0010】
流体の熱力学状態は、その圧力、温度、液相組成及び蒸気組成により定義される。真の共沸組成物については、所定の温度及び圧力範囲において液相組成及び蒸気相が本質的に等しい。実際上の観点から、このことは、相変化の間に諸成分を分離することができないということを意味する。本発明の目的のため、共沸様組成物とは、沸騰又は蒸発時にその沸騰特性が一定であり分別されない傾向があるという点から、組成物が真の共沸混合物のようにふるまうことを意味する。沸騰又は蒸発の間に、液相組成はあるとしてもごくわずかだけ変化する。これは、液相組成及び気相組成が蒸発又は凝縮の間に実質的に変化する非共沸様組成物とは対照的である。候補混合物が本発明の意味の範囲内で共沸様であるかどうかを決定する一つのやり方は、混合物のサンプルを、その混合物を別々の成分へと分離すると予想される条件下で蒸留することである。非共沸又は非共沸様である場合は、混合物は分別される、すなわち、最も沸点の低い成分がはじめに蒸留され、以下同様に、その種々の成分へと分離される。混合物が共沸様である場合は、第一留出物カットがわずかに測定可能量得られ、そのカットは全ての混合物成分を含有しており、絶えず沸騰するか又は単一物質のようにふるまう。共沸様組成物の別の特徴は、同じ成分を種々の割合で含有する一定の範囲の組成物が存在し、それらが共沸様であるということである。全てのそのような組成物は本明細書中で使用する「共沸様」という語に含められる。例として、所定の共沸混合物の組成が、組成物の沸点もそうであるように、異なる圧力において少なくともわずかに変動することは周知である。このように、二成分の共沸混合物は、少なくとも、温度及び/又は圧力に依存して組成を変動できるという点で独特なタイプの関係であることを象徴している。当技術分野において周知のように、共沸混合物の沸点は圧力で変動する。
【0011】
本明細書中で使用するように、共沸混合物は、周囲の混合組成物の沸点に対して上限又は下限の沸点を示す液体混合物である。共沸又は共沸様組成物は、二種又はそれより多い異なる成分の混合物であり、所定の圧力下で液体の形態である場合は、実質的に一定の温度で沸騰し、その温度は諸成分の沸点よりも高くても低くてもよく、また、共沸又は共沸様組成物は、沸騰している液体組成と本質的に同一の蒸気組成を提供する。本発明の目的のために、共沸組成物には、共沸混合物のようにふるまう、すなわち、沸騰又は蒸発時に沸騰特性が一定であり分別されない傾向がある組成物を意味する共沸様組成物が含まれると定義する。このように、沸騰又は蒸発時に形成される蒸気の組成は、もとの液体組成と同じか又は実質的に同じである。それゆえ、沸騰又は蒸発時に、液体組成は、変化するとすれば最小限又は無視できる程度にのみ変化する。このことは、沸騰又は蒸発時に、液体組成が実質的な程度変化する非共沸様組成物とは対照的である。したがって、共沸又は共沸様組成物の本質的な特徴は、所定の圧力で液体組成の沸点が一定であることと、沸騰している組成物の上方の蒸気の組成が沸騰している液体の組成と本質的に同じであること、すなわち、液体組成の諸成分が本質的に分別されないことである。共沸又は共沸様液体組成物を異なる圧力で沸騰させる場合は、共沸組成物の各成分の沸点及び重量パーセントはどちらも変化しうる。このように、共沸又は共沸様組成物は、その諸成分間に存在する関係から、又は諸成分の組成範囲から、又は指定圧力で一定の沸点を有することを特徴とする組成物の各成分の正確な重量パーセントから定義することができる。
【0012】
本発明は、共沸又は共沸様組成物を形成するための有効量のフッ化水素及びHCFC−1223xdを含んでなる組成物を提供する。有効量とは、他の成分と組み合わせた場合に共沸又は共沸様混合物を形成をもたらす各成分の量を意味する。本発明の組成物は、好ましくは、本質的にフッ化水素とHCFC−1223xdのみの組み合わせからなる二成分の共沸混合物である。
【0013】
好ましい態様においては、本発明の組成物は、HFを約1〜約90重量パーセント、好ましくは約10重量パーセント〜約80重量パーセント、最も好ましくは約40重量パーセント〜約60重量パーセント含有する。好ましい態様においては、本発明の組成物は、HCFC−1223xdを約10〜約99重量パーセント、好ましくは約20重量パーセント〜約90重量パーセント、最も好ましくは約40重量パーセント〜約60重量パーセント含有する。本発明の組成物は、約170kPa(24psia)〜約580kPa(84psia)の圧力で約26℃〜約68℃の沸点を有する。HFが約55±5重量パーセントでHCFC−1223xdが約45±5重量パーセントである共沸組成物又は共沸様組成物は、160kPa(23psia)において約26℃で沸騰することが分かった。HFが約50±5重量パーセントでHCFC−1223xdが約50±5重量パーセントである共沸組成物又は共沸様組成物は、290kPa(42psia)において約45℃で沸騰することが分かった。
【0014】
本発明の別の好ましい態様においては、HCFC−1223xdと、例えば、HCFC−1223xdを調製する製造工程から生じうる不純物とを含有する混合物からHCFC−1223xdを取り出すことができる。これは、フッ化水素をHCFC−1223xd及び不純物の混合物に添加することにより行われる。その混合物にフッ化水素をHCFC−1223xd及びフッ化水素の共沸組成物を形成するのに充分な量添加して、その後、共沸組成物を、例えば、蒸留、洗浄、又は他の当技術分野で認識された分離手段により不純物から分離する。好ましくは、不純物自体は、HCFC−1223xd、フッ化水素、又はHCFC−1223xd及びフッ化水素の混合物との近沸騰性(close-boiling)共沸混合物を形成しない。本明細書中で使用するように、近沸騰性共沸混合物という語は、本発明の共沸混合物の10℃の範囲内に沸点を有する共沸混合物を意味する。
【0015】
以下の非限定的な実施例は本発明を説明するのに助けとなるものである。
実施例1
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1223xd)50gをHF50gに溶解して、不均一系混合物を形成する。26℃での混合物の蒸気圧は160kPa(23psia)である。
【0016】
実施例2
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン55gをHF45gに溶解して、不均一系混合物を形成する。45℃での混合物の蒸気圧は290kPa(42psia)である。
【0017】
実施例3
本質的に1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びHFからなる二成分の組成物について、26〜68℃の温度範囲で気−液−液平衡を成立させた。上部液相、底部相、及び気相の組成をサンプリングした。混合物の蒸気圧も記録した。結果を表1に示す。純粋成分の蒸気圧を報告している表1及び表2から、混合物の蒸気圧は、各々個別の成分の蒸気圧よりも高いことが観察される。このことから、混合物は共沸混合物を形成していると結論づけられる。この共沸組成物は、45℃でHFは約54重量パーセントであり、26℃でHFが約57重量パーセントであることが分かる。
【0018】
【表1】
【0019】
【表2】
【図面の簡単な説明】
【0020】
【図1】図1は、HCFC−1223xd及びHFについての気−液−液平衡(VLLE)プロットの図である。
Claims (22)
- 本質的に1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びフッ化水素からなる共沸組成物。
- 本質的にフッ化水素約1〜約90重量パーセント及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン約10〜約99重量パーセントからなり、約160kPa(23psia)〜約580kPa(84psia)の圧力で約26℃〜約68℃の沸点を有する、共沸又は共沸様組成物。
- フッ化水素及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンからなる、請求項2記載の組成物。
- フッ化水素が約10〜約80重量パーセントの量で存在する、請求項2記載の組成物。
- フッ化水素が約40〜約60重量パーセントの量で存在する、請求項2記載の組成物。
- 約170kPa(24psia)の圧力で約26℃の沸点を有する、請求項2記載の組成物。
- 約290kPa(42psia)の圧力で約45℃の沸点を有する、請求項2記載の組成物。
- 共沸又は共沸様組成物を形成する方法であって、該方法が本質的にフッ化水素約1〜約90重量パーセント及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン約10〜約99重量パーセントをブレンドすることからなり、該組成物が約160kPa(23psia)〜約580kPa(84psia)の圧力で約26℃〜約68℃の沸点を有する方法。
- 組成物がフッ化水素及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンからなる、請求項8記載の方法。
- フッ化水素が約10〜約80重量パーセントの量で存在する、請求項8記載の方法。
- フッ化水素が約40〜約60重量パーセントの量で存在する、請求項8記載の方法。
- 組成物が約170kPa(24psia)の圧力で約26℃の沸点を有する、請求項8記載の方法。
- 組成物が約290kPa(42psia)の圧力で約45℃の沸点を有する、請求項8記載の方法。
- 1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び少なくとも1種の不純物の混合物から1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを取り出すための方法であって、フッ化水素を該1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び該フッ化水素の共沸又は共沸様組成物を形成するのに充分な量で該混合物に添加し、その後、該共沸組成物を該不純物から分離することを含んでなる方法。
- 不純物が、1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、フッ化水素、又は1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びフッ化水素の混合物と近沸騰性共沸混合物を形成しない、請求項14記載の方法。
- 不純物が含ハロゲン炭素化合物を含んでなる、請求項14記載の方法。
- 不純物が1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対して混和性がある、請求項14記載の方法。
- 不純物が1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンである、請求項14記載の方法。
- 分離が蒸留により行われる、請求項14記載の方法。
- 共沸組成物が、本質的にフッ化水素約1〜約90重量パーセント及び1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン約10〜約99重量パーセントからなる、請求項14に記載の方法。
- 共沸組成物が本質的にフッ化水素約10〜約80重量パーセントからなる、請求項14記載の方法。
- 共沸組成物が本質的にフッ化水素約40〜約60重量パーセントからなる、請求項14記載の方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007532767A (ja) * | 2004-04-16 | 2007-11-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとヘ゜ンタフルオロフ゜ロヘ゜ンとの共沸性組成物 |
JP2009215294A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-24 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸様組成物 |
JP2013523946A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(HCFO−1232xf)とフッ化水素(HF)の共沸様組成物 |
JP2014507486A (ja) * | 2010-12-03 | 2014-03-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物 |
JP2015511243A (ja) * | 2012-02-23 | 2015-04-16 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパンとフッ化水素の共沸組成物 |
KR101594018B1 (ko) | 2008-03-06 | 2016-02-15 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 유사-공비 조성물 |
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Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050096246A1 (en) | 2003-11-04 | 2005-05-05 | Johnson Robert C. | Solvent compositions containing chlorofluoroolefins |
US6759381B1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-07-06 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene |
US7098176B2 (en) | 2004-04-16 | 2006-08-29 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene |
US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
US7605117B2 (en) | 2004-04-16 | 2009-10-20 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing refrigerant |
US8883707B2 (en) * | 2010-06-30 | 2014-11-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of PF5 and HF |
GB2540428B (en) * | 2015-07-17 | 2017-09-13 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Process for preparing 3,3,3-trifluoropropene |
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JP6749768B2 (ja) * | 2016-02-10 | 2020-09-02 | 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 | 熱源機およびその運転方法 |
US10029964B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-07-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water |
US9950973B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF) |
US9950974B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF) |
GB2546845A (en) * | 2016-09-05 | 2017-08-02 | Mexichem Fluor Sa De Cv | Composition |
WO2019023568A1 (en) * | 2017-07-27 | 2019-01-31 | The Chemours Company Fc, Llc | AZEOTROPIC COMPOSITIONS COMPRISING HYDROGEN FLUORIDE AND FLUOROCARBONS |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE3903336A1 (de) | 1989-02-04 | 1990-08-09 | Bayer Ag | Verwendung von c(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)5(pfeil abwaerts)-polyfluoralkanen als treibgase |
JPH02222497A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Asahi Glass Co Ltd | フラックス洗浄剤 |
AU688925B2 (en) | 1994-07-11 | 1998-03-19 | Honeywell International, Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
JP3518169B2 (ja) * | 1996-05-31 | 2004-04-12 | ダイキン工業株式会社 | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
-
2001
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Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007532767A (ja) * | 2004-04-16 | 2007-11-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | テトラフルオロフ゜ロヘ゜ンとヘ゜ンタフルオロフ゜ロヘ゜ンとの共沸性組成物 |
JP2009215294A (ja) * | 2008-03-06 | 2009-09-24 | Honeywell Internatl Inc | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFC−1233xf)およびフッ化水素(HF)の共沸様組成物 |
KR101594018B1 (ko) | 2008-03-06 | 2016-02-15 | 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 유사-공비 조성물 |
JP2013523946A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(HCFO−1232xf)とフッ化水素(HF)の共沸様組成物 |
JP2014507486A (ja) * | 2010-12-03 | 2014-03-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物 |
JP2015511243A (ja) * | 2012-02-23 | 2015-04-16 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパンとフッ化水素の共沸組成物 |
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