RU2516249C2 - Азеотропоподобные композиции пентафторпропана, хлортрифторпропилена и фтористого водорода - Google Patents

Азеотропоподобные композиции пентафторпропана, хлортрифторпропилена и фтористого водорода Download PDF

Info

Publication number
RU2516249C2
RU2516249C2 RU2011134317/04A RU2011134317A RU2516249C2 RU 2516249 C2 RU2516249 C2 RU 2516249C2 RU 2011134317/04 A RU2011134317/04 A RU 2011134317/04A RU 2011134317 A RU2011134317 A RU 2011134317A RU 2516249 C2 RU2516249 C2 RU 2516249C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
trifluoropropylene
chloro
azeotropic
pentafluoropropane
Prior art date
Application number
RU2011134317/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011134317A (ru
Inventor
Райан ХАЛС
Раджив Ратна СИНГХ
Хсуе Сунь ТУНЬ
Ян ШАНКЛАНД
Original Assignee
Хонейвелл Интернэшнл Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хонейвелл Интернэшнл Инк. filed Critical Хонейвелл Интернэшнл Инк.
Publication of RU2011134317A publication Critical patent/RU2011134317A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2516249C2 publication Critical patent/RU2516249C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к тройной азеотропоподобной композиции для получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, содержащей от около 24 до около 45% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана, от около 42 до 65% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и от 0,5 до около 22% по весу фтористого водорода. Также изобретение относится к способу получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена. Предложенная композиция содержит текучие галоидопроизводные среды с низким потенциалом озонного истощения и низким потенциалом глобального потепления. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 пр., 1 табл., 1 ил.

Description

Перекрестная ссылка на родственные заявки
Приоритет настоящей заявки основан на предварительной заявке US 61/148246, поданной 29 января 2009 года, которая в качестве ссылки включена в настоящую заявку.
Область техники
Настоящее изобретение относится к азеотропоподобным композициям. Более точно, изобретение относится к тройным азеотропоподобным композициям, содержащим галоидоуглеводороды и фтористый водород.
Уровень техники
Текучие среды на основе фторуглерода имеют широкое промышленное применение в ряде областей, в том числе в качестве хладагентов, пропеллентов для распыления аэрозолей, продувочных агентов, теплоносителей, газообразных диэлектриков, противопожарных реагентов необязательно с функциями пожаротушения и предотвращение пожаров/взрывов. Тем не менее предполагается, что некоторые соединения, такие как хлорфторалканы и гидрохлорфторалканы истощают атмосферный озон и, следовательно, вредны для окружающей среды. Кроме того, считается, что некоторые из этих соединений способствуют глобальному потеплению. Соответственно, желательно использовать галоидоуглеводородные текучие среды с низким или даже нулевым потенциалом озонного истощения и низким потенциалом глобального потепления, такие как Е-изомер 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена (т.е. Е-1-хлор-3,3,3-трифторпропилен или "1233zd(E)").
Известно, что 1233zd(E) широко применяется в различных областях, например, в числе прочего, в качестве теплоносителя, вспенивателя и растворителя (см., например, публикацию патентов US 2008/0098755 и 2008/0207788 и патент US 6362383). Получение 1233zd может осуществляться несколькими различными способами. Например, в заявке 61/047613; патентах US 5710352; 6111150 и 6844475 описано несколько способов получения 1233zd. Каждый из упомянутых выше документов во всей полноте в порядке ссылки включен в настоящую заявку. Также желательно применение однокомпонентных текучих сред или азеотропных смесей, которые не фракционируют в результате кипячения и испарения. Особый интерес представляют смеси, содержащие гидрофторуглероды (ГФУ), хлорфторолефины и фтористый водород (ФВ), которые применимы для получения и(или) очистки искомых гидрофторуглеродных и хлорфторолефиновых продуктов. К сожалению, выявление новых безвредных для окружающей среды не фракционирующих смесей осложнено тем, что получение азеотропных смесей с трудом поддается прогнозированию. Известны двойные азеотропные смеси, содержащие 1233zd и ФВ, 1,1,1,3,3-пентафторпропан (245fa) и ФВ и 245fa и 1233zd(E) и описанные в патентах US 6013846, 6328907 и 7183448 соответственно, каждый из которых в порядке ссылки включен в настоящую заявку. Тем не менее существует потребность в тройных азеотропных смесях, содержащих гидрофторуглероды, хлорфторолефины и ФВ. Такие смеси являются предметом настоящего изобретения.
Сущность изобретения
Авторами изобретения была получена тройная азеотропная смесь, содержащая 1233zd(E), 245fa и ФВ. Эта азеотропная смесь применима для очистки 1233zd(E), в частности, в процессе сепарации, сопутствующем процессу получения 1233zd(E) в паровой и газовой фазе.
Соответственно, согласно одной из предпочтительных особенностей изобретения предложена композиция, представляющая собой тройную азеотропоподобную смесь, содержащую преимущественно эффективные количества 1,1,1,3,3-пентафторпропана, 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и фтористого водорода, предпочтительно тройную азеотропоподобную смесь, содержащую преимущественно 25-45% по весу 245fa, 42-65% по весу 1233zd(E) и 0,5-22% по весу ФВ.
Согласно другой особенности в изобретении предложен способ получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, включающий стадии, на которых: (а) вводят исходный материал, содержащий по меньшей мере один гидрохлоруглерод и(или) гидрохлорфторуглерод, в реакцию с фторирующим агентом с целью получения продукта реакции, содержащего 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен, фтористый водород и 1,1,1,3,3-пентафторпропан; (б) дистиллируют продукт реакции с целью получения дистиллята, содержащего тройную азеотропоподобную композицию по п.7; (в) вводят дистиллят в контакт с серной кислотой или раствором каустической соды и затем удаляют по меньшей мере часть фтористого водорода из дистиллята с целью получения очищенного дистиллята, содержащего 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен и 1,1,1,3,3-пентафторпропан; и (г) вводят очищенный дистиллят в контакт с экстрагирующей средой, обладающей избирательным сродством к 1-хлор-3,3,3-трифторпропилену относительно 1,1,1,3,3-пентафторпропана, и затем отделяют 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен от 1,1,1,3,3-пентафторпропана.
Краткое описание чертежей
На фиг.1 представлена схема композиции с трехкомпонентным составом, иллюстрирующая азеотропоподобные смеси согласно одному из предпочтительных вариантов осуществления изобретения.
Подробное описание изобретения
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления изобретения предложена композиция, представляющая собой тройную азеотропоподобную смесь, содержащую эффективные количества 1233zd(E), 245fa и ФВ. Тройная азеотропоподобная смесь предпочтительно содержит эффективные количества 1233zd(E), 245fa и ФВ. Еще более предпочтительно тройная азеотропоподобная смесь содержит от около 24 до около 45% по весу 245fa, от около 42 до около 65% по весу 1233zd(E) и от около 0,5 до около 22% по весу ФВ в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции.
Используемый в описании термин "азеотропоподобная" относится к композициям, которые являются строго азеотропными или в целом обладают свойствами азеотропных смесей. Азеотропоподобная смесь представляет собой систему из двух или более компонентов, в которой состав жидкости и состав пара являются одинаковыми при заданных давлении и температуре. На практике это означает, что компоненты азеотропоподобной смеси постоянно или преимущественно постоянно кипят и в целом не могут быть термодинамически разделены во время фазового превращения. Состав пара, образующегося при кипении или испарении азеотропоподобной смеси, идентичен или преимущественно идентичен составу исходной жидкости. Так, концентрация компонентов в жидкой и паровой фазах азеотропоподобных композиций изменяется лишь минимально, если вообще изменяется, по мере кипения или иного испарения композиции. В отличие от этого, при кипении или испарении неазеотропных смесей концентрация компонентов в жидкой фазе в значительно степени изменяется.
Соответственно, одним из отличий азеотропоподобных композиций является наличием ряда композиций, содержащих одни и те же компоненты в различных соотношениях и являющихся азеотропоподобными или постоянно кипящими. Подразумевается, что термины "азеотропоподобная" и "постоянно кипящая" распространяются на все такие композиции. Например, хорошо известно, что при различных давлениях композиция, представляющая собой заданную азеотропную смесь, будет по меньшей мере незначительно изменяться по мере изменения температуры кипения композиции. Соответственно, азеотропная смесь компонентов А, В и С отображает особую взаимозависимость, но с переменным составом, зависящим от температуры и(или) давления. Из этого следует, что в случае азеотропоподобных композиций существует ряд композиций, содержащих одни и те же компоненты в различных соотношениях, являющихся азеотропоподобными. Подразумевается, что используемый в описании термин азеотропоподобный распространяется на все такие композиции.
Используемый в описании термин "содержащая преимущественно" применительно к компонентам азеотропоподобной композиции означает, что композиция содержит указанные компоненты в азеотропоподобном соотношении и может содержать дополнительные компоненты при условии, что дополнительные компоненты не образуют новые азеотропоподобные системы. Например, азеотропоподобными смесями, содержащими преимущественно три соединения, являются смеси, которые образуют тройные азеотропные смеси, которые необязательно могут содержать один или несколько дополнительных компонентов при условии, что дополнительные компоненты не делают смесь неазеотропной и не образуют азеотропную смесь с какими-либо или со всеми из указанных соединений.
Используемый в описании термин "эффективные количества" относится к количеству каждого компонента, при сочетании которого с другими компонентами образуется азеотропоподобная композиция согласно настоящему изобретению.
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления композиция содержит от около 32,3 до около 40,8% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; от около 52,8 до около 58,3% по весу хлор-3,3,3-трифторпропилена в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; и от около 6,4 до около 9,4% по весу фтористого водорода в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции при условии, что азеотропоподобная композиция имеет температуру около 23±1°С, а давление составляет около 23±1 фунтов на кв. дюйм.
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления композиция содержит от около 33,0 до около 37,1% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; от около 50,4 до около 56.0% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпро пилена в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; и от около 6,9 до около 16,6% по весу фтористого водорода в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции при условии, что азеотропоподобная композиция имеет температуру около 70±1°С, а давление составляет около 120±1 фунтов на кв. дюйм.
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления композиция содержит от около 29,8 до около 30,3% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; от около 50,6 до около 54,6% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции; и от около 15,6 до около 19,1% по весу фтористого водорода в пересчете на общий вес азеотропоподобной композиции при условии, что азеотропоподобная композиция имеет температуру около 42±1°С, а давление составляет около 46±1 фунтов на кв. дюйм.
Азеотропоподобные композиции согласно настоящему изобретению могут дополнительно содержать разнообразные необязательные технологические компоненты, включая без ограничения катализаторы, побочные продукты реакции, исходные технологические материалы и т.п. Эти необязательные технологические компоненты предпочтительно не влияют на основные азеотропоподобные характеристики композиции.
В изобретении также предложены способы получения азеотропоподобной композиции, при осуществлении которых вводят ФВ в реакцию с галогенизированным пропаном, предпочтительно пентагалогенизированным пропаном, более предпочтительно с пентахлорпропаном, наиболее предпочтительно с 1,1,1,3,3-пентахлорпропаном (НСС-240fa) в эффективных условиях для получения 1233zd(E), 245fa, ФВ и необязательно побочных продуктов и непрореагировавших исходных материалов. Согласно другому способу получения азеотропоподобной композиции смешивают l233zd(E), 245fa и ФВ в эффективных количествах для получения азеотропоподобной композиции. Каждый из этих компонентов может быть приобретен на рынке и(или) получен известными из техники способами, такими как описаны в изобретении. Для применения в предложенных в изобретении способах получения азеотропоподобной композиции может быть адаптирован любой из разнообразных известных из техники способов сочетания трех или более компонентов с целью получения композиции. Например, 1233zd(E), 245fa и ФВ могут смешиваться, перемешиваться или иным путем вводиться в контакт вручную и(или) механически в ходе периодической или непрерывной реакции и(или) процесса или посредством сочетаний двух или более таких стадий. С учетом раскрытия настоящего изобретения специалисты в данной области техники смогут без излишнего экспериментирования легко получить предложенные в нем азеотропоподобные композиции.
В другом предпочтительном варианте осуществления предложен способ получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, включающий стадии, на которых: (а) вводят исходный материал, содержащий по меньшей мере один гидрохлоруглерод и(или) гидрохлорфторуглероды, предпочтительно пентагалогенизированный пропан, более предпочтительно пентахлорпропан, наиболее предпочтительно 1,1,1,3,3-пентахлорпропан (HCC-240fa) в реакцию с фторирующим агентом, предпочтительно ФВ с целью получения продукта реакции, содержащего 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен, фтористый водород и 1,1,1,3,3-пентафторпропан; (б) дистиллируют продукт реакции с целью получения дистиллята, содержащего тройную азеотропоподобную композицию по п.7; (в) вводят дистиллят в контакт с серной кислотой или раствором каустической соды и затем удаляют по меньшей мере часть фтористого водорода и дистиллята с целью получения очищенного дистиллята, содержащего 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен и 1,1,1,3,3-пентафторпропан; и (г) вводят очищенный дистиллят в контакт с экстрагирующей средой, обладающей избирательным сродством к 1-хлор-3,3,3-трифторпропилену относительно 1,1,1,3,3-пентафторпропана, и затем отделяют 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен от 1,1,1,3,3-пентафторпропана. Получение 1233zd (описанное в патенте US 5710352, который в порядке ссылки включен в настоящую заявку) предусматривает, например, введение 1,1,1,3,3-пентахлорпропана (HCC-240fa) в реакцию с фтористоводородной кислотой (ФВ). Продукт этой реакции содержит 1233zd(E), 1,1,1,3,3-пентафторпропан (245fa), ФВ, а также может содержать различные примеси. Тройная азеотропоподобная смесь может использоваться для отделения и извлечения избытка ФВ и других примесей путем дистилляции. Затем избыток ФВ возвращают в исходный реактор для повторного использования. После этого дистиллят, который содержит тройную азеотропоподобную смесь, может быть дополнительно очищен путем промывания серной кислотой или с использованием раствора каустической соды, чтобы удалить ФВ из смеси. Полученный раствор представляет собой смесь 1233zd(E) и ГФУ-245fa. Затем 1233zd(E) может быть экстрагирован и очищен с помощью минерального масла, силиконового масла или другой экстрагирующей среды, обладающей высокой способностью к растворению к 1233zd(E).
Пример
Изобретение дополнительно проиллюстрировано на следующем примере, который должен считаться поясняющим изобретение, а не ограничивающим его каким-либо образом.
В дистилляционную колонну из монель-металла загрузили образец, содержащий 38,5% по весу ГФУ-ГФУ-245fa, 38,5% по весу 1233zd(E) и 23% по весу ФВ. Дистилляционная колонна имела ребойлер объемом 1 литр, соединенный с колонной диаметром 1 дюйм и длиной 4 фута. Колонная была снабжена высокоэффективной насадкой Helipak из монель-металла. Для охлаждения конденсатора использовали водный раствор пропиленгликоля с температурной компенсацией.
Дистилляционная колонна работала в режиме полной дефлегмации для достижения равновесных температуры и давления для каждого из искомых условий. После того как было достигнуто равновесное состояние, с верха дистилляционной колонны отобрали образец пара. Колонна снова работала в режиме полной дефлегмации еще в течение 15 минут, после чего из нее отобрали второй образец пара. Затем стандартными способами определили концентрации ГФУ-245fa, 1233zd(E) и ФВ в каждом образце. Во время работы дистилляционной колонны поддерживали температуру 23°С, 70°С и 42°С в указанном порядке, и при каждой температуре отобрали для анализа по два образца. Измерение температуры и давления осуществляли с точностью до ±2°С и ±2 фунт/кв. дюйм соответственно. На фиг.1 и в Таблице 1 показана исходная композиция материала, загруженного в ребойлер, а также результаты анализа азеотропных композиций. Азеотропоподобная композиция содержала 25-45% по весу 254fa, 42-65% по весу 1233zd(E) и 0,5-22% по весу ФВ, как показано пунктирной линией (----) на фиг.1.
Таблица 1
Азеотропоподобная композиция 245fa, 1233zd(E) и ФВ
  Температура, °С±2°С Давление, фунты на кв. дюйм ±2 фунт/кв. дюйм Композиция образца
ФВ ГФУ-245fa 1233zd(E)
Образец 2 23 23 6,4% 40,8% 52,8%
Образец 3 23 23 9,4% 32,3% 58,3%
Образец 4 70 120 16,6% 33,0% 50,4%
Образец 5 70 120 6,9% 37,1% 56,0%
Образец 6 42 46 15,6% 29,8% 54,6%
Образец 7 42 46 19,1% 30,3% 50,6%
Хотя выше описано несколько частных вариантов осуществления изобретения, специалисты в данной области техники легко смогут предложить различные изменения, модификации и усовершенствования. Такие изменения, модификации и усовершенствования, вытекающие из раскрытия изобретения, считаются включенными в описание настоящего изобретения, даже если они не изложены в нем в прямой форме, и входящими в пределы существа и объема изобретения. Соответственно, вышеизложенное описание приведено лишь в качестве примера, а не ограничения. Объем изобретения ограничен лишь следующей далее формулой изобретения и ее эквивалентами.

Claims (6)

1. Тройная азеотропоподобная композиция, для получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, содержащая от около 24 до около 45% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана, от около 42 до 65% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и от 0,5 до около 22% по весу фтористого водорода.
2. Тройная азеотропоподобная композиция по п.1, содержащая от около 32,3 до около 40,8% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана, от около 52,8 до около 58,3% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и от около 6,4 до около 9,4% по весу фтористого водорода при температуре около 23±1°С и давлении около 23±1 фунтов на кв. дюйм.
3. Тройная азеотропоподобная композиция по п.1, содержащая от около 33,0 до около 37,1% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана, от около 50,4 до около 56,0% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и от около 6,9 до около 16,6% по весу фтористого водорода при температуре около 70±1°С и давлении около 120±1 фунтов на кв. дюйм.
4. Тройная азеотропоподобная композиция по п.1, содержащая от около 29,8 до около 30,3% по весу 1,1,1,3,3-пентафторпропана, от около 50,6 до около 54,6% по весу 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена и от около 15,6 до около 19,1% по весу фтористого водорода при температуре около 42±1°С и давлении около 46±1 фунтов на кв. дюйм.
5. Способ получения 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, включающий стадии, на которых:
(а) вводят исходный материал, содержащий по меньшей мере один хлоруглеводород и(или) хлорфторуглеводород, в реакцию с фторирующим агентом с получением продукта реакции, содержащего 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен, фтористый водород и 1,1,1,3,3-пентафторпропан,
(б) дистиллируют продукт реакции с целью получения дистиллята, содержащего тройную азеотропоподобную композицию по п.3, и
(в) вводят дистиллят в контакт с одним или несколькими веществами, чтобы выделить по меньшей мере часть 1-хлор-3,3,3-трифторпропилена, фтористого водорода и(или) 1,1,1,3,3-пентафторпропана из дистиллята, при этом 1-хлор-3,3,3-трифторпропилен, фтористый водород и(или) 1,1,1,3,3-пентафторпропан выделяют в количестве, достаточном для разрушения упомянутой тройной азеотропоподобной композиции.
6. Способ по п.5, в котором исходный материал содержит 1,1,1,3,3-пентахлорпропан.
RU2011134317/04A 2009-01-29 2010-01-26 Азеотропоподобные композиции пентафторпропана, хлортрифторпропилена и фтористого водорода RU2516249C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14824609P 2009-01-29 2009-01-29
US61/148,246 2009-01-29
US12/693,208 2010-01-25
US12/693,208 US8075797B2 (en) 2009-01-29 2010-01-25 Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
PCT/US2010/022053 WO2010088196A2 (en) 2009-01-29 2010-01-26 Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011134317A RU2011134317A (ru) 2013-03-10
RU2516249C2 true RU2516249C2 (ru) 2014-05-20

Family

ID=42396303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011134317/04A RU2516249C2 (ru) 2009-01-29 2010-01-26 Азеотропоподобные композиции пентафторпропана, хлортрифторпропилена и фтористого водорода

Country Status (11)

Country Link
US (3) US8075797B2 (ru)
EP (1) EP2382300B1 (ru)
JP (1) JP5676483B2 (ru)
KR (1) KR101656017B1 (ru)
CN (2) CN102300975B (ru)
BR (1) BRPI1007331A2 (ru)
CA (1) CA2751095C (ru)
ES (1) ES2658988T3 (ru)
MX (1) MX2011007985A (ru)
RU (1) RU2516249C2 (ru)
WO (1) WO2010088196A2 (ru)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8546624B2 (en) 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN108823254A (zh) 2010-11-03 2018-11-16 柯碧恩生物技术公司 具有降低倾点的微生物油、从其中产生的介电流体、以及相关方法
US8378158B2 (en) 2010-12-03 2013-02-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
US9156752B2 (en) * 2011-01-04 2015-10-13 Honeywell International Inc. High purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and methods of making the same
US8741828B2 (en) * 2011-02-23 2014-06-03 Honeywell International Inc. Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins
US9000240B2 (en) * 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8592538B2 (en) 2011-12-20 2013-11-26 Honeywell International Inc. Azeotropes of methyl chloride with fluorocarbons
US8999909B2 (en) 2012-02-23 2015-04-07 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
BR112014021670B1 (pt) * 2012-03-02 2020-09-29 Arkema Inc Métodos para a remoção de contaminante de uma hidroclorofluorolefina por destilação extrativa, trans-1,1,1-trifluoro-3-cloro-2-propeno (1233zd(e)) purificado e processo de destilação
US8945908B2 (en) 2012-04-18 2015-02-03 Solazyme, Inc. Tailored oils
FR3000094B1 (fr) * 2012-12-26 2019-10-18 Arkema France Composition comprenant du 1,1-difluoroethane et du 3,3,3-trifluoropropene
US8907146B2 (en) * 2013-02-04 2014-12-09 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene using a phase transfer catalyst
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003569B1 (fr) 2013-03-20 2015-12-25 Arkema France Composition comprenant hf et 1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003565B1 (fr) * 2013-03-20 2018-06-29 Arkema France Composition comprenant hf et 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US9272967B2 (en) * 2013-10-15 2016-03-01 Honeywell International Inc. Process for producing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene in an ionic liquid
FR3015478B1 (fr) * 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
CN103881131A (zh) * 2014-03-17 2014-06-25 浙江衢化氟化学有限公司 一种环保型发泡剂组合物
JP5983671B2 (ja) * 2014-03-31 2016-09-06 ダイキン工業株式会社 １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン及び１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを含有する共沸乃至共沸様組成物
WO2016007862A2 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Solazyme, Inc. Novel ketoacyl acp synthase genes and uses thereof
CN105949493A (zh) * 2016-05-05 2016-09-21 巨化集团技术中心 一种发泡组合物及其制备方法
FR3056222B1 (fr) 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN106750488B (zh) 2016-12-26 2019-05-17 浙江衢化氟化学有限公司 一种低碳环保型发泡剂组合物
FR3077572B1 (fr) 2018-02-05 2021-10-08 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique ternaire comprenant hf, 2,3,3,3-tetrafluoropropene et 1,1,1,2,2,-pentafluoropropane.
JPWO2021187369A1 (ru) * 2020-03-19 2021-09-23

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5895825A (en) * 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6060629A (en) * 1996-07-03 2000-05-09 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride
EP1116706A1 (en) * 1998-09-22 2001-07-18 Daikin Industries, Limited Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane and/or 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP1132365A1 (en) * 1998-11-13 2001-09-12 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
RU2261856C2 (ru) * 1998-12-18 2005-10-10 Солвей (Сосьете Аноним) Способ разделения смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофторалкан и фтористый водород, способ получения гидрофторалкана и азеотропная композиция

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US684475A (en) * 1901-03-25 1901-10-15 James Henry Tanner Wire-stretcher.
US5616819A (en) * 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
JP2933014B2 (ja) * 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US5895639A (en) * 1996-07-03 1999-04-20 Alliedsignal Inc. Separation of hydrogen fluoride from a fluorocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture by sulfuric acid
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
BE1011765A3 (fr) * 1998-02-26 2000-01-11 Solvay Procede d'hydrofluoration d'hydrocarbures.
US6013846A (en) * 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
US20050177012A1 (en) * 2001-07-20 2005-08-11 Pcbu Services, Inc. Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems
US20030028057A1 (en) * 2001-07-20 2003-02-06 Stephen Owens Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons
US9796848B2 (en) 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US20080292564A1 (en) * 2002-10-25 2008-11-27 Honeywell International, Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US6844475B1 (en) 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
FI120078B (fi) * 2005-10-31 2009-06-30 Hld Healthy Life Devices Ltd Hierontalaite
JP5338240B2 (ja) * 2008-10-06 2013-11-13 セントラル硝子株式会社 フッ化水素の分離方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6060629A (en) * 1996-07-03 2000-05-09 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
WO1998012161A1 (en) * 1996-09-19 1998-03-26 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5895825A (en) * 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
EP1116706A1 (en) * 1998-09-22 2001-07-18 Daikin Industries, Limited Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane and/or 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6403847B1 (en) * 1998-09-22 2002-06-11 Daikin Industries Ltd. Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane and/or 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
EP1132365A1 (en) * 1998-11-13 2001-09-12 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
RU2261856C2 (ru) * 1998-12-18 2005-10-10 Солвей (Сосьете Аноним) Способ разделения смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофторалкан и фтористый водород, способ получения гидрофторалкана и азеотропная композиция

Also Published As

Publication number Publication date
US8497401B2 (en) 2013-07-30
KR20110111316A (ko) 2011-10-10
KR101656017B1 (ko) 2016-09-08
CN107540519A (zh) 2018-01-05
MX2011007985A (es) 2011-08-15
US8075797B2 (en) 2011-12-13
JP5676483B2 (ja) 2015-02-25
CN102300975A (zh) 2011-12-28
BRPI1007331A2 (pt) 2017-05-30
EP2382300A4 (en) 2013-03-06
CA2751095A1 (en) 2010-08-05
CA2751095C (en) 2017-07-04
US20120053372A1 (en) 2012-03-01
EP2382300B1 (en) 2017-12-27
ES2658988T3 (es) 2018-03-13
CN102300975B (zh) 2017-11-07
WO2010088196A2 (en) 2010-08-05
WO2010088196A3 (en) 2010-11-25
US20100237279A1 (en) 2010-09-23
EP2382300A2 (en) 2011-11-02
JP2012516336A (ja) 2012-07-19
RU2011134317A (ru) 2013-03-10
US20120053369A1 (en) 2012-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2516249C2 (ru) Азеотропоподобные композиции пентафторпропана, хлортрифторпропилена и фтористого водорода
EP2552878B1 (en) Separation of close boiling compounds by addition of a third compound
US8034251B2 (en) Azeotropic compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf), 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb), and hydrogen fluoride (HF)
EP2611762B1 (en) 1,3,3,3-tetraflurorpropene process azeotropes with hf
US8541634B2 (en) Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
KR20090092253A (ko) 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ)및 불화수소(ＨＦ)를 포함하는 공비성 조성물
KR20130035255A (ko) 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물
EP2817380B1 (en) Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride
US9139499B2 (en) Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
KR102630950B1 (ko) 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물