KR101656017B1 - 펜타플루오로프로판, 클로로트리플루오로프로펜 및 불화수소의 공비성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 및 불화수소의 유효량으로 필수적으로 구성된 3원 공비성 혼합물에 관한 것이다.

Description

펜타플루오로프로판, 클로로트리플루오로프로펜 및 불화수소의 공비성 조성물{Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride}
[관련 발명에 대한 참조]
본 출원은 2009. 1. 29에 출원된 미국 가출원 제 61/148246호의 우선권의 잇점을 주장하며 참고로 본 출원에 포함된다.
본 발명은 공비성 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 본 발명은 하이드로할로카본과 불화 수소를 포함하는 3원 공비성 조성물에 관한 것이다.
플루오로카본 기초의 유체는 냉각제, 에어로졸 추진제, 발포제, 열전달 매체, 가스성 유전체, 진화와 함께 또는 진화와 관련없는 화재 억제제 및 화재/폭발 예방을 포함한, 상당한 적용분야의 산업에서 광범위하게 사용되고 있다. 그러나, 클로로플루오로알칸과 하이드로클로로플루오로알칸과 같은 화합물은 대기의 오존을 감소시키는 것으로 의심되어 환경에 해롭다. 게다가 이러한 화합물 일부는 세계 온난화에 기여하는 것으로 여겨진다. 따라서 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 엔트게겐 이성체(즉, E-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 또는 "1233zd(E)")와 같은, 낮은 또는 심지어 제로의 오존 감소 잠재성을 갖고 낮은 세계 온난화 잠재성을 갖는 할로카본을 사용하는 것이 바람직하다.
1233zd(E)는 예를 들어 열전달제로서, 발포제로서 그리고 다른 용도 중 용제로서(예를 들어 미국 특허 공개 제 2008/0098755호 및 2008/0207788호 및 미국 특허 제 6,362,383호 참조), 다양한 용도를 갖는 것으로 알려져 있다. 1233zd는 여러가지 다른 방법에 의해 제조될 수도 있다. 예를 들어, 미국 특허 출원 제 61/047,613호, 미국 특허 제 5,710,352호 및 제 6,844,475호는 1233zd를 제조하는 여러가지 방법을 기술하고 있다. 상기 언급된 공보들 각각은 전체로서 참고로 여기에 포함된다.
또한, 비등 및 증발시 분별되지 않는, 한가지 성분의 유체 또는 공비 혼합물의 용도는 바람직하다. 특히 관심있는 것은 바람직한 하이드로플루오로카본과 클로로플루오로올레핀 생성물을 제조 및/또는 정제하는데 유용한 하이드로플루오로카본, 클로로플루오로올레핀 및 염화 수소(HF)를 포함하는 혼합물이다. 불행히도 새롭고, 환경적으로 안전하고, 분별되지 않는 혼합물을 식별하는 것은, 공비 형성이 쉽게 예측될 수 없다는 사실 때문에 복잡하다.
1233zd 및 HF 사이의, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(245fa) 및 HF 사이의, 245fa 및 1233zd(E) 사이의 2원 공비혼합물은 알려져 있고 본 명세서에 참고로 포함되어 있는 미국 특허 제 6,013,846호, 6,328,907호 및 7,183,448호 각각에 기술되어 있다. 그러나 하이드로플루오로카본, 클로로플루오로올레핀 및 HF를 포함하는 3원 공비혼합물에 대한 필요가 남아 있고 이러한 혼합물이 본 발명에서 다루고자 하는 것이다.
1233zd(E), 245fa 및 HF의 3원 공비혼합물을 발견하였다. 이러한 공비혼합물은 1233zd(E)의 정제, 특히 1233zd(E)를 제조하는 기상 및 가스상 공정과 관련된 분리 공정에서 유용하다.
따라서, 본 발명의 바람직한 측면은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 1-클로로-3,3,3-트리플로오로프로펜 및 불화수소의 유효량으로 필수적으로 구성된 3원 공비성 혼합물을 포함하는 조성물, 바람직하게는 25-45중량%의 245fa, 42-65 중량%의 1233zd(E) 및 0.5-22 중량%의 HF로 필수적으로 구성된 3원 공비성 혼합물을 제공한다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, (a) 적어도 하나의 하이드로클로로카본 및/또는 하이드로클로로플루오로카본을 포함하는 출발 물질을 플루오르화제와 반응시켜 1-클로로-3,3,3-트리플로오로프로펜, 불화수소 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 포함하는 반응 생성물을 생성하고; (b) 상기 반응 생성물을 증류시켜 청구항 7항에 따른 3원 공비성 조성물을 포함하는 증류액을 생성하며; (c) 상기 증류액을 황산 또는 가성 용액(caustic solution)과 접촉시키고 상기 증류액으로부터 상기 불화수소의 적어도 일부분을 제거하여 상기 1-클로로-3,3,3-트리플로오로프로펜과 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 포함하는 정제된 증류액을 생산하고; 그리고 (d) 상기 정제된 증류액을 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판에 대한 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 선택적 친화력을 갖는 추출 매체와 접촉시키고 상기 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 상기 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판으로부터 분리하는 것을 포함하는 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제조하는 방법을 제공한다.
도1은 본 발명의 바람직한 구현예에 따른 공비성 혼합물을 보여주는 3원 조성 다이아그램이다.
한 바람직한 구현예에서, 본 발명은 1233zd(E), 245fa 및 HF의 유효량으로 필수적으로 구성된 3원 공비성 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 바람직하게는 3원 공비성 혼합물은 1233zd(E), 245fa 및 HF의 유효량으로 구성된다. 더욱 바람직하게는 3원 공비성 혼합물은, 공비성 조성물 전체 중량에 대하여, 약 24-45중량%의 245fa, 약 42-65 중량%의 1233zd(E) 및 약 0.5-22 중량%의 HF로 구성된다.
여기서, "공비성"이란 엄격하게 공비성인 또는 일반적으로 공비 혼합물같이 보이는 조성물을 의미한다. 공비 혼합물은 액체 조성물과 기상 조성물이 지정된 압력과 온도에서 동일한 두 가지 이상의 성분계이다. 실제로, 이는 공비 혼합물의 성분들이 일정하게 비등하거나 또는 필수적으로 일정하게 비등하며 일반적으로 상변이시 열역학적으로 분리될 수 없는 것을 의미한다. 공비 혼합물의 비등 또는 증발에 의해 형성된 기상 조성물은 원래의 액체 조성물과 동일하거나, 실질적으로 동일하다. 따라서, 공비성 조성물의 액상 및 기상에서의 조성 성분들의 농도는 조성물이 끓거나 증발함에 따라, 전혀 또는 단지 최소한 변화한다. 반대로, 비-공비 혼합물을 끓이거나 증발시키면 액상에서 성분들의 농도가 상당히 변화한다.
따라서, 공비성 조성물의 특징,은 공비성이거나 일정하게 비등하는 다양한 비율의 동일한 성분을 포함하는 조성물의 범위가 있다는 점이다. 이러한 모든 조성물은 "공비성" 및 "일정하게 비등하는"이란 용어들에 의해 커버되어진다. 예로써, 다른 압력에서, 주어진 공비물의 조성물이 조성물의 비등점에 따라 적어도 약간 다양하게 될 것이라는 것은 잘 알려져 있다. 따라서, A, B 및 C의 공비혼합물은 온도 및/또는 압력에 따라 다양한 조성물을 갖는 독특한 유형의 관계를 나타낸다. 공비성 조성물에 대해서는 공비성인 다양한 비율의 동일한 조성성분을 포함하는 조성물의 범위가 있다는 것이다. 이러한 모든 조성물은 여기서 사용되는 바와 같이 공비성이란 용어로 커버되고자 한다.
여기서 사용되는 바와 같이, 공비성 조성물의 조성 성분과 관련하여 "필수적으로 구성되는"이란 용어는 조성물이 공비성 비율로 지적된 조성 성분을 포함하고 추가적인 성분들이 새로운 공비성 시스템을 형성하지 않는 한 추가적인 성분들이 포함될 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어 3개의 화합물로 필수적으로 구성된 공비성 혼합물은 3원 공비물을 형성하고, 추가적인 성분들이 그 혼합물을 비-공비성으로 만들지 않고, 어떤 특정 화합물 또는 모든 특정 화합물과 공비혼합물을 형성하지 않는 한, 선택적으로 하나 이상의 추가적인 성분을 포함할 수도 있는 것이다.
여기서 사용된 "유효량"이란 용어는 다른 성분들과 조합할 때 본 발명의 공비성 조성물을 형성하게 되는 각 성분의 양을 의미한다.
조성물의 바람직한 구현예에서, 공비성 조성물이 약 23±1℃의 온도와 약 23±1psia의 압력이라면, 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 32.3 내지 약 40.8중량%의 양으로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 존재하고; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 52.8 내지 약 58.3 중량%의 양으로 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이 존재하며; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 6.4 내지 약 9.4 중량%의 불화수소가 존재한다.
조성물의 바람직한 구현예에서, 공비성 조성물이 약 70±1℃의 온도와 약 120±1psia의 압력이라면, 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 33.0 내지 약 37.1중량%의 양으로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 존재하고; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 50.4 내지 약 56.0 중량%의 양으로 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이 존재하며; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 6.9 내지 약 16.6 중량%의 불화수소가 존재한다.
조성물의 바람직한 구현예에서, 공비성 조성물이 약 42±1℃의 온도와 약 46±1psia의 압력이라면, 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 29.8 내지 약 30.3중량%의 양으로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판이 존재하고; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 50.6 내지 약 54.6 중량%의 양으로 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜이 존재하며; 공비성 조성물 전체 중량에 대해 약 15.6 내지 약 19.1 중량%의 불화수소가 존재한다.
본 발명의 공비성 조성물은 여기에 한정되는 것은 아니지만 촉매, 반응 부산물, 공정 출발 물질 등을 포함하는 선택적인 다양한 공정 성분들을 더 포함할 수 있다. 바람직하게는 이러한 선택적 공정 성분들은 조성물의 기본적인 공비성 특징에 영향을 주지 않는다.
또한 1233zd(E), 245fa, HF 및 선택적으로 공-생성물 및 비반응 출발물질을 생산하기에 효과적인 조건에서, HF를 할로겐화 프로판, 바람직하게는 펜타할로겐화 프로판, 보다 바람직하게는 펜타클로로프로판 및 가장 바람직하게는 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa)와 반응시키는 것을 포함하는 공비성 조성물을 생산하는 방법이 제공된다. 공비성 조성물을 생산하는 다른 방법은 1233zd(E), 245fa 및 HF를 공비성 조성물을 생산하는데 효과적인 양으로 혼합하는 것을 포함한다. 이러한 성분들 각각은 상업적으로 구입할 수 있고/또는 여기에 기술된 바와 같이 당업계에서 알려진 방법들에 의해 생산될 수 있다. 3가지 이상의 성분들을 조합하여 조성물을 형성하는 당업계에 알려진 다양한 방법들 중 어떤 것은 공비성 조성물을 생산하기 위해 본 방법에 사용하기 위해 적용될 수 있다. 예를 들어 1233zd(E), 245fa 및 HF는 배치 또는 연속 반응 및/또는 공정의 일부로써 또는 2가지 이상의 이런 단계들의 조합을 통해, 혼합, 블렌딩 또는 수동으로 및/또는 기계적으로 접촉시킬 수 있다. 여기에 개시된 것에 비추어, 당업자는 과도한 실험없이도 본 발명에 따라 공비성 조성물을 쉽게 제조할 수 있을 것이다.
다른 바람직한 구현예에서, (a) 적어도 하나의 하이드로클로로카본 및/또는 하이드로클로로플루오로카본, 바람직하게 펜타할로겐화 프로판, 더욱 바람직하게 펜타클로로프로판 및 가장 바람직하게 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa)를 포함하는 출발 물질을 플루오르화제, 바람직하게 HF와 반응시켜 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 불화수소 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 포함하는 반응 생성물을 생성하고; (b) 상기 반응 생성물을 증류시켜 청구항 7항에 따른 3원 공비성 조성물을 포함하는 증류액을 생성하며; (c) 상기 증류액을 황산 또는 가성 용액과 접촉시키고 상기 증류액으로부터 상기 불화수소의 적어도 일부분을 제거하여 상기 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜과 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 포함하는 정제된 증류액을 생산하고; 그리고 (d) 상기 정제된 증류액을 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판에 대한 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 선택적 친화력을 갖는 추출 매체와 접촉시키고 상기 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 상기 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판으로부터 분리하는 것을 포함하는 1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 제조하는 방법을 제공한다. 예를 들어, 1233zd의 생성(여기에 참고로 포함된 미국 특허 제 5,710,352호에 기술된 대로)은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa)를 플루오르화 수소산(HF)와 반응시키는 것을 포함한다. 이러한 반응의 생성물은 1233zd(E), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(245fa) 및 HF를 포함하고, 다양한 불순물을 포함할 수도 있다. 3원 공비성 혼합물은 과량의 HF와 다른 불순물들을 증류를 통해 분리 및 제거하기 위해 사용될 수 있다. 그 다음 과량의 HF는 초기 반응기로 재순환된다. 3원 공비성 혼합물을 포함하는 증류액은 그 다음에 황산 스크러빙 또는 가성 용액을 이용하여 혼합물로부터 HF를 제거하여 정제될 수 있다. 그 결과 용액은 1233zd(E) 및 HFC-245fa의 혼합물이다. 1233zd(E)는 1233zd(E)에 대한 고용해도를 갖는 광물유, 실리콘유 또는 다른 추출 매체를 사용하여 추출 및 정제될 수 있다.
[실시예]
본 발명은, 한정하기 위해서가 아니라, 설명을 위해 다음의 실시예에서 더욱 설명될 것이다.
38.5wt% HFC-HFC-245fa, 38.5wt% 1233zd(E) 및 23wt% HF의 시료를 모넬 증류 컬럼에 충진시켰다. 증류 컬럼은 직경 1", 길이 4' 컬럼에 연결된 1L 리보일러로 구성되어 있다. 컬럼은 Helipak 고효율 모넬 팩킹으로 채워져 있었다. 콘덴서는 항온(thermostated) 프로필렌 글리콜 수용액을 사용하여 냉각시켰다.
증류 컬럼은 완전히 환류시켜 작동시켰고 각각의 원하는 조건에서 온도 및 압력이 평형에 다다르도록 하였다. 컬럼이 평형에 도달하면 증기 시료를 증류 컬럼의 오버헤드로부터 얻었다. 다시 컬럼을 추가적으로 15분동안 완전히 환류시키고 두번째 증기 시료를 증류 컬럼으로부터 취했다. 그 다음, 각각의 시료에서 HFC-245fa, 1233zd(E) 및 HF의 농도를 표준 방법에 의해 분석했다. 증류 컬럼을 그 순서로 23℃, 70℃ 및 42℃에서 작동하여 2개의 시료를 취해서 각 조건에서 분석하였다. 온도와 압력을 각각 ±2℃ 및 ±2psi의 범위 내에서 측정하였다. 도1과 표1은 측정된 공비성 조성물과 함께 리보일러로 충진된 물질의 초기 조성물을 보여준다. 도1에서 점선으로 표시된 아웃라인과 같이 공비성 조성물은 25wt%-45wt% 254fa, 42wt%-65wt% 1233zd(E) 및 0.5wt%-22wt% HF의 범위에 든다.
[표 1]
245fa, 1233zd(E) 및 HF의 공비성 조성물
Figure 112011067026209-pct00001
본 발명의 몇가지 특별한 구현예를 설명하였지만 당업자에 의해 다양한 변경, 변형 및 개선이 쉽게 이루어질 것이다. 이러한 변경, 변형 및 개선은 본 개시에 의해 자명하게 이루어지듯이 여기에서 명백히 언급하지 않았지만 본 기술의 일부이며, 본 발명의 정신 및 범위 내에 든다. 따라서, 상기 기술은 예시에 불과하며 제한하고자 한 것이 아니다. 본 발명은 다음의 청구범위 및 이에 대응하는 것에 의해서만 제한될 뿐이다.

Claims (10)

1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 불화수소로 구성된 3원 공비성 혼합물을 포함하는, 조성물.
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 불화수소를 포함하는, 3원 공비성 조성물.
삭제
제2항에 있어서, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판, 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜 및 불화수소로 구성된, 3원 공비성 조성물.
제 4항에 있어서, 24 내지 45중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 42 내지 65 중량%의 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜; 및 0.5 내지 22 중량%의 불화수소로 구성된, 3원 공비성 조성물.
제 4항에 있어서, 23±1℃의 온도와 23±1psia의 압력에서 32.3 내지 40.8중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 52.8 내지 58.3 중량%의 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜; 및 6.4 내지 9.4 중량%의 불화수소로 구성된, 3원 공비성 조성물.
제 4항에 있어서, 70±1℃의 온도와 120±1psia의 압력에서 33.0 내지 37.1중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 50.4 내지 56.0 중량%의 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜; 및 6.9 내지 16.6 중량%의 불화수소로 구성된, 3원 공비성 조성물.
제 4항에 있어서, 42±1℃의 온도와 46±1psia의 압력에서 29.8 내지 30.3중량%의 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판; 50.6 내지 54.6 중량%의 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜; 및 15.6 내지 19.1 중량%의 불화수소로 구성된, 3원 공비성 조성물.
a. 적어도 하나의 하이드로클로로카본, 적어도 하나의 하이드로클로로플루오로카본, 또는 이의 혼합물을 포함하는 출발 물질을 플루오르화제와 반응시켜 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 불화수소 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판을 포함하는 반응 생성물을 생성하고;
b. 상기 반응 생성물을 증류시켜 청구항 7항에 따른 3원 공비성 조성물을 포함하는 증류액을 생성하며; 그리고
c. 상기 증류액을 하나 이상의 물질과 접촉시켜 상기 증류액으로부터 상기 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 불화수소 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 중 적어도 하나의 적어도 일부분을 분리하되, 상기 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜, 불화수소 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판 중 적어도 하나는 상기 3원 공비성 조성물을 나누기에 충분한 양으로 분리되는, 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜을 생산하는 방법.
제 9항에 있어서, 상기 출발 물질은 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판을 포함하는, 방법.
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