JP2013529234A - ペンタフルオロプロペン及び水の共沸混合物様の組成物 - Google Patents
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Abstract
1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水の共沸性及び共沸混合物様の組成物が提供される。かかる共沸性及び共沸混合物様の組成物は、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを製造中に不純物から分離するのに有用である。本発明の共沸混合物は、同様に、発泡剤、噴射剤、冷媒、ガス滅菌用の希釈剤などのような最終組成物又は最終組成物の製造において有用である。
【選択図】なし
【選択図】なし
Description
[0001]本出願は、2010年5月6日出願の米国仮出願61/331,971(その内容は参照として本明細書中に包含する)に関連し、その優先権の利益を主張する。
[0002]本発明は、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水の共沸性及び共沸混合物様の組成物に関する。
[0002]本発明は、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水の共沸性及び共沸混合物様の組成物に関する。
[0003]伝統的に、トリクロロフルオロメタン及びジクロロジフルオロメタンのようなクロロフルオロカーボン(CFC)は、冷媒、発泡剤、及びガス滅菌用の希釈剤として用いられている。近年においては、全ハロゲン化クロロフルオロカーボンは地球のオゾン層に対して有害である可能性があるという一般的な懸念が存在する。したがって、成層圏により安全なこれらの材料に対する代替物が望まれている。
[0004]現在は、塩素置換基をより少ししか含まないか又は全く含まないフッ素置換炭化水素を用いる世界的な努力が存在する。HFC、即ち炭素、水素、及びフッ素のみを含む化合物の製造は、CFCに対する代替物を与えることができる環境的に望ましい製品を与えるための興味深い主題である。かかる化合物は、フッ化水素を種々のヒドロクロロカーボン化合物と反応させることによって製造されることが当該技術において公知である。HFCは、非オゾン層破壊性ではないので、ヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)又はクロロフルオロカーボン(CFC)よりも遙かにより環境的に有利であると考えられるが、最近のデータはこれらはまた地球温暖化に寄与する可能性があることを示している。したがって、HFC、HCFC、及びCFCに対する代替物も研究されている。
[0005]ヒドロフルオロオレフィン(HFO)が可能な代替物として提案されている。2種類のかかるHFOは、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)である。US−20090234165(その内容は参照として本明細書中に包含する)において開示されているように、HFO−1225yeは、HFO−1234yfの製造において中間体として製造されることが知られている。これらのHFOのそれぞれは、有効な冷媒、熱伝達媒体、噴射剤、起泡剤、発泡剤、気体状誘電体、滅菌剤キャリア、重合媒体、粒状物除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、置換乾燥剤、及び動力サイクル作動流体として良好に位置づけられている。
[0006]しかしながら、HFOは単一成分流体又は共沸性混合物(これらはいずれも沸騰及び蒸発によっては分別されない)として最も多く用いられていることが一般的に知られている。少なくとも部分的には共沸混合物の形成を相対的に予測できないために、かかる組成物を特定することは困難である。したがって、産業界は、CFC、HCFC、及びHFCに対する許容でき環境的により安全な代替物である新規なHFOベースの混合物を継続的に探し求めている。本発明は、とりわけこれらの必要性を満足する。
[0007]本発明は、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水の共沸性又は共沸混合物様の組成物を提供する。HFO−1225ye及び水はオゾン層破壊性を少ししか乃至全く有しないので、本発明の組成物は現在用いられているCFC、HFC、及びHCFCに対する環境的に望ましい代替物を提供する。更に、かかる共沸混合物を含む組成物は、それをCFC、HFC、及びHCFC代替物、並びにHFO−1225ye又は水単独のいずれかよりも良好にする特性を示す。
[0008]本発明は更に、約0.1〜約50重量%の水及び約50〜99.9重量%のHFO−1225yeのブレンドを含む組成物並びに共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成する方法を提供する。更なる態様においては、共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約0.1〜約25重量%の水及び約75〜99.9重量%のHFO−1225yeのブレンドを含み、更なる態様においては、それは約0.25〜約11重量%の水及び約89〜99.75重量%のHFO−1225yeのブレンドを含む。得られる共沸混合物は、約14.3psia±2psiaの圧力において約−20℃±0.5℃の沸点を有する。更なる態様においては、共沸混合物は、約14.3psiaの圧力において約−20℃の沸点を有し、更なる態様においては、共沸混合物は、約14.39psiaの圧力において約−20.3℃の沸点を有する。
[0009]本発明はまた、有効量の水を混合物に加えて上記による共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成することによって、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及び少なくとも1種類の不純物を含む混合物から1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを取り出す方法にも関する。次に、蒸留など(しかしながらこれに限定されない)の当該技術において公知の標準的な方法を用いて、この共沸混合物を不純物から分離する。不純物としては、ハロカーボン又はフッ化水素(これらは1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと混和性であっても又はそうでなくてもよい)を挙げることができる。ハロカーボンの例としては、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea);1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb);ヘキサフルオロプロピレン(HFP);1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf);及びこれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。更なる態様においては、不純物はまた、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、水、或いは1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと水の混合物と共沸性混合物を形成してもよく、あるいはしなくてもよい。
[0010]本発明はまた、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを水から分離することによって、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及び水の共沸性混合物から1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを単離する方法にも関する。分離法としては、当該技術において公知の方法又は本明細書において他に議論する方法の任意の1つ又は組合せを挙げることができる。例えば、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンは、液−液相分離を用いて分離することができる。別の態様においては、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンは、蒸留及び/又は1種類以上の乾燥媒体(例えばモレキュラーシーブ、シリカアルミナなど)を用いて分離することができる。更なる態様においては、分離法として、液−液相分離と、蒸留及び/又は1種類以上の乾燥媒体から選択される第2の方法との組み合わせを挙げることができる。
[0011]本発明の更なる態様及び有利性は、本明細書中に与える開示事項に基づいて当業者に明らかとなるであろう。
[0012]本発明の一形態においては、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水の共沸性又は共沸混合物様の組成物が提供される。HFO−1225ye及び水はオゾン層破壊性を僅かしか乃至全く有しないので、この組成物は、現在用いられているCFC、HFC、及びHCFCに対する環境的に望ましい代替物を提供する。更に、かかる共沸混合物を含む組成物は、それをCFC、HFC、及びHCFC代替物、並びにHFO−1225ye又は水単独よりも良好にする特性を示す。本発明の他の形態においては、HFO−1225ye及び水の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物を用いて、純粋形態のHFO−1225yeを単離する。本発明において用いる「HFO−1225ye」とは、個々に「E」又は「Z」異性体のいずれか、或いはこれらの混合物を指す。
[0013]本発明の目的のためには、HFO−1225ye及び水の共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、共沸混合物のように挙動する組成物又は混合物を包含する。流体の熱力学的状態は、その圧力、温度、液体組成、及び蒸気組成によって規定される。真の共沸性組成物に関しては、所定の温度及び圧力範囲において液体組成と蒸気相が実質的に等しい。実際的な言い方をすると、これは相変化中に成分を分離することができないことを意味する。本発明の目的のためには、共沸混合物は、周囲の混合物組成物の沸点と比べて最高又は最低の沸点を示す液体混合物である。共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、所定の圧力下において液体形態である場合に、成分の沸点よりも高いか又は低くてよい実質的に一定の温度で沸騰し、沸騰している液体組成物と実質的に同一の蒸気組成を与える2以上の異なる成分の混合物である。本発明の目的のためには、共沸性組成物は、共沸混合物のように挙動する、即ち一定の沸点特性又は沸騰若しくは蒸発によって分別されない傾向を有する組成物を意味する共沸混合物様の組成物を包含するように定義される。而して、沸騰又は蒸発中に形成される蒸気の組成は、元の液体の組成と同一であるか又は実質的に同一である。したがって、沸騰又は蒸発中において、液体の組成は変化するとしても最小か又は無視できる程度までしか変化しない。これは、沸騰又は蒸発中に液体の組成がかなりの程度まで変化する非共沸混合物様の組成物とは対照的である。したがって、共沸混合物又は共沸混合物様の組成物の本質的特徴は、所定の圧力において液体組成物の沸点が一定であり、沸騰している組成物の上方の蒸気の組成が実質的に沸騰している液体組成物のものである、即ち液体組成物の成分の分別が実質的に起こらないことである。共沸性組成物のそれぞれの成分の沸点及び重量%はいずれも、共沸混合物又は共沸混合物様の液体組成物を異なる圧力において沸騰させると変化する可能性がある。而して、共沸混合物又は共沸混合物様の組成物は、その成分の間に存在する関係の観点、又は成分の組成範囲の観点、或いは特定の圧力おける一定の沸点によって特徴付けられる組成物のそれぞれの成分の実際の重量%の観点で規定することができる。
[0014]したがって、本発明は有効量のHFO−1225ye及び水を有する共沸混合物様の組成物を提供する。本明細書において用いる「有効量」とは、他の成分と組み合わせることによって共沸混合物様の組成物を形成するそれぞれの成分の量を意味する。幾つかの態様においては、共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約0.1〜約50重量%の水及び約50〜99.9重量%のHFO−1225yeのブレンドを含む。更なる態様においては、共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約0.1〜約25重量%の水及び約75〜99.9重量%のHFO−1225yeのブレンドを含み、更なる態様においては、共沸性又は共沸混合物様の組成物は、約0.25〜約11重量%の水及び約89〜約99.75重量%のHFO−1225yeのブレンドを含む。本発明の共沸性混合物は、約14.3psia±2psiaの圧力において約−20℃±0.5℃の沸点を有する。更なる態様においては、本発明の共沸性混合物は、約14.3の圧力において約−20℃の沸点を有する。更なる態様においては、共沸混合物は約14.39psiaの圧力において約−20.3℃の沸点を有する。
[0015]一態様においては、本発明方法は、HFO−1225ye及びHFO−1225ye/水の共沸混合物を生成させる工程、及び共沸混合物を不純物から単離する工程を含む。本方法はまたHFO−1225yeを共沸性混合物から精製する工程も含み、これは下記においてより詳細に議論する。HFO−1225yeは、当該技術において公知の1以上の方法を用いて製造することができる。1つの非限定的な例においては、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)は、米国出願20090234165(その明細書は参照として本明細書中に包含する)に記載されているように当該技術において周知である2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)の製造における中間体として製造される。より詳しくは、HFO−1225yeは、まずヘキサフルオロプロピレン(HFP)を水素化して1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea)を生成させることによって製造することができる。これを次に、HFO−1225yeを生成させるための脱ハロゲン化水素化反応における反応物質として用いる。
[0016]この混合物又はHFO−1225ye及び不純物を含む任意の他の混合物からHFO−1225yeを取り出す際の第1の工程は、ここで規定するような有効量の水を加えてHFO−1225ye及び水の共沸性組成物を形成することによる。その後、蒸留、スクラビング、又は他の当該技術において認められている分離手段など(しかしながらこれらに限定されない)の標準的な分離技術を用いて、共沸性組成物を不純物から分離する。一態様においては、不純物それ自体は、HFO−1225ye、水、又はHFO−1225ye及び水の混合物と共沸性混合物を形成しない。他の態様においては、不純物は、HFO−1225ye、水、又はHFO−1225ye及び水の混合物と共沸性混合物を形成する。HFO−1225yeの代表的な不純物としては、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea);1,1,1,2,3,−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb);ヘキサフルオロプロピレン(HFP);1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf);及びこれらの組合せなど(しかしながらこれらに限定されない)のHFO−1225yeと混和性であってよい他のハロカーボンが挙げられるが、これらに限定されない。更なる態様においては、不純物はフッ化水素である。
[0017]この精製した共沸混合物は、オゾン層破壊性を有さず、地球温暖化に対する寄与が無視できるものであり、不燃性であるHFO混合物に対する当該技術における必要性を満足する。かかる混合物は、冷媒、発泡剤、噴射剤、及びガス滅菌用の希釈剤など(しかしながらこれらに限定されない)の広範囲の用途において用いることができる。共沸混合物は、かかる目的のための他の有用な添加剤又は成分と組み合わせて与えることができる。
[0018]精製の後に、HFO−1225ye及び水の共沸混合物の成分部分を分離して精製形態のHFO−1225yeにすることが望ましい可能性もある。分離法としては、当該技術において一般的に知られている任意の方法を挙げることができる。例えば一態様においては、液−液相分離によって過剰の水をHFO−1225yeから除去することができる。残りの水は、次に蒸留及び/又は1種類以上の乾燥媒体(例えばモレキュラーシーブ、シリカアルミナなど)によってHFO−1225yeから除去することができる。精製したHFO−1225yeは、最終製品として(即ち、冷媒、発泡剤、噴射剤、ガス滅菌用の希釈剤などとして)用いることができ、或いは別のHFO又は同様の化合物を製造するために更に処理することができる。
[0019]以下の非限定的な実施例は本発明を例示するように働く。
[0020]実施例1:
[0021]まず、ドライアイス冷却凝縮器を取り付けたガラス製の真空断熱容器にHFO−(Z)−1225yeを充填した。次に、水を徐々に増加させて加え、混合物の温度を記録した。混合物の温度は最小値に達し、次に一定になり、これは不均一共沸混合物が形成されたことを示した。測定中の雰囲気圧力は14.3psiaであった。測定された温度を表1に示す。
[0021]まず、ドライアイス冷却凝縮器を取り付けたガラス製の真空断熱容器にHFO−(Z)−1225yeを充填した。次に、水を徐々に増加させて加え、混合物の温度を記録した。混合物の温度は最小値に達し、次に一定になり、これは不均一共沸混合物が形成されたことを示した。測定中の雰囲気圧力は14.3psiaであった。測定された温度を表1に示す。
Claims (10)
- 実質的に1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)及び水から構成される共沸性又は共沸混合物様の組成物。
- 水が約0.1〜約50重量%の量で与えられ、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが約50〜約99.9重量%の量で与えられている、請求項1に記載の組成物。
- 水が約0.1〜約25重量%の量で与えられ、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが約75〜約99.9重量%の量で与えられている、請求項1に記載の組成物。
- 水が約0.25〜約11重量%の量で与えられ、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンが約89〜約99.75重量%の量で与えられている、請求項1に記載の組成物。
- 約14.3psia±2psiaの圧力において約−20℃±0.5℃の沸点を有する、請求項1に記載の組成物。
- 実質的に有効量の水及び1,3,3,3,3−ペンタフルオロプロペンから構成されるブレンドを形成することを含む、共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成する方法。
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及び少なくとも1種類の不純物を含む混合物から1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを取り出す方法であって、有効量の水を混合物に加えて1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及び水の共沸性又は共沸混合物様の組成物を形成し、不純物から共沸性組成物を分離することを含む上記方法。
- 不純物が、フッ化水素;1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン(HFC−236ea);1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245eb);ヘキサフルオロプロピレン(HFP);1,1,1,2−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf);及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 水から1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを分離することを含む、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン及び水を含む共沸性混合物から1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを単離する方法。
- 液−液相分離、蒸留、少なくとも1種類の乾燥媒体、及びこれらの組合せからなる群から選択される方法を用いて1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンを水から分離する、請求項9に記載の方法。
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