ES2969820T3 - Composiciones similares a azeótropos de pentafluoropropeno y agua - Google Patents

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Abstract

Se proporcionan composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y agua. Tales composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos son útiles para aislar 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno de impurezas durante la producción. Los azeótropos de la presente invención son igualmente útiles en composiciones finales o en la fabricación de composiciones finales, tales como agentes espumantes, propulsores, refrigerantes, diluyentes para esterilización gaseosa y similares. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones similares a azeótropos de pentafluoropropeno y agua
Campo de la invención
La presente invención se refiere a composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y agua, y a métodos de uso de estas composiciones.
Antecedentes de la invención
Tradicionalmente, los clorofluorocarbonos (CFCs) como el triclorofluorometano y el diclorodifluorometano se han usado como refrigerantes, agentes de soplado y diluyentes para la esterilización gaseosa. En los últimos años, ha existido una preocupación universal de que los clorofluorocarbonos completamente halogenados podrían ser perjudiciales para la capa de ozono de la Tierra. Por lo tanto, son deseables alternativas estratosféricamente más seguras a estos materiales.
En la actualidad existe un esfuerzo mundial para usar hidrocarburos sustituidos con flúor que contienen menos o ningún sustituyente de cloro. La producción de HFCs, es decir, compuestos que contienen solo carbono, hidrógeno y flúor, ha sido objeto de interés para proporcionar productos ambientalmente deseables que podrían proporcionar un sustituto a los CFCs. Dichos compuestos son conocidos en la técnica por producirse haciendo reaccionar fluoruro de hidrógeno con diversos compuestos hidroclorocarbonados. Si bien se considera que los HFCs son mucho más beneficiosos para el medio ambiente que los hidroclorofluorocarbonos (HCFCs) o los clorofluorocarbonos (CFCs) porque no agotan la capa de ozono, los datos recientes indican que también pueden contribuir al calentamiento global de los gases de efecto invernadero. Por consiguiente, también se están explorando alternativas a los HFCs, HCFCs y CFCs.
Las hidrofluoro-olefinas ("HFOs") han sido propuestas como posibles reemplazos. Dos de tales HFOs son 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf). Como se revela en el documento US 20090234165, se sabe que HFO-1225ye se produce como intermedio en la producción de HFO-1234yf. Cada uno de estos HFOs ha sido bien caracterizado como refrigerante efectivo, medio de transferencia de calor, propelente, agente espumante, agente de expansión, dieléctrico gaseoso, vehículo esterilizante, medio de polimerización, fluido de eliminación de partículas, fluido vehículo, agente abrasivo de pulido, agente de secado de desplazamiento y fluido de trabajo de ciclos de energía.
En el documento US 20090151365 se divulga una composición similar a un azeótropo de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y 1,1,1,2,2,-pentafluoropropano (HFC-245cb) con fines similares. El primer componente de la composición se denomina en dicho documento con el sistema de numeración alternativo, menos preferido, "1,1,1,2,3 -pentafluoropropeno".
Sumario de la invención
La invención proporciona un método que comprende: deshidrohalogenar 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano para producir 1.2.3.3.3- pentafluoropropeno y añadir una cantidad eficaz de agua para formar una composición azeotrópica del 1,2,3,3,3 pentafluoropropeno y agua; extraer una mezcla azeotrópica de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y agua; separar el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno del agua en la mezcla azeotrópica; y producir 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno a partir del 1.2.3.3.3- pentafluoropropeno.
Una composición según la invención comprende 1,2,3,3,3 -pentafluoropropeno y al menos una impureza en donde la impureza se selecciona del grupo que consiste en 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea); 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb); hexafluoropropileno (HFP); 1,1,1,2-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf); y combinaciones de los mismos; y una composición azeotrópica o similar a un azeótropo de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y agua.
Descripción detallada de la invención
En un aspecto de la presente invención, se utiliza una composición azeotrópica o similar a un azeótropo de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) y agua para aislar una forma purificada de HFO-1225ye. Como se usa en esta invención, "HFO-1225ye" se refiere a los isómeros "E" o "Z" individualmente o a una mezcla de los mismos.
Para los fines de esta invención, las mezclas azeotrópicas o similares a azeótropos de HFO-1225ye y agua, incluyen aquellas composiciones o mezclas que se comportan como azeótropos. El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición del líquido y composición del vapor. Para una composición azeotrópica verdadera, la composición del líquido y la fase de vapor son esencialmente iguales a un intervalo de temperatura y presión dados. En términos prácticos, esto significa que los componentes no se pueden separar durante un cambio de fase. Para el propósito de esta invención, un azeótropo es una mezcla de líquidos que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo con relación a los puntos de ebullición de las composiciones de las mezclas circundantes. Un azeótropo o una composición similar a un azeótropo es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando están en forma líquida bajo una presión dada, entrarán en ebullición a una temperatura sustancialmente constante, temperatura que puede ser mayor o menor que las temperaturas de ebullición de los componentes y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición del líquido sometido a ebullición. Para el propósito de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen para que incluyan composiciones similares a azeótropos, lo que significa una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de punto de ebullición constante o una tendencia a no fraccionarse por ebullición o evaporación. Por lo tanto, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma o sustancialmente la misma que la composición del líquido original. Por lo tanto, durante la ebullición o la evaporación, la composición del líquido, si cambia en absoluto, cambia solo en un grado mínimo o insignificante. Esto está en contraste con las composiciones de tipo no azeótropo en las que, durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido cambia en un grado sustancial. Por consiguiente, las características esenciales de un azeótropo o una composición similar a un azeótropo son que a una presión dada el punto de ebullición de la composición del líquido es fijo y la composición del vapor por encima de la composición en ebullición es esencialmente la de la composición del líquido en ebullición, es decir, esencialmente no tiene lugar el fraccionamiento de los componentes de la composición del líquido. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando la composición del líquido azeotrópico o similar a un azeótropo se somete a ebullición a diferentes presiones. Así, un azeótropo o una composición similar a un azeótropo se puede definir en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de los intervalos composicionales de los componentes o en términos de los porcentajes en peso exactos de cada componente de la composición caracterizada por un punto de ebullición fijo a una presión especificada.
Por consiguiente, la invención utiliza composiciones similares a azeótropos que tienen cantidades efectivas de HFO-1225ye y agua. Como se usa en el presente documento, "cantidades efectivas" significa una cantidad de cada componente que, en combinación con el otro componente, da como resultado la formación de una composición similar a un azeótropo. En ciertas realizaciones, la composición azeotrópica o similar a un azeótropo comprende una mezcla de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 50 por ciento en peso de agua y aproximadamente 50 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1225ye. En realizaciones adicionales, la composición azeotrópica o similar a un azeótropo comprende una mezcla de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 25 por ciento en peso de agua y aproximadamente 75 a 99,9 por ciento en peso de HFO-1225ye, y en incluso otras realizaciones la composición azeotrópica o similar a un azeótropo comprende una mezcla de aproximadamente 0,25 a aproximadamente 11 por ciento en peso de agua y aproximadamente 89 a 99,75 por ciento en peso de HFO-1225ye. La mezcla azeotrópica de la presente invención tiene un punto de ebullición de aproximadamente -20°C ± 0,5°C a una presión de aproximadamente 98,6 ± 14 kPa (14,3 ± 2 psia). En realizaciones adicionales, la mezcla azeotrópica de la presente invención tiene un punto de ebullición de aproximadamente -20°C a una presión de aproximadamente 98,6 kPa (14,3 psia). En una realización adicional, el azeótropo tiene un punto de ebullición de aproximadamente -20,3°C a una presión de aproximadamente 99,22 kPa (14,39 psia).
En una realización, los métodos de la presente invención incluyen las etapas de generar el azeótropo HFO-1225ye y HFO-1225ye/agua y de aislar el azeótropo de las impurezas. Los presentes métodos también incluyen etapas para purificar HFO-1225ye de la mezcla azeotrópica, que se analizan con mayor detalle a continuación. HFO-1225ye se puede producir usando uno o más métodos que son conocidos en la técnica. En un ejemplo no limitante, se produce 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno (HFO-1225ye) como un intermedio en la producción de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf) lo cual es bien conocido en la técnica como se describe en el documento US 20090234165 anteriormente citado. Más específicamente, HFO-1225ye puede producirse por la hidrogenación inicial de un hexafluoropropileno (HFP) para producir 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea). Este se usa luego como un reaccionante en una reacción de deshidrohalogenación para producir HFO-1225ye.
El primer paso para eliminar HFO-1225ye de esta mezcla, o cualquier otra mezcla que contenga HFO-1225ye y una impureza, es mediante la adición de agua en una cantidad eficaz, como se define en la presente memoria, para formar una composición azeotrópica del HFO-1225ye y agua. A continuación, la composición azeotrópica se separa de la impureza usando técnicas de separación estándar, tales como, pero no limitadas a, destilación, depuración u otros medios de separación reconocidos en la técnica. En una realización, la propia impureza no forma una mezcla azeotrópica con HFO-1225ye, agua o una mezcla de HFO-1225ye y agua. En otra realización, la impureza forma una mezcla azeotrópica con HFO-1225ye, agua o una mezcla de HFO-1225ye y agua. Las impurezas típicas de HFO-1225ye incluyen, pero no se limitan a, otros compuestos halocarbonados que pueden ser miscibles con HFO-1225ye tales como, pero no limitados a, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea); 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb); hexafluoropropileno (HFP); 1,1,1,2-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf); y combinaciones de los mismos. En realizaciones adicionales, la impureza es fluoruro de hidrógeno.
Este azeótropo purificado satisface la necesidad en la técnica de mezclas de HFO que no tienen potencial de agotamiento del ozono y son contribuyentes insignificantes al calentamiento global de los gases de efecto invernadero y no son inflamables.
Después de la purificación, también puede ser deseable separar las partes componentes del azeótropo de HFO-1225ye y agua en una forma purificada HFO-1225ye. Los métodos de separación pueden incluir cualquier método generalmente conocido en la técnica. En una realización, por ejemplo, el exceso de agua puede eliminarse del HFO-1225ye por separación de fases líquido-líquido. El agua restante puede luego eliminarse del HFO-1225ye mediante destilación y/o uno o más medios de secado (por ej., tamices moleculares, sílice alúmina y similares). El HFO-1225ye purificado se puede usar como un producto final (es decir, como refrigerante, agente de soplado, propelente, diluyentes para la esterilización gaseosa o similares), o puede procesarse adicionalmente para la producción de HFOs alternativos o compuestos similares.
El siguiente ejemplo no limitante sirve para ilustrar la invención.
Ejemplo
Un recipiente aislado al vacío de vidrio equipado con un condensador enfriado con hielo seco se carga inicialmente con HFO-(Z)-1225ye. A continuación, el agua se añade incrementalmente y se registra la temperatura de la mezcla. La temperatura de la mezcla alcanza valores mínimos y luego se aplana indicando la formación de un azeótropo heterogéneo. La presión ambiental durante las mediciones fue de 99,22 kPa (14,39 psia). Las temperaturas medidas se muestran en la Tabla 1.
Tabla 1: Mediciones con un ebullómetro de HFO-(Z)-1225ye y agua a 99,22 kPa (14,39 psia)

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un método, que comprende:
deshidrohalogenar 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano para producir 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y añadir una cantidad eficaz de agua para formar una composición azeotrópica del 1,2,3,3-pentafluoropropeno y agua; extraer una mezcla azeotrópica de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y agua;
separar el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno del agua en la mezcla azeotrópica; y
producir 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno a partir del 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano se produce hidrogenando hexafluoropropileno.
3. El método de la reivindicación 1 o de la reivindicación 2, que comprende además separar la mezcla azeotrópica de al menos una impureza.
4. El método de la reivindicación 3, en donde la impureza se selecciona del grupo que consiste en fluoruro de hidrógeno; 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea); 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb); hexafluoropropileno (HFP); 1,1,1,2-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf); y combinaciones de los mismos.
5. El método de la reivindicación 3, en donde la impureza se selecciona del grupo que consiste en halocarburo y fluoruro de hidrógeno.
6. El método de la reivindicación 1, en donde el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno se separa del agua usando una separación de fases líquido-líquido, usando destilación, usando al menos un medio de secado, o combinaciones de los mismos.
7. El método de la reivindicación 6, en donde el agua se extrae primero mediante separación de fases líquido-líquido, y después mediante un segundo método seleccionado del grupo que consiste en destilación, usando al menos un medio de secado, y combinaciones de los mismos.
8. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde, en la mezcla azeotrópica, el agua está presente en una cantidad de 0,1 a 50 por ciento en peso, y el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno está presente en una cantidad de 50 a 99.9 por ciento en peso.
9. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde, en la mezcla azeotrópica, el agua está presente en una cantidad de 0,1 a 25 por ciento en peso, y el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno está presente en una cantidad de 75 a 99.9 por ciento en peso.
10. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde, en la mezcla azeotrópica, el agua está presente en una cantidad de 0,25 a 11 por ciento en peso, y el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno está presente en una cantidad de 89 a 99,75 por ciento en peso.
11. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde la mezcla azeotrópica tiene un punto de ebullición de -20°C ± 0,5°C a una presión de 98,6 ± 14 kPa (14.3 ± 2 psia).
12. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno está presente como el isómero "E".
13. El método de cualquiera de las reivindicaciones 1-7, en donde el 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno está presente como el isómero "Z".
14. Una composición que comprende 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y al menos una impureza, en donde la impureza se selecciona del grupo que consiste en 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano (HFC-236ea); 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb); hexafluoropropileno (HFP); 1,1,1,2-tetrafluoropropeno (HFO-1234yf); y combinaciones de los mismos; y una composición azeotrópica o similar a un azeótropo de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y agua.
15. Uso de una composición que comprende una composición azeotrópica o similar a un azeótropo de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno y agua para eliminar impurezas del 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
JP6551064B2 (ja) * 2015-08-31 2019-07-31 日本ゼオン株式会社 ２−フルオロブタン又は２，２−ジフルオロブタンの精製方法
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
US9950974B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF)
US9950973B2 (en) 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
WO2018102250A1 (en) * 2016-12-02 2018-06-07 Honeywell International Inc. Process for drying hcfo-1233zd
JP6485493B2 (ja) * 2017-06-16 2019-03-20 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンと水とを含む共沸又は共沸様組成物、並びにペンタフルオロプロパンの製造方法
WO2019230842A1 (ja) * 2018-05-30 2019-12-05 Ａｇｃ株式会社 １－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法
CN112218843B (zh) * 2018-05-30 2023-11-17 Ａｇｃ株式会社 (z)-1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯的制造方法
US10647644B2 (en) * 2018-10-15 2020-05-12 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoropropene (HFP)
US11344761B2 (en) 2018-10-15 2022-05-31 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca)
US11318338B2 (en) 2018-10-15 2022-05-03 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa)
CN114599762A (zh) 2019-11-06 2022-06-07 霍尼韦尔国际公司 2-氯-3,3,3-三氟丙烯（hcfo-1233xf）和水的共沸物或类共沸物组合物
CN114599630A (zh) * 2019-11-06 2022-06-07 霍尼韦尔国际公司 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（hcfc-244bb）和水的共沸物或类共沸物组合物
US20220080243A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI279438B (en) 2001-06-08 2007-04-21 Honeywell Int Inc Azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane, pentafluoropropane and water
US7897823B2 (en) * 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
CN109897605B (zh) * 2005-03-04 2021-09-10 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7423188B2 (en) * 2005-11-01 2008-09-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7709438B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof
RU2399607C2 (ru) 2006-04-03 2010-09-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
US7803975B2 (en) 2006-07-13 2010-09-28 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction
US8067650B2 (en) * 2006-08-24 2011-11-29 Honeywell International Inc. Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa
JP5439177B2 (ja) 2006-08-24 2014-03-12 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 共沸蒸留によってフッ化水素からフルオロオレフィンを分離する方法
US8288597B2 (en) * 2006-09-05 2012-10-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Dehydrofluorination process to manufacture hydrofluoroolefins
US7928271B2 (en) 2006-09-05 2011-04-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
WO2008033568A2 (en) 2006-09-15 2008-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Determination of the components of a fluoroolefin composition
US8013194B2 (en) 2008-03-14 2011-09-06 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
GB0625214D0 (en) * 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US7794618B2 (en) 2007-12-13 2010-09-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
US8853473B2 (en) * 2008-08-26 2014-10-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic or azeotrope-like composition and process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR2935703B1 (fr) * 2008-09-11 2010-09-03 Arkema France Procede de preparation de composes fluores.
CN102164881B (zh) * 2008-09-25 2015-05-27 中央硝子株式会社 1,3,3,3-四氟丙烯的制造方法
US20100119460A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene
FR2935702B1 (fr) * 2009-09-15 2010-11-12 Arkema France Procede de preparation de composes fluores olefiniques
WO2011140013A1 (en) * 2010-05-03 2011-11-10 Arkema Inc. Dehydrofluorination of pentafluoroalkanes to form tetrafluoroolefins
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8518293B2 (en) * 2010-09-03 2013-08-27 Honeywell International Inc. 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF
JP5747684B2 (ja) * 2010-09-14 2015-07-15 セントラル硝子株式会社 ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
US8734671B2 (en) * 2010-11-19 2014-05-27 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

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