CN102939352B - 五氟丙烯和水的类共沸组合物 - Google Patents
五氟丙烯和水的类共沸组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102939352B CN102939352B CN201180022902.XA CN201180022902A CN102939352B CN 102939352 B CN102939352 B CN 102939352B CN 201180022902 A CN201180022902 A CN 201180022902A CN 102939352 B CN102939352 B CN 102939352B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- water
- pentafluoropropene
- compositions
- hfo
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 101
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- NDMMKOCNFSTXRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)F NDMMKOCNFSTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- DMUPYMORYHFFCT-UPHRSURJSA-N (z)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C(/F)C(F)(F)F DMUPYMORYHFFCT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 24
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 10
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 6
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 1-fluoroprop-1-ene Chemical compound CC=CF VJGCZWVJDRIHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUUMRTMSOITJKD-UHFFFAOYSA-N [F].CCC Chemical compound [F].CCC CUUMRTMSOITJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003380 propellant Substances 0.000 abstract description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 abstract description 4
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N alumanylidynesilicon Chemical compound [Al].[Si] CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- -1 hydrogen chlorocarbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000002068 microbial inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000004531 microgranule Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000005437 stratosphere Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
- C07C17/386—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation with auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Abstract
提供了1，2，3，3，3?五氟丙烯(HFO?1225ye)和水的共沸和类共沸组合物。该共沸和类共沸组合物可用于在生产过程中将1，2，3，3，3?五氟丙烯与杂质分离。本发明的共沸物同样可用于最终组合物，如发泡剂、推进剂、制冷剂、用于气体灭菌的稀释剂等，中或者用于制备最终组合物。
Description
相关申请的交叉引用
本申请涉及并且要求2010年5月6日提交的序号为61/331,971的美国临时申请的优先权，并通过引用将其内容结合引入。
发明的领域
本发明涉及1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225ye)和水的共沸和类共沸组合物。
发明的背景技术
传统上，氯氟烃(CFC)，如三氯氟甲烷和二氯二氟甲烷，已被用作制冷剂、发泡剂以及用于气体灭菌的稀释剂。近些年，全卤代的氯氟烃可能会对地球臭氧层有害受到了普遍关注。因此，期望能够代替这些材料的对于平流层来说更安全的材料。
目前，全世界都在尽可能地使用含有更少或不含氯取代基的氟取代烃。HFC，即仅含有碳、氢和氟的化合物，的产生成为了提供环保性的能够替代CFC的产品的主题。这类化合物在本领域中已知可以通过将氟化氢与各种氢氯烃化合物进行反应而制备得到。尽管HFC由于不是非耗臭氧的而被认为比氢氯氟烃(HCFC)或氯氟烃(CFC)环保得多，但近期的数据表明其同样也是温室效应全球变暖的原因。因此，也在探索HFC、HCFC和CFC的替代物。
已经提出将氢氟烯烃(“HFO”)作为可能的替代物。两种这类的HFO为1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225ye)和2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。如US20090234165中所公开，其内容通过引用的方式引入本发明，HFO-1225ye已知作为制备HFO-1234yf过程中的中间体而产生。这些HFO已经成为有效的制冷剂、热传导介质、推进剂、起泡剂、发泡剂、气体电介体、杀菌剂载体、聚合介质、微粒去除流体、载体流体、抛光研磨剂、置换干燥剂以及动力循环工作流体。
尽管如此，公知地，HFO最好作为单组分流体或共沸混合物使用，其均不会在沸腾和蒸发时分馏。这类组合物难以识别，至少部分原因在于共沸物形成的相对不可预知性。因此，产业上一直在寻找能够代替CFC、HCFC和HFC的可接受的并且对环境更安全的新型HFO基混合物。本发明尤其能够满足这些需求。
发明概述
本发明涉及1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225ye)和水的共沸或类共沸组合物。由于HFO-1225ye和水具有很低、甚至没有潜在臭氧损耗性，因此，本发明的组合物为目前使用的CFC、HCFC和HFC提供了环境友好的替代物。另外，含有这类共沸物的组合物显示的性能使其优于CFC、HCFC和HFC替代物，也优于单独的HFO-1225ye或水。
本发明还提供组合物以及形成共沸或类共沸组合物的方法，所述共沸或类共沸组合物包括约0.1-约50重量％的水与约50-99.9重量％的HFO-1225ye的掺合物(blend)。在进一步的具体实施方式中，所述共沸物或类共沸组合物包括约0.1-约25重量％的水与约75-99.9重量％的HFO-1225ye的掺合物，并且，在更进一步的具体实施方式中，其包括约0.25-约11重量％的水与约89-99.75重量％的HFO-1225ye的掺合物。所得共沸物在约14.3psia±2psia的压力下沸点为约-20℃±0.5℃。在进一步的具体实施方式中，在约14.3psia的压力下，共沸物的沸点为约-20℃，并且在更进一步的具体实施方式中，在约14.39psia的压力下，其沸点为约-20.3℃。
本发明还涉及从含有1，2，3，3，3-五氟丙烯和至少一种杂质的混合物中，通过加入有效量的水以形成前述的共沸或类共沸化合物，而除去1，2，3，3，3-五氟丙烯的方法。之后，使用本领域中已知的标准方法，例如但不限于，蒸馏，将该共沸物与杂质分离。杂质可以包括卤代烃或氟化氢，其可以与或不与1，2，3，3，3-五氟丙烯混溶。卤代烃的例子包括，但不限于，1，1，1，2，3，3-六氟丙烷(HFC-236ea)；1，1，1，2，3-五氟丙烷(HFC-245eb)；六氟丙烯(HFP)；1，1，1，2-四氟丙烯(HFO-1234yf)及其组合。在进一步的具体实施方式中，杂质也可以与或不与1，2，3，3，3-五氟丙烯、水或1，2，3，3，3-五氟丙烯和水的混合物形成共沸混合物。
本发明还涉及通过将1，2，3，3，3-五氟丙烯与水分离而从1，2，3，3，3-五氟丙烯和水的共沸混合物中离析1，2，3，3，3-五氟丙烯的方法。分离的方法可以包括本领域中已知或以其它方式在本文中讨论的方法中的任何一种或其组合。例如，可以采用液-液相分离来分离1，2，3，3，3-五氟丙烯。在替代具体实施方式中，可以采用蒸馏和/或一种或多种干燥介质(例如分子筛，硅-铝(silicaalumina)等)分离1，2，3，3，3-五氟丙烯。在进一步的具体实施方式中，分离方法可以包括液-液相分离与选自蒸馏和/或一种或多种干燥介质的第二种方法的组合。
基于本发明所公开的内容，本发明的其它具体实施方式和优点对于本领域的技术人员来说将是显而易见的。
发明详述
在本发明的一个方面，提供了一种1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225ye)和水的共沸或类共沸组合物。由于HFO-1225ye和水具有很低、甚至没有潜在臭氧损耗性，本发明的组合物为目前使用的CFC、HCFC和HFC提供了环境友好的替代物。另外，含有这类共沸物的组合物显示的性能使其优于CFC、HFC和HCFC替代物，也优于单独的HFO-1225ye或水。在本发明的另一方面，HFO-1225ye和水的共沸或类共沸组合物被用于分离纯化形式的HFO-1225ye。本发明中所使用的“HFO-1225ye”是指单独的“E”或“Z”异构体或其混合物。
对于本发明，HFO-1225ye和水的共沸和类共沸混合物包括那些类表现得像共沸物的组合物或混合物。流体的热力学状态由其压力、温度、液体组成以及蒸汽组成确定。对于一种纯共沸组合物来说，在给定温度和压力范围下，液体组成和蒸汽相本质上等同。在实践中，这意味着在相变过程中无法分离组分。对于本发明，共沸物是相对于周围的混合组分的沸点显示最大或最小沸点的液体混合物。共沸或类共沸组合物是两种或多种不同组分的混合物，在给定的压力下处于液体形式时，其将会在基本上恒定的温度下沸腾，该温度可以高于或低于组分的沸点温度，并且其将提供与正在沸腾的液体组成本质上完全相同的蒸汽组成。对于本发明，共沸组合物定义为包括与共沸物行为相似，即具有恒定的沸腾特性或者在沸腾或蒸发时不趋于分馏，的类共沸组合物。因此，在沸腾或蒸发过程中形成的蒸汽的组成与初始的液体组成相同或基本相同。因此，在沸腾或蒸发过程中，如果液体组成发生任何变化，该变化也是极微小的或者可以忽略不计。与此相反，非共沸组分在沸腾或蒸发过程中，其液体组成发生了实质的变化。因此，共沸或类共沸组合物的本质特征是，在给定压力下，液体组成的沸点是固定的并且在沸腾的组合物之上的蒸汽的组成与沸腾的液体组合物的组成本质上等同，即基本上不发生液体组合物组分的分馏。当共沸或类共沸组合物在不同的压力下沸腾时，共沸组合物的各组分的沸点和重量百分比都可能改变。因此，可以根据以在指定压力下具有固定的沸点为特征的组合物的组分之间存在的关系或根据组分的组成范围或根据各组分的确切重量百分比来限定共沸或类共沸组合物。
因此，本发明提供具有效量的HFO-1225ye和水的类共沸组合物。在此，“有效量”是指与其它组分相结合结果形成类共沸组合物的各组分的含量。在某些具体实施方式中，共沸或类共沸组合物包括约0.1-约50重量％的水和约50-99.9重量％的HFO-1225ye的掺合物。在进一步的具体实施方式中，共沸物或类共沸组合物包括约0.1-约25重量％的水和约75-99.9重量％的HFO-1225ye的掺合物，并且，在更进一步的具体实施方式中，共沸物或类共沸组合物包括约0.25-约11重量％的水以及约89-99.75重量％的HFO-1225ye的掺合物。本发明的共沸或混合物在约14.3psia±2psia的压力下沸点为约-20℃±0.5℃。在进一步的具体实施方式中，本发明的共沸混合物在约14.3psia的压力下沸点为约-20℃。在更进一步的具体实施方式中，共沸物在约14.39psia的压力下沸点为约-20.3℃。
在一个具体实施方式中，本发明的方法包括生成HFO-1225ye和HFO-1225ye/水共沸物以及将共沸物与杂质分离的步骤。本发明的方法还包括从共沸混合物中纯化HFO-1225ye的步骤，其将在下面进行更详细地说明。可以使用本领域已知的一种或多种方法生产HFO-1225ye。在一个非限制性的实施例中，1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFO-1225ye)作为制备2，3，3，3-四氟丙烯(HFO-1234yf)过程中的中间体产生，这在本领域中是公知的，如美国专利申请N0.20090234165中所述，其说明书通过引用结合引入本发明。更具体地，HFO-1225ye可以通过六氟丙烯(HFP)的初始加氢制备1，1，1，2，3，3-六氟丙烷(HFC-236ea)来制备。其随后用作脱氢卤化反应中的反应物来生产HFO-1225ye。
从该混合物或者任意其它含有HFO-1225ye和杂质的混合物中除去HFO-1225ye的第一步是通过加入有效量(如本文中所定义的)的水以形成HFO-1225ye和水的共沸组合物。之后，采用标准的分离技术，例如，但不限于，蒸馏、洗涤或者其它本领域已知的分离方法将共沸组合物与杂质分离。在一个具体实施方式中，杂质本身不与HFO-1225ye、水或HFO-1225ye和水的混合物形成共沸混合物。在另一个具体实施方式中，杂质本身与HFO-1225ye、水或HFO-1225ye和水的混合物形成共沸混合物。HFO-1225ye的典型杂质包括，但不限于，可以与HFO-1225ye混溶的其它卤代烃，例如但不限于，1，1，1，2，3，3-六氟丙烷(HFC-236ea)；1，1，1，2，3-五氟丙烷(HFC-245eb)；六氟丙烯(HFP)；1，1，1，2-四氟丙烯(HFO-1234yf)及其组合。在进一步的具体实施方式中，杂质为氟化氢。
这种纯化了的共沸物满足本领域对没有潜在臭氧消耗性、对于温室效应全球变暖的贡献可以忽略不计并且不可燃的HFO混合物的要求。该混合物可具有广泛的使用范围，例如但不限于，发泡剂、推进剂、制冷剂、用于气体灭菌的稀释剂等。对于这此目的，共沸物可以结合其它有用的添加剂或成分来提供。
在纯化之后，可能还期望分离HFO-1225ye和水的共沸物的组分以形成纯化形式的HFO-1225ye。分离方法可以包括本领域公知的任何方法。在一个具体实施方式中，例如，可以通过液-液相分离从HFO-1225ye中去除过量的水。然后可以通过蒸馏和/或一种或多种干燥介质(例如分子筛，硅-铝等)从HFO-1225ye中去除剩余的水。纯化了的HFO-1225ye可作为最终产品(即作为制冷剂、发泡剂、推进剂、用于气态灭菌的稀释剂等)使用，或者其可以进一步加工用于制备其它HFO或类似的化合物。
以下的非限制性实施例用于举例说明本发明。
实施例
实施例1
首先将HFO-(Z)-1225ye装入配有干冰冷却冷凝器的玻璃真空绝热容器中。然后，递增地加入水并记录混合物的温度。混合物的温度达到最小值然后变平，表明形成了非均相共沸物。在测量过程中，环境压力为14.3psia。测量的温度示于表1中。
表1：在14.39psia下，HFO-(Z)-1225ye和水的沸点测定器测量结果
| 水，重量％ | 温度，℃ |
| 0.00 | -20.19 |
| 0.25 | -20.31 |
| 0.75 | -20.32 |
| 1.74 | -20.31 |
| 3.65 | -20.31 |
| 7.26 | -20.31 |
| 10.61 | -20.31 |
| 13.73 | -20.32 |
| 16.64 | -20.32 |
Claims (9)
1.共沸或类共沸组合物，其基本上由1,2,3,3,3-五氟丙烯和水组成，其中水的含量为0.25-50重量％且1,2,3,3,3-五氟丙烯的含量为50-99.75重量％。
2.权利要求1的组合物，其中水的含量为0.25-25重量％且1,2,3,3,3-五氟丙烯的含量为75-99.75重量％。
3.权利要求1的组合物，其中水的含量为0.25-11重量％且1,2,3,3,3-五氟丙烯的含量为89-99.75重量％。
4.权利要求1的组合物，在14.3psia±2psia的压力下沸点为-20℃±0.5℃。
5.形成共沸或类共沸组合物的方法，其包括形成基本上由有效量的水和1,2,3,3,3-五氟丙烯组成的掺合物，其中水的含量为0.25-50重量％且1,2,3,3,3-五氟丙烯的含量为50-99.75重量％。
6.从含有1,2,3,3,3-五氟丙烯和至少一种杂质的混合物中除去1,2,3,3,3-五氟丙烯的方法，其包括向该混合物中加入有效量的水以形成1,2,3,3,3-五氟丙烯和水的共沸或类共沸组合物，和将共沸组合物与杂质分离。
7.权利要求6的方法，其中杂质选自氟化氢、1,1,1,2,3,3-六氟丙烷、1,1,1,2,3-五氟丙烷、六氟丙烯、1,1,1,2-四氟丙烯及其组合。
8.从含有1,2,3,3,3-五氟丙烯和水的共沸混合物中分离1,2,3,3,3-五氟丙烯的方法，包括将1,2,3,3,3-五氟丙烯与水分离，其中水的含量为0.25-50重量％且1,2,3,3,3-五氟丙烯的含量为50-99.75重量％。
9.权利要求8的方法，其中使用选自液-液相分离、蒸馏、至少一种干燥介质及其组合的方法将1,2,3,3,3-五氟丙烯与水分离。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33197110P | 2010-05-06 | 2010-05-06 | |
| US61/331971 | 2010-05-06 | ||
| US13/083,230 US8951431B2 (en) | 2010-05-06 | 2011-04-08 | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
| US13/083230 | 2011-04-08 | ||
| PCT/US2011/034746 WO2011139945A2 (en) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102939352A CN102939352A (zh) | 2013-02-20 |
| CN102939352B true CN102939352B (zh) | 2016-08-03 |
Family
ID=44902347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180022902.XA Active CN102939352B (zh) | 2010-05-06 | 2011-05-02 | 五氟丙烯和水的类共沸组合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8951431B2 (zh) |
| EP (3) | EP4311822A3 (zh) |
| JP (1) | JP2013529234A (zh) |
| CN (1) | CN102939352B (zh) |
| ES (2) | ES2667528T3 (zh) |
| MX (1) | MX2012012830A (zh) |
| PL (2) | PL3354706T3 (zh) |
| TR (1) | TR201808446T4 (zh) |
| WO (1) | WO2011139945A2 (zh) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0611742D0 (en) * | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Desiccants for fluids |
| US9994751B2 (en) * | 2008-04-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant |
| US8951431B2 (en) * | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
| US8747691B2 (en) * | 2010-05-06 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
| JP6551064B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2019-07-31 | 日本ゼオン株式会社 | ２−フルオロブタン又は２，２−ジフルオロブタンの精製方法 |
| US10029964B2 (en) | 2016-08-30 | 2018-07-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water |
| US9950973B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF) |
| US9950974B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3,3-trichloro-3-fluoro-1-ene (HCFO-1231zd) and hydrogen fluoride (HF) |
| JP6485493B2 (ja) * | 2017-06-16 | 2019-03-20 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロプロパンと水とを含む共沸又は共沸様組成物、並びにペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP7314934B2 (ja) * | 2018-05-30 | 2023-07-26 | Ａｇｃ株式会社 | １－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテンの製造方法 |
| CN112218843B (zh) * | 2018-05-30 | 2023-11-17 | Ａｇｃ株式会社 | (z)-1-氯-2,3,3,4,4,5,5-七氟-1-戊烯的制造方法 |
| US11318338B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) |
| US11344761B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
| US10647644B2 (en) * | 2018-10-15 | 2020-05-12 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoropropene (HFP) |
| US20220396537A1 (en) * | 2019-11-06 | 2022-12-15 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo-1233xf) and water |
| CN114599630A (zh) * | 2019-11-06 | 2022-06-07 | 霍尼韦尔国际公司 | 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（hcfc-244bb）和水的共沸物或类共沸物组合物 |
| US20220080243A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1541129A (zh) * | 2001-06-08 | 2004-10-27 | ����Τ�����ʹ�˾ | 四氟乙烷、五氟丙烷和水的类共沸组合物 |
| WO2008024508A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| WO2008030444A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions |
| CN101297016A (zh) * | 2005-03-04 | 2008-10-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含氟代烯烃的组合物 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7897823B2 (en) * | 2004-10-29 | 2011-03-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes |
| US20060243944A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-11-02 | Minor Barbara H | Compositions comprising a fluoroolefin |
| US7709438B2 (en) * | 2005-11-01 | 2010-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising nonafluoropentene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7388117B2 (en) * | 2005-11-01 | 2008-06-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| US7423188B2 (en) * | 2005-11-01 | 2008-09-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope compositions comprising E-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof |
| RU2399607C2 (ru) | 2006-04-03 | 2010-09-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси |
| GB0611742D0 (en) * | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Desiccants for fluids |
| US7803975B2 (en) | 2006-07-13 | 2010-09-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating a fluoroolefin from HF by liquid-liquid extraction |
| US8067650B2 (en) * | 2006-08-24 | 2011-11-29 | Honeywell International Inc. | Process for the production of HFO trans-1234ze from HFC-245fa |
| US8288597B2 (en) * | 2006-09-05 | 2012-10-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dehydrofluorination process to manufacture hydrofluoroolefins |
| WO2008033568A2 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Determination of the components of a fluoroolefin composition |
| US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
| GB0625214D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Ineos Fluor Holdings Ltd | Process |
| US7794618B2 (en) * | 2007-12-13 | 2010-09-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and 1,1,1,2,2-pentafluoropropane |
| US20100016457A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Bowman James M | Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent |
| US8252965B2 (en) | 2008-08-22 | 2012-08-28 | Honeywell International Inc. | Method for separating halocarbons |
| EP2326613B1 (en) * | 2008-08-26 | 2018-10-10 | Daikin Industries, Ltd. | Producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| FR2935703B1 (fr) * | 2008-09-11 | 2010-09-03 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores. |
| US9051231B2 (en) * | 2008-09-25 | 2015-06-09 | Central Glass Company, Limited | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene |
| US20100119460A1 (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-13 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-Like Compositions Of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene And 3,3,3-Trifluoropropene |
| FR2935702B1 (fr) * | 2009-09-15 | 2010-11-12 | Arkema France | Procede de preparation de composes fluores olefiniques |
| EP2569269A4 (en) * | 2010-05-03 | 2014-01-29 | Arkema Inc | DEHYDROFLUORINATION OF PENTAFLUORO CANNES FOR FORMING TETRAFLUOROLEFINS |
| US8747691B2 (en) * | 2010-05-06 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
| US8951431B2 (en) * | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
| US8518293B2 (en) * | 2010-09-03 | 2013-08-27 | Honeywell International Inc. | 1,3,3,3-tetrafluoropropene process azeotropes with HF |
| JP5747684B2 (ja) * | 2010-09-14 | 2015-07-15 | セントラル硝子株式会社 | ヒドロフルオロカーボンまたはヒドロクロロフルオロカーボンの脱水方法、および該脱水方法を用いた１，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 |
| US8734671B2 (en) * | 2010-11-19 | 2014-05-27 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions comprising 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
-
2011
- 2011-04-08 US US13/083,230 patent/US8951431B2/en not_active Ceased
- 2011-05-02 EP EP23213689.5A patent/EP4311822A3/en active Pending
- 2011-05-02 CN CN201180022902.XA patent/CN102939352B/zh active Active
- 2011-05-02 EP EP11778088.2A patent/EP2566928B1/en active Active
- 2011-05-02 ES ES11778088.2T patent/ES2667528T3/es active Active
- 2011-05-02 EP EP18162959.3A patent/EP3354706B1/en active Active
- 2011-05-02 JP JP2013509136A patent/JP2013529234A/ja not_active Withdrawn
- 2011-05-02 TR TR2018/08446T patent/TR201808446T4/tr unknown
- 2011-05-02 PL PL18162959.3T patent/PL3354706T3/pl unknown
- 2011-05-02 WO PCT/US2011/034746 patent/WO2011139945A2/en active Application Filing
- 2011-05-02 PL PL11778088T patent/PL2566928T3/pl unknown
- 2011-05-02 ES ES18162959T patent/ES2969820T3/es active Active
- 2011-05-02 MX MX2012012830A patent/MX2012012830A/es active IP Right Grant
-
2017
- 2017-02-10 US US15/429,745 patent/USRE46928E1/en active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1541129A (zh) * | 2001-06-08 | 2004-10-27 | ����Τ�����ʹ�˾ | 四氟乙烷、五氟丙烷和水的类共沸组合物 |
| CN101297016A (zh) * | 2005-03-04 | 2008-10-29 | 纳幕尔杜邦公司 | 包含氟代烯烃的组合物 |
| WO2008024508A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation |
| WO2008030444A2 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| USRE46928E1 (en) | 2018-07-03 |
| EP3354706B1 (en) | 2024-01-03 |
| US20110275724A1 (en) | 2011-11-10 |
| EP4311822A3 (en) | 2024-04-10 |
| TR201808446T4 (tr) | 2018-07-23 |
| WO2011139945A2 (en) | 2011-11-10 |
| EP3354706A1 (en) | 2018-08-01 |
| PL3354706T3 (pl) | 2024-04-29 |
| EP2566928B1 (en) | 2018-03-21 |
| EP2566928A2 (en) | 2013-03-13 |
| MX2012012830A (es) | 2013-01-28 |
| JP2013529234A (ja) | 2013-07-18 |
| WO2011139945A3 (en) | 2012-03-01 |
| US8951431B2 (en) | 2015-02-10 |
| ES2667528T3 (es) | 2018-05-11 |
| EP2566928A4 (en) | 2016-01-13 |
| CN102939352A (zh) | 2013-02-20 |
| PL2566928T3 (pl) | 2018-07-31 |
| EP4311822A2 (en) | 2024-01-31 |
| ES2969820T3 (es) | 2024-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102939352B (zh) | 五氟丙烯和水的类共沸组合物 | |
| CN102947411B (zh) | 四氟丙烯和水的类共沸组合物 | |
| CA2824425C (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof | |
| EP2382300B1 (en) | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride | |
| US8066901B1 (en) | Azeotrope-like compositions of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and water | |
| KR102630950B1 (ko) | 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물 | |
| US20220363968A1 (en) | Azeotrope or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne (tfpy) and hydrogen fluoride (hf) | |
| WO2012009411A1 (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: E.I. DU PONT DE NEMOURS AND CO. Free format text: FORMER OWNER: HONEYWELL INTERNATIONAL CORP. Effective date: 20140626 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20140626 Address after: Wilmington, Delaware, USA Applicant after: E. I. du Pont de Nemours and Co. Address before: New Jersey, USA Applicant before: Honeywell International Corp. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20171228 Address after: Delaware, USA Patentee after: Como Efsee Co.,Ltd. Address before: Wilmington, Delaware, USA Patentee before: E. I. du Pont de Nemours and Co. |