CN114867817A - 3,3,3-三氟丙炔(tfpy)和氟化氢(hf)的共沸物或类共沸物组合物 - Google Patents
3,3,3-三氟丙炔(tfpy)和氟化氢(hf)的共沸物或类共沸物组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114867817A CN114867817A CN202080091838.XA CN202080091838A CN114867817A CN 114867817 A CN114867817 A CN 114867817A CN 202080091838 A CN202080091838 A CN 202080091838A CN 114867817 A CN114867817 A CN 114867817A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- azeotrope
- composition
- tfpy
- trifluoropropyne
- hydrogen fluoride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 211
- PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-yne Chemical group FC(F)(F)C#C PRDFNJUWGIQQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 104
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 91
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 46
- SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(Cl)C(F)(F)F SMCNZLDHTZESTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 8
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 8
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 7
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClCC(Cl)=C(Cl)Cl UMGQVBVEWTXECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 101000694615 Homo sapiens Membrane primary amine oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- -1 heat transfer media Substances 0.000 description 1
- 102000056133 human AOC3 Human genes 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/22—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/32—The mixture being azeotropic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
包含3,3,3‑三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的非均匀共沸物或类共沸物组合物，其可以包含约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3‑三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢并且在约61 psia至约171 psia的压力下具有约‑10.0℃至约25.0℃的沸点。所述共沸物或类共沸物组合物可用于从2‑氯‑3,3,3‑三氟丙烯(1233xf)、2‑氯‑1,1,1,2‑四氟丙烷(HCFC‑244bb)或2,3,3,3‑四氟丙烯(HFO‑1234yf)的组合物中分离作为杂质的3,3,3‑三氟丙炔(TFPY)。
Description
技术领域
本公开涉及共沸物或类共沸物组合物，并且具体地涉及包含有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的共沸物或类共沸物组合物。
背景技术
氢氟烯烃(HFO)，例如四氟丙烯，包括2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)，已知是有效的制冷剂、传热介质、推进剂、起泡剂、发泡剂、气态电介质、杀虫剂载体、聚合介质、颗粒去除流体、载体流体、抛光研磨剂、置换干燥剂和动力循环工作流体。与氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)不同，氯氟烃和氢氯氟烃两者都可能破坏地球臭氧层，HFO对臭氧层没有威胁。HFO-1234yf也已显示出是具有低毒性的低全球变暖化合物，并因此可满足对移动空调中的制冷剂的日益严格的要求。因此，含有HFO-1234yf的组合物属于正被开发以用于很多上述应用中的材料。
HFO-1234yf的一种制造方法使用1,1,2,3-四氯丙烯(HCFC-1230xa)作为起始原料。所述方法包括以下三个步骤：
步骤(1) 在装有固体催化剂的气相反应器中1230xa + 3HF → 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf) + 3HCl；
步骤(2) 在装有液体催化剂的液相反应器中1233xf + HF → 2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(244bb)；和
步骤(3) 在气相反应器中或在液相中244 bb → 1234yf + HCl。
在上述方法过程中，3,3,3-三氟丙炔(TFPY)有时会被产生和/或可能以其它方式作为杂质存在，这是不希望的，并因此减少TFPY以及其它杂质的存在的方法是所希望的。
发明内容
本公开提供了3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的共沸物或类共沸物组合物。
本领域公认的是不可能预测共沸物的形成，而本发明人已经出乎意料地发现3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)形成共沸物或类共沸物组合物，特别是形成非均匀共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种组合物，该组合物包含基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物，其中该共沸物或类共沸物组合物在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
所述共沸物或类共沸物组合物可以基本上由约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢组成，或者可以基本上由约83.1重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约16.9重量%的氟化氢组成，其中所述共沸物或类共沸物组合物在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
本公开还提供了形成共沸物或类共沸物组合物的方法，所述方法包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组合以形成共沸物或类共沸物组合物的步骤，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成并且在约61psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
本公开进一步提供了一种从包含主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物中分离作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的方法，所述方法包括以下步骤：提供包含所述主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物；改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量，并且使所述组合物经受有效形成基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物的条件；和从包含所述主要化合物的组合物中分离所述共沸物或类共沸物组合物。所述主要化合物可以选自2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或选自1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245eb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或选自1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)。所述分离步骤可以包括相分离、蒸馏和分馏(fractionation)中的至少一种。
在前述方法中，改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤可包括向所述组合物中加入3,3,3-三氟丙炔(TFPY)、向所述组合物中加入氟化氢(HF)、或向所述组合物中加入3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)两者。
附图说明
图1是根据实施例1形成的混合物在-10℃和25℃下测量的蒸气压的图。
具体实施方式
已经发现，3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)形成非均匀共沸物和类共沸物组合物或混合物，并且本公开提供了包含3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的非均匀共沸物或类共沸物组合物。所述共沸物或类共沸物组合物可以基本上由3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成，或所述共沸物或类共沸物组合物可以由3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成。
本发明人已经通过实验发现3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)形成共沸物或类共沸物组合物。
非均匀共沸物由全部处于平衡的两个液相和一个气相组成。对于处于给定温度和压力的非均匀共沸物，两个液相中的每一个的组成和气相的组成保持恒定。如果形成非均匀共沸物，则在恒定压力下，非均匀共沸物的沸点将低于较低沸点组分("最低沸点共沸物(minimum boiling azeotrope)")。
"共沸物" (或"共沸")组合物是两种或更多种组分的独特组合。共沸物可以是均匀的(其具有一个液相)或非均匀的(其具有两个液相)。可以以各种方式表征共沸物组合物。例如，在给定压力下，共沸物组合物在恒定的特征温度下沸腾，该温度高于较高沸点组分(最高沸点共沸物(maximum boiling azeotrope))或低于较低沸点组分(最低沸点共沸物)。然而，在非均匀共沸物的情况中，共沸物的沸点将总是低于较低沸点组分的沸点。在该特征温度，均匀共沸物在气相和液相两者中具有相同组成。在非均匀共沸物的情况中，则在该特征温度，所述两个液相和所述气相中的每一个的组成在沸腾时将保持恒定。共沸物组合物在沸腾或蒸发时不分馏。因此，共沸物组合物的组分在相变期间不能被分离。
均匀共沸物组合物的特征还在于在所述特征共沸物温度，液相的泡点压力与气相的露点压力相同。共沸物组合物的行为与非共沸物组合物的行为相反，其中在沸腾或蒸发过程中，非共沸物组合物的液体组成发生显著程度的变化。
然而，本领域普通技术人员会理解，在不同的压力下，共沸物组合物的组成和沸点都将在一定程度上变化。因此，取决于温度和/或压力，共沸物组合物可具有可变的组成。因此，本领域技术人员会理解，组成范围而不是固定的组成可用于限定共沸物组合物。此外，共沸物可以用特征在于指定压力下的固定沸点的组合物的每种组分的精确重量百分比来限定。
"类共沸物"组合物是两种或更多种组分的组合物，其行为基本上与共沸物组合物相同。因此，就本公开而言，类共沸物组合物是两种或更多种不同组分的组合，在均匀共沸物的情况中在给定压力下当为液体形式时，其将在基本恒定的温度沸腾，并且其将提供与正经历沸腾的液体组合物基本相同的蒸气组合物。在非均匀共沸物的情况中，在给定压力下形成两个液相，所述两个液相将被蒸气组合物覆盖。所述两个液相和所述气相中的每一个在沸腾时将保持基本恒定。
就本公开而言，类共沸物组合物是在约61 psia至约171 psia的压力下在约-10℃至25℃的温度范围沸腾的组合物或组合物范围。
共沸物或类共沸物组合物可以使用许多不同的方法来鉴定。
就本公开而言，使用沸点升高计通过实验鉴定所述共沸物或类共沸物组合物(Walas, Phase Equilibria in Chemical Engineering, Butterworth-Heinemann,1985, 533-544)。沸点升高计被设计成通过测量气-液平衡温度来提供液体沸点的极其精确的测量。
在恒定压力下测量每种组分单独的沸点。如本领域技术人员将理解的那样，对于二元共沸物或类共沸物组合物，起初测量组合物的一种组分的沸点。然后以不同的量加入组合物的第二组分，并使用沸点升高计在所述恒定压力下测量每一个所获得的组合物的沸点。在三元共沸物的情况中，初始组合物将包含二元共混物，并且以不同的量加入第三组分。使用沸点升高计在所述恒定压力下测量每一个所获得的三元组合物的沸点。
将测量的沸点相对于测试的组合物的组成，例如对于二元共沸物相对于加入到组合物中的第二组分的量(表示为重量%或摩尔%)，制图。共沸物组合物的存在可以通过观察到高于或低于任何单独组分的沸点的最高或最低沸腾温度来鉴定。
如本领域技术人员将理解的那样，共沸物或类共沸物组合物的鉴定是通过比较在将第二组分加入第一组分中时组合物的沸点相对于第一组分的沸点的变化来进行的。因此，不必为了测量沸点的变化而将系统校准到特定组分的报道沸点。
如前所述，在最高或最低沸点，气相的组成将与液相的组成相同。因此，所述类共沸物组合物是提供基本上恒定的最低或最高沸点的组分组合物，即在约61 psia至约171psia的压力下约-10℃至约 25℃的沸点，在该基本上恒定的沸点下气相的组成将与液相的组成基本上相同。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物，其包含有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文中所使用的那样，术语"有效量"是每种组分当与另一种组分组合时导致形成共沸物或类共沸物组合物的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可以基本上由3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的组合组成，或由3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的组合组成。
如本文中所使用的那样，对于共沸物或类共沸物组合物或混合物的组分，术语"基本上由…组成"是指组合物以共沸物或类共沸物比率包含指出的组分，并且可以包含附加组分，条件是所述附加组分不形成新的共沸物或类共沸物体系。例如，基本上由两种化合物组成的共沸物混合物是形成二元共沸物的那些，其任选地可以包含一种或多种附加组分，条件是所述附加组分不使所述混合物成为非共沸的并且不与所述化合物中的任一种或全部两种形成共沸物(例如不形成三元或更高元的共沸物)。
本公开还提供了一种通过将有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)进行混合、组合、或共混而形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域已知的用于将两种或更多种组分组合以形成组合物的各种各样方法中的任一种都可用于本发明方法中。例如，3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)可以作为间歇或连续反应和/或方法的一部分通过手工和/或通过机器，或者通过两个或更多个这样的步骤的组合，混合、共混或以其它方式组合。可以以所需量提供所述组分，例如通过称重并然后组合所述量。
所述共沸物或类共沸物组合物在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10℃至约 25℃的沸点，并且基本上由或由约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢(HF)组成。
在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点的共沸物或类共沸物组合物也可基本上由或由约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢组成，或可基本上由或由约83.1重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约16.9重量%的氟化氢(HF)组成，或在前述值中的任何两个之间限定的任何范围之内。
本公开还提供了包含所述共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如，提供了包含至少约14重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、或至少约21重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、或至少约25重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、或至少约70重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、或至少约90重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、或至少95重量%的所述共沸物或类共沸物组合物、99重量%的所述共沸物或类共沸物组合物的组合物。
本文中公开的包含有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)、基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物可用于从其它组合物分离作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)，所述其它组合物例如为以下物质的组合物：2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245eb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)。
包含有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)、基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸或类共沸物组合物的制备允许将分离技术例如共沸蒸馏用于从其他组合物除去作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)。
特别地，包含有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)、基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物可以由包含3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)中的一种或两种以及一种或多种除3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)之外的其他化合物(例如2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb))的组合物形成。在形成所述共沸物或类共沸物组合物之后，可以通过合适的方法，例如通过蒸馏、相分离或分馏将所述共沸物或类共沸物组合物与所述其它化合物分离。这一过程可用于将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)与其它化合物分离，所述其它化合物例如是以上提到的那些(选自2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或选自1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245eb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或选自1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)的化合物)。
在一个例子中，本公开提供了从包含3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)的初级粗组合物中分离作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的方法，所述方法包括以下步骤：提供粗2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)、作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的初级组合物，改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量并使所述初级组合物经受有效形成次级组合物的条件，所述次级组合物是基本上由或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物，和通过分离技术例如相分离、蒸馏或分馏从所述初级组合物中分离所述次级组合物。此后，所述次级组合物可以经受进一步的分离或纯化步骤以获得纯化的2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)。改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤可以包括向所述组合物中加入3,3,3-三氟丙炔(TFPY)、向所述组合物中加入氟化氢(HF)、或向所述组合物中加入3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)两者。
在另一个例子中，可以提供组合物，该组合物包含3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)中的一种，以及至少一种附加化合物。向该组合物中加入足够量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)中的另一种，并使该组合物经受有效形成是共沸物或类共沸物组合物的组合物的条件，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成，然后通过分离技术例如相分离、蒸馏或分馏将所述共沸物或类共沸物组合物与所述附加化合物分离。
以下非限制性实施例用于说明本发明。
实施例
实施例1-气液平衡(VLE)研究
将仅含有3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的二元组合物共混以形成不同重量百分比的共沸混合物。在-10℃和25℃下测量这些混合物的蒸气压。结果如下。
3,3,3-三氟丙炔(TFPY)在-10℃和25℃下的P-T-X测量表明3,3,3-三氟丙炔(TFPY)与氟化氢(HF)形成最低沸点共沸物。共沸组成为约4-约5重量%氟化氢(HF)。对该体系进行了气液平衡(VLE)测量。核实了所述体系的蒸气组成，并且其与P-T-X测量的结果一致。该体系被认为是非均匀体系。基于共沸物组合物的重量，共沸组成是仅4-5重量%的氟化氢(HF)。以下表1显示了在-10℃和25℃的恒定温度下，作为具有不同重量百分比氟化氢(HF)的组成的函数，3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的P-T-X相平衡和蒸气压测量。数据表明，当3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的混合物的蒸气压高于3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的单独的蒸气压时，混合物是共沸或类共沸的。表1的数据以图形形式示于图1中。
表1
在-10℃和25℃下3,3,3-三氟丙炔(TFPY)/HF的P-T-X
| 重量% HF | T = -10℃ P(Psia) | T = 25℃ P(Psia) |
| 0 | 60.53 | 168.29 |
| 1.22 | 61.69 | 172.82 |
| 4.11 | 61.92 | 173.85 |
| 8.06 | 61.9 | 173.27 |
| 16.87 | 61.57 | 170.96 |
| 28.49 | 60.68 | 166.53 |
| 36.51 | 59.76 | 162.4 |
| 45.07 | 58.09 | 155.99 |
| 52.28 | 55.66 | 148.04 |
| 62.74 | 50.77 | 131.06 |
| 77.11 | 39.07 | 96.29 |
| 94.2 | 15.26 | 39.71 |
| 100 | 4.53 | 17.82 |
在T = -10℃和T = 25℃下，共沸物组成为约4重量%。
实施例2-蒸气样品研究
制备3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的混合物，其具有64.5重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和35.5重量%的氟化氢(HF)。在-10℃和25℃下采集蒸气样品。蒸气的组成为约4至约5重量% HF。结果示于以下表2中。
表2
| 样品 | 样品克数 | 温度(℃) | 压力(Psia) | 重量% HF |
| VAP 1 | 0.565 | -10.09 | 58.28 | 4.2 |
| VAP 2 | 0.57 | -10.09 | 58.24 | 4.05 |
| VAP 3 | 0.563 | 24.873 | 160.57 | 4.86 |
| VAP 4 | 0.564 | 24.873 | 160.53 | 5.01 |
结果与实施例1中的P-T-X测量一致。
实施例3-作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的分离
在该实施例中，提供了一种组合物，其包含主要化合物，例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)或2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)，以及作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)。将有效量的氟化氢(HF)加入到该组合物中，并且使该组合物经受有效形成共沸物或类共沸物组合物的条件，该共沸物或类共沸物组合物基本上由或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成。然后，通过分离技术例如相分离、蒸馏和/或分馏将所述共沸物或类共沸物组合物与包含所述主要化合物的组合物分离。
实施例4-作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的分离
在该实施例中，提供了一种组合物，其包含主要化合物，例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)或2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)，以及氟化氢(HF)和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)。将有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)加入到所述组合物中，并且使所述组合物经受有效形成共沸物或类共沸物组合物的条件，该共沸物或类共沸物组合物基本上由或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成。然后，通过分离技术例如相分离、蒸馏和/或分馏将所述共沸物或类共沸物组合物与包含所述主要化合物的组合物分离。
方面
方面1是包含共沸物或类共沸物组合物的组合物，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成。
方面2是根据方面1所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢组成。
方面3是根据方面1所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约83.1 重量%至约98.8 重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2 重量%至约16.9 重量%的氟化氢(HF)组成。
方面4是根据方面1-3中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
方面5是根据方面1-4中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由或由至少约15重量%的所述共沸物或类共沸物组合物组成。
方面6是根据方面1-4中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由或由至少约50重量%的所述共沸物或类共沸物组合物组成。
方面7是根据方面1-4中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由或由至少约70重量%的所述共沸物或类共沸物组合物组成。
方面8是根据方面1-4中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由或由至少约90重量%的所述共沸物或类共沸物组合物组成。
方面9是形成共沸物或类共沸物组合物的方法，其包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组合以形成共沸物或类共沸物组合物的步骤，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成并且在约61 psia至约171psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
方面10是根据方面9所述的方法，其中所述组合步骤包括组合约71.5重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约28.5重量%的氟化氢(HF)。
方面11是根据方面9所述的方法，其中所述组合步骤包括组合约83.1重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约16.9重量%的氟化氢(HF)。
方面12是从包含主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物中分离作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的方法，所述方法包括以下步骤：提供包含所述主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物；改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量并且使所述组合物经受有效形成基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物的条件；和将所述共沸物或类共沸物组合物与包含所述主要化合物的组合物分离。
方面13是根据方面12所述的方法，其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)添加到所述组合物中。
方面14是根据方面13所述的方法，其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将氟化氢(HF)添加到所述组合物中。
方面15是根据方面14所述的方法，其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)两者添加到所述组合物中。
方面16是根据方面12所述的方法，其中所述主要化合物选自2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
方面17是根据方面12所述的方法，其中所述分离步骤包括相分离、蒸馏和分馏中的至少一种。
如本文中所使用的那样，短语"在前述值中的任何两个之间限定的任何范围之内"字面上是指可从在此种短语之前所列的任何两个值选择的任何范围，而不管是否所述值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如，可以从两个较低值、两个较高值、或一个较低值和一个较高值选择一对值。
如本文中所使用的那样，单数形式"一个"、"一种"和"该"包括复数，除非上下文有明确另外规定。此外，当数量、浓度或其它值或参数以范围、优选范围或优选上限值和优选下限值的列表给出时，这应理解为具体公开了由任何范围上限或优选值和任何范围下限或优选值的任何对形成的所有范围，而不管是否单独公开了范围。当本文中引用数值范围时，除非另有说明，否则该范围意在包括其端点以及该范围内的所有整数和分数。当限定范围时，公开范围不意在限于所列举的具体值。
如本文中所使用的那样，短语"在前述值中的任何两个之间限定的任何范围之内"字面上是指可从在此种短语之前所列的任何两个值选择的任何范围，而不管是否所述值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如，可以从两个较低值、两个较高值、或一个较低值和一个较高值选择一对值。
应当理解，前面的描述仅是本公开的说明。本领域技术人员可以在不背离本公开的情况下想出各种替代和修改。因此，本公开意在涵盖落入所附权利要求的范围内的所有这样的替代、修改和变化。
Claims (11)
1.一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成。
2.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约71.5重量%至约98.8 重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2 重量%至约28.5 重量%的氟化氢(HF)组成。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约83.1重量%至约98.8重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2重量%至约16.9重量%的氟化氢(HF)组成。
5.一种形成共沸物或类共沸物组合物的方法，其包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组合以形成共沸物或类共沸物组合物的步骤，所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成并且在约61 psia至约171 psia的压力下具有约-10.0℃至约25.0℃的沸点。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述组合步骤包括组合约71.5 重量%至约98.8 重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2 重量%至约28.5 重量%的氟化氢，或者所述组合步骤包括组合约83.1 重量%至约98.8 重量%的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和约1.2 重量%至约16.9重量%的氟化氢(HF)。
7.一种从包含主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物中分离作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的方法，所述方法包括以下步骤：
提供包含所述主要化合物和作为杂质的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)的组合物；
改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量并且使所述组合物经受有效形成基本上由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成或由有效量的3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)组成的共沸物或类共沸物组合物的条件；和
将所述共沸物或类共沸物组合物与包含所述主要化合物的组合物分离。
8.根据权利要求8所述的方法，其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)添加到所述组合物中；或
其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将氟化氢(HF)添加到所述组合物中；或
其中所述改变3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)的相对量的步骤包括将3,3,3-三氟丙炔(TFPY)和氟化氢(HF)两者添加到所述组合物中。
9.根据权利要求7或权利要求8所述的方法，其中所述主要化合物选自2-氯-3,3,3-三氟丙烯(1233xf)、2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷(HCFC-244bb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)；或选自1,1,1,2,3-五氟丙烷(HFC-245eb)和2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
10.根据权利要求7或权利要求8所述的方法，其中所述主要化合物选自1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)和1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)。
11.根据权利要求7至10中任一项所述的方法，其中所述分离步骤包括相分离、蒸馏和分馏中的至少一种。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201962931622P | 2019-11-06 | 2019-11-06 | |
| US62/931622 | 2019-11-06 | ||
| PCT/IB2020/020073 WO2021090073A1 (en) | 2019-11-06 | 2020-11-05 | Azeotrope or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne (tfpy) and hydrogen fluoride (hf) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114867817A true CN114867817A (zh) | 2022-08-05 |
| CN114867817B CN114867817B (zh) | 2024-10-29 |
Family
ID=75849797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202080091838.XA Active CN114867817B (zh) | 2019-11-06 | 2020-11-05 | 3,3,3-三氟丙炔(tfpy)和氟化氢(hf)的共沸物或类共沸物组合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220363968A1 (zh) |
| EP (1) | EP4055114A4 (zh) |
| JP (1) | JP2023501355A (zh) |
| KR (1) | KR20220092960A (zh) |
| CN (1) | CN114867817B (zh) |
| CA (1) | CA3157430A1 (zh) |
| MX (1) | MX2022005324A (zh) |
| WO (1) | WO2021090073A1 (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110201851A1 (en) * | 2008-10-29 | 2011-08-18 | Masatoshi Nose | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN101607866B (zh) * | 2008-03-06 | 2015-02-11 | 霍尼韦尔国际公司 | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物 |
| CN105008271A (zh) * | 2013-03-20 | 2015-10-28 | 阿科玛法国公司 | 包含hf和e-3,3,3-三氟-1-氯丙烯的组合物 |
| CN108698959A (zh) * | 2016-03-04 | 2018-10-23 | 阿科玛法国公司 | 包含三氟丙炔的共沸或准共沸组合物 |
| CN109790446A (zh) * | 2016-08-30 | 2019-05-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 3,3,3-三氟丙炔和水的共沸或类共沸组合物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3003567B1 (fr) * | 2013-03-20 | 2015-03-06 | Arkema France | Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene |
-
2020
- 2020-11-05 EP EP20885633.6A patent/EP4055114A4/en active Pending
- 2020-11-05 CN CN202080091838.XA patent/CN114867817B/zh active Active
- 2020-11-05 KR KR1020227018768A patent/KR20220092960A/ko unknown
- 2020-11-05 US US17/774,055 patent/US20220363968A1/en active Pending
- 2020-11-05 MX MX2022005324A patent/MX2022005324A/es unknown
- 2020-11-05 CA CA3157430A patent/CA3157430A1/en active Pending
- 2020-11-05 JP JP2022526082A patent/JP2023501355A/ja active Pending
- 2020-11-05 WO PCT/IB2020/020073 patent/WO2021090073A1/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101607866B (zh) * | 2008-03-06 | 2015-02-11 | 霍尼韦尔国际公司 | 2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFC-1233xf)和氟化氢(HF)的类恒沸物组合物 |
| US20110201851A1 (en) * | 2008-10-29 | 2011-08-18 | Masatoshi Nose | Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
| CN105008271A (zh) * | 2013-03-20 | 2015-10-28 | 阿科玛法国公司 | 包含hf和e-3,3,3-三氟-1-氯丙烯的组合物 |
| CN108698959A (zh) * | 2016-03-04 | 2018-10-23 | 阿科玛法国公司 | 包含三氟丙炔的共沸或准共沸组合物 |
| CN109790446A (zh) * | 2016-08-30 | 2019-05-21 | 霍尼韦尔国际公司 | 3,3,3-三氟丙炔和水的共沸或类共沸组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA3157430A1 (en) | 2021-05-14 |
| MX2022005324A (es) | 2022-05-26 |
| EP4055114A1 (en) | 2022-09-14 |
| EP4055114A4 (en) | 2023-11-29 |
| US20220363968A1 (en) | 2022-11-17 |
| KR20220092960A (ko) | 2022-07-04 |
| WO2021090073A1 (en) | 2021-05-14 |
| CN114867817B (zh) | 2024-10-29 |
| JP2023501355A (ja) | 2023-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5826819B2 (ja) | 第３の化合物を加えることによる沸点の近い化合物の分離 | |
| EP2678269B1 (en) | Azeotrope and azeotrope-like compositions useful for the production of haloolefins | |
| CN102300975A (zh) | 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物 | |
| KR20090107931A (ko) | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(ＨＣＦＣ-1233ｘｆ), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ), 및 하이드로겐 플루오라이드(ＨＦ)의 공비 조성물 | |
| KR20130062945A (ko) | 테트라플루오로프로펜 및 물의 공비성 조성물 | |
| WO2011139945A2 (en) | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water | |
| EP2220015B1 (en) | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene | |
| EP2817277B1 (en) | Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride | |
| EP2970741A1 (en) | Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride | |
| WO2014158878A1 (en) | Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride | |
| CN114867817B (zh) | 3,3,3-三氟丙炔(tfpy)和氟化氢(hf)的共沸物或类共沸物组合物 | |
| CN112888756A (zh) | 三氟碘甲烷(cf3i)和六氟丙烯(hfp)的共沸物或类共沸物组合物 | |
| CN109790090B (zh) | 1,3,3-三氯-3-氟-1-烯和氟化氢的共沸或类共沸物组合物 | |
| KR102650822B1 (ko) | 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물 | |
| US10029964B2 (en) | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water | |
| WO2018044787A1 (en) | SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT | |
| WO2012009411A1 (en) | Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| KR20230062849A (ko) | 트리플루오로아이오딘화메탄(cf3i) 및 물의 공비혼합물 또는 공비혼합물성 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant |