JP2023501355A - ３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物 - Google Patents

３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2023501355A
JP2023501355A JP2022526082A JP2022526082A JP2023501355A JP 2023501355 A JP2023501355 A JP 2023501355A JP 2022526082 A JP2022526082 A JP 2022526082A JP 2022526082 A JP2022526082 A JP 2022526082A JP 2023501355 A JP2023501355 A JP 2023501355A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
azeotrope
composition
tfpy
trifluoropropyne
hydrogen fluoride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022526082A
Other languages
English (en)
Inventor
ワン，ハイヨウ
ファム，ハン・ティー
タング，シュエ・サング
シン，ラジブ・ラトナ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Honeywell International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell International Inc filed Critical Honeywell International Inc
Publication of JP2023501355A publication Critical patent/JP2023501355A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/22—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む不均一共沸混合物または共沸混合物様組成物であって、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素を含んでいてよく、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する、不均一共沸混合物または共沸混合物様組成物。この共沸混合物または共沸混合物様組成物は、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、または２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）の組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離するのに使用され得る。【選択図】図１

Description

[0001]本開示は、共沸混合物または共沸混合物様組成物、詳細には、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む共沸混合物または共沸混合物様組成物に関する。
[0002]２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）を含むテトラフルオロプロペンなどのハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）は、有効な冷媒、伝熱媒体、噴射剤、起泡剤、発泡剤、気体誘電体、滅菌剤キャリア、重合媒体、粒子除去流体、キャリア流体、バフ研磨剤、置換乾燥剤および動力サイクル作動流体であることが知られる。ともに地球のオゾン層を損傷させる可能性のあるクロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）およびヒドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）とは異なり、ＨＦＯはオゾン層に脅威を与えない。ＨＦＯ－１２３４ｙｆは、毒性の低い、地球温暖化係数の低い化合物であることも示されており、ゆえに、可動式の空調装置における冷媒にとってのますます厳しくなりつつある必要条件を満たしうる。したがって、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを含有する組成物は、前述の用途のうちの多くにおける使用のために開発が進んでいる材料のうちの１つである。
[0003]ＨＦＯ－１２３４ｙｆの一製造方法は、出発原料として１，１，２，３－テトラクロロプロペン（ＨＣＦＣ－１２３０ｘａ）を使用する。この方法は以下の３つのステップを含む：
ステップ（１）固体触媒が装填された気相反応器内での、１２３０ｘａ＋３ＨＦ－－＞２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）＋３ＨＣｌ、
ステップ（２）液体触媒が装填された液相反応器内での、１２３３ｘｆ＋ＨＦ－－＞２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（２４４ｂｂ）、および
ステップ（３）気相反応器または液相中での、２４４ｂｂ－－＞１２３４ｙｆ＋ＨＣｌ。
[0004]上記の方法の間、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）が時として生成され、かつ／または不純物として別様に存在することがあり、これは望ましくないゆえに、ＴＦＰＹ、さらには他の不純物の存在を低減させる方法が望まれる。
[0005]本開示は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物を提供する。
[0006]共沸混合物の形成を予測するのは不可能であることが当技術分野で十分に認識されており、本発明者らは、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）が共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成し、詳細には、不均一共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成することを予期せず発見した。
[0007]本開示は、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる共沸混合物または共沸混合物様組成物を含む組成物を提供し、好ましくは、共沸混合物または共沸混合物様組成物は、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて、沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する。
[0008]共沸混合物または共沸混合物様組成物は、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素から本質的になっていてよいか、または約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素から本質的になっていてよく、共沸混合物または共沸混合物様組成物は、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する。
[0009]本開示は、共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成する方法であって、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を合わせて、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になり、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて、沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するステップを含む、方法も提供する。
[0010]本開示は、一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離する方法であって、一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物を用意するステップと、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップならびに有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な条件を、組成物に施すステップと、一次化合物を含む組成物から共沸混合物または共沸混合物様組成物を分離するステップとを含む、方法をさらに提供する。一次化合物は、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択されてよいか、または１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択されてよいか、または１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）および１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）からなる群から選択されてよい。分離ステップは、相分離、蒸留、および分画のうちの少なくとも１つを含んでいてよい。
[0011]上記の方法において、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップは、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を添加するステップ、組成物にフッ化水素（ＨＦ）を添加するステップ、または組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の両方を添加するステップを伴っていてよい。
[0012]－１０℃および２５℃で測定された、実施例１に従って形成された混合物の気体圧力のプロットを示すグラフである。
[0013]３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）が、不均一共沸混合物および共沸混合物様組成物または混合物を形成することが見出され、本開示は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む不均一共沸混合物または共沸混合物様組成物を提供する。共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になっていてよいか、または共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）からなっていてよい。
[0014]本発明者らは、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）が、共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成することを実験により見出した。
[0015]不均一共沸混合物は、全て平衡状態の２つの液相および１つの気相からなる。所与の温度および圧力における不均一共沸混合物では、２つの液相のそれぞれの組成および気相の組成は一定のままである。不均一共沸混合物が形成されると、一定の圧力において、不均一共沸混合物の沸点はより低沸点の成分より低い（「最低沸点共沸混合物」）。
[0016]「共沸混合物」（または「共沸性」）組成物は、２つ以上の成分の独特の組合せである。共沸混合物は、均一（１つの液相を有する）または不均一（２つの液相を有する）のいずれかでありうる。共沸混合物組成物は、各種方法で特徴付けることができる。例えば、所与の圧力において、共沸混合物組成物は、より高い沸点の成分を超える（最大沸点共沸混合物）かまたはより低い沸点の成分未満（最低沸点共沸混合物）のいずれかである一定の特有の温度で沸騰する。しかし、不均一共沸混合物の場合、共沸混合物の沸点は常に、より低い沸点の成分の沸点未満である。この特有の温度において、均一共沸混合物は、気相および液相の両方で同じ組成を有する。不均一共沸混合物の場合、この特有の温度において、２つの液相のそれぞれおよび気相の組成が、沸騰の際一定のままである。共沸混合物組成物は、沸騰または蒸発の際に分画されない。それゆえに、共沸混合物組成物の成分は、相転移中に分離することができない。
[0017]均一共沸混合物組成物は、特有の共沸混合物温度において、液相の沸点圧力が気相の露点圧力と同一であることも特徴とする。共沸混合物組成物の挙動は、沸騰または蒸発中に液体組成がかなりの度合まで変化する非共沸混合物組成物と対照的である。
[0018]しかし当業者は、異なる圧力では、共沸混合物組成物の組成および沸点の両方がある程度変動することを理解するものである。それゆえに、温度および／または圧力次第で、共沸混合物組成物は可変の組成を有しうる。それゆえに当業者は、固定された組成ではなく組成範囲が、共沸混合物組成物を規定するのに使用可能であることを理解するものである。さらに、共沸混合物は、特定の圧力での固定された沸点により特徴付けられる、組成物の各成分の正確な重量パーセンテージに関して規定されうる。
[0019]「共沸混合物様」組成物は、実質的に共沸混合物組成物として振る舞う、２つ以上の成分の組成物である。ゆえに、本開示の目的において、共沸混合物様組成物は、均一共沸混合物の場合、所与の圧力下で液体形態であれば、実質的に一定の温度で沸騰し、沸騰を受ける液体組成と実質的に同一の気体組成をもたらす、２つ以上の異なる成分の組合せである。不均一共沸混合物の場合、所与の圧力下で気体組成物により覆われる２つの液相が生じる。２つの液相のそれぞれおよび気相が、沸騰に際して実質的に一定のままである。
[0020]本開示の目的において、共沸混合物様組成物は、温度範囲約－１０℃～２５℃で、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａで沸騰する、組成物または組成物の範囲である。
[0021]共沸混合物または共沸混合物様組成物は、複数の異なる方法を使用して特定されうる。
[0022]本開示の目的において、共沸混合物または共沸混合物様組成物は、エブリオメーター（Ｗａｌａｓ、Ｐｈａｓｅ Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉａ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈ－Ｈｅｉｎｅｍａｎｎ、１９８５、５３３～５４４）を使用して実験により特定される。エブリオメーターは、気液平衡の温度を測定することにより、液体の沸点のきわめて正確な測定をもたらすように設計される。
[0023]成分単独のそれぞれの沸点が、一定の圧力において測定される。当業者が理解するように、二元共沸混合物または共沸混合物様組成物では、組成物の成分のうちの１つの沸点が最初に測定される。次いで組成物の第２の成分が多様な量で添加され、得られた組成物のそれぞれの沸点が、前記一定の圧力においてエブリオメーターを使用して測定される。三元共沸混合物の場合、最初の組成物は二元混和物を含み、第３の成分が多様な量で添加される。得られた三元組成物のそれぞれの沸点が、前記一定の圧力においてエブリオメーターを使用して測定される。
[0024]測定された沸点が、試験された組成物の組成、例えば二元共沸混合物では、組成物に添加された第２の成分の量（重量％またはモル％のいずれかとして表される）に対してプロットされる。共沸混合物組成物の存在は、成分単独のいずれかの沸点を超えるかまたはそれ未満の最大または最低沸点の観察により特定されうる。
[0025]当業者が理解するように、共沸混合物または共沸混合物様組成物の特定は、第１の成分の沸点に対して、第１の成分に第２の成分を添加した際の組成物の沸点変化を比較することによりなされる。ゆえに系が、沸点変化を測定するために、特定の成分の報告された沸点に較正される必要はない。
[0026]以前に論じられたように、最大または最低沸点において、気相の組成は液相の組成と同一である。それゆえに共沸混合物様組成物は、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて、実質的に一定の最低または最大沸点、すなわち沸点約－１０℃～約２５℃をもたらす成分の組成物であり、その実質的に一定の沸点において、気相の組成は液相の組成と実質的に同一である。
[0027]本開示は、共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するための、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む、共沸混合物または共沸混合物様組成物を提供する。本明細書で使用される場合、「有効量」という語は、他の成分と合わされた場合に共沸混合物または共沸混合物様組成物の形成をもたらす、各成分の量である。
[0028]本共沸混合物または共沸混合物様組成物は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の組合せから本質的になっていてよく、または３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の組合せからなっていてよい。
[0029]本明細書で使用される場合、共沸混合物または共沸混合物様組成物または混合物の成分に関しての「から本質的になる」という語は、組成物が、示される成分を共沸混合物または共沸混合物様の比で含有し、さらなる成分が新たな共沸混合物または共沸混合物様の系を形成しないという条件でさらなる成分を含有していてよい、ということを意味する。例えば、２種の化合物から本質的になる共沸混合物混合物は、さらなる成分が混合物を非共沸性にせず、化合物のいずれかまたは両方と共沸混合物を形成しない（例えば三元以上の共沸混合物を形成しない）という条件で、１つまたは複数のさらなる成分を場合により含んでいてよい、二元共沸混合物を形成する共沸混合物混合物である。
[0030]本開示は、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を混合する、合わせる、または混和することにより、共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成する方法も提供する。２つ以上の成分を合わせて組成物を形成するための、当技術分野で公知の多様な方法のいずれかが、本方法において使用されてよい。例えば、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）が、回分もしくは連続反応および／もしくはプロセスの一部として、または２つ以上のそのようなステップの組合せによって、手および／または機械により混合され、混和され、または他の方法で合わされてよい。成分は、例えば秤量し、次いで量を合わせることにより、必要な量で供給されてよい。
[0031]共沸混合物または共沸混合物様組成物は、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０℃～約２５℃を有し、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる。
[0032]圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する共沸混合物または共沸混合物様組成物は、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素から本質的になっていてもよく、もしくはこれらからなっていてもよく、または約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）、もしくは上記の値のうちの任意の２つの間と規定される任意の範囲内から本質的になっていてよく、もしくはこれらからなっていてよい。
[0033]本開示は、共沸混合物または共沸混合物様組成物を含む組成物も提供する。例えば、少なくとも約１４ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、または少なくとも約２１ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、または少なくとも約２５ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、または少なくとも約７０ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、または少なくとも約９０ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、または少なくとも９５ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物、９９ｗｔ．％の共沸混合物もしくは共沸混合物様組成物を含む組成物が提供される。
[0034]本明細書で開示される、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む、これらから本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物は、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）；または１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）；または１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）および１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）の組成物などの他の組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離するのに使用され得る。
[0035]有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む、これらから本質的になるまたはこれらからなる共沸または共沸混合物様組成物の調製は、例えば、他の組成物から不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を除去するのに使用される、共沸蒸留などの分離技法を可能にする。
[0036]特に、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を含む、これらから本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物は、例えば２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）などの、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）以外の１種または複数の他の化学化合物とともに、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）のうちの１つまたは両方を含む組成物から形成されてよい。共沸混合物または共沸混合物様組成物の形成に続いて、共沸混合物または共沸混合物様組成物は、蒸留、相分離、または分画などの適切な方法により、他の化学化合物から分離されてよい。この手順は、先に言及されたもの（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択されるか、または１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択されるか、または１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）および１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）からなる群から選択される化合物などの他の化合物から、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を分離するのに使用されてよい。
[0037]一例では、本開示は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）の未精製の一次組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離する方法であって、未精製の２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）の一次組成物を用意するステップと、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップならびに有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物である二次組成物を形成するのに有効な条件を、一次組成物に施すステップと、例えば相分離、蒸留、または分画などの分離技法により、一次組成物から二次組成物を分離するステップとを含む、方法を提供する。その後二次組成物は、精製された２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）を得るためさらなる分離または精製ステップにかけられてよい。３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップは、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を添加するステップ、組成物にフッ化水素（ＨＦ）を添加するステップ、または組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の両方を添加するステップを伴っていてよい。
[0038]別の例では、少なくとも１種のさらなる化合物とともに、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）のうちの一方を含む組成物が用意されてよい。この組成物に、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）のうちの他方が十分な量で添加され、組成物が、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物である組成物を形成するのに有効な条件にかけられ、その後例えば相分離、蒸留、または分画などの分離技法により、さらなる化合物から共沸混合物または共沸混合物様組成物が分離される。
[0039]以下の非限定的な実施例は、本発明を例示するのに役立つ。
実施例１－気液平衡（ＶＬＥ）研究
[0040]３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）のみを含有する二元組成物を混和して、様々な重量パーセントの共沸性混合物を形成した。これらの混合物の気体圧力を－１０℃および２５℃で測定した。結果は以下の通りであった。
[0041]－１０℃および２５℃での３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）のＰ－Ｔ－Ｘ測定により、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）が、フッ化水素（ＨＦ）とともに最低沸点共沸混合物を形成したことが示された。共沸性組成物は、約４～約５ｗｔ．％フッ化水素（ＨＦ）であった。この系の気液平衡（ＶＬＥ）測定を実行した。系の気体組成を検証し、これがＰ－Ｔ－Ｘ測定の結果と一致した。この系は不均一の系と考えられる。共沸混合物組成物は、共沸混合物組成物の重量に基づきわずか４～５ｗｔ．％フッ化水素（ＨＦ）であった。以下の表１は、－１０℃および２５℃の一定の温度での、多様なフッ化水素（ＨＦ）の重量パーセンテージを有する組成に応じた、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）のＰ－Ｔ－Ｘ相平衡および気体圧力測定値を示す。データは、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の混合物の気体圧力が、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）単独の気体圧力よりも高い場合に、混合物が共沸性または共沸混合物様であることを示す。表１のデータは、図１でグラフの形態として示される。
Figure 2023501355000002
[0042]共沸混合物組成物は、Ｔ＝－１０℃およびＴ＝２５℃で約４ｗｔ．％である。
実施例２－気体試料研究
[0043]６４．５ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および３５．５ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）を有する、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の混合物を調製した。気体試料を－１０℃および２５℃で採取した。気体の組成は約４～約５ｗｔ％ＨＦであった。結果は以下で表２に示される。
Figure 2023501355000003
[0044]結果は、実施例１のＰ－Ｔ－Ｘ測定と一致する。
実施例３－不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）の分離
[0045]本実施例では、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）とともに、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、または２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）などの一次化合物を含む組成物が用意される。有効量のフッ化水素（ＨＦ）が組成物に添加され、組成物が、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な条件にかけられる。次いで、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、相分離、蒸留、および／または分画などの分離技法により、一次化合物を含む組成物から分離される。
実施例４－不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）の分離
[0046]本実施例では、不純物としてのフッ化水素（ＨＦ）および３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）とともに、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、または２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）などの一次化合物を含む組成物が用意される。有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）が組成物に添加され、組成物が、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な条件にかけられる。次いで、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、相分離、蒸留、および／または分画などの分離技法により、一次化合物を含む組成物から分離される。
態様
[0047]態様１は、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる共沸混合物または共沸混合物様組成物を含む組成物である。
[0048]態様２は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素から本質的になる、態様１の組成物である。
[0049]態様３は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる、態様１の組成物である。
[0050]態様４は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて、沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する、態様１～３のいずれかの組成物である。
[0051]態様５は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、少なくとも約１５ｗｔ．％の共沸混合物または共沸混合物様組成物から本質的になるまたはこれらからなる、態様１～４のいずれかの組成物である。
[0052]態様６は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、少なくとも約５０ｗｔ．％の共沸混合物または共沸混合物様組成物から本質的になるまたはこれらからなる、態様１～４のいずれかの組成物である。
[0053]態様７は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、少なくとも約７０ｗｔ．％の共沸混合物または共沸混合物様組成物から本質的になるまたはこれらからなる、態様１～４のいずれかの組成物である。
[0054]態様８は、共沸混合物または共沸混合物様組成物が、少なくとも約９０ｗｔ．％の共沸混合物または共沸混合物様組成物から本質的になるまたはこれらからなる、態様１～４のいずれかの組成物である。
[0055]態様９は、共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成する方法であって、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を合わせて、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になり、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するステップを含む、方法である。
[0056]態様１０は、合わせるステップが、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）を合わせるステップを含む、態様９の方法である。
[0057]態様１１は、合わせるステップが、約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）を合わせるステップを含む、態様９の方法である。
[0058]態様１２は、一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離する方法であって、一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物を用意するステップと、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップならびに有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な条件を、組成物に施すステップと、一次化合物を含む組成物から共沸混合物または共沸混合物様組成物を分離するステップとを含む、方法である。
[0059]態様１３は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を添加するステップを含む、態様１２の方法である。
[0060]態様１４は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物にフッ化水素（ＨＦ）を添加するステップを含む、態様１３の方法である。
[0061]態様１５は、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の両方を添加するステップを含む、態様１４の方法である。
[0062]態様１６は、一次化合物が、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択される、態様１２の方法である。
[0063]態様１７は、分離ステップが、相分離、蒸留、および分画のうちの少なくとも１つを含む、態様１２の方法である。
[0064]本明細書で使用される場合、「上記の値のうちの任意の２つの間と規定される任意の範囲内」という句は、任意の範囲が、そのような句の前に列挙される値のうちの任意の２つから、その値が列挙事項の小さい方であるか列挙事項の大きい方であるかに関係なく、選択されてよいことを文字通りに意味する。例えば、一対の値が、２つの小さい方の値、２つの大きい方の値、または小さい方の値および大きい方の値から選択されてよい。
[0065]本明細書で使用される場合、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、文脈が別途明確に定めない限り複数形を含む。さらに、量、濃度、または他の値もしくはパラメーターが、範囲、好ましい範囲、または上側の好ましい値および下側の好ましい値のリストのいずれかとして与えられる場合、これは、任意の上側の範囲限界または好ましい値および任意の下側の範囲限界または好ましい値の任意の対から形成される全ての範囲を、範囲が別々に開示されているかどうかに関係なく、具体的に開示するものと理解されるべきである。数値範囲が本明細書で列挙される場合、別途明記されない限り、範囲は、その端点、ならびに範囲内の全ての整数および小数部を含むことを意図される。本開示の範囲が、範囲を規定する際に列挙される特定の値に限定されることは意図されない。
[0066]本明細書で使用される場合、「上記の値のうちの任意の２つの間と規定される任意の範囲内」という句は、任意の範囲が、そのような句の前に列挙される値のうちの任意の２つから、その値が列挙事項の小さい方であるか列挙事項の大きい方であるかに関係なく、選択されてよいことを文字通りに意味する。例えば、一対の値が、２つの小さい方の値、２つの大きい方の値、または小さい方の値および大きい方の値から選択されてよい。
[0067]上記の明細書が本開示の例示に過ぎないことが理解されるべきである。各種代替形態および修正形態が、当業者により、本開示から逸脱することなく考案されてよい。したがって、本開示は、添付の請求項の範囲に入る全てのそのような代替形態、修正形態および変更形態を包含することが意図される。

Claims (11)

  1. 有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる共沸混合物または共沸混合物様組成物を含む組成物。
  2. 共沸混合物または共沸混合物様組成物が、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて、沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する、請求項１または２に記載の組成物。
  3. 共沸混合物または共沸混合物様組成物が、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる、請求項１に記載の組成物。
  4. 共沸混合物または共沸混合物様組成物が、約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）から本質的になる、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
  5. 共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成する方法であって、３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）を合わせて、有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になり、圧力約６１ｐｓｉａ～約１７１ｐｓｉａにおいて沸点約－１０．０℃～約２５．０℃を有する共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するステップを含む、方法。
  6. 合わせるステップが、約７１．５ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約２８．５ｗｔ．％のフッ化水素を合わせるステップを含むか、または合わせるステップが、約８３．１ｗｔ．％～約９８．８ｗｔ．％の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）および約１．２ｗｔ．％～約１６．９ｗｔ．％のフッ化水素（ＨＦ）を合わせるステップを含む、請求項５に記載の方法。
  7. 一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物から、不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を分離する方法であって、
    一次化合物および不純物としての３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を含む組成物を用意するステップと、
    ３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップならびに有効量の３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）から本質的になるまたはこれらからなる共沸混合物または共沸混合物様組成物を形成するのに有効な条件を、組成物に施すステップと、
    一次化合物を含む組成物から共沸混合物または共沸混合物様組成物を分離するステップと
    を含む、方法。
  8. ３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）を添加するステップを含むか、または
    ３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物にフッ化水素（ＨＦ）を添加するステップを含むか、または
    ３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の相対量を変更するステップが、組成物に３，３，３－トリフルオロプロピン（ＴＦＰＹ）およびフッ化水素（ＨＦ）の両方を添加するステップを含む、
    請求項８に記載の方法。
  9. 一次化合物が、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｘｆ）、２－クロロ－１，１，１，２－テトラフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２４４ｂｂ）、および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択されるか、または１，１，１，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｅｂ）および２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）からなる群から選択される、請求項７または８に記載の方法。
  10. 一次化合物が、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｚｅ）および１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ－２４５ｆａ）からなる群から選択される、請求項７または８に記載の方法。
  11. 分離ステップが、相分離、蒸留、および分画のうちの少なくとも１つを含む、請求項７から１０のいずれかに記載の方法。
JP2022526082A 2019-11-06 2020-11-05 ３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物 Pending JP2023501355A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962931622P 2019-11-06 2019-11-06
US62/931,622 2019-11-06
PCT/IB2020/020073 WO2021090073A1 (en) 2019-11-06 2020-11-05 Azeotrope or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne (tfpy) and hydrogen fluoride (hf)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023501355A true JP2023501355A (ja) 2023-01-18

Family

ID=75849797

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022526082A Pending JP2023501355A (ja) 2019-11-06 2020-11-05 ３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20220363968A1 (ja)
EP (1) EP4055114A4 (ja)
JP (1) JP2023501355A (ja)
KR (1) KR20220092960A (ja)
CN (1) CN114867817A (ja)
CA (1) CA3157430A1 (ja)
MX (1) MX2022005324A (ja)
WO (1) WO2021090073A1 (ja)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8546624B2 (en) * 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
WO2010050373A2 (en) * 2008-10-29 2010-05-06 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3003566B1 (fr) * 2013-03-20 2018-07-06 Arkema France Composition comprenant hf et e-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
FR3003567B1 (fr) * 2013-03-20 2015-03-06 Arkema France Composition comprenant hf et 3,3,3-trifluoropropene
FR3048429B1 (fr) * 2016-03-04 2019-09-27 Arkema France Composition azeotropique ou quasi-azeotropique comprenant de la trifluoropropyne
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021090073A1 (en) 2021-05-14
MX2022005324A (es) 2022-05-26
KR20220092960A (ko) 2022-07-04
EP4055114A1 (en) 2022-09-14
EP4055114A4 (en) 2023-11-29
CN114867817A (zh) 2022-08-05
CA3157430A1 (en) 2021-05-14
US20220363968A1 (en) 2022-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2800573C (en) Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
CN102939352B (zh) 五氟丙烯和水的类共沸组合物
CN102300975A (zh) 五氟丙烷、氯三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物
JP7019016B2 (ja) １，３，３－トリクロロ－１，１－ジフルオロプロパンおよびフッ化水素の共沸組成物
JP2022141797A (ja) １，３，３－トリクロロ－３－フルオロ－１－エン（ＨＣＦＯ－１２３１ｚｄ）及びフッ化水素（ＨＦ）の共沸又は共沸様組成物
JP2022028811A (ja) １，３－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロプ－１－エン（ＨＣＦＯ－１２３２ｚｄ）とフッ化水素（ＨＦ）との共沸性又は共沸混合物様組成物
MX2014010000A (es) Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno.
JP2023501355A (ja) ３，３，３－トリフルオロプロピン（ｔｆｐｙ）およびフッ化水素（ｈｆ）の共沸混合物または共沸混合物様組成物
KR102630950B1 (ko) 3,3,3-트라이플루오로프로핀과 물의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
JP2022505093A (ja) トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）及び１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン（ＨＦＣ－２３６ｆａ）の共沸混合物又は共沸混合物様組成物
KR20230062849A (ko) 트리플루오로아이오딘화메탄(cf3i) 및 물의 공비혼합물 또는 공비혼합물성 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20231027