MX2014010000A - Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno. - Google Patents

Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno.

Info

Publication number
MX2014010000A
MX2014010000A MX2014010000A MX2014010000A MX2014010000A MX 2014010000 A MX2014010000 A MX 2014010000A MX 2014010000 A MX2014010000 A MX 2014010000A MX 2014010000 A MX2014010000 A MX 2014010000A MX 2014010000 A MX2014010000 A MX 2014010000A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
composition
weight percent
azeotropic
azeotrope
hydrogen fluoride
Prior art date
Application number
MX2014010000A
Other languages
English (en)
Other versions
MX347973B (es
Inventor
Hang T Pham
Hsueh Sung Tung
Ryan Hulse
Daniel C Merkel
Konstantin A Prokrovski
Original Assignee
Honeywell Int Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Honeywell Int Inc filed Critical Honeywell Int Inc
Publication of MX2014010000A publication Critical patent/MX2014010000A/es
Publication of MX347973B publication Critical patent/MX347973B/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/01—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing chlorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Se proporcionan mezclas azeotrópicas o semejantes a azeótropos de 1,1,1,3,3-pentacloro-propano (240fa) y fluoruro de hidrógeno. Tales composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO-1233zd.

Description

I COMPOSICIONES AZEOTROPICAS DE 1,1,1,3, 3-PENTACLOROPROPANO Y FLUORURO DE HIDRÓGENO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a composiciones azeotrópicas o similares a azeótropos de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa o 240fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Productos químicos basados en clorofluorocarbono (CFC) , han sido ampliamente utilizados en la industria en una variedad de diferentes aplicaciones, incluyendo como refrigerantes, propelentes de aerosoles, agentes de soplado y solventes, entre otros. Sin embargo, se piensa que ciertos CFCs agotan la capa de ozono de la Tierra. En consecuencia, los sustitutos más convenientes para el medio ambiente han sido introducidos como reemplazo de los CFC. Por ejemplo, el 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentafluoropropano (HFC-245fa) es reconocido por tener propiedades físicas favorables para determinadas aplicaciones industriales, tales como agentes de soplado de espuma y solventes y por lo tanto se considera que son un buen sustituto de los CFC utilizados anteriormente para estas aplicaciones. Desafortunadamente, el uso de ciertos hidrofluorocarbonos , incluyendo HFC-245fa, en aplicaciones industriales ahora se cree que contribuye al calentamiento global. En consecuencia, ahora se buscan sustitutos más convenientes para el medio ambiente para los hidrofluorocarbonos .
El compuesto l-cloro-3, 3, 3-trifluoropropeno, también conocido como HCFO-1233zd o simplemente 1233zd, es un candidato para la sustitución de HFC-245fa en algunas aplicaciones, incluyendo los usos como agentes de soplado y disolventes. 1233zd tiene un isómero Z y un isómero E. Debido a las diferencias en las propiedades físicas entre estos dos isómeros, 1233zd (E) puro, 1233zd (Z) puro, o ciertas mezclas de los dos isómeros pueden ser adecuadas para aplicaciones particulares como refrigerantes, propelentes, agentes espumantes, disolventes, o para otros usos.
El compuesto 1 , 1 , 1 , 2 , 3-pentacloropropano (240fa) es un reactivo útil en la producción de ambos 245fa y 1233zd. Los procesos para preparar estos compuestos son bien conocidos en la técnica. Véase, por ejemplo, las patentes de U.S. Nos. 5,763,706 y 6,844,475. Véase también, la Publicación de Patente de Estados Unidos No. 2011-0201853, que proporciona un proceso y métodos de producción de 1233zd (E) integrado.
Ahora se ha encontrado que un intermedio importante en la producción de 245fa y 1233zd, es un azeótropo o mezcla similar a azeótropo de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloro-propano (240fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) . Este intermedio, una vez formado, por lo tanto puede ser separado en sus partes componentes, por ejemplo, mediante técnicas de extracción o destilación. HCC-240fa tiene un punto de aproximadamente 178.5°C y HF de ebullición tiene un punto de ebullición de aproximadamente 20°C a presión atmosférica normal. Estas composiciones azeotrópicas o de tipo azeotrópico encuentran uso no sólo como reactor que alimenta en ía producción de 245fa y 1233zd, pero son adicionalmente útiles como composiciones de disolvente útiles para la eliminación de la oxidación superficial de los metales.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN La presente invención está dirigida a azeotropos o mezclas similares a azeotropos de 1 , 1 , 1 , 3, 3-pentacloropropano (240fa) y fluoruro de hidrógeno. Tales composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO-1233zd.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende cantidades eficaces de 1,1,1,3,3-pentacloro-propano (240fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición azeotrópica o similar a azeótropo de la invención consiste esencialmente en de aproximadamente 90 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa), composición que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 2 °C a aproximadamente 60°C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.89 kg/cm2.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición consiste en fluoruro de hidrógeno y 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa) .
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 40 por ciento en peso a aproximadamente el 97 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 60 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 90 por ciento en peso a aproximadamente el 95 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición comprende de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 5 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 24 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2.
En ciertas modalidades de esta mezcla, la invención está dirigida a una composición azeotrópica o similar a azeótropo que tiene aproximadamente el 92 + 2 por ciento en peso de HF y aproximadamente 8 + 2 por ciento en peso de 240fa tiene un punto de ebullición de alrededor de 24°C a 1.25 kg/cm2.
Otro aspecto de la presente invención está dirigida a un método de formación de una composición azeotrópica o similar a azeótropo que comprende la mezcla de fluoruro de hidrógeno y 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa), composición que tiene un punto de ebullición de alrededor de 24°C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.89 kg/cm2.
En ciertas modalidades de este método, la composición consiste esencialmente en de aproximadamente 90 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa) .
En ciertas modalidades de este método, la composición consiste en fluoruro de hidrógeno y 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa) .
En ciertas modalidades de este método, la composición consiste esencialmente en aproximadamente el 92 + 2 por ciento HF en peso y aproximadamente 8 + 2 por ciento en peso de 240fa y tiene un punto de alrededor de 24°C de ebullición a 1.25 kg/cm2.
Otro aspecto de la presente invención está dirigida a un método de formación de una composición azeotrópica o similar a azeótropo heterogéneo que comprende la mezcla de aproximadamente 0.2 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 99.8 a aproximadamente 3 por ciento en peso 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa), composición que tiene un punto de ebullición de alrededor de 24 °C a aproximadamente 60°C a una presión de alrededor de 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 40 por ciento en peso a aproximadamente el 97 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente de aproximadamente 90 a aproximadamente 97 por ciento en peso de HF.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 60 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 90 por ciento en peso a aproximadamente el 95 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición comprende de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 3 por ciento en peso de 240fa.
En ciertas modalidades de este método, la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 24 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2.
Otro aspecto de la presente invención está dirigida a un método para separar 240fa de la azeotrópica como mezcla de 240fa y HF que comprende la etapa de extraer el HF de la mezcla .
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo usando agua u otra solución acuosa .
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo usando ácido sulfúrico.
En ciertas modalidades de este método, la extracción de HF se lleva a cabo por destilación.
En ciertas modalidades de este método, la destilación comprende destilación extractiva.
En ciertas modalidades de este método, la destilación comprende la destilación por basculación de presión.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Figura 1 muestra una gráfica de las presiones de vapor de las mezclas formadas en el Ejemplo 1 y el Ejemplo 2, medida a 30°C y 60°C.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN La presente invención proporciona una composición azeotrópica heterogénea que consiste esencialmente en 1, 1 , 1 , 1 , 3-pentacloropropano (240fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
La invención proporciona además una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en de aproximadamente 90 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa), tal composición tiene un punto de ebullición de aproximadamente 24 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.89 kg/cm2.
La invención también proporciona un método de formación de un azeotrópica heterogénea o similar a un azeótropo-composición que consiste esencialmente en la mezcla de aproximadamente 0.2 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 99.8 a aproximadamente 3 por ciento en peso 1,1,1,3,3 pentacloropropano (240fa) , composición que tiene un punto de ebullición de aproximadamente -desde 24 °C a aproximadamente 60°C a una presión de alrededor de 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2.
Cuando se añadieron 1 , 1 , 1 , 3, 3-pentacloropropano (240fa) y HF a un recipiente, se observó que 240fa forma una mezcla azeotrópica o similar a azeótropo con HF. El 240fa sin reaccionar/HF intermedio se encuentra en el espacio de vapor del recipiente.
El estado termodinámico de un fluido se define por su presión, temperatura, composición del líquido y composición del vapor. Para una verdadera composición azeotrópica, la composición líquida y la fase vapor son esencialmente iguales a una temperatura y presión dadas. En términos prácticos, esto significa que los componentes no pueden separarse durante un cambio de fase.
Para el propósito de esta invención, un azeótropo es una mezcla líquida que exhibe un punto de ebullición máximo o mínimo relativo a los puntos de ebullición de composiciones de mezcla que rodea. Un azeótropo o una composición semejante a un azeótropo es una mezcla de dos o más componentes diferentes que, cuando está en forma liquida bajo presión dada, hervirá a una temperatura sustancialmente constante, cuya temperatura puede ser superior o inferior a las temperaturas de ebullición de los componentes y que proporcionará una composición de vapor esencialmente idéntica a la composición liquida de someterse a ebullición.
Para el propósito de esta invención, las composiciones azeotrópicas se definen para incluir composiciones semejantes a azeótropos, lo que significa, una composición que se comporta como un azeótropo, es decir, tiene características de punto de ebullición constante o una tendencia a no fraccionarse por ebullición o evaporación. Por lo tanto, la composición del vapor formado durante la ebullición o evaporación es la misma o sustancialmente la misma que la composición de líquido original. Por lo tanto, durante la ebullición o evaporación, la composición líquida, si cambia en absoluto, cambia sólo en un grado mínimo o insignificante. Esto está en contraste con las composiciones no semejantes a azeótropos en las que durante la ebullición o evaporación, la composición del líquido cambia en un grado sustancial .
Por consiguiente, las características esenciales de un azeótropo o una composición de tipo azeotrópico son que a una presión dada, el punto de ebullición de la composición liquida es fijo y que la composición del vapor por encima de la composición de ebullición es esencialmente la de la composición liquida hirviendo, es decir, esencialmente no hay fraccionamiento de los componentes de la composición liquida tiene lugar. Tanto el punto de ebullición como los porcentajes en peso de cada componente de la composición azeotrópica pueden cambiar cuando el azeótropo o la composición liquida de tipo azeotrópico es sometido a ebullición a diferentes presiones. Por lo tanto, un azeótropo o una composición de tipo azeotrópico se puede definir en términos de la relación que existe entre sus componentes o en términos de los intervalos de composición de los componentes o en términos de porcentajes en peso exactos de cada componente de la composición caracterizada por un fijo punto de ebullición a una presión especifica.
La presente invención proporciona una composición que comprende cantidades eficaces de fluoruro de hidrógeno y 240fa para formar una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico. Por cantidad eficaz se entiende una cantidad de cada componente que, cuando se combina con el otro componente, da como resultado la formación de un azeótropo o una mezcla de tipo azeotrópico. Las composiciones de la invención preferiblemente son azeótropos binarios que consisten esencialmente en combinaciones de sólo fluoruro de hidrógeno con 240fa.
En la modalidad preferida, la composición de la invención contiene de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF, preferiblemente de aproximadamente 1 por ciento en peso a aproximadamente 99 por ciento en peso y más preferiblemente de aproximadamente 40 por ciento en peso a aproximadamente 97 por ciento en peso. En la modalidad preferida, la composición de la invención contiene de aproximadamente 60 a aproximadamente 3 por ciento en peso 240fa preferiblemente de aproximadamente 90 por ciento en peso a aproximadamente 95 por ciento en peso y más preferiblemente de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 5 por ciento en peso. La composición de la presente invención tiene un punto de ebullición de alrededor de 2 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2. Una composición azeotrópica o similar a azeótropo que tiene aproximadamente el 92 + 2 por ciento en peso de HF y 240fa aproximadamente 8 + 2 en peso de HF se ha encontrado que hierve a aproximadamente 24 °C y 1.25 kg/cm2.
Los siguientes ejemplos no limitantes sirven para ilustrar la invención.
EJEMPLO 1 9 g de 1 , 1 , 1 , 3, 3-pentacloropropano (240fa) se disolvieron en 14.7 g de HF para formar una mezcla azeótropo heterogéneo. Este experimento se realizó a 24°C, y al 1.25 kg/cm2.
EJEMPLO 2 Las composiciones binarias que contienen únicamente 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa) y HF se mezclan para formar mezclas azeotrópicas heterogéneas en diferentes composiciones. Son notorias las presiones de vapor de las mezclas se midieron a aproximadamente 29,9°C, 30°C y 60°C y los siguientes resultados.
Las Tablas 1 y 2 muestran la medición de la presión de vapor del 240fa y HF como una función de la composición del por ciento en peso de HF a temperaturas constantes de alrededor de 29.9°C, 30°C y 60°C.
Tabla 1: P-T-X de 240fa/HF a T = 30°C y 60° P (0.07 kg/cm2) en peso HF T = 30°C T = 60°C 0 0.4 0.69 9.7 21.4 53.9 17.4 21.6 54.6 91.3 21.3 55.4 100 21.1 52.9 Como se muestra en la Tabla 1, la variación de la cantidad de HF en la composición no muestra significativa (+/- 0.021 kg/cm2 o menos) cambio en la presión a 30°C, y de manera similar ningún cambio significativo en la presión (+/-0.056 kg/cm2) a 60°C, el apoyo a la naturaleza semejante a un azeótropo de la composición sobre esta gama de HF en la composición .
Tabla 2: P-T-X de 240fa/HF a T = 29.9°C % peso de HF P (0.07 kg/cm2 0 0.028 10.7 1.448 27.1 1.490 40.4 1.497 47.8 1.518 51.6 1.511 70.8 1.497 81.0 1.490 100 1.483 Como se muestra en la Tabla 2, la variación de la cantidad de HF en la composición no muestra cambio significativo (+/- 0.07 kg/cm2 o menos) en la presión a 29.9°C, el apoyo a la naturaleza semejante a un azeótropo de la composición sobre esta gama de HF en la composición.
Estos datos muestran que la mezcla es una mezcla azeotrópica o de tipo azeotrópico ya que son más altas las presiones de vapor de las mezclas de 240fa y HF, a todas las proporciones de mezcla indicadas, que 240fa y HF solo, es decir, como se indica en la primera y última filas cuando HF es 0.0% en peso y 240fa es en 100.0% en peso asi como cuando 240fa es de 0.0% en peso y HF está en 100.0 % en peso. Los datos de la Tabla 1 se muestran en forma gráfica en la Figura 1.
Ejemplo 3 La composición azeotrópica de la mezcla 240fa/HF también se verifica por experimento de Equilibrio de vapor-líquido-líquido (VLLE) . 62.6 g de 1, 1, 1, 3, 3-pentacloropropano (240fa) se disuelven en 31.6 g de HF para formar una mezcla heterogénea (observación visual) a 24°C. Las composiciones de vapor de la mezcla fueron muestreados a temperatura ambiente de 24 °C. El resultado muestra que la composición azeotrópica es de aproximadamente 92 ± 2% en peso de HF a 24 °C.
En la presente memoria, las formas singulares "un", "una" y "el" incluyen plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario. Además, cuando una cantidad, concentración, u otro valor o parámetro se da como cualquiera de un rango, intervalo preferido o una lista de valores superiores preferibles y valores inferiores preferibles, esto debe entenderse como la revelación específicamente todos los intervalos formados a partir de cualquier par de cualquier límite superior del rango o valor inferior y cualquier preferidos límite de rango o valor preferido, sin importar si los intervalos se revelan por separado. Cuando se recita un rango de valores numéricos en la presente memoria, a menos que se indique lo contrario, el rango está destinado a incluir los puntos finales del mismo, y todos los números enteros y fracciones dentro del intervalo. No se pretende que el alcance de la invención se limite a los valores específicos citados cuando se define un intervalo.
Se debe entender que la descripción anterior es sólo ilustrativa de la presente invención. Varias alternativas y modificaciones pueden ser ideadas por los expertos en la técnica sin apartarse de la invención. Por consiguiente, la presente invención se pretende abarcar todas estas alternativas, modificaciones y variaciones que están dentro del alcance de las reivindicaciones adjuntas.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. - una composición azeotrópica o similar a azeótropo que comprende cantidades eficaces de 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa) y fluoruro de hidrógeno (HF) .
2. - La composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 99 a aproximadamente 1 por ciento en peso de HF.
3. - La composición azeotrópica o similar a azeótropo de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 40 por ciento en peso a aproximadamente el 97 por ciento en peso de HF.
4. - La composición azeotrópica o de tipo azeotrópico de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 60 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 240fa.
5. - La composición azeotrópica o similar a azeótropo de la reivindicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 90 por ciento en peso a aproximadamente el 95 por ciento en peso de 240fa.
6. - La composición azeotrópica o similar a azeótropo de la rei indicación 1, en donde la composición comprende de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 5 por ciento en peso de 240fa.
7. - La composición azeotrópica o similar a azeótropo de la reivindicación 1, en donde la composición tiene un punto de ebullición de alrededor de 24 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a aproximadamente 3.89 kg/cm2.
8. - una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico que consiste esencialmente en de aproximadamente 90 a aproximadamente 97 por ciento en peso de fluoruro de hidrógeno y de aproximadamente 10 a aproximadamente 3 por ciento en peso de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloropropano (240fa) , composición que tiene un punto de ebullición de aproximadamente 24 °C a aproximadamente 60 °C a una presión de aproximadamente 1.25 kg/cm2 a presión de aproximadamente 3.89 kg/cm2.
9.- La composición de la reivindicación 8, que consiste en fluoruro de hidrógeno y 1,1,1,3,3-pentacloropropano (240fa) .
10.- una composición azeotrópica o de tipo azeotrópico incluyendo HF ciento sobre 92 + 2 por ciento de peso y 240fa aproximadamente 8 + 2 tiene un punto de peso de alrededor de 24 °C de ebullición a 1.25 kg/cm2. RESUMEN Se proporcionan mezclas azeotropicas o semejantes a azeótropos de 1 , 1 , 1 , 3 , 3-pentacloro-propano (240fa) y fluoruro de hidrógeno. Tales composiciones son útiles como un intermedio en la producción de HFC-245fa y HCFO-1233zd.
MX2014010000A 2012-02-23 2013-02-13 Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno. MX347973B (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/402,983 US8999909B2 (en) 2012-02-23 2012-02-23 Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
PCT/US2013/025892 WO2013126255A1 (en) 2012-02-23 2013-02-13 Azeotropic compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride

Publications (2)

Publication Number Publication Date
MX2014010000A true MX2014010000A (es) 2014-09-08
MX347973B MX347973B (es) 2017-05-22

Family

ID=49001832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MX2014010000A MX347973B (es) 2012-02-23 2013-02-13 Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno.

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8999909B2 (es)
EP (2) EP4353800A2 (es)
JP (2) JP6084637B2 (es)
CN (1) CN104114520B (es)
IN (1) IN2014DN06716A (es)
MX (1) MX347973B (es)
WO (1) WO2013126255A1 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant
US9222177B2 (en) 2013-03-13 2015-12-29 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
CN107200680B (zh) * 2016-03-19 2021-05-07 青岛科技大学 一种苯酚废水的变压精馏分离方法
US20180194703A1 (en) * 2017-01-06 2018-07-12 Honeywell International Inc. Systems and methods for separating (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, hf, and a heavy organic and reactor purge

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6755942B1 (en) 1995-08-01 2004-06-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the manufacture of halocarbons and selected compounds and azeotropes with HF
ES2155201T3 (es) 1995-10-10 2001-05-01 Ici Plc Procedimiento para la recuperacion de fluoruro de hidrogeno.
JP2933014B2 (ja) 1996-01-23 1999-08-09 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンとフッ化水素の共沸混合物およびペンタフルオロプロパンの分離精製方法
US5763706A (en) 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP3831987B2 (ja) * 1996-09-25 2006-10-11 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6521803B1 (en) 1998-12-18 2003-02-18 Solvay (Societe Anonyme) Method for separating a mixture comprising at least an hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, methods for preparing a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions
US6500795B2 (en) * 2001-01-24 2002-12-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and hydrogen fluoride
US6475971B2 (en) * 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
US6759381B1 (en) 2003-05-06 2004-07-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropane and 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene
US7371363B2 (en) 2003-07-15 2008-05-13 Honeywell International Inc. Methods of purifying hydrogen fluoride
US6844475B1 (en) 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
US7265082B2 (en) 2004-08-04 2007-09-04 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and carbon tetrachloride
US8252965B2 (en) 2008-08-22 2012-08-28 Honeywell International Inc. Method for separating halocarbons
US8410040B2 (en) 2008-10-31 2013-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2,3-pentachloropropane and hydrogen fluoride
US8075797B2 (en) 2009-01-29 2011-12-13 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, chlorotrifluoropropene, and hydrogen fluoride
US9045386B2 (en) * 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene

Also Published As

Publication number Publication date
CN104114520A (zh) 2014-10-22
EP4353800A2 (en) 2024-04-17
US20130221272A1 (en) 2013-08-29
EP2817277B1 (en) 2024-05-22
CN104114520B (zh) 2016-05-18
WO2013126255A1 (en) 2013-08-29
EP2817277A1 (en) 2014-12-31
US9139499B2 (en) 2015-09-22
EP2817277A4 (en) 2015-09-30
JP2015511244A (ja) 2015-04-16
JP6084637B2 (ja) 2017-02-22
JP2017110021A (ja) 2017-06-22
IN2014DN06716A (es) 2015-05-22
US8999909B2 (en) 2015-04-07
MX347973B (es) 2017-05-22
JP6231707B2 (ja) 2017-11-15
US20150166442A1 (en) 2015-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8541634B2 (en) Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride
JP6714113B2 (ja) １，３，３，３−テトラクロロプロパ−１−エンおよびフッ化水素の共沸組成物
US10011546B2 (en) Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
JP6231707B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンとフッ化水素の共沸組成物
EP2817380B1 (en) Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride
US9272969B2 (en) Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
KR20190051955A (ko) 1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration