KR20190051955A - 1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성 - Google Patents

1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성 Download PDF

Info

Publication number
KR20190051955A
KR20190051955A KR1020197005651A KR20197005651A KR20190051955A KR 20190051955 A KR20190051955 A KR 20190051955A KR 1020197005651 A KR1020197005651 A KR 1020197005651A KR 20197005651 A KR20197005651 A KR 20197005651A KR 20190051955 A KR20190051955 A KR 20190051955A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
composition
dichloro
hcfo
hydrogen fluoride
ene
Prior art date
Application number
KR1020197005651A
Other languages
English (en)
Inventor
다니엘 씨. 메르켈
콘스탄틴 에이 포크로브스키
슈에 성 텅
하이요우 왕
라이언 제이. 헐스
행 티. 팜
Original Assignee
허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 filed Critical 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
Priority to KR1020237013979A priority Critical patent/KR102650822B1/ko
Publication of KR20190051955A publication Critical patent/KR20190051955A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B7/00—Halogens; Halogen acids
    • C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
    • C01B7/191—Hydrogen fluoride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
    • C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/127—Mixtures of organic and inorganic blowing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 혼합물이 제공된다. 그러한 조성물은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)의 생성에서 공급원료 또는 중간체로서 유용하다.

Description

1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
본 발명은 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사(azeotrope-like) 조성물에 관한 것이다.
클로로플루오로카본(CFC)계 화학물질은 특히 냉매, 에어로졸 추진제, 발포제 및 용매를 포함하는 다양한 상이한 응용에서 업계에 널리 사용되어 왔다. 그러나, 소정 CFC는 지구 오존층을 파괴하는 것으로 의심된다. 따라서, 더욱 환경 친화적인 대체물이 CFC에 대한 대체물로서 도입되어 왔다. 예를 들어, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)은 폼(foam) 발포제 및 용매와 같은 소정의 산업 응용을 위한 유리한 물리적 특성을 갖는 것으로 인식되며, 따라서 이들 응용에 이전에 사용되던 CFC에 대한 양호한 대체물인 것으로 여겨진다. 불행하게도, 산업 응용에서 HFC-245fa를 포함하는 소정 하이드로플루오로카본의 사용은 이제 지구 온난화에 기여하는 것으로 여겨진다. 따라서, 하이드로플루오로카본에 대한 더 환경 친화적인 대체물이 이제 추구되고 있다.
HCFO-1233zd 또는 간단히 1233zd로도 알려진 화합물 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜이, 발포제 및 용매로서의 용도를 포함하는 일부 응용에서 HFC-245fa를 대체하기 위한 후보이다. 1233zd는 Z-이성체 및 E-이성체를 갖는다. 이들 두 이성체 사이의 물리적 특성의 차이로 인해, 순수한 1233zd(E), 순수한 1233zd(Z), 또는 이들 두 이성체의 소정 혼합물이 냉매, 추진제, 발포제, 용매로서, 또는 다른 용도로서 특정 응용에 적합할 수 있다.
1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)은 미국 특허 제5,763,706호 및 제6,844,475호에 각각 기재되어 있는 바와 같이 당업계에 잘 알려진 245fa 및 1233zd 둘 모두의 생성에서 시재료 또는 중간체(덜 플루오르화된 클로로카본, 예를 들어 HCC-240fa, 1,1,3,3-테트라클로로프로펜, 1,3,3,3-테트라클로로프로펜, 및/또는 1,1,3,3-테트라클로로-1-플루오로프로판에서 출발하는 경우) 중 어느 하나일 수 있다. 1233zd의 제조 방법이 또한 미국 특허 제9,045,386호 및 제9,000,240호에 개시되어 있다.
1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 신규 조성물, 이의 분리 및 정제 방법, 및 용도가 요구된다.
본 발명은 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 본질적으로 이루어지는 불균질 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다.
다른 실시 형태에서, 조성물은 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 이루어질 수 있다.
추가의 실시 형태에서, 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 99 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어질 수 있다. 대안적으로, 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어질 수 있다. 더욱 추가로, 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 80 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 20 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어질 수 있다. 조성물은 약 7 psia ± 1 psia의 압력에서 비점이 약 -10℃ ± 0.5℃일 수 있다.
그의 다른 형태에서, 본 발명은 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공하는데, 이 방법은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 99 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드(blend)를 형성하는 단계를 포함한다. 조성물은 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 이루어질 수 있다.
전술한 방법에서, 형성하는 단계는 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드를 형성하는 것을 포함할 수 있다. 대안적으로, 형성하는 단계는 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 80 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 20 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드를 형성하는 것을 포함할 수 있다. 조성물은 약 7 psia ± 1 psia의 압력에서 비점이 약 -10℃ ± 0.5℃일 수 있다.
그의 추가의 형태에서, 본 발명은 유기 화합물을 플루오르화하는 방법을 제공하는데, 이 방법은 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 본질적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 단계; 및 적어도 하나의 플루오르화 유기 화합물을 생성하기 위하여 증기상에서 상기 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 적어도 일부분을 플루오르화제와 반응시키는 단계를 포함한다. 반응시키는 단계는 증기상에서 상기 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 적어도 일부분을 플루오르화제와 반응시켜 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 및/또는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 생성하는 것을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 임의의 특정 태양 및/또는 실시 형태와 관련하여 본 명세서에 기재된 임의의 특징들은, 조합의 상용성을 보장하기에 적절한 수정을 가지고, 본 명세서에 기재된 본 발명의 임의의 다른 태양 및/또는 실시 형태의 임의의 다른 특징들 중 하나 이상과 조합될 수 있음이 본 발명과 관련된 분야의 숙련자에게 이해되어야 할 것이다. 그러한 조합은 이러한 개시에 의해 고려되는 본 발명의 일부인 것으로 간주된다.
전술한 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명의 둘 모두는 단지 예시적이고 설명적이며 청구된 바와 같은 본 발명을 제한하지 않는 것으로 이해되고자 한다. 본 명세서에 개시된 본 발명의 설명 및 실시를 고려함으로써 다른 실시 형태들이 당업자에게 명백할 것이다.
첨부 도면과 관련하여 취해진 본 발명의 실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 성취하는 방식이 더욱 명백해질 것이고 본 발명 자체가 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 -10℃에서 측정된, 실시예 2에서 형성된 혼합물의 증기압의 플롯(plot)을 나타낸다.
도면은 본 발명에 따른 다양한 특징부 및 구성요소의 실시 형태를 나타내지만, 도면은 반드시 축척대로 도시된 것은 아니며, 소정 특징부는 본 발명을 더 잘 예시하고 설명하기 위해 과장될 수 있다. 본 명세서에 기술된 예시는 본 발명의 실시 형태를 예시하며, 그러한 예시는 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd 또는 1232zd로도 알려져 있으며, 본 명세서에서 이로 지칭됨)은 플루오르화수소(HF)와 불균질 공비 및 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물을 형성하는 것으로 밝혀졌으며, 본 발명은 1232zd 및 HF를 함유하거나 포함하는 불균질 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하며, 다른 실시 형태에서, 조성물은 1232zd 및 HF로 본질적으로 이루어질 수 있으며, 더욱 추가의 실시 형태에서, 조성물은 1232zd 및 HF로 이루어질 수 있다.
1232zd 및 HF의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 혼합물은 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)의 생성에서 중간체 및/또는 공급원료로서 사용될 수 있으며, 그러한 조성물은 금속으로부터 표면 산화를 제거하기 위한 용매 조성물로서 추가로 유용하다. 게다가, 1232zd와 HF의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 혼합물은, 일단 형성되면, 그 후에 추출 또는 증류 기술에 의해 그의 성분 부분들로 분리될 수 있다. 표준 대기압에서 1232zd는 비점이 약 74℃이고 HF는 비점이 약 20℃이다.
유체의 열역학적 상태는 그의 압력, 온도, 액체 조성 및 증기 조성에 의해 정의된다. 진정한 공비 조성물의 경우, 액체 조성 및 증기상은 주어진 온도 및 압력 범위에서 본질적으로 동일하다. 실용적인 관점에서, 이는 상 변화 동안 성분들을 분리할 수 없음을 의미한다. 본 발명의 목적상, 공비혼합물은 주위의 혼합물 조성물들의 비점과 관련하여 최대 또는 최소 비점을 나타내는 액체 혼합물이다. 또한, 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "공비혼합물-유사"는 엄격하게 공비성이고/이거나 대체로 공비 혼합물처럼 거동하는 조성물을 지칭한다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은, 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도에서 비등하는 둘 이상의 상이한 성분들의 혼합물이고, 이러한 온도는 개별 성분들의 비등 온도보다 높거나 낮을 수 있으며, 이는 비등하는 액체 조성물과 본질적으로 동일한 증기 조성물을 제공할 것이다.
본 발명의 목적상, 공비 조성물은 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 것으로 정의되는데, 공비혼합물-유사 조성물은 공비혼합물처럼 거동하는, 즉, 정비점(constant boiling) 특성 또는 비등 또는 증발 시에 분별되지 않는 경향을 갖는 조성물이다. 따라서, 비등 또는 증발 동안 형성되는 증기의 조성은 원래의 액체 조성물과 동일하거나 실질적으로 동일하다. 따라서, 비등하거나 증발하는 동안, 액체 조성물은, 변한다고 해도, 단지 최소 또는 무시할만한 정도로만 변한다. 이는 비등 또는 증발 동안 액체 조성물이 상당한 정도로 변하는 비-공비혼합물-유사 조성물과는 대조된다.
따라서, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 필수적인 특징은 주어진 압력에서, 액체 조성물의 비점이 고정되고, 비등 조성물 위의 증기의 조성이 본질적으로 비등 액체 조성물의 조성인 것이며, 즉, 본질적으로 액체 조성물의 성분들의 분별증류가 일어나지 않는다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 액체 조성물이 상이한 압력에서 비등되는 경우 공비 조성물의 각각의 성분의 중량 백분율 및 비점 둘 모두가 변할 수 있다. 따라서, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 그의 성분들 사이에 존재하는 관계의 관점에서 또는 성분들의 조성 범위의 관점에서 또는 명시된 압력에서의 고정된 비점에 의해 특징지어지는 조성물의 각각의 성분의 정확한 중량 백분율의 관점에서 정의될 수 있다.
본 발명은 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하기 위한 유효량의 1232zd 및 HF를 포함하는 조성물을 제공한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "유효량"은, 다른 성분과 조합될 때, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 혼합물을 형성하는 각각의 성분의 양이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 1232zd와 HF의 조합으로 본질적으로 이루어지거나 1232zd와 HF의 조합으로 이루어지는 2원 공비혼합물이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "본질적으로 이루어지는"은, 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물의 성분들과 관련하여, 조성물이 지시된 성분들을 공비혼합물-유사 비로 함유하며, 추가 성분이 새로운 공비혼합물-유사 시스템을 형성하지 않는다면 추가 성분을 함유할 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 화합물로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물-유사 혼합물은, 선택적으로 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있는 2원 공비혼합물을 형성하는 것이되, 단, 추가 성분은 혼합물을 비-공비성으로 만들지 않으며 화합물 중 어느 하나 또는 둘 모두와 공비혼합물을 형성하지 않는다(예를 들어, 3원 공비혼합물을 형성하지 않는다).
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "헤테로공비혼합물"(heteroazeotrope) 및 "불균질 공비혼합물"은 2개의 액체상과 동시에 존재하는 증기상을 포함하는 공비혼합물-유사 조성물을 의미한다.
본 발명은 또한 1232zd와 HF를 조합함으로써 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공한다. 둘 이상의 성분을 조합하여 조성물을 형성하기 위한 당업계에 공지된 임의의 매우 다양한 방법이 본 발명의 방법에 사용하기에 적합할 수 있다. 예를 들어, 1232zd 및 HF는 배치(batch) 또는 연속 반응 및/또는 공정의 일부로서, 또는 둘 이상의 그러한 단계들의 조합을 통해, 수동으로 및/또는 기계에 의해 혼합, 블렌딩 또는 달리 조합될 수 있다. 일 실시 형태에서, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(HCC-240fa) 및 HF가 반응기 내로 공급될 때, 1232zd는 1232zd와 HF의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물의 형태의 중간체 부산물로서 형성된다.
공비 또는 공비혼합물-유사 조성물은 1232zd와 HF의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 99 중량%의 1232zd, 약 2 내지 약 98 중량%의 1232zd, 약 20 내지 약 98 중량%의 1232zd, 약 15 내지 약 85 중량%의 1232zd, 또는 약 30 내지 약 55 중량%의 1232zd, 및 1232zd와 HF의 합계 중량을 기준으로 1 내지 약 99 중량%의 HF, 약 2 내지 약 98 중량%의 HF, 약 2 내지 약 80 중량%의 HF, 약 15 내지 약 85 중량%의 HF, 또는 약 45 내지 약 70 중량%의 HF를 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 또는 이로 이루어진다.
본 발명의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 7 psia ± 1 psia의 압력에서 비점이 약 -10℃ ± 0.5℃이다. 특정한 일 실시 형태에서, 70 ± 2 중량%의 HF 및 30 ± 2 중량%의 1232zd를 갖는 본 발명의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물은 -10℃ 및 7.1 psia에서 비등하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 또한 1232zd 및 HF의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 생성한 후에, 공비혼합물을 불순물로부터 단리하는 것을 포함한다. 본 발명은 하기에 더 상세히 논의되는 바와 같이, 공비 혼합물로부터 1232zd를 분리 및 정제하기 위한 단계들을 또한 포함한다.
1232zd는, 1,1,1,3,3-펜타클로로프로판(240fa), 1,1,3,3-테트라클로로-1-플루오로프로판(HFC-241fa), 1,3,3-트라이클로로-1,1-다이플루오로프로판(242fa), 3,3-다이클로로-1,1,1-트라이플루오로프로판(243fa), (E)-1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(1231zd(E)), (Z)-1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(1231zd(Z)), (E)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(1233zd(E)), (Z)-1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(1233zd(Z)), 3-클로로-1,1,1,3-테트라플루오로프로판(244fa), 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(245fa)과 같은 하나 이상의 불순물을 함유하는 반응물 혼합물의 성분으로서 1232zd가 생성되는, 당업계에 공지된 하나 이상의 방법을 사용하여 생성될 수 있다.
이러한 혼합물 또는 1232zd와 불순물을 함유하는 임의의 다른 혼합물로부터 1232zd를 제거하는 제1 단계는, 본 명세서에 정의된 바와 같이, 유효량의 HF를 첨가하여 1232zd와 HF의 공비 조성물을 형성하는 것이며, 이때 불순물 그 자체는 1232zd, HF 또는 1232zd와 HF의 혼합물과 공비 혼합물을 형성하지 않는다. 그 후에, 공비 조성물은 액체-액체 상분리, 증류, 스크러빙(scrubbing), 또는 당업계에서 인정되는 다른 분리 수단과 같은 그러나 이로 한정되지 않는 표준 분리 기술을 사용하여 불순물로부터 분리된다.
정제된 공비혼합물은, 오존 파괴 지수를 갖지 않고 온실 지구 온난화에 거의 기여하지 않으며 불연성인 혼합물에 대한 당업계의 필요성을 충족시킨다. 그러한 혼합물은 냉매, 발포제, 추진제 및 가스 살균용 희석제와 같은 그러나 이로 한정되지 않는 광범위한 용도에 이용될 수 있다. 공비혼합물은 그러한 목적을 위한 다른 유용한 첨가제 또는 성분들과 조합되어 제공될 수 있다.
정제 후, 1232zd 및 HF 공비혼합물의 성분 부분을, 본질적으로 HF-무함유(HF-free)인 정제된 형태의 1232zd로 분리하는 것이 또한 바람직할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "본질적으로 HF-무함유" 또는 "HF-무함유"는 1.0 중량% 미만의 HF, 0.5 중량% 미만의 HF, 또는 0.1 중량% 미만의 HF를 포함하는 1232zd의 조성물을 지칭한다.
분리 방법은 당업계에 일반적으로 공지된 임의의 방법을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 예를 들어, 여분의 HF를 액체-액체 상분리에 의해 1232zd로부터 제거할 수 있지만, 다른 대안은 증류 또는 스크러빙을 포함한다. 이어서, 남아있는 HF를 증류에 의해 및/또는 분자체(molecular sieve), 황산칼슘, 실리카, 알루미나, 및 이들의 조합과 같은 하나 이상의 건조 매질 또는 건조제를 사용하여 1232zd로부터 제거할 수 있다.
정제된 1232zd는 냉매, 발포제, 추진제, 또는 가스 살균용 희석제와 같은 최종 제품으로서 사용될 수 있거나, 또는 시재료, 중간체, 단량체로서 사용될 수 있거나, 또는 그렇지 않다면 대안적인 HFO 또는 유사한 화합물의 생성을 위해 추가로 가공될 수 있다.
본 발명의 다른 실시 형태에서, 본 명세서에 기재된 공비혼합물-유사 조성물은 용매, 특히 세정 용매로서 사용될 수 있다. 소정 실시 형태에서, 용매는 금속 기재(substrate)의 산화된 표면과 접촉되어 산화된 표면의 적어도 일부분을 제거하거나 감소시킨다. 그러한 용매는 디핑(dipping), 분무, 와이핑(wiping) 등과 같은 당업계에 공지된 임의의 수단을 통해 목표 기재에 도포될 수 있다.
소정 실시 형태에서, 본 명세서에 기재된 신규한 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 분무성 조성물이 제공된다. 소정 실시 형태에서, 분무성 조성물은 에어로졸이다. 소정 실시 형태에서, 분무성 조성물은 불활성 성분, 공용매, 추진제, 공-추진제(co-propellant) 등과 같은 다른 성분을 추가로 포함한다.
소정 실시 형태에서, 본 명세서에 기재된 신규한 공비혼합물-유사 조성물은 소정의 하이드로클로로플루오로올레핀, 하이드로플루오로올레핀, 및 하이드로플루오로카본, 예를 들어 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze), 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)의 합성 동안 유도되는 유용한 중간체이다. 예를 들어, 합성 반응 동안 반응기 내로 1232zd 및 HF를 도입하여 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd), 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze), 또는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 생성하는 경우, 이들 성분의 적어도 일부분은 공비혼합물을 형성하며, 이 공비혼합물은 후속하여 관련 반응 생성물 스트림으로부터 회수될 수 있다.
소정 실시 형태에서, 하이드로클로로프로판의 비점을 감소시키는 방법이 제공되며, 본 방법은 유효량의 1232zd 및 HF를 블렌딩하여 1232zd 및 HF로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물-유사 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다. 1232zd의 비점을 낮추는 것은 1232zd가 증기상 플루오르화 반응에서 반응물로서 사용되는 경우에 유리하다. 더욱 구체적으로, 비점을 낮추는 것은 화합물의 기화를 용이하게 하며, 따라서 화합물의 분해를 방지하는 데 도움을 주고, 또한 플루오르화 공정에 요구되는 에너지의 양을 감소시킨다.
따라서, 유기 화합물을 플루오르화하는 방법이 또한 제공되는데, 이 방법은 (a) 1232zd 및 HF로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 단계; 및 (b) 증기상에서 상기 1232zd의 적어도 일부분을 플루오르화제와 반응시켜 펜타플루오로프로판, 예를 들어, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 하이드로클로로트라이플루오로프로펜, 예를 들어, 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd(E) 및/또는 HCFO-1233zd(Z)), 및/또는 테트라플루오로프로펜, 예를 들어, 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)과 같은 적어도 하나의 플루오르화 유기 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.
하기의 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한다.
실시예 1
7.2 g의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)을 13.4 g의 HF와 조합하여, -10℃ 및 7.1 psia에서 (시각적 관찰에 의한) 불균질 공비 혼합물을 형성하였다. 하부 상(1232zd 풍부 층)의 액체 조성을 또한 샘플링하고 분석하였으며, 이는 1.2 중량%로 존재하는 HF 및 98.8 중량%로 존재하는 1232zd를 갖는 것으로 밝혀졌다.
실시예 2
오로지 1232zd 및 HF만을 함유하는 2원 조성물을 블렌딩하여 상이한 조성의 불균질 공비 혼합물을 형성하였다. 혼합물의 증기압을 -10℃에서 측정하였고, 그 결과가 하기 표 1에 나타나 있으며, 이는 약 -10℃의 일정한 온도에서 HF(중량%)의 조성의 함수로서 1232zd 및 HF의 증기압 측정치를 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00001
데이터는 또한 이 혼합물이 공비혼합물임을 보여주는데, 그 이유는 1232zd와 HF의 혼합물의 증기압이 모든 지시된 블렌드 비율에서 1232zd 및 HF 단독의 증기압, 예를 들어 제1 행 및 마지막 행에 나타나 있는 바와 같이 HF가 0.0 중량%(그리고 1232zd가 100.0 중량%)인 경우 및 HF가 100.0 중량%(그리고 1232zd가 0.0 중량%)인 경우보다 높기 때문이다. 표 1로부터의 데이터가 또한 도 1에 그래픽 형태로 나타나 있다.
실시예 3
1232zd와 HF의 공비 조성물을 또한 형성하고, 이어서 증기-액체-액체 평형(VLLE) 실험에 의해 검증하였다. 12.0 g의 1232zd를 14.3 g의 HF와 조합하여 -10℃에서 (시각적 관찰에 의한) 불균질 혼합물을 형성하였다. 혼합물의 증기 조성물을 -10℃의 온도 및 7.1 psia의 압력에서 샘플링하였으며, 그 결과는 공비 조성물이 -10℃에서 약 70 ± 2 중량% HF임을 나타내었고, 혼합물은 -10℃의 온도 및 7.1 psia의 압력에서 불균질 공비혼합물인 것으로 관찰되었다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 문맥이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수형을 포함한다. 더욱이, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 또는 바람직한 상한값과 바람직한 하한값의 목록으로 주어지는 경우, 이는 범위가 별도로 개시되는지에 관계없이, 임의의 상한 범위 한계 또는 바람직한 값과 임의의 하한 범위 한계 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성되는 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값들의 범위가 본 명세서에 열거되는 경우, 달리 언급되지 않는 한, 그 범위는 그의 종점, 및 그 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하도록 의도된다. 본 발명의 범주는 범위를 한정할 때 열거되는 특정 값에 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
전술한 설명은 단지 본 발명을 예시하는 것임이 이해되어야 한다. 본 발명으로부터 벗어남이 없이 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 고안될 수 있다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포함하고자 한다.

Claims (10)

1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 본질적으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사(azeotrope-like) 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 99 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 80 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 20 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물.
제1항에 있어서, 상기 조성물은 약 7 psia ± 1 psia의 압력에서 비점이 약 -10℃ ± 0.5℃인, 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물.
공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법으로서, 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 1 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 99 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드(blend)를 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
제6항에 있어서, 상기 형성하는 단계는 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 99 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 1 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드를 형성하는 것을 포함하는, 방법.
제6항에 있어서, 상기 형성하는 단계는 플루오르화수소(HF)와 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 합계 중량을 기준으로 약 2 내지 약 80 중량%의 플루오르화수소(HF) 및 약 20 내지 약 98 중량%의 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)으로 본질적으로 이루어지는 블렌드를 형성하는 것을 포함하는, 방법.
제6항에 있어서, 상기 조성물은 약 7 psia ± 1 psia의 압력에서 비점이 약 -10℃ ± 0.5℃인, 방법.
유기 화합물을 플루오르화하는 방법으로서,
1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 플루오르화수소(HF)로 본질적으로 이루어지는 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 단계; 및
증기상에서 상기 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)의 적어도 일부분을 플루오르화제와 반응시켜 적어도 하나의 플루오르화 유기 화합물을 생성하는 단계
를 포함하는, 방법.
KR1020197005651A 2016-08-31 2017-08-15 1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성 KR20190051955A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020237013979A KR102650822B1 (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/252,544 US9950973B2 (en) 2016-08-31 2016-08-31 Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)
US15/252,544 2016-08-31
PCT/US2017/046946 WO2018044554A1 (en) 2016-08-31 2017-08-15 AZEOTROPIC OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 1,3-DICHLORO-3,3-DIFLUOROPROP-1-ENE (HCFO-1232zd) AND HYDROGEN FLUORIDE (HF)

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237013979A Division KR102650822B1 (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20190051955A true KR20190051955A (ko) 2019-05-15

Family

ID=61240323

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197005651A KR20190051955A (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-디지컬로-3,3-디플루프로프-1-엔(HCFO-1232zd) 및 하이드로젠플루이드(HF)의 공간 또는 공간구성
KR1020247009239A KR20240042187A (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
KR1020237013979A KR102650822B1 (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020247009239A KR20240042187A (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물
KR1020237013979A KR102650822B1 (ko) 2016-08-31 2017-08-15 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9950973B2 (ko)
EP (1) EP3507266A4 (ko)
JP (2) JP6980764B2 (ko)
KR (3) KR20190051955A (ko)
CN (2) CN109803946B (ko)
MX (1) MX2019002232A (ko)
WO (1) WO2018044554A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230062882A (ko) * 2016-08-31 2023-05-09 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114249627B (zh) * 2022-03-02 2022-05-20 北京宇极科技发展有限公司 一种制备e-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997007052A1 (en) 1995-08-11 1997-02-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride
US5763706A (en) 1996-07-03 1998-06-09 Alliedsignal Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
JPH11180908A (ja) * 1997-12-19 1999-07-06 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法
JP3031464B2 (ja) * 1998-02-26 2000-04-10 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6013846A (en) 1998-03-05 2000-01-11 Elf Atochem North America, Inc. Azeotrope of HF and 1233zd
US6475971B2 (en) 2001-01-24 2002-11-05 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition
US6365566B1 (en) 2001-03-21 2002-04-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water
AU2002314988B2 (en) 2001-06-08 2005-07-21 Honeywell International, Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane, pentafluoropropane and water
US6844475B1 (en) 2003-08-08 2005-01-18 Honeywell International Business Machines Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd)
US8013194B2 (en) 2008-03-14 2011-09-06 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of fluorinated olefins
JP5380882B2 (ja) 2007-04-17 2014-01-08 セントラル硝子株式会社 ３，３，３−トリフルオロプロピンの製造方法
US8546624B2 (en) 2008-03-06 2013-10-01 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8008243B2 (en) 2008-10-31 2011-08-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride
US9045386B2 (en) 2010-02-18 2015-06-02 Honeywell International Inc. Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8114308B2 (en) 2010-03-30 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF)
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
US8951431B2 (en) 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8704017B2 (en) * 2010-09-03 2014-04-22 Honeywell International Inc. Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8426659B2 (en) 2011-03-25 2013-04-23 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Vinyl terminated higher olefin polymers and methods to produce thereof
US9000240B2 (en) 2011-05-19 2015-04-07 Honeywell International Inc. Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8519200B1 (en) 2012-02-23 2013-08-27 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride
JP6119388B2 (ja) * 2012-04-26 2017-04-26 セントラル硝子株式会社 トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとの並産方法
US8791309B2 (en) 2012-12-21 2014-07-29 Honeywell International Inc. Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne
US9222177B2 (en) 2013-03-13 2015-12-29 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride
US9272969B2 (en) 2013-03-13 2016-03-01 Honeywell International Inc. Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride
FR3015478B1 (fr) 2013-12-19 2015-12-25 Arkema France Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene
EP3170803B1 (en) * 2014-07-15 2020-11-11 Central Glass Company, Limited Method for producing trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropane
JP6233352B2 (ja) * 2015-06-02 2017-11-22 ダイキン工業株式会社 含フッ素オレフィンの製造方法
US9950973B2 (en) * 2016-08-31 2018-04-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230062882A (ko) * 2016-08-31 2023-05-09 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 1,3-다이클로로-3,3-다이플루오로프로프-1-엔(HCFO-1232zd)과 플루오르화수소(HF)의 공비 또는 공비혼합물-유사 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018044554A1 (en) 2018-03-08
JP2019524859A (ja) 2019-09-05
JP2022028811A (ja) 2022-02-16
CN114686176A (zh) 2022-07-01
KR20230062882A (ko) 2023-05-09
US9950973B2 (en) 2018-04-24
KR102650822B1 (ko) 2024-03-26
EP3507266A4 (en) 2020-04-29
KR20240042187A (ko) 2024-04-01
CN109803946A (zh) 2019-05-24
CN109803946B (zh) 2022-05-27
JP7263489B2 (ja) 2023-04-24
MX2019002232A (es) 2019-06-10
EP3507266A1 (en) 2019-07-10
JP6980764B2 (ja) 2021-12-15
US20180057430A1 (en) 2018-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101578021B1 (ko) 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(ＨＣＦＣ-244ｂｂ)및 불화수소(ＨＦ)를 포함하는 공비성 조성물
CN107082739B (zh) 用于生产卤代烯烃的共沸物和类共沸物组合物
WO2011139956A2 (en) Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
JP7416871B2 (ja) １，３，３－トリクロロ－３－フルオロ－１－エン（ＨＣＦＯ－１２３１ｚｄ）及びフッ化水素（ＨＦ）の共沸又は共沸様組成物
KR20130035255A (ko) 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(ＨＣＦＯ-1232ｘｆ) 및 플루오르화 수소(ＨＦ)의 공비-성 조성물
JP7263489B2 (ja) １，３－ジクロロ－３，３－ジフルオロプロプ－１－エン（ＨＣＦＯ－１２３２ｚｄ）とフッ化水素（ＨＦ）との共沸性又は共沸混合物様組成物
MX2014009995A (es) Composiciones azeotropicas de 1, 1, 3, 3 - tetracloro - 1 - fluoropropano y fluoruro de hidrogeno.
MX2014010000A (es) Composiciones azeotropicas de 1, 1, 1, 3, 3 - pentacloropropano y fluoruro de hidrogeno.
US10029964B2 (en) Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right