JP2022028811A - 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 - Google Patents
1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022028811A JP2022028811A JP2021186792A JP2021186792A JP2022028811A JP 2022028811 A JP2022028811 A JP 2022028811A JP 2021186792 A JP2021186792 A JP 2021186792A JP 2021186792 A JP2021186792 A JP 2021186792A JP 2022028811 A JP2022028811 A JP 2022028811A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hcfo
- dichloro
- ene
- difluoroprop
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 159
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 95
- DYASWFAOCHPTRT-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(Cl)C=CCl DYASWFAOCHPTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 28
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 8
- YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroprop-1-ene Chemical compound CC=C(F)F YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 48
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)F PGJHURKAWUJHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=CCl LDTMPQQAWUMPKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\C(Cl)(Cl)Cl GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DYASWFAOCHPTRT-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Cl)\C=C\Cl DYASWFAOCHPTRT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- DYASWFAOCHPTRT-UPHRSURJSA-N (z)-1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Cl)\C=C/Cl DYASWFAOCHPTRT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- LDTMPQQAWUMPKS-UPHRSURJSA-N (z)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C/Cl LDTMPQQAWUMPKS-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- IAHLQJBJZKIZIQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane Chemical compound FC(Cl)(Cl)CC(Cl)Cl IAHLQJBJZKIZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAKXDZKIXFNBES-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane Chemical compound FC(F)(Cl)CC(Cl)Cl LAKXDZKIXFNBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLTIOZOVDUUXDQ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(Cl)Cl PLTIOZOVDUUXDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGOMEYREADWKLC-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(Cl)CC(F)(F)F ZGOMEYREADWKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N chloro(fluoro)methane Chemical compound F[C]Cl KYKAJFCTULSVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010763 heavy fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B7/00—Halogens; Halogen acids
- C01B7/19—Fluorine; Hydrogen fluoride
- C01B7/191—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/127—Mixtures of organic and inorganic blowing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
- C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
- C08J9/143—Halogen containing compounds
- C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
- C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
- C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
- C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/32—The mixture being azeotropic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Description
32zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物に関する。
剤、発泡剤、及び溶媒としてを含む種々の異なる用途において、工業で広く使用されてい
る。しかしながら、ある特定のCFCは、地球オゾン層を破壊する疑いがある。したがっ
て、CFCの代替物として、より環境に優しい代用品が導入されてきた。例えば、1,1
,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)は、泡沫発泡剤及び溶媒
などのある特定の工業用途に好ましい物理的特性を有するものとして認識されており、し
たがって、これらの用途に以前使用されていたCFCの良好な代用品であるとみなされて
いる。残念ながら、工業用途におけるHFC-245faを含むある特定のヒドロフルオ
ロカーボンの使用は、現在、地球温暖化の一因であると考えられている。したがって、よ
り環境に優しいヒドロフルオロカーボンの代用物が現在求められている。
-3,3,3-トリフルオロプロペンは、発泡剤及び溶媒としての使用を含むいくつかの
用途において、HFC-245faを代替するための候補である。1233zdは、Z異
性体及びE異性体を有する。これら2つの異性体間の物理的特性の違いにより、高純度1
233zd(E)、高純度1233zd(Z)、又はその2つの異性体のある特定の混合
物は、冷媒、噴射剤、発泡剤、溶媒としての特定の用途、又は他の用途に好適であり得る
。
ているように、当該技術分野において周知である245fa及び1233zdの両方の生
成において、1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-12
32zd)は、出発物質、又は中間体(例えば、より少ないフッ素化クロロカーボンで開
始する場合、例えば、HCC-240fa、1,1,3,3-テトラクロロプロペン、1
,3,3,3-テトラクロロプロペン、及び/又は1,1,3,3-テトラクロロ-1-
フルオロプロパン)のいずれかであることができる。1233zdの生成方法もまた、米
国特許第9,045,386号及び同第9,000,240号に開示されている。
の新たな組成物、分離及び精製方法、並びに使用が望ましい。
32zd)とフッ化水素(HF)とから本質的になる不均質な共沸性又は共沸混合物様組
成物を提供する。
ン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)とからなり得る。
フルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて
、約1~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ
-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とから本質的になり
得る。あるいは、組成物は、フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオ
ロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2
~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,
3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とから本質的になり得る。
また更に、組成物は、フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロ
プ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約8
0重量%のフッ化水素(HF)と、約20~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-
ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とから本質的になり得る。組成
物は、約7psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有し得る。
ルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、
約1~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ-
3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とから本質的になるブ
レンドを形成することを含む、共沸性又は共沸混合物様組成物を形成する方法を提供する
。組成物は、1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-12
32zd)とフッ化水素(HF)とからなり得る。
ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づい
て、約2~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロ
ロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とから本質的にな
るブレンドを形成することを含み得る。あるいは、形成する工程は、フッ化水素(HF)
と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)
とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約80重量%のフッ化水素(HF)と、約20
~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-
1232zd)とから本質的になるブレンドを形成することを含み得る。組成物は、約7
psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有し得る。
エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)とから本質的になる共沸性又は共
沸混合物様組成物を提供する工程と、蒸気相の当該1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオ
ロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)の少なくとも一部を、フッ素化剤と反応
させて、少なくとも1つのフッ素化有機化合物を生成する工程とを含む、有機化合物をフ
ッ素化するための方法を提供する。反応工程では、蒸気相の当該1,3-ジクロロ-3,
3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)の少なくとも一部を、フッ
素化剤と反応させて、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-12
33zd)、1,1,1,3,3,-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、
及び/又は1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)を生成す
ることを更に含み得る。
性のうちのいずれかを、組み合わせの適合性を確実にするように適切な修正により、本明
細書に記載の本発明の任意の他の態様及び/又は実施形態の他の特性のうちのいずれかの
1つ以上と組み合わせることができることを、本発明に関係する当業者は理解するべきで
ある。かかる組み合わせは、本開示によって考慮される本発明の一部であるとみなされる
。
あり、特許請求される本発明を限定するものではないことが理解されるべきである。他の
実施形態は、本明細書に開示の本発明の仕様及び実施を考慮することで当業者には明らか
となるであろう。
て、本発明の上述及び他の特性及び有利性、並びにそれらを達成する様式がより明らかに
なり、本発明自体がより良好に理解されるであろう。
縮尺どおりではなく、本開示をより良好に例示及び説明するために、ある特定の特性が誇
張されている場合がある。本明細書に記載の例証は、本発明の実施態様を例示するもので
あり、かかる例証は、いかなる様式においても本発明の範囲を限定するものとして解釈さ
れるべきではない。
1232zd又は1232zdとしても知られかつ称される)は、フッ化水素(HF)と
共に、不均質な共沸性及び共沸混合物様組成物又は混合物を形成し、本発明は、1232
zdとHFとを含む(including)又は含む(comprising)不均質な
共沸性又は共沸混合物様組成物を提供し、他の実施形態では、組成物は、1232zdと
HFとから本質的になり得、また更なる実施形態では、組成物は、1232zdとHFと
からなり得る。
タフルオロプロパン(HFC-245fa)、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプ
ロペン(HCFO-1233zd)、及び1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(H
FO-1234ze)の生成における中間体及び/又は供給原料として使用され得、かか
る組成物は、加えて、金属から表面酸化を除去するための溶媒組成物として有用である。
更に、1232zdとHFとの共沸混合物又は共沸混合物様混合物は、一度形成されると
、その後抽出又は蒸留技術によってその構成要素部分へと分離されることができる。12
32zdは、約74℃の沸点を有し、HFは、標準大気圧で約20℃の沸点を有する。
。真の共沸性組成物の場合、液体組成物及び蒸気相は、所与の温度及び圧力範囲において
本質的に等しい。実際の条件では、これは、相変化中に構成要素を分離することができな
いことを意味する。本発明の目的では、共沸混合物は、周囲の混合物構成要素の沸点に対
して最大沸点又は最低沸点を呈する液体混合物である。また、本明細書で使用される場合
、用語「共沸混合物様」とは、厳密に共沸性である、及び/又は概ね共沸性混合物のよう
に挙動する組成物を指す。
一定の温度で沸騰する2つ以上の異なる構成要素の混和物であり、この温度は個々の構成
要素の沸騰温度よりも高くても低くてもよく、沸騰している液体組成物と本質的に同一の
蒸気組成物を提供するであろう。
物のように挙動する、すなわち、一定の沸騰特徴、又は沸騰若しくは蒸発時に分留しない
傾向を有する組成物である。したがって、沸騰又は蒸発中に形成される蒸気の組成は、元
の液体組成物と同じであるか、又は実質的に同じである。したがって、沸騰又は蒸発中、
液体組成物は、少しでも変化する場合、最小又はごくわずかな程度のみ変化する。これは
、沸騰又は蒸発中に液体組成物が実質的な度合まで変化する非共沸混合物様組成物とは対
照的である。
体組成物の沸点が固定されていること、及び沸騰している組成物の上の蒸気の組成が、本
質的に、沸騰している液体組成物のものである、すなわち、液体組成物の構成要素の分留
が本質的に起こらないことである。共沸性組成物の各構成要素の沸点及び重量百分率の両
方は、共沸混合物又は共沸混合物様液体組成物が異なる圧力で沸騰に曝されると変化し得
る。したがって、共沸混合物又は共沸混合物様組成物は、その構成要素間に存在する関連
性の観点において、又は構成要素の組成範囲の観点において、又は特定の圧力での固定沸
点を特徴とする組成物の各構成要素の正確な重量百分率の観点において定義され得る。
合物様組成物を形成する。本明細書で使用される場合、用語「有効量」は、他の構成要素
と組み合わせられると、共沸混合物又は共沸混合物様混合物の形成をもたらす各構成要素
の量である。
か、又は1232zdとHFとの組み合わせからなる二成分の共沸混合物である。本明細
書で使用される場合、共沸混合物様組成物又は混合物の構成要素に関して、用語「から本
質的になる」とは、組成物が、共沸混合物様の比で示された構成要素を含有し、追加の構
成要素が新たな共沸混合物様の系を形成しないという条件で、追加の構成要素を含有し得
ることを意味する。例えば、2つの化合物から本質的になる共沸混合物様混合物は、二成
分の共沸混合物を形成するものであり、追加の構成要素が混合物を非共沸性にせず、化合
物のいずれか又は両方と共沸混合物を形成しない(例えば、三成分の共沸混合物を形成し
ない)という条件で、任意選択的に、1つ以上の追加の構成要素を含んでもよい。
、2つの液相と同時に存在する蒸気相を含む共沸混合物様組成物を意味する。
物様組成物を形成する方法も提供する。2つ以上の構成要素を組み合わせて組成物を形成
するための、当該技術分野において既知の多種多様な方法のうちのいずれかは、本発明の
方法への使用に適合させることができる。例えば、1232zdとHFとは、バッチ式若
しくは連続式の反応及び/若しくはプロセスの一部として、又は2つ以上のかかる工程の
組み合わせを介して、手によって及び/又は機械によって、混合、ブレンド、又は組み合
わせることができる。一実施形態では、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン(H
CC-240fa)とHFとが反応器に供給されるとき、1232zdは、1232zd
とHFとの共沸性又は共沸混合物様組成物の形態で中間副生成物として形成される。
て、約1~約99重量パーセントの1232zd、約2~約98重量パーセントの123
2zd、約20~約98重量パーセントの1232zd、約15~約85重量パーセント
の1232zd、又は約30~約55重量パーセントの1232zd、及び1232zd
とHFとを組み合わせた重量に基づいて、1~約99重量パーセントのHF、約2~約9
8重量パーセントのHF、約2~約80重量パーセントのHF、約15~約85重量%の
HF、又は約45~約70重量パーセントのHFを含むか、これらからから本質的になる
か、又はこれらからなる。
10℃±0.5℃の沸点を有する。特定の一実施形態では、70±2重量パーセントのH
F及び30±2重量パーセントの1232zdを有する本発明の共沸性又は共沸混合物様
組成物は、-10℃及び7.1psiaで沸騰することが見出されている。
後、不純物から共沸混合物を分離することも包含する。本開示はまた、以下より詳細に論
じられるように、共沸性混合物から1232zdを分離及び精製するための工程も含む。
1232zdが、1,1,1,3,3-ペンタクロロプロパン(240fa)、1,1,
3,3-テトラクロロ-1-フルオロプロパン(HFC-241fa)、1,3,3-ト
リクロロ-1,1-ジフルオロプロパン(242fa)、3,3-ジクロロ-1,1,1
-トリフルオロプロパン(243fa)、(E)-1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオ
ロプロプ-1-エン(1231zd(E))、(Z)-1,3-ジクロロ-3,3-ジフ
ルオロプロプ-1-エン(1231zd(Z))、(E)-1-クロロ-3,3,3-ト
リフルオロプロペン(1233zd(E))、(Z)-1-クロロ-3,3,3-トリフ
ルオロプロペン(1233zd(Z))、3-クロロ-1,1,1,3-テトラフルオロ
プロパン(244fa)、及び1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(245f
a)などの1つ以上の不純物を含有する反応混合物の構成要素として生成される。
を除去することにおける第1の工程は、本明細書に定義されるように、有効量でHFを添
加して、1232zdとHFとの共沸性組成物を形成することによってであり、不純物自
体は、1232zd、HF、又は1232zdとHFとの混合物と共沸性混合物を形成し
ない。その後、共沸性組成物は、これらに限定されないが、液-液相分離、蒸留、スクラ
ビング、又は分離手段として認識されている他の技術などの、標準的な分離技術を使用し
て不純物から分離される。
ずかであり、不燃性である混合物に対する、当該技術分野における必要性を満たす。かか
る混合物は、これらに限定されないが、冷媒、発泡剤、噴射剤、及びガス滅菌用希釈剤な
どの広い範囲に利用され得る。共沸混合物はかかる目的のために、他の有用な添加剤又は
成分と組み合わせて提供され得る。
ない1232zdの精製された形態に分離することが望ましい場合もある。本明細書で使
用される場合、「本質的にHFを含まない」、又は「HFを含まない」とは、1.0重量
%未満のHF、0.5重量%未満のHF、又は0.1重量%未満のHFを含む1232z
dの組成物を指す。
一実施形態では、例えば、余剰なHFは、液-液相分離によって1232zdから除去す
ることができるが、他の代替形態としては、蒸留又はスクラビングが挙げられる。次いで
、残りのHFは、蒸留、及び/又は分子篩、硫酸カルシウム、シリカ、アルミナ、及びこ
れらの組み合わせなどの1つ以上の乾燥媒体又は乾燥剤の使用によって、1232zdか
ら除去することができる。
の最終生成物として使用されてもよく、又は出発物質、中間体、モノマーとして使用され
てもよく、又はHFO代替物若しくは類似の化合物の生成のために更に処理されてもよい
。
溶媒として使用することができる。ある特定の実施形態では、溶媒を金属基材の酸化した
表面と接触させて、酸化した表面の少なくとも一部を除去又は低減する。かかる溶媒は、
浸漬、噴霧、拭き取りなどの当該技術分野において既知の任意の手段を介して、標的基材
に適用されてもよい。
な組成物が提供される。ある特定の実施形態では、噴霧可能な組成物はエアロゾルである
。ある特定の実施形態では、噴霧可能な組成物は、不活性成分、共溶媒、噴射剤、共噴射
剤などの他の構成要素を更に含む。
-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd)、1,3,3,3-テ
トラフルオロプロペン(HFO-1234ze)、及び1,1,1,3,3-ペンタフル
オロプロパン(HFC-245fa)などの、ある特定のヒドロクロロフルオロオレフィ
ン、ヒドロフルオロオレフィン、及びヒドロフルオロカーボンの合成中に誘導される有用
な中間体である。例えば、合成反応中に1232zdとHFとを反応器に導入して、1-
クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HCFO-1233zd)、1,3,3,
3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)、又は1,1,1,3,3-ペン
タフルオロプロパン(HFC-245fa)を生成する場合、これらの構成要素の少なく
とも一部は、関連する反応生成物流から後で回収することができる共沸混合物を形成する
。
れ、この方法では、有効量の1232zdとHFとをブレンドして、1232zdとHF
とから本質的になる共沸混合物様混合物を形成することを含む。1232zdの沸点を低
下させることは、1232zdが蒸気相フッ素化反応での反応物質として使用されるとき
に有利である。より具体的には、沸点を下げることにより、化合物の気化が促進され、し
たがって、化合物の分解の防止を助け、またフッ素化プロセスに必要とされるエネルギー
量も低減する。
Fとから本質的になる共沸混合物様組成物を提供する工程と、(b)蒸気相の当該123
2zdの少なくとも一部を、フッ素化剤と反応させて、ペンタフルオロプロパン、例えば
、1,1,1,3,3-ペンタフルオロプロパン(HFC-245fa)、ヒドロクロロ
トリフルオロプロペン、例えば、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペン(HC
FO-1233zd(E)、及び/又は(Z))、及び/又はテトラフルオロプロペン、
例えば、1,3,3,3-テトラフルオロプロペン(HFO-1234ze)などの少な
くとも1つのフッ素化有機化合物を生成する工程と、を含む、方法もまた提供される。
7.2gの1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-12
32zd)を13.4gのHFと組み合わせて、-10℃及び7.1psiaで(目視観
測では)不均質な共沸混合物混合物を形成した。底部の相(1232zdを多く含む層)
の液体組成物もまた、サンプリング及び分析し、1.2重量%で存在するHFと、98.
8重量%で存在する1232zdとを有することを見出した。
1232zdとHFとのみを含有する二成分の組成物をブレンドして、異なる組成物で
不均質な共沸混合物混合物を形成した。混合物の蒸気圧を-10℃で測定し、その結果を
以下の表1に示し、これは、約-10℃の一定温度でのHF重量パーセントの組成に相関
する、1232zdとHFとの蒸気圧測定値を示している。
蒸気圧が、例えば、HFが0.0重量%(及び、1232zdが100.0重量%)であ
るとき、及びHFが100.0重量%(及び1232zdが0.0重量%)であるとき、
第1行及び最後の行に示されている1232zd単独及びHF単独のものよりも高いので
、混合物が共沸混合物であることを示している。表1からのデータはまた、図1にグラフ
の形態で示されている。
1232zdとHFとの共沸性組成物も形成し、次いで、蒸気-液-液平衡(VLLE
)実験によって検証した。12.0gの1232zdを14.3gのHFと組み合わせて
、-10℃で(目視観察では)不均質な混合物を形成した。混合物の蒸気組成物を-10
℃の温度及び7.1psiaの圧力でサンプリングし、結果は、共沸性組成物が-10℃
で約70+2重量%のHFであることを示し、混合物が-10℃の温度及び7.1psi
aの圧力で不均質な共沸混合物であることが観察された。
でない旨を明確に指示しない限り、複数形を含む。更に、量、濃度、又は他の値若しくは
パラメータが、範囲、好ましい範囲、又は上方の好ましい値と下方の好ましい値との列挙
のいずれかとして与えられるとき、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかか
わらず、任意の上限範囲又は上方の好ましい値と任意の下限範囲又は下方の好ましい値と
の任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示しているものとして理解されるべき
である。数値の範囲が本明細書に列挙されている場合、特に明記しない限り、範囲は、そ
の端点、並びに範囲内の全ての整数及び端数を含むことが意図される。本発明の範囲は、
範囲を定義するときに列挙される特定の値に限定されることを意図するものではない。
ら逸脱することなく、当業者によって様々な代替形態及び修正形態を考案することができ
る。したがって、本発明は、添付の特許請求の範囲内に含まれる全てのかかる代替形態、
修正形態、及び変動を包含することを意図する。
本明細書は以下の発明の態様を包含する。
[1]
1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、フッ化水素(HF)と、から本質的になる、共沸性又は共沸混合物様組成物。
[2]
前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約1~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、[1]に記載の組成物。
[3]
前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、[1]に記載の組成物。
[4]
前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約80重量%のフッ化水素(HF)と、約20~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、[1]に記載の組成物。
[5]
前記組成物が、約7psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有する、[1]に記載の組成物。
[6]
前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約1~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、ブレンドを形成することを含む、共沸性又は共沸混合物様組成物を形成する方法。
[7]
前記形成する工程が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、ブレンドを形成することを含む、[6]に記載の方法。
[8]
前記形成する工程が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約80重量%のフッ化水素(HF)と、約20~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、ブレンドを形成することを含む、[6]に記載の方法。
[9]
前記組成物が、約7psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有する、[6]に記載の方法。
[10]
1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、フッ化水素(HF)と、から本質的になる、共沸性又は共沸混合物様組成物を提供することと、
蒸気相の前記1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)の少なくとも一部を、フッ素化剤と反応させて、少なくとも1つのフッ素化有機化合物を生成することと、を含む、有機化合物をフッ素化するための方法。
Claims (10)
- 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)
と、フッ化水素(HF)と、から本質的になる、共沸性又は共沸混合物様組成物。 - 前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロ
プ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約1~約9
9重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジ
フルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、請求項1
に記載の組成物。 - 前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロ
プ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約9
9重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジ
フルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、請求項1
に記載の組成物。 - 前記組成物が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロ
プ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2~約8
0重量%のフッ化水素(HF)と、約20~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,3-
ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、請求項
1に記載の組成物。 - 前記組成物が、約7psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有す
る、請求項1に記載の組成物。 - 前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(
HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約1~約99重量%のフッ
化水素(HF)と、約1~約99重量%の1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ
-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、ブレンドを形成すること
を含む、共沸性又は共沸混合物様組成物を形成する方法。 - 前記形成する工程が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオ
ロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2
~約99重量%のフッ化水素(HF)と、約1~約98重量%の1,3-ジクロロ-3,
3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、ブ
レンドを形成することを含む、請求項6に記載の方法。 - 前記形成する工程が、前記フッ化水素(HF)と1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオ
ロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とを組み合わせた重量に基づいて、約2
~約80重量%のフッ化水素(HF)と、約20~約98重量%の1,3-ジクロロ-3
,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)と、から本質的になる、
ブレンドを形成することを含む、請求項6に記載の方法。 - 前記組成物が、約7psia±1psiaの圧力で約-10℃±0.5℃の沸点を有す
る、請求項6に記載の方法。 - 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)
と、フッ化水素(HF)と、から本質的になる、共沸性又は共沸混合物様組成物を提供す
ることと、
蒸気相の前記1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1
232zd)の少なくとも一部を、フッ素化剤と反応させて、少なくとも1つのフッ素化
有機化合物を生成することと、を含む、有機化合物をフッ素化するための方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/252,544 US9950973B2 (en) | 2016-08-31 | 2016-08-31 | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF) |
US15/252,544 | 2016-08-31 | ||
PCT/US2017/046946 WO2018044554A1 (en) | 2016-08-31 | 2017-08-15 | AZEOTROPIC OR AZEOTROPE-LIKE COMPOSITIONS OF 1,3-DICHLORO-3,3-DIFLUOROPROP-1-ENE (HCFO-1232zd) AND HYDROGEN FLUORIDE (HF) |
JP2019511447A JP6980764B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-15 | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019511447A Division JP6980764B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-15 | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022028811A true JP2022028811A (ja) | 2022-02-16 |
JP7263489B2 JP7263489B2 (ja) | 2023-04-24 |
Family
ID=61240323
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019511447A Active JP6980764B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-15 | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
JP2021186792A Active JP7263489B2 (ja) | 2016-08-31 | 2021-11-17 | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019511447A Active JP6980764B2 (ja) | 2016-08-31 | 2017-08-15 | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9950973B2 (ja) |
EP (1) | EP3507266A4 (ja) |
JP (2) | JP6980764B2 (ja) |
KR (3) | KR20240042187A (ja) |
CN (2) | CN114686176A (ja) |
MX (1) | MX2019002232A (ja) |
WO (1) | WO2018044554A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9950973B2 (en) * | 2016-08-31 | 2018-04-24 | Honeywell International Inc. | Azeotropic or azeotrope-like compositions of 1,3-dichloro-3,3-difluoroprop-1-ene (HCFO-1232zd) and hydrogen fluoride (HF) |
CN114249627B (zh) * | 2022-03-02 | 2022-05-20 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种制备e-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11106358A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-04-20 | Central Glass Co Ltd | ハロゲン化プロパンの製造法 |
JPH11180908A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 |
JP2000007591A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-01-11 | Central Glass Co Ltd | フッ素化プロパンの製造方法 |
WO2016009946A1 (ja) * | 2014-07-15 | 2016-01-21 | セントラル硝子株式会社 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP6980764B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2021-12-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997007052A1 (en) | 1995-08-11 | 1997-02-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropes of chlorofluoroethanes with hydrogen fluoride |
US5763706A (en) | 1996-07-03 | 1998-06-09 | Alliedsignal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane |
US6023004A (en) * | 1996-11-12 | 2000-02-08 | Alliedsignal, Inc. | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon |
US6013846A (en) | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
US6475971B2 (en) | 2001-01-24 | 2002-11-05 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 1,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride composition |
US6365566B1 (en) | 2001-03-21 | 2002-04-02 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluorobutane and water |
ATE482756T1 (de) | 2001-06-08 | 2010-10-15 | Honeywell Int Inc | Azeotropähnliche zusammensetzungen aus tetrafluorethan, pentafluorpropan und wasser |
US6844475B1 (en) | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
US8013194B2 (en) | 2008-03-14 | 2011-09-06 | Honeywell International Inc. | Process for the manufacture of fluorinated olefins |
JP5380882B2 (ja) | 2007-04-17 | 2014-01-08 | セントラル硝子株式会社 | 3,3,3−トリフルオロプロピンの製造方法 |
US8546624B2 (en) | 2008-03-06 | 2013-10-01 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US8008243B2 (en) | 2008-10-31 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3-tetrachloropropene and hydrogen fluoride |
US9045386B2 (en) | 2010-02-18 | 2015-06-02 | Honeywell International Inc. | Integrated process and methods of producing (E)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8114308B2 (en) | 2010-03-30 | 2012-02-14 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like composition of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF) |
US8747691B2 (en) | 2010-05-06 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water |
US8951431B2 (en) | 2010-05-06 | 2015-02-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water |
US8704017B2 (en) * | 2010-09-03 | 2014-04-22 | Honeywell International Inc. | Continuous low-temperature process to produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8426659B2 (en) | 2011-03-25 | 2013-04-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vinyl terminated higher olefin polymers and methods to produce thereof |
US9000240B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-04-07 | Honeywell International Inc. | Integrated process for the production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US8519200B1 (en) | 2012-02-23 | 2013-08-27 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane and hydrogen fluoride |
JP6119388B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2017-04-26 | セントラル硝子株式会社 | トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペンと1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンとの並産方法 |
US8791309B2 (en) | 2012-12-21 | 2014-07-29 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 3,3,3-trifluoropropyne |
US9222177B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-12-29 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene and hydrogen fluoride |
US9272969B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-03-01 | Honeywell International Inc. | Azeotropic compositions of 1,3,3-trichloro-1,1-difluoropropane and hydrogen fluoride |
FR3015478B1 (fr) | 2013-12-19 | 2015-12-25 | Arkema France | Compositions azeotropiques a base de fluorure d'hydrogene et de z-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene |
JP6233352B2 (ja) * | 2015-06-02 | 2017-11-22 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素オレフィンの製造方法 |
-
2016
- 2016-08-31 US US15/252,544 patent/US9950973B2/en active Active
-
2017
- 2017-08-15 CN CN202210496033.4A patent/CN114686176A/zh active Pending
- 2017-08-15 JP JP2019511447A patent/JP6980764B2/ja active Active
- 2017-08-15 KR KR1020247009239A patent/KR20240042187A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-08-15 EP EP17847200.7A patent/EP3507266A4/en active Pending
- 2017-08-15 CN CN201780061774.7A patent/CN109803946B/zh active Active
- 2017-08-15 KR KR1020197005651A patent/KR20190051955A/ko active IP Right Grant
- 2017-08-15 MX MX2019002232A patent/MX2019002232A/es unknown
- 2017-08-15 WO PCT/US2017/046946 patent/WO2018044554A1/en unknown
- 2017-08-15 KR KR1020237013979A patent/KR102650822B1/ko active IP Right Grant
-
2021
- 2021-11-17 JP JP2021186792A patent/JP7263489B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11106358A (ja) * | 1997-10-02 | 1999-04-20 | Central Glass Co Ltd | ハロゲン化プロパンの製造法 |
JPH11180908A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Daikin Ind Ltd | 1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 |
JP2000007591A (ja) * | 1998-02-26 | 2000-01-11 | Central Glass Co Ltd | フッ素化プロパンの製造方法 |
WO2016009946A1 (ja) * | 2014-07-15 | 2016-01-21 | セントラル硝子株式会社 | トランス-1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロペンの製造方法 |
JP6980764B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2021-12-15 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドHoneywell International Inc. | 1,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロプ−1−エン(HCFO−1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9950973B2 (en) | 2018-04-24 |
CN109803946A (zh) | 2019-05-24 |
CN114686176A (zh) | 2022-07-01 |
KR20230062882A (ko) | 2023-05-09 |
EP3507266A1 (en) | 2019-07-10 |
MX2019002232A (es) | 2019-06-10 |
CN109803946B (zh) | 2022-05-27 |
JP2019524859A (ja) | 2019-09-05 |
KR20190051955A (ko) | 2019-05-15 |
EP3507266A4 (en) | 2020-04-29 |
KR102650822B1 (ko) | 2024-03-26 |
US20180057430A1 (en) | 2018-03-01 |
KR20240042187A (ko) | 2024-04-01 |
JP6980764B2 (ja) | 2021-12-15 |
JP7263489B2 (ja) | 2023-04-24 |
WO2018044554A1 (en) | 2018-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101578021B1 (ko) | 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)및 불화수소(HF)를 포함하는 공비성 조성물 | |
JP5961182B2 (ja) | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンとフッ化水素の共沸混合物様の組成物 | |
JP7416871B2 (ja) | 1,3,3-トリクロロ-3-フルオロ-1-エン(HCFO-1231zd)及びフッ化水素(HF)の共沸又は共沸様組成物 | |
JP7263489B2 (ja) | 1,3-ジクロロ-3,3-ジフルオロプロプ-1-エン(HCFO-1232zd)とフッ化水素(HF)との共沸性又は共沸混合物様組成物 | |
KR20130035255A (ko) | 2,3-디클로로-3,3-디플루오르프로펜(HCFO-1232xf) 및 플루오르화 수소(HF)의 공비-성 조성물 | |
JP2021073172A (ja) | 1,3,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパンおよびフッ化水素の共沸組成物 | |
JP2017110021A (ja) | 1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンとフッ化水素の共沸組成物 | |
JP7083813B2 (ja) | 3,3,3-トリフルオロプロピンと水との共沸性又は共沸混合物様組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211117 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221109 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221114 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230201 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230407 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7263489 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |