KR20220092960A - 3,3,3-트리플루오로프로핀(tfpy) 및 불화수소(hf)의 공비 또는 공비성 조성물 - Google Patents

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hydrogen fluoride
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하이유 왕
행 티. 팜
쉬에 성 텅
라지브 라트나 싱
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허니웰 인터내셔널 인코포레이티드
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Abstract

3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하는 불균일(Heterogenous) 공비 또는 공비성 조성물로서, 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소(HF)를 포함할 수 있으며, 약 61 psia 내지 약 171 psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 가질 수 있는 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하는 불균일 공비 또는 공비성 조성물이다. 상기 공비 또는 공비성 조성물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)의 조성물로부터 불순물로서의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 분리하는 데 사용될 수 있다.

Description

3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 공비 또는 공비성 조성물
본 개시내용은 공비(azeotrope) 또는 공비성(azeotrope-like) 조성물에 관한 것이며, 특히, 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하는 공비 또는 공비성 조성물에 관한 것이다.
2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 포함하는 테트라플루오로프로펜과 같은 하이드로플루오로올레핀(HFO)은 효과적인 냉매, 열전달 메디아(media), 추진제(propellant), 포밍제(foaming agent), 발포제(blowing agent), 기상 유전체(gaseous dielectric), 살균제 캐리어(sterilant carrier), 중합 메디아(media), 미립자 제거 유체, 캐리어 유체, 버핑 연마제(buffing abrasive agent), 치환 건조제 및 전원 사이클 작동 유체로 알려져 있다. 잠재적으로 지구 오존층을 손상시킬 수 있는 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)과는 달리, HFO는 오존층에 위협이 되지 않는다. HFO-1234yf는 또한 독성이 낮고 지구 온난화가 적은 화합물인 것으로 알려져, 점점 더 엄격해지는 이동식 공기 조절의 냉매에 대한 요구 사항을 충족할 수 있다. 따라서, HFO-1234yf를 함유하는 조성물은 앞서 언급한 여러 응용 분야에서 사용하기 위해 개발 중인 재료 중 하나이다.
HFO-1234yf에 대한 하나의 제조 프로세스는, 출발 원료로서 1,1,2,3-테트라클로로프로펜(HCFC-1230xa)을 사용한다. 이 프로세스는 다음 세 단계를 포함한다:
단계 (1) 1230xa + 3HF --> 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf) + 3HCl
(고체 촉매로 채워진 기상 반응기 내);
단계 (2) 1233xf + HF --> 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(244bb)
(액체 촉매로 채워진 액상 반응기 내); 및
단계 (3) 244bb --> 1234yf + HCl (액상 또는 기상 반응기 내).
전술한 공정에서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)이 종종 생성되고/생성되거나 그렇지 않으면 불순물로서 존재할 수 있는데, 이는 바람직하지 않으므로, 기타 불순물과 마찬가지로 TFPY의 존재를 감소시키는 방법이 바람직하다.
본 개시내용은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 공비 또는 공비성 조성물의 제공을 개시한다.
공비물의 형성을 예측하는 것은 불가능하다는 것은 당업계에 잘 알려져 있으며, 본 발명자들은 예기치 않게 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)가 공비 또는 공비성 조성물을 형성한다는 것을 발견하였고, 특히 불균일(heterogeneous) 공비 또는 공비성 조성물을 형성한다는 것을 발견하였다.
본 개시내용은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물로서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는 조성물을 제공한다.
상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소로 필수적으로 구성될 수 있거나, 또는 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소로 필수적으로 구성될 수 있으며, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는다.
본 개시내용은 또한 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되고 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기 위해, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 공비 또는 공비성 조성물의 형성 방법을 제공한다.
본 개시내용은 또한 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)를 분리하는 방법으로서, 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하고, 상기 조성물을 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 조건에 놓이도록 하는 단계; 및 1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 공비 또는 공비성 조성물을 분리하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다. 상기 1차 화합물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되거나; 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되거나; 또는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze) 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)로 구성되는 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 분리 단계는 상 분리, 증류 및 분별 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
전술한 방법에서, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 첨가하거나, 조성물에 불화수소(HF)를 첨가하거나, 또는 상기 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀 (TFPY) 및 불화수소(HF) 둘 다를 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
도 1은 -10℃ 및 25℃에서 측정된 실시예 1에 따라 형성된 혼합물의 증기압을 표시한 것이다.
3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)는 불균일 공비 및 공비성 조성물 또는 혼합물을 형성하는 것으로 밝혀졌으며, 본 개시내용은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하는 불균일 공비 또는 공비성 조성물의 제공을 개시한다. 상기 공비 또는 공비성 조성물은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPI) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성될 수 있거나, 또는 상기 공비 또는 공비성 조성물은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 구성될 수 있다.
본 발명자들은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)가 공비 또는 공비성 조성물을 형성한다는 것을 실험적으로 발견하였다.
불균일 공비물은 모두 평형 상태에 있는 2개의 액상과 1개의 기상으로 구성된다. 주어진 온도 및 압력에서 불균일 공비물의 경우, 두 액상의 각각의 조성 및 기상 조성은 일정하게 유지된다. 불균일 공비물이 형성되는 경우, 일정한 압력에서 상기 불균일 공비물의 끓는점은 낮은 끓는점 성분보다 낮아질 것이다(“최소 비등 공비물”, minimum boiling azeotrope).
"공비(azeotrope)"(또는 "공비의") 조성물은 2종 이상의 성분의 독특한 조합이다. 공비물은 균일(homogenous)(1개의 액상을 가짐) 또는 불균일(heterogenous)(2개의 액상을 가짐)일 수 있다. 공비 조성물은 여러 가지 방법으로 특성화 될 수 있다. 예를 들어, 주어진 압력에서, 공비 조성물은 보다 높은 끓는점 성분(최대 비등 공비물, maximum boiling azeotrope)보다 높거나, 또는 보다 낮은 끓는점 성분(최소 비등 공비물, minimum boiling azeotrope)보다 더 낮은 일정한 특정 온도에서 끓는다. 그러나 불균일 공비물의 경우, 공비물의 끓는점은 항상 보다 낮은 끓는점 성분의 끓는점보다 낮을 것이다. 이 특징적인 온도에서, 균일 공비물은 기상 및 액상 모두에서 동일한 조성을 갖는다. 불균일 공비물의 경우, 이 특징적인 온도에서, 2개의 액상 및 기상의 각각의 조성은 끓어도 일정하게 유지된다. 공비 조성물은 끓거나 증발해도 분별되지 않는다. 그러므로, 상기 공비 조성물의 성분은 상 변화 동안 분리될 수 없다.
균일 공비 조성물은 또한 특징적인 공비물 온도에서 액상의 기포점 압력이 기상의 이슬점 압력과 동일하다는 특징이 있다. 공비 조성물의 거동은 끓거나 또는 증발하는 동안 액체 조성이 상당한 정도로 변하는 비(非)-공비 조성물의 거동과는 대조적이다.
그러나, 당업자는 상이한 압력에서 공비 조성물의 조성 및 끓는점 모두가 어느 정도 변화한다는 것을 이해할 것이다. 그러므로, 온도 및/또는 압력에 따라, 공비 조성물은 가변 조성을 가질 수 있다. 그러므로 당업자는 고정(fixed) 조성물이 아닌 조성물 범위를 사용하여 공비 조성물을 정의할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 또한, 공비물은 특정 압력에서 고정된 끓는점을 특징으로 하는 조성물의 각 성분의 정확한 중량 퍼센트의 측면에서 정의될 수 있다.
"공비성(azeotrope-like)" 조성물은 실질적으로 공비 조성물로서 거동하는 2종 이상의 성분의 조성물이다. 따라서, 본 개시내용의 목적을 위해, 공비성 조성물은 2종 또는 그 이상의 상이한 성분들의 조합이며, 균일 공비물의 경우, 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도에서 끓을 것이고, 끓는 동안에 액체 조성과 실질적으로 동일한 증기 조성을 제공할 것이다. 불균일 공비물의 경우, 증기 조성에 의해 충당될 주어진 압력 하에 2개의 액상이 형성된다. 두 액상과 기상 각각은 끓는 중에도 실질적으로 일정하게 유지된다.
본 개시내용의 목적을 위해, 공비성 조성물은 약 61 psia 내지 약 171 psia의 압력에서 약 -10℃ 내지 25℃의 온도 범위에서 끓는 조성물 또는 조성물의 범위이다.
공비 또는 공비성 조성물은 다수의 상이한 방법을 사용하여 확인될 수 있다.
본 개시내용의 목적을 위해, 공비 또는 공비성 조성물은 비등계(ebulliometer)를 사용하여 실험적으로 확인된다(Walas, Phase Equilibria in Chemical Engineering, Butterworth-Heinemann, 1985, 533-544). 비등계는 기액 평형의 온도를 측정하여 액체의 끓는점의 매우 정확한 측정을 제공할 수 있도록 설계되었다.
각 성분 단독의 끓는점은 일정한 압력으로 측정된다. 당업자라면 이해할 수 있는 바와 같이, 이원(binary) 공비 또는 공비성 조성물의 경우, 상기 조성물 중 한 성분의 끓는점이 먼저 측정된다. 그 다음 상기 조성물의 제2 성분을 다양한 양으로 첨가하고, 수득된 조성물의 각각의 끓는점을 상기 일정 압력에서 비등계를 사용하여 측정한다. 삼원(ternary) 공비물의 경우, 초기 조성은 이원(binary) 블랜드를 포함하고, 제3 성분이 다양한 양으로 첨가된다. 수득된 삼원(ternary) 조성물의 각각의 끓는점은 상기 일정한 압력에서 비등계를 사용하여 측정된다.
측정된 끓는점은 시험된 조성물의 조성에 대해 표시되며, 예를 들어, 이원(binary) 공비물의 경우, 조성물에 첨가된 제2 성분의 양(중량% 또는 몰%로 나타냄)으로 표시된다. 공비 조성물의 존재는 임의의 성분 단독의 끓는점보다 높거나 낮은 최대 또는 최소 비등 온도의 관찰에 의해 식별될 수 있다.
당업자라면 알 수 있듯이, 공비 또는 공비성 조성물의 식별은 제 2 성분이 제 1 성분에 첨가될 때 일어나는 조성물의 끓는점 변화를 제 1 성분의 끓는점과 비교함으로써 이루어질 수 있다. 따라서, 끓는점의 변화를 측정하기 위해 시스템을 보고된 특정 성분의 끓는점에 맞게 보정할 필요가 없다.
앞서 언급했듯이, 최대 또는 최소 끓는점에서, 기상의 조성은 액상의 조성과 동일하다. 그러므로 상기 공비성 조성물은 실질적으로 일정한 최소 또는 최대 끓는점, 즉 약 61 psia 내지 약 171 psia의 압력에서 약 -10℃ 내지 약 25℃의 끓는점을 제공하는 성분들의 조성물이며, 그 일정한 끓는점에서 상기 조성물의 기상의 조성은 액상의 조성과 실질적으로 동일할 것이다.
본 개시내용은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하여 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 공비 또는 공비성 조성물을 제공한다. 본원에서 사용되는 용어 "유효량"은 다른 성분과 조합될 때 공비 또는 공비성 조성물의 형성을 초래하는 각 성분의 양이다.
본 개시내용의 공비 또는 공비성 조성물은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 불화수소(HF)의 조합으로 필수적으로 구성될 수 있거나, 또는 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 불화수소(HF)의 조합으로 구성될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 공비 또는 공비성 조성물 또는 혼합물의 성분과 관련하여, "필수적으로 구성되는"이라는 용어는 조성물이 표시된 성분을 공비 또는 공비성 비율로 포함하며, 새로운 공비 또는 공비성 시스템을 형성하지 않을 것을 조건으로 추가 성분을 포함할 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 화합물로 필수적으로 구성되는 공비물은 이원(binary) 공비물을 형성하고, 추가 성분이 상기 혼합물을 비(非)공비로 만들지 않고 상기 화합물 중 하나 또는 둘 모두와 공비물을 형성하지 않을 것을 조건으로(예를 들어, 삼원(ternary) 이상의 공비물을 형성하지 않음), 선택적으로 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있다.
본 개시내용은 또한 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 혼합하거나, 조합하거나 또는 블랜딩함으로써 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는 방법을 제공한다. 2종 이상의 성분을 조합하여 조성물을 형성하기 위한 당업계에 공지된 다양한 방법 중 임의의 것이 본 개시내용의 방법에 사용될 수 있다. 예를 들어, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)는 배치(batch) 또는 연속 반응 및/또는 공정의 일부로서, 또는 둘 이상의 이러한 단계의 조합을 통해 수동 및/또는 기계로 혼합되거나, 블랜딩되거나 또는 기타 방법에 의해서 조합될 수 있다. 상기 성분들은 필요한 양으로 제공될 수 있으며, 예를 들어, 양을 칭량한 다음 조합할 수 있다.
공비 또는 공비성 조성물은 약 61 psia 내지 약 171 psia의 압력에서 약 -10℃ 내지 약 25℃의 끓는점을 가지며, 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 이들로 구성될 수 있다.
약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물은 또한 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소로 필수적으로 구성지거나, 이들로 구성될 수 있거나, 또는 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소(HF)로, 또는 상기 값 중 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에서 정해진 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소로 필수적으로 구성되거나, 이들로 구성될 수 있다.
본 개시내용은 또한 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 예를 들어, 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 약 14 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 약 21 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 약 25 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 약 70 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 약 90 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 적어도 95 중량% 포함하는 조성물, 또는 공비 또는 공비성 조성물을 99 중량% 포함하는 조성물이 제공된다.
본원에 개시된 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 플루오르화수소(HF)를 포함하거나, 이들로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 상기 공비 또는 공비성 조성물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf); 또는 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf); 또는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze) 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)과 같은 다른 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 분리하는데 사용될 수 있다.
유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하거나, 이들로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물의 제조는, 예를 들어 공비 증류와 같은 분리 기술을 사용하여 다른 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 제거하는 것이 가능하다.
특히, 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 포함하거나, 이들로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF) 중 하나 또는 모두를, 예를 들어 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)과 같은, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF) 이외의 하나 이상의 다른 화합물과 함께 포함하는 조성물로부터 형성될 수 있다. 공비 또는 공비성 조성물의 형성 후에, 공비 또는 공비성 조성물은 증류, 상 분리 또는 분별과 같은 적절한 방법에 의해 다른 화합물로부터 분리될 수 있다. 이 절차를 사용하여 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 위에서 언급된 바와 같은 다른 화합물(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되거나; 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되거나; 또는 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze) 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)로 구성되는 군으로부터 선택된 화합물)로부터 분리할 수 있다.
일 예에서, 본 개시내용은 원료 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)의 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)를 분리하는 방법으로서, 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하고, 상기 조성물을 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 조건에 놓이도록 하는 단계; 및 1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 공비 또는 공비성 조성물을 분리하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다. 이어서, 2차 조성물은 정제된 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb)을 얻기 위해 추가적인 분리 또는 정제 단계에 놓일 수 있다. 상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는, 상기 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 첨가하거나, 상기 조성물에 불화수소(HF)를 첨가하거나, 또는 상기 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀 (TFPY) 및 불화수소(HF) 둘 다를 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
다른 예에서, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF) 중 하나를 적어도 하나의 추가적인 화합물과 함께 포함하는 조성물을 제공할 수 있다. 이 조성물에, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 다른 쪽이 충분한 양으로 첨가되고, 상기 조성물은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는데 효과적인 조건에 놓이게 되며, 이어서, 예를 들어 상 분리, 증류 또는 분별과 같은 분리 기술에 의해 공비 또는 공비성 조성물을 추가의 화합물로부터 분리한다.
하기 비제한적인 실시예는 본 개시내용을 설명하는 역할을 한다.
실시예
실시예 1 - 기액 평형(VLE) 연구
3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)만을 포함하는 이원(binary) 조성물을 혼합하여 상이한 중량%의 공비 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물의 증기압은 -10ºC 및 25ºC에서 측정되었다. 그 결과는 다음과 같다.
-10℃ 및 25℃에서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)의 P-T-X 측정은 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)이 불화수소(HF)와 최소 비등 공비물을 형성한 것을 보여주었다. 불화수소(HF)의 공비 조성은 약 4 내지 약 5 중량%였다. 이 시스템의 기액 평형(VLE) 측정을 수행하였다. 이 시스템의 증기 조성이 확인되었고, P-T-X 측정 결과와 일치했다. 이 시스템은 불균일(heterogeneous) 시스템으로 여겨진다. 상기 공비 조성은 공비 조성물의 중량을 기준으로 불화수소(HF)가 단지 4 내지 5중량%뿐이었다. 하기 표 1은 -10℃ 및 25℃의 일정 온도에서 불화수소(HF)의 중량%를 변화시킨 경우의 조성의 함수로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 P-T-X 상 평형과 증기압의 측정치를 나타낸다. 상기 데이터는 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 불화수소(HF)의 혼합물의 증기압이 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화 수소 (HF) 단독의 증기압보다 높을 때 혼합물이 공비 또는 공비성임을 보여준다. 표 1의 데이터는 도 1에 그래프 형태로 도시된다.
-10℃ 및 25℃에서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)/불화수소(HF)의 P-T-X
불화수소(HF)
중량% 		T= -10℃
P (Psia) 		T= 25℃
P (Psia)
0 60.53 168.29
1.22 61.69 172.82
4.11 61.92 173.85
8.06 61.9 173.27
16.87 61.57 170.96
28.49 60.68 166.53
36.51 59.76 162.4
45.07 58.09 155.99
52.28 55.66 148.04
62.74 50.77 131.06
77.11 39.07 96.29
94.2 15.26 39.71
100 4.53 17.82
공비 조성은 T = -10℃ 및 T = 25℃에서 약 4중량%이다.
실시예 2 - 증기 샘플 연구
64.5 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 35.5 중량%의 불화수소(HF)를 갖는 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 불화수소(HF)의 혼합물을 제조하였다. 증기 샘플은 -10℃ 및 25℃에서 채취하였다. 증기의 조성은 HF 약 4 내지 약 5 중량%이었다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.
샘플 샘플 중량(gram) 온도
(?C) 		압력
(Psia) 		불화수소(HF) 중량%
VAP 1 0.565 -10.09 58.28 4.2
VAP 2 0.57 -10.09 58.24 4.05
VAP 3 0.563 24.873 160.57 4.86
VAP 4 0.564 24.873 160.53 5.01
상기 결과는 실시예 1의 P-T-X 측정과 일치한다.
실시예 3 - 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)의 분리
이 실시예에서, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)과 같은 1차 화합물이 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 함께 포함되는 조성물이 제공된다. 유효량의 불화수소(HF)가 조성물에 첨가되고, 상기 조성물은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는데 효과적인 조건에 놓이게 된다. 그 다음, 공비 또는 공비성 조성물은 상 분리, 증류 및/또는 분별과 같은 분리 기술에 의해 1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 분리된다.
실시예 4 - 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)의 분리
이 실시예에서, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb), 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜 (HFO-1234yf)과 같은 1차 화합물이 불순물로서 불화수소(HF) 및 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)과 함께 포함되는 조성물이 제공된다. 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)이 조성물에 첨가되고, 상기 조성물은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하는데 효과적인 조건에 놓이게 된다. 그 다음, 공비 또는 공비성 조성물은 상 분리, 증류 및/또는 분별과 같은 분리 기술에 의해 1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 분리된다.
양태(ASPECTS)
양태 1은 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 2는 상기 양태 1에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소로 필수적으로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 3은 상기 양태 1에 있어서, 공비 또는 공비성 조성물은 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 4는 상기 양태 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는, 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 5는 상기 양태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 적어도 약 15 중량%의 상기 공비 또는 공비성 조성물로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 6은 상기 양태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 적어도 약 50 중량%의 상기 공비 또는 공비성 조성물로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 7은 상기 양태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 적어도 약 70 중량%의 상기 공비 또는 공비성 조성물로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 8은 상기 양태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 공비 또는 공비성 조성물은 적어도 약 90 중량%의 상기 공비 또는 공비성 조성물로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는 조성물이다.
양태 9는 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되고 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기 위해 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 공비 또는 공비성 조성물 형성 방법이다.
양태 10은 상기 양태 9에 있어서, 상기 조합 단계는 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 공비 또는 공비성 조성물 형성 방법이다.
양태 11은 상기 양태 9에 있어서, 상기 조합 단계는 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 공비 또는 공비성 조성물 형성 방법이다.
양태 12는 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)를 분리하는 방법으로서, 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하고, 상기 조성물을 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 조건에 놓이도록 하는 단계; 및 1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 공비 또는 공비성 조성물을 분리하는 단계를 포함하는, 방법이다.
양태 13은 상기 양태 12에 있어서, 상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 첨가하는 것을 포함하는, 방법이다.
양태 14은 상기 양태 13에 있어서, 상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 불화수소(HF)를 첨가하는 것을 포함하는, 방법이다.
양태 15은 상기 양태 14에 있어서, 상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF) 둘 다를 첨가하는 것을 포함하는, 방법이다.
양태 16은 상기 양태 12에 있어서, 상기 1차 화합물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택된 것인, 방법이다.
양태 17은 양태 12에 있어서, 상기 분리 단계는 상 분리, 증류 및 분별 중 적어도 하나를 포함하는, 방법이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "상기 값들 중 어느 2개 사이에 정의된 임의의 범위 내"라는 문구는 문자 그대로 값이 목록의 맨 아래에 있는지, 목록의 맨 위에 있는지에 관계없이 그러한 문구 앞에 나열된 값 중 임의의 2개의 값으로부터 임의의 범위를 선택할 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값은 두 개의 낮은 값, 두 개의 높은 값 또는 낮은 값과 높은 값 중에서 선택할 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 단수형 "a", "an" 및 "the"는 문맥이 명백히 다른 것을 지시하지 않는 한 복수형을 포함한다. 게다가, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 또는 상한의 바람직한 값 및 하한의 바람직한 값의 목록으로 주어진 경우, 이것은 범위를 별도로 공개하는지 여부에 관계없이 임의의 상한 범위 또는 바람직한 값 및 임의의 하한 범위 한계 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값의 범위가 여기에서 인용되는 경우, 달리 언급되지 않는 한, 상기 범위는 그 끝점, 및 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하는 것으로 의도된다. 본 개시내용의 권리범위는 범위(range)를 정의할 때 열거된 특정 값으로 제한하고자 하는 것이 아니다.
본원에서 사용되는 바와 같이, "상기 값들 중 어느 2개 사이에 정의된 임의의 범위 내"라는 문구는 문자 그대로 값이 목록의 맨 아래에 있는지, 목록의 맨 위에 있는지에 관계없이 그러한 문구 앞에 나열된 값 중 임의의 2개의 값으로부터 임의의 범위를 선택할 수 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값은 두 개의 낮은 값, 두 개의 높은 값 또는 낮은 값과 높은 값 중에서 선택할 수 있다.
전술한 설명은 본 개시내용의 예시일 뿐임을 이해해야 한다. 본 개시내용으로부터 벗어나지 않고, 당업계의 당업자는 다양한 대안 및 수정을 고안할 수 있다. 따라서, 본 개시내용은 첨부된 청구항의 권리범위 내에 있는 이러한 모든 대안, 수정, 및 차이를 포함하는 것으로 의도된다.

Claims (11)

  1. 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는 공비 또는 공비성 조성물을 포함하는, 조성물.
  2. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는, 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공비 또는 공비성 조성물은 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되는, 조성물.
  5. 공비 또는 공비성 조성물의 형성 방법으로서,
    유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되고 약 61psia 내지 약 171psia의 압력에서 약 -10.0℃ 내지 약 25.0℃의 끓는점을 갖는 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기 위해, 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 조합하는 단계는 약 71.5 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 28.5 중량%의 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하거나, 또는
    상기 조합하는 단계는 약 83.1 중량% 내지 약 98.8 중량%의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 약 1.2 중량% 내지 약 16.9 중량%의 불화수소(HF)를 조합하는 단계를 포함하는, 방법.
  7. 1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물로부터 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)를 분리하는 방법으로서,
    1차 화합물 및 불순물로서 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 포함하는 조성물을 제공하는 단계;
    3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하고, 상기 조성물을 유효량의 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)로 필수적으로 구성되거나, 또는 이들로 구성되는, 공비 또는 공비성 조성물을 형성하기에 효과적인 조건에 놓이도록 하는 단계; 및
    1차 화합물을 포함하는 조성물로부터 공비 또는 공비성 조성물을 분리하는 단계를 포함하는, 방법.
  8. 제8항에 있어서,
    상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY)을 첨가하는 단계를 포함하거나, 또는
    상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 불화수소(HF)를 첨가하는 단계를 포함하거나; 또는
    상기 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF)의 상대적인 양을 변경하는 단계는 조성물에 3,3,3-트리플루오로프로핀(TFPY) 및 불화수소(HF) 둘 다를 첨가하는 단계를 포함하는, 방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서,
    상기 1차 화합물은 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(1233xf), 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판(HCFC-244bb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되거나, 또는 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판(HFC-245eb) 및 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 방법.
  10. 제7항 또는 제8항에 있어서,
    상기 1차 화합물은 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze) 및 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)으로 구성되는 군으로부터 선택되는, 방법.
  11. 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 분리하는 단계는 상 분리, 증류 및 분별 중 적어도 하나를 포함하는, 방법.

KR1020227018768A 2019-11-06 2020-11-05 3,3,3-트리플루오로프로핀(tfpy) 및 불화수소(hf)의 공비 또는 공비성 조성물 KR20220092960A (ko)

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