JP5742893B2 - 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents

共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP5742893B2
JP5742893B2 JP2013153753A JP2013153753A JP5742893B2 JP 5742893 B2 JP5742893 B2 JP 5742893B2 JP 2013153753 A JP2013153753 A JP 2013153753A JP 2013153753 A JP2013153753 A JP 2013153753A JP 5742893 B2 JP5742893 B2 JP 5742893B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tetrafluoropropene
water
composition
azeotropic
stream
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2013153753A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2014001393A (ja
Inventor
一博 高橋
一博 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41531906&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP5742893(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Publication of JP2014001393A publication Critical patent/JP2014001393A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5742893B2 publication Critical patent/JP5742893B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/08—Materials not undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/10—Liquid materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/24—Only one single fluoro component present
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/32—The mixture being azeotropic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40—Replacement mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水からなる共沸又は共沸様組成物、及び該共弗又は共弗様組成物の性質を利用する水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法に関する。
HFC-125（C2HF5）、HFC-32（CH2F2）などの代替冷媒は、オゾン層を破壊するCFC、HCFCなどに替わる重要な物質として広く用いられている。しかしながら、これらの代替溶媒は強力な地球温暖化物質であり、その拡散によって地球温暖化に影響を及ぼすことが懸念されている。その対策として使用後の回収が行われているが、すべてを回収できるわけではなく、漏洩などによる拡散も無視できない。代替溶媒としてCO2や炭化水素系物質の使用も検討されているが、CO2冷媒は効率が悪く、これを用いる機器は大きくなることから、消費エネルギーを含めた総合的な温暖化ガス排出量の削減には課題が多い。また、炭化水素系物質はその燃焼性の高さから安全性の面で問題がある。
これらの問題を解決する物質として、最近、温暖化係数の低いオレフィンのHFCである2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFＯ-1234yf、CF3CF=CH2）が注目されている。
2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）の製造方法としては、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245eb）や1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（HFC-245cb）を脱フッ化水素反応に供する方法が知られている。しかしながら、これらの脱フッ化水素反応を用いる方法では、得られたHFO-1234yfはHFとの混合物となるため、何らかの方法でHFを除去することが必要である。
HFO-1234yfとHFの混合ガスからHFを取り除く方法として最も簡便な方法は、水によりHFを吸収する方法である。しかしながら、この方法では、処理後のHFO-1234yfには、蒸気ミストや、蒸気圧分の水が必ず混入する。その他にも、原料中に含まれる水分や、触媒から発生する水分、設備内に残留する水分など、さまざまな水の発生源があり、これらの水分がHFO-1234yfに混入することになる。
最終製品であるHFO-1234yfに含まれる水分は、HFO-1234yfの安定性や装置の腐食性、冷媒としての能力などに影響を及ぼすため、品質管理上も重要なファクターの一つであり、水分を除去する方法は特に重要な技術である。
従来は、モレキュラーシーブなどの吸着剤を用いて脱水する方法が一般的であり、例えば、下記特許文献１には、液状のHFO-1234yfをゼオライトに流通させて乾燥する方法が開示されている。しかしながら、この方法では、水分濃度が比較的低いガスを高速で処理する必要があるため大きな脱水塔が必要である。しかも、定期的に吸着剤を再生、交換する必要があり、交換の際には多量の産業廃棄物が発生する。
WO2007/144632号公報
本発明は、上記した従来技術の現状に鑑みてなされたものであり、その主な目的は、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン（HFO-1234yf）から水分を効率よく除去できる方法を提供することである。
本発明者は、上記した目的を達成すべく鋭意研究を重ねてきた。その結果、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水が最低共沸組成物（液液分離する場合は、異相共沸組成物という）を形成するという従来知られていない現象を見出した。そして、この性質を利用することで、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中に含まれる水を効率的に除去できることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。
即ち、本発明は、下記の共沸又は共沸様組成物、及び水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法を提供するものである。
１． 2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水からなる共沸又は共沸様組成物。
２． 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン９９重量％〜９９．９９５重量％と水０．００５〜１重量％からなる共沸又は共沸様組成物。
３． 水と2,3,3,3−テトラフルオロプロペンからなる混合物を蒸留して、該混合物より水分濃度の高い2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む第１ストリームと、該混合物より水分濃度の低い2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを含む第２ストリームに分離し、第二ストリームから水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得る工程を含む、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
４． 大気圧〜２MPaの圧力範囲で蒸留を行う上記項３に記載の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
５． 更に、上記項３又は４の方法で分離された第１ストリームの混合物を冷却して水を多く含む液相Ａと、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを多く含む液相Ｂに分離する工程を含む、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
６． 更に、上記項５の方法で分離された液相Ｂを蒸留塔に再循環する工程を含む、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法。
以下、本発明の共沸又は共沸様組成物、及び2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法について具体的に説明する。
共沸又は共沸様組成物
本発明の共沸又は共沸様組成物は、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水からなるものである。
本発明者の研究によれば、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物の精留を行う際に、精留塔の塔頂に向かって水分濃度が増加し、一定の水分濃度に達するとこれ以上濃度が上昇しない現象が見出された。このことから、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水が最低共沸組成物を形成することが明らかとなった。具体的な共沸組成は、温度及び圧力によって変動するが、圧力0.55MPa、温度１6℃においては、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン９９．９７９重量％と水０．０２１重量％からなる組成が共沸組成である。
本発明では、後述する通り、水分除去のための蒸留操作に適する圧力は、大気圧〜2MPa程度の範囲である。この圧力範囲においては、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン９９重量％〜９９．９９５重量％程度と水０．００５〜１重量％程度の範囲の混合物が共沸又は共沸様組成物となる。
ここで、共沸組成物とは、液相と平衡にある気相が液相と同一の組成を示す混合物を意味し、共沸様組成物とは、液相と平衡にある気相が液相と類似の組成を示す混合物を意味する。
水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法
本発明の2,3,3,3-テトラフルオロプロペンの製造方法では、まず、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物の蒸留を行う。蒸留は、大気圧(0.1013MPa)〜2MPa程度の圧力で行えばよい。圧力が低すぎると還流温度が低くなり、塔内で分液する可能性があるため、0.4MPa〜2MPa程度の圧力範囲で行うのが好適である。
原料として用いるHFO-1234yfに含まれる水分量は任意であるが、両者の相互溶解度には限界がある。このため、原料とするHFO-1234yf中の水分量が多すぎるときは、精留塔内で液液分離を生じることがあり、三相蒸留となって、これにより精留塔の効率が低下する。このため、蒸留塔の前に、デカンターなどを用いて水相とHFO-1234yfリッチの有機相に分液させてHFO-1234yf中の水分濃度をある程度低下させた後、水分量の低下したHFO-1234yfを精留塔に供給してもよい。
上記した通り、大気圧(0.1013MPa)〜2MPaの圧力範囲において、2,3,3,3-テトラフルオロプロペン９９重量％〜９９．９９５重量％と水０．００５〜１重量％程度の範囲の混合物、即ち、水の含有量が５０〜１００００ppm（重量基準、以下同様）の範囲の混合物が共沸又は共沸様組成物となる。
従って、水の含有率が上記した共沸組成を下回る2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物を蒸留する場合に、水分が濃縮された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物、即ち、蒸留塔に供給された混合物より水分濃度が高い2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物が、蒸留塔の塔頂部から得られる。
塔頂部から得られた水分の濃縮された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物については、モレキュラーシーブなどの吸着剤を用いて乾燥すれば、従来の方法に比べて乾燥塔を小さくすることができる。また、塔頂部から得られた2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物について、デカンタ等を用いて冷却して、水を多く含む液相Ａと、2,3,3,3-−テトラフルオロプロペンを多く含む液相Ｂに分離することにより、さらに効率的に水分の分離を行うことができる。デカンタにおいては、蒸留塔から抜き出した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物よりも低い温度に冷却して二液相に分離を行えばよい。温度は分液した水が凍らない温度とすればよい。
上記した蒸留操作と液液分離を連続した操作として行うことによって、効率良く水分を分離することができる。
上記方法で分離された水を多く含む相は廃棄すればよい。また、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを多く含む相については、精留塔に戻して再度精留することもできるし、これのみモレキュラーシーブで乾燥すれば、乾燥塔を大幅に小さくすることができる。
塔底から得られる水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンについても、モレキュラーシーブ等で乾燥することによって、規模の小さい乾燥塔を用いて水分を除去することができる。
上記した方法によれば、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の混合物から、水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを得ることができる。
尚、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の蒸留においては、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンに含まれる不純物、例えば脱フッ化水素反応の原料で未反応物として残留する1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン（HFC-245eb）や1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン（HFC-245cb）などの物質を含んでいてもよい。その場合は2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと一緒に抜き出して、別の蒸留塔で分離すればよい。
なお、「濃縮」および「除去」なる用語は、相対する概念を意味するものとして使用している。即ち、混合物においてある成分を濃縮することは、その成分以外の他の成分を除去することになる。
本発明方法によれば、各種の合成方法で得られた水を含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンについて、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンと水の共沸を利用した蒸留操作行い、更に、必要に応じて液液分離を行うによって、効率よく水分を除去することができ、水分濃度の低下した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを容易に得ることができる。
実施例１の操作の概要を示すフロー図である。 実施例２の操作の概要を示すフロー図である。 実施例３の操作の概要を示すフロー図である。
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
図1に示すフロー図に従って2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中に含まれる水分の除去を行った。以下の実施例１〜３は、蒸留及び液液分離を連続操作により行う方法の例を示す。
まず、水分を50ppm含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを、10kg/hrの速度で高さ2m、径7cmの精留塔中段に仕込み（ストリームF11）、塔の運転圧力：0.6MPa、塔頂温度：21℃、還流比：16の条件で精留を行った。
塔頂から水分の濃縮された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを抜き出し、1kg/hrの速度でデカンタに供給し（ストリームS11）、2℃に冷却して液液分離を行った。下層を精留塔塔頂に戻した（ストリームS14）。上層は水分に富む層として分離した（ストリームS13）。
塔底からは9kg/hrの速度で水分量の減少した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンが得られた（ストリームS12）。
各ストリームの水分濃度をカールフィッシャー水分計により測定した結果を下記表１に示す。
Figure 0005742893
実施例２
図２に示すフロー図に従って2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中の水分の除去を行った。
まず、水分を50ppm含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを、10kg/hrの速度で高さ2m、径7cmの精留塔中段に仕込み（ストリームF11）、塔の運転圧力：0.6MPa、塔頂温度：21℃、還流比：16の条件で精留を行った。
塔頂から水分の濃縮された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを1kg/hrの速度で抜き出し（ストリームS11）、モレキュラーシーブを充填した乾燥塔へフィードし、乾燥した（ストリームS13）。
塔底からは9kg/hrの速度で水分の減少した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンが得られた（ストリームS12）。
各ストリームの水分濃度をカールフィッシャー水分計により測定した結果を下記表２に示す。
Figure 0005742893
実施例３
図３に示すフロー図に従って2,3,3,3-テトラフルオロプロペン中の水分の除去を行った。
まず、水分を50ppm含む2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを、10kg/hrの速度で高さ2m、径7cmの精留塔中段に仕込み（ストリームF11）、塔の運転圧力：0.6MPa、塔頂温度：21℃、還流比：16の条件で精留を行った。
塔頂から水分の濃縮された2,3,3,3-テトラフルオロプロペンを抜き出し、1kg/hrの速度でデカンタに供給した（ストリームS11）。2℃に冷却して液液分離を行い、下層を液体として抜き出し（ストリームS14）、モレキュラーシーブ4Aを充填した塔を通して乾燥した（ストリームS15）。上層は水分に富む層として分離した（ストリームS13）。
塔底からは9kg/hrの速度で水分の減少した2,3,3,3-テトラフルオロプロペンが得られた（ストリームS12）。
各ストリームの水分濃度をカールフィッシャー水分計により測定した結果を下記表３に示す。
Figure 0005742893

Claims (1)

  1. 2,3,3,3-テトラフルオロプロペン９９重量％〜９９．９９５重量％と水０．００５〜１重量％からなる共沸又は共沸様組成物。
JP2013153753A 2008-08-26 2013-07-24 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 Active JP5742893B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9178308P 2008-08-26 2008-08-26
US61/091,783 2008-08-26

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011507751A Division JP5370479B2 (ja) 2008-08-26 2009-08-21 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2014001393A JP2014001393A (ja) 2014-01-09
JP5742893B2 true JP5742893B2 (ja) 2015-07-01

Family

ID=41531906

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011507751A Active JP5370479B2 (ja) 2008-08-26 2009-08-21 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
JP2013153753A Active JP5742893B2 (ja) 2008-08-26 2013-07-24 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011507751A Active JP5370479B2 (ja) 2008-08-26 2009-08-21 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (2) US8853473B2 (ja)
EP (1) EP2326613B1 (ja)
JP (2) JP5370479B2 (ja)
CN (1) CN102131754B (ja)
WO (1) WO2010024366A2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8951431B2 (en) * 2010-05-06 2015-02-10 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of pentafluoropropene and water
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
WO2013099856A1 (ja) 2011-12-28 2013-07-04 旭硝子株式会社 ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの精製方法、精製装置および製造方法
MX362043B (es) * 2013-03-15 2019-01-07 Chemours Co Fc Llc Proceso para la reduccion de impurezas de alquino en fluoroolefinas.
CN116042183A (zh) * 2014-09-26 2023-05-02 大金工业株式会社 卤代烯类组合物及其使用
ES2774378T3 (es) 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
US10029964B2 (en) * 2016-08-30 2018-07-24 Honeywell International Inc. Azeotropic or azeotrope-like compositions of 3,3,3-trifluoropropyne and water
KR102652080B1 (ko) * 2016-12-02 2024-03-28 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법
GB2562103A (en) * 2017-05-05 2018-11-07 Mexichem Fluor Sa De Cv Process
JP6485493B2 (ja) * 2017-06-16 2019-03-20 ダイキン工業株式会社 ペンタフルオロプロパンと水とを含む共沸又は共沸様組成物、並びにペンタフルオロプロパンの製造方法
US20220080243A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Honeywell International Inc. Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5214078B2 (ja) * 1972-09-14 1977-04-19
BE1006962A3 (fr) 1993-04-01 1995-02-07 Solvay Compositions azeotropiques comprenant de l'eau et un hydrofluorocarbure, procede d'elimination d'eau d'une solution par distillation azeotropique et procede de production d'un hydrofluoroalcane.
US6514928B1 (en) 1999-03-15 2003-02-04 Alliedsignal Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane and water
CN101124288A (zh) * 2004-04-16 2008-02-13 霍尼韦尔国际公司 类共沸三氟碘甲烷组合物
US8084653B2 (en) * 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7746771B1 (en) 2005-09-30 2010-06-29 At&T Intellectual Property Ii, L.P. Method and apparatus for controlling logging in a communication network
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
GB0611742D0 (en) * 2006-06-14 2006-07-26 Ineos Fluor Holdings Ltd Desiccants for fluids
EP2433921B1 (en) 2006-08-24 2014-01-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Processes for separation of fluoroolefins from hydrogen fluoride by azeotropic distillation
WO2008030440A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process to manufacture 2,3,3,3-tetrafluoropropene
GB0625214D0 (en) 2006-12-19 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US9079818B2 (en) 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
US9051231B2 (en) * 2008-09-25 2015-06-09 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012500185A (ja) 2012-01-05
US20110160500A1 (en) 2011-06-30
JP5370479B2 (ja) 2013-12-18
CN102131754B (zh) 2015-02-25
JP2014001393A (ja) 2014-01-09
CN102131754A (zh) 2011-07-20
US8853473B2 (en) 2014-10-07
WO2010024366A2 (en) 2010-03-04
WO2010024366A3 (en) 2010-05-06
EP2326613A2 (en) 2011-06-01
US10011753B2 (en) 2018-07-03
EP2326613B1 (en) 2018-10-10
US20140367606A1 (en) 2014-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5742893B2 (ja) 共沸又は共沸様組成物、及び２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN102361842A (zh) R-1233与氟化氢的分离
CN106905106A (zh) 纯化2,3,3,3‑四氟丙烯的方法
JP2009298781A (ja) 有機原材料からフッ化水素を分離するための方法
US11724975B2 (en) Azeotrope or azeotropic composition containing pentafluoropropane and water, and method for producing pentafluoropropane
WO1997027163A1 (fr) Azeotrope contenant du pentafluoropropane et du fluorure d'hydrogene, et procede de separation et de purification de pentafluoropropane
JP2024036584A (ja) １，２－ジフルオロエチレン又は１，１，２－トリフルオロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸様組成物
KR102652080B1 (ko) Hcfo-1233zd를 건조시키는 방법
JP2020063304A (ja) フッ化水素からのｒ−１２３３の分離
CN1292773A (zh) 提纯全氟环丁烷的方法
US20180056210A1 (en) SEPARATION OF (Z)-1-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE (HCFO-1233zd(Z)) AND 1-CHLORO-1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPANE (HCFC-244fa) BY ADDING A THIRD COMPONENT
JP2004529198A (ja) 共沸混合物様組成物およびペンタフルオロエタン及び塩化水素を分離する方法
JP6904374B2 (ja) １，１，２−トリクロロエタン、トランス−１，２−ジクロロエチレン又はシス−１，２−ジクロロエチレンと、フッ化水素とを含む共沸又は共沸様組成物
JP2016534123A (ja) 抽出蒸留プロセス

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140930

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20141125

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150407

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150420

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5742893

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151