KR20120075496A - 플루오린 치환된 올레핀 함유 조성물 - Google Patents

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Abstract

테트라플루오로프로펜, 특히 (HFO-1234)의 냉각 설비를 포함한 다양한 용도로의 사용이 기재된다. 이들 물질은 일반적으로 가열 및 냉각용 냉매, 발포제, 에어로졸 추진제, 용매 조성물 및 화재 소화 및 억제제로서 사용된다.

Description

플루오린 치환된 올레핀 함유 조성물{Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins}
본 발명은 특히 냉각 시스템을 포함하여 여러 가지 용도에 사용되는 조성물 및 상기 조성물을 사용하는 방법 및 시스템에 관한 것이다. 보다 바람직한 견지로서, 본 발명은 적어도 하나의 본 발명의 멀티 플루오르화 올레핀을 포함하는 냉매 조성물에 관한 것이다.
플루오로카본계 유체는 주로 상업적 및 산업적 용도로 광범위한 용도로 사용되는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 플루오로 카본계 유체는 에어 컨디셔닝(air conditioning), 열 펌프(heat pump) 및 냉각용과 같은 시스템 내에서 효과적인 유체로서 자주 사용된다. 증기압축 사이클이 냉각 시스템에서 냉각 또는 가열을 수행하기 위해 가장 일반적으로 사용되는 타입의 방법 중 하나이다. 증기 압축 사이클은 통상 상대적으로 저압에서 열을 흡수하여 액체에서 증기상으로, 그 다음에 상대적으로 낮은 압력 및 온도에서 열을 방출하여 증기에서 액체상으로, 상기 증기를 상대적으로 증가된 압력으로 압축, 상대적으로 증가된 압력 및 온도에서 열을 방출하여 상기 증기를 상기 액체로 응축, 그리고 나서 압력을 감소시켜 사이클을 다시 시작시키는 냉매의 상 변화를 포함한다.
냉각의 제1 목적이 상대적으로 낮은 온도에서 물체 또는 다른 유체로부터 열을 방출하는 것인 반면, 열 펌프의 제1 목적은 주위보다 높은 온도에서 열을 가하는 것이다.
일부 플루오로카본은 냉매와 같은 많은 열교환 유체 중에서, 많은 용도로서 수년간 적합한 성분이었다. 예를 들어, 플루오로알칸, 클로로플루오로메탄 및 클로로플루오로에탄 유도체와 같은 플루오로알칸이 그 화학적 물리적 특성의 독특한 조합 때문에 에어 컨디셔닝 및 열 펌프 용도를 포함하여 냉매로서 광범위하게 사용되어 왔다. 증기 압축 시스템에 통상적으로 사용되는 냉매의 대부분은 단일 성분 유체 또는 공비(azeotropic) 혼합물이다.
최근 몇 년 사이에 지구의 대기와 기후에 대한 잠재적 유해성에 대하여 관심이 증가하였으며, 일부 염소계(chlorine-based) 성분들이 이 점에서 특히 문제가 있는 것으로 밝혀졌다. 에어-컨디셔닝 및 냉각 시스템에서 냉매로서 염소-함유 조성물(클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCF) 등)의 사용은 이들 대부분의 화합물과 관련된 오존-파괴 특성 때문에 사용이 규제되고 있다. 그러므로 냉각 및 열 펌프용의 대체제를 제공할 새로운 플루오로카본과 하이드로카본 화합물 및 조성물의 대한 요구가 증대되었다. 예를 들어, 염소-함유 냉매를 하이드로플루오로카본(HFC)과 같이 오존층을 파괴하지 않는 비-염소-함유 냉매성분으로 대체함으로써 염소-함유 냉각 시스템을 개장(改裝)할 필요가 생겼다.
그러나 통상 잠재적 대체 냉매 또한 다른 것과 우수한 열 전이 특성, 화학적 안정성, 저- 또는 무-독성, 비-인화성 및 윤활 상용성과 같은 가장 폭넓게 사용된 유체와 많은 점에서 그와 같은 특성을 가져야 한다는 것이 중요하다.
출원인들은 윤활 상용성이 많은 용도에서 특히 중요하다는 것을 인식하게 되었다. 나아가, 냉각 유체는 대부분의 냉각 시스템에서 사용되는 압축기 유닛에서 이용되는 윤활제와 상용할 수 있는 것이 매우 바람직하다. 불행하게도, HFC를 포함하여 많은 비-염소-함유 냉각 유체는, 예를 들어, 미네랄 오일, 알킬벤젠 또는 폴리(알파-올레핀)을 포함하여 전통적으로 사용된 윤활제 타입에 있어서 CFC 및 HFC와 상대적으로 불용 및/또는 혼합되지 않는다. 냉각 유체-윤활제 조합이 압축 냉각, 에어 컨디셔닝 및/또는 열 펌프 시스템 내에서 적합한 수준에서 효과적으로 작용하기 위해서, 윤활제는 광범위한 작동 온도 범위에서 냉각 용액에 충분히 용해될 수 있어야 한다. 이와 같은 가용성은 윤활제의 점성을 낮추고, 보다 용이하게 시스템 전역으로 흐를 수 있게 한다. 이와 같은 가용성이 없으면, 윤활제는 냉각, 에어-컨디셔닝 또는 열 펌프 시스템의 증발기의 코일은 물론, 시스템의 다른 부분에 머물게 되는 경향이 있으며, 그리하여 시스템의 효능을 떨어뜨린다.
사용시 효능과 관련하여, 냉매의 열역학적 효율 또는 에너지 효능 저하는 전기에너지의 수요 증가로 인한 화석연료 사용이 증가되어 이차적으로 환경에 악영향을 줄 수 있다는 것을 인식하는 것이 중요하다.
또한, 일반적으로 CFC 냉매 대체제는 통상적으로 CFC 냉매를 사용하는 전통적인 증기 압축 기술에 대한 공학적 변화없이도 효과적인 것이 적합하다고 생각한다.
가연성은 많은 용도에 있어서 또 다른 중요한 특성이다. 즉, 특히 열 전이 용도를 포함하여 많은 용도에 있어서 비-가연성 조성물을 사용하는 것이 중요하거나 필수적이라고 생각된다. 그러므로 그와 같은 조성물에 비가연성 화합물을 사용하는 것이 종종 유리하다. 여기서 사용된 "비가연성"이란 용어는 여기서 인용되어 기재된 2002년 ASTM 표준 E-681에 따라 정해진 것으로서, 비가연성이라고 결정된 화합물 또는 조성물을 의미한다. 불행하게도 냉매 조성물에 사용되기에 적합한 다른 많은 HFC는 비가연성이 아니다. 예를 들어 플루오로알칸 디플루오로에탄(HFC-152a) 및 플루오로알켄 1,1,1-트리플루오로프로펜(HFO-1243zf)가 각각 가연성이고, 그러므로 많은 용도로 사용하기에 적합하지 않다.
적어도 5개의 탄소 원자를 갖는 플루오린-치환 알켄인 고급(higher) 플루오로알켄이 냉매용으로 제안되었다. 미국특허번호 제4,788,352호-Smutny가 적어도 어느 정도의 불포화도를 갖는 플루오르화 C5-C8화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 Smutny 특허는 냉매, 구충제, 유전체 유체(dielectric fluid), 열전이 유체, 용매 및 다양한 화학적 반응에서의 중간체로서의 용도를 갖는 것으로 알려진 그러한 고급 올레핀에 관한 것이다(칼럼 1, 11-22행 참조).
Smutny에 기재된 플루오르화 올레핀은 열 전이 용도에서 어느 정도의 효능을 갖는 것이나, 이러한 화합물은 또한 다른 단점을 갖고 있다. 예를 들어, 이들 화합물의 일부는 특히 일반적 용도로 사용되는 아크릴 수지 및 ABS 수지 등의 플라스틱과 같은 물품을 공격하는 경향이 있다. 나아가, Smutny에 기재된 고급 올레핀 화합물은 또한 Smutny에 기재된 구충제 활성의 결과로 야기될 수 있는 그러한 화합물의 잠재적 독성 때문에 일부의 용도에 부적합할 수 있다. 또한, 그러한 화합물은 일부 용도에서 냉매로서 유용하게 사용하기에 너무 높은 끓는점을 갖는다.
브로모플루오로메탄과 브로모클로로플루오로메탄 유도체, 특히 브로모트리플루오로메탄(Halon 1301) 및 브로모클로로디플루오로메탄(Halon 1211)은 비행기 캐빈(cabin) 및 컴퓨터 룸(room)과 같은 폐쇄된 공간에서 소화제(fire extinguishing agent)로서 광범위하게 사용되어 왔다. 그러나 다양한 할론의 사용은 높은 오존 파괴 때문에 양상이 달라졌다. 더구나, 할론은 종종 인간이 존재하는 지역에 사용되기 때문에 적합한 대체물질은 화재를 억제하거나 진화하는데 필요한 농도에서 인간에게도 안전한 것이어야 한다.
그러므로 출원인은 잠재적으로 증기 압축 가열 및 냉각 시스템 및 방법을 포함하여 무수한 용도에 유용한 한편, 하나 또는 그 이상의 상기 언급된 단점을 회피할 수 있는 조성물, 특히 열 전이 조성물, 화재 진화/억제 조성물, 발포제, 용매 조성물 및 상용화제의 필요성을 인식하게 되었다.
출원인은 상기 요구 및 기타 요구는 하나 또는 그 이상의 C3 또는 C4 플루오로알켄, 보다 바람직하게는 다음 식 I을 갖는 화합물:
Figure pat00001
을 포함하는 화합물에 의해 충족될 수 있다.
단, 상기 식에서 X는 C2 또는 C3 불포화, 치환 또는 비치환 알킬 라디칼이고, 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고, z는 1-3이다. 상기 식 I의 화합물 중에서 더욱 바람직한 것은 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)의 시스(cis-) 및 트랜스(trans-) 이성질체이다.
본 발명은 또한 상기 본 발명의 조성물을 사용하는 방법 및 시스템을 제공하며, 상기 방법 및 시스템은 열 전이, 발포, 용매화, 플레이버(flavor, 보향제) 및 방향(fragrance) 추출 및 발산, 및 에어로졸 생성을 위한 방법 및 시스템을 포함한다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따라 생산된 폼의 밀도를 나타낸 것이다.
조성물
본 발명은 적어도 하나의 3-4개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3개의 탄소 원자 및 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 상기 본 발명의 플루오로알켄 화합물이 적어도 하나의 수소를 포함하는 경우에는, 간단하게 여기서 하이드로 플루오로-올레핀 또는 "HFO"로 기재한다. 비록 현재 언급된 HFO가 두 개의 탄소-탄소 이중결합을 포함할 수 있다고 생각되더라도, 그와 같은 화합물은 여기서는 바람직한 것으로 고려되지 않는다.
상기한 바와 같이, 본 조성물은 식 I에 따른 하나 또는 그 이상의 화합물을 포함한다. 보다 바람직한 구현예로서, 상기 조성물은 다음 식 II의 화합물을 포함한다:
Figure pat00002
여기서 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고,
R'은 (CR2)nY이고,
Y는 CRF2이고,
그리고 n은 0 또는 1이다.
매우 바람직한 구현예로서, Y는 CF3이고, n은 0이며, 그리고 나머지 R중 적어도 하나는 F이다.
출원인은 일반적으로 상기 특정된 화학식 I 및 II의 화합물은 통상 본 발명의 냉매 조성물, 발포제 조성물, 상용화제, 에어로졸, 추진제, 프래그런스, 플레이버 배합물 및 용매 조성물로서 효능이 있으며, 용도를 갖는다고 믿는다. 그러나 출원인은 놀랍고도 예상치 못하게 상기 화학식과 일치하는 구조를 갖는 조성물은 그와 같은 화합물의 다른 것과 비교하여 아주 바람직하게 낮은 수준의 독성을 갖는다는 것을 알았다. 본 발견은 냉매 조성물뿐만 아니라, 상기 언급된 화학식을 만족하는 냉매 조성물은 물론, 다른 모든 조성물의 배합물에 대하여 잠재적으로 무수한 장점과 잇점이 있으며, 그렇지 않으면, 상기 식들을 만족하는 상대적으로 독성의 화합물을 포함하게 될 것임을 쉽게 생각할 수 있다. 더욱 특별하게는 출원인은 비교적 낮은 독성 정도는 식 II의 화합물과 관련있고, 보다 바람직하게는 Y는 CF3이고, 불포화 말단 탄소에서 적어도 하나의 R은 H이며, 나머지 R 중 적어도 하나는 F라고 생각한다. 출원인은 또한, 그러한 화합물의 구조적, 기하학적, 입체이성질체는 효과적이고, 유익하게 낮은 독성임을 믿는다.
매우 바람직한 구현예, 특히, 상기 낮은 독성 화합물인 특별한 구현예로서, n은 0이다. 특히 더욱 바람직한 구현예로서, 본 발명의 상기 조성물은 하나 또는 그 이상의 테트라플루오로프로펜을 포함한다. 상기 용어 "HFO-1234"는 여기서 모든 테트라플루오로프로펜을 말하는 것으로 사용된다. 상기 테트라플루오로프로펜 중에서, cis- 및 trans-1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)이 더욱 바람직하다. 상기 "HFO-1234ze"는 여기서 cis- 및 trans-형태인지에 관계없이 일반적으로 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 말하는 것으로 사용된다. 상기 "cis-HFO-1234ze" 및 "trans-HFO-1234ze"는 여기서 각각 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 cis- 및 trans-형태를 기술하는 것으로 사용된다. 그러므로, 상기 "HFO-1234ze"는 그 범위 내로서, cisHFO-1234ze, transHFO-1234ze 및 모든 조합 및 이들의 혼합물을 포함한다.
cisHFO1234ze 및 transHFOze의 특성이 비록 적어도 몇 가지 면에서 다르다 하더라도, 이들 혼합물 각각은 단독으로 또는 다른 화합물과 함께 여기서 기술되는 용도, 방법 및 시스템에 사용하기에 적합하다고 생각된다. 예를 들어, transHFO-1234ze는 상대적으로 낮은 끓는점(-19℃) 때문에 특정 냉각 시스템에서 사용하기에 보다 바람직할 수 있으며, 그럼에도 불구하고, 끓는점이 +9℃인 cisHFO-1234ze는 또한, 본 발명의 특정 냉각 시스템에서 실용적이다. 따라서, "HFO-1234ze" 및 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜이 입체 이성질체 모두를 언급하는 것이 이해될 것이며, 이러한 용어의 사용은 cis- 및 trans-형태 각각은, 달리 표현하는 경우가 아니라면, 상기 목적을 위해 사용하거나, 유용한 것임을 나타내는 의도로 사용된다.
HFO-1234 화합물은 공지된 물질이며, 화학 요약 데이터베이스(Chemical Abstracts databases)에 기재되어 있다. 다양한 포화 및 불포화 할로겐-함유 C3 화합물의 촉매적 증기상 플루오르화로 CF3CH=CH2와 같은 플루오로프로펜의 제조는 미국특허번호 2,889,379; 4,798,818에 개시되어 있으며, 이들 각각은 문헌 EP974,571에 병합되어 있다. 또한 문헌으로서 여기에 병합된 EP974,571는 증가된 온도에서 크롬계 촉매와 증기상으로 또는 KOH, NaOH, Ca(OH)2 또는 Mg(OH)2의 알코올 용매와 액상으로 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)를 접촉시켜 1,1,1,3-테트라플루오로프로펜을 제조하는 방법을 개시하고 있다. 또한, 본 발명과 같은 화합물을 제조하는 방법은 일반적으로 명칭이 "플루오로프로펜 제조방법"인 미국특허출원 대리인 관리 번호(attorney docket number) (H0003789 (26267))에 기재되어 있으며, 문헌으로서 여기에 기재되어 있다.
본 조성물, 특히 HFO-1234ze를 포함하는 본 조성물은 많은 중요한 이유로 유익한 특성을 갖는다. 예를 들어, 출원인은 적어도 일부 수학적 모델링에 기초하여, 본 발명의 플루오로올레핀은 실질적으로 대기화학에 부정적인 영향을 끼치지 않으며, 일부 할로겐화된 다른 종들과 비교하여 오존 파괴에 대한 기여도가 무시할 수 있다. 그러므로, 보다 바람직한 본 발명의 조성물은 또한, 많은 현재 사용되는 하이드로플루오로알칸에 비하여 실질적으로 지구 온난화에 기여하지 않는다.
특히 바람직한 형태로서, 본 발명의 조성물은 지구 온난화 지수(Global Warming Potential, GWP)는 약 1000 이하, 보다 바람직하게는 500 이하, 더욱 바람직하게는 150 이하이다. 특정 구현예로서, 본 조성물의 GWP는 약 100 이하이고, 더욱 바람직하게는 75 이하이다. 여기서 사용된 "GWP"는 문헌으로서 여기에 기재된 "2002, 오존 고갈의 과학적 측정, 세계 기상 협회의 지구 오존 보고 및 모니터링 프로젝트"에서 정의된 것으로서, 100년에 걸쳐 이산화탄소에 대하여 측정된 것이다.
특히 바람직한 형태로서, 본 조성물은 또한 바람직하게는 오존 저하 지수(ODP)가 0.05 이하, 더욱 바람직하게는 0.02 이하, 한층 더 바람직하게는 거의 0이다. 여기서 "ODP"는 인용예로서 여기에 기재된 "2002, 오존 파괴의 과학적 측정, 세계 기상 협회의 지구 오존 보고 및 모니터링 프로젝트"에서 정의된 것이다.
본 조성물에 포함된 식 I의 화합물, 특히, HFO-1234의 함량은 특정 용도에 따라 광범위하게 변할 수 있으며, 흔적량(trace) 이상 및 100% 이하의 상기 화합물을 포함하는 조성물은 본 발명의 범위 내에 속한다. 나아가, 본 발명의 조성물은 공비(azeotropic), 공비-유사(azeotropic-like), 또는 비-공비(non-azeotropic)일 수 있다. 보다 바람직한 구현예로서, 본 조성물은 HFO-1234, 바람직하게는 HFO-1234ze를 약 5 내지 약 99중량%, 보다 바람직하게는 약 5 내지 약 95중량%를 포함한다. 많은 추가적 화합물이 본 조성물에 포함될 수 있으며, 이러한 모든 화합물의 존재는 본 발명의 범위에 포함된다. 특히 바람직한 구현예로서, 본 조성물은 HFO-1234ze에 추가적으로 다음 중 하나 또는 그 이상을 포함할 수 있다;
디플루오로메탄(HFC-32)
펜타플루오로에탄(HFC-125)
1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134)
1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC134a)
디플루오로에탄(HFC-152a)
1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea)
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa)
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)
1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc)
물
CO2
본 조성물에 포함될 수 있는 추가적 성분들은 물론, 상기 성분들 중의 상대적 양은 상기 조성물의 특별한 용도에 따라 본 발명의 일반적인 넓은 범위 내에서 광범위하게 변화될 수 있으며, 모든 이들 상대적 양은 본 발명의 범위 내에 속하는 것이다.
열 전이 조성물
본 발명의 조성물이 광범위한 범위의 양으로 본 발명의 화합물을 포함할 수 있는 것이 예상됨에도 불구하고, 일반적으로 본 발명의 냉매 조성물은 화학식 I에 따른, 보다 바람직하게는 화학식 II에 따른 화합물(들)을, 그리고 보다 바람직하게는 HFO-1234ze를 조성물의 적어도 약 50중량%, 보다 바람직하게 적어도 약 70중량%의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 다수 구현으로, 본 발명의 열 전이 조성물은 transHFO-1234ze를 포함하는 것이 바람직하다. 특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 열 전이 조성물은 약 1:99 내지 10:99, 보다 바람직하게는 약 1:99 내지 5:95, 그리고 보다 바람직하게는 약 1:99 내지 3:97의 시스:트랜스 중량비로 cisHFO-1234ze와 transHFO1234ze의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 조성물은 조성물에 특정 기능성을 향상시키거나 제공하는 목적으로 또는 일부 경우에는 조성물의 비용을 감소시키기 위해 다른 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 냉매 조성물, 특히 증기 압축 시스템에 사용되는 냉매 조성물은 일반적으로 윤활제를 조성물의 약 30-50중량%의 양으로 포함한다. 또한, 본 발명의 조성물은 상기 윤활제의 혼화성 및/또는 용해성을 보조하는 목적으로 프로판과 같은 친화제를 포함할 수 있다. 프로판, 부탄 및 펜탄을 포함하는 이러한 친화제는 바람직하게 조성물의 약 0.5-5중량%의 양으로 존재한다. 미국 특허 제 6,516,837에 개시된 바와 같은 계면활성제 및 가용화제의 혼합물이 또한 오일 용해성을 보조하기 위해 본 발명의 조성물에 첨가될 수 있다. 하이드로플루오로카본(HFC) 냉매와 함께 냉각기에 사용되는 폴리올 에스테르(POEs) 및 폴리 알킬렌 글리콜(PAGs), 실리콘 오일, 미네랄 오일, 알킬 벤젠(ABs) 및 폴리(알파-올레핀)(PAO)과 같은 일반적으로 사용되는 냉각 윤활제가 본 발명의 냉매 조성물과 함께 사용될 수 있다.
다수 존재하는 냉각 시스템은 현재 존재하는 냉매와 함께 사용되도록 적응되며, 본 발명의 조성물은 시스템 변형을 하거나 하지않고 다수의 이러한 시스템에 사용되도록 적응가능한 것으로 여겨진다. 다수 적용시 본 발명의 조성물은 현재 상대적으로 고 수용량을 갖는 냉매에 기초하여 시스템에서 대체물로서의 유리함을 제공할 수 있다. 또한, 예를 들어 비용관계로 보다 높은 수용량의 냉매를 대체하기 위해 본 발명의 보다 낮은 수용량 냉매 조성물을 사용하는 것이 요구되는 구현에서, 본 발명의 이러한 구현은 잠재적 유리함을 제공한다. 따라서, 특정 구현으로 HFC-134a와 같은 존재하는 냉매에 대한 대체물로서 본 발명의 조성물을 사용하는 것이 바람직하며, 특히 transHFO-1234ze의 실질적인 부분을 포함하는 조성물을 사용하는 것이 바람직하며, 그리고 일부 구현으로 본질적으로 transHFO-1234ze로 구성되는 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 특정 적용에서, 본 발명의 냉매는 잠재적으로 보다 큰 변위 압축기의 유리한 사용을 허용하며, 이에 따라 HFC-134a와 같은 다른 냉매보다 우수한 에너지 효율을 갖게 된다. 따라서 본 발명의 냉매 조성물, 특히 transHFP-1234ze를 포함하는 조성물은 냉매 대체 적용에 대한 에너지 기준으로 경쟁적인 잇점을 달성할 수 있는 가능성을 제공한다.
특히 HFO-1234ze를 포함하는 조성물을 포함하는 본 발명의 조성물은 또한 전형적으로 상업적인 에어 컨디셔닝 시스템과 함께 사용되는 냉각 장치에 (오리지널 시스템에서 또는 R-12 및 R-500과 같은 냉매용 대체물로 사용시) 잇점을 갖는다. 이러한 특정 구현에서 상기 존재하는 HFO-1234ze 조성물 내에 CF3l과 같은 방염제(flame retardant) 약 0.5-5%를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법, 시스템 및 조성물은 따라서 자동화 에어 컨디셔닝 시스템 및 장치, 상업적인 냉매 시스템 및 장치, 냉각기, 주거용 냉장고 및 냉동기, 일반 에어 컨디셔닝 시스템, 열 펌프 등과 함께 사용되도록 적응가능하다.
발포제, 폼( foam ) 및 발포성 조성물
또한, 발포제는 하나 또는 그 이상의 본 조성물을 포함하거나 구성한다. 상기와 같이, 본 발명의 상기 조성물은 본 발명의 화합물을 광범위한 범위의 양으로 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명과 관련하여 발포제로서 사용하기 위한 바람직한 조성물로서, 화학식 I 및 보다 더 바람직하게는 화학식 II에 따른 화합물이 조성물에 대하여 적어도 5중량%의 양으로, 더욱 바람직하게는 약 15중량%의 양으로 존재하는 것이 일반적으로 바람직하다. 특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 발포제 조성물은 HFO-1234(바람직하게 HFO-1234ze)에 부가적으로 보조-발포제, 필러, 증기 압축 변형제, 또는 다른 목적으로 하기 성분 중 하나 또는 그 이상을 포함한다:
디플루오로메탄(HFC-32)
펜타플루오로에탄(HFC-125)
1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134)
1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a)
디플루오로에탄(HFC-152a)
1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea)
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa)
1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)
1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc)
물
CO2
본 발명의 발포제 조성물은 cisHFO-1234ze, transHFO1234ze 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있는 것으로 예상된다. 특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 발포제 조성물은 약 1:99 내지 10:99, 보다 바람직하게 약 1:99 내지 5:95의 시스:트랜스 중량비로, cisHFO-1234ze와 transHFO1234ze의 혼합물을 포함한다.
다른 구현예로서, 본 발명은 본 발명의 조성물을 사용하여 제조된 발포성 조성물, 보다 바람직하게는 폴리우레탄, 폴리이소시아누레이트 및 압출성형 열가소성 폼 조성물을 제공한다. 이와 같은 폼 구현예로서, 본 조성물의 하나 또는 그 이상은 발포성 조성물에 발포제로서 또는 그 일부로서 포함되며, 상기 조성물은 바람직하게는 본 분야에서 공지된 것으로서 폼 또는 셀룰러 구조를 형성하기 위한 적당한 조건 하에서 반응 및/또는 발포할 수 있는 하나 또는 그 이상의 추가적 성분을 포함한다. 본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 포함하는 발포제를 함유하는 폴리머 폼 제제로부터 제조된 폼, 바람직하게는 일정한 셀 폼과 관련되어 있다. 또 다른 구현예로서, 본 발명은 폴리스티렌(PS), 폴리에틸렌(PE), 폴리프로필렌(PP) 및 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 폼, 바람직하게는 저밀도 폼과 같은 열가소성 또는 폴리올레핀 폼을 포함하는 발포성 조성물을 제공한다.
특정 바람직한 구현으로, 분산제, 셀 안정화제, 계면활성제 및 기타 첨가제를 본 발명의 발포제 조성물에 혼합할 수 있다. 선택적이지만, 바람직하게는 계면활성제를 첨가하여 셀 안정화제로서 제공한다. 몇 가지 대표적인 물질이 DC-193, B-8404 및 L-5340이란 명칭으로 판매되는데, 이들은 여기에 인용된 것으로서, 미국 특허번호 제2,834,748호, 제2,917,480호 및 제2,846,458호에 개시된 것처럼 일반적으로 폴리실록산 폴리옥시알킬렌 블록 코-폴리머이다. 발포제 혼합물의 기타 선택적 첨가제는 트리(2-클로로에틸)포스페이트, 트리(2-클로로프로필)포스페이트, 트리(2,3-디브로모프로필)-포스페이트, 트리(1,3-디클로로프로필)포스페이트, 디암모늄포스페이트, 다양한 할로겐화 방향족 화합물, 안티모니 옥사이드, 알루미늄 트리하이드레이트, 폴리비닐 클로라이드 등과 같은 화염 억제제를 포함할 수 있다.
추진제 및 에어로졸 조성물
다른 견지로서, 본 발명은 필수적으로 본 발명의 조성물을 포함하거나 구성하는 추진제 조성물을 제공하며, 이러한 추진제 조성물은 바람직하게는 분무할 수 있는 조성물이다. 본 발명의 상기 추진제 조성물은 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물을 포함하거나, 필수적으로 구성하거나 또는 이루어진 분무될 수 있는 물질 및 추진제를 포함한다. 불활성 성분, 용매, 및 기타 물질은 또한 분무할 수 있는 혼합물로 존재할 수 있다. 바람직하게는 분무가능한 조성물은 에어로졸이다. 분무되기에 적합한 물질은, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 데오도란트, 향수, 헤어스프레이, 클렌저, 및 광택제와 같은 화장용 물질뿐만 아니라 항-천식, 항-구취약물과 같은 의료용 물질을 포함한다. 약제 또는 다른 치료제는 바람직하게 본 발명의 화학식 I의 화합물, 바람직하게 HFO-1234, 그리고 보다 바람직하게 HFO-1234ze를 포함하는 조성물의 실질적인 나머지 부분으로 치료학적 양으로 상기 조성물 내에 존재한다.
산업용, 소비자 또는 의약용 에어로졸 제품은 전형적으로 하나 이상의 활성 성분, 비활성 성분 또는 용매와 함께, 하나 이상의 추진제를 함유한다. 상기 추진제는 에어로졸 형태로 제품을 배출하는 힘을 제공한다. 일부 에어로졸 제품이 이산화탄소, 질소, 일산화질소 및 심지어 공기 등과 같은 압축 가스로 추진되는 한편 가장 상업적인 에어로졸은 액화 가스 추진제를 사용한다. 가장 상업적으로 사용되는 액화 가스 추진제는 부탄, 이소부탄, 및 프로판과 같은 하이드로카본이다. 디메틸 에테르 및 HFC-1521(1,1-디플루오로에탄)이 또한 사용되며, 단독으로 혹은 하이드로카본 추진제와 함께 혼합하여 사용된다. 불행히도, 이들 모든 액화 가스 추진제는 상당히 가연성이며 이들의 에어로졸 배합물 내로의 통합은 종종 가연성 에어로졸 제품을 형성한다.
본 출원인은 에어로졸 제품을 제조하는데 사용되는 비가연성, 액화 가스 추진제에 대한 계속적인 필요성을 인식하게 되었다. 본 발명은 예를 들어, 분무 세척제, 윤활제 등을 포함하는 특정 산업용 에어로졸 제품에, 그리고 예를 들어, 폐나 점막으로 약제를 전달하는 것을 포함하는 의약용 에어로졸에 사용되는 본 발명의 조성물 특히 그리고 바람직하게 HFO-1234, 그리고 보다 바람직하게 HFO-1234ze를 포함하는 조성물을 포함한다. 이의 예는 천식 및 다른 만성 폐색성 폐질환의 치료 및 의약의 접근가능한 점막 또는 비강 내로의 운반을 위한 미터드 도즈 흡입기(MDIs)를 포함한다. 본 발명은 또한 치료가 요구되는 유기체에 약제 또는 다른 치료 성분을 함유하는 본 발명의 조성물을 적용하는 것을 포함하는 유기체(사람 또는 동물)의 불쾌, 질병 및 이와 유사한 건강 관련 문제를 치료하는 방법을 포함한다. 특정 바람직한 구현으로, 본 발명의 조성물을 적용하는 단계는 본 발명의 조성물을 함유하는 MDI를 제공한 다음(예를 들어, 상기 조성물을 MDI내로 도입하는 것), 본 발명의 조성물을 상기 MDI로부터 배출하는 것을 포함한다.
본 발명의 조성물, 특히 HFO-1234ze를 포함하거나 본질적으로 구성되는 조성물은 지구 온난화에 실질적으로 기여하지 않는 비가연성, 액화 가스 추진제 및 에어로졸을 제공할 수 있다. 본 발명의 조성물은 접촉 세척제, 더스터, 윤활제 스프레이 등과 같은 여러 가지 산업용 에어로졸 또는 다른 분무가능한 조성물, 및 개인 관리 용품, 가정용품 및 자동차용품과 같은 소비자용 에어로졸을 제조하는데 사용될 수 있다. HFO-1234ze는 특히 미터드 도즈 흡입기와 같은 의학용 에어로졸에 추진제 조성물의 중요 성분으로 사용되기에 바람직하다. 다수 적용시 본 발명의 의학용 에어로졸 및/또는 추진제 및/또는 분무가능 조성물은 화학식 (I) 또는 (II)(바람직하게 HFO-1234ze)의 화합물에 부가적으로, 베타-길항제, 코르티코스테로이드 또는 다른 약제와 같은 약제, 및 임의로 계면활성제, 용매, 다른 추진제, 방향제 및 다른 부형제와 같은 다른 성분을 포함한다. 본 발명의 조성물은 이러한 적용에 이전에 사용되는 다수 조성물과 달리 우수한 환경적 특성을 가지며 지구 온난화에 잠재적 기여자로 간주되지 않는다. 따라서 본 발명의 조성물은 특정 바람직한 구현으로, 매우 낮은 지구 온난화 지수를 갖는 실질적으로 비가연성, 액화 가스 추진제를 제공한다.
방향제 및 향료
본 발명의 조성물은 또한 플래이버 배합물 및 방향제 배합물용 캐리어의 일부로서 그리고 캐리어로서 사용되는 경우 잇점을 제공한다. 이러한 목적에 있어서 본 조성물의 적합성은 자스몬(Jasmone) 0.39그램을 헤비 월 글래스 튜브에 넣은 시험 방법에 의해 입증된다. R-1234ze 1.73그램을 글래스 튜부에 첨가하였다. 그 다음 상기 튜브를 냉동시키고 봉하였다. 상기 튜브의 해동시 그 혼합물이 하나의 액상을 갖는 것으로 발견되었다. 그 용액은 자스몬 20중량% 및 R-1234ze 80중량%를 함유하였으며, 따라서 에어로졸 및 다른 배합물에서 플래이버 배합물용 운반 시스템의 캐리어 또는 일부로서 호의적인 용도를 수립하였다. 또한 식물을 포함하는 방향제의 추출제로서의 잠재성을 수립하였다.
방법 및 시스템
본 발명의 조성물은 냉각, 에어 컨디셔닝 및 열 펌프 시스템과 같은 열 전이용 방법 및 시스템에서 열 전이 유체를 포함하여 다양한 방법과 시스템과 관련하여 유용하다. 본 조성물은 또한, 에어로졸 생성 시스템 및 방법에 사용하기에 유리하며, 바람직하게는 이와 같은 시스템 및 방법에서 에어로졸 추진제로 구성되거나 포함한다. 폼을 형성하는 방법 및 불을 진화 및 억제하는 방법이 또한 본 발명의 일 견지에 포함된다. 본 발명은 또한 일 견지로서, 본 조성물이 이와 같은 방법과 시스템에서 용매 조성물로서 사용되는 물품(article)으로부터 잔류물을 제거하는 방법을 제공한다.
열 전이 방법
바람직한 열 전이 방법은 일반적으로 본 발명의 조성물을 제공하는 단계와 상기 조성물로 또는 조성물에서부터 전이되는 열이 상기 조성물의 상 변화를 야기하는 단계를 포함한다. 예를 들어, 본 방법은 유체 또는 물품으로부터 열을 흡수하여, 보다 바람직하게는 본체 또는 유체 근처에서 냉각된 본 냉매 조성물을 증발시켜 본 조성물을 포함하는 증기를 생성하여 냉각시키는 것을 제공한다. 바람직하게는 상기 방법은 통상 응축기 또는 이와 유사한 장치를 사용하여 상대적으로 증가된 압력에서 본 조성물의 증기를 생성하는 냉매 증기를 압축하는 단계를 더욱 포함한다. 일반적으로 상기 증기를 압축하는 단계는 증기에 열의 공급을 야기하고, 그러므로 상대적으로 고압 증기의 온도 증가를 야기한다. 바람직하게는 본 방법은 이러한 상대적으로 고온, 고압 증기로부터 증발 및 응축 단계에 의해 증가된 열의 적어도 일부를 제거하는 단계를 포함한다. 상기 열 제거 단계는 바람직하게는 상기 증기가 본 발명의 조성물을 포함하는 상대적으로 고압 액체를 생성하는 고압 조건으로 존재하는 동안, 고온, 고압 증기를 응축하는 단계를 포함한다. 이 상대적 고압 액체는 그 후에 바람직하게는 상대적으로 저온 저압 액체를 생성하는 압력에서 명목상으로 등엔탈피(isoenthalpic) 감소가 일어난다. 이러한 구현예로서, 이 냉각된 온도 냉각 액체는 그 후에 바디 또는 유체로부터 열 이동에 의해 냉각된다.
본 발명의 다른 방법 구현예로서, 본 발명의 조성물은 액체 또는 바디 근처에서 가열된 조성물을 포함하는 냉매 응축을 포함하는 가열을 실시하는 방법에 사용될 수 있다. 상기한 바와 같이 이러한 방법은 종종 상기 냉각 사이클에 대하여 역순환이다.
발포 방법
본 발명의 일 구현예는 폼을 형성하는 방법에 관한 것이며, 보다 바람직하게는 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트 폼에 관한 것이다. 상기 방법은 본 분야에서 공지되어 있듯이, 일반적으로 본 발명의 발포제 조성물을 제공하는 단계, (직접 혹은 간접적으로) 발포제 조성물을 발포 조성물에 첨가하는 단계 및 발포 조성물을 유효한 조건 하에서 반응시켜 폼 또는 셀룰러 구조를 형성하는 단계를 포함한다. 본 분야에서 공지된 방법의 일종으로는, 여기서 인용된 뉴욕, NY, 존 윌리 앤드 선스, 1962, 샌더스와 프리쉬, 볼륨 I 및 II, "폴리우레탄 화학 및 기술"에 기재된 것처럼, 본 발명의 폼 구현에 따른 용도로 사용 또는 적용될 수 있다. 일반적으로 이러한 바람직한 방법은 이소시아누레이트, 폴리올 또는 폴리올의 혼합물, 본 조성물의 하나 또는 그 이상의 발포제 또는 발포제 혼합물 및 촉매, 계면활성제 및 선택적으로 화염 억제제, 색소, 또는 기타 첨가제와 같은 기타 물질을 조합하여 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼 제조를 포함한다.
많은 용도에서 예비-혼합 제제로 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼 성분을 제공하는 것이 편리하다. 상기 이소시아네이트 및 선택적으로 계면활성제 및 발포제는 통상 "A"성분으로서 언급된 제1 성분을 포함한다. 상기 폴리올 또는 폴리올 혼합물, 계면활성제, 촉매, 발포제, 화염 억제제, 및 기타 이소시아네이트 반응성분은 통상 "B" 성분으로 언급되는 제2 성분을 포함한다. 따라서 폴리우레탄 또는 폴리이소시아누레이트 폼은 미리 A 및 B 측 성분 각각을 소량 제조를 위해 수동 혼합(hand mix) 및 바람직하게는 기계적 혼합 기술에 의해 함께 도입하여 제조되고, 블록, 스탭(stab), 라미네이트, 푸어-인-플레이스(pour-in-place) 및 기타 아이템, 스프레이 적용 폼, 포말(froth) 등을 형성한다. 선택적으로 화염 억제제, 색소, 보조 발포제, 및 기타 폴리올과 같은 기타 성분이 제 3 기류로서 상기 혼합 헤드 또는 반응 사이트에 첨가될 수 있다. 그러나 가장 바람직하게는 이들 모두는 상기 하나의 B-성분에 포함된다.
또한 열가소성 폼을 본 발명의 조성물을 사용하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 통상적인 폴리스티렌 및 폴리에틸렌 제제를 통상적인 방법으로 상기 조성물과 함께 조합하여 강직 폼(rigid foam)을 제조할 수 있다.
세척방법
본 발명은 또한 본 발명의 조성물을 물품에 적용하여 제품, 파트, 부품, 기판, 또는 어떠한 다른 물품 또는 이들의 일부분으로부터 오염물을 제거하는 방법을 제공한다. 편의를 위해, 본 발명에서 사용되는 용어 "물품(article)"은 이러한 제품, 파트, 부품, 기판 등과 같은 모든 것을 칭하는 것이며, 이는 나아가 이들의 어떠한 표면 또는 일부분을 칭하도록 의도된다. 또한, 본 발명에서 사용되는 용어 "오염물"은 이러한 물질을 의도적으로 물품에 위치시키는 경우라도, 물품에 존재하는 어떠한 원치않는 재료 또는 물질을 의미한다. 예를 들어, 반도체 장치의 제조에 있어서, 에칭조작을 위한 마스크를 형성하기 위해 기판에 광경화성 물질을 용착한 다음 이어서 상기 기판에서 상기 광경화성 물질을 제거하는 것이 일반적이다. 본 발명에서 사용되는 용어 "오염물"은 이러한 광경화성 물질을 덮거나 둘러싸는 것을 의도하는 것이다.
본 발명의 바람직한 방법들은 현재의 조성물을 물품에 적용시키는 것을 포함한다. 비록 수많은 그리고 다양한 클리닝 기술들이 본 발명의 조성물들을 유용하게 사용할 것으로 생각되지만, 본 발명은 초임계 클리닝 기술과 접목시켜 사용하는 것이 특히 유용할 것으로 생각된다. 초임계 클리닝은 미국특허 6,589,355호에 나타나 있으며, 이 특허는 본 발명의 양수인에게 배당되어 있고, 참고로 본 명세서에 첨부되어 있다. 초임계 클리닝 적용을 위하여, 본 클리닝 조성물들, 나아가 HFO-1234(바람직하게 HFO-1234ze), CO2와 같은 하나 혹은 그 이상의 추가적인 조성물들 및 초임계 클리닝 적용들과 접목된 사용과 관련하여 알려진 다른 추가적인 조성물들을 포함하는 일정한 구현들이 바람직하다. 특정의 증기 탈지(degreasing) 및 용매 세척 방법들에 접목시켜 본 발명의 세척 조성물들을 사용하기 위한 어떠한 구현들 역시 가능하고 요청된다.
인화성 감소방법
특정한 다른 바람직한 구현에 따라서, 본 발명은 유체의 인화성을 감소시키는 방법을 제공하며, 상기 방법은 본 발명의 화합물 또는 조성물을 상기 유체에 첨가하는 단계를 포함한다. 어떠한 광범위한 다른 인화성(flammability) 유체와 연관된 인화성은 본 발명에 따라 감소될 수 있다. 예를 들어, 에틸렌 옥사이드, HFC-152a, 1,1,1-트리플루오로에탄(HFC-143a), 디플루오로메탄(HFC-32), 프로판, 헥산, 옥탄 등을 포함하는 가연성 하이드로플루오로카본 및 탄화수소와 같은 유체와 관련된 인화성이 본 발명에 따라 감소될 수 있다. 본 발명의 목적에 있어서, 인화성 유체는 ASTM E-681등과 같은 어떠한 표준 통상적인 시험방법에 의해 측정되는 바와 같이, 공기에서 인화성 범위를 나타내는 어떠한 유체일 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 조성물의 어떠한 적합한 양이 본 발명에 따른 유체의 인화성을 감소시키도록 첨가될 수 있다. 이 기술분야에 알려진 바와 같이, 첨가되는 양은 대상 유체의 인화성 정도 및 그 인화성을 감소시키는 것이 바람직한 정도로, 최소 부분적으로 의존할 것이다. 특정한 바람직한 구현에 있어서, 인화성 유체에 첨가되는 화합물 또는 조성물의 양은 결과 유체가 실질적으로 비인화성이 되도록 하는데 효과적이다.
플레임 ( flame ) 억제 방법
본 발명은 나아가 플레임을 억제하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 유체를 플레임과 접촉시키는 단계를 포함한다. 본 발명의 조성물과 플레임을 접촉시키는 어떠한 적합한 방법이 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 플레임에 분무되거나 붓거나 할 수 있으며, 또한 최소 일부의 플레임이 상기 조성물에 담지될 수 있다. 본 발명의 가르침에 따라, 이 기술분야의 숙련자는 다양한 통상적인 장치 및 본 발명에 사용하는 플레임 억제 방법을 쉽게 적용할 수 있을 것이다.
소독 방법
특히, 의약분야에 사용되는 대부분의 물품, 장치 및 물질은 환자 및 병원직원의 건강 및 안전과 같은 건강 및 안정성을 이유로 사용하기 전에 소독되어야 한다. 본 발명은 소독되는 물품, 장치 또는 물질을, 식 1의 조성물, 바람직하게는 HFO-1234, 그리고 더욱 바람직하게는 HFO-1234ze의 조성물을 포함하는 본 발명의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함하는 소독방법을 제공한다. 기존에 알려져 있고 본 발명과 접목시켜 사용이 적합하다고 고려되는 소독 약품들은 많이 알려져 있는 반면, 바람직한 구현화의 경우에 소독 약품은 에틸렌 옥사이드(EO), 포름알데히드, 과산화수소, 이산화염소, 오존 및 이들의 화합물을 포함한다. 이러한 구현에 있어서, 에틸렌 옥사이드는 바람직한 소독 약품이다. 본 발명의 가르침에 따라, 이 기술분야의 숙련자는, 관련되는 소독 약품 및 본 발명의 소독 조성물들 및 방법들에 접목되어 사용되는 본 발명의 화합물의 비율을 결정할 수 있을 것이고, 나아가 그러한 모든 범위들은 본 명세서에서의 넓은 범위 안에 포함된다. 에틸렌 옥사이드와 같은 이 기술분야의 숙련자에게 알려진 특정 소독 약품들은 비교적 인화성 조성물들이고, 본 발명에 의한 화합물들은 본 발명의 조성물들에, 양적으로 조성물에 존재하는 다른 화합물들과 같이, 받아들여질 수 있는 레벨까지 소독 조성물의 인화성을 낮추는데 효과적인 양만큼 포함된다.
이러한 방법은 고온 또는 저온 소독 방법일 수 있다. 특정한 구현에 있어서, 고온 소독은 소독되는 물품, 장치 또는 물질을 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 고온 유체에 약 250 내지 270℉의 온도에서, 바람직하게는 실질적으로 밀봉된 챔버에서 노출시키는 단계를 포함한다. 일반적으로 상기 공정은 약 2시간 미만 내에 완료될 수 있다. 그러나, 플라스틱 물품 및 전기 부품과 같은 일부 물품은 이러한 고온에서 견딜 수 없기 때문에, 저온 소독이 요구된다. 저온 소독에 있어서, 소독되는 물품은 상온에서 약 200℉까지, 더욱 바람직하게는 상온에서 100℉까지의 온도에서 본 발명의 조성물을 포함하는 유체에 노출된다.
본 발명의 저온 소독은 실질적으로 밀봉, 바람직하게는 에어 타이트된, 챔버에서 수행되는 최소 2-단계 공정이다. 제 1단계(소독 단계)에서, 세척되고 가스 투과성 백에 쌓인 물품이 상기 챔버 내에 위치된다. 그 다음 진공으로 뽑아내고 공기를 스팀으로 교체하여 챔버로부터 공기를 배출시킨다. 특정한 구현에 있어서, 챔버 내에 스팀을 주입하여 상대습도가 바람직하게는 약 30 내지 70%로 이루어지는 것이 바람직하다. 이러한 습도는 원하는 상대습도가 이루어진 후에 챔버 내에 도입되어 소독제의 소독 효율성을 최대화시킬 수 있다. 소독제가 래핑을 투과하고 물품의 공간에 도달하도록 충분한 시간이 지난 후에, 상기 소독제와 스팀을 챔버로부터 배출시킨다.
본 발명의 바람직한 제 2단계(통기(aeration) 단계)에서, 상기 물품은 소독 잔류물을 제거하기 위해 통기된다. 이러한 잔류물의 제거는 독성 소독제의 경우에 특히 중요한 것이나, 본 발명의 실질적으로 비-독성 화합물이 사용되는 경우에는 임의적인 것이다. 일반적인 통기 공정은 에어워시, 연속 통기 및 이들의 혼합을 포함한다. 에어워시는 배치 공정이며, 일반적으로 상대적으로 단기간, 예를 들어, 12분 동안 챔버를 탈기한 다음 상기 챔버 내에 상압 이상에서 공기를 도입하는 것을 포함한다. 이러한 싸이클은 소독제 제거가 원하는 만큼 이루어질 때까지 수시간 반복된다. 일반적으로, 연속 통기는 챔버의 한 면에 도입구를 통해 공기를 도입한 다음 배출구에 약간의 진공을 적용하여 챔버의 다른 면의 배출구를 통해 이를 드로잉하는 것을 포함한다. 일반적으로, 상기 두 개의 시도가 결합된다. 예를 들어, 일반적인 시도는 에어워시 후에 통기 사이클을 수행하는 것을 포함한다.
실시예
다음 실시예를 통하여 본 발명을 설명하고자 하며, 이로써 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
성능계수(COP)는 일반적으로 적용되는 냉매 수행성의 척도이며, 특히, 냉매의 증발 또는 응축을 포함하는 특정한 가열 또는 냉각 사이클에서 냉매의 상대적인 열역학적인 효율성을 나타내는데 유용한 것이다. 냉매 공학에서, 이러한 용어는 증기를 압축하는 컴프레서에 의해 적용되는 에너지에 대한 유용한 냉매의 비율을 나타내는 것이다. 냉매의 용량은 주어진 냉매의 용적 유속에 대하여 정량적인 열을 펌프하는 컴프레서의 혼화성의 척도를 제공하는 냉각 또는 가열의 양을 나타내는 것이다. 즉, 주어진 특정한 컴프레서, 보다 높은 용량을 갖는 냉매는 보다 높은 냉각 또는 가열 능력을 전달할 것이다. 특정한 조작 조건에서의 냉매 COP 측정 수단은 표준 냉매 순환 분석 기술을 사용하여 냉매의 열역학적 특성으로부터 기인한다(예를 들어, R.C. Downing, FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK, Chapter 3, Prentice-Hall, 1988을 참고바람.).
컴프레서 도입구 온도가 약 50℉인 등엔트로피선의 압축하에서 콘덴서 온도가 약 150℉이며, 증발기 온도가 약 -35℉인 냉매/에어 컨디셔닝 순환 시스템이 제공된다. COP는 응축 및 증발 온도의 범위에서 본 발명의 일부 조성물에 대하여 측정하였으며, COP 값 1.00, 용량값 1.00 및 방출온도 175℉인 HFC-134a를 기준으로, 다음 표 1에 나타낸다.
냉매 조성물 상대적인 COP 상대적인 용량 방출온도(℉)
HFO 1225ye 1.02 0.76 158
HFO 트랜스-1234ze 1.04 0.70 165
HFO 시스-1234ze 1.13 0.36 155
HFO 1234yf 0.98 1.10 168
이 실시예는 본 발명의 조성물과 함께 사용되는 특정한 바람직한 화합물이 각각 HFC-134a보다 우수한 에너지 효율성을 가지며(1.00과 비교하여 1.02, 1.04, 및 1.13), 본 발명의 냉매 조성물을 사용하는 컴프레서는 방출 온도를 생성할 것이며(175와 비교하여 158, 165 및 155), 이러한 결과는 유지 문제성이 감소되기 때문에 이로운 것임을 보여준다.
실시예 2
다양한 냉각 윤활제와 HFO-1225ye 및 HFO-1234ze의 혼화성을 시험하였다. 시험된 윤활제는 미네랄 오일(C3), 알킬벤젠(Zerol 150), 에스테르 오일( Mobil EAL 22 cc 및 Solest 120), 폴리알킬렌 글리콜(PAG) 오일(134a 시스템용 Goodwrench Refrigerantion Oil), 및 폴리(알파-올레핀) 오일(CP-6005-100)이다. 각 냉매/오일 혼합물의 경우에, 본 발명의 화합물을 윤활제 5, 20 및 50중량%로 조절하여 시험하였다.
윤활 조성물은 헤비-월(heavy-walled)으로 된 유리 튜브에 위치된다. 각 튜브는 탈기되며, 본 발명에 따른 냉매 화합물을 첨가하고 그 다음 상기 튜브를 밀봉하였다. 그 다음 상기 튜브를 공기 배스 환경 챔버에 넣고, 온도를 약 -50 내지 70℃의 온도로 변화하였다. 약 10℃의 간격으로, 상기 튜브의 장입물이 하나 이상의 액체상으로 존재함을 육안으로 관찰하였다. 하나 이상의 액체 상이 관찰되는 경우에, 혼합물은 비혼화성인 것으로 기록된다. 단지 한 개의 액체상이 관찰되는 경우에, 상기 혼합물은 혼화성인 것으로 기록된다. 두 개의 액체상이 관찰되는 경우에, 하나의 액체 상이 매우 작은 부피만을 차지하나, 상기 혼합물은 부분적으로 혼화성인 것으로 기록된다.
상기 폴리알킬렌 글리콜 및 에스테르 오일 윤활제는 폴리알킬렌 글리콜과HFO-1225ye 혼합물을 제외하고, 모든 온도 범위에 대하여 시험된 모든 범위 내에서 혼화성인 것으로 판단되었으며, 상기 냉매 혼합물은 -50 내지 -30℃의 온도범위에 대하여 비혼화성이었으며, -20 내지 50℃의 범위에 대하여 부분적으로 혼화성이었다. 60℃에서, 냉매 내의 PAG 50중량%에서, 상기 냉매/PAG 혼합물은 혼화성이었다. 70℃에서, 냉매 내의 윤활제 5중량% 내지 냉매 내의 윤활제 50중량%가 혼화성이었다.
실시예 3
냉각 및 에어 컨디셔닝 시스템에 사용되는 금속과의 접촉에서 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물과 PAG 윤활유의 혼화성은 350℃에서 시험되며, 이는 다양한 냉각 및 에어 컨디셔닝 적용에서 매우 엄격한 것을 나타낸다.
알루미늄, 구리, 및 강철 쿠폰을 헤비-월 유리 튜브에 첨가한다. 2그램의 오일을 상기 튜브에 첨가한다. 그 다음 상기 튜브를 탈기하고 1그램의 냉매를 첨가한다. 상기 튜브를 1주동안 350℉의 오븐에 넣고 육안으로 관찰하였다. 노출기간의 말기에, 상기 튜브를 제거하였다.
다음 오일 및 본 발명의 화합물의 혼합물에 대하여 이러한 방법을 수행하였다:
a) HFC-1234ze 및 GM Goodwrench PAG 오일
b) HFC-1243zf 및 GM Goodwrench 오일 PAG 오일
c) HFC-1234ze 및 MOPAR-56 PAG 오일
d) HFC-1243zf 및 MOPAR-56 PAG 오일
e) HFC-1225ye 및 MOPAR-56 PAG 오일
모든 경우에, 상기 튜브 내의 장입물의 외관에 최소한의 변화가 있었다. 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물은 냉각 및 에어 컨디셔닝 시스템에서 발견되는 알루미늄, 강철 및 구리와 접촉시에 안정하였으며, 이러한 조성물에는 윤활유와 유사한 종류가 포함되며 이러한 형태의 시스템에 이러한 조성물이 사용됨을 나타낸다.
비교예
알루미늄, 구리 및 강철 쿠폰을 미네랄 오일 및 CFC-12와 함께 헤비-월 유리 튜브에 첨가하고 실시예 3과 같이 1주 동안 350℃에서 가열하였다. 노출 말기에, 상기 튜브를 제거하고 육안으로 관찰하였다. 액체 장입물은 텀(tum) 블랙으로 관찰되었으며, 이는 튜브 내의 장입물이 심하게 분해됨을 나타낸다.
CFC-12 및 미네랄 오일은 다양한 냉매 시스템 및 방법에서 선택되어 왔다. 이에 따라, 본 발명의 냉매 화합물 및 조성물은 종래 기술에서 광범위하게 사용되는 냉매-윤활유 혼합물보다 일반적으로 사용되는 윤활유와의 보다 나은 상당한 안정성을 갖는다.
실시예 4
*본 실시예는 본 발명의 바람직한 구현의 하나에 의한 발포제(blowing agent)의 사용, 다시 말해 본 발명에 의한 HFO-1234ze의 사용 및 폴리올 폼(polyol foam)의 생산을 나타낸다. 상기 폴리올 폼 공식의 화합물들은 하기 표에 의해 작성된다.
폴리올 성분* PBW
Voranol 490 50
Voranol 391 50
물 0.5
B-8462(계면활성제) 2.0
Polycat 8 0.3
Polycat 41 3.0
HFO-1234ze 35
합계 140.8
이소시아네이트
M-20S 123.8 인덱스 1.10
*Voranol 490은 수크로우스를 베이스로 하는 폴리올이며, Voranol 391은 톨루엔 디아민을 베이스로 하는 폴리올이고, 각각은 Dow Chemical에서 입수 가능. B-8462는 Degussa-Goldschmidt에서 입수 가능. Polycat 촉매들은 3급 아민을 베이스로 하며, Air Products에서 입수 가능. 이소시아네이트 M-20S는 Bater LLC 제품임.
상기 폼은 성분들의 첫 번째 혼합에 의하여 준비되었으나, 발포제의 첨가는 없었다. 두 개의 Fisher-Porter 튜브들은 각각 약 52.6 g의 폴리올 혼합물(발포제가 없는)로 채워지고 봉합되었으며 냉장고에서 냉각되고 약간의 진공을 형성하였다. 가스 뷰렛을 사용하여, 약 17.4그램의 HFO-1234ze를 각각의 튜브에 가하고, 튜브들을 초음파 수조(bath)의 따뜻한 물에 위치하여 30분 동안 유지하였다. 생성된 용액은 흐리며, 상온에서 증기압 측정값이 약 70 psig의 증기압을 가리켜, 용액에 발포제가 없음을 나타낸다. 그리고나서 상기 튜브들은 27℉의 냉동고에 2시간 동안 넣어둔다. 증기압은 다시 측정되고 14psig인 것이 발견된다. 이소시아네이트 혼합물, 약 87.9g을 금속 컨테이너에 위치하여 냉장고 속에 약 50℉로 냉각한다. 상기 폴리올 튜브들을 그리고나서 열고, 금속 혼합 컨테이너(약 100g의 폴리올 블렌드가 사용된)속에서 계량한다. 그리고나서 냉각된 금속 컨테이너로부터 상기 이소시아네이트가 즉시 폴리올로 부어지고 10초 동안 3000RPM으로 더블 프로펠러를 가진 공기 믹서로 섞인다. 상기 블렌드는 교반과 함께 즉시 거품이 발생하며, 8×8×4 인치의 박스로 부어지고, 발포시킨다. 거품 때문에, 크림 타임(cream time)은 측정될 수 없다. 폼은 4분의 겔 타임과 5분의 비점착성(tack free) 타임을 갖는다. 상기 폼은 그리고나서 상온에서 2일간 양생된다.
상기 폼은 그리고나서 물리적 성질을 측정하기에 알맞은 샘플들로 잘라졌고, 밀도가 2.14 pcf임이 밝혀졌다. K-factor들이 측정되었고 이하와 같이 나타나진다.
온도 K, BTU In/Ft2h℉
40℉ .1464
75℉ .1640
110℉ .1808
실시예 5
본 실시예는 본 발명의 두 개의 바람직한 구현에 의한 발포제의 사용을 나타내는바, 즉 HFO-1234ze 및 HFO-1234-yf, 그리고 폴리스티렌 폼의 생산에 관한 것이다. 실험 기구 및 실험 계획안은 특정 발포제 및 폴리머가 폼을 생산할 수 있는지 및 상기 폼의 품질에 의하여 도움되는 것으로 정하였다. 그라운드 폴리머(Dow Polystyrene 685D) 및 필수적으로 HFO-1234ze로 구성된 발포제가 용기 안에서 결합된다. 용기의 스케치가 하기에 명시되어 있다. 상기 용기의 부피는 200cm3이며, 두개의 파이프 플랜지와 2인치 지름 스케쥴 40 스테인리스 스틸 파이프 4인치 길이(도1 참고)로 만들어진다. 상기 용기는 약 190℉에서 약 285℉의 온도로 고정된, 바람직하게는 폴리스티렌에 대해 265℉로 오븐 안에 놓여지며, 온도 평형에 도달할 때까지 놓아둔다.
그리고나서 상기 용기의 압력이 낮춰지며, 빠르게 발포 폴리머를 생산한다. 상기 발포제는 상기 폴리머가 그것에 녹아 들어감에 따라 상기 폴리머를 가소성화시킨다. 이 방법에 의해 생산된 두 폼의 결과적인 밀도는 따라서 표 1에 나타나 있으며, trans-HFO-1234ze 및 HFO-1234yf를 사용하여 생산된 폼의 밀도에 의하여 도 1에 그려져 있다. 상기 데이터들은 본 발명에 의하여 폼 폴리스티렌이 얻어질 수 있다는 것을 보여준다. 폴리스티렌을 사용한 R1234ze에 관하여 상기 다이의 온도는 약 250℉이다.
Dow Polystyrene 685D폼 밀도(lb/ft3)
온도(℉) trans-HFO-1234ze HFO-1234yf
275 55.15
260 22.14 14.27
250 7.28 24.17
240 16.93

Claims (45)

  1. 적어도 하나의 식 (I)의 플루오로알켄
    Figure pat00003

    을 포함하는, 폼(foam) 형성용 발포제:
    상기 식에서 X는 C2 또는 C3 불포화, 치환 또는 비치환 알킬 라디칼이고; 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고; 그리고 z는 1-3다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 식 (II)
    Figure pat00004

    를 가지며, 상기 식에서, R'은 (CR2)nY이고, Y는 CF3이고, 그리고, n은 0 또는 1인, 폼 형성용 발포제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Y는 CF3인, 폼 형성용 발포제.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Y는 CF3이며, n은 0이며, 그리고 나머지 Rs 중 적어도 하나는 F인, 폼 형성용 발포제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 적어도 하나의 테트라플루오로프로펜(HFO-1234)을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 테트라플루오로프로펜은 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 테트라플루오로프로펜은 트랜스 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(트랜스 HFO-1234ze)을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 테트라플루오로프로펜은 시스 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(트랜스 HFO-1234ze)을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 테트라플루오로프로펜은 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234yf)을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    적어도 약 5중량%의 적어도 하나의 화학식 I의 플루오로알켄을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    분산제, 셀 안정화제, 계면활성제, 방염제, 계면활성제 및 이의 둘 이상의 조합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    디플루오로메탄(HFC-32), 펜타플루오로에탄(HFC-125), 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(HFC-134), 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(HFC-134a), 디플루오로에탄(HFC-152a), 1,1,1,2,3,3,3-헵타플루오로프로판(HFC-227ea), 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판(HFC-236fa), 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa), 1,1,1,3,3-펜타플루오로부탄(HFC-365mfc), 물, CO2 및 이의 조합물을 더 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 약 1:99 내지 10:99의 시스:트랜스 중량비로 시스 HFO-1234ze와 트랜스 HFO1234ze의 혼합물을 포함하는, 폼 형성용 발포제.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 시스:트랜스 중량비는 약 1:99 내지 약 5:95인, 폼 형성용 발포제.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    약 1000 이하, 바람직하게 약 500 이하, 가장 바람직하게 150 이하의 지구 온난화 지수(GWP)를 갖는, 폼 형성용 발포제.
  16. 폼을 형성할 수 있는 발포 조성물에 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 정의된 발포제를 첨가하는 것을 포함하는, 폼 형성 방법.
  17. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 정의된 발포제를 포함하는, 발포 조성물.
  18. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 HFO-1234ze를 포함하는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  19. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 트랜스 HFO-1234ze를 포함하는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  20. 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발포 조성물은 폴리올, 화염 억제제, 착색제, 보조 발포제 및 이의 조합물로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 더 포함하며, 그리고 여기서 상기 적어도 하나의 성분은 혼합 헤드 또는 반응 사이트에 제3 스트림으로 상기 발포 조성물에 첨가되는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  21. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발포 조성물은 열경화 폼을 형성할 수 있는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  22. 제21항에 있어서,
    상기 열경화 폼은 폴리우레탄 및/또는 폴리이소시아누레이트 폼으로부터 선택되는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  23. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발포 조성물은 열가소성 폼을 형성할 수 있는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  24. 제23항에 있어서,
    상기 열가소성 폼은 폴리스티렌, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌 테레프탈레이트 포옴으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  25. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발포 조성물은 폐쇄 셀(closed cell), 열 절연 폼을 형성할 수 있는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  26. 제16항 또는 제17항에 있어서,
    상기 발포제는 HFO-1234ze를 포함하며, 그리고 상기 발포 조성물은 폴리우레판 및/또는 폴리이소시아누레이트 폼을 형성할 수 있는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  27. 제26항에 있어서,
    상기 발포제는 트랜스 HFO-1234ze를 포함하는, 폼 형성 방법 또는 발포 조성물.
  28. 제16항 내지 제27항 중 어느 한 항의 방법 또는 조성물로부터 형성된 폼.
  29. 제28항에 있어서,
    블록, 슬랩(slabs), 라미네이트, 푸어-인-플레이스 패널(pour-in-place panels), 스프레이 적용 폼, 포말(froth), 경질 폼 및 이의 조합물로부터 선택되는, 폼.
  30. a) 폴리올 또는 폴리올 혼합물 및 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 정의된 발포제, 및 선택적으로 계면활성제, 촉매, 화염 억제제 및 이소시아네이트 반응성분을 포함하는 제1 성분; 및
    b) 이소시아누레이트, 및 선택적으로 계면활성제 및 보조 발포제를 포함하는 제2 성분
    을 포함하는, 폴리우레판 또는 폴리이소시아누레이트 포옴 형성용 2성분 예비-혼합 제제.
  31. 적어도 하나의 식 (I)의 플루오로알켄
    Figure pat00005

    을 포함하는, 추진제(propellant) 조성물:
    상기 식에서 X는 C2 또는 C3 불포화, 치환 또는 비치환 알킬 라디칼이고; 각 R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이고; 그리고 z는 1-3다.
  32. 제31항에 있어서,
    분무되어지는 적어도 하나의 물질을 더 포함하는, 추진제 조성물.
  33. 제31항 또는 제32항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 식 (II)
    Figure pat00006

    를 가지며, 상기 식에서, R은 독립적으로 Cl, F, Br, I 또는 H이며; R'은 (CR2)nY이고, Y는 CF3이고, 그리고, n은 0 또는 1인, 추진제 조성물.
  34. 제1항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 1,3,3,3-테트라플루오로프로펜(HFO-1234ze)을 포함하는, 추진제 조성물.
  35. 제34항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 트랜스 HFO-1234ze를 포함하는, 추진제 조성물.
  36. 제36항 또는 제35항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 시스 HFO-1234ze를 포함하는, 추진제 조성물.
  37. 제34항에 있어서,
    시스 HFO-1234ze 및 트랜스 HFO-1234ze를 1:99 내지 10:99의 시스:트랜스 중량비로 포함하는, 추진제 조성물.
  38. 제32항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 분무되어지는 물질은 화장용 물질 및 의료용 물질로부터 선택되는, 추진제 조성물.
  39. 제38항에 있어서,
    상기 분무되어지는 물질은 데오도란트, 향수, 헤어스프레이, 클렌저 및 광택제로부터 선택된 화장용 물질인, 추진제 조성물.
  40. 제43항에 있어서,
    상기 분무되어지는 물질은 항-천식, 항-구취약물, 베타-길항제 및 코르티코스테로이드로부터 선택된 의료용 물질인, 추진제 조성물.
  41. 제38항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서,
    용매를 더 포함하는, 추진제 조성물.
  42. 제31항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서,
    에어로졸 형태인, 추진제 조성물.
  43. 제42항에 있어서,
    예를 들어 스프레이 세척제, 윤활제 스프레이, 접촉 세척제 및 더스터로부터 선택된 산업용 에어로졸 용품; 개인 관리 용품; 가정용품; 및 자동차용품의 형태인, 추진제 조성물.
  44. a) 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 정의된 추진제 조성물을 제공하는 단계; 및
    b) 물질 또는 물체를 추진시키는 단계
    를 포함하는, 물질 또는 물체를 추진시키는 방법.
  45. 제44항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 플루오로알켄은 트랜스 HFO-1234ze를 포함하는, 물질 또는 물체를 추진시키는 방법.
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US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2314653A3 (en) * 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) * 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9499729B2 (en) 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
EP3275963A1 (en) * 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US20060033072A1 (en) * 2004-04-16 2006-02-16 Honeywell International Inc. Stabilized trifluoroiodomethane compositions
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
CN113845884B (zh) * 2005-03-04 2024-02-02 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US20220389297A1 (en) * 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
PT3275965T (pt) 2005-03-04 2020-03-10 Chemours Co Fc Llc Composições compreendendo uma fluoro-olefina
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
CN103462894A (zh) * 2005-03-16 2013-12-25 霍尼韦尔国际公司 药物递送制剂、装置和方法
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2013203977B2 (en) * 2005-06-24 2016-05-26 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
TWI626262B (zh) * 2005-06-24 2018-06-11 哈尼威爾國際公司 發泡體及其產品
US20070039635A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Honeywell International Inc. Gas jet apparatus and method
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
CN101356217A (zh) * 2005-11-01 2009-01-28 纳幕尔杜邦公司 用于形成泡沫的包含不饱和氟碳化合物的发泡剂
JP5349965B2 (ja) * 2005-11-01 2013-11-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 不飽和フッ素化炭化水素類を含む溶媒組成物
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
CA2629356A1 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Great Lakes Chemical Corporation Compositions ,combustion prevention compositions, methods for preventing and/or extinguishing combustion, combustion prevention systems, and production processes
US7759532B2 (en) * 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
RU2008133202A (ru) * 2006-01-13 2010-02-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Присадочные композиции к холодильным агентам, содержащие перфторполиэфиры
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
KR20140116455A (ko) * 2006-03-21 2014-10-02 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 플루오린 치환된 불포화 올레핀을 함유하는 발포제
US20140336292A1 (en) * 2006-03-21 2014-11-13 Honeywell International Inc. Foaming Agents And Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins And Methods Of Foaming
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
US9000061B2 (en) * 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
US8974688B2 (en) 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
JP5393453B2 (ja) * 2006-06-27 2014-01-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー テトラフルオロプロペンの製造方法
US8377327B2 (en) * 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
CN101479218B (zh) 2006-06-27 2013-08-21 纳幕尔杜邦公司 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法
US20080000647A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
WO2008027513A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl-alkyl ether, polyoxyalkylated aromatic, and alkylated aromatic stabilizers for fluoroolefins
CA2661007A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
US20090053210A1 (en) * 2006-09-01 2009-02-26 Roland Buelow Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals
WO2008033568A2 (en) 2006-09-15 2008-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Determination of the components of a fluoroolefin composition
CN101529219B (zh) * 2006-09-15 2012-08-29 纳幕尔杜邦公司 检测氟烯烃组合物泄漏的方法及其所用的传感器
KR101394583B1 (ko) 2006-10-03 2014-05-12 멕시켐 아만코 홀딩 에스.에이. 데 씨.브이. 탄소수 3-6의 (하이드로)플루오로알켄의 생성을 위한 탈수소할로겐화 방법
GB0624807D0 (en) * 2006-12-13 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
US8198340B2 (en) * 2007-03-27 2012-06-12 Dow Global Technologies Llc Quality polymer foam from fluorinated alkene blowing agents
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US8895635B2 (en) * 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US9738768B2 (en) 2007-03-29 2017-08-22 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US9279039B2 (en) * 2007-03-29 2016-03-08 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
US11208536B2 (en) * 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US8772364B2 (en) * 2007-03-29 2014-07-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US9234070B2 (en) * 2007-03-29 2016-01-12 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
EP2150541B1 (en) * 2007-04-05 2010-09-29 Dow Global Technologies Inc. Integrated hydro-oxidation process with separation of an olefin oxide product stream
GB0706978D0 (en) * 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
MX2009011471A (es) * 2007-04-27 2009-11-10 Du Pont Composiciones azeotropicas y semejantes a un azeotropo de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
EP2152833B1 (en) 2007-06-12 2014-07-23 E. I. Du Pont de Nemours and Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
EP2171012A1 (en) * 2007-07-27 2010-04-07 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
CN101815773B (zh) * 2007-09-06 2014-05-07 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-2-戊烯的共沸和类共沸组合物
JP2010531925A (ja) 2007-09-13 2010-09-30 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンのｚ立体異性体とｅ立体異性体との組合せを含有する組成物
US8628681B2 (en) * 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
WO2009047542A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Ineos Fluor Holdings Limited Heat transfer compositions
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
US20090124719A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol
MX2010005757A (es) 2007-11-29 2010-06-09 Du Pont Composiciones y uso de la composicion formadora de espuma de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la preparacion de espumas a base de poliisocianato.
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
ES2559315T3 (es) 2007-12-19 2016-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones formadoras de espuma que contienen una mezcla azeotrópica o similar a un azeótropo que contiene z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y formiato de metilo y sus usos en la preparación de espumas basadas en poliisocianato
JP5586157B2 (ja) * 2008-02-25 2014-09-10 フマキラー株式会社 害虫駆除用エアゾール
CN101965388A (zh) * 2008-02-29 2011-02-02 阿科玛股份有限公司 嵌段共聚物回油剂
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
KR101593716B1 (ko) 2008-04-04 2016-02-12 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 냉매 조성물
US20090270522A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Honeywell International Inc. Blowing agents for polymeric foams
BRPI0907676B1 (pt) 2008-05-07 2018-11-21 Du Pont composição, usos de uma composição e método de transferência de calor
EP2634231B1 (en) 2008-05-07 2022-06-29 The Chemours Company FC, LLC Compositions
JP5180680B2 (ja) * 2008-05-20 2013-04-10 サンデン株式会社 冷凍サイクル
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932493B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
EP3081879B1 (en) * 2008-06-16 2021-05-12 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
CN102066521B (zh) * 2008-06-20 2013-11-13 纳幕尔杜邦公司 Z-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US20090325445A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Bogdan Mary C Method of insulating temporary polymeric structures with polyurethane or polyisocyanurate foam
WO2010002020A1 (en) 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
WO2010002022A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a)
EP2460865B1 (en) 2008-07-01 2013-02-20 Daikin Industries, Ltd. Refrigerant composition comprising difluoromethane (HFC32), pentafluoroethane (HFC125), and 2,3,3,3,-tetrafluoropropene (HFO1234yf)
WO2010002016A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
KR20110042284A (ko) * 2008-07-16 2011-04-26 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 윤활제로서 실릴 종결된 폴리알킬렌 글라이콜을 포함하는 냉매 조성물 및 그의 제조 방법
EP2149592B1 (en) 2008-07-30 2016-04-13 Honeywell International Inc. Compositions containing difluoromethane and fluorine substituted olefins
JP2010032157A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Denso Corp 冷凍サイクル装置
KR20100013288A (ko) * 2008-07-30 2010-02-09 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 디플루오로메탄 및 플루오르 치환된 올레핀을 함유하는 조성물
US9546311B2 (en) * 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JP2010077035A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd 殺虫用エアゾール組成物
WO2010035701A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 エアゾール組成物
JP2010077034A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077033A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
US20100081836A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Laurence Parslow PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
TW201022425A (en) * 2008-10-10 2010-06-16 Du Pont Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropanol, 2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoro-propyl acetate or zinc (2-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy) chloride
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US8871112B2 (en) 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
FR2938551B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
WO2010075046A2 (en) * 2008-12-23 2010-07-01 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition
WO2010088320A1 (en) * 2009-01-29 2010-08-05 Arkema Inc. Tetrafluoropropene based blowing agent compositions
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP2010249484A (ja) * 2009-04-20 2010-11-04 Mitsubishi Electric Corp 熱交換器および冷凍サイクル装置
JP2010270957A (ja) * 2009-05-21 2010-12-02 Panasonic Corp 冷凍装置
US8481605B2 (en) 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
SI3812360T1 (sl) 2009-09-09 2024-02-29 Honeywell International Inc. Monoklorotrifluoropropenske spojine in sestavki ter postopki, ki jih uporabljajo
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
CN101747867B (zh) * 2009-10-13 2016-08-03 天津大学 含有HFO-1234yf(CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102732220A (zh) * 2009-10-13 2012-10-17 天津大学 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102655998A (zh) 2009-10-16 2012-09-05 陶氏环球技术有限责任公司 用于制造成型的泡沫制品的改进方法
CN102762350A (zh) 2009-11-24 2012-10-31 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成双面成型泡沫制品的方法
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
KR20210122889A (ko) 2009-12-21 2021-10-12 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 테트라플루오로프로펜 및 다이플루오로메탄을 포함하는 조성물 및 그 용도
KR20220104282A (ko) 2009-12-22 2022-07-26 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜, 1,1,2,3-테트라클로로프로펜, 2-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜, 또는 2-클로로-1,1,1,2-테트라플루오로프로판을 포함하는 조성물
EP3284796B1 (en) 2010-01-27 2021-05-26 Daikin Industries, Ltd. Use of refrigerant composition comprising difluoromethane (hfc32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (hfo1234yf)
GB201002618D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Ltd Heat transfet compositions
GB201002616D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002615D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US20120309824A1 (en) * 2010-02-25 2012-12-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
JP2011226729A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Panasonic Corp 冷凍装置
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8747691B2 (en) 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571956T3 (pl) * 2010-05-20 2016-06-30 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
BR112012029453A2 (pt) * 2010-05-20 2017-03-07 Mexichem Amanco Holding Sa "composições para transferencia de calor, formação de espuma e pulverizavel, dispositivos para transferencia de calor e para geração de energia mecanica, uso de uma composição, agente para expansão, espuma, e, métodos para esfriar um artigo, para aquecer um artigo, para extrair uma substancia de biomassa, para limpar um artigo, para extrair um material de uma solução aquosa, para extrair um material de uma matriz sólida particulada, para reformar um dispositivo para transferência de calor, para reduzir o impacto ambiental decorrente da operação de um produto, para preparar uma composição e para gerar crédito de emissão de gás de efeito estufa"
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
CN103415587A (zh) * 2010-07-06 2013-11-27 阿科玛股份有限公司 四氟丙烯与多元醇酯润滑剂的组合物
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5434970B2 (ja) * 2010-07-12 2014-03-05 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤
BR112013012557B1 (pt) * 2010-12-14 2021-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company método para a produção de resfriamento, método para a substituição do refrigerante e aparelho refrigerador
MY161767A (en) 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2979419B1 (fr) 2011-08-30 2018-03-30 Arkema France Fluides de transfert de chaleur supercritiques a base de tetrafluoropropene
US20130075063A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-28 Ryan Hulse Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US10273394B2 (en) 2011-10-26 2019-04-30 Jx Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerating machine working fluid composition and refrigerant oil
WO2013086217A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Masco Corporation Of Indiana Ozone distribution in a faucet
WO2013082964A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing hcfo or hfo blowing agents
CN102516945A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 可替代hcfc-22的制冷剂组合物
EP2995668A1 (en) * 2011-12-21 2016-03-16 E. I. du Pont de Nemours and Company Use of compositions comprising e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene in power cycles
EP2794804A1 (en) * 2011-12-21 2014-10-29 E. I. Du Pont de Nemours and Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
WO2013122854A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-22 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions and methods
SG11201404452SA (en) 2012-02-13 2014-08-28 Du Pont Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropene, difluoromethane, pentafluoroethane, and tetrafluoroethane and uses thereof
WO2013138123A1 (en) * 2012-03-13 2013-09-19 Honeywell International Inc. Stabilized iodocarbon compositions
IN2014DN07397A (ko) 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
JP5832636B2 (ja) * 2012-03-29 2015-12-16 三菱電機株式会社 分流コントローラー及びそれを備えた空気調和装置
WO2013145014A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 三菱電機株式会社 室内機及びそれを備えた空気調和装置
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
KR101981035B1 (ko) 2012-03-29 2019-08-28 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
WO2013192075A1 (en) * 2012-06-19 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant mixtures comprising tetrafluoropropenes and tetrafluoroethane and uses thereof
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
CN102884986B (zh) * 2012-11-09 2014-04-23 防城港常春生物技术开发有限公司 一种用于养殖食蟹猴的半网床笼舍
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
CN104955916A (zh) * 2012-12-04 2015-09-30 霍尼韦尔国际公司 低gwp传热组合物
US20140165631A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 GM Global Technology Operations LLC Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
EP2970734A4 (en) * 2013-03-15 2016-11-16 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS AND METHOD OF REFRIGERATION
EP3495407B1 (en) 2013-03-15 2024-01-03 Owens Corning Intellectual Capital, LLC Processing aids for use in manufacturing extruded polystyrene foams using low global warming potential blowing agents
CN104232022A (zh) * 2013-06-21 2014-12-24 中化蓝天集团有限公司 一种混合制冷剂
JPWO2015022958A1 (ja) 2013-08-14 2017-03-02 セントラル硝子株式会社 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置
EP3034579B1 (en) * 2013-08-14 2019-11-13 Central Glass Company, Limited Heat transmission method
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
US10443912B2 (en) 2013-10-25 2019-10-15 Mitsubishi Heavy Industries Thermal Systems, Ltd. Refrigerant circulation device, method for circulating refrigerant and acid suppression method
US9909017B2 (en) * 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
CN105916958A (zh) 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
US10125235B2 (en) 2014-03-20 2018-11-13 Dow Global Technologies Llc Formulated isocyanate-reactive blends including olefin based blowing agent
EP3147345B1 (en) 2014-05-22 2020-04-01 JX Nippon Oil & Energy Corporation Working fluid composition for refrigerating machines
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
EP3549995A1 (en) 2014-09-26 2019-10-09 Daikin Industries, Ltd. Haloolefin-based composition
DK3018183T3 (da) * 2014-09-26 2022-12-05 Daikin Ind Ltd Halogenolefinbaseret sammensætning og anvendelse deraf
US10343003B2 (en) * 2014-10-02 2019-07-09 The Boeing Company Aircraft fire suppression system and method
CN104531079B (zh) * 2014-12-11 2018-04-17 中国科学院理化技术研究所 一种含四氟丙烯的混合制冷剂
CN105820799A (zh) * 2015-01-05 2016-08-03 浙江省化工研究院有限公司 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物
US11229147B2 (en) 2015-02-06 2022-01-18 Laird Technologies, Inc. Thermally-conductive electromagnetic interference (EMI) absorbers with silicon carbide
EP3257913B1 (en) 2015-02-09 2021-01-27 AGC Inc. Use of a working fluid as air conditioner working medium for electric car
WO2016149001A1 (en) 2015-03-13 2016-09-22 Basf Se Method of forming a polyrethane foam article
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6571361B2 (ja) * 2015-03-26 2019-09-04 株式会社マンダム フォーム皮膚洗浄料
GB201505230D0 (en) 2015-03-27 2015-05-13 Rpl Holdings Ltd Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends
US20160347922A1 (en) * 2015-05-29 2016-12-01 Owens Corning Intellectual Capital, Llc Extruded polystyrene foam
US10738001B2 (en) * 2015-06-05 2020-08-11 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
US10800958B2 (en) 2015-11-20 2020-10-13 Daikin Industries, Ltd. Composition containing mixture of fluorinated hydrocarbons, and use thereof
CN115093008B (zh) 2015-12-21 2024-05-14 德尔塔阀门公司 包括消毒装置的流体输送系统
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
US10566182B2 (en) * 2016-03-02 2020-02-18 Tokyo Electron Limited Substrate processing apparatus, substrate processing method, and storage medium
DE102016008038B4 (de) * 2016-07-01 2019-01-03 Promix Solutions Ag Verfahren zur Herstellung eines PET-Schaumkörpers
JP6776047B2 (ja) * 2016-07-29 2020-10-28 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
WO2018022943A1 (en) * 2016-07-29 2018-02-01 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
US20180057723A1 (en) * 2016-08-24 2018-03-01 Ford Global Technologies, Llc BLENDED REFRIGERANT FOR USE IN STATIONARY AND/OR MOBILE AIR CONDITIONING SYSTEMS CONTAINING R-134a, R-152a, R-744 AND R-1234yf
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
AU2018215934A1 (en) * 2017-01-31 2019-08-08 Basf Se HFO containing PU formulation
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
JP6443576B2 (ja) 2017-05-19 2018-12-26 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、その使用、それを用いた冷凍方法、及びそれを含む冷凍機
DK3704203T3 (da) 2017-11-27 2023-07-03 Rpl Holdings Ltd Kølemiddelblandinger med lavt drivhuspotentiale
US10913913B2 (en) 2018-01-23 2021-02-09 The Chemours Company Fc, Llc Polyol ester compositions
US10883063B2 (en) 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
AU2018405229B2 (en) 2018-01-23 2023-12-07 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
MX2020006916A (es) 2018-01-23 2020-09-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones, sistema y metodos para introducir lubricante de ester de poliol (poe) en un sistema de aire acondicionado/calefacc ion automotriz electrico (vehiculos electricos hibridos (hev), vehiculos electricos hibridos enchufables (phev), vehiculos electricos (ev)) o sistema de aire acondicionado/calefaccion fijo o sistema de refrigeracion fijo usando refrigerantes o mezclas de refrigerantes de potencial de calentamiento global (gwp) bajo o inferior.
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
CN110343510B (zh) * 2018-04-02 2021-06-04 江西天宇化工有限公司 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用
DK4206298T3 (da) 2018-04-30 2024-04-29 Chemours Co Fc Llc Stabiliserede fluorolefinsammensætninger og fremgangsmåde til fremstilling, oplagring og anvendelse deraf
CN108795538B (zh) * 2018-07-10 2021-03-23 黄山学院 一种氟代聚酯型清净剂、制备方法及制备的润滑油组合物
KR20210035223A (ko) 2018-07-17 2021-03-31 다이킨 고교 가부시키가이샤 자동차용 냉동 사이클 장치
JP7393669B2 (ja) 2018-07-17 2023-12-07 ダイキン工業株式会社 冷凍サイクル装置
CN116215188A (zh) 2018-07-17 2023-06-06 大金工业株式会社 汽车用制冷循环装置
WO2020017521A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒サイクル装置
WO2020017386A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
JP7108502B2 (ja) * 2018-09-07 2022-07-28 株式会社ダイゾー 発泡性組成物
JP7095540B2 (ja) * 2018-10-05 2022-07-05 Ａｇｃ株式会社 木材保存処理液及び木材保存用薬剤付き木材の製造方法
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
BR112021022059A2 (pt) 2018-10-26 2021-12-28 Chemours Co Fc Llc Composições de fluoropropeno, métodos de produção de uma mistura e de resfriamento, processos para transferência de calor, para tratamento de uma superfície e para formação de uma composição, sistema de refrigeração, aparelhos de refrigeração, uso da composição de fluoropropeno e método para substituição de um refrigerante
WO2020152714A1 (en) * 2019-01-24 2020-07-30 Srf Limited Compositions comprising 1,3,3,3-tetrafluoropropene
CN114656931A (zh) 2019-01-30 2022-06-24 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
EP3919593A4 (en) 2019-01-30 2022-12-28 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION WITH A REFRIGERANT, REFRIGERATION METHOD USING SUCH COMPOSITION, METHOD OF OPERATING REFRIGERATION DEVICE AND REFRIGERATION APPLIANCE
WO2020162401A1 (ja) 2019-02-05 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
EP3922923A4 (en) 2019-02-06 2022-12-07 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION CONTAINING A REFRIGERANT, AND REFRIGERATION METHOD, REFRIGERATION DEVICE OPERATING METHOD AND REFRIGERATION DEVICE USING THE SAME COMPOSITION
CN110591648A (zh) * 2019-10-10 2019-12-20 广东信鹏化工实业有限公司 一种环保阻燃彩带气雾剂及其制备方法
WO2021247027A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Wd-40 Company Non-flammable aerosol multiuse invert emulsion lubricant
CN111773817B (zh) * 2020-07-13 2021-12-03 汕头市深特宝洁实业有限公司 一种护肤霜及其制备系统与制备方法
CN112054262A (zh) * 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法
WO2022084488A2 (en) 2020-10-22 2022-04-28 Rpl Holdings Limited Thermal pump refrigerants
BR112023017552A2 (pt) 2021-03-08 2023-10-10 Chemours Co Fc Llc Composições, processo para transferência de calor, método para produzir aquecimento ou resfriamento em um aparelho de refrigeração e sistema de transferência de calor
MX2023009983A (es) 2021-03-08 2023-09-06 Chemours Co Fc Llc Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno y productos de oxidacion.
CN113717697B (zh) * 2021-05-28 2024-02-23 中国科学院理化技术研究所 载冷剂及制备方法、冷却结构、半导体激光巴条、热沉系统
KR20240032983A (ko) 2021-07-12 2024-03-12 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 안정화된 플루오로에틸렌 조성물, 및 그의 저장 및 사용 방법
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
CA3234013A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2023069571A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized blend compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN118139943A (zh) 2021-10-21 2024-06-04 科慕埃弗西有限公司 包含2,3,3,3-四氟丙烯的组合物
AU2023210179A1 (en) 2022-01-18 2024-06-13 The Chemours Company Fc, Llc Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage
WO2023177855A1 (en) 2022-03-18 2023-09-21 The Chemours Company Fc, Llc Hydrocarbon additives for 1234yf composition and methods for their production, storage and usage
WO2023205374A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising tetrafluoropropene and hexafluorobutene

Family Cites Families (208)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US837525A (en) 1905-10-17 1906-12-04 Nineteen Hundred Washer Company Washing-machine.
NL73211C (ko) 1948-07-30
BE536296A (ko) 1954-03-22
IT535373A (ko) 1954-06-10
US2773722A (en) * 1955-03-02 1956-12-11 John J Baessler Aerosol dispenser
US2970988A (en) 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL251879A (ko) * 1959-05-22 1900-01-01
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) * 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) * 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3607755A (en) 1968-11-25 1971-09-21 Allied Chem Novel halocarbon compositions
US3659023A (en) * 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3884828A (en) * 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) * 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) * 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JP2555326B2 (ja) 1986-10-03 1996-11-20 ジャパンパシフィックエンタープライズ 株式会社 液体潤滑油混合組成物
DE3705850A1 (de) 1987-02-24 1988-09-01 Sueddeutsche Kuehler Behr Verfahren und vorrichtung zur leistungssteigerung einer kaelteanlage fuer kraftfahrzeuge
US4842024A (en) 1987-07-21 1989-06-27 Harvard Industries, Inc. Composite hose for conveying refrigerant fluids in automotive air-conditioned systems
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
US4755316A (en) 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) * 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) * 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
EP0371162B1 (en) * 1988-11-29 1994-07-27 Yang Tein Liu An adjustable riveter
US5008028A (en) 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4975212A (en) 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
US5254280A (en) 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
CA2026568C (en) * 1989-02-02 1999-12-14 Shinsuke Morikawa Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
US4945119A (en) * 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) * 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
JP2751428B2 (ja) * 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH0393888A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Daikin Ind Ltd 作動流体
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
DE4003272A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Boehringer Ingelheim Kg Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen
JP2870095B2 (ja) * 1990-03-06 1999-03-10 旭硝子株式会社 ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
ATE135733T1 (de) 1990-07-26 1996-04-15 Du Pont Quasi-azeotrope mischungen zur verwendung als kältemittel
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04110385A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04288452A (ja) * 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
WO1992016597A1 (en) * 1991-03-18 1992-10-01 Allied-Signal Inc. Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) * 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
DE4116274C2 (de) 1991-05-17 1998-03-19 Forschungszentrum Fuer Kaeltet Kältemittel
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) * 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
ATE209242T1 (de) * 1991-10-11 2001-12-15 Ici Plc Arbeitsflüssigkeiten
US7105152B1 (en) 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
EP0726243A1 (en) 1992-06-05 1996-08-14 Daikin Industries, Limited Method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and method for manufacturing 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) * 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
DE4323264A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan (Unterlagen zu P 43 24 054.7 gegeben)
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
JP2690200B2 (ja) * 1993-07-29 1997-12-10 アライドシグナル・インコーポレーテッド １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6809226B1 (en) * 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
TW283164B (ko) 1993-09-24 1996-08-11 Du Pont
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
JPH07118596A (ja) * 1993-10-25 1995-05-09 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物およびその製法
US5571083A (en) 1994-02-18 1996-11-05 Lemelson; Jerome H. Method and system for cell transplantation
DE69507533T2 (de) 1994-05-10 1999-06-02 Calsonic Corp Klimaanlage mit Wärmepumpe
US5446217A (en) * 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
CZ7197A3 (cs) * 1994-07-11 1998-02-18 Alliedsignal Inc. Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu
DE69506550D1 (de) * 1994-07-14 1999-01-21 Du Pont Kühlzusammensetzungen
JPH0867870A (ja) * 1994-08-29 1996-03-12 Daikin Ind Ltd 冷媒組成物
US5792383A (en) 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
US5866030A (en) 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
RU2073058C1 (ru) * 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) * 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
US5594159A (en) * 1995-04-13 1997-01-14 E I Du Pont De Nemours And Company Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of alpha-hydroperfluoroisobutyric acid compounds
WO1996036688A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azeotrope-like compositions and their use
US5632928A (en) * 1995-05-31 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane
CN1055964C (zh) 1995-07-10 2000-08-30 出光兴产株式会社 一种制冷机油和采用该制冷机油的润滑方法
US6875370B2 (en) * 1996-03-05 2005-04-05 George H. Goble Drop-in Substitutes for dichlorodifluoromethane refrigerant
IT1277085B1 (it) 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6688118B1 (en) * 1996-03-01 2004-02-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions of cyclopentane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5830923A (en) * 1996-05-22 1998-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foamed fluoropolymer
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
JP3821514B2 (ja) * 1996-06-20 2006-09-13 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
WO1998005732A1 (en) 1996-08-08 1998-02-12 Turner Donald E Alternative refrigerant
JPH10139697A (ja) 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
US5710352A (en) * 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6369284B1 (en) * 1997-01-31 2002-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
JPH10309464A (ja) * 1997-03-12 1998-11-24 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH10265771A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Sanai:Kk 作動媒体
GB9707130D0 (en) * 1997-04-08 1997-05-28 Advanced Phytonics Ltd Solvent extraction
US5788886A (en) * 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
JPH11388A (ja) * 1997-06-12 1999-01-06 Nippon Mizushiyori Giken:Kk 消臭抗菌粉材
FR2764883B1 (fr) 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
EP0885952A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-23 Elf Atochem S.A. Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5969198A (en) * 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) * 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
CN1183159C (zh) 1997-09-24 2005-01-05 三共株式会社 破骨细胞形成抑制因子单克隆抗体、其用途和试剂盒
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US6089032A (en) 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
WO1999025786A1 (en) * 1997-11-18 1999-05-27 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon refrigerants
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) * 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
EP1084093B1 (en) * 1998-06-02 2004-08-18 E.I. Dupont De Nemours And Company Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US6059027A (en) 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
EP1132365B1 (en) * 1998-11-13 2007-11-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6041621A (en) * 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6176102B1 (en) 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6254292B1 (en) * 1999-02-19 2001-07-03 Hewlett Packard Company Pin-supported and -aligned linear encoder strip for a scanning incremental printer
US6086788A (en) * 1999-03-15 2000-07-11 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon blown foam and method for preparation thereof
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法
US6304803B1 (en) 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
US6606868B1 (en) * 1999-10-04 2003-08-19 Refrigerant Products, Ltd. R 22 replacement refrigerant
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
EP1092573B2 (en) 1999-10-15 2007-10-31 Calsonic Kansei Corporation Heating, ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) * 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
WO2001040151A1 (fr) * 1999-11-29 2001-06-07 Daikin Industries, Ltd. Procede de production d'halogenofluorocarbones
US6260380B1 (en) * 2000-03-23 2001-07-17 Praxair Technology, Inc. Cryogenic air separation process for producing liquid oxygen
IL152748A0 (en) 2000-05-11 2003-06-24 Altarex Inc Therapeutic method and composition utilizing antigen-antibody complexation and presentation by dendritic cells
WO2002005957A2 (en) * 2000-07-17 2002-01-24 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) * 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6589356B1 (en) 2000-09-29 2003-07-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Method for cleaning a silicon-based substrate without NH4OH vapor damage
AU2002212501A1 (en) * 2000-11-06 2002-05-15 Ineos Fluor Holdings Limited Solvent extraction process
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6616837B2 (en) 2001-01-03 2003-09-09 Innovative Engineering Systems, Ltd. Apparatus for the optimization of the rheological characteristics of viscous fluids
EP2093187A1 (en) * 2001-06-01 2009-08-26 Honeywell International Inc. Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane
US6548719B1 (en) * 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
JP2003148818A (ja) * 2001-11-09 2003-05-21 Kuresuto Japan Kk 環境温度の調節方法
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
AU2003247739A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-19 George H. Goble Nonflammable, nonozone depleting, refrigerant mixtures suitable for use in mineral oil
JP4271415B2 (ja) * 2002-07-15 2009-06-03 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
RU2326859C2 (ru) * 2002-08-22 2008-06-20 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Способы получения 2-хлор-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана, гексафторпропена и 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропана
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
GB0223724D0 (en) * 2002-10-11 2002-11-20 Rhodia Organique Fine Ltd Refrigerant compositions
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
EP2314653A3 (en) 2002-10-25 2014-07-23 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US7230146B2 (en) * 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8444874B2 (en) * 2002-10-25 2013-05-21 Honeywell International Inc. Heat transfer methods using heat transfer compositions containing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP4110385B2 (ja) * 2002-12-02 2008-07-02 日本電気株式会社 電力制限器
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
JP2006516545A (ja) * 2003-02-04 2006-07-06 クリサリス テクノロジーズ インコーポレイテッド パーフルオロカーボン及びハイドロフルオロカーボン製剤及びその製法及び使用法
US7223351B2 (en) * 2003-04-17 2007-05-29 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing mixtures, methods and systems
US7592494B2 (en) * 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20110037016A1 (en) 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
US7248809B2 (en) * 2003-11-17 2007-07-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of indicating a paper insertion direction and a printer driver using the same
US6991532B2 (en) 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) * 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
JP5122945B2 (ja) * 2004-04-16 2013-01-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド テトラフルオロプロペンおよびトリフルオロヨードメタンの共沸混合物様組成物
EP3275963A1 (en) 2004-04-16 2018-01-31 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and pentafluoropropene
US7413674B2 (en) 2004-04-16 2008-08-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
JP4864879B2 (ja) 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成方法
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7620935B2 (en) 2004-04-30 2009-11-17 Microsoft Corporation Generating programmatic interfaces from natural language expressions of authorizations for request of information
US6958424B1 (en) * 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant

Also Published As

Publication number Publication date
TW201726590A (zh) 2017-08-01
CN105885799A (zh) 2016-08-24
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JP2007535611A (ja) 2007-12-06
HUE036821T2 (hu) 2018-07-30
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AU2011201225A1 (en) 2011-04-07
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MY195233A (en) 2023-01-11
JP4571183B2 (ja) 2010-10-27
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WO2005105947A3 (en) 2005-12-29
US20130217784A1 (en) 2013-08-22
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EP2277969A3 (en) 2012-10-10
ES2526122T3 (es) 2015-01-07
TW201429925A (zh) 2014-08-01
EP2311923B1 (en) 2019-12-11
EP2085422A3 (en) 2013-03-06
JP2018021207A (ja) 2018-02-08
SG10201503338YA (en) 2015-06-29
DK2085422T3 (en) 2017-12-11
PT2085422T (pt) 2017-12-01
DE05744161T1 (de) 2009-02-05
IL177743A0 (en) 2006-12-31
EP1716216B1 (en) 2009-11-18
CN107828383A (zh) 2018-03-23
CN103146348A (zh) 2013-06-12
MY194689A (en) 2022-12-15
PT2311923T (pt) 2020-02-28
JP2023002845A (ja) 2023-01-10
TWI655174B (zh) 2019-04-01
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LT3498801T (lt) 2023-04-11
EP2279670A3 (en) 2014-09-24
CN104164217B (zh) 2018-03-06
CN104194729B (zh) 2018-07-10
US20040256594A1 (en) 2004-12-23
JP5458204B2 (ja) 2014-04-02
KR101412562B1 (ko) 2014-07-02
TWI628272B (zh) 2018-07-01
EP1716216B9 (en) 2010-03-10
CA3023293A1 (en) 2005-11-10
CN108676548A (zh) 2018-10-19
LT2258802T (lt) 2019-06-10
JP2010265471A (ja) 2010-11-25
SG174022A1 (en) 2011-09-29
KR20130042653A (ko) 2013-04-26
CN104164216B (zh) 2017-12-29
RU2435821C2 (ru) 2011-12-10
CN107936926A (zh) 2018-04-20
EP2258802B1 (en) 2018-12-05
EP2277984A3 (en) 2014-08-06
EP2314655B1 (en) 2014-09-24
CN104194728A (zh) 2014-12-10
PT3498801T (pt) 2023-03-08
EP2258802A2 (en) 2010-12-08
RU2011133751A (ru) 2013-02-20
CN115926750A (zh) 2023-04-07
AU2005238537A1 (en) 2005-11-10
JP2015091998A (ja) 2015-05-14
JP2010265472A (ja) 2010-11-25
ES2306635T1 (es) 2008-11-16
CN104164216A (zh) 2014-11-26
ES2702969T3 (es) 2019-03-06
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AU2011201225B2 (en) 2013-07-25
ES2551936T5 (es) 2019-02-13
JP5689562B1 (ja) 2015-03-25
PL2085422T3 (pl) 2018-01-31
SG139767A1 (en) 2008-02-29
US9157017B2 (en) 2015-10-13
ATE449148T1 (de) 2009-12-15
PT2314655E (pt) 2014-12-23
BRPI0508245A (pt) 2007-07-31
KR20070004654A (ko) 2007-01-09
ES2713556T3 (es) 2019-05-22
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