TWI507515B - 含經氟取代之烯烴之組合物 - Google Patents

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TWI507515B
TWI507515B TW102123381A TW102123381A TWI507515B TW I507515 B TWI507515 B TW I507515B TW 102123381 A TW102123381 A TW 102123381A TW 102123381 A TW102123381 A TW 102123381A TW I507515 B TWI507515 B TW I507515B
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Hang T Pham
David P Wilson
Raymond H Thomas
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Description

含經氟取代之烯烴之組合物
本發明係關於在特定言之包括致冷系統之多種應用中具有效用之組合物，並係關於使用該等組合物之方法與系統。在較佳態樣中，本發明係關於包含本發明之至少一種多氟烯烴之致冷劑組合物。
基於碳氟化合物之流體已在多種商業及工業應用中發現廣泛用途。舉例而言，基於碳氟化合物之流體經常作為工作流體用於諸如空氣調節、熱泵及致冷應用之系統中。蒸氣壓縮循環係在致冷系統中完成冷卻或加熱之最常用類型方法之一。蒸氣壓縮循環通常包括：在相對低壓下藉由熱吸收將致冷劑自液相相變為蒸氣相；及接著在相對低壓及低溫下藉由熱移除使其自蒸氣相相變為液相；將蒸氣壓縮至相對高壓；在該相對高壓及高溫下藉由熱移除將蒸氣冷凝至液相；及接著降低壓力以再次開始循環。
當致冷之首要目的係在相對低溫下自一物體或其它流體中進行熱移除時，熱泵之首要目的係在相對於環境之較高溫度下添加熱。
在多種應用中，特定碳氟化合物多年來已成為多種熱交換流體(諸如致冷劑)中之較佳組份。舉例而言，諸如氯氟甲烷及氯氟乙烷衍生物之氟代烷已因其化學及物理特性之獨特組合而在包括空氣調節與熱泵應用之應用中作為致冷劑獲得廣泛使用。常用於蒸氣壓縮系統中之多 種致冷劑係單一組份流體或共沸混合物。
近年來，吾人已增加對地球大氣與氣候之潛在損壞的關注，且已識別出特定氯基化合物在此方面尤其存在問題。含氯組合物(諸如氯氟碳化物(CFC)、氫氯氟碳化物(HCFC)及其類似物)在空氣調節與致冷系統中作為致冷劑之用途已由於與多種該等化合物相關之臭氧消耗特性而變得不受推崇。因此，愈加需要新穎碳氟與氫氟碳化合物及組合物來為致冷與熱泵應用提供替代物。舉例而言，已需要藉由用不會消耗臭氧層之不含氯致冷劑化合物(諸如氫氟碳化物(HFC))替代含氯致冷劑來改進含氯致冷系統。
然而，通常認為重要的是，任何可能之替代致冷劑必須亦具有存在於多種最廣泛使用流體中之彼等特性，諸如優良熱傳遞特性、化學穩定性、低毒性或無毒性、不可燃性及潤滑劑相容性。
申請者已瞭解，潤滑劑相容性在多種應用中尤具重要性。更特定言之，極其需要用於最致冷系統中之致冷流體與用於壓縮機單元中之潤滑劑相容。不幸的是，包括HFC之多種不含氯致冷流體相對地不溶於及/或不可混溶於通常以CFC及HFC使用之潤滑劑類型，舉例而言，該等類型包括礦物油、烷基苯或聚(α-烯烴)。為了使致冷流體-潤滑劑組合在壓縮致冷、空氣調節及/或熱泵系統中以所要水平有效工作，該潤滑劑應在各種操作溫度下充分溶於致冷液體中。該溶解性會降低潤滑劑之黏度並使其更易於流過該系統。在不具有該溶解性之情況下，潤滑劑易於嵌在致冷、空氣調節或熱泵系統之蒸發器旋管及該系統之其它配件中，且因此降低系統效率。
關於使用效率，值得注意的是，致冷劑熱力學效能或能效之損耗可因為由電能需求增加所引起之化石燃料使用增加而具有第二次環境衝擊。
此外，通常認為需要CFC致冷劑替代物有效，而非需要主要工程 變成目前以CFC致冷劑使用之習知蒸氣壓縮技術。
就多種應用而言，可燃性為另一重要特性。意即，吾人認為在多種應用中(特定言之，包括在熱傳遞應用中)使用不可燃組合物係重要的或必要的。因此，在該等組合物中使用不可燃化合物常常係有利的。如本文所用，術語"不可燃"係指化合物或組合物，如根據日期注明為2002年之ASTM標準E-681(其係以引用的方式併入本文中)所測定，其係經測定為不可燃化合物或組合物。不幸的是，致冷劑組合物中亦可需要使用之多種HFC並非不可燃。舉例而言，氟代烷二氟乙烷(HFC-152a)及氟烯烴1,1,1-三氟丙烯(HFO-1243zf)各自均可燃且因此，將其用於多種應用中並不可行。
已建議將高碳氟烯烴(意即，具有至少五個碳原子之經氟取代烯烴)用作致冷劑。美國專利第4,788,352號-Smutny係關於至少具有一些不飽和度之氟代C5 至C8 化合物之產生。該Smutny專利將該等高碳烯烴識別為已知具有作為致冷劑、殺蟲劑、介電流體、熱傳遞流體、溶劑及各種化學反應中之中間體之效用。(參看第1欄，第11至22行)。
當Smutny中所述之氟代烯烴可在熱傳遞應用中具有一些有效度時，咸信該等化合物亦可具有特定缺點。舉例而言，一些此等化合物可易於侵蝕基板，尤其係諸如丙烯酸系樹脂及ABS樹脂之通用塑膠。此外，Smutny中所述之高碳烯系化合物亦可因該等化合物之潛在毒性程度(其可因Smutny中所說明之殺蟲劑活性而出現)而不為特定應用所需。該等化合物亦可具有無法使其在特定應用中適用作致冷劑之過高沸點。
溴氟甲烷及溴氯氟甲烷衍生物類，尤其溴三氟甲烷(鹵化物(Halon)1301)及溴氯二氟甲烷(鹵化物1211)，已在諸如飛機機艙與電腦室之密封區域中作為滅火劑而獲得廣泛使用。然而，各種鹵化物正因其高臭氧消耗而逐漸停止使用。此外，因為鹵化物常常用於人類存在 之區域，所以合適之替代物亦必須在抑制火災或滅火所需之濃度下對人類安全。
因此，申請者已開始瞭解，需要組合物且詳言之需要熱傳遞組合物、滅火/火災抑制組合物、發泡劑、溶劑組合物及相容劑，該等組合物潛在地適用於包括蒸氣壓縮加熱與冷卻系統及方法之多種應用中，同時避免一或多種上述缺點。
申請者已發現上述需要及其它需要可藉由包含一或多種C3或C4氟烯烴之組合物來滿足，較佳可藉由具有下式I之化合物來滿足：XCFz R3-z (I)
其中X為C2 或C3 不飽和、經取代或未經取代之烷基，各R獨立為Cl、F、Br、I或H且z為1至3。極佳之式I化合物為1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)之順異構體與反異構體。
本發明亦提供使用本發明組合物之方法及系統，其包括用於熱傳遞、發泡、溶劑化、提取及/或傳送香料與芳香劑及產生氣溶膠之方法及系統。
圖1展示實例5所用之一容器。
本發明係關於包含至少一種氟烯烴之組合物，該氟烯烴含有3至4個碳原子(較佳為3個碳原子)及至少一個碳-碳雙鍵。若本發明之氟烯烴化合物含有至少一個氫，則本文有時為了方便將其稱作氫氟烯烴或"HFO"。儘管預期本發明之HFO可含有兩個碳-碳雙鍵，目前並不認為該等化合物為較佳。
如上所述，本發明組合物包含一或多種根據式I之化合物。在較佳實施例中，該等組合物包括下式II之化合物：
其中各R獨立為Cl、F、Br、I或H，R'為(CR2 )n Y，Y為CRF2 ，且n為0或1。
在極佳實施例中，Y為CF3 ，n為0且剩餘R中之至少一者為F。
一般而言，申請者咸信上文所識別之式I與II之化合物通常有效且在本發明之致冷劑組合物、發泡劑組合物、相容劑、氣溶膠、噴霧劑、芳香劑、香料調配物及溶劑組合物中顯示效用。然而，申請者已驚訝且出乎意料地發現具有根據上述各式之結構之特定化合物與其它該等化合物相比顯示出極其需要之低毒性含量。不難瞭解，不僅對於致冷劑組合物之調配而言，且對於亦將含有滿足上述各式的相對毒性化合物之任何及所有組合物之調配而言，此發現均潛在地具有巨大優勢及益處。更特定言之，申請者咸信相對低毒性含量與式II化合物相關，較佳地其中Y為CF3 ，其中在不飽和末端碳上之至少一個R為H，且剩餘R中之至少一者為F。申請者亦咸信該等化合物之所有結構、幾何及立體異構體均有效並具有有益之低毒性。
在極佳實施例中，尤其在包含上述低毒性化合物之實施例中，n為零。在特定極佳實施例中，本發明之組合物包含一或多種四氟丙烯。本文所使用之術語"HFO-1234"係指所有四氟丙烯。在該等四氟丙烯中，順與反-1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)均尤其較佳。本文通常所使用之術語HFO-1234ze係指1,3,3,3-四氟丙烯，而不考慮其為順式或反式。本文分別使用術語"順HFO-1234ze"及"反HFO-1234ze"來說明順式 與反式1,3,3,3-四氟丙烯。因此，術語"HFO-1234ze"在其範疇內包括順HFO-1234ze、反HFO-1234ze及此等物質之所有組合與混合物。
雖然順HFO-1234ze與反HFO-1234ze之特性至少在某些方面不同，但預期此等化合物中之每一者均可適於單獨或與其它化合物(包括其立體異構體)一起用於本文所述之應用、方法及系統中之每一者中。舉例而言，當反HFO-1234ze可因其相對較低之沸點(-19℃)而較佳地用於特定致冷系統中時，亦預期具有+9℃沸點之順HFO-1234ze亦在本發明之特定致冷系統中具有效用。因此，應瞭解術語"HFO-1234ze"與1,3,3,3-四氟丙烯均係指立體異構體，且使用該術語係用以指示每一順式與反式均應用於及/或適用於指定目的(除非另外說明)。
HFO-1234化合物係已知材料並在Chemical Abstracts資料庫中列出。藉由各種含鹵素之飽和與不飽和C3 化合物的催化蒸氣相氟化作用來產生諸如CF3 CH=CH2 之氟化丙烯係描述於美國專利第2,889,379、4,798,818及4,465,786號中，該等專利案中之每一者均係以引用的方式併入本文中。EP 974,571亦係以引用的方式併入本文中，其揭示了藉由在高溫下將處於蒸氣相之1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)與鉻基催化劑接觸或將處於液相之HFC-245fa與KOH、NaOH、Ca(OH)2 或Mg(OH)2 之醇溶液接觸來製備1,1,1,3-四氟丙烯。另外，根據本發明之化合物之產生方法通常連同標有代理人案號(H0003789(26267))之標題為"Process for Producing Fluoropropenes"之申請中美國專利申請案一起來加以描述，該案亦係以引用的方式併入本文中。
咸信本發明組合物(尤其係包含HFO-1234ze之彼等組合物)具有有利於多種重要原因之特性。舉例而言，至少部分地根據數學模型，申請者咸信本發明之氟烯烴將不會對大氣化學產生實質性負面影響，與一些其它鹵代物質相比，該等氟烯烴係可忽略之臭氧消耗貢獻者。因此，本發明之較佳組合物具有大體上無助於臭氧消耗之優勢。與目前 使用之多種氫氟烷相比，該等較佳組合物大體上亦無助於全球暖化。
在特定較佳形式中，本發明之組合物所具有之全球暖化潛勢(GWP)不大於約1000，更佳地不大於約500，且甚至更佳地不大於約150。在特定實施例中，本發明組合物之GWP不大於約100且甚至更佳地不大於約75。如本文所用，"GWP"之量測係歷經100年時間範圍來量測二氧化碳，如以引用的方式併入本文中之"The Scientific Assessment of Ozone Depletion,2002,a report of the World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project"所定義。
在特定較佳形式中，本發明組合物亦較佳地具有不大於0.05、更佳地不大於0.02且甚至更佳約為零之臭氧耗竭潛勢(ODP)。如本文所用，"ODP"係如以引用的方式併入本文中之"The Scientific Assessment of Ozone Depletion,2002,A report of the World Meteorological Association's Global Ozone Research and Monitoring Project"所定義。
式I化合物(尤其HFO-1234)在本發明組合物中之含量可根據特定應用而廣泛變化，且含有多於痕量並少於100%之該化合物之組合物係在本發明廣泛範疇內。此外，本發明之組合物可為共沸、似共沸或非共沸組合物。在較佳實施例中，本發明組合物包含HFO-1234(較佳為HFO-1234ze)，其量為約5重量%至約99重量%且甚至更佳為約5%至約95%。在本發明組合物中可包括多種額外化合物，且所有該等化合物均存在於本發明之廣泛範疇內。在特定較佳實施例中，本發明組合物除包括HFO-1234ze之外，亦包括下列各物中之一或多者：二氟甲烷(HFC-32)；五氟乙烷(HFC-125)；1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)；1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)；二氟乙烷(HFC-152a)； 1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)；1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)；1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)；1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)；水；CO2 。
根據該組合物之特定應用，任何上述組份及任何可包括於本發明組合物中之額外組份之相對量均可在本發明之一般廣泛範疇內廣泛變化，且吾人認為所有該等相對量均在此範疇內。
熱傳遞組合物
雖然預期本發明組合物可包括廣泛變化量之本發明化合物，但本發明之致冷劑組合物通常最好包含根據式I(更佳地，根據式II)之(多種)化合物，且甚至更佳地包含HFO-1234ze，其量為該組合物之至少約50重量%且甚至更佳為至少約70重量%。在多個實施例中，本發明之熱傳遞組合物最好包含反HFO-1234ze。在特定較佳實施例中，本發明之熱傳遞組合物包含順HFO-1234ze與反HFO-1234ze之組合，其順：反重量比為約1：99至約10：99，更佳為約1：99至約5：95且甚至更佳為約1：99至約3：97。
為了增強或提供該組合物之特定功能，或為了在某些情形下減少該組合物之成本，本發明之組合物可包括其它組份。舉例而言，根據本發明之致冷劑組合物(尤其係用於蒸氣壓縮系統中之彼等組合物)包括潤滑劑，其量通常為該組合物之約30重量%至約50重量%。此外，為了輔助潤滑劑之相容性及/或溶解性，本發明組合物亦可包括諸如丙烷之相容劑。該等相容劑(包括丙烷、丁烷及戊烷)之存在量較佳為該組合物之約0.5重量%至約5重量%。如美國專利第6,516,837號所揭示，亦可將界面活性劑與增溶劑之組合添加至本發明組合物中以輔助油溶解 性，該專利案之揭示內容係以引用的方式併入本文中。常用致冷潤滑劑(諸如與氫氟碳化物(HFC)致冷劑併用於致冷機械中之多元醇酯類(POE)與聚伸烷二醇類(PAG)、矽油、礦物油、烷基苯類(AB)及聚(α-烯烴)(PAO))可與本發明之致冷劑組合物併用。
目前，多種現有致冷系統通常適於現有致冷劑之使用，且咸信本發明之組合物適用於多種該等系統(存在或不存在系統修飾)中。本發明之組合物在多種應用中均可提供作為系統替代物之優勢，該等系統目前係基於具有相對較高容量之致冷劑。此外，在(例如)因成本而需要使用本發明之較低容量致冷劑組合物來替代高容量致冷劑之實施例中，本發明組合物之該等實施例提供潛在之優勢。因此，在特定實施例中最好將本發明組合物用作現有致冷劑(例如HFC-134a)之替代物，該等組合物尤其包含實質比例之反HFO-1234ze且在一些實施例中大體上由反HFO-1234ze組成。在特定應用中，本發明之致冷劑潛在地允許有益的使用大容積壓縮機，藉此導致比諸如HFC-134a之其它致冷劑更佳之能效。因此，本發明之致冷劑組合物(尤其係包含反HFO-1234ze之組合物)在致冷劑替代物應用中基於能量而提供達成競爭優勢之可能性。
預期本發明之組合物(尤其包括彼等包含HFO-1234ze之組合物)在通常用於相關商業空氣調節系統之冷卻器中亦具有優勢(在原始系統中或當用作諸如R-12與R-500之致冷劑之替代物時)。在該等特定實施例中，本發明HFO-1234ze組合物最好包括約0.5至約5%之可燃性抑制劑，諸如CF3I。
因此，本發明方法、系統及組合物可適用於汽車空氣調節系統與裝置、商業致冷系統與裝置、冷卻器、家用冰箱與冷凍機、普通空氣調節系統、熱泵及其類似物中。
發泡劑、發泡體及可發泡組合物
發泡劑亦可包含或包括一或多種本發明組合物。如上所述，本發明之組合物可包括廣泛變化量之本發明化合物。然而，根據本發明之用作發泡劑之較佳組合物、根據式I且甚至更佳地根據式II之(多種)化合物之存在量通常較佳為該組合物之至少約5重量%且甚至更佳為至少約15重量%。在特定較佳實施例中，本發明之發泡劑組合物除包括HFO-1234(較佳為HFO-1234ze)之外，亦包括用作共發泡劑、填補劑、蒸氣壓力調節劑或用於任何其它目的之下列組份中之一或多種：二氟甲烷(HFC-32)；五氟乙烷(HFC-125)；1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)；1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)；二氟乙烷(HFC-152a)；1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)；1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)；1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)；1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)；水；CO2 。
預期本發明之發泡劑組合物可包含順HFO-1234ze、反HFO-1234ze或其組合。在特定較佳實施例中，本發明之發泡劑組合物包含其順HFO-1234ze與反HFO-1234ze之組合，其順：反重量比為約1：99至約10：99且甚至更佳為約1：99至約5：95。
在其它實施例中，本發明提供使用本發明組合物所製備之可發泡組合物，且該等組合物較佳為聚胺基甲酸酯、聚異三聚氰酸酯及經擠壓之熱塑性發泡體組合物。如此項技術中所熟知，在該等發泡體實施例中，本發明組合物中之一或多種係作為發泡劑或其部分而包括在可 發泡組合物中，該可發泡組合物較佳包括一或多種能在適當條件下反應及/或發泡以形成發泡體或蜂巢狀結構之額外組份。本發明亦係關於發泡體，且較佳係關於閉室發泡體，其係由含有包含本發明組合物之發泡劑之聚合物發泡體調配物製備。在其它實施例中，本發明所提供之可發泡組合物包含熱塑性或聚烯烴發泡體，諸如聚苯乙烯(PS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)及聚對苯二甲酸乙二酯(PET)發泡體，較佳為低密度發泡體。
在特定較佳實施例中，亦可將分散劑、細胞穩定劑、界面活性劑及其它添加劑併入本發明之發泡劑組合物中。可視情況添加(然而，較佳應添加)界面活性劑以充當細胞穩定劑。一些代表性材料係以DC-193、B-8404及L-5340之名稱來出售，其通常為聚矽氧烷聚環氧烷嵌段共聚物，諸如美國專利第2,834,748、2,917,480及2,846,458號所揭示之彼等共聚物，該等專利案中之每一者均係以引用的方式併入本文中。用於發泡劑混合物之其它選擇性添加劑可包括阻燃劑，諸如三(2-氯乙基)磷酸鹽、三(2-氯丙基)磷酸鹽、三(2,3-二溴丙基)磷酸鹽、三(1,3-二氯丙基)磷酸鹽、磷酸二銨、各種鹵代芳族化合物、氧化銻、三水合鋁、聚氯乙烯及其類似物。
噴霧劑及氣溶膠組合物
在另一態樣中，本發明提供包含本發明組合物或大體上由本發明組合物組成之噴霧劑組合物，該噴霧劑組合物較佳為可噴霧組合物。本發明之噴霧劑組合物較佳包含待噴霧之材料及噴霧劑，該噴霧劑包含根據本發明之組合物、大體上由其組成或由其組成。惰性成份、溶劑及其它材料亦可存在於該可噴霧混合物中。該可噴霧組合物較佳為氣溶膠。合適之待噴霧材料包含(但不限於)：化妝品材料，諸如除臭劑、香水、發膠、清潔劑及拋光劑；及藥用材料，諸如防哮喘組份、防口臭組份及任何其它醫藥品或其類似物，該等材料較佳地包括任何 其它需要吸入之藥劑或製劑。該藥劑或其它治療劑較佳係以治療量存在於該組合物中，其餘組合物之實質部分包含本發明之式I化合物，較佳包含HFO-1234，且甚至更佳包含HFO-1234ze。
工業、消費者或醫學使用之氣溶膠產品通常含有一或多種噴霧劑及一或多種活性成份、惰性成份或溶劑。該噴霧劑提供噴出霧化形狀產品之力。當一些氣溶膠產品係以經壓縮氣體(類似二氧化碳、氮氣、氧化亞氮及甚至空氣)噴霧時，大多數商業氣溶膠使用液化氣體噴霧劑。最常用之液化氣體噴霧劑為烴類，諸如丁烷、異丁烷及丙烷。二甲醚及HFC-152a(1,1-二氟乙烷)亦單獨使用或與烴噴霧劑摻合使用。不幸的是，所有此等液化氣體噴霧劑均極具可燃性且將其併入氣溶膠調配物中將會經常導致可燃氣溶膠產品。
申請者應瞭解，繼續需要用以調配氣溶膠產品之不可燃、液化氣體噴霧劑。本發明提供本發明之組合物，特定言之且較佳為包含HFO-1234且甚至更佳地包含HFO-1234ze之組合物，該等組合物係用於特定工業氣溶膠產品(舉例而言，其包括噴霧清潔劑、潤滑劑及其類似物)及藥用氣溶膠，例如包括將醫藥品傳送至肺或黏膜。此組合物之實例包括定劑量吸入器(MDI)，其係用於治療哮喘與其它慢性障礙性肺病及用於將藥劑傳送至易接近之黏膜或鼻內。因此，本發明包括用於治療生物體(諸如人類或動物)之小病、疾病及類似的健康相關問題之方法，其包含將含有藥劑或其它治療組份之本發明組合物應用於需要治療之生物體。在特定較佳實施例中，本發明組合物之應用步驟包含提供含有本發明組合物之MDI(例如將該組合物引入該MDI中)及接著自MDI中排出本發明組合物。
本發明之組合物(尤其係包含HFO-1234ze或大體上由其組成之組合物)能提供大體上無助於全球暖化之不可燃、液化氣體噴霧劑及氣溶膠。本發明組合物可用於調配各種工業氣溶膠或其它可噴霧組合物(諸 如接觸清潔劑、撒粉劑、潤滑劑噴霧劑及其類似物)以及消費型氣溶膠(諸如個人護理產品、家務產品及汽車產品)。在諸如定劑量吸入器之藥用氣溶膠中，HFO-1234ze尤其較佳係用作噴霧劑組合物之重要組份。在多種應用中，本發明之藥用氣溶膠及/或噴霧劑及/或可噴霧組合物除包括式(I)或(II)化合物(較佳為HFO-1234ze)以外，亦包括諸如β-激動劑、皮質類固醇或其它藥劑之藥劑，並視情況包括其它成份，諸如界面活性劑、溶劑、其它噴霧劑、食用香料及其它賦形劑。與以前用於此等應用中之多種組合物不同，本發明之組合物具有良好之環境特性且並未被認作全球暖化潛勢貢獻者。因此，在特定較佳實施例中，本發明組合物大體上提供具有極低全球暖化潛勢之不可燃、液化氣體噴霧劑。
食用香料及芳香劑
在將本發明組合物用作香料調配物與芳香劑調配物之一部分且詳言之用作其載體時，該等組合物亦提供優勢。為達成此目的，本發明組合物之適用性係由測試程序來證明，其中將0.39公克之茉莉酮(Jasmone)放入一厚壁玻璃管中。將1.73公克之R-1234ze添加至該玻璃管中。接著將該管冷凍並密封。在使該管解凍之後，隨即發現該混合物具有一液相。該溶液含有20重量%之茉莉酮及80重量%之R-1234ze，因此，在氣溶膠及其它調配物中證實其作為香料調配物的載體或傳送系統中之一部分之良好用途。亦證實其作為芳香劑提取劑(包括自植物物質中提取)之可能性。
方法及系統
本發明組合物適用於多種方法及系統，其應用包括在熱傳遞之方法及系統中用作熱傳遞流體，諸如作用用於致冷、空氣調節及熱泵系統中之致冷劑。本發明組合物亦有利於供產生氣溶膠之系統及方法使用，其較佳地包含該等系統及方法中之氣溶膠噴霧劑或由其組成。形 成發泡體之方法及滅火與抑制火災之方法亦包括在本發明之特定態樣中。在特定態樣中，本發明亦提供自物品中移除殘餘物之方法，其中本發明組合物係用作該等方法及系統中之溶劑組合物。
熱傳遞方法
較佳之熱傳遞方法通常包含提供本發明組合物及將熱傳遞至該組合物或自該組合物傳遞熱以改變該組合物之相。舉例而言，本發明方法係藉由自流體或物品中吸熱而提供冷卻，較佳地藉由在待冷卻之物體或流體附近蒸發該致冷劑組合物以產生包含本發明組合物之蒸氣，藉此來提供冷卻。該等方法較佳地包括壓縮該致冷劑蒸氣之另一步驟，其通常係用一壓縮機或類似設備來壓縮以在相對高壓下產生本發明組合物之蒸氣。一般而言，蒸氣之壓縮步驟會導致蒸氣中之熱添加，因而引起相對高壓蒸氣之溫度增加。較佳地，本發明方法包括自此相對高溫、高壓蒸氣中移除由蒸發及壓縮步驟所添加之熱之至少一部分。該熱移除步驟較佳地包括冷凝該高溫、高壓蒸氣(當該蒸氣在相對高壓條件下時)以產生包含本發明組合物之相對高壓液體。接著，較佳使該相對高壓液體經受標的等焓之壓力降低以產生相對低溫、低壓之液體。在該等實施例中，此溫度降低之致冷劑液體係藉由自待冷卻之物體或流體中傳遞熱而得以蒸發。
在本發明之另一方法實施例中，本發明之組合物可用於一種用於產生加熱過程之方法，該方法包含在待加熱之液體或物體附近冷凝包含該等組合物之致冷劑。如上所述，該等方法經常成為上述致冷循環之相反循環。
發泡方法
本發明之一實施例係關於發泡體之形成方法，且較佳係關於聚胺基甲酸酯及聚異三聚氰酸酯發泡體之形成方法。如此項技術中所熟知，該等方法通常包含：提供本發明之發泡劑組合物；將該發泡劑組 合物(直接或間接地)添加至可發泡組合物中；及在有效形成發泡體或蜂巢狀結構之條件下使該可發泡組合物發生反應。此項技術中所熟知之任一方法均可根據本發明之發泡體實施例來使用或適於根據該等實施例來使用，諸如"Polyurethanes Chemistry and Technology"，卷I與II,Saunders and Frisch,1962,John Wiley and Sons,New York,NY中所述之彼等方法，該文獻係以引用的方式併入本文中。一般而言，該等較佳方法包含藉由組合異氰酸酯、多元醇或多元醇混合物、包含一或多種本發明組合物之發泡劑或發泡劑混合物及其它材料(諸如催化劑、界面活性劑及視情況之阻燃劑、著色劑或其它添加劑)來製備聚胺基甲酸酯或聚異三聚氰酸酯發泡體。
在多種應用中，便於在預摻合之調配物中提供聚胺基甲酸酯或聚異三聚氰酸酯發泡體之組份。最通常地，在該發泡體調配物中預摻合兩種組份。異氰酸酯及視情況之特定界面活性劑與發泡劑包含一般稱作"A"組份之第一組份。多元醇或多元醇混合物、界面活性劑、催化劑、發泡劑、阻燃劑及其它異氰酸酯反應性組份包含一般稱作"B"組份之第二組份。因此，手動將A方與B方組份混合在一起以製備小製劑且較佳地藉由機器混合技術使其混合在一起以形成嵌板、厚板、層壓板、就地澆注之面板及其它物品、噴霧塗覆之發泡體、泡沫及其類似物，藉此不難製備聚胺基甲酸酯或聚異三聚氰酸酯發泡體。可視情況將諸如阻燃劑、著色劑、輔助發泡劑及甚至其它多元醇類之其它成份作為第三物流添加至混合物頂部或反應位點。然而，最佳地將其全部併入如上所述之一B-組份中。
亦有可能使用本發明之組合物來產生熱塑性發泡體。舉例而言，可以習知方式將習知聚苯乙烯及聚乙烯調配物與該等組合物組合以產生剛性發泡體。
清潔方法
本發明亦提供藉由將本發明組合物塗覆至一產品、配件、組件、基板或任何其它物品或其部分上而自該物品中移除污染物之方法。為了方便起見，本文所用之術語"物品"係指所有該等產品、配件、組件、基板及其類似物且進一步用以指其任何表面或部分。另外，術語"污染物"係用以指存在於該物品上之任何不需要的材料或物質，即使該物質係故意置於該物品上。舉例而言，在半導體裝置之製造中，一般將光阻材料沉積在一基板上以形成用於蝕刻操作之遮罩，並隨後自該基板上移除該光阻材料。如本文所用之術語"污染物"係用以覆蓋並包圍該光阻材料。
本發明之較佳方法包含將本發明組合物塗覆至物品上。雖然預期多種及各種清潔技術可使用本發明之組合物以達到良好效果，但亦認為將本發明組合物用於相關超臨界清潔技術係尤其有利的。超臨界清潔係揭示於美國專利第6,589,355號，該專利係指派於本發明之受讓人並以引用的方式併入本文中。對於超臨界清潔應用而言，在特定實施例中，本發明清潔組合物除包括HFO-1234(較佳為HFO-1234ze)以外，最好亦包括一或多種額外組份，諸如已知用於相關超臨界清潔應用之CO2 及其它額外組份。在特定實施例中，亦有可能及有需要將本發明清潔組合物用於相關之特定蒸氣脫脂及溶劑清潔方法中。
可燃性降低方法
根據其它特定較佳實施例，本發明提供用於降低流體可燃性之方法，該等方法包含將本發明之化合物或組合物添加至該流體中。根據本發明，可降低與各種其它可燃性流體中之任何流體相關之可燃性。舉例而言，根據本發明可降低與諸如環氧乙烷、可燃性氫氟碳化物及烴之流體相關之可燃性，該等流體包括：HFC-152a、1,1,1-三氟乙烷(HFC-143a)、二氟甲烷(HFC-32)、丙烷、己烷、辛烷及其類似物。為達成本發明之目的，可燃性流體可為任何在空氣中顯示如經由任何標 準習知測試方法(諸如ASTM E-681)及其類似方法所量測之可燃性範圍之流體。
根據本發明，可添加任何適合量之本發明化合物或組合物以降低流體可燃性。熟習此項技術者應瞭解，所添加之量將(至少部分地)取決於該流體可燃之程度及需要其可燃性降低之程度。在特定較佳實施例中，添加至可燃性流體中之化合物或組合物之量有效地使所得流體大體上不可燃。
火焰抑制方法
本發明進一步提供抑制火焰之方法，該等方法包含將火焰與包含本發明化合物或組合物之流體接觸。可使用任何適於將火焰與本發明組合物接觸之方法。舉例而言，可將本發明之組合物噴霧、傾倒至火焰上及以類似方法使其到達火焰上，或可將火焰之至少一部分浸沒於該組合物中。根據本文之教示，熟習此項技術者將能夠易於適應用於本發明之多種習知裝置及火焰抑制方法。
滅菌方法
多種物品、裝置或材料(尤其係用於醫學領域者)必須在根據健康及安全原因(諸如患者及醫院職員之健康及安全)使用之前滅菌。本發明提供滅菌之方法，其包含將待滅菌之物品、裝置或材料與本發明之化合物或組合物接觸，該化合物或組合物包含與一或多種滅菌劑組合之式I化合物，較佳地包含HFO-1234且甚至更佳地包含HFO-1234ze。當多種滅菌劑在此項技術中已為吾人所知且據認為適於根據本發明使用時，在特定較佳實施例中之滅菌劑包含環氧乙烷、甲醛、過氧化氫、二氧化氯、臭氧及該等物質之組合。在特定實施例中，環氧乙烷為較佳之滅菌劑。根據本文所含之教示，熟習此項技術者將能夠易於測定滅菌劑與將與該等滅菌組合物及方法一起使用之該(該等)化合物的相對比例，且所有該等範圍均在其廣泛範疇之內。熟習此項技術者應瞭 解，諸如環氧乙烷之特定滅菌劑係相對可燃之組份，且根據本發明之該(該等)化合物係以有效量與存在於本發明組合物中之其它組份包括在該組合物中以將滅菌組合物之可燃性降至可接受水平。
本發明之滅菌方法可為本發明之高溫或低溫滅菌，其包括在約250℉至約270℉之溫度下，較佳在大體上密封之腔室中使用本發明之化合物或組合物。該方法通常可在少於約2小時內完成。然而，諸如塑膠物品及電組件之一些物品不能經受住該等高溫而需要低溫滅菌。在低溫滅菌方法中，在約室溫至約200℉之溫度下，更佳在約室溫至約100℉之溫度下，將待滅菌之物品曝露在包含本發明組合物之流體中。
本發明之低溫滅菌較佳為在大體上密封(較佳為空氣密封)之腔室中執行之至少兩步驟方法。在第一步驟(滅菌步驟)中，將已清潔並包在可透氣包裹中之物品置於該腔室中。接著，藉由拉伸一真空器且可能藉由以蒸汽替代空氣而自該腔室中抽出空氣。在特定實施例中，較佳將蒸汽注入該腔室中以達成較佳自約30%變化至約70%之相對濕度。該等濕度可使滅菌劑之滅菌功效最大化，該滅菌劑係在達成所需相對濕度之後引入腔室中。在一段足以使滅菌劑滲透包裹並到達物品空隙之時間後，自腔室中抽出該滅菌劑與蒸汽。
在該方法之較佳的第二步驟(通氣步驟)中，將物品通氣以移除滅菌劑殘餘物。在有毒滅菌劑之情形下移除該等殘餘物尤具重要性，儘管在彼等情形下可選擇使用本發明之大體上無毒化合物。典型之通氣方法包括空氣洗滌、連續通氣及兩種方法之組合。空氣洗滌係分批法且通常包含對腔室抽氣相對較短之時期(例如12分鐘)及接著將大氣壓或高壓空氣引入腔室中。將該循環重複多次，直至達成所要之滅菌劑移除。連續通氣通常包括經由腔室一側之入口來引入空氣及接著經由腔室另一側之出口藉由向該出口施加低真空而將其抽出。常常將兩種方法組合。舉例而言，一般方法包括執行空氣洗滌及接著執行通氣循 環。
實例
為了達到說明本發明之目的而提供下列實例，但該等實例並不限於本發明範疇。
實例1
效能(COP)係數係致冷劑效能之普遍接受的量測標準，其尤其適用於在包括蒸發或冷凝該致冷劑之特定加熱或冷卻循環中表示致冷劑之相對熱力學效率。在致冷工程中，此術語表示有效致冷與壓縮機在壓縮蒸氣時所施加之能量的比率。致冷劑之容量表示其提供之冷卻或加熱之量，並提供壓縮機容量之一些量測標準以抽取大量用於致冷劑之給定體積流速之熱量。換言之，假設使用特定壓縮機，具有較高容量之致冷劑將傳送更大冷卻或加熱能力。一種用於在特定操作條件下估計致冷劑COP之方法係根據致冷劑之熱力學特性來使用標準致冷循環分析技術(例如參看，R.C.Downing,FLUOROCARBON REFRIGERANTS HANDBOOK，第三章，Prentice-Hall,1988)。
在壓縮機入口溫度約為50℉之標的等熵壓縮下，提供致冷或空氣調節循環系統，其中冷凝器溫度為約150℉且蒸發器溫度為約-35℉。根據具有1.00之COP值、1.00之容量值及175℉流出溫度之HFC-134a，在一系列冷凝器與蒸發器溫度下測定數種本發明組合物之COP並將其報導於下表I中。
此實例展示了供本發明組合物使用之特定較佳化合物各自具有 比HFC-134a更佳之能效(與1.00相比為1.02、1.04及1.13)且使用該等致冷劑組合物之壓縮機將產生流出溫度(與175相比為158、165及155)，因為該結果將有可能導致維護問題減少，所以該溫度係有利的。
實例2
測試HFO-1225ye及HFO-1234ze與各種致冷潤滑劑之可混溶性。經測試之潤滑劑係礦物油(C3)、烷基苯(Zerol 150)、酯油(Mobil EAL 22 cc及Solest 120)、聚伸烷二醇(PAG)油(134a系統之Goodwrench致冷油)及聚(α-烯烴)油(CP-6005-100)。對於各致冷劑/油組合而言，測試三種組合物，即5、20及50重量百分比之潤滑劑，每一組合物之其餘 部分係經測試之本發明化合物。
將潤滑劑組合物置於厚壁玻璃管中。對該等玻璃管抽氣，添加根據本發明之致冷劑化合物，且接著密封該等玻璃管。接著將該等玻璃管放入一空氣浴環境腔室中，該腔室之溫度自約-50℃變化至70℃。在大約10℃間隔下，對一或多種液相之存在進行玻璃管內容物之目視觀測。在觀測到多於一個液相之情況下，報導該混合物不可混溶。在僅觀測到一個液相之情況下，報導該混合物可混溶。在觀測到兩個液相(但該等液相中之一者僅佔極小之容積)之彼等情況下，報導該混合物部分地可混溶。
判定聚伸烷二醇與酯油潤滑劑在所有測試比例下於整個溫度範圍中均可混溶，除了具有聚伸烷二醇之HFO-1225ye混合物之外，發現致冷劑混合物在-50℃至-30℃之溫度範圍內不可混溶且在-20至50℃之溫度範圍內部分地可混溶。在致冷劑中之PAG濃度為50重量%時及在60℃下，致冷劑/PAG混合物可混溶。在70℃下，5重量%之潤滑劑在致冷劑中至50重量%之潤滑劑在致冷劑中均可混溶。
實例3
在350℃下測試本發明之致冷劑化合物及組合物與同時與用於致 冷及空氣調節系統中之金屬接觸之PAG潤滑油的相容性，其表示條件比在多種致冷及空氣調節系統應用中發現之條件更加嚴格。
將鋁、銅及鋼試樣添加至厚壁玻璃管中。將兩公克油添加至該等管中。接著將該等管抽氣並添加一公克致冷劑。將該等管放入350℉之烘箱中，歷經一週並進行目視觀測。在曝露時期結束時，移除該等玻璃管。
以本發明之油與化合物的下列組合來執行此程序：a)HFO-1234ze及GM Goodwrench PAG油；b)HFO-1243zf及GM Goodwrench油PAG油；c)HFO-1234ze及MOPAR-56 PAG油；d)HFO-1243zf及MOPAR-56 PAG油；e)HFO-1225ye及MOPAR-56 PAG油。
在所有情形下，該管內容物之外觀均存在微小改變。此表明本發明之致冷劑化合物與組合物在與致冷及空氣調節系統中發現之鋁、鋼及銅接觸時穩定，且在與有可能包括在此等系統類型中之該等組合物中或與該等組合物一起使用之潤滑油接觸時亦穩定。
比較實例
如同在實例3中，將鋁、銅及鋼試樣與礦物油及CFC-12一起添加至厚壁玻璃管中，並在350℃下加熱一週。在曝露時期結束時，移除該管並進行目視觀測。觀測到液體內容物變黑，此表明該管之內容物存在嚴重分解。
CFC-12與礦物油迄今已成為多種致冷劑系統及方法中選擇之組合。因此，對於多種常用潤滑油而言，本發明之致冷劑化合物與組合物具有比廣泛使用之先前技術致冷劑-潤滑油組合顯著更佳之穩定性。
實例4-多元醇發泡體
此實例說明根據本發明之較佳實例之一來使用發泡劑(即使用 HFO-1234ze)及根據本發明來產生多元醇發泡體。根據下表來製備多元醇發泡體調配物之組份：
異氰酸酯
M-20S 123.8指數1.10
*Voranol 490係基於蔗糖之多元醇且Voranol 391係介於甲苯二胺之多元醇，且各自均係購自Dow Chemical。
B-8462係可購自Degussa-Goldschmidt之界面活性劑。
Polycat催化劑係基於三級胺且可購自Air Products。異氰酸酯M-20S係Bayer LLC之產品。
首先混合發泡體之組份，但不添加發泡劑，藉此來製備該發泡體。將兩個Fisher-Porter管各自填充約52.6公克之多元醇混合物(不含發泡劑)，且將其密封並置於冰箱中以冷卻並形成低真空。使用氣體滴定管，將約17.4公克之HFO-1234ze添加至各管中，且接著將該等管置於溫水中之超音浴中並使其擱置30分鐘。所產生之溶液係渾濁的，在室溫下進行之蒸氣壓力量測顯示約70 psig之蒸氣壓力，其表明發泡劑並非溶液。接著將該等管置於27℉之冷凍機中，歷經2小時。再次量測蒸氣壓力且發現其為14-psig。將約87.9公克之異氰酸酯混合物置於一金屬容器中，並將其置於冰箱中且使其冷卻至約50℉。接著打開該等多 元醇管並於一金屬混合容器中稱重(使用約100公克之多元醇摻合物)。接著，將經冷卻之金屬容器中之異氰酸酯立即傾入多元醇中，並用雙槳式空氣混合器以3000 RPM使其混合10秒鐘。立即藉由攪動來使該摻合物發泡，並接著將其傾入8×8×4英吋盒子中且使其發泡。由於泡沫而無法量測乳稠時間。該發泡體具有4分鐘凝膠時間及5分鐘不黏手時間。接著使該發泡體在室溫下固化兩天。
接著將該發泡體切成適於量測物理特性之樣品且發現其具有2.14 pcf之密度。量測K因子並發現結果如下：
實例5-聚苯乙烯發泡體
此實例說明根據本發明之兩個較佳實施例來使用發泡劑，即使用HFO-1234ze與HFO-1234-yf，並說明聚苯乙烯發泡體之產生。已建立一測試裝置及協定來輔助測定特定發泡劑及聚合物是否能夠產生發泡體及該發泡體之品質。將經研磨聚合物(Dow聚苯乙烯685D)與大體上由HFO-1234ze組成之發泡劑組合在一容器中。下文說明該容器之略圖。容器容量為200 cm3 且其係由兩個管狀凸緣及一段直徑為2英吋長4英吋之schedule 40不銹鋼管製成(見圖1)。將該容器置於烘箱中，將溫度設定為約190℉至約285℉，聚苯乙烯之設定溫度較佳為265℉，且維持不變直至達到溫度平衡。
接著釋放容器中之壓力，很快產生發泡之聚合物。該發泡劑塑化該聚合物，如同其溶解於其中。表1中給出因使用該方法而產生之兩種發泡體的所得密度，並於圖1中將其繪製為使用反-HFO-1234ze與HFO-1234yf所產生之發泡體的密度。該資料展示根據本發明可獲得發 泡體聚苯乙烯。R1234ze與聚苯乙烯之沖模溫度為約250℉。

Claims (79)

  1. 一種熱傳遞組合物，其包含：(a)包含至少5重量%之至少一種四氟丙烯(HFO-1234)之組合物；及(b)至少一種選自由下列各物所組成之群之潤滑劑：聚伸烷二醇類(PAG)、多元醇酯類(POE)及該等物質中之兩者或兩者以上之組合，其中該熱傳遞組合物具有不大於1000之全球暖化潛勢(GWP)。
  2. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少50重量%之量存在。
  3. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少70重量%之量存在。
  4. 如請求項1至3中任一項之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯包含1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)。
  5. 如請求項1至3中任一項之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯包含反1,3,3,3-四氟丙烯(反HFO-1234ze)。
  6. 如請求項1至3中任一項之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯包含2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
  7. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中該潤滑劑存在於該組合物中之量為該熱傳遞組合物之30至50重量%。
  8. 如請求項7之熱傳遞組合物，其中該潤滑劑包含多元醇酯類潤滑劑。
  9. 如請求項7之熱傳遞組合物，其中該潤滑劑包含聚伸烷二醇類潤滑劑。
  10. 如請求項1至3及7至9中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組 合物具有不大於500之全球暖化潛勢(GWP)。
  11. 如請求項1至3及7至9中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  12. 如請求項1至3及7至9中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組合物具有不大於0.05之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  13. 如請求項1至3及7至9中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組合物具有不大於0.02之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  14. 如請求項1至3及7至9中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組合物具有零之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  15. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  16. 如請求項15之熱傳遞組合物，其中該1,3,3,3-四氟丙烯為反1,3,3,3-四氟丙烯。
  17. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a的容量值及約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  18. 如請求項17之熱傳遞組合物，其中該1,3,3,3-四氟丙烯為反1,3,3,3- 四氟丙烯。
  19. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物包含1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)，及一或多種選自由下列各物所組成之群之化合物：二氟甲烷(HFC-32)、五氟乙烷(HFC-125)、1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、二氟乙烷(HFC-152a)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、水、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合，其中該1,3,3,3-四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少5重量%之量存在，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  20. 如請求項19之熱傳遞組合物，其中該1,3,3,3-四氟丙烯為反1,3,3,3-四氟丙烯。
  21. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中該一或多種化合物係選自由下列各物所組成之群：HFC-152a、HFC-134a、HFC-125、HFC-32、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合。
  22. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中該一或多種化合物為HFC-134a及/或CO2 。
  23. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中該1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)係以該組合物之至少50重量%之量存在。
  24. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中該1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)係以該組合物之至少70重量%之量存在。
  25. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中在潤滑劑濃度為20重量%下測量，該組合物在-50℃至+70℃溫度範圍內的至少一個溫度下具有一個液相。
  26. 如請求項19或20之熱傳遞組合物，其中在潤滑劑濃度為50重量%下測量，該組合物在-50℃至+70℃溫度範圍內的至少一個溫度下具有一個液相。
  27. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  28. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值；且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  29. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物包含2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)，及一或多種選自由下列各物所組成之群之化合物：二氟甲烷(HFC-32)、五氟乙烷(HFC-125)、1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、二氟乙烷(HFC-152a)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、水、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合；其中該2,3,3,3-四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少5重量%之量存在，且 (b)該潤滑劑包含多元醇酯類(POE)，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  30. 如請求項29之熱傳遞組合物，其中該一或多種化合物為HFC-134a。
  31. 如請求項29或30之熱傳遞組合物，其中該2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)係以該組合物之至少50重量%之量存在。
  32. 如請求項29或30之熱傳遞組合物，其中該2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)係以該組合物之至少70重量%之量存在。
  33. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為聚伸烷二醇類(PAG)，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  34. 如請求項1之熱傳遞組合物，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為聚伸烷二醇類(PAG)，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值；且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  35. 如請求項1至3、7至9、15至20、27至30、33及34中任一項之熱傳遞組合物，其中該熱傳遞組合物為不可燃組合物。
  36. 如請求項1至3、7至9、15至20、27至30、33及34中任一項之熱傳遞組合物，其中在使用致冷及空氣調節系統之情況下，該組合物當與鋁、鋼及銅接觸時係穩定。
  37. 如請求項1至3、7至9、15至20、27至30、33及34中任一項之熱傳遞組合物，其中該四氟丙烯(HFO-1234)具有低毒性。
  38. 一種將熱傳遞至流體或物體或自該流體或物體傳遞熱之方法，其 包含將該流體或物體與一熱傳遞組合物接觸，該組合物包含至少5重量%之至少一種四氟丙烯(HFO-1234)，及至少一種選自由聚伸烷二醇類(PAG)、多元醇酯類(POE)及該等物質中之兩者或兩者以上之組合所組成之群的潤滑劑，其中該組合物具有不大於1000之全球暖化潛勢(GWP)。
  39. 如請求項38之方法，其進一步包含提供具有至少一種壓縮機、至少一種冷凝器及至少一種蒸發器之系統，其中該熱傳遞組合物係在該系統中，且其中該冷凝器係在包括150。F之溫度範圍下操作。
  40. 如請求項38或39之方法，其中該蒸發器係在包括-35。F之溫度範圍下操作。
  41. 如請求項38或39之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  42. 如請求項38或39之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在商業致冷系統中循環。
  43. 如請求項38或39之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在冷卻器中循環。
  44. 如請求項38或39之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在家用冰箱或冷凍機中循環。
  45. 如請求項38或39之方法，其係用於調節空氣，其中該接觸步驟包含使該組合物在空氣調節系統中循環。
  46. 請求項38之方法，其中該四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少50重量%之量存在。
  47. 請求項38之方法，其中該四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少70重量%之量存在。
  48. 如請求項38之方法，其中該四氟丙烯包含1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)。
  49. 如請求項38之方法，其中該四氟丙烯包含反1,3,3,3-四氟丙烯(反HFO-1234ze)。
  50. 如請求項38之方法，其中該四氟丙烯包含2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)。
  51. 如請求項38之方法，其中該潤滑劑係以該熱傳遞組合物之30至50重量%之含量存在於該組合物中。
  52. 如請求項51之方法，其中該潤滑劑包含多元醇酯類潤滑劑。
  53. 如請求項51之方法，其中該潤滑劑包含聚伸烷二醇類潤滑劑。
  54. 如請求項38、39及46至53中任一項之方法，其中該熱傳遞組合物具有不大於500之全球暖化潛勢(GWP)。
  55. 如請求項38、39及46至53中任一項之方法，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  56. 如請求項38、39及46至53中任一項之方法，其中該熱傳遞組合物具有不大於0.05之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  57. 如請求項38、39及46至53中任一項之方法，其中該熱傳遞組合物具有不大於0.02之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  58. 如請求項38、39及46至53中任一項之方法，其中該熱傳遞組合物具有零之臭氧耗竭潛勢(ODP)。
  59. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物係由1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在冷卻器中循環。
  60. 如請求項38之方法，其中： (a)該組合物係由1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a的容量值及約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在冷卻器中循環。
  61. 如請求項59或60之方法，其中該1,3,3,3-四氟丙烯為反1,3,3,3-四氟丙烯。
  62. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物包含1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)，及一或多種選自由下列各物所組成之群之化合物：二氟甲烷(HFC-32)、五氟乙烷(HFC-125)、1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、二氟乙烷(HFC-152a)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、水、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合，其中該1,3,3,3-四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少5重量%之量存在，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中在潤滑劑濃度為5重量%下測量，該熱傳遞組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統、商業致冷系統、冷卻器、家用冰箱或冷凍機、或空氣調節系統中循環。
  63. 如請求項62之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  64. 如請求項62之方法，其中該1,3,3,3-四氟丙烯為反1,3,3,3-四氟丙烯。
  65. 如請求項62之方法，其中該一或多種化合物係選自由下列各物所組成之群：HFC-152a、HFC-134a、HFC-125、HFC-32、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合。
  66. 如請求項62之方法，其中該一或多種化合物為HFC-134a及/或CO2 ，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  67. 如請求項62至66中任一項之方法，其中該1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)係以該組合物之至少50重量%之量存在。
  68. 如請求項62至66中任一項之方法，其中該1,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234ze)係以該組合物之至少70重量%之量存在。
  69. 如請求項62至66中任一項之方法，其中在潤滑劑濃度為20重量%下測量，該組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相。
  70. 如請求項62至66中任一項之方法，其中在潤滑劑濃度為50重量%下測量，該組合物在-50℃至+70℃範圍內的至少一個溫度下具有一個液相。
  71. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  72. 如請求項38之方法，其中： (a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為多元醇酯類(POE)，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值，且其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)。
  73. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物包含2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)，及一或多種選自由下列各物所組成之群之化合物：二氟甲烷(HFC-32)、五氟乙烷(HFC-125)、1,1,2,2-四氟乙烷(HFC-134)、1,1,1,2-四氟乙烷(HFC-134a)、二氟乙烷(HFC-152a)、1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷(HFC-227ea)、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷(HFC-236fa)、1,1,1,3,3-五氟丙烷(HFC-245fa)、1,1,1,3,3-五氟丁烷(HFC-365mfc)、水、CO2 及該等物質中之兩者或兩者以上之組合；其中該2,3,3,3-四氟丙烯係以該熱傳遞組合物之至少5重量%之量存在，且(b)該潤滑劑包含多元醇酯類(POE)，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統、商業致冷系統、冷卻器、家用冰箱或冷凍機、或空氣調節系統中循環。
  74. 如請求項73之方法，其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  75. 如請求項73之方法，其中該一或多種化合物為HFC-134a及/或CO2 ，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  76. 如請求項73至75中任一項之方法，其中該2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)係以該組合物之至少50重量%之量存在。
  77. 如請求項73至75中任一項之方法，其中該2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)係以該組合物之至少70重量%之量存在。
  78. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為聚伸烷二醇類(PAG)，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
  79. 如請求項38之方法，其中：(a)該組合物係由2,3,3,3-四氟丙烯(HFO-1234yf)所組成，及(b)該潤滑劑為聚伸烷二醇類(PAG)，其中該熱傳遞組合物具有約1之相對於HFC-134a之效能(COP)值，其中該熱傳遞組合物具有不大於150之全球暖化潛勢(GWP)，且其中該接觸步驟包含使該組合物在汽車空氣調節系統中循環。
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Families Citing this family (285)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US10011698B2 (en) * 2002-10-25 2018-07-03 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing fluorine substituted olefins, and methods of making same
EP2277942A3 (en) 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9005467B2 (en) * 2003-10-27 2015-04-14 Honeywell International Inc. Methods of replacing heat transfer fluids
US9181410B2 (en) * 2002-10-25 2015-11-10 Honeywell International Inc. Systems for efficient heating and/or cooling and having low climate change impact
US9796848B2 (en) * 2002-10-25 2017-10-24 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine substituted olefins and methods of foaming
US9994750B2 (en) * 2002-10-25 2018-06-12 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US8033120B2 (en) * 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US20090253820A1 (en) * 2006-03-21 2009-10-08 Honeywell International Inc. Foaming agents and compositions containing fluorine sustituted olefins and methods of foaming
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US9308199B2 (en) * 2004-04-29 2016-04-12 Honeywell International Inc. Medicament formulations
US7655610B2 (en) 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US7524805B2 (en) * 2004-04-29 2009-04-28 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons
US9592412B2 (en) * 2003-11-04 2017-03-14 Honeywell International Inc. Aerosol compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US7605117B2 (en) * 2004-04-16 2009-10-20 Honeywell International Inc. Methods of replacing refrigerant
US7074751B2 (en) * 2004-04-16 2006-07-11 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US20060033072A1 (en) * 2004-04-16 2006-02-16 Honeywell International Inc. Stabilized trifluoroiodomethane compositions
DE602005011594D1 (de) † 2004-04-16 2009-01-22 Honeywell Int Inc Azeotropartige trifluoriodmethanzusammensetzungen
US8008244B2 (en) * 2004-04-29 2011-08-30 Honeywell International Inc. Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons
CN109971431A (zh) * 2005-03-04 2019-07-05 科慕埃弗西有限公司 包含氟代烯烃的组合物
US7569170B2 (en) 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20060243944A1 (en) * 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US20220389297A1 (en) * 2005-03-04 2022-12-08 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising a fluoroolefin
EP3406686B1 (en) * 2005-03-04 2019-11-27 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising a fluoroolefin
WO2006101882A2 (en) * 2005-03-16 2006-09-28 Honeywell International Inc. Medicament delivery formulations, devices and methods
JP4627045B2 (ja) * 2005-04-27 2011-02-09 セントラル硝子株式会社 金属製造保護ガス
TWI657070B (zh) * 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US8420706B2 (en) * 2005-06-24 2013-04-16 Honeywell International Inc. Foaming agents, foamable compositions, foams and articles containing halogen substituted olefins, and methods of making same
AU2011213796B2 (en) * 2005-06-24 2012-09-27 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
AU2013203977B2 (en) * 2005-06-24 2016-05-26 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
TW201336906A (zh) † 2005-06-24 2013-09-16 Honeywell Int Inc 含有經氟取代之烯烴之發泡劑及組合物，及發泡方法
US20070039635A1 (en) * 2005-08-19 2007-02-22 Honeywell International Inc. Gas jet apparatus and method
BRPI0619653A2 (pt) * 2005-11-01 2011-10-11 Du Pont agentes de expansão, massa plastificada, composição espumável de mistura prévia e composição espumável com base em poliisocianato
US7700004B2 (en) * 2005-11-01 2010-04-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
EP1951382A1 (en) 2005-11-10 2008-08-06 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturate flouorocarbons
CN103834365B (zh) * 2006-01-13 2017-01-11 纳幕尔杜邦公司 包含全氟聚醚的制冷剂添加剂组合物
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
US20070210276A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Honeywell International Inc. Method for generating pollution credits
US9000061B2 (en) 2006-03-21 2015-04-07 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HFCO-1233zd)
US9695267B2 (en) * 2009-08-11 2017-07-04 Honeywell International Inc. Foams and foamable compositions containing halogenated olefin blowing agents
MX2008011943A (es) * 2006-03-21 2008-10-17 Honeywell Int Inc Agentes formadores de espuma que contienen olefinas insaturadas sustituidas con fluor.
US20140336292A1 (en) * 2006-03-21 2014-11-13 Honeywell International Inc. Foaming Agents And Compositions Containing Fluorine Substituted Olefins And Methods Of Foaming
US8974688B2 (en) 2009-07-29 2015-03-10 Honeywell International Inc. Compositions and methods for refrigeration
US8377327B2 (en) 2006-06-27 2013-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene production processes
CN103396288B (zh) 2006-06-27 2016-12-28 纳幕尔杜邦公司 1,2,3,3,3-五氟丙烯制备方法
CN101479217B (zh) * 2006-06-27 2013-02-06 纳幕尔杜邦公司 四氟丙烯生产方法
US20080000647A1 (en) * 2006-07-03 2008-01-03 Honeywell International Inc. Non-Ferrous Metal Cover Gases
EP2118229A2 (en) * 2006-09-01 2009-11-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method for circulating selected heat transfer fluids through a closed loop cycle
US20090053210A1 (en) * 2006-09-01 2009-02-26 Roland Buelow Enhanced expression of human or humanized immunoglobulin in non-human transgenic animals
WO2008027513A2 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl-alkyl ether, polyoxyalkylated aromatic, and alkylated aromatic stabilizers for fluoroolefins
EP2064533A2 (en) 2006-09-15 2009-06-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Method of detecting leaks of fluoroolefin compositions and sensors used therefor
WO2008033568A2 (en) 2006-09-15 2008-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Determination of the components of a fluoroolefin composition
WO2008040969A2 (en) 2006-10-03 2008-04-10 Ineos Fluor Holdings Limited Dehydrogenationhalogenation process for the production of c3-c6-(hydro)fluoroalkenes
GB0624807D0 (en) * 2006-12-13 2007-01-24 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US7597818B2 (en) * 2007-02-27 2009-10-06 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropenes and bromofluoropropenes
JP5522895B2 (ja) * 2007-03-14 2014-06-18 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物
EP2132257B1 (en) 2007-03-27 2017-10-25 Dow Global Technologies LLC Alkenyl aromatic polymer foam comprising fluorinated alkene blowing agents
US9206297B2 (en) 2007-03-29 2015-12-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
EP2129715B1 (en) * 2007-03-29 2011-10-12 Arkema, Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin and hydrofluoroolefin
JP5763338B2 (ja) * 2007-03-29 2015-08-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンとヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
US8772364B2 (en) * 2007-03-29 2014-07-08 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US8895635B2 (en) * 2007-03-29 2014-11-25 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrochlorofluoroolefins
US9738768B2 (en) 2007-03-29 2017-08-22 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US11208536B2 (en) * 2007-03-29 2021-12-28 Arkema Inc. Blowing agent compositions of hydrofluoroolefins and hydrochlorofluoroolefins
US9234070B2 (en) * 2007-03-29 2016-01-12 Arkema Inc. Blowing agent composition of hydrochlorofluoroolefin
US11091602B2 (en) 2007-03-29 2021-08-17 Arkema Inc. Blowing agent compositions of carbon dioxide and hydrochlorofluoroolefins
US8183399B2 (en) * 2007-04-05 2012-05-22 Dow Global Technologies Llc Integrated hydro-oxidation process with separation of an olefin oxide product stream
GB0706978D0 (en) 2007-04-11 2007-05-16 Ineos Fluor Holdings Ltd Process
US8114828B2 (en) * 2007-04-16 2012-02-14 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and alcohols
JP5226242B2 (ja) * 2007-04-18 2013-07-03 出光興産株式会社 冷凍機用潤滑油組成物
MY170074A (en) * 2007-04-27 2019-07-03 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN103980521B (zh) * 2007-06-12 2016-11-23 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
US20100210747A1 (en) * 2007-07-20 2010-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and use of trans-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene foam-forming composition in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP2010534743A (ja) * 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フルオロオレフィンを含む組成物およびそれらの使用
ES2560454T3 (es) * 2007-09-06 2016-02-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composiciones azeotrópicas y similares a un azeótropo de E-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-penteno
KR20110133616A (ko) 2007-09-13 2011-12-13 알케마 인코포레이티드 하이드로플루오로올레핀의 ｚ 및 ｅ 입체이성체의 조합물의 제조방법
GB2457345B (en) * 2007-10-12 2012-02-08 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002625D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US8512591B2 (en) 2007-10-12 2013-08-20 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US9453115B2 (en) * 2007-10-12 2016-09-27 Honeywell International Inc. Stabilization of polyurethane foam polyol premixes containing halogenated olefin blowing agents
US8333901B2 (en) 2007-10-12 2012-12-18 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US8628681B2 (en) * 2007-10-12 2014-01-14 Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. Heat transfer compositions
US7479238B1 (en) * 2007-11-06 2009-01-20 Arkema Inc. Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl formate
US20090124719A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 E. I. Dupont De Nemours And Company Polyurethane foams from polytrimethylene ether glycol
JP2011505471A (ja) 2007-11-29 2011-02-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 組成物、およびポリイソシアネートベースの発泡体の製造におけるシス−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテン発泡体形成組成物の使用
US8101672B2 (en) * 2007-12-13 2012-01-24 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,2,3,3-pentafluoropropene
EP2567993B1 (en) 2007-12-19 2015-09-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing an azeotropic or azeotrope-like mixture containing cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and cyclopentane and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
JP5586157B2 (ja) * 2008-02-25 2014-09-10 フマキラー株式会社 害虫駆除用エアゾール
KR20100121632A (ko) 2008-02-29 2010-11-18 알케마 인코포레이티드 블록 공중합체 오일 회수제
JP2009222360A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 熱交換器
JP2009222032A (ja) * 2008-03-18 2009-10-01 Daikin Ind Ltd 冷凍装置
US8003003B2 (en) * 2008-04-04 2011-08-23 Dow Global Technologies Llc Refrigerant composition
US20090270522A1 (en) * 2008-04-25 2009-10-29 Honeywell International Inc. Blowing agents for polymeric foams
SG10201707156RA (en) 2008-05-07 2017-10-30 Du Pont Compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane or 2,3,3,3- tetrafluoropropene
EP4056661B1 (en) 2008-05-07 2023-06-28 The Chemours Company FC, LLC Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5180680B2 (ja) * 2008-05-20 2013-04-10 サンデン株式会社 冷凍サイクル
FR2932493B1 (fr) * 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932492B1 (fr) 2008-06-11 2010-07-30 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
FR2932494B1 (fr) 2008-06-11 2011-02-25 Arkema France Compositions a base d'hydrofluoroolefines
JP5339788B2 (ja) * 2008-06-13 2013-11-13 三菱電機株式会社 圧縮機および冷凍サイクル装置
EP3081879B1 (en) * 2008-06-16 2021-05-12 Mitsubishi Electric Corporation Refrigeration cycle apparatus
MX2010014094A (es) * 2008-06-20 2011-01-21 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buteno.
US20090325445A1 (en) * 2008-06-27 2009-12-31 Bogdan Mary C Method of insulating temporary polymeric structures with polyurethane or polyisocyanurate foam
ATE555180T1 (de) 2008-07-01 2012-05-15 Daikin Ind Ltd Kühlmittel mit 1,1,1,2-tetrafluorethan (hfc134a) und 2,3,3,3-tetrafluorpropen (hfo1234yf)
WO2010002016A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING DIFLUOROMETHANE (HFC32) AND 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf)
ES2405679T3 (es) 2008-07-01 2013-06-03 Daikin Industries, Ltd. Composición refrigerante que comprende difluorometano (HFC32), pentafluoroetano (HFC125) y 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (HFO1234yf)
WO2010002022A1 (en) * 2008-07-01 2010-01-07 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERANT COMPOSITION COMPRISING PENTAFLUOROETHANE (HFC125), 2,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE (HFO1234yf) AND 1,1,1,2-TETRAFLUOROETHANE (HFC134a)
US20100016457A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Bowman James M Hfo-1234ze mixed isomers with hfc-245fa as a blowing agent, aerosol, and solvent
US20100012882A1 (en) * 2008-07-16 2010-01-21 Sherman John W Refrigerant compositions including silyl terminated polyalkylene glycols as lubricants and methods for making the same
MX2021005417A (es) * 2008-07-30 2022-05-18 Honeywell Int Inc Composiciones que contienen difluorometano y olefinas sustituidas con fluor.
EP3498802B1 (en) 2008-07-30 2021-09-01 Honeywell International Inc. Use of a composition consisting difluoromethane and hfo-1234yf
JP2010032157A (ja) * 2008-07-30 2010-02-12 Denso Corp 冷凍サイクル装置
US9546311B2 (en) * 2008-08-19 2017-01-17 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,2-tetrafluoropropene and 1,1,1,2-tetrafluoroethane
JP2010077034A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077035A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd 殺虫用エアゾール組成物
JP2010077033A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
JP2010077036A (ja) * 2008-09-24 2010-04-08 Central Glass Co Ltd エアゾール組成物
WO2010035701A1 (ja) * 2008-09-24 2010-04-01 セントラル硝子株式会社 エアゾール組成物
US20100081836A1 (en) * 2008-09-26 2010-04-01 Laurence Parslow PROCESS FOR EXTRACTING A TARGET COMPOUND USING HFO1234yf
FR2936806B1 (fr) 2008-10-08 2012-08-31 Arkema France Fluide refrigerant
RU2011118429A (ru) * 2008-10-10 2012-11-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Композиции, содержащие 2,3,3,3-тетрафторпропен, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропанол, 2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропилацетат или (2-хлор-2,3,3,3-тетрафторпропокси)хлорид цинка
US20170080773A1 (en) 2008-11-03 2017-03-23 Arkema France Vehicle Heating and/or Air Conditioning Method
GB2456028A (en) * 2008-11-14 2009-07-01 Consort Medical Plc A medicament dispenser with an HFO propellant
US8871112B2 (en) * 2008-11-19 2014-10-28 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrocarbons and uses thereof
US20100122545A1 (en) 2008-11-19 2010-05-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrafluoropropene compositions and uses thereof
FR2938551B1 (fr) * 2008-11-20 2010-11-12 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
US20100205980A1 (en) * 2008-12-23 2010-08-19 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition
EP2391691A4 (en) * 2009-01-29 2013-09-18 Arkema Inc BLOOM COMPOSITIONS BASED ON TETRAFLUORPROPES
JP5242434B2 (ja) * 2009-01-30 2013-07-24 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP5502410B2 (ja) * 2009-01-30 2014-05-28 パナソニック株式会社 液体循環式暖房システム
JP2010249484A (ja) * 2009-04-20 2010-11-04 Mitsubishi Electric Corp 熱交換器および冷凍サイクル装置
JP2010270957A (ja) * 2009-05-21 2010-12-02 Panasonic Corp 冷凍装置
US8541478B2 (en) * 2009-05-21 2013-09-24 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US20110147638A1 (en) * 2009-06-26 2011-06-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and cyclopentane
CN107022343A (zh) 2009-09-09 2017-08-08 霍尼韦尔国际公司 单氯三氟丙烯化合物和使用其的组合物和方法
FR2950068B1 (fr) 2009-09-11 2012-05-18 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2950071B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration basse capacite
FR2950070B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Compositions ternaires pour refrigeration haute capacite
FR2950065B1 (fr) 2009-09-11 2012-02-03 Arkema France Fluide refrigerant binaire
FR2950067B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Fluide de transfert de chaleur en remplacement du r-410a
US10035938B2 (en) 2009-09-11 2018-07-31 Arkema France Heat transfer fluid replacing R-134a
FR2950066B1 (fr) 2009-09-11 2011-10-28 Arkema France Refrigeration basse et moyenne temperature
FR2950069B1 (fr) 2009-09-11 2011-11-25 Arkema France Utilisation de compositions ternaires
CN102732220A (zh) * 2009-10-13 2012-10-17 天津大学 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
CN102311719A (zh) * 2009-10-13 2012-01-11 天津大学 含有HFO-1234yf (CF3CF=CH2)的有机朗肯循环混合工质
US20110091688A1 (en) 2009-10-16 2011-04-21 Maurer Myron J Process for producing a shaped foam article
CN102762350A (zh) 2009-11-24 2012-10-31 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成双面成型泡沫制品的方法
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2954342B1 (fr) 2009-12-18 2012-03-16 Arkema France Fluides de transfert de chaleur a inflammabilite reduite
CN102712838A (zh) 2009-12-21 2012-10-03 纳幕尔杜邦公司 包含四氟丙烯和二氟甲烷的组合物及其用途
MX359549B (es) 2009-12-22 2018-10-02 Du Pont Composiciones que comprenden 2,3,3,3-tetrafluoropropeno, 1,1,2,3-tetracloropropeno, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, o 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano.
AU2011211303B2 (en) 2010-01-27 2014-07-17 Daikin Industries, Ltd. Refrigerant composition comprising difluoromethane (HFC32) and 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO1234yf)
GB201002615D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002616D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002622D0 (en) 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
GB201002618D0 (en) * 2010-02-16 2010-03-31 Ineos Fluor Ltd Heat transfet compositions
US20120309824A1 (en) * 2010-02-25 2012-12-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and ethylene oxide and uses thereof
JP2011226729A (ja) * 2010-04-22 2011-11-10 Panasonic Corp 冷凍装置
US8821749B2 (en) 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8747691B2 (en) * 2010-05-06 2014-06-10 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and water
FR2959998B1 (fr) 2010-05-11 2012-06-01 Arkema France Fluides de transfert de chaleur ternaires comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane et du tetrafluoropropene
PL2571952T3 (pl) * 2010-05-20 2016-01-29 Mexichem Fluor Sa De Cv Kompozycje do wymiany ciepła
CN102939350A (zh) * 2010-05-20 2013-02-20 墨西哥化学阿玛科股份有限公司 传热组合物
WO2011163160A1 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Dow Global Technologies Llc Method for stamping a shaped foam article
GB2481443B (en) 2010-06-25 2012-10-17 Mexichem Amanco Holding Sa Heat transfer compositions
WO2012006206A2 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 Arkema Inc. Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants
FR2962442B1 (fr) 2010-07-09 2016-02-26 Arkema France Composition stable de 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5434970B2 (ja) * 2010-07-12 2014-03-05 セントラル硝子株式会社 ドライエッチング剤
MY161767A (en) * 2010-12-14 2017-05-15 Du Pont Combinations of e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane and their use for heating
SG10201510118VA (en) * 2010-12-14 2016-01-28 Du Pont Use of refrigerants comprising e-1,3,3,3-tetrafluoropropene and at least one tetrafluoroethane for cooling
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2979419B1 (fr) 2011-08-30 2018-03-30 Arkema France Fluides de transfert de chaleur supercritiques a base de tetrafluoropropene
US20130075063A1 (en) * 2011-09-26 2013-03-28 Ryan Hulse Azeotrope-like compositions of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
WO2013062058A1 (ja) 2011-10-26 2013-05-02 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物及び冷凍機油
CA3085086C (en) 2011-12-06 2023-08-08 Delta Faucet Company Ozone distribution in a faucet
US20150322225A1 (en) * 2011-12-09 2015-11-12 Honeywell International Inc. Foams and articles made from foams containing hcfo or hfo blowing agents
CN102516945A (zh) * 2011-12-20 2012-06-27 集美大学 可替代hcfc-22的制冷剂组合物
WO2013096513A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Use of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene and optionally 1,1,1,2,3-pentafluoropropane in high temperature heat pumps
CN103998563A (zh) * 2011-12-21 2014-08-20 纳幕尔杜邦公司 包含e-1，1，1，4，4，5，5，5-八氟-2-戊烯和任选的1，1，1，2，3-五氟丙烷的组合物在功率循环中的用途
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
KR102058336B1 (ko) * 2012-02-13 2019-12-23 허니웰 인터내셔널 인코포레이티드 열 전달 조성물 및 방법
SI3425018T1 (sl) 2012-02-13 2020-04-30 The Chemours Company Fc, Llc Zmesi hladiv, ki obsegajo tetrafluoropropen, difluorometan, pentafluoroetan in tetrafluoroetan in uporabo le-teh
JP6324368B2 (ja) * 2012-03-13 2018-05-16 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッドＨｏｎｅｙｗｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｃ． 安定化ヨードカーボン組成物
IN2014DN07397A (zh) 2012-03-27 2015-04-24 Jx Nippon Oil & Energy Corp
JP5781220B2 (ja) * 2012-03-29 2015-09-16 三菱電機株式会社 室内機及びそれを備えた空気調和装置
WO2013145013A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 三菱電機株式会社 分流コントローラー及びそれを備えた空気調和装置
JP5871688B2 (ja) 2012-03-29 2016-03-01 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
KR101874783B1 (ko) 2012-03-29 2018-07-06 제이엑스티지 에네루기 가부시키가이샤 냉동기용 작동 유체 조성물
EP2861689A4 (en) * 2012-06-19 2015-09-23 Du Pont REFRIGERANT MIXTURES COMPRISING TETRAFLUOROPROPENES AND TETRAFLUOROETHANE AND USES THEREOF
JP5937446B2 (ja) 2012-07-13 2016-06-22 Ｊｘエネルギー株式会社 冷凍機用作動流体組成物
TW201410856A (zh) 2012-08-23 2014-03-16 Du Pont 含四氟丙烯及二氟甲烷的冷媒混合物及其運用
CN102884986B (zh) * 2012-11-09 2014-04-23 防城港常春生物技术开发有限公司 一种用于养殖食蟹猴的半网床笼舍
FR2998302B1 (fr) 2012-11-20 2015-01-23 Arkema France Composition refrigerante
CN104955916A (zh) * 2012-12-04 2015-09-30 霍尼韦尔国际公司 低gwp传热组合物
US20140165631A1 (en) * 2012-12-14 2014-06-19 GM Global Technology Operations LLC Refrigeration Compositions, Refrigeration Systems and Methods of Making, Operating and Using the Same
FR3000096B1 (fr) 2012-12-26 2015-02-20 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
DK2969470T3 (en) 2013-03-15 2019-04-08 Owens Corning Intellectual Capital Llc PROCESSING AID FOR USING THE PREPARATION OF EXTRADED POLYSTYRENCY FOAM USING LOW GLOBAL HEATING POTENTIALS
WO2014139146A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Honeywell International Inc. Compositions and method for refrigeration
CN104232022A (zh) * 2013-06-21 2014-12-24 中化蓝天集团有限公司 一种混合制冷剂
JP6299763B2 (ja) 2013-08-14 2018-03-28 セントラル硝子株式会社 熱伝達方法および高温ヒートポンプ装置
JPWO2015022958A1 (ja) 2013-08-14 2017-03-02 セントラル硝子株式会社 熱伝達方法及び高温ヒートポンプ装置
FR3010415B1 (fr) 2013-09-11 2015-08-21 Arkema France Fluides de transfert de chaleur comprenant du difluoromethane, du pentafluoroethane, du tetrafluoropropene et eventuellement du propane
GB201318244D0 (en) * 2013-10-15 2013-11-27 Rpl Holdings Ltd Refrigerant
JP6381890B2 (ja) 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
CN105473955B (zh) 2013-10-25 2017-12-08 三菱重工制冷空调系统株式会社 冷媒循环装置、冷媒循环方法以及酸抑制方法
US9909017B2 (en) * 2013-11-01 2018-03-06 Zyp Coatings, Inc. Miscible solvent system and method for making same
CN105916958A (zh) 2014-01-16 2016-08-31 瑞孚化工产品有限公司 干燥的合成制冷润滑剂组合物
PL3119824T3 (pl) 2014-03-20 2021-11-08 Dow Global Technologies Llc Sformułowane mieszanki reaktywne wobec izocyjanianów zawierające środek porotwórczy na bazie olefin
KR102177381B1 (ko) 2014-05-22 2020-11-12 에네오스 가부시키가이샤 냉동기유 및 냉동기용 작동 유체 조성물
US10330364B2 (en) 2014-06-26 2019-06-25 Hudson Technologies, Inc. System and method for retrofitting a refrigeration system from HCFC to HFC refrigerant
ES2774378T3 (es) 2014-09-26 2020-07-20 Daikin Ind Ltd Composición basada en haloolefina
ES2842700T3 (es) * 2014-09-26 2021-07-14 Daikin Ind Ltd Composición basada en hidrofluoroolefina y uso de la misma
US10343003B2 (en) * 2014-10-02 2019-07-09 The Boeing Company Aircraft fire suppression system and method
CN104531079B (zh) * 2014-12-11 2018-04-17 中国科学院理化技术研究所 一种含四氟丙烯的混合制冷剂
CN105820799A (zh) * 2015-01-05 2016-08-03 浙江省化工研究院有限公司 一种含HFO-1234ze(E)的环保型制冷组合物
US11229147B2 (en) 2015-02-06 2022-01-18 Laird Technologies, Inc. Thermally-conductive electromagnetic interference (EMI) absorbers with silicon carbide
WO2016129500A1 (ja) 2015-02-09 2016-08-18 旭硝子株式会社 電気自動車用のエアコン用作動媒体および電気自動車用のエアコン用作動媒体組成物
RU2714081C2 (ru) 2015-03-13 2020-02-11 Басф Се Способ получения изделия из пенополиуретана
FR3033791B1 (fr) 2015-03-18 2017-04-14 Arkema France Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6571361B2 (ja) * 2015-03-26 2019-09-04 株式会社マンダム フォーム皮膚洗浄料
GB201505230D0 (en) 2015-03-27 2015-05-13 Rpl Holdings Ltd Non ozone depleting and low global warming refrigerant blends
MX2017015181A (es) * 2015-05-29 2018-04-13 Owens Corning Intellectual Capital Llc Espuma de poliestireno extruido.
US10738001B2 (en) * 2015-06-05 2020-08-11 3M Innovative Properties Company Hydrofluoroolefins and methods of using same
EP3378918B1 (en) 2015-11-20 2023-12-20 Daikin Industries, Ltd. Use of a composition containing mixture of fluorinated hydrocarbons
WO2017112795A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Delta Faucet Company Fluid delivery system including a disinfectant device
JP6069547B2 (ja) * 2016-01-22 2017-02-01 東洋エアゾール工業株式会社 エアゾール組成物
US10566182B2 (en) * 2016-03-02 2020-02-18 Tokyo Electron Limited Substrate processing apparatus, substrate processing method, and storage medium
DE102016008038B4 (de) * 2016-07-01 2019-01-03 Promix Solutions Ag Verfahren zur Herstellung eines PET-Schaumkörpers
JP6776047B2 (ja) * 2016-07-29 2020-10-28 株式会社ダイゾー エアゾール組成物
WO2018022943A1 (en) * 2016-07-29 2018-02-01 Honeywell International Inc. Heat transfer compositions, methods and systems
US20180057723A1 (en) * 2016-08-24 2018-03-01 Ford Global Technologies, Llc BLENDED REFRIGERANT FOR USE IN STATIONARY AND/OR MOBILE AIR CONDITIONING SYSTEMS CONTAINING R-134a, R-152a, R-744 AND R-1234yf
FR3057272B1 (fr) 2016-10-10 2020-05-08 Arkema France Compositions azeotropiques a base de tetrafluoropropene
FR3057271B1 (fr) 2016-10-10 2020-01-17 Arkema France Utilisation de compositions a base de tetrafluoropropene
FR3061906B1 (fr) 2017-01-19 2019-03-15 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3061905B1 (fr) 2017-01-19 2019-05-17 Arkema France Composition comprenant du 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA3051166A1 (en) * 2017-01-31 2018-08-09 Basf Se Hfo containing pu formulation
FR3063733B1 (fr) 2017-03-10 2020-02-07 Arkema France Composition quasi-azeotropique comprenant le 2,3,3,3-tetrafluoropropene et le trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene
FR3064264B1 (fr) 2017-03-21 2019-04-05 Arkema France Composition a base de tetrafluoropropene
FR3064275B1 (fr) 2017-03-21 2019-06-07 Arkema France Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule
JP6443576B2 (ja) 2017-05-19 2018-12-26 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、その使用、それを用いた冷凍方法、及びそれを含む冷凍機
CN111492030A (zh) 2017-11-27 2020-08-04 Rpl控股有限公司 低gwp之冷冻剂共混物
US10913913B2 (en) 2018-01-23 2021-02-09 The Chemours Company Fc, Llc Polyol ester compositions
US10883063B2 (en) 2018-01-23 2021-01-05 The Chemours Company Fc, Llc Compositions, system and methods for introducing PAG lubricant or refrigerant into an air-conditioning or system using lower or low GWP refrigerant or refrigerant blends
PL3743481T3 (pl) 2018-01-23 2023-01-23 The Chemours Company Fc, Llc Układ i sposoby wprowadzania środka smarującego pag i czynnika chłodniczego do klimatyzacji
KR20200111212A (ko) 2018-01-23 2020-09-28 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 더 낮은 또는 낮은 gwp의 냉매 또는 냉매 블렌드를 사용하여 전기(hev, phev, ev) 자동차 공조/난방 시스템 또는 고정식 공조/난방 시스템 또는 고정식 냉장 시스템 내에 poe 윤활제를 도입하기 위한 조성물, 시스템 및 방법
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a
CN110343510B (zh) * 2018-04-02 2021-06-04 江西天宇化工有限公司 一种不可燃并具有低温室效应的混合制冷剂及其应用
SI3978580T1 (sl) 2018-04-30 2023-08-31 The Chemours Company Fc, Llc Stabilizirani fluorolefinski sestavki in postopek za njihovo proizvodnjo, shranjevanje in uporabo
CN108795538B (zh) * 2018-07-10 2021-03-23 黄山学院 一种氟代聚酯型清净剂、制备方法及制备的润滑油组合物
CN116215189A (zh) 2018-07-17 2023-06-06 大金工业株式会社 汽车用制冷循环装置
CN114656934A (zh) 2018-07-17 2022-06-24 大金工业株式会社 制冷剂循环装置
JP7393669B2 (ja) 2018-07-17 2023-12-07 ダイキン工業株式会社 冷凍サイクル装置
WO2020017386A1 (ja) 2018-07-17 2020-01-23 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、熱移動媒体及び熱サイクルシステム
EP3825383A4 (en) 2018-07-17 2022-10-05 Daikin Industries, Ltd. REFRIGERATION CIRCUIT DEVICE FOR A VEHICLE
JP7108502B2 (ja) * 2018-09-07 2022-07-28 株式会社ダイゾー 発泡性組成物
JP7095540B2 (ja) * 2018-10-05 2022-07-05 Ａｇｃ株式会社 木材保存処理液及び木材保存用薬剤付き木材の製造方法
US11209196B2 (en) 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions
MX2021008926A (es) * 2019-01-24 2021-11-04 Srf Ltd Composiciones que comprenden 1,3,3,3-tetrafluoropropeno.
CN113396198A (zh) 2019-01-30 2021-09-14 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
CN114656930A (zh) 2019-01-30 2022-06-24 大金工业株式会社 含有制冷剂的组合物、以及使用该组合物的冷冻方法、冷冻装置的运转方法和冷冻装置
EP3922922A4 (en) 2019-02-05 2022-12-21 Daikin Industries, Ltd. COMPOSITION CONTAINING A REFRIGERANT, AND REFRIGERATION METHOD, REFRIGERATION DEVICE OPERATING METHOD AND REFRIGERATION DEVICE USING THE SAME COMPOSITION
WO2020162415A1 (ja) 2019-02-06 2020-08-13 ダイキン工業株式会社 冷媒を含有する組成物、並びに、その組成物を用いた冷凍方法、冷凍装置の運転方法及び冷凍装置
CN110591648A (zh) * 2019-10-10 2019-12-20 广东信鹏化工实业有限公司 一种环保阻燃彩带气雾剂及其制备方法
WO2021247027A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Wd-40 Company Non-flammable aerosol multiuse invert emulsion lubricant
CN111773817B (zh) * 2020-07-13 2021-12-03 汕头市深特宝洁实业有限公司 一种护肤霜及其制备系统与制备方法
CN112054262A (zh) * 2020-08-28 2020-12-08 甘肃电气装备集团生物科技工程有限公司 适用于退役锂电池中电解液的浸取溶剂以及利用其从退役锂电池中分离回收电解液的方法
EP4214292A2 (en) 2020-10-22 2023-07-26 RPL Holdings Limited Thermal pump refrigerants
BR112023017552A2 (pt) 2021-03-08 2023-10-10 Chemours Co Fc Llc Composições, processo para transferência de calor, método para produzir aquecimento ou resfriamento em um aparelho de refrigeração e sistema de transferência de calor
CA3212481A1 (en) 2021-03-08 2022-09-15 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and oxidation products
CN113717697B (zh) * 2021-05-28 2024-02-23 中国科学院理化技术研究所 载冷剂及制备方法、冷却结构、半导体激光巴条、热沉系统
KR20240032983A (ko) 2021-07-12 2024-03-12 더 케무어스 컴퍼니 에프씨, 엘엘씨 안정화된 플루오로에틸렌 조성물, 및 그의 저장 및 사용 방법
US11753516B2 (en) 2021-10-08 2023-09-12 Covestro Llc HFO-containing compositions and methods of producing foams
WO2023069574A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2023069570A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
CA3234015A1 (en) 2021-10-21 2023-04-27 The Chemours Company Fc, Llc Stabilized blend compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2023141098A1 (en) 2022-01-18 2023-07-27 The Chemours Company Fc, Llc Fluoroolefin compositions containing a dye and methods for their production, storage and usage
WO2023177855A1 (en) 2022-03-18 2023-09-21 The Chemours Company Fc, Llc Hydrocarbon additives for 1234yf composition and methods for their production, storage and usage
WO2023205374A1 (en) 2022-04-22 2023-10-26 The Chemours Company Fc, Llc Compositions comprising tetrafluoropropene and hexafluorobutene

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11388A (ja) * 1997-06-12 1999-01-06 Nippon Mizushiyori Giken:Kk 消臭抗菌粉材

Family Cites Families (207)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US837525A (en) 1905-10-17 1906-12-04 Nineteen Hundred Washer Company Washing-machine.
NL73211C (zh) 1948-07-30
BE536296A (zh) 1954-03-22
IT535373A (zh) 1954-06-10
US2773722A (en) * 1955-03-02 1956-12-11 John J Baessler Aerosol dispenser
US2970988A (en) 1955-10-14 1961-02-07 Minnesota Mining & Mfg New fluorine-containing polymers and preparation thereof
US2846458A (en) 1956-05-23 1958-08-05 Dow Corning Organosiloxane ethers
US2889379A (en) 1957-02-06 1959-06-02 Dow Chemical Co Preparation of 3, 3, 3-trifluoropropene
US2931840A (en) * 1958-11-25 1960-04-05 Du Pont Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
NL121693C (zh) 1959-05-22
US2996555A (en) * 1959-06-25 1961-08-15 Dow Chemical Co Preparation of 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene
DE1122697B (de) 1960-05-06 1962-01-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen auf Isocyanatbasis
US3085065A (en) 1960-07-11 1963-04-09 Du Pont Process of transferring heat
FR1422125A (fr) * 1964-09-23 1965-12-24 Labo Cent Telecommunicat Perfectionnements aux circuits déphaseurs
US3472826A (en) 1968-05-23 1969-10-14 Union Carbide Corp Saturated hydrocarbon prepolymer and reaction products thereof
US3607755A (en) 1968-11-25 1971-09-21 Allied Chem Novel halocarbon compositions
US3659023A (en) 1970-05-11 1972-04-25 Baxter Laboratories Inc Method of inducing anesthesia with 2-bromo-1 1 2 3 3-pentafluoropropane
US3884828A (en) 1970-10-15 1975-05-20 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3723318A (en) 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
US4465786A (en) 1982-09-27 1984-08-14 General Electric Company Catalyst composition for the preparation of 3,3,3-trifluoropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4788352A (en) 1986-07-21 1988-11-29 Shell Oil Company Trifluoroalkenes and a method for their preparation
JP2555326B2 (ja) 1986-10-03 1996-11-20 ジャパンパシフィックエンタープライズ 株式会社 液体潤滑油混合組成物
DE3705850A1 (de) 1987-02-24 1988-09-01 Sueddeutsche Kuehler Behr Verfahren und vorrichtung zur leistungssteigerung einer kaelteanlage fuer kraftfahrzeuge
US4842024A (en) 1987-07-21 1989-06-27 Harvard Industries, Inc. Composite hose for conveying refrigerant fluids in automotive air-conditioned systems
DE3735467A1 (de) * 1987-10-20 1989-05-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen und neue cyclische fluorierte kohlenwasserstoffe, sowie die verwendung von fluorierten c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)- bis c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-kohlenwasserstoffen als treibgas und arbeitsfluessigkeit fuer waermepumpensysteme
US4755316A (en) 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants
US4798818A (en) 1987-11-27 1989-01-17 Dow Corning Corporation Catalyst composition and process for its preparation
JPH01207250A (ja) 1988-02-12 1989-08-21 Daikin Ind Ltd 含フツ素オレフインの製造方法
DE3850882T2 (de) * 1988-11-29 1994-11-10 Yang Tein Liu Verstellbare Nietzange.
US5008028A (en) 1988-12-14 1991-04-16 The Lubrizol Corporation Liquid compositions containing carboxylic esters
US4975212A (en) 1988-12-27 1990-12-04 Allied-Signal Inc. Fluorinated lubricating compositions
US5254280A (en) 1988-12-27 1993-10-19 Allied-Signal Inc. Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
DE69019090T2 (de) 1989-02-02 1996-01-25 Asahi Glass Co Ltd Verfahren zur herstellung eines wasserstoff enthaltenden 2,2-difluorpropans.
US5001287A (en) * 1989-02-02 1991-03-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of saturated halocarbons
JPH02222496A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd ドライクリーニング用洗浄剤
JPH02221388A (ja) * 1989-02-23 1990-09-04 Asahi Glass Co Ltd 脱脂洗浄剤
JPH02222497A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd フラックス洗浄剤
JPH02222469A (ja) * 1989-02-23 1990-09-05 Asahi Glass Co Ltd レジスト剥離剤
US4945119A (en) 1989-05-10 1990-07-31 The Dow Chemical Company Foaming system for rigid urethane and isocyanurate foams
US4944890A (en) 1989-05-23 1990-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process of using in refrigeration
US4971712A (en) 1989-06-02 1990-11-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for compression refrigeration and methods of using them
JP2751428B2 (ja) * 1989-06-30 1998-05-18 旭硝子株式会社 ３，３―ジクロロ―１，１，１，２，２―ペンタフルオロプロパン系組成物
JPH0393888A (ja) * 1989-09-06 1991-04-18 Daikin Ind Ltd 作動流体
US4971212A (en) * 1989-10-06 1990-11-20 Owens-Illinois Closure Inc. Tamper indicating packages
US4994890A (en) * 1989-11-27 1991-02-19 Snap-On Tools Corporation Rectifier structure with individual links
US5053155A (en) * 1989-12-19 1991-10-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and process for use in refrigeration
DE4003272A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Boehringer Ingelheim Kg Neue treibgasmischungen und ihre verwendung in arzneimittelzubereitungen
JP2870095B2 (ja) * 1990-03-06 1999-03-10 旭硝子株式会社 ジクロロペンタフルオロプロパン系組成物
WO1992001762A1 (en) 1990-07-26 1992-02-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company Near-azeotropic blends for use as refrigerants
JPH04110388A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04110385A (ja) * 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
JPH04288452A (ja) * 1991-03-15 1992-10-13 Daikin Ind Ltd 冷凍機の運転方法
CA2105565C (en) 1991-03-18 2003-11-04 Robert Gerard Richard Non-azeotropic refrigerant compositions comprising difluoromethane; 1,1,1-trifluoroethane; or propane
US5182040A (en) 1991-03-28 1993-01-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane
US5648017A (en) 1991-03-28 1997-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 1,1,2,2-tetrafluoroethane and (iso) butane
US5155082A (en) 1991-04-12 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
DE4116274C2 (de) 1991-05-17 1998-03-19 Forschungszentrum Fuer Kaeltet Kältemittel
DE4121161A1 (de) * 1991-06-27 1993-01-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von urethan- oder urethan- und isocyanuratgruppen enthaltenden hartschaumstoffen und treibmittel enthaltende emulsionen hierfuer
BE1005096A3 (fr) 1991-07-10 1993-04-20 Solvay Procede pour la preparation de 1-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropane et de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane.
JPH0585970A (ja) * 1991-09-25 1993-04-06 Daikin Ind Ltd 冷 媒
DK0536940T3 (da) * 1991-10-11 2002-05-21 Ici Plc Arbejdsvlsker
US7105152B1 (en) 1991-12-18 2006-09-12 3M Innovative Properties Company Suspension aerosol formulations
US5250208A (en) 1992-04-02 1993-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions
AU664753B2 (en) 1992-06-05 1995-11-30 Daikin Industries, Ltd. Processes for producing 1,1,1,2,3-pentafluoropropene and producing -pentafluoropropane
EP0582451B1 (en) * 1992-08-05 1997-12-10 Nippon Oil Co., Ltd. Refrigerator oil composition for fluoroalkane refrigerant
GB2276392B (en) 1993-02-22 1997-03-26 D G P Improved production of natural flavours and fragrances
US5611210A (en) 1993-03-05 1997-03-18 Ikon Corporation Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements
US5538659A (en) 1993-03-29 1996-07-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions including hexafluoropropane and a hydrofluorocarbon
US5370812A (en) * 1993-06-28 1994-12-06 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Lubricant compositions for refrigerators comprising polyalkylene glycol and a hydrocarbon solvent
DE4323264A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-H-Heptafluorpropan (Unterlagen zu P 43 24 054.7 gegeben)
US5395997A (en) 1993-07-29 1995-03-07 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of hydrofluorocarbons having 3 to 7 carbon atoms
CN1128016A (zh) 1993-07-29 1996-07-31 联合讯号公司 1，1，1，3，3-五氟丙烷的制备方法
US6809226B1 (en) 1993-08-04 2004-10-26 Solvay (Societe Anonyme) Process for the preparation of 1-chloro-1-fluoroethane and/or 1,1-difluoroethane
US5736062A (en) 1993-08-13 1998-04-07 Ausimont S.P.A. Azeotrope-like mixtures utilizable as refrigerating fluids
US5510173A (en) 1993-08-20 1996-04-23 Southwall Technologies Inc. Multiple layer thin films with improved corrosion resistance
US5578137A (en) 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
TW283164B (zh) 1993-09-24 1996-08-11 Du Pont
US5318996A (en) * 1993-10-08 1994-06-07 Basf Corporation Rigid insulating polyurethane foams prepared from ternary blowing agent mixtures
JPH07118596A (ja) * 1993-10-25 1995-05-09 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物およびその製法
US5571083A (en) 1994-02-18 1996-11-05 Lemelson; Jerome H. Method and system for cell transplantation
DE69507533T2 (de) 1994-05-10 1999-06-02 Calsonic Corp Klimaanlage mit Wärmepumpe
US5446217A (en) 1994-05-16 1995-08-29 Alliedsignal Inc. Processes for the preparation of fluorinated olefins and hydrofluorocarbons using fluorinated olefin
CZ7197A3 (cs) 1994-07-11 1998-02-18 Alliedsignal Inc. Způsob výroby 1,1,1,3,3-pentafluorpropanu
JPH10502960A (ja) 1994-07-14 1998-03-17 イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー 冷媒組成物
JPH0867870A (ja) * 1994-08-29 1996-03-12 Daikin Ind Ltd 冷媒組成物
US5866030A (en) 1994-09-07 1999-02-02 Witco Corporation Enhanced hydrocarbon lubricants for use with immiscible refrigerants
US5792383A (en) 1994-09-07 1998-08-11 Witco Corporation Reduction of enterfacial tension between hydrocarbon lubricant and immiscible liquid refrigerant
RU2073058C1 (ru) * 1994-12-26 1997-02-10 Олег Николаевич Подчерняев Озонобезопасная рабочая смесь
US5714083A (en) 1995-01-30 1998-02-03 Turner; Donald E. A non-flammable refrigerant fluid containing hexa fluoropropane and hydrocarbons
US5520208A (en) * 1995-04-03 1996-05-28 Accumulators, Inc. Resilient seal for a liquid-gas accumulator
US5594159A (en) * 1995-04-13 1997-01-14 E I Du Pont De Nemours And Company Producing CF3 CH2 CF3 and/or CF3 CH═CF2 by the conversion of alpha-hydroperfluoroisobutyric acid compounds
CA2218890A1 (en) * 1995-05-16 1996-11-21 Dean S. Milbrath Azeotrope-like compositions and their use
US5632928A (en) * 1995-05-31 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope (like) compositions with octafluorobutane, optionally chlorinated, and either perfluorodimethylcyclobutane or perfluorohexane
AU704899B2 (en) 1995-07-10 1999-05-06 Idemitsu Kosan Co. Ltd A refrigerator oil and process for lubrication using the refrigerator oil
US6875370B2 (en) * 1996-03-05 2005-04-05 George H. Goble Drop-in Substitutes for dichlorodifluoromethane refrigerant
IT1277085B1 (it) 1995-12-14 1997-11-04 Ausimont Spa Composizioni ternarie quasi azeotropiche costituite da fluorocarburi idrogenati e idrocarburi adatte come fluidi refrigeranti
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6688118B1 (en) * 1996-03-01 2004-02-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic compositions of cyclopentane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5830923A (en) * 1996-05-22 1998-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foamed fluoropolymer
JP3518169B2 (ja) * 1996-05-31 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JP3821514B2 (ja) * 1996-06-20 2006-09-13 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
US6111150A (en) * 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
JP3465865B2 (ja) * 1996-06-20 2003-11-10 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
BR9711035A (pt) 1996-08-08 2000-01-11 Donald E Turner Refrigerante alternativo incluindo hexafluoropropileno.
JPH10139697A (ja) 1996-09-09 1998-05-26 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素炭化水素系組成物
US5710352A (en) 1996-09-19 1998-01-20 Alliedsignal Inc. Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
US6300378B1 (en) * 1996-09-27 2001-10-09 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants foam blowing agents solvents aerosol propellants and sterilants
US6023004A (en) * 1996-11-12 2000-02-08 Alliedsignal, Inc. Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon
US6369284B1 (en) 1997-01-31 2002-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic manufacture of pentafluoropropenes
US5986151A (en) * 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US6376727B1 (en) * 1997-06-16 2002-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 2-chloro-pentafluoropropene and compositions comprising saturated derivatives thereof
JPH10309464A (ja) * 1997-03-12 1998-11-24 Daikin Ind Ltd １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
JPH10265771A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Sanai:Kk 作動媒体
GB9707130D0 (en) * 1997-04-08 1997-05-28 Advanced Phytonics Ltd Solvent extraction
US5788886A (en) 1997-05-05 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pentafluoropropane compositions
US5988517A (en) 1997-06-09 1999-11-23 Ford Global Technologies, Inc. Method and system for controlling an automotive HVAC system based on the principle of HVAC work
FR2764883B1 (fr) 1997-06-18 1999-07-16 Atochem Elf Sa Procede de fabrication d'hydrofluoroalcanes
EP0885952A1 (fr) * 1997-06-20 1998-12-23 Elf Atochem S.A. Composition de nettoyage et de dégraissage sans point d'éclair
US6031011A (en) * 1997-06-25 2000-02-29 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbons as foam blowing agents
US5969198A (en) 1997-06-27 1999-10-19 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6031141A (en) 1997-08-25 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroolefin manufacturing process
ATE328281T1 (de) 1997-09-24 2006-06-15 Sankyo Co Methode zur diagnose von abnormalem knochenstoffwechsel
JP4079482B2 (ja) * 1997-10-02 2008-04-23 セントラル硝子株式会社 ハロゲン化プロパンの製造法
US6089032A (en) 1998-10-28 2000-07-18 Interdynamics Inc. Method of retrofitting air conditioner and system therefor
JP3886229B2 (ja) 1997-11-11 2007-02-28 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造法
WO1999025786A1 (en) * 1997-11-18 1999-05-27 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon refrigerants
US5811603A (en) * 1997-12-01 1998-09-22 Elf Atochem North America, Inc. Gas phase fluorination of 1230za
US6092589A (en) 1997-12-16 2000-07-25 York International Corporation Counterflow evaporator for refrigerants
US5856595A (en) 1998-03-03 1999-01-05 Alliedsignal Inc. Purified 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane and method for making same
CA2333472C (en) * 1998-06-02 2008-12-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Processes for the production of hexafluoropropene and optionally other halogenated hydrocarbons containing fluorine
DE19830628C1 (de) 1998-07-09 2000-04-20 Lauffer Maschf Verfahren zum Verpressen von Mehrlagenleiterplatten (Multilayer)
US6124510A (en) 1998-07-21 2000-09-26 Elf Atochem North America, Inc. 1234ze preparation
US6045444A (en) 1998-08-28 2000-04-04 General Motors Corporation Compact automotive air conditioning module
JP3804289B2 (ja) * 1998-09-22 2006-08-02 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン及び／又は１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法
US6059027A (en) 1998-11-12 2000-05-09 Daimlerchrysler Corporation Anti-fog controller for reversible air conditioning and heat pump HVAC system for electric vehicles
EP1132365B1 (en) * 1998-11-13 2007-11-07 Daikin Industries, Ltd. Azeotropic composition comprising 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene, method of separation and purification of the same, and process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene
JP2000169404A (ja) 1998-12-11 2000-06-20 Tosoh Corp 含フッ素オレフィン類の臭素化方法
US6076372A (en) * 1998-12-30 2000-06-20 Praxair Technology, Inc. Variable load refrigeration system particularly for cryogenic temperatures
US6881354B2 (en) * 1998-12-30 2005-04-19 Praxair Technology, Inc. Multicomponent refrigerant fluids for low and cryogenic temperatures
US6176102B1 (en) 1998-12-30 2001-01-23 Praxair Technology, Inc. Method for providing refrigeration
US6041621A (en) 1998-12-30 2000-03-28 Praxair Technology, Inc. Single circuit cryogenic liquefaction of industrial gas
US6327866B1 (en) * 1998-12-30 2001-12-11 Praxair Technology, Inc. Food freezing method using a multicomponent refrigerant
US5969188A (en) * 1999-01-05 1999-10-19 Nipa Hardwicke, Inc. Process for producing trifluoromethylacetophenones
US6374629B1 (en) 1999-01-25 2002-04-23 The Lubrizol Corporation Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants
US6254292B1 (en) * 1999-02-19 2001-07-03 Hewlett Packard Company Pin-supported and -aligned linear encoder strip for a scanning incremental printer
US6086788A (en) * 1999-03-15 2000-07-11 Alliedsignal Inc. Hydrofluorocarbon blown foam and method for preparation thereof
US6783691B1 (en) 1999-03-22 2004-08-31 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons
JP4356149B2 (ja) * 1999-08-23 2009-11-04 旭硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法
US6304803B1 (en) 1999-09-22 2001-10-16 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha HVAC control system for an automobile
US6606868B1 (en) * 1999-10-04 2003-08-19 Refrigerant Products, Ltd. R 22 replacement refrigerant
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
EP1092573B2 (en) 1999-10-15 2007-10-31 Calsonic Kansei Corporation Heating, ventilation, and air conditioning unit for automotive vehicles
US6589355B1 (en) 1999-10-29 2003-07-08 Alliedsignal Inc. Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds
US6521802B1 (en) * 1999-11-29 2003-02-18 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing fluorine-containing halogenated hydrocarbon compound
US6260380B1 (en) * 2000-03-23 2001-07-17 Praxair Technology, Inc. Cryogenic air separation process for producing liquid oxygen
EP1294398A2 (en) 2000-05-11 2003-03-26 Altarex Corp. Therapeutic method and composition utilizing antigen-antibody complexation and presentation by dendritic cells
EP1301277A2 (en) 2000-07-17 2003-04-16 Honeywell International Inc. Supported catalyst systems
KR20020019682A (ko) 2000-09-06 2002-03-13 권오석 고온용 혼합 냉매 조성물
US6516837B2 (en) 2000-09-27 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of introducing refrigerants into refrigeration systems
US6589356B1 (en) 2000-09-29 2003-07-08 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd Method for cleaning a silicon-based substrate without NH4OH vapor damage
EP1331975A1 (en) * 2000-11-06 2003-08-06 Ineos Fluor Holdings Limited Solvent extraction process
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6991744B2 (en) * 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6616837B2 (en) 2001-01-03 2003-09-09 Innovative Engineering Systems, Ltd. Apparatus for the optimization of the rheological characteristics of viscous fluids
EP2093187A1 (en) * 2001-06-01 2009-08-26 Honeywell International Inc. Process for the Removal of 1,1,1,3,3-Pentafluorobutane
US6548719B1 (en) 2001-09-25 2003-04-15 Honeywell International Process for producing fluoroolefins
JP2003148818A (ja) * 2001-11-09 2003-05-21 Kuresuto Japan Kk 環境温度の調節方法
DE10203779A1 (de) 2002-01-30 2003-07-31 Solvay Fluor & Derivate Gemische mit 1,1,1,3,3-Pentalfluorbutan und 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan
US6863840B2 (en) * 2002-06-27 2005-03-08 George H. Goble Nonflammable, nonozone depleting, refrigerant mixtures suitable for use in mineral oil
JP4271415B2 (ja) * 2002-07-15 2009-06-03 セントラル硝子株式会社 １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
CN1279007C (zh) * 2002-08-22 2006-10-11 纳幕尔杜邦公司 制备2－氯－1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷,六氟丙烯和1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷的方法
JP2004110388A (ja) 2002-09-18 2004-04-08 Sharp Corp タッチパネルを有する装置
GB0223724D0 (en) * 2002-10-11 2002-11-20 Rhodia Organique Fine Ltd Refrigerant compositions
EP2277942A3 (en) * 2002-10-25 2014-07-09 Honeywell International, Incorporated. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
JP4110385B2 (ja) * 2002-12-02 2008-07-02 日本電気株式会社 電力制限器
JP4110388B2 (ja) * 2003-01-10 2008-07-02 荒川化学工業株式会社 金めっき部品用洗浄剤およびすすぎ剤並びに洗浄方法およびすすぎ方法
AU2003293528A1 (en) * 2003-02-04 2004-09-06 Chrysalis Technologies Incorporated Perfluorocarbon and hydrofluorocarbon formulations and methods of making and using same
US7223351B2 (en) * 2003-04-17 2007-05-29 Great Lakes Chemical Corporation Fire extinguishing mixtures, methods and systems
US7592494B2 (en) 2003-07-25 2009-09-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US7345209B2 (en) 2004-04-29 2008-03-18 Honeywell International Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene
US20110037016A1 (en) 2003-10-27 2011-02-17 Honeywell International Inc. Fluoropropene compounds and compositions and methods using same
US7248809B2 (en) 2003-11-17 2007-07-24 Samsung Electronics Co., Ltd. Method of indicating a paper insertion direction and a printer driver using the same
US6991532B2 (en) 2003-12-09 2006-01-31 Valeo Climate Control Corp. Method and apparatus for decontamination for automotive HVAC systems
FR2865731B1 (fr) 2004-01-30 2007-09-07 Solvay Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane
DE602005011594D1 (de) * 2004-04-16 2009-01-22 Honeywell Int Inc Azeotropartige trifluoriodmethanzusammensetzungen
US7413674B2 (en) 2004-04-16 2008-08-19 Honeywell International Inc. Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions
CN101124288A (zh) 2004-04-16 2008-02-13 霍尼韦尔国际公司 类共沸三氟碘甲烷组合物
US7629306B2 (en) * 2004-04-29 2009-12-08 Honeywell International Inc. Compositions comprising tetrafluoropropene and carbon dioxide
US7620935B2 (en) 2004-04-30 2009-11-17 Microsoft Corporation Generating programmatic interfaces from natural language expressions of authorizations for request of information
US6958424B1 (en) 2004-12-10 2005-10-25 Honeywell International Inc. Process for fluoroalkenes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI657070B (zh) 2005-06-24 2019-04-21 美商哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US7388117B2 (en) 2005-11-01 2008-06-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotrope compositions comprising 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US20070098646A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
GB0614080D0 (en) * 2006-07-17 2006-08-23 Ineos Fluor Holdings Ltd Heat transfer compositions
US9994751B2 (en) * 2008-04-30 2018-06-12 Honeywell International Inc. Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11388A (ja) * 1997-06-12 1999-01-06 Nippon Mizushiyori Giken:Kk 消臭抗菌粉材

Also Published As

Publication number Publication date
HUE061246T2 (hu) 2023-06-28
AR050327A1 (es) 2006-10-18
EP2258802B1 (en) 2018-12-05
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US20140216075A1 (en) 2014-08-07
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EP1716216B1 (en) 2009-11-18
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US8065882B2 (en) 2011-11-29
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KR101412562B1 (ko) 2014-07-02
US20200291281A1 (en) 2020-09-17
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US20090278076A1 (en) 2009-11-12
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AR083623A2 (es) 2013-03-13
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RU2006130970A (ru) 2008-03-10
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EP2314655A3 (en) 2013-10-09
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CN107828383A (zh) 2018-03-23
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EP2279670A2 (en) 2011-02-02
ES2526122T3 (es) 2015-01-07
HUE041437T2 (hu) 2019-05-28
EP2085422A3 (en) 2013-03-06
CN101014680A (zh) 2007-08-08
US20070290177A1 (en) 2007-12-20
JP7411716B2 (ja) 2024-01-11
PT2277977T (pt) 2018-12-28
JP6076389B2 (ja) 2017-02-08
TW201341518A (zh) 2013-10-16
IL177743A (en) 2014-01-30
CN103146348A (zh) 2013-06-12
SI2314655T1 (sl) 2015-03-31
KR20070004654A (ko) 2007-01-09
EP2308942A3 (en) 2014-09-10
CA3023293A1 (en) 2005-11-10
AU2011201225A1 (en) 2011-04-07
EP2277975A2 (en) 2011-01-26
JP2007535611A (ja) 2007-12-06
CA3090371A1 (en) 2005-11-10
HUE045753T2 (hu) 2020-01-28
IL260982B (en) 2020-02-27
TW200615370A (en) 2006-05-16
DE602005017746D1 (de) 2009-12-31
CN104194726B (zh) 2017-12-05
CN104194729B (zh) 2018-07-10
KR20120075496A (ko) 2012-07-06
CA3023293C (en) 2020-09-29
CN107286912A (zh) 2017-10-24
CY1121475T1 (el) 2020-05-29
US7279451B2 (en) 2007-10-09
MY157881A (en) 2016-07-29
SI2258802T1 (sl) 2019-04-30
CN108913098A (zh) 2018-11-30
MY137782A (en) 2009-03-31
BRPI0508245A (pt) 2007-07-31
EP2280049A3 (en) 2014-08-20
EP2258755A3 (en) 2013-09-04
RU2620423C2 (ru) 2017-05-25
TW201619102A (zh) 2016-06-01
EP2314655B1 (en) 2014-09-24
EP2277984A2 (en) 2011-01-26
JP2017128733A (ja) 2017-07-27
US20140202182A1 (en) 2014-07-24
EP2311904A2 (en) 2011-04-20
ES2713556T3 (es) 2019-05-22
EP2277977B1 (en) 2018-09-19
EP2085422A2 (en) 2009-08-05
CN105907375A (zh) 2016-08-31
CN107974239B (zh) 2021-07-13
JP5903073B2 (ja) 2016-04-13
EP2277975A3 (en) 2014-10-01
ES2773847T3 (es) 2020-07-15
CN103146348B (zh) 2016-01-13
SI2085422T1 (en) 2018-01-31
US20130217784A1 (en) 2013-08-22
EP3231851A1 (en) 2017-10-18
CA2557873A1 (en) 2005-11-10
CN104178090A (zh) 2014-12-03
PL2085422T3 (pl) 2018-01-31
SG139767A1 (en) 2008-02-29
DK2277977T3 (en) 2019-01-21
EP2314655A2 (en) 2011-04-27
ES2940070T3 (es) 2023-05-03
US9695363B2 (en) 2017-07-04
TWI603945B (zh) 2017-11-01
WO2005105947A3 (en) 2005-12-29
ES2638296T3 (es) 2018-01-18
PT3498801T (pt) 2023-03-08
EP2277984A3 (en) 2014-08-06
CA2826532A1 (en) 2005-11-10
ATE449148T1 (de) 2009-12-15
PT2258802T (pt) 2019-03-19
FI3498801T3 (fi) 2023-03-28
LT2258802T (lt) 2019-06-10
CN105885800A (zh) 2016-08-24
MY195233A (en) 2023-01-11
CN107974239A (zh) 2018-05-01
TW201429925A (zh) 2014-08-01
JP2010265472A (ja) 2010-11-25
JP2013227580A (ja) 2013-11-07
CN105885799A (zh) 2016-08-24
SG10201503338YA (en) 2015-06-29
EP3498801A1 (en) 2019-06-19
JP2020193347A (ja) 2020-12-03
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DK2085422T3 (en) 2017-12-11
JP2018021207A (ja) 2018-02-08
PL2314655T3 (pl) 2015-03-31
JP2010265471A (ja) 2010-11-25
ES2306635T1 (es) 2008-11-16
IL225660A0 (en) 2013-06-27
CN115926750A (zh) 2023-04-07
PL3498801T3 (pl) 2023-05-08
PL2308942T3 (pl) 2020-01-31
JP2015091998A (ja) 2015-05-14
DK2311923T3 (da) 2020-02-24
PT2314655E (pt) 2014-12-23
CN108676548A (zh) 2018-10-19

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