KR960031489A - 올레핀 중합용 촉매 성분 및 촉매 - Google Patents

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Abstract

고체 촉매 성분 및 그로부터의 촉매에 관한 것으로 촉매는 하기의 반응생성물로 이루어지며; i.내부 공여제를 함유하는 고체 촉매 성분; ii. A1-알킬 화합물, 및 임의로 iii.외부 공여제; 내부 공여체 및/또는 외부 공여제는 2위치의 탄소원자가 두 개 또는 세개의 불포화 부를 갖는 특정 고리 또는 다고리 구조에 속하는 시클로폴리엔 1,3-디에테르이다.

Description

올레핀 중합용 촉매 성분 및 촉매
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 올레핀중합용 고체 촉매 성분으로서, 상기 고체 촉매 성분은 활성 형태의 마그네슘 할라이드 및 그상에 지지된 하나 이상의 Ti-할로겐 결합을 갖는 티타늄 화합물 및 내부 전자-공여체 화합물로서 2위치의 탄소원자가 5,6 또는 7탄소원자, 또는 5-n 또는 6-n′ 탄소원자 및 각각 n개의 질소 원자 및 N,O,S 및 Si로 구성된 군으로부터 선택된 n′개의 헤테로 원자로 이루어지며 n은 1 또는 2이고 n′은 1,2 또는 3인 고리상 또는 다고리상 구조에 속하고, 상기 구조는 두 개 또는 세개의 불포하부를 포함하며 (시클로폴리엔 구조)임의로 기타 고리구조와 축합되거나, 선형 또는 분지 알킬 라디칼; 시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 알크아릴 라디칼 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로써 치환되거나, 기타 고리 구조와 축합되고 축합된 구리구조에 결합할 수도 있는 상기 언급된 하나 이상의 치환기로써 치환된 시클로폴리엔 1,3-디에테르 이루어지며; 상기 언급된 하나이상의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 또는 알크아릴 라디칼 및 축합된 고리 구조는 임의로 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나이상의 헤테로 원자를 함유하는 올레핀 중합용고체 촉매 성분.
  2. 제1항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르내 1 및 3위치의 탄소원자가 이차인 고체 촉매 성분.
  3. 제1항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르내 치환기가 선형 또는 분지 C1-C20알킬; C3-C20시클로알킬; C6-C20아릴, C7-C20아르알킬 및 C7-C20알크아릴 라디칼; C1 및 F로 구성된 군으로부터 선택되는 고체촉매 성분
  4. 제1항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르가 하기 일반식의 화합물로부터 선택되는 고체 촉매 성분:
    식중 A,B,C 및 D는 탄소원자 또는 N,O,S 및 Si로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자이고; v, x 및 y는 0또는 1이고; u 및 z는 0 또는 1또는 2이며; 단, u=0인 경우에, i)A, B 및 C는 탄소원자이고, v, x 및 y는 1이고; 또는 ii)A는 질소원자이고, B 및 C는 탄소원자이고, v는 0이고 x 및 y는 1이고; 또는 iii)A 및 B는 질소원자이고, C는 탄소원자이고, v 및 x는 0이고 y는 1이고; 또는 ⅳ)A 및 B는 탄소원자이고 C는 질소원자이고 v 및 x는 1이고 y는 0이며; u=1인 경우에는 1)A,B,C 및 D는 탄소원자이고, v,x 및 y는 1이고 z는 2이고; 또는 2)A 및 B는 탄소원자이고, C는 질소원자이고 D는 산소원자이고, v 및 x는 1이고, y 및 z는 0이고; 또는 3)A, B 및 C는 탄소원자이고 D는 산소, 질소, 황, 또는 규소원자이고, v, x 및 y는 1이고, D가 산소 또는 황원자인 경우에 z는 0이고 D가 질소 원자인 경우에는 z는 1이고 D가 규소원자인 경우에 z는 2이며; u=2인 경우에는; A, B 및 C는 탄소원자이고 D는 단일 또는 이중 결합에 의해 서로 결합된 두 개의 탄소원자를 나타내고, v, x 및 y는 1이고 탄소원자 D의 결합이 이중결합으로 결합되는 경우에 z는 1이고, 상기 결합이 단일 결합에 의해 결합되는 경우에 2이며; 라디칼 R 및 R´는 동일하거나 상이하며 수소; 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시크로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며; RII라디칼은 동일하거나 상이하며 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및C7-C20아르알릴 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며, 두 개 이상의 R라디칼이 서로 결합되어 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로 알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알릴 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 RII라디칼로써 임의로 치환된, 포화 또는 불포화의 축합 고리 구조를 형성할 수 있으며, 상기 R 내지 RII로부터의 라디칼은 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
  5. 제4항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르가 하기 일반식의 화합물로부터 선택되는 고체 촉매 성분:
    라디칼 R 및 RI는 동일하거나 상이하며 수소; 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며; RII라디칼은 동일하거나 상이하며 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며, 두 개 이상의 R라디칼이 서로 결합되어 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 RIII라디칼로써 임의로 치환된, 포화 또는 불포화의 축합 고리 구조를 형성할 수 있으며; 상기 R 내지 RIII로부터의 라디칼은 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
  6. 제5항 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르가 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 고체 촉매 조성물: 1,1-비스(메톡시메틸)-시클로펜타디엔: 1,1-비스(메톡시메 틸)-2,3,4,5-테트라메틸시클로펜타디엔; 1,1-비스(메톡시메틸)-2,3,4,5-테트라페닐시클로펜타디엔; 1,1-비스(메톡시메틸)인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-2,3-디메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-4, 7-디메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-4-페닐-2-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-트리메틸실릴인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-트리풀루오로메틸인덴; 1,1-(메톡시메틸)-7-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-시클로펜틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-이소프로필인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-시클로헥실인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-t-부틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-t-부틸-2-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-페닐인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-2-페닐인덴; 9,9-비스(메톡시메틸)플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,6,7-테트라메틸플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)- 2,3,4,5, 6,7-헥사플루오로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3-벤조플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)- 2,3,6,7-디벤조플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,7-디이소프로필플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,8-디플루오로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,7-디시클로펜틸플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,8-디플오로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,2,3,4-테트라히드로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-4-t-부틸플루오렌.
  7. 제4항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르가 9,9-비스(메톡시메틸)크산텐 및 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,6,7-테트라메틸크산텐으로 구성되는 군으로부터 선택되는 고체 촉매 성분.
  8. 제1항에 있어서, 티타늄 화합물이 할라이드 및 할로겐 알콜레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 고체 촉매 성분
  9. 제8항이 있어서, 티타늄 화합물이 사염화티타늄인 고체 촉매 성분.
  10. 제1항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르가 마그네슘 할라이드에 대해 5 내지 20몰% 범위의 양으로 존재하는 고체 촉매 성분.
  11. 제1항에 있어서, Mg/Ti비율이 30:1 내지 4:1인 고체 성분.
  12. a)제1항의 고체 촉매 성분, 과 b)A1-알킬 화합물, 및 임의로 c)시클로폴리엔 1,3-디에테르 외의 기타전자-공여체 화합물의 반응 생성물로 이루어진 올레핀 중합용 촉매.
  13. 제12항에 있어서, A1-알킬 화합물 b)가 A1-트리알킬인 촉매.
  14. 제12항에 있어서, 전자-공여체 화합물 c)가 R이 탄화수소 라디칼, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 2,6-디이소프로필피페리딘, 및 카르복시산 에스테르인 하나 이상의 Si-OR결합을 함유하는 규소화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 촉매.
  15. 제12항에 있어서, 전자-공여체 화합물 c)가 하기 일반식을 갖는 화합물로부터 선택되는 촉매.
    식중 RIV/SP>,R V,RVI/SP>,R VII/SP>,R VIII및 RIX는 동일하거나 상이하고, 수소; 선형 또는 분지 C1-C18알킬, C3-C18시클로알킬, C6-C18아릴, C7-C18아르아킬 또는 알크아릴 라디칼이며, 단 RIV및 RV중 하나 만이 수소일수 있고; RX및 RXI는 수소를 제외하고 RⅣ및 RV와 동일한 의미를 가지며, 단, RⅤ내지 RⅨ의 라디칼이 수소이고, RⅩ및 RⅩI중 두 개이상이 결합하여 고리상 구조를 형성할 수 있다.
  16. 하기 a1)-c1)사이의 반응 생성물로 이루어진 올레핀중합용 촉매; a1) 활성 형태의 마그네슘 할라이드 및 그상에 지지된 하나 이상의 Ti-할로겐 결합을 함유하는 티타늄 화합물 및 전자-공여체 화합물로 이루어진 고체 촉매 성분; b)A1-알킬 화합물; c)2 위치의 탄소원자가 5,6또는 7탄소원자, 또는 5-n 또는 6-n´ 탄소원자 및 각각 n개의 질소 원자 및 N,O,S 및 Si로 구성된 군으로부터 선택된 N´개의 헤테로 원자로 이루어지며, n은 1 또는 2이고 n´은 1,2 또는 3인 고리상 또는 다고리상 구조에 속하고, 상기 구조는 두 개 또는 세 개의 불포화부를 함유하여 (시클로폴리엔 구조)임의로 기타 고리 구조와 축합되거나, 선형 또는 분지 알킬 라디칼; 시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 알크아릴 라디칼 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로써 치환되거나, 기타 고리 구조와 축합되고 축합된 구리 구조에 결합할 수도 있는 상기 언급된 하나 이상의 치환기로써 치환된 시클로폴리엔 1,3-디에테르 이루어지며; 상기 언급된 하나이상의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 또는 알크아릴 라디칼 및 축합된 고리 구조는 임의로 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나이상의 헤테로 원자를 함유하는 시클로폴리엔 1,3-디에테르.
  17. 제16항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르 c) 내 치환기가 선형 또는 분지 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20아르알킬 및 C7-C20알크아릴 라디칼; C1 및 F로 구성된 군으로부터 선택되는 촉매.
  18. 제16항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르 c)가 하기 일반식을 갖는 화합물로부터 선택되는 촉매:
    식 중 A,B,C 및 D는 탄소원자 또는 N,O,S 및 Si로 구성된 군으로부터 선택되는 헤테로원자이고; v,x 및 y는 0 또는 1이고; u 및 z는 0 또는 1 또는 2이며; 단, u=0인 경우에, i) A,B 및 C는 탄소원자이고, v,x 및 y는 1이고; 또는 ii) A는 질소원자이고, B 및 C는 탄소원자이고, v는 0이고, x 및 y는 1이고; 또는 iii)A 및 B는 질소원자이고, C는 탄소원자이고, v 및 x는 0이고, y는 1이고; 또는 ⅳ) A 및 B는 탄소원자이고, C는 질소원자이고, v 및 x는 1이고 y는 0이며; u=1인 경우에는, 1)A,B,C 및 D는 탄소원자이고, v,x 및 y는 1이고 z는 2이고; 또는 2) A 및 B는 탄소원자이고, C는 질소원자이고, D는 산소원자이고, v 및 x는 1이고, y 및 z는 0이고; 또는 3)A,B 및 C는 탄소원자이고, D는 산소, 질소, 황 또는 규소원자이고, v,x 및 y는 1이고, D가 산소 또는 황원자인 경우에 z는 0이고 D가 질소원자인 경우에 z는 1이고 D가 규소원자인 경우에 z는 2이며; u=2인 경우에는;A,B 및 C는 탄소원자이고 D는 단일 또는 이중 결합에 의해 서로 결합된 두 개의 탄소원자를 나타내고, v,x 및 y는 1이고 탄소원자 D의 결합이 이중결합으로 결합되는 경우에 z는 1이고, 상기 결합이 단일 결합에 의해 결합되는 경우에 2이며; 라디칼 R 및 RI는 동일하거나 상이하며 수소; 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로 부터 선택되며; RII라디칼은 동일하거나 상이하며 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼:C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 RIII라디칼로써 임의로 치환된 포화 또는 불포화의 축합 고리 구조를 형성할수 있으며; 상기 R 내지 RIII의 라디칼은 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
  19. 제18항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르 c)가 하기 일반식으로 화합물로부터 선택되는 촉매;
    식중, 라디칼 R 및 RI는 동일하거나 상이하며 수소; 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며;RI라디칼은 동일하거나 상이하며 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택되며, 두개 이상의 R라디칼이 서로 결합되어 할로겐; 선형 또는 분지된 C1-C20알킬 라디칼; C3-C20시클로알킬, C6-C20아릴, C7-C20알크아릴 및 C7-C20아르알킬 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 RIII라디칼로써 임의로 치환된 ,포화 또는 불포화의 축합 고리 구조를 형성할 수 있으며; 상기 R내지 RIII의 라디칼은 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나 이상의 헤테로원자를 함유한다.
  20. 제19항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르 c)가 하기로 구성된 군으로부터 선택되는 촉매; 1,1-비스(메톡시메틸)-시클로펜타디엔; 1,1-비스(메톡시메틸)-2,3,4,5-테트라메틸시클로펜타디엔; 1,1-비스(메톡시메틸)-2,3,4,5-테트라페닐시클로펜타디엔; 1,1-비스(메톡시메틸)인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-2,3-디메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-4,7-디메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-4-페닐-2-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-(3,3,3-트리플루오로프로필)인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-트리메틸실릴인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-트리플루오로메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-시클로펜틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-이소프로필인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-시클로헥실인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-t-부틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-t-부틸-2-메틸인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-7-페닐인덴; 1,1-비스(메톡시메틸)-2-페닐인덴; 9,9-비스(메톡시메틸)플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,6,7-테트라메틸플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,4,5,6,7-헥사플루오로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3-벤조플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,6,7-디벤조플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)2,7-디이소프로필플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,8-디클로로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-2,7-디시클로펜틸플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,8-디플오로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,2,3,4-테트라히드로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로플루오렌; 9,9-비스(메톡시메틸)-4-t-부틸플루오렌. 1,1-비스(α-메톡시벤질)인덴; 1,1-비스(1′-메톡시에틸)-5,6-디클로로인덴; 9,9-비스(α-메톡시벤질)플루오렌; 9,9-비스(1′-메톡시에틸)플루오렌; 9-(메톡시메틸)-9-(1′-메톡시에틸)-2,3,6,7-테트라플루올플루오렌; 9-메톡시메틸-9-펜톡시메틸플루오렌; 9-메톡시메틸-9-에톡시메틸플루오렌; 9-메톡시메틸-9-(1′-메톡시에틸)-플루오렌.
  21. 제18항에 있어서, 시클로폴리엔 1,3-디에테르 c)는 9,9-비스(메톡시메틸)크산덴, 및 9,9-비스(메톡시메틸)-2,3,6,7-테트라메틸크산텐으로 구성되는 군으로부터 선택되는 촉매.
  22. 제16항에 있어서, A1-알킬 화합물이 A1-트리알킬인 촉매.
  23. 제16항에 있어서, 고체 촉매 성분 a1)상에 지지된 티타늄 화합물이 할라이드 및 할로겐 알콜레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 촉매.
  24. 제16항에 있어서, 고채 촉매 성분 a1)상에 지지된 전자-공여체 화합물이, 전자-공여원자가 N,O,S,P,As 또는 Sn으로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 음전성 기를 함유하는 루이스 염기인 촉매.
  25. 제24항에 있어서, 고체 촉매 성분 a1)상에 지지된 전자-공여체 화합물이, 70몰%이상이 고체 촉매 성분 a1)로부터 A1-트리에틸로써 추출될 수 있는 전자-공여 화합물이며, 고체 추출 생성물의 표면적(B,E,T)가 20㎡/g 이상인 촉매.
  26. 제24항에 있어서, 고체 촉매 성분 a1)상에 지지된 전자-공여체 화합물이 프탈산 에스테르인 촉매.
  27. 제24항에 있어서, 고체 촉매 성분 a1)상에 지지된 전자-공여체 화합물이, 두 개 이상의 에테르 기를 함유하는 에테르기이며 표준 조건하에서 염화물 100g당 60㎜mole 이하가 무수 염화 마그네슈과 착화하고 TiC14와는 치환 반응을 수행하지 않거나 50몰% 이하에 대해서만 수행하는 촉매.
  28. 제24항에 있어서, 고체 촉매 성분 a1)상에 지지된 전자-공여체 화합물이, 2위치의 탄소원자가 5,6, 또는 7탄소원자, 또는 5-n 또는6-n′ 탄소원자 및 각각 n개의 질소 원자 및 N,O,S 및 Si로 구성된 군으로부터 선택된 n′개의 헤테로 원자로 이루어지며 n은 1 또는 2이고 n′은 1,2, 또는 3인 고리상 또는 다고리상 구조에 속하고, 상기 구조는 두 개 또는 세 개의 불포화부를 함유하며(시클로디엔 구조)임의로 기타 고리 구조와 축합되거나, 선형 또는 분지 알킬 라디칼; 시클로알킬, 아릴, 아르알킬, 알크아릴 라디칼 및 할로겐으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로써 치환되거나, 기타 고리 구조와 축합되고 축합된 구리 구조에 결합할 수도 있는 상기 언급괸 하나 이상의 치환기로써 치환된 시클로폴리엔 1,3-디에테르 이루어지며; 상기 언급된 하나이상의 알킬, 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 또는 알크아릴 라디칼 및 축합된 고리 구조는 임의로 탄소 또는 수소 원자 또는 둘다에 대한 치환기로서 하나이상의 헤테로 원자를 함유하는 시클로폴리엔1,3-디에테르인 촉매.
  29. R이 수소 또는 1-6탄소 알킬 라디칼 또는 아릴 라디칼이 CH2=CHR 올레핀 또는 상기 올레핀 또는 상기 올레핀 및 디올레핀의 혼합물의 중합방법으로서, 상기 방법은 제12 및 16항에 정의된 바에 촉매의 존재하에 지방족 또느 방향족 탄화수소 용매의 존재 또는 부재하에 기체 상으로, 또는 기체상으로, 또는 액체상 및 기체상으로 중합 단계를 조합하여 수행되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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