JP2015093988A - ポリアミド酸、ポリイミド、およびグラファイトシートの製造方法 - Google Patents
ポリアミド酸、ポリイミド、およびグラファイトシートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015093988A JP2015093988A JP2014104459A JP2014104459A JP2015093988A JP 2015093988 A JP2015093988 A JP 2015093988A JP 2014104459 A JP2014104459 A JP 2014104459A JP 2014104459 A JP2014104459 A JP 2014104459A JP 2015093988 A JP2015093988 A JP 2015093988A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- diamine
- polyamic acid
- graphite sheet
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/20—Graphite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/20—Graphite
- C01B32/205—Preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2079/00—Use of polymers having nitrogen, with or without oxygen or carbon only, in the main chain, not provided for in groups B29K2061/00 - B29K2077/00, as moulding material
- B29K2079/08—PI, i.e. polyimides or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Geology (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】グラファイトシートの製造方法は、ジアミンと二無水物とを重合し、ポリアミド酸を形成する工程を含む。ポリアミド酸を基板上に塗布し、ベイクにより、ポリアミド酸薄膜、または、ゲルフィルムを形成する。ポリアミド酸薄膜、または、ゲルフィルムは、高温イミド化、または、化学的イミド化で二軸延伸されて、ポリイミド薄膜を形成する。その後、ポリイミド薄膜を、炭化、および、黒鉛化して、グラファイトシートを形成する。ジアミンは、式1のジアミンと式2のジアミンとを含み、二無水物は、式3、式4、式5、式6、式7、式8、式9、または、それらの組み合わせの二無水物を含む。
【選択図】なし
Description
123gの1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン (DMI)を反応ボトルに入れた。その後、0.3 mole (5.96g)の式1のジアミンと0.7 mole (8.53g)の式2のジアミンとをDMIに加えて、十分に攪拌、および、溶解した。1.0mole (12.51g)の式3の二無水物を、室温で、ジアミン溶液に加え、反応物を6時間攪拌して、固形分18wt%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液を脱気して、適当な厚さのブレードにより、離型フィルムが塗布されたガラスキャリア上に均一にコートした。ガラスキャリア上のコーティングを熱風循環炉に入れて、80℃で30分ベイクすることで大部分の溶媒を除去して、ゲルフィルムを形成した。ゲルフィルムを離型フィルムから取り外して、二軸ストレッチャー上に置き、その後、熱風循環炉に入れてベイクした。ゲルフィルムを、加熱速度1.6℃/分で230℃まで加熱し、230℃で半時間放置することで余剰の溶媒を除去して、その後、加熱速度1℃/分で350℃まで加熱して、350℃で半時間放置することで、ポリアミド酸を脱水させて、ポリイミドを形成し、その後、室温まで冷却して、ポリイミド薄膜を得た。ポリイミド薄膜の特性が表1に示される。
実施例1−2は実施例1−1と類似し、異なる点は、実施例1−2は、黒鉛化温度が2400℃であることである。グラファイトシートの特性が表1に示される。
実施例1−3は実施例1−1と類似し、異なる点は、実施例1−3は、黒鉛化温度が2200℃であることである。グラファイトシートの特性が表1に示される。
実施例1−4は実施例1−1と類似し、異なる点は、実施例1−4は、黒鉛化温度が1800℃であることである。グラファイトシートの特性が表1に示される。
市販のポリイミド薄膜 (Kanake NPI)を、黒鉛化加熱炉内の滑らかなグラファイトペーパー同士の間隔に入れた。チャンバーを窒素によりパージして、真空にし、ポリイミド薄膜中の微量の水気を除去した。その後、チャンバーを、10℃/分の加熱速度で500℃に加熱し、500℃で半時間放置し、さらに6℃/分の加熱速度で1200℃に加熱し、1200℃で半時間放置して、ポリイミド薄膜を炭化した。その後、チャンバーを0.8kg/cm2 のアルゴンでパージし、8℃/分の加熱速度で2800℃の黒鉛化温度まで加熱し、2800℃で 2時間放置することで、炭化された薄膜を黒鉛化し、冷却して、グラファイトシートを得た。グラファイトシートの特性が表2に示される。
比較例1−2は比較例1−1に類似し、異なる点は、比較例1−2は、黒鉛化温度が2400℃であることである。グラファイトシートの特性は表2に示され、グラファイトシートのSEM (x50,000)が図3に示される。グラファイトシートの断面が、ブロック構造から積層微細構造に転移される。積層微細構造は全く密ではなく、まだ、部分的に非連続のブロック構造がある。
比較例1−3は比較例1−1に類似し、異なる点は、比較例1−3は、黒鉛化温度が2200℃であることである。グラファイトシートの特性が表2に示される。
比較例1−4は比較例1−1に類似し、異なる点は、比較例1−4は、黒鉛化温度が1800℃であることである。グラファイトシートの特性が表2に示され、グラファイトシートのSEM (x50,000)が図1に示される。グラファイトシートの断面は、ブロック、および、非連続構造である。
123g の1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン (DMI)を反応ボトルに入れた。1 mole (13.32g)の式2のジアミンをDMIに加え、十分に攪拌、および、溶解した。1.0mole (13.68g)の式3の二無水物を、室温で、ジアミン溶液に加え、反応物を6時間攪拌して、固形分18wt%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液を脱気して、適当な厚さのブレードにより、離型フィルムが塗布されたガラスキャリア上に均一にコートした。ガラスキャリア上のコーティングを熱風循環炉に入れて、80℃ で30分ベイクし、大部分の溶媒を除去して、ゲルフィルムを形成した。ゲルフィルムを離型フィルムから取り外し、二軸ストレッチャーにおいて、熱風循環炉に入れてベイクした。ゲルフィルムを、1.6℃/分の加熱速度で230℃まで加熱し、230℃で半時間放置することで余剰の溶媒を除去して、その後、1℃/分の加熱速度で350℃まで加熱し、350℃で半時間放置することで、ポリアミド酸を脱水させて、ポリイミドを形成したが、壊れて、膜が形成できなかった。
123g の 1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン (DMI)を反応ボトルに入れ、0.005 mole のジルコニウム錯体 (式22を参照。M は Zr, R1 はCH3, R2 は CF3, および n=4)をDMIに溶解させた。続いて、0.3 mole (5.92g)の式1のジアミンと0.7 mole (8.46g)の式2のジアミンとを、ジルコニウム錯体溶液に加え、十分に攪拌、および、溶解した。1.0mole (12.42g)の式3の二無水物を、室温で、ジアミン溶液に加え、反応物を6時間攪拌して、固形分18wt%のポリアミド酸溶液を得た。ポリアミド酸溶液を脱気して、適当な厚さのブレードにより、離型フィルムが塗布されたガラスキャリア上に均一にコートした。ガラスキャリア上のコーティングを熱風循環炉に入れて、80℃で30分をベイクし、大部分の溶媒を除去して、ゲルフィルムを形成した。ゲルフィルムを離型フィルムから取り外し、二軸ストレッチャーに置き、熱風循環炉に入れてベイクした。ゲルフィルムを、加熱速度1.6℃/分で230℃ まで加熱し、230℃で半時間放置することで余剰の溶媒を除去して、その後、加熱速度1℃/分で350℃まで加熱し、350℃で半時間放置することで、ポリアミド酸を脱水させて、ポリイミドを形成し、その後、室温まで冷却して、ポリイミド薄膜を得た。ポリイミド薄膜の特性は表3に示される。ポリイミド薄膜はICP-OESにより測定し、0.070wt% のZr 元素が検出された。
実施例2−2は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例2−2では、ジルコニウム錯体を、0.005 mole (0.1g)のニッケル錯体 (式22を参照。MはNi, R1 はCH3, R2 は CF3,および n=4)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例2−1と類似する。グラファイトシートの特性は表3に示される。
実施例2−3は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例2−3では、ジルコニウム錯体を、0.005 mole (0.07g)のチタン錯体 (式22を参照。Mは TiO, R1はCH3, R2は CH3, および n=2)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例2−1と類似する。グラファイトシートの特性は表3に示される。
実施例2−4は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例2−4では、ジルコニウム錯体を 0.005 mole (0.15g)の鉄錯体 (式22を参照。Mは Fe, R1 はCH3, R2はCF3,およびn=3)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例2−1と類似する。グラファイトシートの特性は表3に示される。
実施例3−1は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例3−1では、黒鉛化温度が2400℃であることである。グラファイトシートの特性は表4に示され、グラファイトシートのSEM (x50,000)は図4に示される。グラファイトシートの断面は図3でさらに明らかである。図3と図4との比較からわかるように、金属錯体は、確かに、黒鉛化を触媒する。
実施例3−2は実施例3−1に類似し、異なる点は、実施例3−2では、ジルコニウム錯体を、0.005 mole (0.1g)のニッケル錯体(式22を参照。MはNi, R1 はCH3, R2はCF3, およびn=4)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例3−1と類似する。グラファイトシートの特性は表4に示される。
実施例3−3は実施例3−1に類似し、異なる点は、実施例3−3では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.07g)のチタン錯体 (式22を参照。MはTiO, R1はCH3, R2 はCH3,およびn=2)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例3−1と類似する。グラファイトシートの特性は表4に示される。
実施例3−4は実施例3−1に類似し、異なる点は、実施例3−4では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.15g) の鉄錯体 (式22を参照。M は Fe, R1 は CH3, R2は CF3, および n=3)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例3−1と類似する。グラファイトシートの特性は表4に示される。
実施例4−1は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例4−1では、黒鉛化温度は2200℃である。グラファイトシートの特性は、表5に示される。
実施例4−2は実施例4−1に類似し、異なる点は、実施例4−2では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.1g)のニッケル錯体 (式22を参照。M は Ni, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=4)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例4−1と類似する。グラファイトシートの特性は、表5に示される。
実施例4−3は実施例4−1に類似し、異なる点は、実施例4−3では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.07g)のチタン錯体 (式22を参照。M は TiO, R1 は CH3, R2 は CH3, および n=2)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例4−1と類似する。グラファイトシートの特性は、表5に示される。
実施例4−4は実施例4−1に類似し、異なる点は、実施例4−4では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.15g)の鉄錯体(式22を参照。M は Fe, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=3)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例4−1と類似する。グラファイトシートの特性は、表5に示される。
実施例5−1は実施例2−1に類似し、異なる点は、実施例5−1では、黒鉛化温度は1800℃である。グラファイトシートの特性は表6に示され、グラファイトシートのSEM (x50,000)は図2に示される。グラファイトシートの断面は、積層微細構造を有する。図1と図2との間の比較からわかるように、金属錯体は、確かに、黒鉛化を触媒する。
実施例5−2は実施例5−1に類似し、異なる点は、実施例5−2では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.1g)のニッケル錯体(式22を参照。M は Ni, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=4)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例5−1と類似する。グラファイトシートの特性は表6に示される。
実施例5−3は実施例5−1に類似し、異なる点は、実施例5−3では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.07g)のチタン錯体 (式22を参照。M は TiO, R1 は CH3, R2 は CH3, および n=2)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例5−1と類似する。グラファイトシートの特性は表6に示される。
実施例5−4は実施例5−1に類似し、異なる点は、実施例5−4では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.15g)の鉄錯体(式22を参照。M は Fe, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=3)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例5−1と類似する。グラファイトシートの特性は表6に示される。
実施例6−1は実施例2−1に類似し、異なるのは、実施例6−1では、ポリイミド薄膜厚さは50μmに増加し、ジルコニウム錯体用量は 0.005mole (0.2g)、および、黒鉛化温度は2400℃であることである。グラファイトシートの特性は表7に示される。
実施例6−2は実施例6−1に類似し、異なる点は、実施例6−2では、ジルコニウム錯体を0.007 mole (0.15g)のニッケル錯体(式22を参照。M は Ni, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=4)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例6−1と類似する。グラファイトシートの特性は表7に示される。
実施例6−3は実施例6−1に類似し、異なる点は、実施例6−3では、ジルコニウム錯体を0.01 mole (0.15g)のチタン錯体に置換したことである(式22を参照。M は TiO, R1 は CH3, R2 は CH3,および n=2)。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例6−1と類似する。グラファイトシートの特性は表7に示される。
実施例6−4は実施例6−1に類似し、異なる点は、実施例6−4では、ジルコニウム錯体を0.005 mole (0.15g)の鉄錯体 (式22を参照。M は Fe, R1 は CH3, R2 は CF3, および n=3)に置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例6−1と類似する。グラファイトシートの特性は表7に示される。
実施例7−1は実施例2−1に類似し、異なるのは、実施例7−1では、ポリイミド薄膜厚さが75μmに増加し、ジルコニウム錯体用量は 0.02mole (0.78g)、および、黒鉛化温度は 2400℃であることである。グラファイトシートの特性は表8に示される。
実施例7−2は実施例7−1に類似し、異なる点は、実施例7−2では、ポリイミド薄膜厚さが125μmに増加し、ジルコニウム錯体用量は0.026mole (1.01g)であることである。グラファイトシートの特性は表8に示される。
実施例8−1は実施例1−1に類似し、異なるのは、実施例8−1では、ジアミンを0.6 mole (11.01g)の式1のジアミン、0.3 mole (3.37g)の式2のジアミン、および、 0.1 mole (1.06g)の式10のジアミンに置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例1−1と類似する。グラファイトシートの特性は表9に示される。
実施例8−2は実施例1−1に類似し、異なるのは、実施例8−2は、ジアミンを、0.1 mole (2.09g)の式1のジアミン、0.6 mole (7.69g)の式2のジアミン、および、0.3 mole (4.06g)の式13のジアミンに置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例1−1と類似する。グラファイトシートの特性は表9に示される。
実施例8−3は実施例1−1に類似し、 異なるのは、実施例8−3では、ジアミンを、0.1 mole (2.27g)の式1のジアミン、0.6 mole (8.34g)の式2のジアミン、および、0.3 mole (2.12g)の式21のジアミンに置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例1−1と類似する。グラファイトシートの特性は表9に示される。
実施例8−4は実施例1−1に類似し、異なるのは、実施例8−4 では、ジアミンを、0.1 mole (2.39g)の式1のジアミン、0.3 mole 4.4g) の式2のジアミン、0.5 mole (3.74g)の式21のジアミン、および、0.1 mole (1.38g)の式10のジアミンに置換したことである。ポリイミド薄膜の製造方法および黒鉛化方法は実施例1−1と類似する。グラファイトシートの特性は表9に示される。
Claims (13)
- ジアミンと二無水物との重合により形成されるポリアミド酸であって、前記ジアミンは、下記式1および式2のジアミンを含み、前記二無水物は、下記式3、式4、式5、式6、式7、式8、式9、または、それらの組み合わせの二無水物を含む
ことを特徴とするポリアミド酸。 - 1モル部の前記二無水物、aモル部の前記式1のジアミン、および、bモル部の前記式2のジアミンの前記重合により形成され、a+b=1、且つ、 0.11≦a:b≦9.0であることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド酸。
- 前記ジアミンは、さらに、下記式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17、式18、式19、式20、式21、または、それらの組み合わせのジアミンを含む
ことを特徴とする請求項1に記載のポリアミド酸。 - 1モル部の前記二無水物と、
aモル部の前記式1のジアミンと、
bモル部の前記式2のジアミンと、
cモル部の前記式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17、式18、式19、式20、式21、または、それらの組み合わせのジアミンとの前記重合により形成され、
a+b+c=1、且つ、0.11≦a:b≦9.0;
0.1:0.9≦(a+b):c<1:0であることを特徴とする請求項3に記載のポリアミド酸。 - さらに、金属錯体を前記重合に加え、前記二無水物と前記金属錯体とのモル比は 1:0.001 から 1:0.2であり、且つ、前記金属錯体は、下記式22の金属錯体を含み、
各 R1 と R2 とはそれぞれ独立して、CH3 または CF3;
n は2から4の整数; および
M は、Zr、Ni、TiO、Fe、Co、Mn、Mg、Cu、Al、Cr、Ba、Pr、Pd、Sc、Na、Zn、V、Y、Pt、または Tlであることを特徴とする請求項1から4のいずれかに記載のポリアミド酸。 - ポリイミドであって、請求項1から5のいずれかに記載のポリアミド酸の脱水により形成されることを特徴とするポリイミド。
- グラファイトシートの製造方法であって、
ジアミンと二無水物との重合を実行して、ポリアミド酸を形成する工程と、
前記ポリアミド酸を基板に塗布し、得られた塗布物をベイクして、ゲルフィルムを形成する工程と、
前記ゲルフィルムを、二軸延伸し、熱的または化学的に環化し、および、脱水して、ポリイミド薄膜を形成する工程と、
前記ポリイミド薄膜を炭化し、および、黒鉛化して、グラファイトシートを形成する工程と、を含み、
前記ジアミンは、下記式1および式2のジアミンを含み、前記二無水物は、下記式3、式4、式5、式6、式7、式8、式9、または、それらの組み合わせの二無水物を含む
ことを特徴とするグラファイトシートの製造方法。 - 前記ポリアミド酸は、1モル部の前記二無水物、aモル部の前記式1のジアミン、および、bモル部の前記式2のジアミンの前記重合により形成され、a+b=1、且つ、0.11≦a:b≦9.0であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記ジアミンは、さらに、下記式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17、式18、式19、式20、式21、または、それらの組み合わせのジアミンを含む
ことを特徴とする請求項7に記載の方法。 - 前記ポリアミド酸は、
1モル部の前記二無水物と、
aモル部の前記式1のジアミンと、
bモル部の前記式2のジアミンと、
cモル部の前記式10、式11、式12、式13、式14、式15、式16、式17、式18、式19、式20、式21、または、それらの組み合わせのジアミンとを前記重合することにより形成され、
a+b+c=1、0.11≦a:b≦9.0; 且つ、
0.1:0.9≦(a+b):c<1:0であることを特徴とする請求項9に記載の方法。 - 前記ポリイミド薄膜を黒鉛化して、前記グラファイトシートを形成する前記工程は、温度2400℃から2800℃で実行されることを特徴とする請求項7から10のいずれかに記載の方法。
- さらに、金属錯体を前記重合に加える工程を含み、前記二無水物と前記金属錯体とのモル比は 1:0.001から1:0.2であり、且つ、前記金属錯体は下記式22の金属錯体を含み、
各 R1 と R2 とはそれぞれ独立して、CH3 または CF3、n は2から4の整数であり、および、M は、Zr、Ni、TiO、Fe、Co、Mn、Mg、Cu、Al、Cr、Ba、Pr、Pd、Sc、Na、Zn、V、Y、Pt、または Tlであることを特徴とする請求項7から10のいずれかに記載の方法。 - 前記ポリイミド薄膜を黒鉛化して、前記グラファイトシートを形成する前記工程は、温度1800℃ から2800℃で実行されることを特徴とする請求項12に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW102141200A TWI473838B (zh) | 2013-11-13 | 2013-11-13 | 聚醯胺酸、聚亞醯胺、及石墨片的製作方法 |
TW102141200 | 2013-11-13 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015093988A true JP2015093988A (ja) | 2015-05-18 |
JP5805826B2 JP5805826B2 (ja) | 2015-11-10 |
Family
ID=53018625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014104459A Expired - Fee Related JP5805826B2 (ja) | 2013-11-13 | 2014-05-20 | ポリアミド酸、ポリイミド、およびグラファイトシートの製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9593207B2 (ja) |
JP (1) | JP5805826B2 (ja) |
KR (1) | KR101597349B1 (ja) |
CN (1) | CN104629051B (ja) |
TW (1) | TWI473838B (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018203559A (ja) * | 2017-06-01 | 2018-12-27 | 住友電気工業株式会社 | 多結晶ダイヤモンドおよびその製造方法、スクライブツール、スクライブホイール、ドレッサー、回転工具、ウォータージェット用オリフィス、伸線ダイス、切削工具、電極ならびに多結晶ダイヤモンドを用いた加工方法 |
JP2019023285A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-14 | 達勝科技股▲ふん▼有限公司 | 人造グラファイトを含む複合材料、グラファイトシート及びこれらの製造方法 |
WO2020262765A1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 |
WO2020262764A1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트 및 이의 제조방법 |
JP2023500715A (ja) * | 2019-11-08 | 2023-01-10 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法及びそれから製造されたグラファイトシート |
JP2023501195A (ja) * | 2019-11-08 | 2023-01-18 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法、およびこれから製造されたグラファイトシート |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102125911B1 (ko) | 2015-10-29 | 2020-06-23 | 피아이첨단소재 주식회사 | 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 |
KR102259397B1 (ko) * | 2016-01-05 | 2021-05-31 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 두께방향 열전도성이 우수한 그라파이트 시트 및 그의 제조방법 |
KR101826855B1 (ko) * | 2016-03-31 | 2018-03-22 | 한국화학연구원 | 흑연 시트의 제조 방법 |
CN106477564A (zh) * | 2016-10-18 | 2017-03-08 | 深圳丹邦科技股份有限公司 | 多层石墨烯量子碳基与碳纳米管结构体复合材料及制备方法 |
KR101851752B1 (ko) * | 2016-10-21 | 2018-04-24 | 에스케이씨 주식회사 | 그라파이트 시트의 제조방법 |
TWI634072B (zh) * | 2016-11-10 | 2018-09-01 | 達邁科技股份有限公司 | 用於石墨化之聚醯亞胺膜、石墨膜及其製造方法 |
KR101951306B1 (ko) * | 2017-10-23 | 2019-02-22 | 에스케이씨코오롱피아이 주식회사 | 롤 타입 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 |
KR101883434B1 (ko) * | 2018-01-30 | 2018-07-31 | 에스케이씨코오롱피아이 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름, 이를 이용하여 제조된 그라파이트 시트 및 그라파이트 시트의 제조방법 |
CN108387595B (zh) * | 2018-02-12 | 2020-09-08 | 黑龙江奥星能源科技有限公司 | 一种人造石墨的石墨化度测试装置及测试方法 |
KR102063215B1 (ko) * | 2018-02-26 | 2020-01-07 | 에스케이씨코오롱피아이 주식회사 | 향상된 열전도도를 가지는 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름, 이의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 그라파이트 시트 |
KR102077766B1 (ko) * | 2018-07-02 | 2020-02-17 | 한국과학기술연구원 | 그라파이트 필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 전자소자용 방열구조체 |
TWI683916B (zh) * | 2018-11-27 | 2020-02-01 | 國家中山科學研究院 | 一種碳化矽基板上製作超薄石墨膜之方法 |
KR102452445B1 (ko) * | 2020-11-13 | 2022-10-11 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 제조방법 및 그라파이트 시트 제조방법 |
CN113045898B (zh) * | 2021-03-25 | 2023-05-23 | 广东工业大学 | 一种复合聚酰亚胺薄膜及其制备方法 |
TWI767721B (zh) * | 2021-05-26 | 2022-06-11 | 華宏新技股份有限公司 | 複合散熱材料 |
KR102636258B1 (ko) * | 2021-09-09 | 2024-02-16 | 피아이첨단소재 주식회사 | 폴리아믹산 조성물 및 이로부터 제조되는 폴리이미드 |
KR20230077420A (ko) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | 자화전자(주) | 열전도성 박막 시트 제조방법 및 그 방법에 의해 제조된 열전도성 박막 시트 |
CN114737318B (zh) * | 2022-04-18 | 2023-11-17 | 江西昌大高新能源材料技术有限公司 | 一种聚酰亚胺基高导热石墨纳米纤维膜的制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002265760A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体封止材料 |
WO2008117759A1 (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ジアミン化合物、ポリアミック酸、ポリイミド及び液晶配向処理剤 |
JP2011074287A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリイミド、その製造方法及びポリアミド酸 |
WO2011111843A1 (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | 国立大学法人 千葉大学 | 表示装置 |
JP2012076278A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
JP2012097150A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリエステルイミド樹脂組成物、ならびにそれを含浸させたプリプレグ、積層板および半導体装置 |
JP2012107127A (ja) * | 2010-11-17 | 2012-06-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物、ならびに、これを用いて得られるシリコーン樹脂含有構造体および光半導体素子封止体 |
JP2013126950A (ja) * | 2008-08-12 | 2013-06-27 | Kaneka Corp | グラファイトフィルムの製造方法 |
Family Cites Families (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3955256A (en) * | 1973-04-03 | 1976-05-11 | Celanese Corporation | Process for the production of a carbon tape |
DE69006377T2 (de) * | 1989-03-10 | 1994-09-01 | Tomoegawa Paper Mfg Co Ltd | Diaminverbindungen, ihre Herstellung und hieraus hergestellte Polyamidimidharze. |
US5178804A (en) * | 1990-07-27 | 1993-01-12 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method of manufacturing acoustic diaphragm |
US6511701B1 (en) | 2000-05-09 | 2003-01-28 | 3M Innovative Properties Company | Coatings and methods |
JP2004269319A (ja) | 2003-03-10 | 2004-09-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発泡グラファイトシートの製造方法 |
AU2003261889A1 (en) | 2003-09-02 | 2005-03-29 | Kaneka Corporation | Filmy graphite and process for producing the same |
JP2005119887A (ja) | 2003-10-14 | 2005-05-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高熱伝導性部材及びその製造方法、並びにそれを用いた放熱システム |
JP4942490B2 (ja) * | 2004-11-24 | 2012-05-30 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP5036149B2 (ja) | 2005-07-28 | 2012-09-26 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 |
JP5019751B2 (ja) | 2006-01-31 | 2012-09-05 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 |
JP5069860B2 (ja) | 2006-01-31 | 2012-11-07 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルム |
JP2008024571A (ja) | 2006-07-25 | 2008-02-07 | Kaneka Corp | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 |
JP5438882B2 (ja) | 2006-09-15 | 2014-03-12 | 株式会社カネカ | 折り曲げ特性に優れたグラファイトフィルム |
JP4977424B2 (ja) | 2006-09-28 | 2012-07-18 | 株式会社カネカ | グラファイト複合フィルム |
US7887927B2 (en) | 2007-03-09 | 2011-02-15 | Nanotek Instruments, Inc. | Highly conductive, multi-layer composite precursor composition to fuel cell flow field plate or bipolar plate |
JP2008222958A (ja) | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 金属皮膜を有するポリイミド微粒子の製造方法 |
JP5089233B2 (ja) | 2007-04-26 | 2012-12-05 | 株式会社カネカ | グラファイト複合フィルム |
JP5268284B2 (ja) | 2007-05-17 | 2013-08-21 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法およびその製造方法により作製されたグラファイトフィルム |
CN101687647B (zh) | 2007-05-17 | 2013-04-17 | 株式会社钟化 | 石墨膜及石墨复合膜 |
KR101486301B1 (ko) | 2007-06-15 | 2015-01-26 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 열경화막 형성용 수지 조성물 |
US8309645B2 (en) | 2007-10-04 | 2012-11-13 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Thermally stable composite material formed of polyimide |
JP5121396B2 (ja) | 2007-10-31 | 2013-01-16 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびその製造方法 |
JP5405084B2 (ja) | 2007-11-06 | 2014-02-05 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP2009203127A (ja) | 2008-02-28 | 2009-09-10 | Polymatech Co Ltd | グラファイトシート及びその製造方法 |
JP5340637B2 (ja) | 2008-05-21 | 2013-11-13 | 株式会社カネカ | グラファイト複合フィルム |
CN102046528B (zh) | 2008-06-02 | 2013-04-24 | 松下电器产业株式会社 | 石墨复合体及其制造方法 |
JP5340646B2 (ja) | 2008-06-06 | 2013-11-13 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP5329135B2 (ja) | 2008-06-20 | 2013-10-30 | 株式会社カネカ | グラファイト複合フィルム |
JP5275721B2 (ja) | 2008-08-12 | 2013-08-28 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルム |
JP5236402B2 (ja) | 2008-09-09 | 2013-07-17 | 株式会社カネカ | 炭素質フィルムの製造方法 |
JP5241392B2 (ja) | 2008-09-11 | 2013-07-17 | 株式会社カネカ | 炭素質フィルムの製造方法 |
JP5405088B2 (ja) | 2008-11-20 | 2014-02-05 | 株式会社カネカ | グラファイト複合フィルム |
JP2010189244A (ja) | 2009-02-20 | 2010-09-02 | Kaneka Corp | グラファイトブロック及びグラファイト配向熱伝導シート |
JP5330021B2 (ja) | 2009-02-23 | 2013-10-30 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 |
CN104528693B (zh) * | 2009-05-26 | 2017-05-10 | 创业发展联盟技术有限公司 | 碳材料及其制造方法 |
JP5586210B2 (ja) | 2009-11-13 | 2014-09-10 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびグラファイト複合フィルム |
JP4684353B2 (ja) | 2010-03-05 | 2011-05-18 | 株式会社カネカ | フィルム状グラファイト |
JP4684354B2 (ja) | 2010-04-02 | 2011-05-18 | 株式会社カネカ | フィルム状グラファイト |
JP5642990B2 (ja) | 2010-04-09 | 2014-12-17 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP5615627B2 (ja) | 2010-08-25 | 2014-10-29 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP5535021B2 (ja) | 2010-09-29 | 2014-07-02 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP5920337B2 (ja) * | 2011-03-11 | 2016-05-18 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド前駆体及びポリイミド |
JP5306410B2 (ja) | 2011-05-11 | 2013-10-02 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 |
JP5422618B2 (ja) | 2011-08-22 | 2014-02-19 | 株式会社カネカ | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP2012136427A (ja) | 2012-03-13 | 2012-07-19 | Kaneka Corp | 折り曲げ特性に優れたグラファイトフィルム |
-
2013
- 2013-11-13 TW TW102141200A patent/TWI473838B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-12-11 CN CN201310672060.3A patent/CN104629051B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-02-04 US US14/172,532 patent/US9593207B2/en active Active
- 2014-03-25 KR KR1020140034942A patent/KR101597349B1/ko active IP Right Grant
- 2014-05-20 JP JP2014104459A patent/JP5805826B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002265760A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-09-18 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 難燃性エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体封止材料 |
WO2008117759A1 (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | ジアミン化合物、ポリアミック酸、ポリイミド及び液晶配向処理剤 |
KR20090123898A (ko) * | 2007-03-23 | 2009-12-02 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 디아민 화합물, 폴리아믹산, 폴리이미드 및 액정 배향 처리제 |
CN101641323A (zh) * | 2007-03-23 | 2010-02-03 | 日产化学工业株式会社 | 二胺化合物、聚酰胺酸、聚酰亚胺及液晶定向处理剂 |
JP5273035B2 (ja) * | 2007-03-23 | 2013-08-28 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤 |
JP2013126950A (ja) * | 2008-08-12 | 2013-06-27 | Kaneka Corp | グラファイトフィルムの製造方法 |
JP2011074287A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリイミド、その製造方法及びポリアミド酸 |
WO2011111843A1 (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | 国立大学法人 千葉大学 | 表示装置 |
JP2012076278A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅張積層板及びその製造方法、並びに該銅張積層板を含む配線基板 |
JP2012097150A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリエステルイミド樹脂組成物、ならびにそれを含浸させたプリプレグ、積層板および半導体装置 |
JP2012107127A (ja) * | 2010-11-17 | 2012-06-07 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | シリコーン樹脂組成物、ならびに、これを用いて得られるシリコーン樹脂含有構造体および光半導体素子封止体 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018203559A (ja) * | 2017-06-01 | 2018-12-27 | 住友電気工業株式会社 | 多結晶ダイヤモンドおよびその製造方法、スクライブツール、スクライブホイール、ドレッサー、回転工具、ウォータージェット用オリフィス、伸線ダイス、切削工具、電極ならびに多結晶ダイヤモンドを用いた加工方法 |
JP2019023285A (ja) * | 2017-07-21 | 2019-02-14 | 達勝科技股▲ふん▼有限公司 | 人造グラファイトを含む複合材料、グラファイトシート及びこれらの製造方法 |
WO2020262765A1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 |
WO2020262764A1 (ko) * | 2019-06-28 | 2020-12-30 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트 및 이의 제조방법 |
KR20210001738A (ko) * | 2019-06-28 | 2021-01-06 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 |
KR102286058B1 (ko) | 2019-06-28 | 2021-08-05 | 피아이첨단소재 주식회사 | 그라파이트 시트용 폴리이미드 필름 및 이의 제조방법 |
JP2023500715A (ja) * | 2019-11-08 | 2023-01-10 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法及びそれから製造されたグラファイトシート |
JP2023501195A (ja) * | 2019-11-08 | 2023-01-18 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法、およびこれから製造されたグラファイトシート |
JP7385028B2 (ja) | 2019-11-08 | 2023-11-21 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法、およびこれから製造されたグラファイトシート |
JP7474846B2 (ja) | 2019-11-08 | 2024-04-25 | ピーアイ アドヴァンスド マテリアルズ カンパニー リミテッド | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法及びそれから製造されたグラファイトシート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150130098A1 (en) | 2015-05-14 |
KR101597349B1 (ko) | 2016-02-24 |
CN104629051A (zh) | 2015-05-20 |
CN104629051B (zh) | 2017-03-01 |
KR20150055525A (ko) | 2015-05-21 |
TWI473838B (zh) | 2015-02-21 |
TW201518341A (zh) | 2015-05-16 |
US9593207B2 (en) | 2017-03-14 |
JP5805826B2 (ja) | 2015-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5805826B2 (ja) | ポリアミド酸、ポリイミド、およびグラファイトシートの製造方法 | |
JP7291931B2 (ja) | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、これを用いて製造されたグラファイトシート及びグラファイトシートの製造方法 | |
JP5296929B2 (ja) | グラファイトフィルム及びグラファイトフィルムの製造方法 | |
JP7061199B2 (ja) | 向上した熱伝導度を有するグラファイトシート用ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP6303046B2 (ja) | グラファイトフィルムの製造方法 | |
JP2018502964A (ja) | 気孔を有する粒子を用いたポリイミドフィルムの製造方法および低誘電率のポリイミドフィルム | |
JP7012828B2 (ja) | グラファイトシートの製造方法及びグラファイトシート用のポリイミドフィルム | |
JP6030620B2 (ja) | ポリアミド−イミド、グラファイトフィルム、およびグラファイトフィルムの作製 | |
US20180148339A1 (en) | Fabrication of a roll of a graphite film based on a rolled polyimide film | |
JP2021500464A (ja) | ロールタイプのグラファイトシート用ポリイミドフィルム | |
JP2002308611A (ja) | グラファイト層状シ−ト物及びその製造方法 | |
JP5905766B2 (ja) | 黒鉛薄膜およびその製造方法 | |
WO2019187620A1 (ja) | グラファイトシート及びその製造方法 | |
CN114605153A (zh) | 一种高导热石墨膜的制备方法 | |
JP7474846B2 (ja) | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法及びそれから製造されたグラファイトシート | |
KR20200003609A (ko) | 그라파이트 필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 전자소자용 방열구조체 | |
JP4419337B2 (ja) | 高配向グラファイト層状シ−ト物及びその製造方法 | |
JP4078630B2 (ja) | 炭素フィルムの製造方法及びそれによって得られる炭素フィルム | |
JP7385028B2 (ja) | グラファイトシート用ポリイミドフィルム、その製造方法、およびこれから製造されたグラファイトシート | |
WO2023080047A1 (ja) | グラファイトフィルムおよびグラファイトフィルムの製造方法 | |
KR20240052429A (ko) | 폴리하이드록시이미드를 적용한 그라파이트 필름 및 그 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150623 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150729 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150818 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150902 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5805826 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |