JP2009513802A - 改質着色剤及び当該改質着色剤を含むインクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
以下の例は、液体ビヒクルと本発明の改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。この例ではインクジェットインク組成物は少なくとも1つの着色剤と、ビスホスホン酸基又はその塩を含むモノマーの重合により調製された少なくとも1つのポリマーとを含む。
1リットルの三ツ首丸底フラスコに温度計と滴下ロートを取り付けた。フラスコに600gの水中の39gのNaOHと97.5gのアレンドロン酸ナトリウム(4−アミノ−1−ヒドロキシブタン−1,1−ジイル)ビスホスホン酸の一ナトリウム塩(Zentiva,Prague,Czeck Republicから販売されている)の溶液を充填した。溶液を撹拌し、氷浴を使用して約5℃に冷却した。温度を10℃に維持しながら、塩化メタクリロイル(39.3g)を滴下ロートで滴下して加えた。反応物を20分撹拌した。pHが約3.4に低下するまで、ここに37%HCl(約44g)を加えた。次に溶液をジクロロメタン(3×300mL)で抽出した。水相を約3リットルのエタノールと混合すると、所望のビスホスホン酸塩モノマー生成物が白色の固体として沈殿し、これをろ過して集め、真空オーブンで60℃で乾燥した。
半連続供給法を使用してコポリマーを調製した。滴下ロート、熱電対、及びゴム隔膜を取り付けた500mLの三ツ首丸底フラスコに60mLのDMFを充填し、温度を上昇させ、100℃で維持した。滴下ロートに50mLのDMF中の2−ヒドロキシプロピルアクリルアミド(15g)とt−オクチルアクリルアミド(27.5g)の混合モノマー溶液を充填した。隔膜を介してシリンジから2つの他の供給流を送った。1つの供給流は30mLの水中の上記のビスホスホン酸塩モノマーの溶液を含有し、ここに溶解性を維持する必要に応じて重合の間中水を加えた。第2の供給流は25mLのDMF中の過酸化ベンゾイル(1.5g)の開始剤溶液である。10パーセントの各供給流を反応フラスコに加えた。30分後、1/12の開始剤溶液と混合モノマー溶液を加えた。さらに30分後、すべての3つの供給流の1/12を加え、温度を維持してさらに5時間これを続けた。反応の最後にビスホスホン酸塩モノマー溶液の最後の1/12を加えた。反応をさらに1時間維持した後、室温まで冷却した。生じたポリマーは反応中に沈殿し、上清を流し出して単離した。固形分をヘキサンで洗浄して高沸点DMFを除去し、真空下で14時間乾燥した。ビスホスホン酸塩基を有する繰り返し単位を含むポリマーを、インクジェットインク組成物の調製のためにそのまま使用した。
Eiger 1H実験室容器(直径5.5インチのステンレス鋼ビーカー)に9.5gのBlack Pearls(登録商標)700カーボンブラック(キャボット・コーポレイションから販売されている)、100mLのNMP中の11.4gの上記ポリマーの溶液、及び2000gのNorstone粉砕媒体(BSLZ−1、0.07〜0.125mm、Norstone,Wyncote,PAから販売されている)を加えて、少なくとも1つのポリマーを含む顔料を調製した。混合物を流体に維持するために必要に応じてNMPを添加して、混合物を5000rpmで20分粉砕した。ここに6.66gの10%水酸化ナトリウム水溶液を500mLの脱イオン水とともに加え、さらに15分粉砕を続けた。混合物(これはポリマーを含む顔料を含有した)をろ過して粉砕媒体を除去した。生じた分散物は総量が3リットルで、粉砕媒体を洗浄するために使用した水を含んだ。
本発明のインクジェットインク組成物を以下の表1に示した処方を使用して調製した。
以下の例は、液体ビヒクルと本発明の改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。この例ではインクジェットインク組成物は少なくとも1つの着色剤と、ベンゼントリカルボン酸基又はその塩を含むモノマーの重合により調製された少なくとも1つのポリマーとを含む。
磁気撹拌棒、温度計、及び250mLの滴下ロートを取り付けた2リットルの三ツ首丸底フラスコに、1リットルの水と71gの水酸化ナトリウムペレットと充填した。これが溶解した時、100gの1−アミノベンゼン−3,4,5−トリカルボン酸を加え、これも溶解させた。中和熱が消えてから、反応物を氷浴で10℃に冷却した。塩化メタクリロイル(40.23g)を滴下ロートに充填した。これを、温度を15℃未満に維持しながら、反応容器に15分かけてで滴下して加えた。別の容器で、40gの水酸化ナトリウムを150gの水に溶解した。これを、塩化メタクリロイルの添加が完了した20分後、反応混合物に加えた。反応物が10℃に冷却したら、さらに温度を15℃未満に維持しながら40gの塩化メタクリロイルを15分かけて滴下ロートから滴下して加えた。添加完了の20分後、反応混合物を濃塩酸でpH3に酸性化した。生じた固形分を真空ろ過により採取し、エタノールで洗浄し、真空オーブンで60℃で14時間乾燥した。
半連続供給法を使用してコポリマーを調製した。上記のアクリルアミド−ベンゼントリカルボン酸モノマーを、まずDMSOで洗浄して不純物を除去した酸性Amberlite樹脂とともに14時間撹拌してDMSOに溶解した(7%固形分)。この溶液にアクリル酸ブチルとニトロフェニルアクリルアミドを溶解し、モノマーの重量比を、28.7wt%のアクリルアミド−ベンゼントリカルボン酸モノマー、68.3wt%のアクリル酸ブチル、及び3wt%のニトロフェニルアクリルアミドとした。少量(全モノマー供給量に基づき3wt%)のメシチレンも加えて、NMR分析の内部標準物質とした。溶液の10分の1を、熱電対サーモスタット制御の加熱マントル、滴下ロート、及び隔膜キャップをしたすりガラスジョイントを取り付けた三ツ首丸底フラスコに充填した。残りの溶液を滴下ロートに充填した。3wt%の総モノマーの4,4’−アゾビスシアノ吉草酸(ACVA)(DMSO中10%の固形分で溶解した)を皮下シリンジに充填した。反応混合物を105℃に加熱し、ACVA溶液の10分の1を反応混合物に加えた。10分の1の残りのモノマー溶液と残りの開始剤溶液を30分毎に5時間加え、次に温度を105℃に1時間維持し、次に冷却した。生じたポリマー(ベンゼントリカルボン酸基を有する繰り返し単位を含む)を5wt%の酢酸水に沈殿させて採取し、固形分を蒸留水で2回洗浄した。ポリマーの固有粘度はTHF中0.066dL/gであり、酸価は131mg/KOHポリマーであった。
500mLのステンレス鋼ビーカーに20gのBlack Pearls(登録商標)700カーボンブラックを加えた。上記ポリマー(20g)を132gのTHFに溶解し、生じた溶液を48gのTHFと20gの水とともに、ステンレス鋼ビーカー中のカーボンブラックに加えた。混合物をプロペラ羽根とローター固定子で撹拌し、55℃の温度まで加熱した。別の容器で0.25gの亜硝酸ナトリウムを16gの水に溶解した。メタンスルホン酸(0.35g)を撹拌混合物に加え、亜硝酸ナトリウム溶液を5分かけて滴下して加えた。混合物を55℃で2時間撹拌して維持した。次に、800mLのTHFを含有するポリエチレン容器に反応混合物を用手法で撹拌して加えた。生じた固形分を遠心分離して集め、THFで2回洗浄した。固形分をpH9の500mLの水に音波プローブを用いて30分間分散させた。生じた分散物を20ミクロンのふるいを通過させて、10倍量の水(約5リットル)で透析ろ過して分粒した。生じた改質着色剤の分散物(これは少なくとも1つのポリマーを含む顔料)は、Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して測定すると平均容量粒子サイズ(mV)が192nmであった。改質顔料はTGAにより測定すると12.1%の揮発性物質を有した。
Black Pearls(登録商標)700カーボンブラック(500g)、81gの1−アミノ−3,4,5−ベンゼントリカルボン酸、及び650gの水を、50℃に維持したProcessAll 4HV Mixer(4リットル)に充填した。ミキサーを密封し、撹拌を開始した(300rpm)。別の容器で17.28gの水酸化ナトリウムを200gの水に溶解した。撹拌中に、水酸化ナトリウム溶液をミキサーに加えた。第3の容器で24.84gの亜硝酸ナトリウムを75.16gの水に溶解した。ミキサーの内容物が50℃の時、亜硝酸ナトリウム溶液をポンプで15分間かけてミキサーに入れた。温度と撹拌を2時間維持した。2時間の最後に、ミキサーを開き、61gの4−アミノベンジルアミンを加えた。ミキサーを密封し、5分間撹拌し、次に容器を再度開いて、さらに61gの4−アミノベンジルアミンを加えた。密封した混合物をさらに10分間撹拌した。別の容器で180gの70%硝酸を180gの水と混合し、この溶液をポンプで5分間かけて撹拌容器に入れた。ポンプラインを50mLの水で洗浄し、撹拌を15分間続け、この間に温度を60℃に上げた。別の容器に69gの亜硝酸ナトリウムを276gの水に溶解し、この亜硝酸ナトリウム溶液をポンプで15分間かけてミキサーに入れた。温度と撹拌を2時間維持し、次に200gの水を加え、15分間混合した。生じたスラリーをミキサーから取り出し、ミキサーを1リットルの水で2回洗浄し、各洗浄液をスラリーに加え、4,645gのスラリーを得た。この半分(約2,323g)を水で3.5リットルに希釈し、パドル羽根で20分間撹拌した。このスラリーをブフナーロートとワットマン1ろ紙でろ過し、新鮮な水でスラリーにし、未洗浄のスラリーと一緒にし、ベンゼントリカルボン酸基が結合した改質顔料を含む11.88%の固形分である分散物を得た。
本発明の改質着色剤の分散物と比較改質着色剤を使用して、4%カーボンブラック(固形分が4.2〜4.6%)、7%グリセリン、7%トリメチロールプロパン、5%ジエチレングリコール、1%Surfynol(登録商標)465界面活性剤、残りは水を含有するインクジェットインク組成物を作成した。これらのインクをカートリッジに充填し、Canon I550プリンターで4つの異なる紙に印刷した[Hammermill Copy Plus(HCP)、Hammermill Premium Inkjet(HPI)、Xerox 4200及びHP Bright White(HPBW)]。生じた画像を光学密度(ImageXpert(商標)を使用して測定)とハイライター汚れに対する抵抗性(「良好」はほとんど又は全く汚れが無いこと、及び「不良」は多量の汚れが見えることを意味する)について評価し、結果を以下の表2に示す。
以下の例は、液体ビヒクル、改質顔料、及び少なくとも2つのホスホン酸基又はその塩を有するポリマーとを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。
この例は、カルシウム指数値の測定方法を説明する。
この方法のために、pH9で一連の溶液を調製し、これは0.087mMのコンゴーレッド指示薬、5mMの塩化セシウム、1wt%のMW350ポリエチレングリコールメチルエーテル、及び濃度が0〜7mM(0.2、0.5、1、2、3、4、4.5、5、6、及び7mM)の範囲の塩化カルシウムを含有した。これらの溶液のUV−VIsスペクトルを調製の1時間以内にUV−2501PCを使用して記録した。これらのスペクトルを使用して、520nmでの吸光度をカルシウム濃度に関連付ける較正曲線を作成した。
高レベルの色を出し、従って方法Aで使用することが困難な化合物について、第2の方法を開発した。この方法について、43CaCO3、HCl/D2O、NaOH/D2O、D2O及び水から、43CaCl2中0.01M、NaCl中0.01M、10%D2O、及びpH8又は9である水溶液を調製した。試験化合物をイオン化し化合物を溶解するようにpHを選択した。約0.65gである溶液の一部を5mmのNMRチューブに加え、0.001gに最も近くなるように秤量した。非結合43Caの化学シフトをBruker Avance II分光光度計を使用してプロトン共鳴周波数400.13MHzで測定した。試験化合物(リガンド)の0.2〜1.0M溶液を連続的に増加するように加えた。各添加後、43Ca化学シフトを測定し、δ(試料の化学シフトと非結合カルシウムの化学シフトとの差)を計算した。連続的増加は、L0/Ca0比が0.25、0.5、1、2、3、4、6、及び8になるように計画した(ここで、L0はリガンドからの錯体化、プロトン化及び遊離陰イオンの総濃度であり、Ca0は存在するすべての分子種中のカルシウムの総濃度である)。カルシウム結合指数(NMR)はlog10(X)として計算した。ここで、Xは、パラメータX及びmを以下の式
δは試料の43Ca化学シフトと遊離水性43Ca2+の化学シフトとの差であり、
δmは無限大L/Caにおける43Ca化学シフト対遊離43Ca2+の化学シフトの計算された差であり、
L0はリガンドからの錯体化、プロトン化、及び遊離陰イオンの総濃度であり、
Ca0は存在するすべての分子種中のカルシウムの総濃度であり、
Xは適合パラメータであり、
KaはリガンドLHのプロトン解離定数である。
以下の例は、本発明の改質着色剤及び/又はインクジェットインク組成物を調製するために使用できるポリマーの調製方法を説明する。
4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)(10g、35mmol)を塩化チオニル(20ml)に加えた。反応混合物を80℃で40分間、又は固形分が完全に溶解するまで還流した。熱溶液を氷浴に浸漬し、室温まで冷却した。溶液を冷ヘキサン(200ml)に注ぎ、5℃で4時間撹拌して生成物を沈殿させた。沈降物をろ過し、冷ヘキサン(200ml)で洗浄して4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸塩化物)を白色の固体として得た(11.2g、99%)。
5倍モル過剰の水酸化テトラブチルアンモニウムを陽イオン交換樹脂とともに60℃で14時間撹拌して、テトラブチルアンモニウム陽イオン交換樹脂を調製する。抵抗性テトラブチルアンモニウム樹脂を、洗浄液のpHが7になるまで洗浄した。次に樹脂を実施例1のビスホスホン酸塩モノマー(水中10wt%、10倍モル過剰)とともに80℃で14時間撹拌した。10容量部の水で樹脂を洗浄し、水を蒸発させて、生じた塩トリス(テトラブチルアンモニウム)アロンドロンネートメタクリルアミドを回収した。
10gの上記トリス(テトラブチルアンモニウム)アロンドロネートメタクリルアミド、1.71gのイソプロピルアクリルアミド、8.29gのアクリル酸ブチル、1.0gのオクタノン(GCの内部標準物質)、及び0.08gのアミノチオフェノールを50mLのジメチルホルムアミドに溶解してコポリマーを調製し、総量75mLを得た。ジメチルホルムアミド(6mL)を、スピンバー、窒素入り口、滴下ロート、及び隔膜を取り付けた250mLの丸底フラスコに充填した。反応の間温度をサーモスタットで95〜96℃に維持した。モノマーのDMF溶液を滴下ロートに充填した。上記で調製した4,4’−アゾビス(N−p−アミノフェニル−4−シアノバレルアミド)(0.2g)を9.5mLのDMFに溶解し、皮下シリンジに充填し、これを反応容器の隔膜キャップした部分に挿入した。滴下ロートの総量の20パーセント(約15mL)を反応容器に加えた。同時に1mLの開始剤溶液を加えた。添加は以下の表4に示すスケジュールに従って行った。
Claims (81)
- 少なくとも1つのポリマー基が結合した着色剤を含む改質着色剤であって、該ポリマー基が、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、改質着色剤。
- 前記着色剤が染料である、請求項1に記載の改質着色剤。
- 前記着色剤が顔料である、請求項1に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル又はその塩を含む、請求項5に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−CQ(PO3H2)2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、QはH、R、OR、SR又はNR2であり、Rは同じであるか又は異なることができ、それはH、C1−C18アルキル基、C1−C18アシル基、アラルキル基、アルカリル基又はアリール基である、請求項6に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−(CH2)n−CQ(PO3H2)2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、nが1〜9である、請求項7に記載の改質着色剤。
- nが1〜3である、請求項8に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−Sp−(CH2)n−CQ(PO3H2)2を有する基又はその塩を含み、式中、Spがスペーサー基であり、nが0〜9である、請求項7に記載の改質着色剤。
- Spが−CO2−、−O2C−、−O−、−NR”−、−NR”CO−、−CONR”−、−SO2CH2CH2NR”−、−SO2CH2CH2O−又は−SO2CH2CH2S−であり、式中、R”がH又はC1−C6アルキル基である、請求項10に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−N−[(CH2)m(PO3H2)]2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、mは同じであるか又は異なることができ、それは1〜3である、請求項5に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−(CH2)n−N−[(CH2)m(PO3H2)]2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、nが1〜9である、請求項12に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−Sp−(CH2)n−N−[(CH2)m(PO3H2)]2を有する基又はその塩を含み、式中、Spがスペーサー基であり、nが0〜9である、請求項12に記載の改質着色剤。
- Spが−CO2−、−O2C−、−O−、−NR”−、−NR”CO−、−CONR”−、−SO2CH2CH2NR”−、−SO2CH2CH2O−又は−SO2CH2CH2S−であり、式中、R”がH又はC1−C6アルキル基である、請求項14に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−CR=C(PO3H2)2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、RがH、C1−C6アルキル基、又はアリール基である、請求項5に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が少なくとも1つのヒドロキサム酸基又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのヒドロキシピリドニル基又は少なくとも1つのヒドロキシキノロニル基を含む、請求項17に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が1−ヒドロキシ−2−ピリドニル基を含む、請求項18に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が1−ヒドロキシ−2−キノロニル基を含む、請求項18に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのヒドロキシピリジニル基又は少なくとも1つのヒドロキシキノリニル基を含む、請求項21に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、8−ヒドロキシ−キノリニル基又は2−ヒドロキシ−キノリニル基を含む、請求項22に記載の改質着色剤。
- 前記複素環基が少なくとも2つのOH基を有する、請求項21に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、2,3−ジヒドロキシ−ピリジニル基又は3,4−ジヒドロキシ−ピリジニル基である、請求項24に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール多酸基を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩、及び該ホスホン酸基又はその塩に対して隣位の又はそれと同一の原子上に結合した少なくとも1つの第2のイオン基、イオン化可能な基又は塩基性基を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記第2のイオン基、イオン化可能な基又は塩基性基がカルボン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基又はそれらの塩である、請求項27に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−CQ(PO3H2)(CO2H)を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、QはH、R、OR、SR又はNR3であり、Rは同じであるか又は異なることができ、それはH、C1−C18アルキル基、C1−C18アシル基、アラルキル基、アルカリル基又はアリール基である、請求項27に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−CR(PO3H2)(OH)を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、RがH又はC1−C6アルキル基である、請求項27に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、式−X−(PO3H2)(OH)を有する基又はその塩を含み、式中、Xがアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、PO3H2基及びOH基又はそれらの塩が互いにオルトである、請求項27に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記ヘテロアリール基が少なくとも2つのカルボン酸基又はその塩を有する、請求項32に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が2,6−ピリジニル−ジカルボン酸基又はその塩である、請求項33に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩を含む、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基がニトロソフェノール基又はその塩である、請求項35に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が、少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH2基を有するアゾアレーン基を含み、かつ式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも一方はアリーレン基である、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が構造−(HO)C6H3−N=N−C6H3Z(OH)を有する基であり、式中、Zがクロロ基又はニトロ基である、請求項37に記載の改質着色剤。
- 前記顔料に前記ポリマー基とは異なる少なくとも1つの第2の有機基がさらに結合している、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記第2の有機基が、少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む、請求項39に記載の改質着色剤。
- 前記第2の有機基がフェニルホスホン酸のカルシウム指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する、請求項39に記載の改質着色剤。
- 前記第2の有機基が1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項41に記載の改質着色剤。
- 前記第2の有機基がポリマー基である、請求項39に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが、前記官能基を含む少なくとも1つの試薬と少なくとも1つの反応性基を有するポリマーとを反応させることによって調製される、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記試薬がアミン試薬であり、前記反応性基がカルボン酸基、カルボン酸エステル基又は無水物を含む、請求項44に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが、前記官能基を含む少なくとも1つの試薬と、少なくとも1つの反応性基を有するポリマーと、少なくとも1つの結合試薬とを反応させることによって調製される、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記試薬がアミン試薬であり、前記反応性基がアミノ基であり、前記結合試薬がジカルボン酸試薬又はその無水物である、請求項46に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが前記官能基を含む少なくとも1つのモノマーの重合によって調製される、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記モノマーが、アクリルアミドモノマー、メタクリルアミドモノマー、アクリル酸モノマー、メタクリル酸モノマー、スチレンモノマー、ビニルエステルモノマー又はビニルエーテルモノマーである、請求項48に記載の改質着色剤。
- 前記モノマーが、少なくとも1つのビスホスホン酸基又はアリール多酸基を含むアクリルアミド又はメタクリルアミドである、請求項48に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値よりも大きなカルシウム指数値を有していない少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む少なくとも1つの追加のモノマーの重合によって調製される、請求項48に記載の改質着色剤。
- 前記追加のモノマーがアルキルアクリルアミド又はアルキルメタクリルアミドである、請求項51に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが200以下の酸価を有する、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマーが100未満のTgを有する、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記ポリマー基が前記着色剤の0.1〜50wt%の量で存在する、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記顔料が、青色顔料、黒色顔料、褐色顔料、青緑色顔料、緑色顔料、白色顔料、紫色顔料、赤紫色顔料、赤色顔料、黄色顔料、橙色顔料又はそれらの混合物を含む有機着色顔料である、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記顔料がカーボンブラックである、請求項3に記載の改質着色剤。
- 前記官能基が1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項3に記載の改質着色剤。
- 顔料と、1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム結合指数値以上のカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーとを含む改質着色剤であって、該ポリマーが該顔料上のコーティングである、改質着色剤。
- 前記顔料に少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方が結合している、請求項59に記載の改質着色剤。
- 前記顔料に少なくとも1つの有機基が結合し、該有機基が少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む、請求項59に記載の改質着色剤。
- 少なくとも1つのポリマー基が結合した着色剤を含む改質着色剤であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩、
ii)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
iii)少なくとも1つのヒドロキサム酸基又はその塩、
iv)少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩と少なくとも1つの第2のイオン基、イオン化可能な基又は塩基性基、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも3つのカルボン酸を有する少なくとも1つのアリール多酸基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、改質着色剤。 - 少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む改質着色剤であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
ii)少なくとも1つのカルボン酸基を有する少なくとも1つのヘテロアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は1つのOH基と1つのNH2基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、改質着色剤。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つの着色剤と、c)少なくとも1つのポリマーとを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマーが1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を含む、インクジェットインク組成物。
- 前記着色剤が染料である、請求項64に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記着色剤が顔料である、請求項64に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記顔料に少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方が結合している、請求項66に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記顔料に少なくとも1つの有機基が結合し、該有機基が少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む、請求項66に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記ポリマーが前記顔料上のコーティングである、請求項66に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記着色剤が、少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む改質顔料であり、該ポリマー基が前記ポリマーを含む、請求項64に記載のインクジェットインク組成物。
- a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した着色剤を含む少なくとも1つの改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩、
ii)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
iii)少なくとも1つのヒドロキサム酸基又はその塩、
iv)少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩と少なくとも1つの第2のイオン基又はイオン化可能な基、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも3つのカルボン酸を有する少なくとも1つのアリール多酸基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、インクジェットインク組成物。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した着色剤を含む少なくとも1つの改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
ii)少なくとも1つのカルボン酸基を有する少なくとも1つのヘテロアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は1つのOH基と1つのNH2基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、インクジェットインク組成物。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した着色剤を含む少なくとも1つの改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、インクジェットインク組成物。
- 前記官能基が1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項73に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記ポリマー基とは異なる少なくとも1つの第2の有機基が結合した顔料を含む第2の改質顔料をさらに含む、請求項73に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第2の有機基が、少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む、請求項75に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第2の有機基がフェニルホスホン酸のカルシウム指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する、請求項75に記載のインクジェットインク組成物。
- 少なくとも1つの第2のポリマーが結合又は吸着した第2の顔料を含む第2の改質顔料をさらに含む、請求項73に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第2のポリマーが前記第2の顔料上のコーティングである、請求項78に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第2の改質顔料が、少なくとも1つの第2のポリマー基が結合した第2の顔料であり、該第2のポリマー基が前記第2のポリマーを含む、請求項78に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記ビヒクルが水性ビヒクルである、請求項73に記載のインクジェットインク組成物。
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