JP7114662B2 - インクジェットインク組成物のためのポリマー - Google Patents
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Description
エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含むか、これらから本質的になるか、これらからなるポリマーを提供し、
ここで、第2のモノマーの少なくとも一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている。
別の実施形態は、
少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマー
を含むか、これらから本質的になるか、これらからなる組成物を提供し、
ここで、第2のモノマーの一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている。
別の実施形態は、
少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含むか、これらから本質的になるか、これらからなる組成物を提供し、ここで、少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、ここで、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリールおよびC6-C20アルカリルから独立に選択され、R1およびR2の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
少なくとも1種のポリマーは、第2のモノマーを介して架橋されている。
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマー、ならびに
(ii)アミノ基と、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基とを含む少なくとも1種の試薬
を合わせることと;
(b)ポリマーを形成することと
を含む、ポリマー(例えば、二価金属イオンを結合することができるポリマー、例えば、カルシウムおよび/またはマグネシウム結合ポリマー)を作製する方法を提供する。
別の実施形態は、
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマーであり、ここで、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリールおよびC6-C20アルカリルから独立に選択され、R1およびR2の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよい、ポリマー、ならびに
(ii)エポキシ含有化合物から選択される少なくとも1種の架橋剤
を合わせることと;
(b)ポリマーを形成することと
を含む、ポリマーを作製する方法を提供する。
少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
架橋されている、かつ/またはカルシウムおよび/もしくは他の二価金属を結合することができる、少なくとも1種のポリマー
を含むか、これらから本質的になるか、これらからなる組成物を開示する。
一実施形態では、少なくとも1種のポリマーは、カルシウムおよび/または他の二価金属を結合することができる。一実施形態では、少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、ここで、第2のモノマーの一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている。一実施形態では、少なくとも1個の有機基は、1,2,3-ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する。
少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含むか、これらから本質的になるか、これらからなる組成物を提供し、ここで、少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、ここで、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリールおよびC6-C20アルカリルから独立に選択され、R1およびR2の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
少なくとも1種のポリマーは、第2のモノマーを介して架橋されている。
一実施形態では、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、スチレン、α-メチルスチレン、エチレン、プロピレン、1-ブチレン、イソブチレン、ブタジエン、メチルビニルエーテルから選択される。一実施形態では、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、スチレンおよびα-メチルスチレンから選択される。
δは、試料の43Caケミカルシフトに対する遊離水性43Ca2+の43Caケミカルシフトの差異であり;
δmは、43Caケミカルシフトにおける無限のL/Caでの43Caケミカルシフトに対する遊離43Ca2+の43Caケミカルシフトの計算した差異であり;
Loは、リガンドからの複合体化アニオン、プロトン化アニオンおよび遊離アニオンの総濃度であり;
Caoは、存在する全ての種におけるカルシウムの総濃度であり;
Xは、フィッティングパラメーターであり;
Kaは、リガンドLHについてのプロトン解離定数である。
一実施形態では、少なくとも1個の有機基は、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ヒドロキシル、アミン、ならびにそれらのエステル、アミドおよび塩およびエステルから選択される少なくとも1個の基を含む。
・少なくとも1個のホスホン酸基(例えば、少なくとも2個のホスホン酸基)、その部分エステル、およびその塩、例えば、ジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、およびその塩;
・少なくとも1個のOH基(例えば、少なくとも2個のOH基)およびその塩を含む少なくとも1個の複素環式基;
・少なくとも1個のホスホン酸基またはその塩、ならびにホスホン酸基およびその塩に対してビシナルまたはジェミナルである少なくとも1個の第2のイオン性基、イオン化可能基または塩基性基;
・少なくとも3個のカルボン酸を含むアリールまたはアルキルポリ酸基;
・少なくとも1個のカルボン酸基およびその塩を含むヘテロアリール基;
・少なくとも1個のニトロソ基、ならびに少なくとも1個のOH基およびその塩を含むアリール基;ならびに
・少なくとも1個のOH基、少なくとも1個のNH2基、または少なくとも1個のOH基および少なくとも1個のNH2基を含み、かつ式Ar1-N=N-Ar2を有するアゾアレーン基であって、式中、Ar1およびAr2は、同じでもまたは異なっていてもよく、アリーレン基またはアリール基であり、Ar1またはAr2の少なくとも1つは、アリーレン基である、アゾアレーン基
の1つもしくは複数から選択される。
一実施形態では、少なくとも1個の有機基は、少なくとも2個のホスホン酸基、そのエステルまたはその塩を含む。
一実施形態では、少なくとも1個の有機基は、少なくとも1個のホスホン酸基またはその塩、ならびにホスホン酸基およびその塩に対してビシナルまたはジェミナルである少なくとも1個の第2のイオン性基、イオン化可能基または塩基性基を含む。
一実施形態では、少なくとも1個の有機基は、-C(OH)(PO3H2)2、-CH2C(OH)(PO3H2)2、-CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、-CH2CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、-CH(PO3H2)2、-CH2CH(PO3H2)2、その部分エステル、およびその塩から選択される。
一実施形態では、少なくとも1種のポリマーは、第2のモノマーのカルボキシレート含有基、例えば、無水物、カルボン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミド、またはカルボン酸およびその塩を介して架橋している。一実施形態では、少なくとも1種のポリマーは、無水物、カルボン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドを含有する場合、加水分解して、カルボキシレート含有基(例えば、カルボン酸またはカルボキシレート)を生じさせることができ、これは架橋剤と反応することができる。架橋剤の添加の前にまたは同時に、加水分解を行って、カルボン酸またはカルボキシレートを生じさせることができる。
一実施形態では、架橋されている少なくとも1種のポリマーは、325未満の酸価(「AN(xlink)」)を有する。一実施形態では、少なくとも1種のポリマーの酸価は、下記の等式によって、出発ポリマーの酸価(「AN(SP)」)および架橋の標的となるカルボキシレート含有の百分率(「CO2標的化%」)に関する理論値として定義される。
AN(xlink)=AN(SP)-(CO2標的化%)×AN(SP)
一実施形態では、少なくとも1種のポリマーは、組成物中で、インクジェットインク組成物の総質量に対して、0.1質量%~25質量%、例えば、0.1質量%~20質量%、0.2質量%~25質量%、0.2質量%~20質量%、0.5質量%~25質量%、または0.5質量%~20質量%の範囲の量で存在する。
一実施形態では、少なくとも1種のポリマー(例えば、第2のモノマーを介して架橋している少なくとも1種のポリマー)を含む組成物は、8~11の範囲のpH、例えば、8.5~11、8~10.5、8.5~10.5、8~10、または8.5~10の範囲のpHを有する。一実施形態では、組成物は、少なくとも1種のポリマー、少なくとも1種の顔料および液体ビヒクル(例えば、水溶液または水)を含むか、これらから本質的になるか、これらからなる分散物(例えば、水性分散物)である。
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマー、ならびに
(ii)アミノ基と、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基とを含む少なくとも1種の試薬
を合わせることと;
(b)ポリマーを形成することと
を含む、ポリマー(例えば、二価金属イオンを結合することができるポリマー、例えば、カルシウムおよび/またはマグネシウム結合ポリマー)を作製する方法を提供する。
一実施形態では、合わせることは、NH4OH、NaOHおよびKOHから選択される少なくとも1種の塩基の存在下で行われる。一実施形態では、少なくとも1種の試薬は、第一級アミンから選択されるアミノ基を含む。
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマーであり、ここで、エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリールおよびC6-C20アルカリルから独立に選択され、R1およびR2の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよい、ポリマー、ならびに
(ii)エポキシ含有化合物から選択される少なくとも1種の架橋剤
を合わせることと;
(b)ポリマーを形成することと
を含む、ポリマーを作製する方法を提供する。
一実施形態では、インクジェットインク組成物は、無修飾でもまたは修飾されていてもよい少なくとも1種の顔料を含む。顔料は、一般に、微粒子の形態の、または微粒子へと容易に形成される形態、例えば圧縮ケーキの形態の、固体材料である。一実施形態では、修飾されている顔料は、少なくとも1個の部分、例えば、酸基(ならびに部分塩、部分エステル、その塩およびエステル)、ならびに有機基で、付着している。別の実施形態では、修飾されている顔料は、付着した部分をさらに含むことができる酸化顔料である。一実施形態では、修飾されている顔料は、顔料(自己分散顔料)を分散させるために外部の分散剤を必要としないような、自己分散性である。
一実施形態では、顔料は、高構造カーボンブラック、例えば、下記の特性
OAN≧170mL/100g;および
0.7~1の範囲のSTSA/BETの比
を有するカーボンブラックである。
一実施形態では、組成物は、液体ビヒクルを含む。一実施形態では、液体ビヒクルは、水性である。一実施形態では、組成物は、顔料を含み、分散物、例えば、インクジェットインク組成物などの水性分散物がもたらされる。一実施形態では、組成物、分散物またはインクジェットインク組成物は、少なくとも40%の水(水溶液)、例えば、少なくとも45%の水または少なくとも50%の水を含む液体ビヒクルを含む。
-O-R1-O-(I)
を含むモノマーを含み、式中、R1は、置換されていても、または置換されていなくてもよく、C1-C10アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C3-C20ヘテロシクロアルキレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、C5-C20アリーレン、C3-C20ヘテロアリーレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、C6-C20アルキルアリーレン、ポリエーテル部分、ならびにこれらの組合せから選択される。一実施形態では、R1は、置換されていない。一実施形態では、R1は、C1-C10アルキルおよびC5-C20アリール基から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている。一実施形態では、R1は、ポリエーテル部分、例えば、ポリエチレングリコール部分、ポリプロピレングリコール部分、ポリテトラメチレンオキシド部分およびこれらの組合せから選択される。一実施形態では、少なくとも1個のポリエーテルは、例えば、ジオールモノマーの重合によって、ジオールモノマーから形成される。例示的なジオールモノマーは、C1-C10アルキレンジオール、例えば、プロピレングリコール、ポリテトラメチレンオキシドジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,5-ペンタンジオールおよび2-ブチル-2-エチルプロピルジオールを含む。別の実施形態では、ジオールモノマーは、式(I)のモノマーを含み、例えば、ジオールモノマーは、C1-C10ポリアルキレングリコール(glyocol)、ポリエーテルグリコール、または式(I)と一致する任意の他のジオールである。一実施形態では、少なくとも1個のポリエーテルは、ポリプロピレングリコール、例えば、400g/mol~6000g/molの範囲の数平均分子量を有するポリプロピレングリコールである。一実施形態では、少なくとも1個のポリエーテルは、ポリウレタンに対して30質量%~95質量%の範囲の量で存在する。
OCN-R2-NCO(II)
を有し、式中、R2は、置換されていても、または置換されていなくてもよく、C1-C10アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C3-C20ヘテロシクロアルキレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、C5-C20アリーレン、C3-C20ヘテロアリーレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、およびこれらの組合せから選択される。一実施形態では、R2は、置換されていない。一実施形態では、R2は、C1-C10アルキルおよびC5-C20アリール基から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている。例えば、R2は、メチルで置換されていてもよいヘキサメチレンもしくはフェニレン、またはメチルで置換されていてもよいシクロへキシレン、
-O-R3-O-(III)
を有し、式中、R3は、C1-C10アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C3-C20ヘテロシクロアルキレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、C5-C20アリーレン、C3-C20ヘテロアリーレン(少なくとも1個の環原子は、O、NおよびSから選択されるヘテロ原子である)、C6-C20アルキルアリーレンから選択される、置換されていてもまたは置換されていなくてもよい部分に結合している、少なくとも1個の親水基を含む。一実施形態では、「親水基」は、水と水素結合することができる。一実施形態では、少なくとも1個の親水基は、ヒドロキシル、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ポリエーテル(例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど)、ならびにその塩およびエーテルから選択される。一実施形態では、少なくとも1個の親水基は、カルボン酸、ならびにその塩およびエーテルから選択される。一実施形態では、R3部分は、置換されていない。別の実施形態では、R3部分は、C1-C10アルキルおよびC5-C20アリール基から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている。式(III)の1つの例示的なモノマーは、ジメチロールプロピオン酸(DMPA)である。
AN(PU)=(親水基を含有するモノマーのmol数×56.1mgKOH×1000)/モノマーの総質量(g)
一実施形態では、少なくとも1個のポリウレタンは、10~100mgKOH/gポリウレタン、例えば、10~80、10~70、10~60、10~50、10~40、10~35、15~100、15~80、15~70、15~60、15~50、15~40、15~35、20~100、20~80、20~70、20~60、20~50、20~40の範囲の、または20~35mgKOH/gポリウレタンの範囲の酸価を有する。
一実施形態では、インクジェットインク組成物は、カラーバランスを修飾し、かつ光学密度を調節する染料をさらに含み得る。例示的な染料は、食用色素、FD&C染料、酸性染料、直接染料、反応性染料、銅フタロシアニン誘導体を含めたフタロシアニンスルホン酸の誘導体、ナトリウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩、およびリチウム塩を含む。
NaAL=アレンドロネートナトリウム。
NaOH=水酸化ナトリウム。
SMA2000=概ね2:1のモル比のスチレンおよび無水マレイン酸を有する低分子量スチレン-無水マレイン酸コポリマー(Total Petrochemicals & Refining USA,Inc.からのSMA(登録商標)2000ポリマー)。
SMA3000=概ね3:1のモル比のスチレンおよび無水マレイン酸を有する低分子量スチレン-無水マレイン酸コポリマー(Total Petrochemicals & Refining USA,Inc.からのSMA(登録商標)3000ポリマー)
SMA EF40=概ね4:1のモル比のスチレンおよび無水マレイン酸を有する低分子量スチレン-無水マレイン酸コポリマー(Total Petrochemicals & Refining USA,Inc.からのSMA(登録商標)EF40ポリマー)。
Joncryl683=スチレン-アクリル樹脂(BASFからのJoncryl(登録商標)683樹脂)。
酸性イオン交換樹脂=Purolite(登録商標)C107Eイオン交換樹脂(Puroliteから)。
TMPTGE=Sigma Aldrichからのトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル。
SURFYNOL465=SURFYNOL(登録商標)465界面活性剤、Air Productsからの非イオン性界面活性剤。
TEGMBE=トリエチレングリコールモノブチルエーテル。
XIRAN(登録商標)SZ25010樹脂は、Polyscope Polymers,BVからの25%無水マレイン酸含量を有する低分子量スチレン-無水マレイン酸コポリマーである。
XIRAN(登録商標)SZ15010樹脂は、Polyscope Polymers,BVからの15%無水マレイン酸含量を有する低分子量スチレン-無水マレイン酸コポリマーである。
DMAPA=3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン。
ポリマーA~ポリマーDの例は、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸から選択される第2のモノマーとを含むポリマーの合成について記載しており、ここで、第2のモノマーの一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている。ポリマーEおよびポリマーGの例は、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸から選択される第2のモノマーとを有する比較ポリマーの合成について記載しており、ここで、第2のモノマーのどれもが、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されていない。ポリマーHの例は、エチレン性不飽和疎水性モノマーおよび親水性モノマーから選択されるモノマーを有する比較ポリマーの合成について記載しており、ここで、モノマーのどれも、無水マレイン酸、マレイン酸、またはその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択されない。ポリマーIおよびポリマーJの例は、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸から選択される第2のモノマーとを含むポリマーの合成について記載しており、ここで、ポリマーは加水分解されている。ポリマーKは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸から選択される第2のモノマーとを含むポリマーの一例であり、ここで、第2のモノマーの一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されており、ここで、第2のモノマーの一部分は、(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンで官能化されている。ポリマーLの例は、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸から選択される第2のモノマーとを含むポリマーについて記載しており、ここで、第2のモノマーの一部分は、(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミンで官能化されている。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、100gのSMA EF40ポリマー粉末および320gの脱イオン(DI)水を加えた。NaAL溶液は、アレンドロネートナトリウム三水和物(31.6g)を122gの脱イオン水および58.4gの40質量%NaOH溶液の混合物に溶解することによって調製した。NaAL溶液を、撹拌しながら反応器に加えた。生成した混合物を、90℃にて11時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。室温に冷却した後に、溶液をステンレス鋼ビーカーに移したが、ここでそのpHは、11~12の初期値からpHが8.5~10となるまで、酸性樹脂の存在下で溶液を撹拌することによって調節した。イオン交換ビーズを除去するガラスフリットを通した吸引濾過によって、透明で無色の液体が得られた。31P NMRを使用して、ポリマーに付着していたビスホスホン酸基の量を決定した。ポリマーAの最終溶液を得た。19.2%の固体、pH=9.60、および13%の最初に荷電しているNaALを、ポリマーに共有結合させた。ポリマーAについて、ビスホスホン酸基(フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの13mol%である。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、100gのSMA EF40ポリマー粉末および360gの脱イオン水を加えた。NaAL溶液は、アレンドロネートナトリウム三水和物(56.9g)を126gの脱イオン水および74gの40質量%NaOH溶液の混合物に溶解することによって調製した。NaAL溶液を、撹拌しながら反応器に加えた。生成した混合物を、90℃にて11時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。室温に冷却した後に、溶液をステンレス鋼ビーカーに移したが、ここでそのpHは、11~12の初期値からpHが8.5~10となるまで、酸性樹脂の存在下で溶液を撹拌することによって調節した。イオン交換ビーズを除去するガラスフリットを通した吸引濾過によって、透明で無色の液体が得られた。31P NMRを使用して、ポリマーに付着していたビスホスホン酸基の量を決定した。ポリマーBの最終溶液を得た。17.6%の固体、pH=9.75、および11%の最初に荷電しているNaALを、ポリマーに共有結合させた。ポリマーBについて、ビスホスホン酸基(フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの11mol%である。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、80gのSMA3000ポリマー粉末および200gの脱イオン水を加えた。NaAL溶液は、アレンドロネートナトリウム三水和物(31.7g)を122gの脱イオン水および29.3gの40質量%NaOH溶液の混合物に溶解することによって調製した。NaAL溶液を、撹拌しながら反応器に加えた。生成した混合物を、80℃にて11時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。室温に冷却した後に、溶液をステンレス鋼ビーカーに移したが、ここでそのpHは、11~12の初期値からpHが8.5~10となるまで、酸性樹脂の存在下で溶液を撹拌することによって調節した。イオン交換ビーズを除去するガラスフリットを通した吸引濾過によって、透明で無色の液体が得られた。ICP分析方法を使用して、ポリマーに付着していたビスホスホン酸基の量を決定したが、ここで、ポリマー溶液のごく一部を、適切な分画分子量(すなわち、MWCO)を有する透析チューブ(例えば、Spectro/Por(登録商標)透析膜、MWCO、2kD)を使用することによって、最初に脱イオン水に対して透析した。ポリマーCの最終溶液を得た。12.7%の固体、pH=9.62、および11%の最初に荷電しているNaALを、ポリマーに共有結合させた。ポリマーCについて、ビスホスホン酸基(フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの11mol%である。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、80gのSMA2000ポリマー粉末および200gの脱イオン水を加えた。NaAL溶液は、アレンドロネートナトリウム三水和物(42.5g)を164gの脱イオン水および78.4gの40質量%NaOH溶液の混合物に溶解することによって調製した。NaAL溶液を、撹拌しながら反応器に加えた。生成した混合物を、80℃にて8時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。室温に冷却した後に、溶液をステンレス鋼ビーカーに移したが、ここでそのpHは、11~12の初期値からpHが8.5~10となるまで、酸性樹脂の存在下で溶液を撹拌することによって調節した。イオン交換ビーズを除去するガラスフリットを通した吸引濾過によって、透明で無色の液体が得られた。ICP分析方法を使用して、ポリマーに付着していたビスホスホン酸基の量を決定したが、ここで、ポリマー溶液のごく一部を、適切な分画分子量(すなわち、MWCO)を有する透析チューブ(例えば、Spectro/Por(登録商標)透析膜、MWCO、2kD)を使用することによって、最初に脱イオン水に対して透析した。ポリマーDの最終溶液を得た。14.7%の固体、pH=9.58、および22%の最初に荷電しているNaALを、ポリマーに共有結合させた。ポリマーDについて、ビスホスホン酸基(フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの22mol%である。
ポリマーEは、SMA2000のナトリウム塩の水溶液であったが、これはNaOH溶液の存在下で加水分解によって調製することができる。ポリマーEの最終溶液は、28.7%の固体およびpH9.83であった。
ポリマーFは、SMA3000のナトリウム塩の水溶液であったが、これはNaOH溶液の存在下で加水分解によって調製することができる。ポリマーFの最終溶液は、17.2%の固体およびpH9.75であった。
ポリマーGは、SMA EF40のナトリウム塩の水溶液であったが、これはNaOH溶液および少量のポリマーF(加水分解助剤として使用される)の存在下で加水分解によって調製することができ、ここで、加えられたSMA3000の量は、SMA EF40の5.3質量%であった。ポリマーGの最終溶液は、20.9%の固体およびpH9.90であった。
ポリマーH
ポリマーHは、Joncryl683のナトリウム塩の水溶液であったが、これはJoncryl683ポリマーをNaOH溶液で中和することによって調製することができる。ポリマーHの最終溶液は、22.6%の固体およびpH8.84であった。
温度モニター、オーバーヘッド撹拌機および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、285gのXIRAN(登録商標)SZ25010樹脂粉体(酸価、AN(SP)=285)および1044gの脱イオン水を加えた。ポリマーおよび水の混合スラリーに、137.5gの40質量%NaOH溶液を加えた。生成した混合物を、95℃にて10時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、ポリマーが完全に加水分解されると、徐々に透明および均質となり、pH10.1の22.1%固溶体がもたらされた。
ポリマーJ
温度モニター、オーバーヘッド撹拌機および冷却器を備えた1リットルの円筒型反応器に、285gのXIRAN(登録商標)SZ15010樹脂顆粒(酸価、AN(SP)=156)および1169gの脱イオン水を加えた。ポリマーおよび水の混合スラリーに、75.3gの40質量%NaOH溶液を加えた。生成した混合物を、95℃にて10時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、ポリマーが完全に加水分解されると、徐々に透明および均質となり、pH10.4の19.8%固溶体がもたらされた。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた0.5Lの円筒型反応器に、30gのSMA3000ポリマー粉末、0.91mLのSigma Aldrichからの3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン(DMAPA)、および180gの脱イオン水を加えた。NaAL溶液は、アレンドロネートナトリウム三水和物(2.6g)を20gの脱イオン水および4.4gの40質量%NaOH溶液の混合物に溶解することによって調製した。NaAL溶液を、撹拌しながら反応器に加えた。生成した混合物を、90℃にて2時間加熱した。さらなる13.6gの40質量%NaOH溶液を加え、混合物を90℃にて6時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。ポリマーKの最終溶液を得た。15.8%の固体、pH=8.59。31P NMRを使用して、ポリマーに付着しているビスホスホン酸基の量を決定し、1H NMRを使用して、ポリマーに付着しているジメチルアミノ基の量を決定した。ポリマーKについて、ビスホスホン酸基(フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの3.3mol%である。ジメチルアミノ基(式-A-N(R3)(R4)を有する有機基)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの8.5mol%である。
温度モニター、撹拌機、および冷却器を備えた0.5Lの円筒型反応器に、30gのSMA(登録商標)EF40ポリマー粉末、0.56gのSigma Aldrichからの3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン(DMAPA)、および130gの脱イオン水を加えた。混合した後、0.5gの40質量%NaOH溶液を加え、生成した混合物を、94℃にて2時間加熱した。さらなる10.6gの40質量%NaOH溶液を加え、混合物を94℃にて8時間加熱した。この時間の間に、最初の乳濁したスラリーは、徐々に透明および均質となった。ポリマーLの最終溶液を得た。14.1%の固体、pH=8.59。1H NMRを使用して、ポリマーに付着しているジメチルアミノ基の量を決定した。ポリマーLについて、ジメチルアミノ基(式-A-N(R3)(R4)を有する有機基)で官能化されている第2のモノマーの部分は、総第2のモノマーの8.4mol%である。
顔料分散物の例であるPigDisp-1~5は、ポリマーによって安定化されている水性黄色顔料分散物である。顔料分散物の例であるPigDisp-6~9は、ポリマーによって安定化されている水性シアン色顔料分散物である。顔料分散物の例であるPigDisp-10~21は、ポリマーによって安定化されている水性マゼンタ色顔料分散物である。顔料分散物の例であるPigDisp-22~24は、ポリマーによって安定化されている水性黒色顔料分散物である。顔料分散物は、下記のように調製する。
ポリマーG(560gの溶液、水中の20.9%固体)を、724gの脱イオン水および272gのピグメントイエロー74(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね7時間超音波処理し、低粘度の黄色分散物を得た。この分散物のごく一部(概ね50g)を、2,500Gにて20分間遠心し、次いで、デカントし、生成物を単離した。ポリマーGにより分散される黄色顔料であるPigDisp-1の最終溶液を得たが、15.5%の固体および198nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を有した。
残りの分散物(2014gの溶液、18.2%の固体含量)に、5.87gのTMPTGE、3.6gのホウ酸、および190gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。その後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-2:16.5%の固体および162nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーA(829gの溶液、水中の19.2%固体)を、917gの脱イオン水および370gのピグメントイエロー74(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね7時間超音波処理し、低粘度の黄色分散物を得た。次いで、溶液を10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。その後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-3:18.5%の固体および170nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーA(112gの溶液、水中の19.2%固体)を、124gの脱イオン水および50gのピグメントイエロー74(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね1時間超音波処理し、低粘度の黄色分散物を得た。分散物に、1.21gのTMPTGE(CO2標的化%=15%)、0.74gのホウ酸、および144gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を、2,500Gにて20分間遠心した。遠心分離の後、最初に12%の固体にまで希釈した溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-4:20.1%の固体および177nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
PigDisp-5は、Pro-Jet(商標)APD1000黄色着色剤である黄色水性顔料分散物であり、FUJIFILM Imaging Colorants, Incから市販されている。この分散物は、ポリアクリレート分散剤を使用することによって安定化する。
分散物の例であるPigDisp-1~4を、沈降実験を行うことによって評価したが、ここで、これらの分散物は、実験台上にある期間に亘って室温にて静置させた。これらの沈降性能は、下記の判断基準に基づいてランク付けした。
乏しい:分散物は≦4日で2層に分かれ、ここで、上部層は僅かなまたは低減した量の顔料を含有し、一方、底部レベルにおける顔料濃度はその最初の濃度より非常に高い;
良好:分散物は5日間またはそれより長く均一のままである(すなわち、僅かな層の分離または層の分離なし)。
ポリマーA(202gの溶液、水中の19.2%固体)を、223gの脱イオン水および90gのピグメントブルー15:4(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね1時間超音波処理し、低粘度のシアン色分散物を得た。分散物に、4.37gのTMPTGE(CO2標的化%=30%)、2.68gのホウ酸、および257gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね13%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-6:20.7%の固体および152nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーB(220gの溶液、水中の17.6%固体)を、205gの脱イオン水および90gのピグメントブルー15:4(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね1時間超音波処理し、低粘度のシアン色分散物を得た。分散物に、4.37gのTMPTGE(CO2標的化%=30%)、2.68gのホウ酸、および257gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね12%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-7:20.4%の固体および157nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーE(47gの溶液、水中の28.7%固体)を、213gの脱イオン水および40gのピグメントブルー15:4(プレスケーキとして、その量はその固体含量によって決定した)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね1時間超音波処理し、低粘度のシアン色分散物を得た。生成した溶液を、2,500Gにて20分間遠心し、次いで、デカントし、生成物を単離した。ポリマーEにより分散されるシアン色顔料であるPigDisp-8の最終溶液を得た。13.7%の固体および163nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)。
PigDisp-9は、Pro-Jet(商標)APD1000シアン色である水性シアン色顔料分散物であり、FUJIFILM Imaging Colorants, Incから市販されている。この分散物は、ポリアクリレート分散剤を使用することによって安定化する。
これらのシアン色分散物について、これらのMg感受性試験は、(1)1滴(約0.05g)の分散物の例である(そのままの)PigDisp-6~9を、多様なレベルのモル濃度:1.0mM、2.0mM、3.0mM、および5.0mMを有する一連の10~15mLのMgCl2溶液中に加え;(2)試料を振盪し、次いで、それらを室温にて1時間静置し;(3)顔料分散物の完全な沈殿(すなわち、水および顔料沈殿物の明確な分離)が観察されたとき、MgCl2の最も低いモル濃度を記録することによって行った。全てのこれらの例を試験した後、そこで顔料が完全に沈殿したこれらのMgCl2モル濃度を、表3において要約した。沈殿のために必要とされるMgCl2濃度が低いほど、マグネシウムおよび/またはカルシウムイオンに対する感受性はより大きく、これはカルシウムおよび/またはマグネシウム結合についての能力を示すことができる。
ポリマーA(762gの溶液、水中の19.2%固体)を、1444gの脱イオン水および340gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね7時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、10.7gのTMPTGE、6.53gのホウ酸、および273gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-10:17.1%の固体および168nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーG(617gの溶液、水中の20.9%固体)を、1228gの脱イオン水および300gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね6時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、9.14gのTMPTGE、5.61gのホウ酸、および222gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-11:18.3%の固体および161nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーH(59gの溶液、水中の22.6%固体)を、215gの脱イオン水および40gのピグメントレッド122(プレスケーキとして、その量はその固体含量によって決定した)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね0.5時間超音波処理し、低粘度のシアン色分散物を得た。生成した溶液を、2,500Gにて20分間遠心し、次いで、デカントし、生成物を単離した。ポリマーHにより分散されるマゼンタ色顔料であるPigDisp-12の最終溶液を得た。14.0%の固体および106nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)。
PigDisp-13
PigDisp-13は、Pro-Jet(商標)APD1000マゼンタ色である水性マゼンタ色顔料分散物であり、FUJIFILM Imaging Colorants, Incから市販されている。この分散物は、ポリアクリレート分散剤を使用することによって安定化する。
ポリマーA(34gの溶液、水中の19.2%固体)を、38gの脱イオン水および15gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね0.5時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、43gの脱イオン水を加え、PigDisp-14:16.6%の固体および184nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
別々の反応器に、35gのPigDisp-14、0.13gのTMPTGE(CO2標的化%=20%)および0.08gのホウ酸を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、200nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を有するPigDisp-15の最終溶液を得た。
ポリマーB(37gの溶液、水中の17.6%固体)を、35gの脱イオン水および15gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね0.5時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、43gの脱イオン水を加え、PigDisp-16:16.6%の固体および183nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーD(44gの溶液、水中の14.7%固体)を、27gの脱イオン水および15gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね0.5時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、43gの脱イオン水を加え、PigDisp-18:16.6%の固体および171nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
別々の反応器に、35gのPigDisp-18、0.19gのTMPTGE(CO2標的化%=17%)および0.12gのホウ酸を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、220nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を有するPigDisp-19の最終溶液を得た。
ポリマーC(51gの溶液、水中の12.7%固体)を、20gの脱イオン水および15gのピグメントバイオレット19(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね0.5時間超音波処理し、低粘度のマゼンタ色分散物を得た。分散物に、43gの脱イオン水を加え、PigDisp-20:16.6%の固体および166nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
別々の反応器に、35gのPigDisp-20、0.16gのTMPTGE(CO2標的化%=18%)および0.10gのホウ酸を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、179nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を有するPigDisp-21の最終溶液を得た。
これらのマゼンタ色分散物について、これらのMg感受性試験は、(1)最初に、1滴(約0.05g)の分散物の例である(そのままの)PigDisp-10~21を、多様なレベルのモル濃度:1.0mM、2.0mM、3.0mM、および5.0mMを有する一連の10~15mLのMgCl2溶液中に加え;(2)最初の振盪によって、混合物を室温にて1時間静置し;(3)顔料分散物の完全な沈殿(すなわち、水および顔料沈殿物の明確な分離)が観察されたとき、MgCl2の最も低いモル濃度を記録する。全てのこれらの例を試験した後、そこで顔料が完全に沈殿したこれらのMgCl2モル濃度を、表4において要約した。沈殿のために必要とされるMgCl2濃度が低いほど、マグネシウムおよび/またはカルシウムイオンに対する感受性はより大きく、これはカルシウムおよび/またはマグネシウム結合についての能力を示すことができる。
ポリマーA(112gの溶液、水中の19.2%固体)を、124gの脱イオン水および50gのBlack Pearls900(Cabot Corporationから)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね10分間超音波処理し、低粘度の黒色分散物を得た。分散物に、0.90gのTMPTGE(CO2標的化%=10%)、0.56gのホウ酸、および144gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね13%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-22:20.6%の固体および102nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
ポリマーG(772gの溶液、水中の20.9%固体)を、999gの脱イオン水および375gのBlack Pearls900(Cabot Corporationから)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね1時間超音波処理し、低粘度の黒色分散物を得た。分散物に、8.1gのTMPTGE、4.967gのホウ酸、および750gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、PigDisp-23:17.1%の固体および101nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
PigDisp-24
PigDisp-24は、Pro-Jet(商標)APD1000黒色である水性黒色顔料分散物であり、FUJIFILM Imaging Colorants, Incから市販されている。この分散物は、ポリアクリレート分散剤を使用することによって安定化する。
これらの黒色分散物について、これらのMg感受性試験は、(1)1滴(約0.05g)の分散物の例である(そのままの)PigDisp-22~24を、多様なレベルのモル濃度:1.0mM、2.0mM、3.0mM、および5.0mMを有する一連の10~15mLのMgCl2溶液中に加え;(2)試料を振盪し、次いで、それらを室温にて4時間静置し;(3)顔料分散物の完全な沈殿(すなわち、水および顔料沈殿物の明確な分離)が観察されたとき、MgCl2の最も低いモル濃度を記録することによって行った。全てのこれらの例を試験した後、顔料が完全に沈殿したこれらのMgCl2モル濃度を、表6において要約した。沈殿のために必要とされるMgCl2濃度が低いほど、マグネシウムおよびカルシウムイオンに対する感受性はより大きく、これはカルシウムおよび/またはマグネシウム結合についての能力を示すことができる。
ポリマーK(136gの溶液、水中の15.8%固体、pH=8.59)を、90gの脱イオン水および50gのピグメントイエロー74(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね3時間超音波処理し、低粘度の黄色分散物を得た。分散物(274gの溶液、25.2%固体含量)に、1.41gのTMPTGE(CO2標的化%=14%)、0.89gのホウ酸、および140gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。その後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、黄色のPigDisp-25分散物:19.34%固体、pH=9.38、および158nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。この黄色分散物について、そのMg感受性試験を、PigDisp1~5の評価において記載したように行った。ビスホスホネート官能化SMA3000ポリマーであるポリマーKを含有するPigDisp-25は、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される任意のモノマーを含有しない、PigDisp-5という黄色のポリマーにより安定化される分散物より、良好なカルシウムおよび/またはマグネシウム結合能力を示した。
分散物PigDisp-26からPigDisp-34を調製して、架橋による安定性の効果を調査した。安定性は、下記の方法に従って分散物上で行った溶媒安定性試験でアセスメントする。
50μLの溶媒液滴を、顕微鏡のスライドガラス上に置き、次いで、5μLの分散液滴(概ね18~20%固体添加量で)を、溶媒液滴の上に置いた。顕微鏡カバーを使用して液滴を平らにし、着色剤粒子の外観を記録した。分散物が良好な適合性を有するとき、顔料粒子は液体と共に混合および流動し、液体のエリアを着色する。分散物が良好でない適合性を有するとき、顔料粒子は集塊し、液体と一緒に広がらない。
下記の表7は、各分散物のポリマーについての、酸価、およびCO2標的化の百分率(「CO2%」)を列挙する。
PigDisp-26(250g)を概ね12%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、非架橋カーボンブラックPigDisp-27分散物:20.8%固体、pH=9.41、および146nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
250g部分のPigDisp-26に、2.80gのTMPTGE、2.58gのホウ酸、および115.16gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を概ね12%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、架橋カーボンブラック分散物:18.10%固体、pH=8.83、および148nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
PigDisp-27~28の評価
溶媒安定性試験を、様々な溶媒と共にPigDisp-27(非架橋カーボンブラック分散物)およびPigDisp-28(架橋カーボンブラック分散物)に適用した。結果を下記の表8において列挙する。
また溶媒安定性における対比を、顕微鏡スライドガラス上でジプロピレングリコールへ曝露したときの、PigDisp-27およびPigDisp-28それぞれの写真である図1Aおよび1Bにおいて示す。図1Aにおける非架橋分散物PigDisp-27は、凝集し、一方では、図1Bにおける架橋分散物PigDisp-28は、目に見える凝集を伴わずにスライドガラス全体に亘って均等に広がることを見ることができる。
ポリマーI(124gの溶液、水中の22.1%固体、pH=10.1)を、135.6gの脱イオン水および118gのピグメントグリーン7プレスケーキ(42.9%固体)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね2時間超音波処理し、25.2%固体で低粘度の緑色分散物を得た。
PigDisp-29(75g)を概ね15%の固体にまで希釈し、それに続いて、10分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、緑色の非架橋PigDisp-30分散物:19.10%固体、pH=9.21、および147nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
150g部分のPigDisp-29に、2.04gのTMPTGE、3.13gのホウ酸、および41gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を概ね15%の固体にまで希釈し、それに続いて、10分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、緑色の架橋PigDisp-31分散物:17.87%固体、pH=8.46、および151nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
PigDisp-30~31の評価
溶媒安定性試験は、様々な溶媒と共にPigDisp-30(緑色の非架橋分散物)およびPigDisp-31(緑色の架橋分散物)に適用した。結果を下記の表9において列挙する。
ポリマーJ(90gの溶液、水中の19.8%固体、pH=10.4)を、160gの脱イオン水および40gのピグメントバイオレット19(粉末形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね2時間超音波処理し、20.1%固体で低粘度のマゼンタ色分散物を得た。
PigDisp-32(130g)を最初に概ね15%の固体にまで希釈し、それに続いて、10分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、非架橋のマゼンタ色のPigDisp-33分散物:22.9%固体、pH=8.8、および162nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
130g部分のPigDisp-32に、0.86gのTMPTGEおよび1.24gのホウ酸を加えた。生成した混合物を、65℃にて5時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を最初に概ね15%の固体にまで希釈し、それに続いて、10分間の2,500Gでの遠心分離を行った。遠心分離の後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、マゼンタ色の架橋PigDisp-34分散物:18.56%固体、pH=8.62、および166nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
PigDisp-33~34の評価
溶媒安定性試験を、様々な溶媒と共にPigDisp-33(非架橋のマゼンタ色分散物)およびPigDisp-34(マゼンタ色の架橋分散物)に適用した。結果を下記の表10において列挙する。
ポリマーL(152gの溶液、水中の14.1%固体)を、72.5gの脱イオン水および50gのピグメントイエロー74(乾燥粉末の形態)と合わせた。次いで、この混合物を、Misonix(登録商標)プローブ超音波処理器で概ね10℃にて概ね3時間超音波処理し、低粘度の黄色分散物を得た。分散物(288gの溶液、26%の固体含量)に、1.13gのTMPTGE、0.70gのホウ酸、および140gの脱イオン水を加えた。生成した混合物を、65℃にて4時間加熱した。室温に冷却した後に、溶液を10%の固体にまで希釈し、それに続いて20分間の2,500Gでの遠心分離を行った。その後、溶液を、3,000分画分子量のポリスルホン膜を使用したダイアフィルトレーションによって精製および濃縮し、黄色のPigDisp-35:20.16%の固体および165nmの平均粒径(Microtrac(登録商標)粒径分析器を使用することによって決定)を得た。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記第2のモノマーの一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値と等しいかまたはそれより大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている、組成物。
〔2〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも2個のホスホン酸基、そのエステルまたはその塩を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔3〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも1個のジェミナルビスホスホン酸基、そのエステルまたはその塩を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔4〕前記少なくとも1個の有機基が、式-CQ(PO 3 H 2 ) 2 またはその塩を含む少なくとも1個の基を含み、式中、Qは、H、R、OR、SRまたはNR 2 であり、Rは、同じでもまたは異なっていてもよく、H、C 1 -C 18 アルキル、C 1 -C 18 アシル、アラルキル、アルカリルおよびアリールから選択される、前記〔1〕に記載の組成物。
〔5〕前記少なくとも1個の有機基が、式-(CH 2 )n-CQ(PO 3 H 2 ) 2 またはその塩を含む少なくとも1個の基を含み、式中、nは、1~9の範囲の整数である、前記〔1〕に記載の組成物。
〔6〕前記少なくとも1個の有機基が、式-CR=C(PO 3 H 2 ) 2 またはその塩を含む少なくとも1個の基を含み、式中、Rは、H、C 1 -C 6 アルキル、アリールから選択される、前記〔1〕に記載の組成物。
〔7〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも1個のOH基またはその塩を含む少なくとも1個の複素環式基を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔8〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも1個のホスホン酸基またはその塩、および前記少なくとも1個のホスホン酸基またはその塩に対してビシナルまたはジェミナルである少なくとも1個の第2のイオン性基、イオン化可能基または塩基性基を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔9〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも1個のニトロソ基、および少なくとも1個のOH基またはその塩を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔10〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも3個のカルボン酸を含む、少なくとも1個のアリールまたはアルキルポリ酸基を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔11〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも1個のカルボン酸基またはその塩を含むヘテロアリール基を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔12〕前記少なくとも1個の有機基が、少なくとも2個のOH基、少なくとも2個のNH 2 基、または少なくとも1個のOH基および少なくとも1個のNH 2 基を含む、少なくとも1個のアゾアレーン基を含み、かつ式Ar 1 -N=N-Ar 2 を有し、式中、Ar 1 およびAr 2 は、同じでもまたは異なっていてもよく、アリーレンまたはアリールであり、Ar 1 またはAr 2 の少なくとも1つは、アリーレンである、前記〔1〕に記載の組成物。
〔13〕前記少なくとも1個の有機基が、カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸、ヒドロキシル、アミン、ならびにそれらのエステル、アミドおよび塩およびエステルから選択される少なくとも1個の基を含む、前記〔1〕に記載の組成物。
〔14〕前記少なくとも1個の有機基が、1,2,3-ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する、前記〔1〕から〔13〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔15〕前記少なくとも1個の有機基で官能化されている前記第2のモノマーの前記部分が、第2のモノマーの総量の少なくとも3mol%である、前記〔1〕から〔14〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔16〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリールおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよい、前記〔1〕から〔15〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔17〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択される、前記〔1〕から〔15〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔18〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレン、α-メチルスチレン、エチレン、プロピレン、1-ブチレン、イソブチレン、ブタジエンおよびメチルビニルエーテルから選択される、前記〔1〕から〔15〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔19〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレンから選択される、前記〔1〕から〔15〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔20〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、エチレン性不飽和エステルから選択される、前記〔1〕から〔15〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔21〕前記エチレン性不飽和エステルが、酢酸ビニル、酢酸アリル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n-ブチル、メタクリル酸n-ブチル、アクリル酸n-オクチル、アクリル酸ベンジル、アクリロニトリルおよびアクリルアミドから選択される、前記〔20〕に記載の組成物。
〔22〕前記第2のモノマーが、無水マレイン酸を含む、前記〔1〕から〔21〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔23〕前記第2のモノマーが、マレイン酸、ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドを含む、前記〔1〕から〔21〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔24〕前記第2のモノマーが、無水マレイン酸およびマレイン酸、ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドの混合物を含む、前記〔1〕から〔21〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔25〕前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在する、前記〔1〕から〔24〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔26〕前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在する、前記〔1〕から〔25〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔27〕前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して67~80mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在する、前記〔1〕から〔25〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔28〕前記少なくとも1種の顔料が、修飾されていない、前記〔1〕から〔27〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔29〕前記少なくとも1種の顔料が、自己分散している、前記〔1〕から〔27〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔30〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記少なくとも1種の顔料に吸着されている、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔31〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔32〕前記少なくとも1種のポリマーが、架橋している、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔33〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーを介して架橋している、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔34〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基を介して架橋している、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔35〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基の少なくとも10%を介して架橋している、前記〔1〕から〔29〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔36〕前記少なくとも1種のポリマーが、アミド連結、イミド連結およびエステル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋している、前記〔1〕から〔35〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔37〕前記少なくとも1種のポリマーが、エーテル連結およびチオエーテル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋されている、前記〔1〕から〔35〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔38〕前記少なくとも1種のポリマーが、エステル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋している、前記〔1〕から〔35〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔39〕前記エステル連結が、エポキシ含有化合物と前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基との間の反応に由来する、前記〔38〕に記載の組成物。
〔40〕前記エポキシ含有化合物が、ジ-およびトリ-グリシジルエーテル化合物から選択される、前記〔39〕に記載の組成物。
〔41〕前記エポキシ含有化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルから選択される、前記〔39〕に記載の組成物。
〔42〕前記少なくとも1種のポリマーが、325未満の酸価を有する、前記〔31〕から〔41〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔43〕前記少なくとも1種のポリマーが、50~325の範囲の酸価を有する、前記〔31〕から〔41〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔44〕8~11の範囲のpHを有する、前記〔31〕から〔43〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔45〕前記少なくとも1種のポリマーが、ランダムコポリマーである、前記〔1〕から〔44〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔46〕前記少なくとも1種のポリマーが、交互コポリマーである、前記〔1〕から〔44〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔47〕前記少なくとも1種のポリマーが、インクジェットインク組成物の総質量に対して0.1質量%~25質量%の範囲の量で存在する、前記〔1〕から〔46〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔48〕前記第2のモノマーの少なくとも第2の部分が、式-A-N(R 3 )(R 4 )を含む少なくとも1個の第2の有機基で官能化されており、式中、R 3 およびR 4 は、H、C 1 -C 10 アルキル、C 4 -C 18 アリール、C 4 -C 18 ヘテロアリールおよびC 3 -C 20 ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C 1 -C 10 アルキレン、C 3 -C 20 シクロアルキレン、C 3 -C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC 2 -C 20 エーテルから選択される、前記〔1〕から〔47〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔49〕前記第2のモノマーの少なくとも第2の部分が、-CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH(CH 3 )CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 -NHCH 2 CH 2 OH、-CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 2 OH) 2 、および
〔50〕前記第2のモノマーの少なくとも第2の部分が、式-A-N + (R 3 )(R 4 )(R 5 )を含む少なくとも1個の第2の有機基で官能化されており、式中、R 3 、R 4 およびR 5 は、H、C 1 -C 10 アルキル、C 4 -C 18 アリール、C 4 -C 18 ヘテロアリールおよびC 3 -C 20 ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C 1 -C 10 アルキレン、C 3 -C 20 シクロアルキレン、C 3 -C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC 2 -C 20 エーテルから選択される、前記〔1〕から〔47〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔51〕前記少なくとも1個の第2の有機基が、アミド連結、イミド連結およびエステル連結を介して前記第2のモノマーの前記第2の部分に結合している、前記〔48〕から〔50〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔52〕前記液体ビヒクルが、水性である、前記〔1〕から〔51〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔53〕水性分散物である、前記〔1〕から〔52〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔54〕少なくとも1種の界面活性剤をさらに含む、前記〔1〕から〔53〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔55〕少なくとも1種の耐久性ポリマーをさらに含む、前記〔1〕から〔54〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔56〕少なくとも1種の粘度調節剤をさらに含む、前記〔1〕から〔55〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔57〕少なくとも1種のポリマーバインダーをさらに含む、前記〔1〕から〔56〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔58〕インクジェットインク組成物である、前記〔1〕から〔57〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔59〕エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含むポリマーであって、
前記第2のモノマーの少なくとも一部分は、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基で官能化されている、ポリマー。
〔60〕前記第1のモノマーが、スチレンから選択される、前記〔59〕に記載のポリマー。
〔61〕ポリマーを作製する方法であって、
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマー、ならびに
(ii)アミノ基と、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値より大きいカルシウム指数値を有する少なくとも1個の有機基とを含む少なくとも1種の試薬
を合わせることと;
(b)前記ポリマーを形成することと
を含む、方法。
〔62〕前記合わせることが、NH 4 OH、NaOHおよびKOHから選択される少なくとも1種の塩基の存在下で行われる、前記〔61〕に記載の方法。
〔63〕前記少なくとも1種のポリマーを少なくとも1種の架橋剤とを合わせることをさらに含む、前記〔61〕または〔62〕に記載の方法。
〔64〕前記少なくとも1種の架橋剤が、エポキシ含有化合物から選択される、前記〔63〕に記載の方法。
〔65〕前記少なくとも1種の架橋剤が、ホウ酸をさらに含む、前記〔63〕または〔64〕に記載の方法。
〔66〕前記少なくとも1種のポリマーを少なくとも1種の架橋剤と合わせる前に、または合わせるのと同時に、前記少なくとも1種のポリマーを加水分解することをさらに含む、前記〔63〕から〔65〕までのいずれか1項に記載の方法。
〔67〕少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリールおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
前記少なくとも1種のポリマーは、前記第2のモノマーを介して架橋している、組成物。
〔68〕前記第2のモノマーが、無水マレイン酸、マレイン酸およびその塩から選択される、前記〔67〕に記載の組成物。
〔69〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーのカルボキシレート基を介して架橋している、前記〔67〕または〔68〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔70〕前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーのカルボキシレート基の少なくとも10%を介して架橋している、前記〔67〕または〔68〕のいずれか1項に記載の組成物。
〔71〕前記少なくとも1種のポリマーが、アミド連結、イミド連結およびエステル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋されている、前記〔67〕から〔70〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔72〕前記少なくとも1種のポリマーが、エーテル連結およびチオエーテル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋している、前記〔67〕から〔70〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔73〕前記少なくとも1種のポリマーが、エステル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋している、前記〔67〕から〔70〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔74〕前記エステル連結が、エポキシ含有化合物と前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基との間の反応に由来する、前記〔73〕に記載の組成物。
〔75〕前記エポキシ含有化合物が、ジ-およびトリ-グリシジルエーテル化合物から選択される、前記〔74〕に記載の組成物。
〔76〕前記エポキシ含有化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジル(triyglycidyl)エーテルから選択される、前記〔74〕に記載の組成物。
〔77〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択される、前記〔67〕から〔76〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔78〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレン、α-メチルスチレン、エチレン、プロピレン、1-ブチレン、イソブチレン、ブタジエンおよびメチルビニルエーテルから選択される、前記〔67〕から〔76〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔79〕前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレンから選択される、前記〔67〕から〔76〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔80〕前記少なくとも1種のポリマーが、325未満の酸価を有する、前記〔67〕から〔79〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔81〕前記少なくとも1種のポリマーが、50~325の範囲の酸価を有する、前記〔67〕から〔79〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔82〕8~11の範囲のpHを有する、前記〔67〕から〔81〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔83〕前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在する、前記〔67〕から〔82〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔84〕前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在する、前記〔67〕から〔83〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔85〕前記第2のモノマーの一部分が、式-A-N(R 3 )(R 4 )を含む少なくとも1個の有機基で官能化されており、式中、R 3 およびR 4 は、H、C 1 -C 10 アルキル、C 4 -C 18 アリール、C 4 -C 18 ヘテロアリールおよびC 3 -C 20 ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C 1 -C 10 アルキレン、C 3 -C 20 シクロアルキレン、C 3 -C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC 2 -C 20 エーテルから選択される、前記〔67〕から〔84〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔86〕前記第2のモノマーの一部分が、-CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH(CH 3 )CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 3 ) 2 、-CH 2 CH 2 -NHCH 2 CH 2 OH、-CH 2 CH 2 -N(CH 2 CH 2 OH) 2 、および
〔87〕前記第2のモノマーの一部分が、式-A-N + (R 3 )(R 4 )(R 5 )を含む少なくとも1個の有機基で官能化されており、式中、R 3 、R 4 およびR 5 は、H、C 1 -C 10 アルキル、C 4 -C 18 アリール、C 4 -C 18 ヘテロアリールおよびC 3 -C 20 ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C 1 -C 10 アルキレン、C 3 -C 20 シクロアルキレン、C 3 -C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC 2 -C 20 エーテルから選択される、前記〔67〕から〔84〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔88〕前記少なくとも1個の有機基が、アミド結合、イミド結合およびエステル結合から選択される少なくとも1個の連結を介して前記第2のモノマーに結合している、前記〔85〕から〔87〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔89〕前記少なくとも1種の顔料が、修飾されていない、前記〔67〕から〔88〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔90〕前記少なくとも1種の顔料が、自己分散している、前記〔67〕から〔88〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔91〕前記液体ビヒクルが、水性である、前記〔67〕から〔90〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔92〕水性分散物である、前記〔67〕から〔91〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔93〕少なくとも1種の界面活性剤をさらに含む、前記〔67〕から〔92〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔94〕少なくとも1種の耐久性ポリマーをさらに含む、前記〔67〕から〔93〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔95〕少なくとも1種の粘度調節剤をさらに含む、前記〔67〕から〔94〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔96〕少なくとも1種のポリマーバインダーをさらに含む、前記〔67〕から〔95〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔97〕インクジェットインク組成物である、前記〔67〕から〔96〕までのいずれか1項に記載の組成物。
〔98〕ポリマーを作製する方法であって、
(a)(i)エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含む少なくとも1種のポリマーであり、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリールおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよい、ポリマー、ならびに
(ii)エポキシ含有化合物から選択される少なくとも1種の架橋剤
を合わせることと;
(b)前記ポリマーを形成することと
を含む、方法。
〔99〕前記少なくとも1種の架橋剤が、ホウ酸をさらに含む、前記〔98〕に記載の方法。
〔100〕前記少なくとも1種のポリマーを少なくとも1種の架橋剤と合わせる前に、または合わせるのと同時に、前記少なくとも1種のポリマーを加水分解することをさらに含む、前記〔98〕または〔99〕に記載の方法。
〔101〕前記第2のモノマーが、無水マレイン酸、マレイン酸およびその塩から選択される、前記〔98〕から〔100〕までのいずれか1項に記載の方法。
〔102〕エポキシ含有化合物から選択される前記少なくとも1種の架橋剤が、前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基と反応する、前記〔98〕から〔101〕までのいずれか1項に記載の方法。
〔103〕前記エポキシ含有化合物が、ジ-およびトリ-グリシジルエーテル化合物から選択される、前記〔98〕から〔102〕までのいずれか1項に記載の方法。
〔104〕前記エポキシ含有化合物が、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルから選択される、前記〔98〕から〔102〕までのいずれか1項に記載の方法。
Claims (23)
- 少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC6-C20アルカリルから独立に選択され、R1およびR2の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
前記少なくとも1種のポリマーは、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルから選択されるエポキシ含有化合物と前記第2のモノマーのカルボキシレート含有基との間の反応に由来するエステル連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋しており、
前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記少なくとも1種のポリマーが、下記式に従う90~325の範囲の酸価を有する、
AN(xlink)=AN(SP)-(CO2標的化%)×AN(SP)
(式中、「AN(xlink)」は架橋された前記少なくとも1種のポリマーの酸価であり、「AN(SP)」は出発ポリマーの酸価であり、および「CO2標的化%」は架橋の標的となる第2のモノマーのカルボキシレート基の百分率である)、組成物。 - 前記第2のモノマーが、無水マレイン酸、マレイン酸およびその塩から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、前記第2のモノマーのカルボキシレート基の少なくとも10%を介して架橋している、請求項1~2のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、さらに、アミド連結、及びイミド連結から選択される少なくとも1個の連結を介して架橋されている、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、式CH2=CR1R2を含み、式中、R1およびR2は、H、C1-C12アルキル、C5-C20アリール、C6-C 12 アラルキルおよびC6-C20アルカリルから独立に選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレン、α-メチルスチレン、エチレン、プロピレン、1-ブチレン、イソブチレン、ブタジエンおよびメチルビニルエーテルから選択される、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記エチレン性不飽和疎水性モノマーが、スチレンから選択される、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、90~250の酸価を有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、90~200の範囲の酸価を有する、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
- 8~11の範囲のpHを有する、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
前記少なくとも1種のポリマーは、前記第2のモノマーのカルボキシレート基を介して架橋しており、
前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記少なくとも1種のポリマーが、下記式に従う90~325の範囲の酸価を有し、
AN(xlink)=AN(SP)-(CO 2 標的化%)×AN(SP)
(式中、「AN(xlink)」は架橋された前記少なくとも1種のポリマーの酸価であり、「AN(SP)」は出発ポリマーの酸価であり、および「CO 2 標的化%」は架橋の標的となる第2のモノマーのカルボキシレート基の百分率である)、
前記第2のモノマーの一部分が、式-A-N(R3)(R4)を含む少なくとも1個の有機基で官能化されており、式中、R3およびR4は、H、C1-C10アルキル、C4-C18アリール、C4-C18ヘテロアリールおよびC3-C20ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C1-C10アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C3-C20ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC2-C20エーテルから選択される、上記組成物。 - 少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
前記少なくとも1種のポリマーは、前記第2のモノマーのカルボキシレート基を介して架橋しており、
前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記少なくとも1種のポリマーが、下記式に従う90~325の範囲の酸価を有し、
AN(xlink)=AN(SP)-(CO 2 標的化%)×AN(SP)
(式中、「AN(xlink)」は架橋された前記少なくとも1種のポリマーの酸価であり、「AN(SP)」は出発ポリマーの酸価であり、および「CO 2 標的化%」は架橋の標的となる第2のモノマーのカルボキシレート基の百分率である)、
前記第2のモノマーの一部分が、-CH2CH2-N(CH3)2、-CH2CH2CH2-N(CH3)2、-CH(CH3)CH2-N(CH3)2、-CH2CH2CH2CH2-N(CH3)2、-CH2CH2-N(CH2CH3)2、-CH2CH2CH2-N(CH2CH3)2、-CH2CH2CH2CH2-N(CH2CH3)2、-CH2CH2-NHCH2CH2OH、-CH2CH2-N(CH2CH2OH)2、および
- 少なくとも1種の顔料;
液体ビヒクル;ならびに
前記少なくとも1種の顔料をカプセル化している少なくとも1種のポリマー
を含む組成物であって、
前記少なくとも1種のポリマーは、エチレン性不飽和疎水性モノマーから選択される第1のモノマーと、無水マレイン酸、マレイン酸ならびにその塩、エステル、イミドおよびアミドから選択される第2のモノマーとを含み、前記エチレン性不飽和疎水性モノマーは、式CH 2 =CR 1 R 2 を含み、式中、R 1 およびR 2 は、H、C 1 -C 12 アルキル、C 5 -C 20 アリール、C 6 -C 20 アラルキルおよびC 6 -C 20 アルカリルから独立に選択され、R 1 およびR 2 の炭素原子は、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子で置き換えられていてもよく、
前記少なくとも1種のポリマーは、前記第2のモノマーのカルボキシレート基を介して架橋しており、
前記第1のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して40~90mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記第2のモノマーが、前記少なくとも1種のポリマーに対して10~60mol%の範囲の量で前記少なくとも1種のポリマー中に存在し、
前記少なくとも1種のポリマーが、下記式に従う90~325の範囲の酸価を有し、
AN(xlink)=AN(SP)-(CO 2 標的化%)×AN(SP)
(式中、「AN(xlink)」は架橋された前記少なくとも1種のポリマーの酸価であり、「AN(SP)」は出発ポリマーの酸価であり、および「CO 2 標的化%」は架橋の標的となる第2のモノマーのカルボキシレート基の百分率である)、
前記第2のモノマーの一部分が、式-A-N+(R3)(R4)(R5)を含む少なくとも1個の有機基で官能化されており、式中、R3、R4およびR5は、H、C1-C10アルキル、C4-C18アリール、C4-C18ヘテロアリールおよびC3-C20ヘテロシクロアルキルから独立に選択され、Aは、C1-C10アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C3-C20ヘテロシクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびC2-C20エーテルから選択される、上記組成物。 - 前記少なくとも1個の有機基が、アミド結合、イミド結合およびエステル結合から選択される少なくとも1個の連結を介して前記第2のモノマーに結合している、請求項11~13のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の顔料が、修飾されていない、請求項1~14のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種の顔料が、自己分散している、請求項1~15のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記液体ビヒクルが、水性である、請求項1~16のいずれか1項に記載の組成物。
- 水性分散物である、請求項1~17のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の界面活性剤をさらに含む、請求項1~18のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の耐久性ポリマーをさらに含む、請求項1~19のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の粘度調節剤をさらに含む、請求項1~20のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1種のポリマーバインダーをさらに含む、請求項1~21のいずれか1項に記載の組成物。
- インクジェットインク組成物である、請求項1~22のいずれか1項に記載の組成物。
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3632998B1 (en) * | 2017-05-30 | 2023-12-13 | DIC Corporation | Ink, printed article, and method of manufacturing printed article |
WO2020006022A1 (en) | 2018-06-27 | 2020-01-02 | International Imaging Materials, Inc. | Textile inkjet printing ink |
JP7364675B2 (ja) | 2018-11-17 | 2023-10-18 | インターナショナル イメージング マテリアルズ, インコーポレーテッド | 屋外用耐久性インクジェットインク |
KR102196127B1 (ko) * | 2020-03-13 | 2020-12-29 | 한국화학연구원 | 폴리(스티렌-공-말레이미드)계 공중합체 분산제를 포함하는 토너 조성물 및 제조방법 |
US11413896B2 (en) | 2020-11-18 | 2022-08-16 | International Imaging Materials, Inc. | Digital textile printing inks having zero volatile organic compound solvents therein |
WO2024069155A1 (en) | 2022-09-26 | 2024-04-04 | Fujifilm Speciality Ink Systems Limited | Printing ink |
Citations (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239392A (ja) | 1999-02-18 | 2000-09-05 | Mikuni Color Ltd | 水性顔料分散体の製造方法 |
JP2001207104A (ja) | 2000-01-24 | 2001-07-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性顔料分散体、ならびに水性記録液 |
WO2003097753A1 (fr) | 2002-05-16 | 2003-11-27 | Seiko Epson Corporation | Dispersion contenant un pigment et composition d'encre pour impression par jet d'encre |
JP2004358303A (ja) | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ラジエーション硬化型水性顔料分散剤とそれを用いた着色剤およびインキ |
JP2005232443A (ja) | 2004-01-19 | 2005-09-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 優れた顔料分散性を有するグラフトコポリマー類、それらの製造方法、該グラフトコポリマー類を利用するエマルジョン類の製造方法、及び該グラフトコポリマー類またはエマルジョン類を利用している顔料分散液類 |
JP2008088427A (ja) | 2006-09-08 | 2008-04-17 | Kao Corp | 架橋コアシェルポリマー粒子 |
JP2008189793A (ja) | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Canon Inc | 水性インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
US20080264298A1 (en) | 2007-04-30 | 2008-10-30 | Burns Elizabeth G | Pigment dipsersions comprising functionalized non-polymeric dispersants |
WO2009009018A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions comprising polymer modified pigments and methods of preparing the same |
JP2009510246A (ja) | 2005-10-04 | 2009-03-12 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 顔料調製物 |
JP2009513802A (ja) | 2005-10-31 | 2009-04-02 | キャボット コーポレイション | 改質着色剤及び当該改質着色剤を含むインクジェットインク組成物 |
CN101454404A (zh) | 2006-06-02 | 2009-06-10 | 东海碳素株式会社 | 水性炭黑颜料及其水性分散体 |
JP2014114409A (ja) | 2012-12-12 | 2014-06-26 | Ricoh Co Ltd | ポリマー、及びインクジェット記録用インク |
JP2014530920A (ja) | 2011-10-06 | 2014-11-20 | フジフィルムイメージングカラーランツリミテッド | 分散体を作製するためのプロセス、分散体、使用、および方法 |
JP2015134854A (ja) | 2014-01-16 | 2015-07-27 | 理想科学工業株式会社 | 着色樹脂粒子分散体及びインクジェットインク |
CN104845453A (zh) | 2015-05-18 | 2015-08-19 | 真彩文具股份有限公司 | 高浓度中性墨水色浆及其制备方法 |
CN104861101A (zh) | 2015-05-18 | 2015-08-26 | 真彩文具股份有限公司 | 中性墨水用水溶性分散剂及其制备方法 |
JP2015172138A (ja) | 2014-03-12 | 2015-10-01 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置 |
JP2016033183A (ja) | 2014-07-31 | 2016-03-10 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、及びインクカートリッジ |
JP2016124902A (ja) | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置 |
JP2016145322A (ja) | 2015-02-02 | 2016-08-12 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、及びインクカートリッジ |
JP6304439B1 (ja) | 2017-03-24 | 2018-04-04 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 顔料、顔料水性分散体、その用途及びその製造方法 |
Family Cites Families (80)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US28475A (en) | 1860-05-29 | Steam traction-engine | ||
US3488311A (en) | 1967-01-19 | 1970-01-06 | Gulf Research Development Co | Ammonium hydroxide polymer solutions for floor polish compositions |
DE1694144A1 (de) | 1967-04-08 | 1971-07-29 | Hoechst Ag | Verfahren zum Stabilisieren von Polyacetalen |
US3560455A (en) | 1969-05-26 | 1971-02-02 | Gulf Research Development Co | Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 20 to 30 carbon atoms |
US3560456A (en) | 1969-05-26 | 1971-02-02 | Gulf Research Development Co | Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 16 to 18 carbon atoms |
US3560457A (en) | 1969-05-26 | 1971-02-02 | Gulf Research Development Co | Process of forming copolymers of maleic anhydride and an aliphatic olefin having from 12 to 14 carbon atoms |
US3687887A (en) | 1970-07-20 | 1972-08-29 | Dick Co Ab | Photographic film titling ink |
USRE28475E (en) | 1972-07-10 | 1975-07-08 | Process for copolymerization of maleic anhydride with 1-olefins | |
JPS5636504A (en) * | 1979-09-03 | 1981-04-09 | Kuraray Co Ltd | Production of water-absorptive resin |
US4358573A (en) | 1981-05-29 | 1982-11-09 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Waxy maleic anhydride alpha olefin terpolymers |
US4522992A (en) | 1983-06-28 | 1985-06-11 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Aromatic monovinyl alkenyl alphaolefin anhydride terpolymers |
US4871823A (en) | 1987-09-11 | 1989-10-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | 1-Alkene/excess maleic anhydride polymers |
US4859752A (en) | 1987-09-11 | 1989-08-22 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Alkene/excess maleic anhydride polymer manufacture |
US5336727A (en) | 1990-07-16 | 1994-08-09 | Tosoh Corporation | Maleic anhydride copolymer |
DE4221381C1 (de) | 1992-07-02 | 1994-02-10 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Pfropf-Copolymerisate von ungesättigten Monomeren und Zuckern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
TW316266B (ja) | 1993-07-30 | 1997-09-21 | Commw Scient Ind Res Org | |
US5973025A (en) | 1994-04-12 | 1999-10-26 | Sri International | Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin |
IL116379A (en) | 1994-12-15 | 2003-12-10 | Cabot Corp | Aqueous inks and coatings containing modified carbon products |
IL154538A (en) | 1994-12-15 | 2009-12-24 | Cabot Corp | The reaction of carbon black with diazonium salts, the resulting carbon black products |
US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
IL116376A (en) | 1994-12-15 | 2001-03-19 | Cabot Corp | Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products |
US5596027A (en) | 1995-07-13 | 1997-01-21 | Videojet Systems International, Inc. | Condensation and water resistant jet ink |
WO1997047699A1 (en) | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Cabot Corporation | Modified colored pigments and ink jet inks containing them |
US5707432A (en) | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
US5698016A (en) | 1996-06-14 | 1997-12-16 | Cabot Corporation | Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same |
US5837045A (en) | 1996-06-17 | 1998-11-17 | Cabot Corporation | Colored pigment and aqueous compositions containing same |
ATE210161T1 (de) * | 1996-10-29 | 2001-12-15 | Isola Laminate Systems Corp | Copolymer aus styrol und maleinsäureanhydrid enthaltende epoxidharzzusammensetzung und covernetzer |
US5895522A (en) | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
CA2307580A1 (en) | 1997-10-31 | 1999-05-14 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
US6068688A (en) | 1997-11-12 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Particle having an attached stable free radical and methods of making the same |
US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
AU3471099A (en) | 1998-04-03 | 1999-10-25 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
US7008994B1 (en) | 1998-04-15 | 2006-03-07 | Mikuni Shikiso Kabushiki Kaisha | Aqueous pigment dispersion, process for producing the same, and water-based ink comprising the same |
US6103380A (en) | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
US6210473B1 (en) | 1998-11-09 | 2001-04-03 | Xerox Corporation | Ink composition and processes thereof |
JP4704571B2 (ja) | 1999-03-05 | 2011-06-15 | キャボット コーポレイション | 有色顔料の調製方法 |
DE60004220T2 (de) | 1999-05-06 | 2004-05-13 | Cabot Corp., Boston | Polymerisierte modifizierte teilchen und verfahren zu derren herstellung |
JP3630089B2 (ja) | 1999-09-29 | 2005-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物およびそれを用いたインクジェット記録方法 |
CN100386390C (zh) | 1999-10-28 | 2008-05-07 | 卡伯特公司 | 喷墨油墨、油墨以及含着色颜料的其它组合物 |
EP1226216B1 (en) | 1999-10-28 | 2011-08-10 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
WO2001051566A1 (en) | 2000-01-07 | 2001-07-19 | Cabot Corporation | Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions |
WO2001055245A2 (en) | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Cabot Corporation | Polymers containing modified pigments and methods of preparing the same |
US6660075B2 (en) | 2000-03-16 | 2003-12-09 | Degussa Ag | Carbon black |
DE10012784A1 (de) | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Degussa | Ruß |
CA2351162A1 (en) | 2000-06-22 | 2001-12-22 | Degussa Ag | Printed media coating |
DE60137511D1 (de) | 2000-07-06 | 2009-03-12 | Cabot Corp | Modifizierte pigmente, deren dispersionen und zusammensetzungen die diese enthalten |
EP1401943A1 (en) | 2001-06-01 | 2004-03-31 | The Lubrizol Corporation | Substrates with modified carbon surfaces in composites |
US6641653B2 (en) | 2001-07-19 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same |
US6758891B2 (en) | 2001-10-09 | 2004-07-06 | Degussa Ag | Carbon-containing material |
US6641656B2 (en) | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
JP4444667B2 (ja) | 2002-03-27 | 2010-03-31 | キャボット コーポレイション | 粒子に1又は複数の有機基を付着させる方法 |
US7173078B2 (en) | 2002-04-12 | 2007-02-06 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
US6699319B2 (en) | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
DE10238149A1 (de) | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Degussa Ag | Kohlenstoffhaltiges Material |
US6831194B2 (en) | 2002-08-28 | 2004-12-14 | Columbian Chemicals Company | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups |
US20040138503A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-15 | Bollepalli Srinivas | Surface modification of carbonaceous materials with TRI substituted aminoalkyl substituents |
CN100575426C (zh) | 2003-01-17 | 2009-12-30 | 卡伯特公司 | 含水有色颜料分散体的制备方法、及喷墨组合物 |
US6936097B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-08-30 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
US6942724B2 (en) | 2003-04-16 | 2005-09-13 | Cabot Corporation | Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation |
US7387795B2 (en) | 2003-06-05 | 2008-06-17 | Jane Hollenberg | Cosmetic compositions organophosphonic acid coated particulates and methods for producing the same |
JP2006070123A (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクセット、記録方法、及び記録像 |
US7501017B2 (en) | 2004-10-20 | 2009-03-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Self-dispersed pigment mixtures for ink-jet applications |
CN101351509B (zh) * | 2005-10-31 | 2014-02-12 | 卡伯特公司 | 改性着色剂和包含改性着色剂的喷墨油墨组合物 |
US7655707B2 (en) | 2005-12-02 | 2010-02-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigmented ink-jet inks with improved image quality on glossy media |
ATE487745T1 (de) * | 2006-12-21 | 2010-11-15 | Basf Se | Verfahren und polymer zur vermeidung von ba/sr- kesselstein mit nachweisbarer phosphorfunktionalität |
US20090095200A1 (en) | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Belmont James A | Modified colored pigments |
US8580024B2 (en) | 2009-06-04 | 2013-11-12 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions comprising modified pigments |
US8674001B2 (en) * | 2009-07-30 | 2014-03-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Encapsulated pigments containing cross-linking agent |
EP2569375B1 (en) | 2010-05-14 | 2017-11-22 | Cabot Corporation | Modified pigments |
US20130214197A1 (en) | 2010-12-15 | 2013-08-22 | Ei Du Pont De Nemours And Company | Encapsulated cross-linked pigment dispersions |
WO2012083025A2 (en) * | 2010-12-15 | 2012-06-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ink-jet ink comprising encapsulated cross-linked pigment dispersions |
JP5404669B2 (ja) * | 2011-02-07 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | インクセット及び画像形成方法 |
ITTO20130587A1 (it) | 2012-07-13 | 2014-01-14 | Cabot Corp | Nerofumi altamente strutturati |
JP6244907B2 (ja) * | 2013-01-15 | 2017-12-13 | 株式会社リコー | 水性インク、インクカートリッジ |
US9217089B2 (en) | 2013-08-26 | 2015-12-22 | Ricoh Company, Ltd. | Ink for inkjet recording |
JP2015108114A (ja) | 2013-10-21 | 2015-06-11 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物 |
GB2528121A (en) * | 2014-07-11 | 2016-01-13 | Fujifilm Imaging Colorants Inc | Printing process |
JP2016094498A (ja) * | 2014-11-12 | 2016-05-26 | 株式会社リコー | インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置及び共重合体 |
JP2018036504A (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜及びその製造方法、半導体素子並びに電子デバイス |
-
2017
- 2017-10-31 JP JP2019522437A patent/JP7053603B2/ja active Active
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- 2017-10-31 US US15/798,973 patent/US10138388B2/en active Active
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- 2017-10-31 WO PCT/US2017/059227 patent/WO2018081780A2/en active Application Filing
-
2018
- 2018-03-21 FR FR1852420A patent/FR3064274B1/fr active Active
- 2018-04-11 US US15/950,718 patent/US10233342B2/en active Active
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2019
- 2019-02-01 US US16/265,139 patent/US20190161631A1/en not_active Abandoned
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2020
- 2020-09-23 JP JP2020158366A patent/JP7114662B2/ja active Active
-
2021
- 2021-09-27 US US17/486,153 patent/US20220010152A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239392A (ja) | 1999-02-18 | 2000-09-05 | Mikuni Color Ltd | 水性顔料分散体の製造方法 |
JP2001207104A (ja) | 2000-01-24 | 2001-07-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性顔料分散体、ならびに水性記録液 |
WO2003097753A1 (fr) | 2002-05-16 | 2003-11-27 | Seiko Epson Corporation | Dispersion contenant un pigment et composition d'encre pour impression par jet d'encre |
JP2004358303A (ja) | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ラジエーション硬化型水性顔料分散剤とそれを用いた着色剤およびインキ |
JP2005232443A (ja) | 2004-01-19 | 2005-09-02 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 優れた顔料分散性を有するグラフトコポリマー類、それらの製造方法、該グラフトコポリマー類を利用するエマルジョン類の製造方法、及び該グラフトコポリマー類またはエマルジョン類を利用している顔料分散液類 |
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