JP5001291B2 - 改質着色剤及び当該改質着色剤を含むインクジェットインク組成物 - Google Patents
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Description
以下の例は、液体ビヒクルと本発明の改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。この例ではインクジェットインク組成物は少なくとも1つの着色剤と、ビスホスホン酸基又はその塩を含むモノマーの重合により調製された少なくとも1つのポリマーとを含む。
1リットルの三ツ首丸底フラスコに温度計と滴下ロートを取り付けた。フラスコに600gの水中の39gのNaOHと97.5gのアレンドロン酸ナトリウム(4−アミノ−1−ヒドロキシブタン−1,1−ジイル)ビスホスホン酸の一ナトリウム塩(Zentiva,Prague,Czeck Republicから販売されている)の溶液を充填した。溶液を撹拌し、氷浴を使用して約5℃に冷却した。温度を10℃に維持しながら、塩化メタクリロイル(39.3g)を滴下ロートで滴下して加えた。反応物を20分撹拌した。pHが約3.4に低下するまで、ここに37%HCl(約44g)を加えた。次に溶液をジクロロメタン(3×300mL)で抽出した。水相を約3リットルのエタノールと混合すると、所望のビスホスホン酸塩モノマー生成物が白色の固体として沈殿し、これをろ過して集め、真空オーブンで60℃で乾燥した。
半連続供給法を使用してコポリマーを調製した。滴下ロート、熱電対、及びゴム隔膜を取り付けた500mLの三ツ首丸底フラスコに60mLのDMFを充填し、温度を上昇させ、100℃で維持した。滴下ロートに50mLのDMF中の2−ヒドロキシプロピルアクリルアミド(15g)とt−オクチルアクリルアミド(27.5g)の混合モノマー溶液を充填した。隔膜を介してシリンジから2つの他の供給流を送った。1つの供給流は30mLの水中の上記のビスホスホン酸塩モノマーの溶液を含有し、ここに溶解性を維持する必要に応じて重合の間中水を加えた。第2の供給流は25mLのDMF中の過酸化ベンゾイル(1.5g)の開始剤溶液である。10パーセントの各供給流を反応フラスコに加えた。30分後、1/12の開始剤溶液と混合モノマー溶液を加えた。さらに30分後、すべての3つの供給流の1/12を加え、温度を維持してさらに5時間これを続けた。反応の最後にビスホスホン酸塩モノマー溶液の最後の1/12を加えた。反応をさらに1時間維持した後、室温まで冷却した。生じたポリマーは反応中に沈殿し、上清を流し出して単離した。固形分をヘキサンで洗浄して高沸点DMFを除去し、真空下で14時間乾燥した。ビスホスホン酸塩基を有する繰り返し単位を含むポリマーを、インクジェットインク組成物の調製のためにそのまま使用した。
Eiger 1H実験室容器(直径5.5インチのステンレス鋼ビーカー)に9.5gのBlack Pearls(登録商標)700カーボンブラック(キャボット・コーポレイションから販売されている)、100mLのNMP中の11.4gの上記ポリマーの溶液、及び2000gのNorstone粉砕媒体(BSLZ−1、0.07〜0.125mm、Norstone,Wyncote,PAから販売されている)を加えて、少なくとも1つのポリマーを含む顔料を調製した。混合物を流体に維持するために必要に応じてNMPを添加して、混合物を5000rpmで20分粉砕した。ここに6.66gの10%水酸化ナトリウム水溶液を500mLの脱イオン水とともに加え、さらに15分粉砕を続けた。混合物(これはポリマーを含む顔料を含有した)をろ過して粉砕媒体を除去した。生じた分散物は総量が3リットルで、粉砕媒体を洗浄するために使用した水を含んだ。
本発明のインクジェットインク組成物を以下の表1に示した処方を使用して調製した。
以下の例は、液体ビヒクルと本発明の改質着色剤とを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。この例ではインクジェットインク組成物は少なくとも1つの着色剤と、ベンゼントリカルボン酸基又はその塩を含むモノマーの重合により調製された少なくとも1つのポリマーとを含む。
磁気撹拌棒、温度計、及び250mLの滴下ロートを取り付けた2リットルの三ツ首丸底フラスコに、1リットルの水と71gの水酸化ナトリウムペレットと充填した。これが溶解した時、100gの1−アミノベンゼン−3,4,5−トリカルボン酸を加え、これも溶解させた。中和熱が消えてから、反応物を氷浴で10℃に冷却した。塩化メタクリロイル(40.23g)を滴下ロートに充填した。これを、温度を15℃未満に維持しながら、反応容器に15分かけてで滴下して加えた。別の容器で、40gの水酸化ナトリウムを150gの水に溶解した。これを、塩化メタクリロイルの添加が完了した20分後、反応混合物に加えた。反応物が10℃に冷却したら、さらに温度を15℃未満に維持しながら40gの塩化メタクリロイルを15分かけて滴下ロートから滴下して加えた。添加完了の20分後、反応混合物を濃塩酸でpH3に酸性化した。生じた固形分を真空ろ過により採取し、エタノールで洗浄し、真空オーブンで60℃で14時間乾燥した。
半連続供給法を使用してコポリマーを調製した。上記のアクリルアミド−ベンゼントリカルボン酸モノマーを、まずDMSOで洗浄して不純物を除去した酸性Amberlite樹脂とともに14時間撹拌してDMSOに溶解した(7%固形分)。この溶液にアクリル酸ブチルとニトロフェニルアクリルアミドを溶解し、モノマーの重量比を、28.7wt%のアクリルアミド−ベンゼントリカルボン酸モノマー、68.3wt%のアクリル酸ブチル、及び3wt%のニトロフェニルアクリルアミドとした。少量(全モノマー供給量に基づき3wt%)のメシチレンも加えて、NMR分析の内部標準物質とした。溶液の10分の1を、熱電対サーモスタット制御の加熱マントル、滴下ロート、及び隔膜キャップをしたすりガラスジョイントを取り付けた三ツ首丸底フラスコに充填した。残りの溶液を滴下ロートに充填した。3wt%の総モノマーの4,4’−アゾビスシアノ吉草酸(ACVA)(DMSO中10%の固形分で溶解した)を皮下シリンジに充填した。反応混合物を105℃に加熱し、ACVA溶液の10分の1を反応混合物に加えた。10分の1の残りのモノマー溶液と残りの開始剤溶液を30分毎に5時間加え、次に温度を105℃に1時間維持し、次に冷却した。生じたポリマー(ベンゼントリカルボン酸基を有する繰り返し単位を含む)を5wt%の酢酸水に沈殿させて採取し、固形分を蒸留水で2回洗浄した。ポリマーの固有粘度はTHF中0.066dL/gであり、酸価は131mg/KOHポリマーであった。
500mLのステンレス鋼ビーカーに20gのBlack Pearls(登録商標)700カーボンブラックを加えた。上記ポリマー(20g)を132gのTHFに溶解し、生じた溶液を48gのTHFと20gの水とともに、ステンレス鋼ビーカー中のカーボンブラックに加えた。混合物をプロペラ羽根とローター固定子で撹拌し、55℃の温度まで加熱した。別の容器で0.25gの亜硝酸ナトリウムを16gの水に溶解した。メタンスルホン酸(0.35g)を撹拌混合物に加え、亜硝酸ナトリウム溶液を5分かけて滴下して加えた。混合物を55℃で2時間撹拌して維持した。次に、800mLのTHFを含有するポリエチレン容器に反応混合物を用手法で撹拌して加えた。生じた固形分を遠心分離して集め、THFで2回洗浄した。固形分をpH9の500mLの水に音波プローブを用いて30分間分散させた。生じた分散物を20ミクロンのふるいを通過させて、10倍量の水(約5リットル)で透析ろ過して分粒した。生じた改質着色剤の分散物(これは少なくとも1つのポリマーを含む顔料)は、Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して測定すると平均容量粒子サイズ(mV)が192nmであった。改質顔料はTGAにより測定すると12.1%の揮発性物質を有した。
Black Pearls(登録商標)700カーボンブラック(500g)、81gの1−アミノ−3,4,5−ベンゼントリカルボン酸、及び650gの水を、50℃に維持したProcessAll 4HV Mixer(4リットル)に充填した。ミキサーを密封し、撹拌を開始した(300rpm)。別の容器で17.28gの水酸化ナトリウムを200gの水に溶解した。撹拌中に、水酸化ナトリウム溶液をミキサーに加えた。第3の容器で24.84gの亜硝酸ナトリウムを75.16gの水に溶解した。ミキサーの内容物が50℃の時、亜硝酸ナトリウム溶液をポンプで15分間かけてミキサーに入れた。温度と撹拌を2時間維持した。2時間の最後に、ミキサーを開き、61gの4−アミノベンジルアミンを加えた。ミキサーを密封し、5分間撹拌し、次に容器を再度開いて、さらに61gの4−アミノベンジルアミンを加えた。密封した混合物をさらに10分間撹拌した。別の容器で180gの70%硝酸を180gの水と混合し、この溶液をポンプで5分間かけて撹拌容器に入れた。ポンプラインを50mLの水で洗浄し、撹拌を15分間続け、この間に温度を60℃に上げた。別の容器に69gの亜硝酸ナトリウムを276gの水に溶解し、この亜硝酸ナトリウム溶液をポンプで15分間かけてミキサーに入れた。温度と撹拌を2時間維持し、次に200gの水を加え、15分間混合した。生じたスラリーをミキサーから取り出し、ミキサーを1リットルの水で2回洗浄し、各洗浄液をスラリーに加え、4,645gのスラリーを得た。この半分(約2,323g)を水で3.5リットルに希釈し、パドル羽根で20分間撹拌した。このスラリーをブフナーロートとワットマン1ろ紙でろ過し、新鮮な水でスラリーにし、未洗浄のスラリーと一緒にし、ベンゼントリカルボン酸基が結合した改質顔料を含む11.88%の固形分である分散物を得た。
本発明の改質着色剤の分散物と比較改質着色剤を使用して、4%カーボンブラック(固形分が4.2〜4.6%)、7%グリセリン、7%トリメチロールプロパン、5%ジエチレングリコール、1%Surfynol(登録商標)465界面活性剤、残りは水を含有するインクジェットインク組成物を作成した。これらのインクをカートリッジに充填し、Canon I550プリンターで4つの異なる紙に印刷した[Hammermill Copy Plus(HCP)、Hammermill Premium Inkjet(HPI)、Xerox 4200及びHP Bright White(HPBW)]。生じた画像を光学密度(ImageXpert(商標)を使用して測定)とハイライター汚れに対する抵抗性(「良好」はほとんど又は全く汚れが無いこと、及び「不良」は多量の汚れが見えることを意味する)について評価し、結果を以下の表2に示す。
以下の例は、液体ビヒクル、改質顔料、及び少なくとも2つのホスホン酸基又はその塩を有するポリマーとを含むインクジェットインク組成物の調製を記載する。
この例は、カルシウム指数値の測定方法を説明する。
この方法のために、pH9で一連の溶液を調製し、これは0.087mMのコンゴーレッド指示薬、5mMの塩化セシウム、1wt%のMW350ポリエチレングリコールメチルエーテル、及び濃度が0〜7mM(0.2、0.5、1、2、3、4、4.5、5、6、及び7mM)の範囲の塩化カルシウムを含有した。これらの溶液のUV−VIsスペクトルを調製の1時間以内にUV−2501PCを使用して記録した。これらのスペクトルを使用して、520nmでの吸光度をカルシウム濃度に関連付ける較正曲線を作成した。
高レベルの色を出し、従って方法Aで使用することが困難な化合物について、第2の方法を開発した。この方法について、43CaCO3、HCl/D2O、NaOH/D2O、D2O及び水から、43CaCl2中0.01M、NaCl中0.01M、10%D2O、及びpH8又は9である水溶液を調製した。試験化合物をイオン化し化合物を溶解するようにpHを選択した。約0.65gである溶液の一部を5mmのNMRチューブに加え、0.001gに最も近くなるように秤量した。非結合43Caの化学シフトをBruker Avance II分光光度計を使用してプロトン共鳴周波数400.13MHzで測定した。試験化合物(リガンド)の0.2〜1.0M溶液を連続的に増加するように加えた。各添加後、43Ca化学シフトを測定し、δ(試料の化学シフトと非結合カルシウムの化学シフトとの差)を計算した。連続的増加は、L0/Ca0比が0.25、0.5、1、2、3、4、6、及び8になるように計画した(ここで、L0はリガンドからの錯体化、プロトン化及び遊離陰イオンの総濃度であり、Ca0は存在するすべての分子種中のカルシウムの総濃度である)。カルシウム結合指数(NMR)はlog10(X)として計算した。ここで、Xは、パラメータX及びmを以下の式
δは試料の43Ca化学シフトと遊離水性43Ca2+の化学シフトとの差であり、
δmは無限大L/Caにおける43Ca化学シフト対遊離43Ca2+の化学シフトの計算された差であり、
L0はリガンドからの錯体化、プロトン化、及び遊離陰イオンの総濃度であり、
Ca0は存在するすべての分子種中のカルシウムの総濃度であり、
Xは適合パラメータであり、
KaはリガンドLHのプロトン解離定数である。
以下の例は、本発明の改質着色剤及び/又はインクジェットインク組成物を調製するために使用できるポリマーの調製方法を説明する。
4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)(10g、35mmol)を塩化チオニル(20ml)に加えた。反応混合物を80℃で40分間、又は固形分が完全に溶解するまで還流した。熱溶液を氷浴に浸漬し、室温まで冷却した。溶液を冷ヘキサン(200ml)に注ぎ、5℃で4時間撹拌して生成物を沈殿させた。沈降物をろ過し、冷ヘキサン(200ml)で洗浄して4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸塩化物)を白色の固体として得た(11.2g、99%)。
5倍モル過剰の水酸化テトラブチルアンモニウムを陽イオン交換樹脂とともに60℃で14時間撹拌して、テトラブチルアンモニウム陽イオン交換樹脂を調製する。抵抗性テトラブチルアンモニウム樹脂を、洗浄液のpHが7になるまで洗浄した。次に樹脂を実施例1のビスホスホン酸塩モノマー(水中10wt%、10倍モル過剰)とともに80℃で14時間撹拌した。10容量部の水で樹脂を洗浄し、水を蒸発させて、生じた塩トリス(テトラブチルアンモニウム)アロンドロンネートメタクリルアミドを回収した。
10gの上記トリス(テトラブチルアンモニウム)アロンドロネートメタクリルアミド、1.71gのイソプロピルアクリルアミド、8.29gのアクリル酸ブチル、1.0gのオクタノン(GCの内部標準物質)、及び0.08gのアミノチオフェノールを50mLのジメチルホルムアミドに溶解してコポリマーを調製し、総量75mLを得た。ジメチルホルムアミド(6mL)を、スピンバー、窒素入り口、滴下ロート、及び隔膜を取り付けた250mLの丸底フラスコに充填した。反応の間温度をサーモスタットで95〜96℃に維持した。モノマーのDMF溶液を滴下ロートに充填した。上記で調製した4,4’−アゾビス(N−p−アミノフェニル−4−シアノバレルアミド)(0.2g)を9.5mLのDMFに溶解し、皮下シリンジに充填し、これを反応容器の隔膜キャップした部分に挿入した。滴下ロートの総量の20パーセント(約15mL)を反応容器に加えた。同時に1mLの開始剤溶液を加えた。添加は以下の表4に示すスケジュールに従って行った。
Claims (17)
- 少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む改質顔料であって、該ポリマー基が、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含み、該官能基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール多酸基、
iv)少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基又はその塩、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH 2 基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH 2 基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar 1 −N=N−Ar 2 を有し、式中、Ar 1 及びAr 2 は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar 1 又はAr 2 の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む、改質顔料。 - 前記官能基が、少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩を含む、請求項1に記載の改質顔料。
- 前記官能基が、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル又はその塩を含む、請求項2に記載の改質顔料。
- 前記官能基が、式−CQ(PO3H2)2を有する少なくとも1つの基又はその塩を含み、式中、QはH、R、OR、SR又はNR2であり、Rは同じであるか又は異なることができ、それはH、C1−C18アルキル基、C1−C18アシル基、アラルキル基、アルカリル基又はアリール基である、請求項3に記載の改質顔料。
- 前記顔料に前記ポリマー基とは異なる少なくとも1つの第2の有機基がさらに結合している、請求項1に記載の改質顔料。
- 前記第2の有機基が1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項5に記載の改質顔料。
- 前記顔料がカーボンブラックである、請求項1に記載の改質顔料。
- 前記官能基が1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項1に記載の改質顔料。
- 顔料と、1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム結合指数値以上のカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーとを含む改質顔料であって、該ポリマーが該顔料上のコーティングであり、該官能基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール多酸基、
iv)少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基又はその塩、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH 2 基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH 2 基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar 1 −N=N−Ar 2 を有し、式中、Ar 1 及びAr 2 は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar 1 又はAr 2 の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む、改質顔料。 - 前記顔料に少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方が結合している、請求項9に記載の改質顔料。
- 前記顔料に少なくとも1つの有機基が結合し、該有機基が少なくとも1つのイオン基、少なくとも1つのイオン化可能な基又はそれらの両方を含む、請求項9に記載の改質顔料。
- 少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む改質顔料であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有する少なくとも1つのアリール多酸基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、改質顔料。 - 少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む改質顔料であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
ii)少なくとも1つのカルボン酸基を有する少なくとも1つのヘテロアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は1つのOH基と1つのNH2基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、改質顔料。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つの顔料と、c)少なくとも1つのポリマーとを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマーが1,2,3−ベンゼントリカルボン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を含み、該官能基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール多酸基、
iv)少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基又はその塩、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH 2 基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH 2 基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar 1 −N=N−Ar 2 を有し、式中、Ar 1 及びAr 2 は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar 1 又はAr 2 の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む、インクジェットインク組成物。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む少なくとも1つの改質顔料とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有する少なくとも1つのアリール多酸基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、インクジェットインク組成物。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む少なくとも1つの改質顔料とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、
i)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
ii)少なくとも1つのカルボン酸基を有する少なくとも1つのヘテロアリール基又はその塩、又は
iii)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は1つのOH基と1つのNH2基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含む、インクジェットインク組成物。 - a)液体ビヒクルと、b)少なくとも1つのポリマー基が結合した顔料を含む少なくとも1つの改質顔料とを含むインクジェットインク組成物であって、該ポリマー基が、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値よりも大きなカルシウム指数値を有する少なくとも1つの官能基を有するポリマーを含み、該官能基が、
i)少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル又はその塩、
ii)少なくとも1つのOH基を有する少なくとも1つの複素環基又はその塩、
iii)少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール多酸基、
iv)少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基又はその塩、
v)少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基を有するアリール基又はその塩、又は
vi)少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH 2 基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH 2 基を有するアゾアレーン基であって、かつ式Ar 1 −N=N−Ar 2 を有し、式中、Ar 1 及びAr 2 は同じであるか又は異なることができ、それらはアリーレン基又はアリール基であり、Ar 1 又はAr 2 の少なくとも一方はアリーレン基であるアゾアレーン基
を含む、インクジェットインク組成物。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9896530B2 (en) | 2015-12-02 | 2018-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, coloring material dispersion, ink, and ink store container |
US10035869B2 (en) | 2015-02-02 | 2018-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, aqueous ink, and ink cartridge |
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Families Citing this family (196)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007053563A2 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Cabot Corporation | Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants |
BRPI0807978A2 (pt) * | 2007-02-27 | 2014-06-10 | Cabot Corp | Composições de tinta de impressora a jato de tinta compreendendo múltiplos pigmentos modificados |
US8133311B2 (en) * | 2007-04-30 | 2012-03-13 | Cabot Corporation | Pigment dipsersions comprising functionalized non-polymeric dispersants |
US20090031922A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Sukanya Rengaswamy | Ink composition and method for forming the same |
US8637591B2 (en) * | 2007-09-20 | 2014-01-28 | Kao Corporation | Water-based ink for ink-jet recording |
US20090095200A1 (en) * | 2007-10-10 | 2009-04-16 | Belmont James A | Modified colored pigments |
US8557911B2 (en) * | 2007-12-27 | 2013-10-15 | Eastman Kodak Company | Aqueous colloidal dispersions stabilized with polymeric dispersants |
US10087330B2 (en) * | 2008-02-19 | 2018-10-02 | Cabot Corporation | Mesoporous carbon black and processes for making same |
WO2009110971A2 (en) * | 2008-02-26 | 2009-09-11 | Dendritic Nanotechnologies, Inc. | Process for converting multifunctional aliphatic alcohols |
CN101970586B (zh) * | 2008-03-17 | 2014-08-20 | 卡伯特公司 | 具有降低的磷酸根释放的改性颜料以及得自其的分散体和喷墨油墨组合物 |
CN102257079A (zh) * | 2008-12-18 | 2011-11-23 | 惠普开发有限公司 | 具有光泽度提高性聚合物的颜料化喷墨油墨 |
CN102348770B (zh) * | 2009-01-09 | 2014-10-22 | 卡博特公司 | 具有降低的电导率增量的包含改性颜料的喷墨油墨组合物 |
JP2010188721A (ja) | 2009-01-22 | 2010-09-02 | Canon Inc | インクジェット画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
JP5787482B2 (ja) | 2009-01-22 | 2015-09-30 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録用インク及びインクジェット画像形成方法 |
US20100227947A1 (en) * | 2009-03-05 | 2010-09-09 | Sivapackia Ganapathiappan | Ink-jet inks and encapsulated pigments prepared by raft reagents |
CA2757928A1 (en) * | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
US8580024B2 (en) * | 2009-06-04 | 2013-11-12 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions comprising modified pigments |
JP2011046924A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-03-10 | Canon Inc | 水性インク |
JP5489126B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-05-14 | 大日本印刷株式会社 | インク組成物 |
JP2011074198A (ja) * | 2009-09-30 | 2011-04-14 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置の金属部材の腐食防止方法 |
US8772372B2 (en) | 2009-10-02 | 2014-07-08 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Method of making a pigment dispersion |
JP2013510929A (ja) * | 2009-11-10 | 2013-03-28 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 耐スミア性インクジェットインク |
EP2507329B1 (en) * | 2009-12-04 | 2018-10-17 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Inkjet ink with self-dispersed pigments and hydroxyl terminated polyurethane ink additives |
US8349064B2 (en) * | 2010-01-29 | 2013-01-08 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink jet recording |
JP5018908B2 (ja) | 2010-01-29 | 2012-09-05 | ブラザー工業株式会社 | 水性画質向上液 |
US8328927B2 (en) | 2010-01-29 | 2012-12-11 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink jet recording |
JP5310581B2 (ja) * | 2010-01-29 | 2013-10-09 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクおよびインクカートリッジ |
JP2011195826A (ja) * | 2010-02-24 | 2011-10-06 | Canon Inc | インクジェット記録用インク |
JP5445765B2 (ja) * | 2010-02-26 | 2014-03-19 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用の処理液、インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP2011213846A (ja) | 2010-03-31 | 2011-10-27 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、金属部材の腐食防止方法およびインクジェット記録用水性インクの製造方法 |
JP5553210B2 (ja) | 2010-04-01 | 2014-07-16 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用の処理液、インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP5440794B2 (ja) | 2010-04-30 | 2014-03-12 | ブラザー工業株式会社 | インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
WO2011143533A2 (en) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Cabot Corporation | Modified pigments |
JP5750838B2 (ja) | 2010-05-31 | 2015-07-22 | ブラザー工業株式会社 | インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP5682144B2 (ja) | 2010-05-31 | 2015-03-11 | ブラザー工業株式会社 | インクセット、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
EP2598587B1 (en) | 2010-07-30 | 2018-12-19 | Cabot Corporation | Polymeric pigment systems and methods |
JP5911211B2 (ja) | 2010-08-03 | 2016-04-27 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP5911215B2 (ja) * | 2010-08-03 | 2016-04-27 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
JP5622093B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2014-11-12 | セイコーエプソン株式会社 | インクセットおよびそのインクセットを用いたインクジェット記録方法 |
JP5682748B2 (ja) | 2010-09-30 | 2015-03-11 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5672440B2 (ja) | 2010-09-30 | 2015-02-18 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP2012092301A (ja) | 2010-09-30 | 2012-05-17 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5740793B2 (ja) | 2010-09-30 | 2015-07-01 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用の処理液、インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP2012076359A (ja) | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用の処理液、インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP2012086380A (ja) | 2010-10-15 | 2012-05-10 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用の処理液、インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
US9109128B2 (en) | 2010-10-22 | 2015-08-18 | Cabot Corporation | Ink compositions |
US8697203B2 (en) | 2010-11-16 | 2014-04-15 | International Paper Company | Paper sizing composition with salt of calcium (II) and organic acid, products made thereby, method of using, and method of making |
CA2823009A1 (en) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Inkjet recording method |
JP5828748B2 (ja) | 2011-02-01 | 2015-12-09 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法 |
JP5773247B2 (ja) | 2011-03-10 | 2015-09-02 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用処理液、インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5773246B2 (ja) | 2011-03-10 | 2015-09-02 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用処理液、インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
EP2692537B1 (en) | 2011-03-29 | 2016-06-22 | DNP Fine Chemicals Co., Ltd. | Inkjet recording method and ink set for inkjet recording |
US8888263B2 (en) | 2011-03-31 | 2014-11-18 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Treatment solution for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, ink-jet recording method, and ink-jet recording apparatus |
US8870358B2 (en) | 2011-03-31 | 2014-10-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, water-based ink set for ink-jet recording, ink-jet recording method, and ink-jet recording apparatus |
FR2974090B1 (fr) * | 2011-04-15 | 2013-05-31 | Chryso | Copolymeres a groupements gem-bisphosphones |
JP6000597B2 (ja) * | 2011-04-19 | 2016-09-28 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ及びインクジェット記録方法 |
JP5716517B2 (ja) | 2011-04-22 | 2015-05-13 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用処理液、インクセット、インクジェット記録方法、およびインクジェット記録装置 |
JP5699777B2 (ja) | 2011-04-22 | 2015-04-15 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット記録装置 |
US9175181B2 (en) | 2011-04-29 | 2015-11-03 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Thermal inkjet latex inks |
US8882255B2 (en) | 2011-06-10 | 2014-11-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink and ink jet recording method |
US8759419B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-24 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and cartridge |
US8741048B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-06-03 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
US8801166B2 (en) | 2011-09-29 | 2014-08-12 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP5704514B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2015-04-22 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
WO2013098652A2 (en) | 2011-12-30 | 2013-07-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions based on polyurethane dispersants having components to interact with cellulose |
EP2798017A4 (en) | 2011-12-30 | 2015-06-03 | Du Pont | Aqueous pigment dispersions with components for interacting with celluloses |
US9062228B2 (en) | 2011-12-30 | 2015-06-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous inkjet inks containing polyurethane binders with components to interact with cellulose |
US8592503B2 (en) * | 2012-03-29 | 2013-11-26 | Funai Electric Co., Ltd. | Aqueous magenta inkjet ink composition containing a mixture of a self-dispersed pigment and a xanthene dye |
US8986435B2 (en) | 2012-04-13 | 2015-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
JP2013231107A (ja) * | 2012-04-27 | 2013-11-14 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク、記録方法 |
JP6031815B2 (ja) | 2012-04-27 | 2016-11-24 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録装置 |
JP6071729B2 (ja) * | 2012-05-09 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP6210712B2 (ja) * | 2012-05-09 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
US9169413B2 (en) | 2012-05-09 | 2015-10-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
US9452608B2 (en) * | 2012-05-09 | 2016-09-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
US9440439B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-09-13 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Ink-jet head and ink-jet recording apparatus |
KR101319259B1 (ko) * | 2012-07-11 | 2013-10-17 | 대한잉크 주식회사 | 투명 전극 형성용 은 나노와이어 수용성 잉크 조성물 및 이를 이용한 투명 전극 형성방법 |
JP2015527440A (ja) | 2012-07-13 | 2015-09-17 | キャボット コーポレイションCabot Corporation | 高構造カーボンブラック |
US8932392B2 (en) | 2012-08-24 | 2015-01-13 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, ink-jet recording apparatus and ink-jet recording method |
JP6124070B2 (ja) * | 2012-10-31 | 2017-05-10 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク |
JP6244907B2 (ja) | 2013-01-15 | 2017-12-13 | 株式会社リコー | 水性インク、インクカートリッジ |
JP6032071B2 (ja) * | 2013-03-13 | 2016-11-24 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物の製造方法、記録物 |
JP6131645B2 (ja) * | 2013-03-13 | 2017-05-24 | 株式会社リコー | インクジェット用インク、画像形成方法、インクジェット記録装置及びインク記録物 |
JP6032069B2 (ja) * | 2013-03-13 | 2016-11-24 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物、及び該記録物の製造方法 |
JP6280202B2 (ja) | 2013-03-14 | 2018-02-14 | キャボット コーポレイションCabot Corporation | コアシェルポリマー材料 |
JP6136447B2 (ja) | 2013-03-27 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録用水性インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録装置及びインクジェット記録方法 |
US9359515B2 (en) | 2013-03-29 | 2016-06-07 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP6124002B2 (ja) | 2013-03-29 | 2017-05-10 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置 |
JP2015028137A (ja) | 2013-06-26 | 2015-02-12 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP6338475B2 (ja) | 2013-07-19 | 2018-06-06 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録装置、インクジェット記録方法 |
EP3030619A2 (en) | 2013-08-06 | 2016-06-15 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous inkjet inks containing polymeric binders with components to interact with cellulose |
US9815994B2 (en) | 2013-08-06 | 2017-11-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions with components to interact with cellulose |
JP6206706B2 (ja) | 2013-08-07 | 2017-10-04 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置 |
US9217089B2 (en) | 2013-08-26 | 2015-12-22 | Ricoh Company, Ltd. | Ink for inkjet recording |
JP6331794B2 (ja) * | 2013-08-26 | 2018-05-30 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク |
JP2015108114A (ja) | 2013-10-21 | 2015-06-11 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物 |
JP6255922B2 (ja) * | 2013-11-11 | 2018-01-10 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクの製造方法、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物の製造方法及び記録物 |
JP6256163B2 (ja) * | 2013-11-20 | 2018-01-10 | 株式会社リコー | インクジェットインク |
JP6197624B2 (ja) * | 2013-12-16 | 2017-09-20 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収納容器、インクジェット記録装置、記録物の製造方法、記録物 |
JP2015113451A (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-22 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収納容器、インクジェット記録装置、記録物の製造方法、記録物 |
JP2015113449A (ja) * | 2013-12-16 | 2015-06-22 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収納容器、インクジェット記録装置、記録物の製造方法、記録物 |
JP6197628B2 (ja) * | 2013-12-18 | 2017-09-20 | 株式会社リコー | インクジェットインク及びその製造方法 |
JP6197634B2 (ja) * | 2013-12-20 | 2017-09-20 | 株式会社リコー | インクジェットインク及びその製造方法 |
JP6197636B2 (ja) * | 2013-12-24 | 2017-09-20 | 株式会社リコー | インクジェットインク及びその製造方法 |
US9562165B2 (en) | 2013-12-27 | 2017-02-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink set and ink jet recording method |
JP6478573B2 (ja) | 2013-12-27 | 2019-03-06 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法 |
JP2015193781A (ja) | 2014-03-06 | 2015-11-05 | 株式会社リコー | インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録装置及び記録物 |
JP6414659B2 (ja) | 2014-03-12 | 2018-10-31 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置 |
JP6094824B2 (ja) * | 2014-03-15 | 2017-03-15 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
CN104910691B (zh) | 2014-03-15 | 2020-03-27 | 兄弟工业株式会社 | 喷墨记录用水性油墨、墨盒、喷墨记录用水性油墨组、处理剂及盒 |
JP6135868B2 (ja) * | 2014-03-15 | 2017-05-31 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性黒系インク及びインクカートリッジ |
US9340689B2 (en) | 2014-03-15 | 2016-05-17 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, water-based ink set for ink-jet recording, and treatment agent |
JP6070609B2 (ja) * | 2014-03-15 | 2017-02-01 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性黒系インク及びインクカートリッジ |
JP6299967B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | 記録方法、インクセット及びインクジェット記録装置 |
JP6300084B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
US9862848B2 (en) | 2014-03-31 | 2018-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Ink set |
JP6274425B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-02-07 | ブラザー工業株式会社 | インクセット及び記録方法 |
JP6299968B2 (ja) | 2014-03-31 | 2018-03-28 | ブラザー工業株式会社 | 記録方法、インクセット及びインクジェット記録装置 |
WO2015156766A1 (en) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electrostatic printing systems |
WO2015155146A1 (en) * | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Oce-Technologies B.V. | Ink composition |
JP2015214674A (ja) | 2014-04-15 | 2015-12-03 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置、記録物 |
JP6598516B2 (ja) | 2014-06-30 | 2019-10-30 | キヤノン株式会社 | 自己分散顔料の製造方法、インクの製造方法、及びインクジェット記録方法 |
JP6602057B2 (ja) | 2014-06-30 | 2019-11-06 | キヤノン株式会社 | 自己分散顔料の製造方法、インクの製造方法、及びインクジェット記録方法 |
JP6614817B2 (ja) * | 2014-06-30 | 2019-12-04 | キヤノン株式会社 | 水性インク、水性インクの製造方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP6503938B2 (ja) | 2014-07-16 | 2019-04-24 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、インクカートリッジ、水性インクとコート紙のセット、及び記録方法 |
JP6344123B2 (ja) | 2014-07-31 | 2018-06-20 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、及びインクカートリッジ |
JP6344172B2 (ja) | 2014-09-16 | 2018-06-20 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、及びインクカートリッジ |
JP6358561B2 (ja) | 2014-09-29 | 2018-07-18 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6425190B2 (ja) | 2014-10-10 | 2018-11-21 | 株式会社リコー | 新規共重合体、水性インク、及びインクカートリッジ |
US9920209B2 (en) | 2014-10-14 | 2018-03-20 | Cabot Corporation | Aqueous inkjet ink compositions |
JP2016094498A (ja) | 2014-11-12 | 2016-05-26 | 株式会社リコー | インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置及び共重合体 |
JP6604812B2 (ja) | 2014-11-28 | 2019-11-13 | キヤノン株式会社 | 水性インクセット、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
US9777091B2 (en) | 2014-12-12 | 2017-10-03 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, ink, and ink container |
US10280321B2 (en) | 2015-01-29 | 2019-05-07 | Ricoh Company, Ltd. | Ink, ink container, inkjet recording device, and recorded matter |
JP2016159450A (ja) | 2015-02-27 | 2016-09-05 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録装置及び堆積抑制方法 |
JP6464920B2 (ja) * | 2015-03-17 | 2019-02-06 | 株式会社リコー | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置 |
JP6398823B2 (ja) | 2015-03-23 | 2018-10-03 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6633286B2 (ja) | 2015-03-31 | 2020-01-22 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ、顔料定着補助剤、インクジェット記録用水性インクと顔料定着補助剤とを含むキット、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP2016193971A (ja) | 2015-03-31 | 2016-11-17 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6528961B2 (ja) | 2015-03-31 | 2019-06-12 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6633285B2 (ja) | 2015-03-31 | 2020-01-22 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジ、顔料定着補助剤、インクジェット記録用水性インクと顔料定着補助剤とを含むキット、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP6432782B2 (ja) | 2015-03-31 | 2018-12-05 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
WO2016187059A1 (en) * | 2015-05-15 | 2016-11-24 | Cabot Corporation | Amphoteric polymers and use in inkjet ink compositions |
JP6598009B2 (ja) | 2015-09-30 | 2019-10-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
US10364366B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-07-30 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording and ink cartridge |
JP6593634B2 (ja) | 2015-09-30 | 2019-10-23 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
JP6693083B2 (ja) | 2015-10-28 | 2020-05-13 | 株式会社リコー | インク、インクの製造方法、インクカートリッジ、共重合体、共重合体の製造方法 |
US10106696B2 (en) | 2015-11-18 | 2018-10-23 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions |
JP6638385B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2020-01-29 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット及びインクジェット記録装置 |
JP6866563B2 (ja) | 2015-12-25 | 2021-04-28 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
EP3196262B2 (en) | 2016-01-22 | 2023-06-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge, and image recording method |
JP6646869B2 (ja) | 2016-01-29 | 2020-02-14 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インクセット |
EP3431559B1 (en) * | 2016-03-14 | 2021-11-17 | Kao Corporation | Aqueous pigment dispersion |
JP6707929B2 (ja) | 2016-03-18 | 2020-06-10 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット |
JP6772510B2 (ja) | 2016-03-30 | 2020-10-21 | ブラザー工業株式会社 | インクタンク用キャップ、インクタンク及びインクジェット記録装置 |
JP6840932B2 (ja) | 2016-03-31 | 2021-03-10 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP6776623B2 (ja) | 2016-05-30 | 2020-10-28 | ブラザー工業株式会社 | インクセット及び記録方法 |
JP2018065956A (ja) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及び画像記録方法 |
NL2032660B1 (en) | 2016-10-31 | 2023-02-24 | Cabot Corp | Polymers for inkjet ink compositions |
CN108624145B (zh) * | 2017-03-17 | 2021-08-20 | 精工爱普生株式会社 | 水性喷墨墨水组合物、喷墨记录方法及喷墨记录装置 |
JP6805936B2 (ja) | 2017-03-31 | 2020-12-23 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP6805937B2 (ja) | 2017-03-31 | 2020-12-23 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
DE112018002526T5 (de) * | 2017-05-18 | 2020-02-20 | Cabot Corporation | Acrylpolymere für Tintenstrahltintenanwendungen |
JP6988567B2 (ja) | 2017-06-20 | 2022-01-05 | 株式会社リコー | インク、インク収容容器、画像形成方法、及び画像形成装置 |
US10954402B2 (en) | 2017-09-07 | 2021-03-23 | Cabot Corporation | Inkjet ink compositions |
JP7332270B2 (ja) | 2017-09-29 | 2023-08-23 | ブラザー工業株式会社 | 画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
JP7360236B2 (ja) | 2017-09-29 | 2023-10-12 | ブラザー工業株式会社 | 処理剤及びインクセット |
JP7151071B2 (ja) | 2017-10-16 | 2022-10-12 | ブラザー工業株式会社 | インクセット、画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
CN110194912B (zh) | 2018-02-27 | 2022-03-29 | 株式会社理光 | 墨水、墨水收纳容器、图像形成方法及图像形成装置 |
US10807377B2 (en) | 2018-03-07 | 2020-10-20 | Ricoh Company, Ltd. | Ink, ink cartridge, image forming method, and printed matter |
JP7102869B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-07-20 | ブラザー工業株式会社 | 画像記録用処理剤、インクと画像記録用処理剤のセット及び記録方法 |
JP7183561B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-12-06 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP7151132B2 (ja) | 2018-03-30 | 2022-10-12 | ブラザー工業株式会社 | 画像記録用処理剤、インクと画像記録用処理剤のセット及び記録方法 |
US20210032487A1 (en) * | 2018-06-14 | 2021-02-04 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Inkjet inks for textile printing |
CA3113923A1 (en) * | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Huntsman Petrochemical Llc | Cyclic amide initialized polyetheramine and uses thereof |
US10723847B2 (en) * | 2018-10-12 | 2020-07-28 | ProAction Fluids LLC | Coating powdered polymer with a water-soluble dye as an indicator for polymer hydration state |
JP7228691B2 (ja) * | 2018-10-25 | 2023-02-24 | キャボット コーポレイション | インクジェットインク用途のアクリルポリマー |
WO2020092765A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | Cabot Corporation | Masonry compositions comprising chemically treated carbon pigments |
JP7392292B2 (ja) | 2019-05-31 | 2023-12-06 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP7463667B2 (ja) | 2019-05-31 | 2024-04-09 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP7306068B2 (ja) | 2019-05-31 | 2023-07-11 | ブラザー工業株式会社 | 洗浄液 |
JP7310315B2 (ja) | 2019-05-31 | 2023-07-19 | ブラザー工業株式会社 | 洗浄液 |
JP2022010589A (ja) | 2020-06-29 | 2022-01-17 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク及びインクカートリッジ |
WO2022019915A1 (en) * | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Generating color-space transforms for different print densities |
JP6967168B1 (ja) | 2021-03-02 | 2021-11-17 | 大日精化工業株式会社 | 水性顔料分散液、水性インクジェットインク、及び乾燥皮膜 |
JP2022156108A (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-14 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及びインク収容容器 |
JP2022156109A (ja) | 2021-03-31 | 2022-10-14 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法、及びインク収容容器 |
EP4200370B1 (en) | 2021-04-01 | 2024-05-29 | Sun Chemical B.V. | Heat stable inkjet inks |
CN113861735A (zh) * | 2021-10-29 | 2021-12-31 | 湖南梨树园涂料有限公司 | 一种具有仿石质感外墙涂料的制备方法 |
US11919982B2 (en) | 2021-12-09 | 2024-03-05 | Xerox Corporation | Latexes with phosphoric acid functional resin particles |
JP2023144224A (ja) | 2022-03-28 | 2023-10-11 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録装置、及びインク収容容器 |
WO2024024673A1 (ja) * | 2022-07-29 | 2024-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物 |
JP2024043239A (ja) | 2022-09-16 | 2024-03-29 | ブラザー工業株式会社 | インクセット、水性メンテナンス液、洗浄方法、画像形成システム、及び、画像形成方法。 |
US20240228805A1 (en) | 2023-01-09 | 2024-07-11 | Xerox Corporation | Inkjet primer compositions containing nanocellulose |
US20240240043A1 (en) | 2023-01-09 | 2024-07-18 | Xerox Corporation | Inkjet primer compositions |
EP4428206A1 (en) | 2023-03-09 | 2024-09-11 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Resin composition, aqueous ink for ink jet recording, ink jet recording device, and ink jet recording method |
Family Cites Families (133)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1156652A (en) * | 1965-06-10 | 1969-07-02 | Ici Ltd | Coated Particles |
GB1138465A (en) * | 1965-08-16 | 1969-01-01 | Ici Ltd | Pigment compositions |
FR1530577A (fr) * | 1967-05-17 | 1968-06-28 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux colorants azoïques solubles dérivés de phtalocyanine |
US3567932A (en) * | 1968-03-06 | 1971-03-02 | James R Alburger | Fluorescent tracer processes employing a fluorescent europium chelate |
US3963694A (en) * | 1971-03-03 | 1976-06-15 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxyquinolyl- and quinazolonylazoacetoacetylbenzimidazolone pigments |
US4150020A (en) | 1972-06-07 | 1979-04-17 | Burlington Industries, Inc. | Reactive xylylene diphosphonic acid dyes |
DE2424538A1 (de) * | 1974-05-21 | 1975-12-11 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einem phthalazonrest |
GB1486117A (en) | 1975-02-12 | 1977-09-21 | Ciba Geigy Ag | Organic pigment compositions |
DE3684836D1 (de) * | 1985-07-29 | 1992-05-21 | Shiseido Co Ltd | Mit silikonpolymer ueberzogenes pulver oder teilchenfoermiges material. |
US4698431A (en) | 1985-11-12 | 1987-10-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Hydroxypyridonate chelating agents |
US4880857A (en) | 1986-12-17 | 1989-11-14 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Carbon black-graft polymer, method for production thereof, and use thereof |
US4860829A (en) * | 1988-05-12 | 1989-08-29 | Conoco Inc. | Inhibition of reservoir scale |
AU633317B2 (en) * | 1989-05-16 | 1993-01-28 | Taiyo Yuden Co. Ltd. | Light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound and uses thereof |
US4922007A (en) | 1989-06-09 | 1990-05-01 | Merck & Co., Inc. | Process for preparing 4-amino-1-hydroxybutylidene-1,1-bisphosphonic acid or salts thereof |
AU635546B2 (en) * | 1989-06-22 | 1993-03-25 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Process for making azo-pigments with low pcb content in the presence of water soluble olefins |
JP2772841B2 (ja) | 1989-12-22 | 1998-07-09 | タイホー工業株式会社 | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
US5085698A (en) | 1990-04-11 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigmented inks for ink jet printers |
US5281261A (en) * | 1990-08-31 | 1994-01-25 | Xerox Corporation | Ink compositions containing modified pigment particles |
DE4115608A1 (de) | 1991-05-14 | 1992-11-19 | Basf Ag | Magnetisches tintenkonzentrat |
DE4221381C1 (de) | 1992-07-02 | 1994-02-10 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Pfropf-Copolymerisate von ungesättigten Monomeren und Zuckern, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
TW316266B (ja) | 1993-07-30 | 1997-09-21 | Commw Scient Ind Res Org | |
US5973025A (en) * | 1994-04-12 | 1999-10-26 | Sri International | Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin |
EP0677556A3 (en) * | 1994-04-15 | 1997-02-26 | Toyo Ink Mfg Co | Coated pigment and coloring composition. |
US5624901A (en) * | 1994-04-15 | 1997-04-29 | The Regents Of The University Of California | 3-hydroxy-2(1H)-pyridinone chelating agents |
US5547760A (en) | 1994-04-26 | 1996-08-20 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Compositions and processes for separating and concentrating certain ions from mixed ion solutions using ion-binding ligands bonded to membranes |
US5554739A (en) | 1994-12-15 | 1996-09-10 | Cabot Corporation | Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products |
IL116379A (en) | 1994-12-15 | 2003-12-10 | Cabot Corp | Aqueous inks and coatings containing modified carbon products |
US5571311A (en) * | 1994-12-15 | 1996-11-05 | Cabot Corporation | Ink jet ink formulations containing carbon black products |
IL116376A (en) | 1994-12-15 | 2001-03-19 | Cabot Corp | Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products |
IL116377A (en) | 1994-12-15 | 2003-05-29 | Cabot Corp | Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses |
DE69606592T2 (de) | 1995-07-11 | 2000-09-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington | Tintensortiment und Verfahren zum Vermindern des Ausblutens in Druckelementen |
US5922121A (en) * | 1995-10-03 | 1999-07-13 | Videojet Systems International, Inc. | Hydrophobic treatment of pigments |
JP3328147B2 (ja) * | 1996-02-08 | 2002-09-24 | 株式会社日本触媒 | 記録媒体液 |
US5958999A (en) * | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
US5707432A (en) * | 1996-06-14 | 1998-01-13 | Cabot Corporation | Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products |
DE69706298T2 (de) | 1996-06-14 | 2002-06-13 | Cabot Corp., Boston | Modifizierte farbpigmente und diese enthaltende tintenstrahltinte |
US5698016A (en) * | 1996-06-14 | 1997-12-16 | Cabot Corporation | Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same |
US5837045A (en) | 1996-06-17 | 1998-11-17 | Cabot Corporation | Colored pigment and aqueous compositions containing same |
US5708095A (en) * | 1996-08-30 | 1998-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Graft copolymers containing sulfonate and phosphonate groups having particular utility as pigmented ink dispersants |
US5713993A (en) * | 1996-08-30 | 1998-02-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pigmented ink set and process for alleviating bleed in printed elements using carboxylic acid additives |
DE69736547T2 (de) | 1996-09-13 | 2007-09-13 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tintenstrahltinte und verfahren zur herstellung einer dispersion von gefärbten feinpartikeln für diese tinte |
AU5986198A (en) | 1997-01-09 | 1998-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Composite pigment |
US5998501A (en) | 1997-02-07 | 1999-12-07 | Kao Corporation | Process for producing aqueous ink for inkjet printing |
US5895522A (en) | 1997-08-12 | 1999-04-20 | Cabot Corporation | Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products |
EP0900831B1 (en) | 1997-09-05 | 2004-07-14 | Seiko Epson Corporation | Ink composition capable of realizing image possessing excellent storage stability |
EP1027388B1 (en) | 1997-10-31 | 2005-12-07 | Cabot Corporation | Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same |
US6368239B1 (en) | 1998-06-03 | 2002-04-09 | Cabot Corporation | Methods of making a particle having an attached stable free radical |
AU2487499A (en) | 1998-01-29 | 1999-08-16 | Cabot Corporation | Processes of purifying a dispersion and making inkjet inks |
EP1066352B2 (en) * | 1998-04-03 | 2008-10-01 | Cabot Corporation | Modified pigments having improved dispersing properties |
US6103380A (en) | 1998-06-03 | 2000-08-15 | Cabot Corporation | Particle having an attached halide group and methods of making the same |
JP4227252B2 (ja) * | 1998-06-23 | 2009-02-18 | キヤノン株式会社 | インク、インクジェット記録方法、記録ユニット、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置 |
US6150433A (en) * | 1998-07-31 | 2000-11-21 | Hewlett-Packard Company | Ink-jet ink compositions containing modified macromolecular chromophores with covalently attached polymers |
US6458458B1 (en) | 1998-10-13 | 2002-10-01 | Cabot Corporation | Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods |
US6281267B2 (en) * | 1998-10-29 | 2001-08-28 | Hewlett-Packard Company | Ink to ink bleed and halo control using specific polymers in ink-jet printing inks |
US6210473B1 (en) † | 1998-11-09 | 2001-04-03 | Xerox Corporation | Ink composition and processes thereof |
DE69934213T2 (de) | 1998-12-28 | 2007-09-27 | Kao Corp. | Wässrige tinte für die tintenstrahlaufzeichnung |
US6187086B1 (en) | 1999-02-19 | 2001-02-13 | Hewlett-Packard Company | Bleed control solvents for pigmented and dye-based inks |
DK1157069T3 (da) | 1999-03-05 | 2003-09-01 | Cabot Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af farvede pigmenter |
US6323257B1 (en) | 1999-04-23 | 2001-11-27 | Hewlett-Packard Company | Ink-jet ink compositions containing reactive macromolecular chromophores for digital and textile printing |
AU4987700A (en) | 1999-05-06 | 2000-11-21 | Cabot Corporation | Polymerized modified particles and methods of making the same |
JP2001031900A (ja) * | 1999-05-20 | 2001-02-06 | Hitachi Maxell Ltd | 分散液組成物及びその製造方法 |
US6395805B1 (en) | 1999-05-20 | 2002-05-28 | Hitachi Maxell, Ltd. | Dispersion composition and process for production thereof |
US6221476B1 (en) * | 1999-06-11 | 2001-04-24 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polymeric membranes functionalized with polyhydroxypyridinone ligands |
US6214100B1 (en) * | 1999-06-18 | 2001-04-10 | Hewlett-Packard Company | Ink-jet printing inks containing ester modified macromolecular chromophores |
DE60004731T2 (de) * | 1999-06-18 | 2004-07-01 | Hewlett-Packard Co. (N.D.Ges.D.Staates Delaware), Palo Alto | Tintenstrahldrucktinten enthaltende estermodifizierte makromolekulare Chromophore |
US6433117B1 (en) * | 1999-08-04 | 2002-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Phosphorylated polymer dispersants for inks |
US6506706B1 (en) | 1999-09-27 | 2003-01-14 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polyamide-containing ligating agents bonded to inorganic and organic polymeric supports and methods of using the same for removing and concentrating desired metal ions from solutions |
US6335420B1 (en) | 1999-11-22 | 2002-01-01 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polyamide ligand-containing polymeric resins and methods of using the same for removing, separating and/or concentrating desired metal ions from solutions |
JP3630089B2 (ja) | 1999-09-29 | 2005-03-16 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物およびそれを用いたインクジェット記録方法 |
US6506245B1 (en) | 1999-10-28 | 2003-01-14 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
AU1353501A (en) | 1999-10-28 | 2001-05-08 | Cabot Corporation | Ink jet inks, inks, and other compositions containing colored pigments |
US6436178B1 (en) | 1999-12-20 | 2002-08-20 | Cabot Corporation | Inkjet ink and other ink compositions containing cyclic amides |
DE60122108T2 (de) | 2000-01-07 | 2007-03-08 | Cabot Corp., Boston | An Pigmente gebundene Polymere und andere Gruppen und nachfolgende Reaktionen |
DE10012784A1 (de) | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Degussa | Ruß |
US6660075B2 (en) | 2000-03-16 | 2003-12-09 | Degussa Ag | Carbon black |
JP2002020673A (ja) * | 2000-04-10 | 2002-01-23 | Seiko Epson Corp | 顔料分散液の製造方法、その方法により得られた顔料分散液、その顔料分散液を用いたインクジェット記録用インク、並びに、そのインクを用いた記録方法および記録物 |
AU6744401A (en) | 2000-05-31 | 2001-12-11 | Creavis Gesellschaft Fur Technologie Und Innovation Mbh | Polymerically micro-encapsulated pigments |
EP1167052A3 (de) | 2000-06-22 | 2004-04-21 | Degussa AG | Bedruckte Medienbeschichtung und Tinte |
JP2002167529A (ja) | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Konica Corp | インクジェット用水性分散インクとそれを用いる画像形成方法 |
US6508548B2 (en) * | 2000-12-20 | 2003-01-21 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
US20020147252A1 (en) | 2001-02-02 | 2002-10-10 | Adams Curtis E. | Ink compositions comprising salts with polyvalent ions |
US6585817B2 (en) | 2001-02-12 | 2003-07-01 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Uses of organo-phosphonic acids in ink-jet inks |
US6533851B2 (en) | 2001-02-12 | 2003-03-18 | Hewlett-Packard Company | Kogation reducing ink |
US6592657B2 (en) | 2001-02-12 | 2003-07-15 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Additives for ink-jet inks |
GB2373789B (en) | 2001-03-31 | 2004-06-09 | Ilford Imaging Uk Ltd | Polycyclic chromophoric systems substituted by (oxo-pyrazolyl) methyl radicals |
US6479159B1 (en) | 2001-04-19 | 2002-11-12 | Ibc Advanced Technologies, Inc. | Polymeric membranes functionalized with EGTA ligands |
MX234531B (es) | 2001-05-18 | 2006-02-23 | Ciba Sc Holding Ag | Pigmentos organicos tratados superficialmente. |
JP5273422B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2013-08-28 | 株式会社リコー | インクジェット記録用インク、インクセット、インクカートリッジ、記録装置、記録方法 |
JP3927001B2 (ja) | 2001-06-15 | 2007-06-06 | 三菱化学株式会社 | 色素セット、インクセット並びに記録方法 |
US6641653B2 (en) | 2001-07-19 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same |
DE10149805A1 (de) * | 2001-10-09 | 2003-04-24 | Degussa | Kohlenstoffhaltiges Material |
US6758891B2 (en) | 2001-10-09 | 2004-07-06 | Degussa Ag | Carbon-containing material |
US6641656B2 (en) * | 2001-10-17 | 2003-11-04 | Cabot Corporation | Dispersions comprising modified pigments |
EP1321493A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-25 | Dsm N.V. | Method for enhancing the solubility of a colorant |
JP2003213180A (ja) | 2002-01-28 | 2003-07-30 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インクセットおよびインクジェット記録方法 |
GB2385331B (en) | 2002-02-16 | 2005-04-06 | Ilford Imaging Uk Ltd | Modified carbon black |
US6699319B2 (en) * | 2002-05-06 | 2004-03-02 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
US6833026B2 (en) * | 2002-05-10 | 2004-12-21 | Cabot Corporation | Modified pigments and process for preparing modified pigments |
US20060086660A1 (en) | 2002-07-19 | 2006-04-27 | Bio-Terre Systems Inc. | Integrated technology for treatment and valorization of organic waste |
JP2004075825A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン染料を含む画像形成用着色組成物及びインクジェット記録用インク |
DE10238149A1 (de) * | 2002-08-15 | 2004-02-26 | Degussa Ag | Kohlenstoffhaltiges Material |
US6831194B2 (en) * | 2002-08-28 | 2004-12-14 | Columbian Chemicals Company | Surface modification of carbonaceous materials by introduction of gamma keto carboxyl containing functional groups |
US6814789B2 (en) | 2002-09-24 | 2004-11-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Use of additives to reduce puddling in inkjet inks |
DE10253447A1 (de) * | 2002-11-16 | 2004-06-03 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrußsuspension |
US20040138503A1 (en) | 2003-01-13 | 2004-07-15 | Bollepalli Srinivas | Surface modification of carbonaceous materials with TRI substituted aminoalkyl substituents |
DE10315775A1 (de) * | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Eckart Gmbh & Co. Kg | Dünne deckende Aluminiumpigmente, Verfahren zur Herstellung derselben und Verwendung der Aluminiumpigmente |
US7387795B2 (en) * | 2003-06-05 | 2008-06-17 | Jane Hollenberg | Cosmetic compositions organophosphonic acid coated particulates and methods for producing the same |
US20050090599A1 (en) | 2003-06-06 | 2005-04-28 | Spinelli Harry J. | Aqueous ionically stabilized dispersions |
JP2005029606A (ja) | 2003-07-08 | 2005-02-03 | Color Chemical Kogyo Kk | 凍結防止材、凍結防止材の製造方法及び凍結防止材の施工方法 |
US7052535B2 (en) * | 2003-07-28 | 2006-05-30 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Additives to eliminate bronzing of inkjet ink formulations on specialty quick-dry inkjet photographic media |
KR100540660B1 (ko) | 2003-09-26 | 2006-01-10 | 삼성전자주식회사 | 루이스 산을 이용한 자가분산형 착색제의 제조 방법 및상기 착색제를 포함하는 잉크 조성물 |
US7427361B2 (en) * | 2003-10-10 | 2008-09-23 | Dupont Air Products Nanomaterials Llc | Particulate or particle-bound chelating agents |
US7300504B2 (en) * | 2003-10-20 | 2007-11-27 | Cabot Corporation | Inkjet inks and methods of preparing the same |
US8492456B2 (en) * | 2004-02-09 | 2013-07-23 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink compositions for ink-jet printing |
JP4597540B2 (ja) | 2004-02-12 | 2010-12-15 | 株式会社リコー | 顔料分散系、顔料分散系収容体、画像形成体、及び画像形成方法 |
DE102004007780A1 (de) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Degussa Ag | Wäßrige, kolloidale Gasrusssuspension |
KR101184468B1 (ko) | 2004-03-15 | 2012-09-19 | 캐보트 코포레이션 | 개질 탄소 제품 및 이의 응용 |
CA2560572A1 (en) | 2004-03-23 | 2005-09-29 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Polymer beads incorporating iron oxide particles |
US7351278B2 (en) | 2004-06-09 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Additive for high optical density inkjet ink |
US7459491B2 (en) * | 2004-10-19 | 2008-12-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Pigment dispersions that exhibit variable particle size or variable vicosity |
US7501017B2 (en) | 2004-10-20 | 2009-03-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Self-dispersed pigment mixtures for ink-jet applications |
US7326869B2 (en) | 2004-10-22 | 2008-02-05 | Intergraph Hardware Technologies Company | Tactile feedback plunger switch |
US8153706B2 (en) | 2004-10-25 | 2012-04-10 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions |
DE102005009321A1 (de) * | 2005-03-01 | 2006-09-07 | Degussa Ag | Suspension |
TWI392708B (zh) | 2005-04-19 | 2013-04-11 | Dainichiseika Color Chem | 顏料分散劑及其使用 |
WO2007027625A2 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-08 | Cabot Corporation | Process for preparing modified pigments |
JP2007070567A (ja) * | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク |
WO2007053563A2 (en) * | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Cabot Corporation | Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants |
US7741383B2 (en) * | 2005-12-02 | 2010-06-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Versatile pigmented ink-jet inks with improved image quality |
US20070277699A1 (en) | 2006-06-05 | 2007-12-06 | Richard Douglas Bauer | Carbonyl self-dispersing pigment and inkjet ink comprising same |
WO2008027405A2 (en) | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Cabot Corporation | Modified colorants with aliphatic poly-acid groups |
US8133311B2 (en) * | 2007-04-30 | 2012-03-13 | Cabot Corporation | Pigment dipsersions comprising functionalized non-polymeric dispersants |
CN101970586B (zh) * | 2008-03-17 | 2014-08-20 | 卡伯特公司 | 具有降低的磷酸根释放的改性颜料以及得自其的分散体和喷墨油墨组合物 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10035869B2 (en) | 2015-02-02 | 2018-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, aqueous ink, and ink cartridge |
US10370548B2 (en) | 2015-03-19 | 2019-08-06 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, ink including copolymer, and ink-stored container |
US9896530B2 (en) | 2015-12-02 | 2018-02-20 | Ricoh Company, Ltd. | Copolymer, coloring material dispersion, ink, and ink store container |
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