CN101970586B - 具有降低的磷酸根释放的改性颜料以及得自其的分散体和喷墨油墨组合物 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明涉及改性颜料，该改性颜料包含连接有至少一个偕二膦酸基团、其偏酯、或其盐的颜料。所述改性颜料具有低的磷酸根释放值。本发明还公开包含这些改性颜料的分散体和喷墨油墨组合物。
Description
技术领域
本发明涉及具有低的磷酸根释放值的改性颜料、以及包含该改性颜料的分散体和喷墨油墨组合物。
背景技术
喷墨油墨组合物一般由起到载体作用的载色剂(vehicle)以及着色剂(如染料或颜料)组成。还可引入添加剂和/或共溶剂以调节喷墨油墨，从而获得所需的总体性能。
一般来说，单独的颜料不能容易地分散在液体载色剂中。已经开发出可提供可用于喷墨印刷的稳定颜料分散体的多种技术。例如，分散剂可添加到颜料中以改善其在特定介质中的分散性。分散剂的实例包括水溶性聚合物和表面活性剂。典型地，这些聚合物分散剂具有低于20,000的分子量以保持溶解性并因此保持分散稳定性。
颜料的表面含有多种不同的官能团，且所存在的基团的类型取决于颜料的特定类别。已经开发出若干种用于将材料且尤其是聚合物接枝到这些颜料的表面上的方法。例如，已显示，可将聚合物连接到含有表面基团如酚类和羧基的炭黑上。但是，依赖于颜料表面的固有官能性的方法不能普遍应用，因为不是所有的颜料都具有相同的特定官能团。
还已开发出用于制备改性颜料产品的方法，其可提供具有多种不同的连接官能团的颜料。例如，美国专利No.5,851,280公开了用于将有机基团连接到颜料上的方法，包括，例如，经由重氮反应连接，其中所述有机基团是重氮盐的一部分。
还已描述了制备改性颜料(包括连接有聚合物型基团的改性颜料)的其它方法。例如，PCT公布No.WO 01/51566公开了通过使第一化学基团和第二化学基团反应以形成连接有第三化学基团的颜料而制造改性颜料的方法。还描述了含有这些颜料的油墨组合物，包括喷墨油墨。而且，美国专利申请公布No.2007/0100024公开了包含连接有至少一个有机基团的着色剂的改性着色剂，其中所述有机基团具有限定的钙指数值。描述了有机基团的具体实施方式，包括包含至少一个偕二膦酸基团、其偏酯、或其盐的有机基团。另外，美国专利No.5,672,198、5,922,118、6,042,643和6,641,656公开了具有各种连接基团(包括膦酸基团)的改性颜料。
尽管这些方法提供了连接有有机基团的改性颜料，但在组合物例如喷墨油墨中仍需要具有改善性能的改性颜料，从而提供前述改性颜料的有利替代物。
发明内容
本发明涉及改性颜料，其包含连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包含至少一个偕二膦酸基团、其偏酯、或其盐。所述改性颜料在70℃下一星期后的磷酸根释放值小于或等于1％。例如，所述改性颜料的有机基团可包含至少一个具有式-CR(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中R为H或C1-C6烷基，例如具有式-CO-Q-CH(PO3H2)2或-SO2-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。所述改性颜料可为在液体载色剂中的分散体、特别是含水分散体的形式。本发明进一步涉及包含液体载色剂和本文所述改性颜料的喷墨油墨组合物。
应理解，前述总体描述和以下具体描述两者都仅是示例性和说明性的并且旨在提供对所要求保护的本发明的进一步说明。
具体实施方式
本发明涉及改性颜料以及包含改性颜料的分散体和喷墨油墨组合物。
本发明的改性颜料包含连接有至少一个有机基团的颜料。所述颜料可为本领域技术人员常规使用的任何类型的颜料，例如黑色颜料和其它有色颜料，包括蓝色、黑色、棕色、青色、绿色、白色、紫色、品红色、红色、橙色、或黄色颜料。还可使用不同颜料的混合物。黑色颜料的代表性实例包括各种炭黑(颜料黑7)例如槽黑、炉黑、气黑和灯黑，并且包括例如可得自CabotCorporation的以商标和销售的炭黑(例如Black )。可使用可得自其他供应商的炭黑。合适的有色颜料类别包括，例如，蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮、单偶氮、皮蒽酮、花、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮(quinolonoquinolones)、和(硫)靛类。这种颜料可从许多来源以粉末或滤饼形式商购获得，所述来源包括BASF Corporation、Engelhard Corporation、SunChemical Corporation、Clariant、以及Dianippon Ink and Chemicals(DIC)。其它合适的有色颜料的实例描述于Colour Index，第三版(The Society of Dyersand Colourists，1982)中。优选地，所述颜料为：青色颜料，例如颜料蓝15或颜料蓝60；品红色颜料，例如颜料红122、颜料红177、颜料红185、颜料红202、或者颜料紫19；黄色颜料，例如颜料黄74、颜料黄128、颜料黄139、颜料黄155、颜料黄180、颜料黄185、颜料黄218、颜料黄220、或者颜料黄221；橙色颜料，例如颜料橙168；绿色颜料，例如颜料绿7或颜料绿36；或黑色颜料，例如炭黑。
根据颜料的所需性质，所述颜料可具有各种各样的BET表面积，所述BET表面积通过氮气吸附测量。所述颜料的BET表面积优选为约10m2/g～约1500m2/g，更优选为约20m2/g～约600m2/g，且最优选为约50m2/g～约300m2/g。如果对于所需应用不能容易地获得所需表面积，本领域技术人员还充分认识到，若需要，可使颜料经受常规的尺寸减小或者粉碎技术，如球磨研磨或者气流粉碎或者超声处理，以将颜料减小至较小的粒度。而且，颜料可具有本领域已知的各种各样的初级粒度。例如，颜料的初级粒度可为约5nm～约100nm，包括约10nm～约80nm和15nm～约50nm。另外，颜料还可具有各种各样的邻苯二甲酸二丁酯吸收(DBP)值，所述邻苯二甲酸二丁酯吸收(DBP)值是颜料的结构或支化的量度。例如，颜料可为DBP值为约25～400mL/100g(包括约30～200mL/100g和约50～150mL/100g)的炭黑。而且，颜料可为油吸附值(如ISO 787T5中所描述的)为约5～150mL/100g(包括约10～100mL/100g和约20～80mL/100g)的有机有色颜料。
颜料还可为已使用氧化剂进行氧化以将离子基团和/或能离子化的基团引入到表面上的颜料。已发现以这种方式制备的颜料在表面上具有较高的含氧基团含量。氧化剂包括，但不限于，氧气、臭氧、NO2(包括NO2与空气的混合物)、过氧化物(例如过氧化氢)、过硫酸盐(包括过硫酸钠、过硫酸钾或过硫酸铵)、次卤酸盐(hypohalite)(如次氯酸钠)、岩盐(halite)、卤酸盐(halate)或高卤酸盐(perhalate)(例如，亚氯酸钠、氯酸钠或高氯酸钠)、氧化性酸(例如硝酸)以及含有过渡金属的氧化剂(例如高锰酸盐、四氧化锇、铬氧化物或硝酸高铈铵)。还可使用氧化剂的混合物，特别是气态氧化剂(例如氧气和臭氧)的混合物。另外，还可使用利用将离子基团或能离子化的基团引入到颜料表面上的其它表面改性方法例如氯化和磺酰化制备的颜料。
如上所述，本发明的改性颜料包含连接有至少一个有机基团的颜料。优选地，所述有机基团是直接连接的。所述改性颜料可使用本领域技术人员已知的使得有机化学基团连接到该颜料上的任何方法制备。例如，可使用美国专利No.5,554,739、5,707,432、5,837,045、5,851,280、5,885,335、5,895,522、5,900,029、5,922,118、和6,042,643以及PCT公布WO 99/23174中所述方法来制备所述改性颜料，将这些文献的描述全部引入本文作为参考。与使用例如聚合物和/或表面活性剂的分散剂型方法相比，这样的方法保证所述基团更稳定地连接在所述颜料上。制备所述改性颜料的其它方法包括使具有可用官能团的颜料与包含所述有机基团的反应物反应，例如美国专利No.6,723,783中所描述的那样，将其全部内容引入本文作为参考。这样的功能颜料可使用以上引入的参考文献中所描述的方法制备。另外，还可通过美国专利No.6,831,194和6,660,075、美国专利公布No.2003-0101901和2001-0036994、加拿大专利No.2,351,162、欧洲专利No.1394221和PCT公布No.WO04/63289以及N.Tsubokawa，Polym.Sci.，17，417，1992中所述的方法制备含有连接官能团的改性炭黑，也将这些文献各自的全部内容引入本文作为参考。
所述改性颜料的有机基团包含至少一个偕二膦酸基团、其偏酯、或其盐-即，所述有机基团可包含至少两个直接键合到同一碳原子上的膦酸基团、其偏酯、或其盐。这样的基团也可称为1，1-二膦酸基团、其偏酯、或其盐。“其偏酯”是指所述膦酸基团可为具有式-PO3RH的偏膦酸酯基团或其盐，其中R为芳基、烷芳基、芳烷基或烷基。所述有机基团的膦酸基团中的任一个或全部两者可为偏膦酸酯基团。而且，所述膦酸基团之一可为具有式-PO3R2的膦酸酯，而另一膦酸基团可为偏膦酸酯基团、膦酸基团、或其盐。然而，优选所述膦酸基团中的至少一个为膦酸、其偏酯、或其盐。“其盐”是指所述膦酸基团可为具有阳离子型反离子的部分或全部离子化的形式。所述有机基团的膦酸基团中的任一个或全部两者可为部分或全部离子化的形式。因此，所述有机基团可包含至少一个偕二膦酸基团，其中，任一个或全部两个膦酸基团具有式-PO3H2、-PO3H-M+(一碱价盐)或者-PO3 -2M+2(二碱价盐)，其中M+为阳离子例如Na+、K+、Li+或NR4 +，其中R可相同或不同且表示氢或有机基团(例如取代或未取代的芳基和/或烷基)。优选地，所述偕二膦酸基团中的至少一个膦酸基团为膦酸基团或其盐，更优选地，所述偕二膦酸基团中的两个膦酸基团都为膦酸基团或其盐。
优选地，所述有机基团包含至少一个具有式-CR(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐。在该式中，R为H或C1-C6烷基，例如甲基或乙基，但优选为H。令人惊奇地发现，这样的基团具有降低的磷酸根释放值，在下文中将对其进行更详细的描述。例如，所述有机基团可包含具有式-CO-Q-CH(PO3H2)2或-SO2-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。优选地，Q为NH，从而，所述有机基团包含至少一个烷基酰胺基团，其中，所述烷基为偕二膦酸基团、其偏酯、或其盐。
作为具体实例，所述有机基团可为具有式-X-CO-Q-CH(PO3H2)2或-X-SO2-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐。在该实例中，X连接到颜料上且为亚芳基、杂亚芳基、亚烷基、烷亚芳基(alkarylene)、或芳亚烷基(aralkylene group)。当X为亚烷基时，实例包括但不限于取代或未取代的亚烷基，其可为支化或未支化的且可被一个或多个基团如芳族基团取代。具体实例包括C1-C12基团，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基。优选地，X为亚芳基，例如亚苯基、亚萘基或亚联苯基。例如，所述有机基团可为-C6H4-CONHCH(PO3H2)2基团、-C6H4-SO2NHCH(PO3H2)2基团、其偏酯、或其盐。优选地，X直接连接到颜料上，这意味着，在颜料和X之间不存在来自所连接的有机基团的额外的原子或基团。
X可进一步被一个或多个官能团取代。官能团的实例包括但不限于R′、OR′、COR′、COOR′、OCOR′、羧酸根、卤素、CN、NR′2、SO3H、磺酸根、硫酸根、NR′(COR′)、CONR′2、酰亚胺、NO2、磷酸根、膦酸根、N＝NR′、SOR′、NR′SO2R′和SO2NR2′，其中，在这些式中，R′可相同或不同且独立地为氢或者支化或未支化的、取代或未取代的、饱和或不饱和的C1-C20烃基，例如，烷基、烯基、炔基；取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷芳基、或者取代或未取代的芳烷基。
本发明的改性颜料具有限定的磷酸根释放值。如在本文中所使用的，术语“磷酸根释放值”是指在70℃下陈化(age)规定的时间后，改性颜料在液体载色剂中的15％分散体的液相中的能溶解的磷酸根离子的量的量度。在下文中对所述液体载色剂进行更详细的描述。磷酸根释放值表示为所产生的磷酸根离子的量(以重量计)与可由改性颜料的连接的二膦酸基团、其偏酯、或其盐产生的磷酸根离子的理论总量(以重量计)的百分比。可使用本领域已知的任何方法(包括例如离子色谱法)测定磷酸根离子的量。可由二膦酸基团、其偏酯、或其盐的总量计算磷酸根离子的理论总量，其也可使用本领域已知的任何方法测定。例如，改性颜料的元素分析(例如通过热燃烧或感应耦合等离子体(ICP))可用于测量改性颜料的磷的总量，然后，其可用于计算二膦酸基团、其偏酯、或其盐的量以及随后的磷酸根离子的理论总量。磷酸根释放值越高，由改性颜料在70℃下在规定的时间期间产生的磷酸根离子越多，据信，这与连接的有机基团的长期稳定性有关。
本发明的改性颜料具有低的磷酸根释放值，如本文中所使用的，这是指在规定温度下在规定的时间期间该值低于规定水平。具体地说，在70℃下，本发明的改性颜料在一星期期间的磷酸根释放值小于或等于1％，优选地，在两星期期间的磷酸根释放值小于或等于2％，更优选地，在三星期期间的磷酸根释放值小于或等于3％，且最优选地，在四星期期间的磷酸根释放值小于或等于4％。因此，不希望受理论制约，已经令人惊奇地发现，作为在液体载色剂中的分散体，所述改性颜料的连接到颜料上的有机基团在升高的温度下随着时间的推移是稳定的(即，不产生磷酸根离子)。
本发明的改性颜料可为各种不同的形式。例如，所述改性颜料可为干燥形式，例如粉末、粒料(pellet)、颗粒或滤饼。如在本文中所使用的，与改性颜料的形式有关的术语“干燥”不意味着基本上不含挥发性物质。更确切地说，该术语是指材料的物理状态。因而，干燥形式包括含有高水平(例如约50％或更高)的挥发性溶剂的形式。所述干燥形式可为固体或半固体形式的具有例如糊或油灰(putty)的稠度的材料，或者可为例如自由流动的或发粘的粉末。
本发明的改性颜料还可为在液体载色剂中的分散体的形式。所述载色剂可为含水或非水液体载色剂，但优选为含有水的载色剂。因此，所述载色剂优选为作为含有超过50％水的载色剂的含水载色剂且可为例如水、或者水与可与水溶混的溶剂(例如醇)的混合物。非水载色剂为含有少于50％水或者不可与水溶混的那些。例如，所述含水载色剂可为水。以分散体形式使用的改性颜料的量可改变，但是典型地为约0.1％～约20％的量，基于喷墨油墨组合物的重量。此外，所述分散体可含有本领域已知的赋予该分散体所需性质的合适的添加剂。
所述分散体可使用本领域已知的任何方法制备。例如，干燥形式的改性颜料可在搅拌下与液体载色剂组合以产生稳定的分散体。可使用本领域中已知的任何设备，例如介质磨或球磨机、或者其它高剪切混合设备，并且还可使用各种常规的研磨介质。其它的形成分散体的方法是本领域技术人员已知的。
本发明的改性颜料可用于各种不同的应用，包括例如塑料组合物、含水或非水油墨、含水或非水涂料、橡胶组合物、纸张组合物和织物组合物。特别地，已发现这些改性颜料能够形成可用在各种含水组合物中的稳定的含水分散体，所述含水组合物包括例如机动车涂料和工业涂料、油漆、调色剂、粘合剂、胶乳和油墨。
已经发现，本发明的改性颜料尤其可用于油墨组合物、特别是喷墨油墨组合物中。因此，本发明进一步涉及包含液体载色剂和至少一种如本文所述的改性颜料的喷墨油墨组合物。所述液体载色剂可为以上关于改性颜料的分散体形式所描述的那些中的任何液体载色剂，但优选为含水载色剂。用在喷墨油墨组合物中的改性颜料的量可改变，但是典型地为有效提供所需图像质量(例如光学密度)而不对喷墨油墨的性能产生不利影响的量。例如，典型地，改性颜料以约0.1％～约20％的量存在，基于喷墨油墨组合物的重量。
可以最少的另外的组分(添加剂和/或共溶剂)和处理步骤形成本发明的喷墨油墨组合物。然而，可引入合适的添加剂以在保持组合物的稳定性的同时赋予许多所需性质。例如，可添加另外的表面活性剂、湿润剂、干燥加速剂、渗透剂、杀生物剂、粘合剂和pH控制剂、以及本领域中已知的其它添加剂。具体添加剂的量根据各种因素而改变，但是通常范围为0％～40％。
可添加表面活性剂以进一步增强组合物的胶体稳定性或者改变油墨与印刷基材例如印刷纸或与油墨印刷头(printhead)之间的相互作用。各种阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂可连同本发明的油墨组合物一起使用，并且这些可为固体形式或者作为水溶液。
阴离子表面活性剂的代表性实例包括但不限于高级脂肪酸盐、高级烷基二羧酸盐、高级醇的硫酸酯盐、高级烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐(Na、K、Li、Ca等)、福尔马林缩聚物、高级脂肪酸与氨基酸之间的缩合物、二烷基磺基琥珀酸酯盐、烷基磺基琥珀酸盐、环烷酸盐、烷基醚羧酸盐、酰化肽、α-烯烃磺酸盐、N-丙烯酰基甲基牛磺酸、烷基醚磺酸盐、高级仲醇乙氧基硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、单甘氨酰硫酸盐、烷基醚磷酸盐、烷基磷酸盐和烷基膦酸盐。例如，苯乙烯磺酸盐、未取代和取代的萘磺酸盐(例如，烷基或烷氧基取代的萘衍生物)、醛衍生物(例如未取代的烷基醛衍生物，包括甲醛、乙醛、丙醛等)、马来酸盐及它们的混合物的聚合物和共聚物可用作阴离子分散助剂。盐包括例如Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+、以及取代和未取代的铵阳离子。具体实例包括但不限于商业产品例如和77(National Starch and Chemical Co.)；D(Diamond Shamrock Chemicals Co.)；和K(W.R.Grace Co.)；和SN(Rohm&Haas)。阳离子表面活性剂的代表性实例包括脂肪族胺、季铵盐、锍盐、鏻盐等。
可用在本发明的喷墨油墨中的非离子表面活性剂的代表性实例包括氟衍生物、有机硅衍生物、丙烯酸共聚物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯仲醇醚、聚氧乙烯苯乙烯醚、乙氧基化炔属二醇(例如可得自Air Products的和)、聚氧乙烯羊毛脂衍生物、烷基酚福尔马林缩合物的环氧乙烷衍生物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚聚氧乙烯化合物的脂肪酸酯、聚环氧乙烷缩合型的乙二醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚甘油的脂肪酸酯、丙二醇的脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺和聚氧乙烯烷基胺氧化物。例如，可使用乙氧基化单烷基或二烷基酚，例如CA和CO系列物质(Rhone-Poulenc Co.)、系列物质(ICI Americas，Inc.)和系列物质(Union Carbide Company)。这些非离子表面活性剂可单独使用或与上述阴离子分散剂和阳离子分散剂组合使用。
表面活性剂还可为天然聚合物或合成聚合物分散剂。天然聚合物分散剂的具体实例包括：蛋白质，例如胶质、明胶、酪蛋白和白蛋白；天然橡胶，例如阿拉伯树胶和黄芪胶；葡糖苷，例如皂角苷；海藻酸和海藻酸衍生物例如海藻酸丙二醇酯、三乙醇胺海藻酸盐、和海藻酸铵；和纤维素衍生物，例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和乙基羟基纤维素。聚合物型分散剂(包括合成聚合物型分散剂)的具体实例包括：聚乙烯醇，例如来自DuPont的Elvanols、来自Celanese的Celvoline；聚乙烯吡咯烷酮，例如来自BASF的Luvatec、来自ISP的Kollidon和Plasdone、以及PVP-K(Glide)；丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂(通常写作“(甲基)丙烯酸类”)，例如聚(甲基)丙烯酸(来自Lyondell的Ethacryl系列、来自Alco的Alcosperse)、丙烯酸-(甲基)丙烯腈共聚物、(甲基)丙烯酸钾-(甲基)丙烯腈共聚物、乙酸乙烯酯-(甲基)丙烯酸酯共聚物和(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂，例如苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物，例如来自BASF的Joncryl系列、来自Noveon的Carbomers；苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物，例如来自BASF的Joncryl聚合物；苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-马来酸共聚物；苯乙烯-马来酸酐共聚物，例如来自Sartomer的SMATM树脂，其可在水中水解；乙烯基萘-丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物；乙烯基萘-马来酸共聚物；和乙酸乙烯酯共聚物，例如乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-脂肪酸乙烯基乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-马来酸酯共聚物、乙酸乙烯酯-巴豆酸共聚物和乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物；及其盐。在来自Degussa的Tego产品、来自Lyondell的Ethacryl产品、来自BASF的Joncryl聚合物、来自Ciba的EFKA分散剂、以及来自BYK Chemie的Disperbyk和Byk分散剂中包括了可用于喷墨油墨中的分散剂和添加剂的聚合物(例如以上列出的那些)、变型和相关材料。
还可将湿润剂和水溶性有机化合物添加到本发明的喷墨油墨组合物中，特别是为了防止喷嘴堵塞的目的以及为了提供纸张渗透性质(渗透剂)、改善的干燥性质(干燥促进剂)、和防皱性质。可使用的湿润剂和其它水溶性化合物的具体实例包括：低分子量二醇，例如乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇和一缩二丙二醇；含有约2～约40个碳原子的二元醇，例如1，3-戊二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，4-戊二醇、1，6-己二醇、1，5-己二醇、2，6-己二醇、新戊二醇(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、聚(乙烯-共聚-丙烯)二醇等、以及它们与环氧烷烃(alkylene oxide)的反应产物，所述环氧烷烃包括环氧乙烷，包括环氧乙烷和环氧丙烷；含有约3～约40个碳原子的三元醇衍生物，包括甘油、三羟甲基丙烷、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇等以及它们与环氧烷烃的反应产物，所述环氧烷烃包括环氧乙烷、环氧丙烷、和其混合物；新戊二醇、(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)等，以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物(以任意期望的摩尔比形成具有各种分子量的物质)；硫二甘醇；季戊四醇和低级醇例如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇、和环丙醇；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；酮或酮醇，例如丙酮和二丙酮醇；醚，例如四氢呋喃和二烷；溶纤剂，例如乙二醇单甲醚和乙二醇单乙醚、三甘醇单甲(或单乙)醚；卡必醇例如二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、和二甘醇单丁醚；内酰胺，例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和ε-己内酰胺；脲和脲衍生物；内盐例如甜菜碱等；上述物质的硫代(硫)衍生物，包括1-丁硫醇、叔丁硫醇、1-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-2-丙硫醇、硫代环丙醇、硫代乙二醇、硫代二甘醇、三硫代-或二硫代-二甘醇等；羟基酰胺衍生物，包括乙酰基乙醇胺、乙酰基丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、丙基羧基丙醇胺等；上述物质与环氧烷烃的反应产物；及其混合物。另外的实例包括糖类，例如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡糖酸内酯和麦芽糖；多元醇，例如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷；N-甲基-2-吡咯烷酮；1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；含有约2～约40个碳原子的亚砜衍生物，包括二烷基亚砜(对称和不对称的亚砜)例如二甲亚砜、甲基乙基亚砜、烷基苯基亚砜等；和含有约2～约40个碳原子的砜衍生物(对称和不对称的砜)，例如二甲基砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜，其为环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲基砜、甲基乙基砜、二乙基砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、二甲基环丁砜等。这样的材料可单独使用或组合使用。
还可将杀生物剂和/或杀菌剂添加到本发明的喷墨油墨组合物中。杀生物剂对于防止细菌生长是重要的，因为细菌通常比油墨喷嘴大并且可引起堵塞以及其它印刷问题。有用的杀生物剂的实例包括但不限于苯甲酸盐或山梨酸盐、和异噻唑啉酮。
还可将各种聚合物型粘合剂与本发明的喷墨油墨组合物一起使用以调节所述组合物的粘度以及提供其它所需性质。合适的聚合物型粘合剂包括但不限于：水溶性聚合物和共聚物，例如阿拉伯树胶、聚丙烯酸盐、聚甲基丙烯酸盐、聚乙烯醇(来自DuPont的Elvanols、来自Celanese的Celvoline)、羟基丙烯纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮(例如来自BASF的Luvatec、来自ISP的Kollidon和Plasdone、以及PVP-K(Glide))、聚乙烯基醚、淀粉、多糖、使用或者未使用环氧乙烷和环氧丙烷进行衍生的聚乙烯亚胺、等等，所述聚乙烯亚胺包括系列(DKS International)、系列(Huntsman)。水溶性聚合物化合物的另外实例包括上述的各种分散剂或表面活性剂，包括例如苯乙烯-丙烯酸共聚物(例如来自BASF的Joncryl系列、来自Noveon的Carbomers)、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(例如来自BASF的Joncryl系列)、苯乙烯-马来酸共聚物(例如来自Sartomer的SMATM树脂)、苯乙烯-马来酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-马来酸半酯共聚物、乙烯基萘-丙烯酸共聚物、海藻酸、聚丙烯酸或它们的盐和它们的衍生物。另外，所述粘合剂可以分散体或胶乳形式添加或者存在。例如，所述聚合物型粘合剂可为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯共聚物(例如来自NSMNeoresins的NeoCryl材料、来自Alberdingk-Boley的AC和AS聚合物)的胶乳或者可为能水分散的聚氨酯(例如来自Alberdingk-Boley的ABU)或聚酯(例如来自Eastman Chemical的AQ聚合物)。在来自Lyondell的Ethacryl产品、来自BASF的Joncryl聚合物、来自NSM Neoresins的NeoCryl材料、以及Alberdingk-Boley的AC和AS聚合物中包括了可用于喷墨油墨中的粘合剂的聚合物(例如以上列出的那些)、变型和相关材料。
还可使用用于控制或调节本发明喷墨油墨组合物的pH的各种添加剂。合适的pH调节剂的实例包括各种胺例如二乙醇胺和三乙醇胺以及各种氢氧化物试剂。氢氧化物试剂是任何包含OH-离子的试剂，例如具有氢氧根反离子的盐。实例包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铵、和氢氧化四甲基铵。还可使用其它氢氧化物盐、以及氢氧化物试剂的混合物。此外，也可使用在含水介质中产生OH-离子的其它碱性试剂。实例包括：碳酸盐，例如碳酸钠；碳酸氢盐，例如碳酸氢钠，和醇盐，例如甲醇钠和乙醇钠。还可添加缓冲剂。
另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入常规染料以调整色平衡和调节光学密度。这样的染料包括：食品染料；FD&C染料；酸性染料；直接染料；反应性染料；酞菁磺酸的衍生物，包括酞菁铜衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。
可对喷墨油墨组合物进行纯化和/或拣选以除去可由于使用本领域中已知的任何方法(包括，例如，使用膜的超滤/渗滤、反渗透和离子交换)的制造过程而共存在的杂质和其它不合乎需要的游离物质。而且，可使喷墨油墨组合物经历拣选步骤，例如过滤、离心分离、或者这两种方法的组合以基本上除去具有大于例如约1.0微米的尺寸的颗粒。以这种方式，可除去不想要的杂质或不合乎需要的大颗粒以制造具有良好总体性质的喷墨油墨组合物。
通过下列实施例进一步阐明本发明，所述实施例在本质上仅是示例性的。
实施例
实施例1-4
下列实施例描述了包含连接有至少一个有机基团的炭黑的本发明改性颜料的制备。对于实施例1，所述有机基团包含具有式-CO-NH-CH(PO3H2)2的基团或其盐。对于实施例2，所述有机基团包含具有式-SO2-NH-CH(PO3H2)2的基团或其盐。
实施例1
使用下列方法之一如以下方案1所示制备氨基亚甲基二膦酸(aminomethylenebisphosphonate，AMBP)。
方案1
方法A
在氮气气氛下，向装配有机械搅拌器、具有保护管(guard tube)的冷凝器、水冷凝器、温度计和加料漏斗(addition funnel)的反应器中装入亚磷酸(750g，9.15摩尔，1.6当量)。在搅拌下，向其中添加1，4-二烷(1.5L)，然后，添加甲酰胺(250g，5.56摩尔，1当量)。移去氮气气氛，并使该混合物升温至60℃达1小时，然后冷却回20℃。在3小时期间向该混合物中添加三氯化磷(1.5L，17.19摩尔，3.1当量)，然后，将所得混合物加热至60℃达3小时。在加热期间，该反应混合物变成白色粘性物质(mass)，该物质越到最后越难搅拌。加热和搅拌是非连续的，且使该反应混合物在室温下静置过夜。在通过倾析除去液相之后，向该反应物质中添加水(2.5L)以用于水解，然后，对其进行加热以回流4小时。将所述反应混合物冷却至室温、过滤、用甲醇(2.5L)洗涤、和真空干燥，获得作为白色固体的AMBP(540g，产率51％)。该化合物的1H NMR数据(D2O/NaOH)如下：2.56(t，1H，J＝16.4Hz)。该化合物的LC-MS数据如下：190[M-1]。
方法B
向在装有顶部机械搅拌器、具有保护管的水冷凝器、温度计和液体加料漏斗的20L多颈圆底烧瓶中的甲酰胺(500g，11.11摩尔)和亚磷酸(800g，9.75摩尔)的搅拌混合物中添加去离子水(600mL，33.33摩尔)。将该混合物在冰水浴中冷却至10℃，并在3小时期间向其中添加0.5L三氯化磷(注意：向水中添加三氯化磷是放热的)，然后，在低于20～25℃的温度下在30分钟期间再添加0.5L三氯化磷。当所有的水被耗尽时，温度降至低于10℃，且在15分钟期间向所述混合物中添加2.5L三氯化磷(总的三氯化磷添加量为3.5L，40摩尔)。为了控制起泡，将烧瓶中的搅拌器提起来并使其以更高的速率搅拌。然后，在2～2.5小时内将该反应混合物升温至60℃，并在该温度下继续直至反应物质固化且不能进一步进行搅拌(在达到60℃后约1小时)。加热和搅拌非连续的，将该反应混合物原样放置过夜以缓慢冷却至40℃。倾析掉任何残留的过量三氯化磷，并在氮气下在4小时期间向该反应混合物中添加1L软化水(通过分批添加水以避免存在过量的水(其可能剧烈反应)，从而使该猝灭(quenching)过程的放热受控)。搅拌该反应混合物0.5小时，然后，再添加4L软化水并加热以回流6小时。让所得混合物过夜冷却至35℃，然后过滤、用2L去离子水洗涤并随后用2L丙酮洗涤、以及在降低的压力下干燥过夜，获得作为白色固体的AMBP(830g，产率39％)。该化合物的1H NMR数据(400MHz，D2O-NaOH)如下：2.56(t，1H，J＝16.4Hz)。该化合物的LC-MS数据如下：190[M-1]
使AMBP与4-硝基苯甲酰氯如以下方案2所示进行反应。
方案2
加热对硝基苯甲酸(500g，3.0摩尔，1当量)和亚硫酰二氯(600mL，8.2摩尔，2.73当量)的混合物以回流6～7小时，直至获得清澈溶液。通过蒸馏以及随后的与甲苯(300mL)的共蒸馏除去过量的亚硫酰二氯。将反应物质冷却至室温，并添加己烷(1.5L)，从而形成沉淀物，然后将该沉淀物过滤并真空干燥，获得作为黄色固体的4-硝基苯甲酰氯(530g，产率约100％)，其在未进行任何进一步的纯化的情况下使用。
使AMBP(450g，2.35摩尔，1当量)悬浮在去离子水(9L)中。向其中添加10N氢氧化钠水溶液，以将pH调节至10.0。然后，在1小时期间向其中分批添加先前制备的所有4-硝基苯甲酰氯，同时通过按照需要添加10N氢氧化钠水溶液以保持反应pH为10.1～10.2。在完成所述添加后，将所述反应混合物在经预热的油浴中升温至60～65℃。通过连续添加10N NaOH水溶液直至观察不到进一步的pH降低而使pH保持为10.0。在加热1.5小时后，将该反应混合物冷却至室温并过滤。通过添加5N HCl水溶液，将滤液的pH调节至3.9，并通过过滤除去所得的沉淀物，其主要含有对硝基苯甲酸。滤液(其含有化合物2和约9％的对硝基苯甲酸)在未进行任何进一步的纯化的情况下使用。
所述含有化合物2的滤液如以下方案3所示进行反应。
方案3
通过添加10N NaOH水溶液而将所述滤液的pH调节至8.5。向其中添加5％Pd/C(50％(湿重)，16g，1重量％，假定在该滤液中有800g化合物2)。在Parr振荡器中，在室温、6kg/cm2的氢气压力下，对该混合物进行氢化，直至观察不到进一步的压力降低。释放压力，并通过硅藻土床过滤该反应混合物。通过添加5N HCl水溶液将滤液的pH调节至1.5。通过过滤分离出所得沉淀物，并相继以1∶1的甲醇-水、甲醇进行洗涤，最后以丙酮进行洗涤。将所得产物在降低的压力下干燥过夜，获得作为白色固体的化合物3(600g，产率82％)。该化合物的1H NMR(400MHz)数据(D2O)如下：7.73(d，2H，J＝8.4Hz)，6.88(d，2H，J＝8.4Hz)，4.29(t，1H，J＝18.8Hz)。该化合物的13CNMR(100MHz)数据(D2O)如下：171.1，153.2，131.9，127.2，118.3和53.9(t)。该化合物的LC-MS数据如下：309[M-1]。
使用下列通用程序之一制备包含本发明改性颜料的分散体。下表1中示出了方法、具体颜料类型、以及化合物3的具体量(处理水平，毫摩尔化合物3/g炭黑)。
表1
在表1中，BP1000为Black1000炭黑(BET表面积为343m2/g且DBPA为105mL/100g的炭黑)，BP700为Black700炭黑(BET表面积为200m2/g且DBPA为117mL/100g的炭黑)，且BP880为Black880炭黑(BET表面积为220m2/g且DBPA为105mL/100g的炭黑)，这三种炭黑各自可得自Cabot Corporation。
方法A
在室温下，用Silverson混合机(6000rpm)将20g炭黑、20mmol化合物3和200mL去离子水混合。如果所得浆料的pH大于4，则还添加20mmol硝酸。在30分钟后，将在少量水中的亚硝酸钠(20mmol)缓慢添加到该混合物中。通过混合，温度达到60℃，让这进行1小时。制得本发明的改性颜料。用NaOH溶液将pH调节至10。在30分钟后，用Spectrum膜使用20倍体积的去离子水对所得的改性颜料分散体进行渗滤，将其浓缩至约12固体物％并超声处理30分钟以达到所需粒度，其中，所述改性颜料包含连接有至少一个偕二膦酸基团或其盐的颜料。
方法B
向ProcessAll 4HV混合机(4升)中装入500g干燥炭黑、1L去离子水、以及化合物3。然后，将所得混合物加热至60℃，并同时以300RPM剧烈混合10分钟。在15分钟期间向其中添加20％亚硝酸钠水溶液(1摩尔当量，基于化合物3的量)。继续加热和混合总计3小时。通过用额外的750mL去离子水进行稀释而取出该混合机的内容物，然后，使用去离子水进行渗滤而对所得的改性颜料分散体进行纯化。在该渗滤结束时(渗透物电导率＜200微西门子)，将所述分散体中改性颜料的浓度调节至15％，然后在Carr连续离心机(PilotFuge)中进行离心分离。
对于每种分散体，以Orion离子选择性电极测定钠含量，且结果(基于固体物表示)示于下表2中。而且，通过元素分析测定磷的总量，且结果(以重量百分比表示)也示于下表2中。还示出了分散体中改性颜料的平均体积粒度(mV)，其使用粒度分析仪测量。
表2
| 实施例编号 | 粒度(nm) | Na(ppm) | P％ |
| 1A | 120 | 27868 | 2.31 |
| 1B | 145 | 20658 | 2.25 |
| 1C | 106 | 11608 | 1.34 |
| 1D | 102 | 14621 | 1.54 |
| 1E | 104 | 19940 | 2.20 |
实施例2
使用实施例1中所述的程序，由AMBP制备化合物4，除了用4-硝基苯磺酰氯来代替4-硝基苯甲酰氯之外。该反应示于以下方案4中。
方案4
由此，向375g AMBP(1.96mmol)在3L去离子水中的悬浮液中添加10NNaOH溶液(600ml)。快速进行该添加以在环境温度下溶解AMBP(观察到反应温度升至40℃)。然后，通过使用10N NaOH溶液，将该反应混合物的pH调节至9.9。在1.5小时期间向其中分批添加4-硝基苯磺酰氯，通过按照需要添加10N NaOH溶液以保持pH为9.75～9.9。观察到，在该添加结束时，反应温度升高至48～50℃，在该温度下再继续搅拌30分钟直至pH稳定在9.8。该混合物的1H NMR分析显示出52％的转化率。将反应混合物热过滤，冷却至40℃，并通过添加500ml浓HCl将滤液的pH调节至1.3。将其在冰水浴中进一步冷却至15～20℃，搅拌1.5～2小时并静置过夜。过滤出所得的沉淀固体，用2L甲醇洗涤，随后用2L丙酮洗涤，并在降低的压力下干燥以获得所需产物，该产物的1H NMR纯度为约55％。向残留的母液中添加等体积(5.5L)的甲醇。将其搅拌1小时，过滤出所得的沉淀固体，用1L甲醇洗涤，随后用1L丙酮洗涤，并在降低的压力下干燥以获得额外的产物，该额外产物的1H NMR纯度为约45％。将这两批固体合并，获得所需的作为白色固体的硝基苄基磺酰胺(约700g，纯度为约50％)，该硝基苄基磺酰胺原样用于氢化步骤。该化合物的1H NMR数据(400MHz，D2O-NaOH)如下：8.38(2H，d，8Hz)，8.12(2H，d，8Hz)，3.79(1H，t，20Hz)和2.6(1H，t，17.6Hz)。
用去离子水(3L)使该磺酰胺产物悬浮并将其搅拌5分钟。通过过滤除去任何不溶的起始物质(70g)。向滤液中添加120mL的10N NaOH溶液以将pH调节至8.5。向该溶液中添加5％Pd/C(50重量％)，并在室温下、以10kg/cm2H2压力对该混合物进行3小时氢化。该反应混合物的1H NMR分析显示不存在起始物质。通过硅藻土过滤该反应混合物，并通过添加200mL的10N HCl将滤液的pH重新调节至0.95。过滤出所得沉淀物，用水(1L)洗涤，随后用丙酮(1L)洗涤，并在60℃、降低的压力下干燥，获得作为白色固体的化合物4(180g，产率88％)。该化合物的1H NMR数据(400MHz，D2O/NaOH)如下：7.73(2H，d，8.8Hz)，6.79(2H，d，8.8Hz)，3.45(1H，t，18.4Hz)。该化合物的13C NMR数据(400MHz，D2O/NaOH)：152.5，131.1，130.7，116.3和55.1(t)。该化合物的LC-MS数据如下：345[M-23]。
采用以上实施例1中所述的方法B，使用CB-C(作为颜料)和化合物4(处理水平为0.35mmol化合物4/g炭黑)制备本发明改性颜料的分散体。在下表3中示出了该改性颜料的粒度、钠含量、以及磷的总量。
表3
| 实施例编号 | 粒度(nm) | Na(ppm) | P％ |
| 2 | 114 | 12792 | 1.08 |
实施例3
使用美国专利申请公布No.2007/0100024的实施例12中所述的程序制备改性炭黑颜料的分散体，除了处理水平为0.5mmol/g之外。
实施例4
使用实施例1中所述的方法A制备本发明改性颜料的分散体，除了所用颜料为可得自Sun Chemical的颜料红122(PR122)或微粒颜料红122(SmallParticle Pigment Red 122，PR122sp)之外。在下表4中示出了具体的颜料和处理水平、以及所得的钠含量。
表4
对比例1-5
制备改性颜料的对比分散体，其各自包含连接有两个膦酸基团或其盐的颜料。使用美国专利申请公布No.2007/0100024中所述的程序制备所述改性颜料分散体。具体地说，如该公布的实施例88中所述制备对比例1的改性颜料分散体，除了使用Black880炭黑(上文所示的BP880)作为颜料且处理水平为0.6mmol/g(对比例1A)、0.7mmol/g(对比例1B)、和1.0mmol/g(对比例1C)之外。如该公布的实施例72B中所述制备对比例2的改性颜料分散体，除了使用颜料红122(上文所示的PR122)作为颜料之外。如该公布的实施例7a中所述制备对比例3的改性颜料分散体，且处理水平为1.7mmol/g。如该公布的实施例10中所述制备对比例4的改性颜料分散体，且处理水平为0.5mmol/g。最后，如该公布的实施例11和实施例13中所述制备对比例5的改性颜料分散体，且处理水平为0.5mmol/g。
实施例5-11和对比例6-8
以下实施例描述喷墨油墨组合物的制备和印刷性能。实施例5-11为本发明的喷墨油墨组合物，而对比例6-8描述了对比喷墨油墨组合物。在下表5中示出了在每种组合物中所用的具体颜料。
表5
| 实施例编号 | 颜料 |
| 实施例5 | 实施例1B |
| 实施例6 | 实施例1C |
| 实施例7 | 实施例1E |
| 实施例8 | 实施例4A |
| 实施例9 | 实施例4B |
| 实施例10 | 实施例4C |
| 实施例11 | 实施例4D |
| 对比例6 | 对比例3 |
| 对比例7 | 对比例1 |
| 对比例8 | 对比例2 |
使用下表6中所示的配方制备喷墨油墨组合物(百分比为重量百分比)。
表6
| 成分 | 量 |
| 甘油 | 7％ |
| 二甘醇 | 5％ |
| 1，2，3-三羟甲基丙烷 | 7％ |
| Surfynol 465 | 1％ |
| 颜料 | 4％ |
| 水 | 76％ |
对于实施例5和8-11以及对比例6和8，颜料的量是通过测定和匹配在550nm处的UV-Vis值而获得的，并从而表示颜料的负载百分比(没有考虑所连接的基团的重量)。对于实施例6和7以及对比例7，所用颜料的量基于固体物且因而包括所连接的基团的重量。
使用Canon iP4000打印机打印各喷墨油墨组合物。在包括如下的各种不同类型的普通纸上打印图像：Hammermill Inkjet(HMI)、Hammermill CopyPlus(HCP)、Hewlett Packard多用途打印纸(HPMP)、Hewlett Packard打印纸(HPPP)、Xerox 4200(X4200)、和Canon特级多功能纸(CEMP)。使用ImageXpertTM测量以最大打印密度填充的实心区域的光学密度(OD或视觉密度)。对每种类型的纸的三份重复印刷品进行4次OD测量，并对于每种纸计算平均值。而且，计算所有所用纸张的平均OD。结果示于下表7a、7b和7c中。
表7a
| 实施例编号 | HMI | HCP | HPMP | HPPP | X4200 | 平均值 |
| 实施例5 | 1.37 | 1.44 | 1.63 | 1.63 | 1.45 | 1.50 |
| 对比例6 | 1.27 | 1.38 | 1.57 | 1.57 | 1.37 | 1.43 |
表7b
| 实施例编号 | HCP | HPMP | X4200 | CEMP | 平均值 |
| 实施例6 | 1.26 | 1.55 | 1.30 | 1.13 | 1.31 |
| 实施例7 | 1.28 | 1.50 | 1.29 | 1.17 | 1.31 |
| 对比例7 | 1.26 | 1.52 | 1.27 | 1.13 | 1.29 |
表7c
| 实施例编号 | HCP | HPMP | X4200 | CEMP | 平均值 |
| 实施例8 | 1.12 | 1.27 | 1.11 | 1.04 | 1.13 |
| 实施例9 | 1.11 | 1.19 | 1.10 | 1.00 | 1.11 |
| 实施例10 | 1.08 | 1.19 | 1.06 | 0.99 | 1.08 |
| 实施例11 | 1.08 | 1.18 | 1.07 | 1.01 | 1.08 |
| 对比例8 | 1.11 | 1.25 | 1.09 | 1.00 | 1.11 |
如这些表中的结果所示，由本发明喷墨油墨组合物产生的图像的光学密度类似于由对比喷墨油墨组合物产生的图像的光学密度。这些喷墨油墨也印刷得很好。因此，本发明的改性颜料可用于制备具有期望性能的喷墨油墨组合物。在下面的实施例12中描述了额外的性质。
实施例12
还评价了本发明的各改性颜料的15％含水分散体的热稳定性。发现，在室温下和在70℃下，本发明的分散体均是稳定的(在4-6星期期间)，且在15固体物％下，粒度和粘度的变化小于10％。
此外，还测定了这些含水分散体各自的磷酸根释放值。使每种15固体物％分散体保持在70℃，且通过如下测定随时间推移而产生的磷酸根离子的量：以超高速离心将分散体样品旋落并通过离子色谱仪(IC)测量上清液中磷酸根离子的量。所释放的磷酸根离子的量与能够产生的磷酸根离子的理论总量的百分比为磷酸根释放值，所述能够产生的磷酸根离子的理论总量由改性颜料的磷含量(通过元素分析测得)计算得到。结果示于下表8中。
表8
| 实施例编号 | 起始 | 1星期 | 2星期 | 3星期 | 4星期 |
| 实施例1C | 0.1％ | 0.3％ | 0.6％ | 1.0％ | 1.6％ |
| 实施例1E | 0.1％ | 0.4％ | 0.7％ | 1.2％ | 1.9％ |
| 实施例2 | 0.1％ | 0.9％ | |||
| 实施例3 | 0.1％ | 0.7％ | 1.7％ | 2.9％ | 3.0％ |
| 对比例1A | 0.1％ | 2.9％ | 4.9％ | 7.3％ | 9.2％ |
| 对比例1B | 0.1％ | 2.2％ | 3.9％ | 6.0％ | 8.0％ |
| 对比例1C | 0.1％ | 1.8％ | 2.8％ | 3.9％ | 5.2％ |
| 对比例3 | 0.1％ | 2.6％ | 4.2％ | 6.0％ | 7.8％ |
| 对比例4 | 2.4％ | 9.2％ | 16.7％ | 22.2％ | 25.9％ |
| 对比例5 | 0.6％ | 16.2％ | 21.7％ |
如所述数据所示，与对比改性颜料相比，本发明的各改性颜料在各时间间隔下的磷酸根释放值显著更低。预期溶解的离子(包括磷酸根离子)的浓度对印刷性能具有不利影响。例如，预期具有较高磷酸根离子浓度的喷墨油墨组合物具有提高的电导率，预期这将在一些类型的墨盒/印刷系统中引起印刷问题。另外，如果磷酸根离子得自于所连接的有机基团，则预期膦酸基团或其盐的损失将影响颜料分散体的稳定性，从而导致印刷可靠性的损失。因此，已经发现，包含本发明改性颜料的本发明喷墨油墨组合物具有令人惊奇地低的磷酸根释放值并同时产生具有良好印刷性质(例如光学密度)的印刷图像。因此，与对比喷墨油墨组合物相比，本发明的喷墨油墨组合物具有改善的性质。
已经为了说明和描述的目的提供了本发明优选实施方案的上述描述。其不意图是穷举的或将本发明限于所公开的精确形式。变型和变化根据以上教导是可能的，或者可由本发明的实践而获得。选择和描述所述实施方案以解释本发明的原理及其实际应用，以使本领域技术人员能够以各种实施方案和适于预期的具体应用的各种变型来利用本发明。意在本发明的范围由所附权利要求书及其等价物限定。
所要求保护的是：
Claims (37)
1.喷墨油墨组合物，其包含液体载色剂和至少一种改性颜料，所述改性颜料包含连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包含至少一个具有式-CO-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基，其中所述改性颜料在70℃下一星期后的磷酸根释放值小于或等于1％。
2.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中Q为NH。
3.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团具有式-X-CO-Q-CH(PO3H2)2、其偏酯、或其盐，其中连接到所述颜料上的X为亚芳基、杂亚芳基、亚烷基、烷亚芳基、或芳亚烷基。
4.权利要求3的喷墨油墨组合物，其中X为亚芳基。
5.权利要求3的喷墨油墨组合物，其中Q为NH。
6.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团为-C6H4-CONHCH(PO3H2)2基团、其偏酯、或其盐。
7.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、棕色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料、或者它们的混合物。
8.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述颜料为炭黑。
9.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述改性颜料在70℃下两星期后的磷酸根释放值小于或等于2％。
10.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述改性颜料在70℃下三星期后的磷酸根释放值小于或等于3％。
11.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述改性颜料在70℃下四星期后的磷酸根释放值小于或等于4％。
12.权利要求1的喷墨油墨组合物，其中所述液体载色剂为含水载色剂。
13.喷墨油墨组合物，其包含液体载色剂和至少一种改性颜料，所述改性颜料包含连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包含至少一个具有式-SO2-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。
14.权利要求13的喷墨油墨组合物，其中Q为NH。
15.权利要求13的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团具有式-X-SO2-Q-CH(PO3H2)2、其偏酯、或其盐，其中连接到所述颜料上的X为亚芳基、杂亚芳基、亚烷基、烷亚芳基、或芳亚烷基。
16.权利要求15的喷墨油墨组合物，其中X为亚芳基。
17.权利要求15的喷墨油墨组合物，其中Q为NH。
18.权利要求13的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团为-C6H4-SO2NHCH(PO3H2)2基团、其偏酯、或其盐。
19.权利要求13的喷墨油墨组合物，其中所述液体载色剂为含水载色剂。
20.改性颜料，其包含连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包含至少一个具有式-CO-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。
21.权利要求20的改性颜料，其中Q为NH。
22.权利要求20的改性颜料，其中所述有机基团具有式-X-CO-Q-CH(PO3H2)2、其偏酯、或其盐，其中连接到所述颜料上的X为亚芳基、杂亚芳基、亚烷基、烷亚芳基、或芳亚烷基。
23.权利要求22的改性颜料，其中X为亚芳基。
24.权利要求22的改性颜料，其中Q为NH。
25.权利要求20的改性颜料，其中所述有机基团为-C6H4-CONHCH(PO3H2)2基团、其偏酯、或其盐。
26.权利要求20的改性颜料，其中所述颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、棕色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料、或者它们的混合物。
27.权利要求20的改性颜料，其中所述颜料为炭黑。
28.权利要求20的改性颜料，其中所述改性颜料为在液体载色剂中的分散体的形式。
29.权利要求28的改性颜料，其中所述液体载色剂为含水载色剂。
30.权利要求28的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下一星期后的磷酸根释放值小于或等于1％。
31.权利要求28的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下两星期后的磷酸根释放值小于或等于2％。
32.权利要求28的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下三星期后的磷酸根释放值小于或等于3％。
33.权利要求28的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下四星期后的磷酸根释放值小于或等于4％。
34.改性颜料，其包含连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包含至少一个具有式-SO2-Q-CH(PO3H2)2的基团、其偏酯、或其盐，其中Q为O、S或NR′，且R′为H、C1-C18烷基、C1-C18酰基、芳烷基、烷芳基、或芳基。
35.权利要求34的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下两星期后的磷酸根释放值小于或等于2％。
36.权利要求34的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下三星期后的磷酸根释放值小于或等于3％。
37.权利要求34的改性颜料，其中所述改性颜料在70℃下四星期后的磷酸根释放值小于或等于4％。
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