JP2016053164A - リン酸塩遊離が低減した改質顔料、ならびにそれからの分散体およびインクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】低いリン酸塩遊離値と良好な印刷特性を有する改質顔料、およびその改質顔料を含むインクジェットインク組成物の提供。
【解決手段】有機基に結合した顔料であり、その有機基は式-SO2-Q-CH(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基である、改質顔料。液体ビヒクル、上記改質顔料からなるインクジェットインク組成物であり、改質顔料が、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値を有する、インクジェットインク組成物。
【選択図】なし
【解決手段】有機基に結合した顔料であり、その有機基は式-SO2-Q-CH(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基である、改質顔料。液体ビヒクル、上記改質顔料からなるインクジェットインク組成物であり、改質顔料が、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値を有する、インクジェットインク組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、リン酸塩遊離値が低減した改質顔料、ならびにその改質顔料を含む分散体およびインクジェットインク組成物に関する。
インクジェットインク組成物は、通常、キャリアとして機能するビヒクル、および染料または顔料のような着色剤からなる。添加剤および/または共溶媒も所望の全性能特性を得るようにインクジェットインクを調整するために配合され得る。
通常、顔料は単独では液体ビヒクルに分散しにくい。インクジェット印刷に使用され得る安定な顔料分散体を提供しうる、種々の技術が開発されてきた。たとえば、分散剤は、特定媒体における分散性を改良するために顔料に添加され得る。分散剤の例は、水溶性ポリマーおよび界面活性剤を含む。代表的には、これらのポリマー分散剤は、溶解度を、したがって分散安定性を維持するために、20,000より小さい分子量を有する。
顔料の表面は、種々の異なる官能基を含み、官能基の種類は顔料の具体的な種類に異存して存在する。これらの顔料の表面に、物質、特にポリマーをグラフトさせるために、いくつかの方法が開発されている。たとえば、ポリマーはフェノールおよびカルボキシル基のような表面基を含むカーボンブラックに結合され得ることが示されている。しかしながら、すべての顔料が必ずしも同一の特定の官能基を有するとは限らないので、顔料表面の固有官能基に依存する方法は一般的に適用され得ない。
改質顔料製品の調製法も開発されており、顔料に種々の異なる結合官能基を提供し得る。たとえば、米国特許第5,851,280号明細書は、顔料への有機官能基の結合法(たとえば、有機基がジアゾニウム塩の一部であるジアゾニウム反応による結合を含む)を開示する。
改質顔料を調製するための他の方法も記載されており、結合ポリマー基を有する改質顔料を含む。たとえば、国際公開第01/51566号パンフレットは、第1の化学基と第2の化学基とを反応させて第3の化学基が結合した顔料を生成することにより、改質顔料を製造する方法を開示する。これらの顔料を含有するインク組成物(インクジェットインクを含む)も記載されている。さらに、米国特許公開第2007/0100024号は少なくとも1つの有機基が結合された着色剤を含む改質着色剤を開示し、その有機基は特定のカルシウム指数値を有する。その有機基の具体的な態様が記載されており、少なくとも1つのジェミナル(geminal)ビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩からなる有機基を含む。さらに、米国特許第5,672,198号、第5,922,118号、第6,042,643号、および第6,641,656号明細書は、ホスホン酸基を含む、種々の結合基を有する改質顔料を開示する。
これらの方法は、有機基を結合した改質顔料を提供するが、インクジェットインクのような組成物において改良された性能特性を有し、それにより従来の改質顔料に対して有利な代替物を提供する改質顔料に対するニーズがなお残る。
本発明は、少なくとも1つの有機基に結合した顔料からなる改質顔料に関し、その有機基は少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩からなる。改質顔料は、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値(phosphate release value)を有する。たとえば、改質顔料の有機基は、式-CR(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、RはHまたはC1〜C6のアルキル基、たとえば式-CO-Q-CH(PO3H2)2または式-SO2-Q-CH(PO3H2)2、その部分エステル、またはその塩であり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基である。改質顔料は液体ビヒクルへの分散体、特に水性分散体、の形態であり得る。さらに、本発明は、液体ビヒクルおよびここで記載される改質顔料からなるインクジェットインク組成物に関する。
前述の一般的記載および次の詳細な記載の両方は典型的で説明的なものにすぎず、請求項に記載される本発明をさらに説明するものである。
本発明は、改質顔料および分散体、ならびに改質顔料を含むインクジェットインク組成物に関する。本発明の改質顔料は、少なくとも1つの有機基を結合した顔料を含む。顔料は当業者により従来から用いられる、如何なる種類の顔料であってもよく、たとえばブラック顔料および他の有色顔料たとえばブルー、ブラック、ブラウン、シアン、グリーン、ホワイト、バイオレット、マゼンタ、レッド、オレンジまたはイエロー顔料などである。異なる顔料の混合物も使用され得る。ブラック顔料の代表例は、種々のカーボンブラック(Pigment Black 7)、たとえばチャンネルブラック、ファーネスブラック、ガスブラック、ランプブラックを含み、たとえば、Regal(登録商標)、Black Pearls(登録商標)、Elftex(登録商標)、Monarch(登録商標)、Mogul(登録商標)およびVulcan (登録商標)の商標でCabot Corporationから入手し得るカーボンブラック(たとえば、Black Pearls(登録商標) 2000、Black Pearls (登録商標)1400、Black Pearls(登録商標) 1300、Black Pearls(登録商標) 1100、Black Pearls(登録商標) 1000、Black Pearls(登録商標) 900、Black Pearls(登録商標) 880、Black Pearls(登録商標) 800、Black Pearls(登録商標) 700、Black Pearls(登録商標) 570、Black Pearls(登録商標) L、Elftex(登録商標) 8、Monarch(登録商標) 1400、Monarch(登録商標) 1300、Monarch (登録商標)1100、Monarch(登録商標) 1000、Monarch(登録商標) 900、Monarch(登録商標) 880、Monarch(登録商標) 800、Monarch(登録商標) 700、Regal(登録商標) 660、Mogul(登録商標) L、Regal(登録商標) 330、Regal(登録商標) 400およびVulcan(登録商標) P)を含む。他の供給者から入手し得るカーボンブラックも使用され得る。好適な種類の有色顔料の種類はアントラキノン、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ジアゾ、モノアゾ、ピラントロン、ペリレン、ヘテロ環系イエロー、キナクリドン、キノロノキノロンおよび(チオ)インジゴイドを含む。このような顔料はパウダーまたはプレスケーキの形態で、種々の供給元たとえばBASF Corporation、Engelhard Corporation、Sun Chemical Corporation、clariantおよび大日本インキ化学工業(DIC)から商業的に入手し得る。他の好適な着色顔料の例は、the Colour Index (第3版)(The Society of Dyers and Colourists, 1982)に記載されている。好ましくは、顔料は、Pigment Blue 15もしくはPigment Blue 60のようなシアン顔料、Pigment Red 122、Pigment Red 177、Pigment Red 185、Pigment Red 202もしくはPigment Violet 19のようなマゼンタ顔料、Pigment Yellow 74、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 180、Pigment Yellow 185、Pigment Yellow 218、Pigment Yellow 220もしくはPigment Yellow 221のようなイエロー顔料、Pigment Orange 168のようなオレンジ顔料、Pigment Green 7もしくはPigment Green 36のような緑色顔料、またはカーボンブラックのようなブラック顔料である。
顔料は、顔料の所望の性質に依存して、窒素吸着により測定すると、広範囲のBET表面積を有する。顔料は、好ましくは約10m2/g〜約1500m2/g、もっと好ましくは約20m2/g〜約600m2/g、そして最も好ましくは約50m2/g〜約300m2/gの表面積を有する。所望の表面積が所望の適用のために利用が容易ではない場合、顔料を比較的小さい粒径にするために、所望であれば顔料は一般的なサイズ減少または粉砕処理(例えば、ボールミル粉砕、又はジェットミル粉砕、又は超音波処理)に供され得ることが当業者にはよく理解されるであろう。また、顔料は、当技術分野で公知の多種類の一次粒径を有し得る。たとえば、顔料は、約5nm〜約100nm(約10nm〜約80nmおよび15nm〜約50nmを含む)の一次粒径を有する。さらに、顔料は広範囲のジブチルフタレート吸収(DBP)値(顔料の構造または分岐の尺度である)を有し得る。たとえば、顔料は、DBP値が約25〜400mL/100g(約30〜200mL/100g、および約50〜150mL/100gを含む)を持つカーボンブラックであり得る。また、顔料は、油吸収値(ISO 787 T5に記載される)が約5〜150mL/100g(約10〜100mL/100g、および約20〜80mL/100gを含む)を持つ有機着色顔料であり得る。
さらに、顔料は、イオン基及び/又はイオン化可能な基を表面に導入するために、酸化剤を使用して酸化した顔料であってもよい。このように調製される顔料は、表面に比較的高度の酸素含有基を有することが見出された。酸化剤は、特に限定されないが、酸素ガス、オゾン、NO2(NO2と空気の混合物を含む)、過酸化水素のような過酸化物、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムまたは過硫酸アンモニウムを含む過硫酸塩、次亜塩素酸ナトリウム、岩塩、ハロゲン酸塩のような次亜ハロゲン酸塩、または亜塩素酸ナトリウム、塩素酸ナトリウム、過塩素酸ナトリウムのような過ハロゲン酸塩、酸化性酸(例えば、硝酸)、および遷移金属含有酸化剤、たとえば、過マンガン酸塩、四酸化オスミウム、酸化クロム、又は硝酸セリウムアンモニウムを含む。酸化剤の混合物も使用され、特にガス状酸化剤の混合物(たとえば、酸素とオゾン)も使用され得る。加えて、顔料表面にイオン基又はイオン化可能な基を導入するために他の表面改質法、たとえば、塩素化及びスルホニル化を使用して調製される顔料も使用され得る。
上記のように、本発明の改質顔料は、少なくとも1つの有機基を結合した顔料からなる。有機基は直接結合されているのが好適である。これらの改質顔料は、有機化学基が顔料に結合されるように、当業者に知られた、いかなる方法を用いても調製され得る。たとえば、改質顔料は、米国特許第5、554、739号、第5、707、432号、第5、837、045号、第5、851、280号、第5、885、335号、第5、895、522号、第5、900、029号、第5、922、118号、および第6、042、643号明細書、ならびに国際公開第99/23174号パンフレットに記載された方法を用いて調製され得、これらの記載は、引用により全てをここに組み入れられる。そのような方法は、たとえば、ポリマーおよび/または界面活性剤を使用する分散剤型の方法と比較して、基の顔料へのさらに安定な結合を提供する。改質顔料を調製するための他の方法は、利用できる官能基を有する顔料と、たとえば、米国特許第6、723、783号明細書(引用により全てをここに組み入れられる)に記載されるような、有機基を含む試薬とを反応させることを含む。そのような官能性顔料は、上記で組み入れられた文献中に記載された方法を使用して調製され得る。さらに、結合した官能基を含有する改質カーボンブラックは、米国特許第6、831、194および第6、660、075号明細書、米国特許出願公開第2003−0101901号および第2001−0036994号、カナダ国特許第2、351、162号明細書、欧州特許第1394221号、および国際公開第04/63289号パンフレット、ならびにN.Tsubokawa、Polym.Sci.、17、417、1992(それぞれ、引用によりここに全てを組み入れられる)に記載された方法によって調製され得る。
改質顔料の有機基は、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩からなり、すなわち有機基は少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩からなり、同一の炭素原子に直接結合されている。そのような基は、1,1−ジホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩ともいわれ得る。「その部分エステル」は、式-PO3RHを有する部分的ホスホン酸エステル基、またはその塩であり得ることを意味し、ここでRはアリール、アルカリール、アラルキルまたはアルキル基である。有機基のホスホン酸基のいずれか、または両方は、部分的ホスホン酸エステル基であり得る。さらに、ホスホン酸基の1つは、式-PO3R2を有するホスホン酸エステル基であり得、一方、もう1つのホスホン酸基は、部分的ホスホン酸エステル基、ホスホン酸基またはその塩であり得る。しかしながら、少なくとも1つのホスホン酸基は、ホスホン酸、その部分エステル、またはその塩のいずれかであるのが好適である。「その塩」は、ホスホン酸基がカチオン対イオンを持つ、一部もしくは全部がイオン化された形態であり得ることを意味する。有機基のホスホン酸基のいずれか、または両方は、一部もしくは全部がイオン化された形態であり得る。このように、有機基は、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基からなり得、ここでホスホン酸基のいずれか、または両方は、式-PO3H2、-PO3H-M+、(モノ塩基塩)または-PO3 -2 M+2(二塩基塩)を有し、ここでM+は、Na+、K+、Li+、またはNR4 +のようなカチオンであり、Rは同一であっても異なっていてもよく、水素、または置換もしくは非置換のアリールおよび/またはアルキル基のような有機基を示す。好適には、ホスホン酸基の少なくとも1つ、そしてもっと好適にはジェミナルビスホスホン酸基のホスホン酸基の両方は、ホスホン酸基またはその塩である。
好適には、有機基は、式−CR(PO3H2)2を持つ少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなる。この式において、RはHまたはメチルもしくはエチル基のようなC1−C6アルキル基であるが、好ましくはHである。このような基は、以下に詳述するように、低減したリン酸塩遊離値を有することが意外にも見出された。たとえば、有機基は式−CO−Q−CH(PO3H2)2または−SO2−Q−CH(PO3H2)2 を有する基、その部分エステル、またはその塩からなり得、ここでQは、O,SまたはNR’、そしてはR’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基である。好適には、QはNHであり、したがって有機基は少なくとも1つのアルキルアミド基を含み、そこでアルキル基はジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩である。
1つの具体例として、有機基は、式−X−CO−Q−CH(PO3H2)2または−X−SO2−Q−CH(PO3H2)2 を有する基、その部分エステル、またはその塩であり得る。この例で、Xは顔料に結合され、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルカリーレン、またはアラルキレン基である。Xがアルキレン基であるとき、例は分岐または非分岐であり得、芳香族基のような、1つ以上の基で置換され得る、置換または非置換アルキレン基を含むが、これらに限定されるものではない。具体例は、メチレン、エチレン、プロピレンまたはブチレン基のような、C1〜C12の基を含む。好適には、Xはフェニレン、ナフタレン、またはビフェニレン基のようなアリーレン基である。たとえば、有機基は、式−C6H4−CONHCH(PO3H2)2基または−C6H4−SO2NHCH(PO3H2)2 基、その部分エステル、またはその塩であり得る。好適には、Xは顔料に直接結合され、顔料とXの間に結合有機基からのさらなる原子または基がないことを意味する。
Xは、さらに、1つ以上の官能基で置換されてもよい。官能基の例は、特に限定されないが、R’、OR’、COR’、COOR’、OCOR’、カルボキシレート、ハロゲン、CN、NR’2、SO3H、スルホン酸塩、硫酸塩、NR’(COR’)、CONR’2、イミド、NO2、リン酸塩、ホスホン酸塩、N=NR’、SOR’、NR’SO2R’、およびSO2NR2’があり、ここで、これらの式において、R’(同じかまたは異なってよい)は、独立して水素、分岐または非分岐、置換または非置換、飽和または不飽和のC1−C20炭化水素、たとえば、アルキル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のヘテロアリール、置換もしくは非置換のアルカリール、または置換もしくは非置換のアラルキルである。
本発明の改質顔料は、特定のリン酸塩遊離値を有する。ここで用いられるように、「リン酸塩遊離値」という用語は、特定の時間にわたって、70℃のエージング後に、液体ビヒクル中で改質顔料の15%分散液相における可溶性リン酸塩量の分量をいう。液体ビヒクルは以下に詳述される。リン酸塩遊離値は、改質顔料(質量)の結合したビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩から生成され得るリン酸塩イオンの全理論量に対する、生成されたリン酸塩イオン量(質量)の%として表される。リン酸塩イオン量は、たとえばイオンクロマトグラフィを含む、この分野で知られているいかなる方法によっても測定され得る。リン酸塩イオンの全理論量は、この分野で知られているいかなる方法によっても測定され得る、ビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩の全量から算出され得る。たとえば、改質顔料の元素分析(たとえば、熱燃焼または誘導結合プラズマ(ICP))が、改質顔料のリンの全量を測定するのに用いられ得、ついでビスホスホン酸基、その部分エステル、またはその塩の量を、さらにリン酸塩イオンの全理論量を、算出するのに用いられ得る。リン酸塩遊離値が高ければ高いほど、多くのリン酸塩イオンが特定の時間にわたって、70℃で改質顔料により生成され、結合有機基の長期安定性に関連すると考えられる。
本発明の改質顔料は、低減したリン酸塩遊離値を有し、その値は特定の温度で特定の時間にわたって特定のレベル未満であることを意味するのにここでは用いられる。特に、本発明の改質顔料は、70℃で、1週間にわたって1%以下、好ましくは2週間にわたって2%以下、もっと好ましくは3週間にわたって3%以下、そして最も好ましくは4週間にわたって4%以下、のリン酸塩遊離値を有する。理論に限定されるものではないが、このように、改質顔料の顔料に結合した有機基は、上昇した温度で経時的に液体ビヒクル中の分散体として安定である(すなわち、リン酸塩イオンを生成しない)ことが意外にも見出された。
本発明の改質顔料は、種々の異なる形態であり得る。たとえば、改質顔料は、粉末、ペレット、顆粒、またはケーキのような乾燥形態であってもよい。ここで用いられるように、改質顔料の形態に関する「乾燥」という用語は、揮発物質が実質的にないことを意味するものではない。むしろ、その用語は、材料の物理的状態をいう。したがって、乾燥形態は、約50%のような、高レベルの揮発性溶媒を含む形態も含む。乾燥形態は、たとえば固体または半固体のペーストまたはパテの粘稠度(consistency)を有する材料であり得、またはたとえば自由流動性または粘着性の粉末であり得る。
本発明の改質顔料は、液体ビヒクル中の分散体の形態であってもよい。ビヒクルは、水性または非水性のいずれかの液体ビヒクルであり得るが、好ましくは水を含むビヒクルである。したがって、ビヒクルは好ましくは水性ビヒクルであり、50%より多い水を含むビヒクルであり、たとえば水または水とアルコールのような水混和性溶媒との混合物であり得る。非水性ビヒクルは、50%より少ない水を含むビヒクル、または水と混和しないビヒクルである。たとえば、水性ビヒクルは水であり得る。分散体の形態に用いられる改質顔料の量は、変動され得るが、インクジェットインク組成物の質量に基づいて約0.1%〜約20%の範囲であるのが典型的である。さらに、分散体は、分散体に望ましい特性を付与する、この分野で知られる適切な添加剤を含み得る。
分散体は、この分野で知られる如何なる方法も用いて調製され得る。たとえば、乾燥形態の改質顔料は、撹拌しながら液体ビヒクルと一緒にして安定な分散体を生成し得る。メディアミルもしくはボールミル、または他の高せん断混合装置のような、この分野で知られる如何なる装置も使用され得、そして種々の従来のミル媒体も使用され得る。他の分散体生成法もこの分野で知られている。
本発明の改質顔料は、種々の異なる用途(たとえば、プラスチック組成物、水性もしくは非水性インク、水性もしくは非水性コーティング、ゴム組成物、紙組成物、および織物組成物を含む)で使用され得る。特に、これらの改質顔料は、たとえば、自動車用および産業用コーティング、塗料、トナー、接着剤、ラテックス、ならびにびインクを含む、種々の水性組成物で使用され得る。
本発明の改質顔料は、インク組成物、特にインクジェットインク組成物で特に有用であることが見出された。したがって、本発明は、さらに、液体ビヒクルおよびここで記載されるような、少なくとも1つの改質顔料を含むインクジェットインク組成物に関する。
液体ビヒクルは、改質顔料の分散体形態に関する、上述のいかなるビヒクルでもよいが、好ましくは水性ビヒクルである。インクジェットインク組成物に用いられる改質顔料の量は、変動され得るが、インクジェットインクの性能に悪影響を与えることなく、所望の画像品質(たとえば、光学密度)を与えるのに有効な量で存在する。たとえば、改質顔料は、インク組成物の質量に基づいて約0.1%〜約20%の範囲の量で存在するのが典型的である。
本発明のインクジェットインク組成物は、最小の追加成分(添加剤および/または共溶媒)および処理ステップを用いて生成され得る。しかしながら、適切な添加剤が、組成物の安定性を保ちながら多くの所望の特性を与えるために配合され得る。たとえば、さらなる界面活性剤、保湿剤、乾燥促進剤、浸透剤、殺生物剤、バインダー、およびpH調節剤、ならびにこの分野で知られている他の添加剤が添加され得る。詳細な添加剤の量は、種々の因子によって変動され得るが、一般的に、0%〜40%の範囲である。
組成物のコロイド安定性をさらに高めるため、またはインクと、印刷紙等の印刷基材またはインク印刷ヘッドのいずれかとの相互作用を変えるために、界面活性剤が添加され得る。種々のアニオン、カチオンおよびノニオン界面活性剤が、本発明のインク組成物と組み合わせて使用され得、そしてこれらは固体形態または水溶液であり得る。
アニオン界面活性剤の代表例は、高級脂肪酸塩、高級アルキルジカルボキシレート、高級アルコールの硫酸エステル塩、高級アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート(Na、K、Li、Ca、等)、ホルマリンポリ縮合物、高級脂肪酸とアミノ酸との間の縮合物、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルスルホサクシネート、ナフテネート、アルキルエーテルカルボキシレート、アシル化ペプチド、α−オレフィンスルホネート、N−アクリルメチルタウリン、アルキルエーテルスルホネート、2級高級アルコールエトキシサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、モノグリシルサルフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルホスフェート、およびアルキルホスホネートを含むが、これらに限られない。たとえば、スチレンスルホネート塩のポリマーおよびコポリマー、非置換および置換ナフタレンスルホネート塩(たとえば、アルキルまたはアルコキシ置換ナフタレン誘導体)、アルデヒド誘導体(たとえば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド等を含む非置換アルキルアルデヒド誘導体)、マレイン酸塩、およびそれらの混合物は、アニオン分散助剤として使用され得る。塩は、たとえば、Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+、および置換および非置換アンモニウムカチオンを含む。具体例は、Versa(登録商標)4、Versa(登録商標)7、およびVersa(登録商標)77(National Starch and Chemical Co.);Lomar(登録商標)D(Diamond Shamrock Chemicals Co.);Daxad(登録商標)19およびDaxad(登録商標)K(W.R.Grace Co.);およびTamol(登録商標)SN(Rohm & Haas)等の市販製品を含むが、これらに限られない。カチオン界面活性剤の代表的な例は、脂肪族アミン、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩等を含む。
本発明のインクジェットインクで使用され得るノニオン界面活性剤の代表例は、フッ素誘導体、シリコーン誘導体、アクリル酸コポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン2級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンスチロールエーテル、エトキシレート化アセチレンジオール(たとえば、Air Productsから入手できるSurfynol(登録商標)420、Surfynol(登録商標)440、およびSurfynol(登録商標)465等)、ポリオキシエチレンラノリン誘導体、アルキルフェノールホルマリン縮合物のエチレンオキシド誘導体、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルポリオキシエチレン化合物の脂肪酸エステル、ポリエチレンオキシド縮合タイプのエチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセリド、ポリグリセロールの脂肪酸エステル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドおよびポリオキシエチレンアルキルアミンオキシドを含む。たとえば、Igepal(登録商標)CAおよびCOシリーズ材料(Rhone−Poulenc Co.)、Brij(登録商標)シリーズ材料(ICI Americas、Inc.)、およびTriton(登録商標)シリーズ材料(Union Carbide Company)等のエトキシラート化モノアルキルまたはジアルキルフェノールを使用できる。これらのノニオン界面活性剤は、単独で、または前記のアニオンおよびカチオン分散剤と組み合わせて使用され得る。
さらに、界面活性剤は、天然ポリマーまたは合成ポリマーの分散剤であり得る。天然ポリマー分散剤の具体例は、糊、ゼラチン、カゼインおよびアルブミン等のタンパク質;アラビアゴムおよびトラガカントゴム等の天然ゴム;サポニン等のグルコシド;アルギン酸、およびプロピレングリコールアルギネート、トリエタノールアミンアルギネート、およびアンモニウムアルギネート等のアルギン酸誘導体;ならびにメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびエチルヒドロキシセルロース等のセルロース誘導体を含む。合成ポリマー分散剤を含むポリマーの分散剤の具体例は、DuPontからのElvanols、CelaneseからのCelvoline等のポリビニルアルコール、BASFからのLuvatec、ISPからのKollidon およびPlasdone等のポリビニルピロリドン、およびPVP−K、Glide、ポリメタアクリル酸等のアクリル樹脂もしくはメタクリル樹脂(多くの場合、「メタアクリル」と記載される)、LyondellからのEthacryl line、AlcoからのAlcosperse、アクリル酸−メタアクリロニトリルコポリマー、カリウムメタアクリレート−メタアクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−メタアクリレートエステルコポリマーおよびメタアクリル酸−メタアクリレートエステルコポリマー;BASFからのJoncryl line、NoveonからCarbomers等のスチレン−メタアクリル酸コポリマー、BASFからのJoncryl polymers等のスチレン−メタアクリル酸メタアクリレートエステルコポリマー、スチレン−α−メチルスチレン−メタアクリル酸コポリマー、スチレン−α−メチルスチレン−メタアクリル酸−メタアクリレートエステルコポリマー;スチレン−マレイン酸コポリマー;SartomerからのSMA (商標)樹脂等のスチレン−無水マレイン酸コポリマー(水中で加水分解され得る)、ビニルナフタレン−アクリルまたはメタクリル酸コポリマー等のスチレンアクリルまたはメタクリル樹脂;ビニルナフタレン−マレイン酸コポリマー;およびビニルアセテート−エチレンコポリマー、ビニルアセテート−脂肪酸ビニルエチレンコポリマー、ビニルアセテート−マレエートエステルコポリマー、ビニルアセテート−クロトン酸コポリマーおよびビニルアセテート−アクリル酸コポリマー等のビニルアセテートコポリマー;ならびにそれらの塩を含む。インクジェットインク中で分散剤および添加物のために使用され得る、上記のポリマー、変形および関連した材料のようなポリマーは、DegussaからのTego products、LyondellからのEthacryl products、BASFからJoncryl polymers、CibaからのEFKA分散剤、ならびにBYK ChemieからのDisperbykおよびByk分散剤に含まれる。
保湿剤および水溶性有機化合物は、特にノズルの目詰まりを防ぎ、ならびに紙の浸透(浸透剤)、改善された乾燥(乾燥加速剤)、および耐しわ特性を提供する目的のために、さらに本発明のインクジェットインク組成物に添加され得る。使用され得る保湿剤および他の水溶性化合物の具体例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコールおよびジプロピレングリコール等の低分子量グリコール;1、3−ペンタンジオール、1、4−ブタンジオール、1、5−ペンタンジオール、1、4−ペンタンジオール、1、6−ヘキサンジオール、1、5−ヘキサンジオール、2、6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール(2、2−ジメチル−1、3−プロパンジオール)、1、3−プロパンジオール、1、4−ブタンジオール、1、5−ペンタンジオール、1、6−ヘキサンジオール、1、2、6−ヘキサントリオール、ポリ(エチレン−コ−プロピレン)グリコール等ならびにエチレンオキシド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含むアルキレンオキシドとの反応生成物、のような約2〜約40炭素原子を含有するジオール;グリセリン、トリメチロールプロパン、1、3、5−ペンタントリオール、1、2、6−ヘキサントリオール等、ならびにエチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびそれらの混合物を含むアルキレンオキシドとの反応生成物、を含む、約3〜約40の炭素原子を含有するトリオール誘導体;ネオペンチルグリコール、(2、2−ジメチル−1、3−プロパンジオール)等、ならびに広範な分子量を有する材料を生成するのに望ましいモル比で、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキシドを含む、アルキレンオキシドとの反応生成物;チオジグリコール;ペンタエリスリトールおよびエタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、およびtert−ブチルアルコール、2−プロピン−l−オール(プロパルギルアルコール)、2−ブテン−l−オール、3−ブテン−2−オール、3−ブチン−2−オール、およびシクロプロパノール等の低級アルコール;ジメチルホルムアルデヒドおよびジメチルアセトアミド等のアミド;アセトンおよびジアセトンアルコール等のケトンまたはケトアルコール;テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル;エチレングリコールモノメチルエーテルおよびエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチル(または、モノエチル)エーテル等のセロソルブ;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、およびジエチレングリコールモノブチルエーテル等のカルビトール;2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドンおよびε−カプロラクタム等のラクタム;尿素および尿素誘導体;ベタイン等の分子内塩等;1−ブタンチオールを含む前記の材料のチオ(硫黄)誘導体;t−ブタンチオール−1−メチル−1−プロパンチオール、2−メチル−1−プロパンチオール;2−メチル−2−プロパンチオール;チオシクロプロパノール、チオエチレングリコール、チオジエチレングリコール、トリチオまたはジチオジエチレングリコール等;アセチルエタノールアミン、アセチルプロパノールアミン、プロピルカルボキシエタノールアミン、プロピルカルボキシプロパノールアミンを含むヒドロキシアミド誘導体等;アルキレンオキシドと、前記の材料との反応生成物;ならびにそれらの混合物を含む。さらなる例は、マルチトール、ソルビトール、グルコノラクトンおよびマルトース等のサッカロイド;トリメチロールプロパンおよびトリメチロールエタン等の多価アルコール;N−メチル−2−ピロリドン;1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン;ジメチルスルホキシド、メチルエチルスルホキシド、アルキルフェニルスルホキシド等のジアルキルスルフィド(対称および非対称スルホキシド)等を含む、約2〜約40炭素原子を含有するスルホキシド誘導体;ならびにジメチルスルホン、メチルエチルスルホン、スルホラン(テトラメチレンスルホン、環状スルホン)、ジアルキルスルホン、アルキルフェニルスルホン、ジメチルスルホン、メチルエチルスルホン、ジエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、メチルフェニルスルホン、メチルスルホラン、ジメチルスルホラン等の約2〜約40炭素原子を含有するスルホン誘導体(対称および非対称スルホン)を含む。そのような材料は、単独でまたは組み合わせて使用され得る。
殺生物剤および/または殺菌剤も、本発明のインクジェットインク組成物に添加され得る。バクテリアは、インクノズルより大きいことが多く、そして目詰まり、および他の印刷の問題を起こし得るので、殺生物剤は、細菌の成長を防止するのに重要である。有用な殺生物剤の例、ベンゾエートまたはソルベート塩、およびイソチアゾリノンを含むが、これらに限られない。
種々のポリマーのバインダーも、組成物の粘度を調節し、ならびに他の望ましい特性を与えるために、本発明のインクジェットインク組成物と組み合わせて使用され得る。適切なポリマーのバインダーは、アラビアゴム、ポリアクリレート塩、ポリメタクリレート塩、ポリビニルアルコール(DuPontからのElvanols、CelaneseからのCelvoline)、ヒドロキシプロピレンセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン(BASFからのLuvatec、ISPからKollidon およびPlasdone、およびPVP−K、Glide等)、ポリビニルエーテル、澱粉、多糖類、Discole(登録商標)シリーズ(DKS International)を含むエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドで誘導体化された、または誘導体化されていないポリエチレンイミン;Jeffamine(登録商標)シリーズ(Huntsman);等の水溶性ポリマーおよびコポリマーを含むが、これらに限られない。水溶性ポリマー化合物のさらなる例は、たとえば、スチレン−アクリル酸コポリマー(BASFからのJoncryl line、NoveonからのCarbomers等)、スチレン−アクリル酸アルキルアクリレートターポリマー、スチレン−メタクリル酸コポリマー(BASFからのJoncryl line等)、スチレン−マレイン酸コポリマー(SartomerからのSMA(商標)樹脂等)、スチレン−マレイン酸アルキルアクリレートターポリマー、スチレン−メタクリル酸アルキルアクリレートターポリマー、スチレン−マレイン酸半エステルコポリマー、ビニルナフタレン−アクリル酸コポリマー、アルギン酸、ポリアクリル酸またはそれらの塩ならびにそれらの誘導体を含む、上記の種々の分散剤または界面活性剤を含む。さらに、バインダーは、分散体またはラテックス形態で添加され得、または存在し得る。たとえば、ポリマーのバインダーは、アクリレートまたはメタクリレートコポリマーのラテックス(NSM NeoresinsからのNeoCryl materials、Alberdingk−BoleyからのACおよびASポリマー等)であり得、または水分散性ポリウレタン(Alberdingk−BoleyからのABU等)またはポリエステル(EASTMan ChemicalからのAQポリマー等)であり得る。インクジェットインク中のバインダーとして使用され得る、上記のポリマー、変形および関連した材料等のポリマーは、LyondellからのEthacryl products、BASFからのJoncryl polymers、NSM NeoresinsからのNeoCryl materials、ならびにACおよびASポリマーAlberdingk−Boley中に含まれる。
本発明のインクジェットインク組成物のpHを制御または調整するための種々の添加剤も使用され得る。適切なpH調節剤の例は、ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンならびに種々の水酸化物試薬等の種々のアミン類を含む。水酸化物試薬は、水酸化物対イオンを有する塩等のOH−イオンを含む任意の試薬である。例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化アンモニウム、およびテトラメチル水酸化アンモニウムを含む。他の水酸化物塩、ならびに水酸化物試薬の混合物も使用され得る。さらに、水性媒体中でOH−イオンを生成する他のアルカリ性試薬をまた使用され得る。例は、炭酸ナトリウム等のカーボネート、重炭酸ナトリウム等の重炭酸塩、およびナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシド等のアルコキシドを含む。バッファーも添加され得る。
さらに、本発明のインクジェットインク組成物は、カラーバランスを変更し、そして光学密度を調整するために、従来の染料をさらに配合し得る。そのような染料は、食用染料、FD&C染料、酸性染料、直接染料、反応性染料、銅フタロシアニン誘導体、ナトリウム塩、アンモニウム塩、カリウム塩、リチウム塩等を含むフタロシアニンスルホン酸誘導体を含む。
インクジェットインク組成物は、膜、逆浸透およびイオン交換を用いる、たとえば言外ろ過/透析ろ過を含む、この分野で知られた方法を使用して、製造プロセスの結果として共存し得る不純物、および他の望ましくない遊離種を除去するように、精製および/または類別され得る。さらに、インクジェットインク組成物は、ろ過、遠心分離、またはその2つの方法の組み合わせのような、類別ステップに供され得、たとえば約1μm超のサイズを持つ粒子が実質的に除去される。このように、望まれない不純物または望ましくない大きい粒子が除去され、良好な全体的特性を持つインクジェットインク組成物を生成し得る。
本発明は、本来、典型的にすぎないように意図される、以下の例によってさらに明らかにされるであろう。
例1〜4
次の例は、少なくとも1つの有機基に結合したカーボンブラックを含む改質含量の調製を説明する。例1については、有機基は、式−CO−NH−CH(PO3H2)2またはその塩を有する基を含む。例1については、有機基は、−SO2−NH−CH(PO3H2)2 またはその塩を有する基を含む。
例1
アミノメチレンビスホスホネート(AMBP)が、次の方法の1つを用いて下のスキーム1に示されるように調製された。
次の例は、少なくとも1つの有機基に結合したカーボンブラックを含む改質含量の調製を説明する。例1については、有機基は、式−CO−NH−CH(PO3H2)2またはその塩を有する基を含む。例1については、有機基は、−SO2−NH−CH(PO3H2)2 またはその塩を有する基を含む。
例1
アミノメチレンビスホスホネート(AMBP)が、次の方法の1つを用いて下のスキーム1に示されるように調製された。
方法A
リン酸(750g、9.15モル、1.6当量)が、機械的な撹拌機、保護管付コンデンサー、水冷却機(water condenser)、温度計および添加漏斗を備えた反応器に窒素雰囲気下に充填された。これに1,4−ジオキサン(1.5L)、ついでホルムアルデヒド(250g、5.56モル、1当量)が、撹拌しながら添加された。窒素雰囲気が取り除かれ、混合物は60℃で1時間、温められ、ついで20℃に冷却された。三塩化リン(1.5L、17.19モル、3.1当量)が、3時間にわたって混合物に添加され、得られる混合物は60℃で3時間、加熱された。その加熱の間、反応混合物は白色の粘着性の塊に変わり、終わり近くでは撹拌が困難であった。加熱と撹拌が中止され、反応混合物は室温に一夜放置された。デカンテーションにより液相を除去した後、水(2.5L)が加水分解のために反応塊に添加され、ついで加熱されて4時間還流された。反応混合物は、室温に冷却され、ろ過され、メタノール(2.5L)で洗浄され、真空下に乾燥され、白色固体としてAMBP(540g、収率51%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(D2O/NaOH)は、次のとおりであった:2.56(t、1H,J=16.4Hz)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:190[M−1]。
方法B
機械的なオーバーヘッド撹拌機、保護管付水冷却機、温度計および液体添加漏斗を備えた20Lマルチ首丸底フラスコ中で、ホルムアルデヒド(500g、11.11モル)およびリン酸(800g、9.75モル)に、脱イオン水(600mL,33.33モル)が添加された。混合物は氷水浴中で10℃に冷却され、これに三塩化リン0.5L(水への三塩化リンの添加は発熱性)が、20〜25℃未満の温度で3時間にわたり添加され、ついでさらに30分間にわたって、三塩化リン0.5Lがさらに添加された。すべての水が消費されたとき、温度は10℃未満に低下し、これに三塩化リン2.5Lが15分間にわたって添加された(三塩化リン添加は合計3.5L,40モルであった。)。泡立ちを調節するために、撹拌機はフラスコ内で上げられ、もっと高速で撹拌された。ついで、反応混合物は2〜2.5時間で、60℃に温められ、反応塊が固化し、もはや撹拌できなくなるまで(60℃に達した後、約1時間)、その温度で保持された。加熱および撹拌は中止され、反応混合物は40℃へゆっくり冷却するために、一夜放置された。残りの過剰三塩化リンは、デカンテーションにより除去され、脱塩水1Lが窒素雰囲気下に4時間にわたって反応混合物に添加された(この急冷(quenching)プロセスの熱進化(heat evolution)は、激しく反応し得る過剰水の存在を避けるために水を少しずつ添加することにより
調節された)。反応混合物は、約0.5時間撹拌され、ついでさらに脱塩水4Lが添加され、加熱されて6時間還流された。得られる混合物は、35℃に一夜冷却され、ついでろ過され、脱イオン水2Lで、さらにアセトン2Lで洗浄され、減圧下で一夜乾燥され、白色固体としてAMBP(830g、収率39%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(400MHz、D2O/NaOH)は、次のとおりであった:2.56(t、1H,J=16.4Hz)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:190[M−1]。
リン酸(750g、9.15モル、1.6当量)が、機械的な撹拌機、保護管付コンデンサー、水冷却機(water condenser)、温度計および添加漏斗を備えた反応器に窒素雰囲気下に充填された。これに1,4−ジオキサン(1.5L)、ついでホルムアルデヒド(250g、5.56モル、1当量)が、撹拌しながら添加された。窒素雰囲気が取り除かれ、混合物は60℃で1時間、温められ、ついで20℃に冷却された。三塩化リン(1.5L、17.19モル、3.1当量)が、3時間にわたって混合物に添加され、得られる混合物は60℃で3時間、加熱された。その加熱の間、反応混合物は白色の粘着性の塊に変わり、終わり近くでは撹拌が困難であった。加熱と撹拌が中止され、反応混合物は室温に一夜放置された。デカンテーションにより液相を除去した後、水(2.5L)が加水分解のために反応塊に添加され、ついで加熱されて4時間還流された。反応混合物は、室温に冷却され、ろ過され、メタノール(2.5L)で洗浄され、真空下に乾燥され、白色固体としてAMBP(540g、収率51%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(D2O/NaOH)は、次のとおりであった:2.56(t、1H,J=16.4Hz)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:190[M−1]。
方法B
機械的なオーバーヘッド撹拌機、保護管付水冷却機、温度計および液体添加漏斗を備えた20Lマルチ首丸底フラスコ中で、ホルムアルデヒド(500g、11.11モル)およびリン酸(800g、9.75モル)に、脱イオン水(600mL,33.33モル)が添加された。混合物は氷水浴中で10℃に冷却され、これに三塩化リン0.5L(水への三塩化リンの添加は発熱性)が、20〜25℃未満の温度で3時間にわたり添加され、ついでさらに30分間にわたって、三塩化リン0.5Lがさらに添加された。すべての水が消費されたとき、温度は10℃未満に低下し、これに三塩化リン2.5Lが15分間にわたって添加された(三塩化リン添加は合計3.5L,40モルであった。)。泡立ちを調節するために、撹拌機はフラスコ内で上げられ、もっと高速で撹拌された。ついで、反応混合物は2〜2.5時間で、60℃に温められ、反応塊が固化し、もはや撹拌できなくなるまで(60℃に達した後、約1時間)、その温度で保持された。加熱および撹拌は中止され、反応混合物は40℃へゆっくり冷却するために、一夜放置された。残りの過剰三塩化リンは、デカンテーションにより除去され、脱塩水1Lが窒素雰囲気下に4時間にわたって反応混合物に添加された(この急冷(quenching)プロセスの熱進化(heat evolution)は、激しく反応し得る過剰水の存在を避けるために水を少しずつ添加することにより
調節された)。反応混合物は、約0.5時間撹拌され、ついでさらに脱塩水4Lが添加され、加熱されて6時間還流された。得られる混合物は、35℃に一夜冷却され、ついでろ過され、脱イオン水2Lで、さらにアセトン2Lで洗浄され、減圧下で一夜乾燥され、白色固体としてAMBP(830g、収率39%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(400MHz、D2O/NaOH)は、次のとおりであった:2.56(t、1H,J=16.4Hz)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:190[M−1]。
AMBPは、下のスキーム2に示されるように、4−ニトロベンゾイルクロライドと反応された。
p−ニトロ安息香酸(500g、3.0モル、1当量)および塩化チオニル(600mL、8.2モル、2.73当量)の混合物は、透明な溶液が得られるまで、約6〜7時間、還流するために加熱された。過剰塩化チオニルは蒸留により、ついでトルエン(300mL)との共蒸留により除去された。反応塊は室温に冷却され、へキサン(1.5L)が添加され、沈殿物を生成し、ろ過され、真空下に乾燥されて、黄色固体として4−ニトロベンゾイルクロライド(530g、収率約100%)を生成し、さらなる精製なしに使用された。
AMBP(450g、2.35モル、1当量)が、脱イオン水(9L)に懸濁された。これに、10Nの水酸化ナトリウム水性溶液がpHを10.0に調節するために添加された。ついで、これに先に調製された4−ニトロベンゾイルクロライドのすべてが1時間にわたって添加されたが、10Nの水酸化ナトリウム水性溶液を必要に応じて添加することにより反応pHを10.1〜10.2に保持した。添加が完了した後に、反応混合物は予熱された油浴内で60〜65℃に温められた。pHは、pH低下がみられなくなるまで、10Nの水酸化ナトリウム水性溶液を継続して添加することによりpHを10.0に保持された。1.5時間の加熱後、反応混合物は室温に冷却され、ろ過された。ろ液のpHは、5NのHCl水性溶液を添加することにより3.9に調整され、得られる沈殿物(大部分はp−ニトロ安息香酸を含む)は、ろ過により除去された。ろ液(約9%のp−ニトロ安息香酸とともに化合物2を含んでいた)は、さらなる精製なしに使用された。
化合物2を含むろ液は、下のスキーム3に示されるように、反応された。
ろ液のpHは、10Nの水酸化ナトリウム水性溶液を添加することにより8.5に調整された。これに、5%Pd/C(50%水分、16g、ろ液中に化合物2が800gと推測すると1wt%)が添加された。混合物は、もはや圧力低下が見られなくなるまで、室温で6kg/cm2水素圧でParr振とう機内で水素化された。圧力が開放され、反応混合物はセライト床によりろ過された。ろ液のpHは、5NのHCl水性溶液を添加することにより1.5に調整された。得られる沈殿物は、ろ過により単離され、引き続き1:1メタノール−水、メタノールおよび最後にアセトンで、洗浄された。得られる生成物は減圧で一夜乾燥され、白色固体として化合物3(600g、収率82%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(400MHz)(D2O)は、次のとおりであった:7.73(d、2H,J=8.4Hz)、6.88(d、2H,J=8.4Hz)、4.29(t、1H,J=18.8Hz)。この化合物についての13CNMRデータ(100MHz)(D2O)は、次のとおりであった:171.1、153.2、131.9、127.2、118.3、および53.9(t)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:309[M−1]。
本発明の改質顔料を含む分散体が次の概括的な手順の1つを用いて調製された。その方法、具体的な顔料の種類、および化合物3の具体的な量(処理レベル、カーボンブラック1gあたりの化合物3のミリモル)は、下の表1に示される。
表1において、BP1000はBlack Pearls (登録商標)1000(BET表面積343m2/gおよびDBPA105mL/100gを有するカーボンブラック)であり、BP700はBlack Pearls (登録商標)700(BET表面積200m2/gおよびDBPA117mL/100gを有するカーボンブラック)であり、そしてBP880はBlack Pearls (登録商標)880(BET表面積220m2/gおよびDBPA105mL/100gを有するカーボンブラック)であり、それらはCabot Corporationから入手し得る。
方法A
カーボンブラック20g、化合物3の20ミリモルおよびDI水200mLが、室温でSilversonミキサー(6000rpm)で混合された。得られるスラリーのpHが4より大きかったら、硝酸20ミリモルも添加された。30分後に、少量の水中の亜硝酸ナトリウム(20ミリモル)が混合物にゆっくりと添加された。温度は撹拌により60℃に達し、1時間継続された。本発明の改質顔料が生成された。pHはNaOH溶液により10に調整された。30分後に、得られる改質顔料分散体は、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基またはその塩と結合した顔料を含み、DI水20容量を用いてSpectrum膜で透析ろ過され(diafiltered)、約12%固形分に濃縮され、所望の粒径を得るために30分間、超音波処理された(sonicated)。
方法B
ProcessAll 4HV ミキサー(4L)に、乾燥カーボンブラック500g、DI水1L,および化合物3が充填された。ついで、得られる混合物は、10分間、300rpmで強く混合する間、60℃に加熱された。これに20%亜硝酸ナトリウム水性溶液(化合物3の量に基づき1モル当量)が15分間にわたって添加された。加熱および混合は合計3時間継続された。ミキサーの内容物は、追加DI水750mLで希釈されて除去され、ついで得られる改質顔料の分散体は、DI水を用いて透析ろ過により精製された。透析ろ過の終わり(浸漬物導電率(permeate conductivity)<200マイクロシーメンス)で、分散体中の改質顔料の濃度は、15%に調整され、ついでCarr Continuous Centrifuge(PilotFuge)内で遠心分離された。
方法A
カーボンブラック20g、化合物3の20ミリモルおよびDI水200mLが、室温でSilversonミキサー(6000rpm)で混合された。得られるスラリーのpHが4より大きかったら、硝酸20ミリモルも添加された。30分後に、少量の水中の亜硝酸ナトリウム(20ミリモル)が混合物にゆっくりと添加された。温度は撹拌により60℃に達し、1時間継続された。本発明の改質顔料が生成された。pHはNaOH溶液により10に調整された。30分後に、得られる改質顔料分散体は、少なくとも1つのジェミナルビスホスホン酸基またはその塩と結合した顔料を含み、DI水20容量を用いてSpectrum膜で透析ろ過され(diafiltered)、約12%固形分に濃縮され、所望の粒径を得るために30分間、超音波処理された(sonicated)。
方法B
ProcessAll 4HV ミキサー(4L)に、乾燥カーボンブラック500g、DI水1L,および化合物3が充填された。ついで、得られる混合物は、10分間、300rpmで強く混合する間、60℃に加熱された。これに20%亜硝酸ナトリウム水性溶液(化合物3の量に基づき1モル当量)が15分間にわたって添加された。加熱および混合は合計3時間継続された。ミキサーの内容物は、追加DI水750mLで希釈されて除去され、ついで得られる改質顔料の分散体は、DI水を用いて透析ろ過により精製された。透析ろ過の終わり(浸漬物導電率(permeate conductivity)<200マイクロシーメンス)で、分散体中の改質顔料の濃度は、15%に調整され、ついでCarr Continuous Centrifuge(PilotFuge)内で遠心分離された。
各分散体について、ナトリウム含量がOrion Ion Selective Electrodeで測定された。固体に基づいて表された結果が、下の表2に示される。さらに、リンの合計量が元素分析により測定された。その結果もwt%で表して、下の表2に示される。さらに、Microtrac(登録商標)粒径アナライザーを用いて測定された、分散体中の改質顔料の平均体積粒径(nm)も示される。
例2
化合物4は、4−ニトロベンゼンスルフォニルクロライドが4−ニトロベンゾイルクロライドの代わりに使用されたことを除けば、例1に記載される手順を用いてAMBPから調製された。反応は下のスキーム4に示される。
化合物4は、4−ニトロベンゼンスルフォニルクロライドが4−ニトロベンゾイルクロライドの代わりに使用されたことを除けば、例1に記載される手順を用いてAMBPから調製された。反応は下のスキーム4に示される。
このように、脱イオン水3L中のAMBP(1.96ミリモル)375gの懸濁液に、10NのNaOH溶液(600mL)が添加された。その添加は、大気温度でAMBPを溶解するために迅速になされた(反応温度は40℃に上昇するのが見られた)。ついで、反応混合物のpHは、NaOH溶液を使用して9.9に調整された。4−ニトロベンゼンスルフォニルクロライドが、これに1.5時間にわたって少しずつ添加され、必要に応じてNaOH溶液を添加してpHを9.75〜9.9に保持した。反応温度は、添加の終わりに48〜50℃に上昇するのがみられ、phが9.8で安定であるまで、撹拌はこの温度でさらに30分間継続された。混合物の1HNMR分析は、52%の転換を示した。反応混合物は、熱い間にろ過され、40℃に冷却され、そしてろ液のpHは濃HClを500mL添加して1.3に調整された。さらに、これは氷水浴で15〜20℃に冷却され、5〜2時間、撹拌され、一夜放置された。得られる沈殿固体はろ過され、メタノール2Lで,ついでアセトン2Lで、洗浄され、減圧下で乾燥され、約55%の1HNMR純度を有する、所望の生成物を得た。残りの母液に、等量(5.5L)のメタノールが添加された。これは1時間、撹拌され、そして得られる沈殿固体はろ過され、メタノール1Lで,ついでアセトン1Lで、洗浄され、減圧下で乾燥され、約45%の1HNMR純度を有する、付加生成物を得た。その2つの固体バッチは一緒にされ、白色固体(約50%の純度を有する、約700g)として所望のニトロベンジルスルフォンアミドを生成し、それは水素化ステップにそのまま使用された。この化合物についての1HNMRデータ(400MHz、D2O−NaOH)は、次のとおりであった:8.38(2H,d,8Hz)、8.12(2H,d,8Hz)、3.79(1H,t,20Hz)および2.6(1H,t,17.6Hz)。
スルフォンアミド生成物は、脱イオン水(3L)に懸濁され、5分間撹拌された。不溶性出発物質はろ過により除去された(70g)。ろ液に10NのNaOH溶液120mLが添加され、pHを8.5に調整した。この溶液に、5%Pd/C(50wt%水分)が添加され、混合物は、室温で3時間、10kg/cm2水素圧で水素化された。1HNMR分析は出発原料の不存在を示した。反応混合物はセライトによりろ過され、ろ液のpHは、10NのHClを200mL添加することにより0.95に調整された。得られる沈殿物は、ろ過され、水(1L)で、ついでアセトン(1L)で洗浄され、減圧下に60℃で乾燥され、白色固体として化合物4(180g、収率88%)を生成した。この化合物についての1HNMRデータ(400MHz、D2O/NaOH)は、次のとおりであった:7.73(2H,d,8.8Hz)、6.79(2H,d,8.8Hz)、3.45(1H,t,18.4Hz)。この化合物についての13CNMRデータ(400MHz、D2O/NaOH)は、次のとおりであった:152.5、131.1、130.7、116.3および55.1(t)。この化合物についてのLC−MSデータは、次のとおりであった:345[M−23]。
本発明の改質顔料の分散体は、顔料としてのCB−C、および化合物4を使用して、カーボンブラック1gあたり化合物40.35ミリモルの処理レベルで、上記例1に記載されるような、方法Bを用いて調製された。この改質顔料について、粒径、ナトリウム顔料およびリン合計量は、下の表3に示される。
例3
改質カーボンブラック顔料の分散体は、処理レベルが0.5ミリモル/gであったことを除けば、米国特許出願公開第2007/0100024号の例12に記載される手順を用いて調製された。
例4
本発明の改質顔料の分散体は、使用された顔料がPigment Red 122(PR122)またはSmall Particle Pigment Red 122(PR122sp)(いずれもSun Chemicalより入手し得る)であったことを除けば、例1に記載される方法Aを用いて調製された。具体的な顔料および処理レベルは得られるナトリウム含量とともに、下の表4に示される。
改質カーボンブラック顔料の分散体は、処理レベルが0.5ミリモル/gであったことを除けば、米国特許出願公開第2007/0100024号の例12に記載される手順を用いて調製された。
例4
本発明の改質顔料の分散体は、使用された顔料がPigment Red 122(PR122)またはSmall Particle Pigment Red 122(PR122sp)(いずれもSun Chemicalより入手し得る)であったことを除けば、例1に記載される方法Aを用いて調製された。具体的な顔料および処理レベルは得られるナトリウム含量とともに、下の表4に示される。
比較例1〜5
改質顔料の比較分散体が調製され、それらは2つのホスホン酸基またはその塩と結合した顔料を含んでいた。その改質顔料分散体は、米国特許出願公開第2007/0100024号の例12に記載される手順を用いて調製された。特に、比較例1の改質顔料分散体は、この公開の例88に記載されるように調製された。ただし、Black Pearls(登録商標)880カーボンブラック(上に示されるBP880)が顔料として使用され、そして処理レベルは0.6ミリモル/g(比較例1Aについて)、0.7ミリモル/g(比較例1Bについて)、および1.0ミリモル/g(比較例1Cについて)であった。比較例2の改質顔料分散体は、Pigment Red 122(上に示されるPR122)が顔料として使用されたことを除けば、この公開の例72Bに記載されるように調製された。比較例3の改質顔料分散体は、この公開の例7aに記載されるように調製され、その処理レベルは1.7ミリモル/gであった。比較例4の改質顔料分散体は、この公開の例10に記載されるように調製され、その処理レベルは0.5ミリモル/gであった。最後に、比較例5の改質顔料分散体は、この公開の例11および13に記載されるように調製され、その処理レベルは0.5ミリモル/gであった。
例5〜11および比較例6〜8
次の例は、インクジェットインク組成物の調製および印刷性能を記載する。例5〜11は本発明のインクジェットインク組成物であるが、比較例6〜8は比較のインクジェットインク組成物を説明する。各組成物で使用された具体的な顔料は、下の表5に示される。
改質顔料の比較分散体が調製され、それらは2つのホスホン酸基またはその塩と結合した顔料を含んでいた。その改質顔料分散体は、米国特許出願公開第2007/0100024号の例12に記載される手順を用いて調製された。特に、比較例1の改質顔料分散体は、この公開の例88に記載されるように調製された。ただし、Black Pearls(登録商標)880カーボンブラック(上に示されるBP880)が顔料として使用され、そして処理レベルは0.6ミリモル/g(比較例1Aについて)、0.7ミリモル/g(比較例1Bについて)、および1.0ミリモル/g(比較例1Cについて)であった。比較例2の改質顔料分散体は、Pigment Red 122(上に示されるPR122)が顔料として使用されたことを除けば、この公開の例72Bに記載されるように調製された。比較例3の改質顔料分散体は、この公開の例7aに記載されるように調製され、その処理レベルは1.7ミリモル/gであった。比較例4の改質顔料分散体は、この公開の例10に記載されるように調製され、その処理レベルは0.5ミリモル/gであった。最後に、比較例5の改質顔料分散体は、この公開の例11および13に記載されるように調製され、その処理レベルは0.5ミリモル/gであった。
例5〜11および比較例6〜8
次の例は、インクジェットインク組成物の調製および印刷性能を記載する。例5〜11は本発明のインクジェットインク組成物であるが、比較例6〜8は比較のインクジェットインク組成物を説明する。各組成物で使用された具体的な顔料は、下の表5に示される。
インクジェットインク組成物は、下の表6に示される(%はwt%)配合を用いて調製された。
例5および8から11、ならびに比較例6および8については、顔料の量は、550nmでのUV−Vis値を測定し、配合させることにより達成されたものであり、顔料の充填%を示す(結合した基の質量は考慮されることなく)。例6および7ならびに比較例7については、使用された顔料の量は、固体に基づき、結合した基の質量を含む。
インクジェットインク組成物は、Canon iP4000プリンターを用いて印刷された。画像は、種々の異なる種類の無地の紙に印刷され、紙はHammermill Inkjet(HMI)、Hammermill Copy Plus (HCP)、Hewlett Packard多目的印刷紙(HPMP),Hewlett Packard印刷紙(HPPP),Xerox 4200(X4200)、およびCanon特別多機能紙(CEMP)を含む。最大印刷密度での固体領域占有(solid area fill)の光学密度(OD,すなわち視覚密度)はImageXpert(登録商標)を用いて測定された。4回のOD測定が、各種の紙の3つの複製印刷について実施された。さらに平均ODが使用された全紙について算出された。その結果は、下の表7a、7b、および7cに示される。
これらの表で結果が示すように、本発明のインクジェットインク組成物から調製された画像の光学密度は、比較のインクジェットインク組成物のそれらと類似する。さらに、これらのインクジェットインクは良好に印刷する。したがって、本発明の改質顔料は望ましい性能特性を有するインクジェットインク組成物を調製するのに使用され得る。付加的な特性は下の例12で説明される。
例12
本発明の各改質顔料の15%水性分散体の熱安定性も評価された。本発明の分散体は室温および70℃のいずれでも安定(4〜6週間以上)であり、粒径および15%固体での粘度の変化が10%未満であることがわかった。
例12
本発明の各改質顔料の15%水性分散体の熱安定性も評価された。本発明の分散体は室温および70℃のいずれでも安定(4〜6週間以上)であり、粒径および15%固体での粘度の変化が10%未満であることがわかった。
さらに、リン酸塩遊離値もこれらの各水性分散体について測定された。各15%固体分散体は70℃に保持され、時間とともに生成したリン酸塩イオンの量は、超高速遠心分離で分散体の試料を遠心沈殿し、イオンクロマトグラフィ(IC)で上澄み中のリン酸塩イオンの量を測定することにより、測定された。生成され、改質顔料のリン含量(元素分析により測定される)から算出され得るリン酸塩イオンの全理論量の%として、遊離リン酸塩イオン量は、リン酸塩遊離値である。その結果は、下の表8に示される。
データが示すように、本発明の各改質顔料は、比較改質顔料よりもいずれの時間間隔でも実質的に比較的低いリン酸塩遊離値を有する。溶液中の、リン酸塩イオンを含むイオンの濃度は、印刷性能に負の影響を持つと考えられる。たとえば、比較的高いリン酸塩イオン濃度を有するインクジェットインク組成物は、ある種のカートリッジ/印刷システムにおいて、印刷の問題を生じさせるであろう導電率増加をもたらすと予想される。さらに、もしリン酸塩イオンが結合有機基から生じるならば、ホスホン酸基またはその塩の損失は顔料分散体の安定性に影響し、印刷信頼性を損なうことになる。したがって、本発明の各改質顔料を含む、本発明のインクジェットインク組成物は、驚くべきことに低いリン酸塩遊離値を持つが、同時に光学密度のような良好な印刷特性を有する印刷画像を生成することが見出された。このように、本発明のインクジェットインク組成物は、比較インクジェットインク組成物に比べて改良された特性を有する。
本発明の好適な実施態様に関する上記記載は、例示及び説明の目的で示されたものである。本発明を網羅すること、又は開示した厳密な形態に本発明を限定することを意図していない。上述の教示に照らして変更および変形することは可能であり、あるいは本発明の実施から得ることもできる。これらの実施態様は、想定した特定の用途に適したものとして、当業者が本発明を種々の実施態様で種々の変形を用いて利用できるように、本発明の原理及びその実際的応用を説明する目的で選択して記載された。本発明の範囲は、特許請求の範囲及びその均等物によって定義されることを意図している。
Claims (16)
- 液体ビヒクル、および少なくとも1つの有機基に結合した顔料からなる少なくとも1つの改質顔料からなるインクジェットインク組成物であり、その有機基は式-SO2-Q-CH(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基であり、改質顔料が、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値を有する、インクジェットインク組成物。
- 有機基は、式−X−SO2−Q−CH(PO3H2)2 、その部分エステル、またはその塩を有し、ここでXは顔料に結合され、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルカリーレン、またはアラルキレン基である請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
- 有機基は、式−C6H4−SO2NHCH(PO3H2)2 基、その部分エステル、またはその塩である請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
- Xがアリーレン基である請求項2に記載のインクジェットインク組成物。
- 有機基は、式-CR(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでRはHまたはC1〜C6のアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- QはNHである請求項1〜5のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 液体ビヒクルが水性ビヒクルである請求項1〜6のいずれか1項に記載のインクジェットインク組成物。
- 少なくとも1つの有機基に結合した顔料からなる改質顔料であり、その有機基は式-CO-Q-CH(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基であり、改質顔料が、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値を有する、改質顔料。
- 有機基は、式−X−CO−Q−CH(PO3H2)2、その部分エステル、またはその塩を有し、ここでXは顔料に結合され、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルカリーレン、またはアラルキレン基である請求項8に記載の改質顔料。
- 有機基は、式−C6H4−CONHCH(PO3H2)2基、その部分エステル、またはその塩である請求項8に記載の改質顔料。
- 少なくとも1つの有機基に結合した顔料からなる改質顔料であり、その有機基は式-SO2-Q-CH(PO3H2)2を持つ、少なくとも1つの基、その部分エステル、またはその塩からなり、ここでQはO、S、またはNR’であり、R’はH、C1〜C18のアルキル基、C1〜C18のアシル基、アラルキル基、アルカリール基またはアリール基であり、改質顔料が、70℃で1週間後に、1%以下のリン酸塩遊離値を有する、改質顔料。
- 有機基は、式−X−SO2−Q−CH(PO3H2)2 、その部分エステル、またはその塩を有し、ここでXは顔料に結合され、アリーレン、ヘテロアリーレン、アルキレン、アルカリーレン、またはアラルキレン基である請求項11に記載の改質顔料。
- 有機基は、式−C6H4−SO2NHCH(PO3H2)2 基、その部分エステル、またはその塩である請求項11に記載の改質顔料。
- Xがアリーレン基である請求項9または12に記載の改質顔料。
- QはNHである請求項8〜14のいずれか1項に記載の改質顔料。
- 改質顔料が、70℃で2週間後に、2%以下、70℃で3週間後に、3%以下、または70℃で4週間後に、4%以下、のリン酸塩遊離値を有する請求項8〜15のいずれかに記載の改質顔料。
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