CN101528865B - 具有脂族多元酸基团的改性着色剂 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了可作为颜料或者染料的改性着色剂，其中所述着色剂连接有至少一个脂族多元酸基团，在该脂族多元酸基团上连接有至少一个芳基。本发明进一步描述了油墨和喷墨油墨组合物、制剂和体系，以及产生打印图像的方法。

Description

具有脂族多元酸基团的改性着色剂
技术领域
本发明涉及着色剂如颜料、以及所述着色剂在油墨和喷墨油墨组合物或者制剂中的用途、以及使用所述油墨或者喷墨油墨制剂形成图像的方法。 
背景技术
油墨或者喷墨油墨组合物通常含有起到载体作用的载色剂以及着色剂如染料或颜料。为了调节所述油墨或者喷墨油墨以获得所需的总体性能，还可引入添加剂和/或共溶剂。 
通常，单独的颜料不能容易地分散在液体载色剂中。已开发出提供可用在喷墨打印中的稳定颜料分散体的多种技术。例如，可将分散剂添加到颜料中以改善其在特定介质中的分散性。分散剂的实例包括水溶性聚合物和表面活性剂。 
还开发出了提供具有改善性能如分散性的油墨组合物而不需要外部分散剂的改性颜料。例如，美国专利5,851,280公开了将有机基团连接到颜料上的方法，该方法包括例如，通过其中有机基团成为重氮盐的一部分的重氮化反应进行连接。所得经表面改性的颜料可用在例如油墨、喷墨油墨、涂料、调色剂、塑料、橡胶等多种应用中。这些改性颜料提供具有良好总体性能的喷墨油墨。 
始终高度期望油墨(例如喷墨油墨，如黑色喷墨油墨)在各种纸张如普通纸张上具有非常高的光学密度(OD)。考虑到纸张(如现在市场中的喷墨用纸)的质量变化，在各种纸张上获得光学密度可成为需要解决的问题。此外，存在可影响纸张上光学密度的多种因素。 
因此，存在对在由油墨制剂产生图像时提供良好光学密度的着色剂(如颜料)和油墨组合物(如喷墨组合物)的需求。 
发明内容
因此，本发明的一个特征是提供可引入到油墨制剂如喷墨油墨制剂中的 着色剂(如颜料)。 
本发明的另一特征是提供就打印或者形成在纸张上的图像而言提供高光学密度的油墨制剂，如喷墨油墨制剂。 
本发明的进一步特征是提供着色剂如颜料的改性，所述改性改善普通纸张或者其它纸张上的油墨图像的光学密度。 
本发明另外的特征和优点将在以下描述中部分阐述，并且将从所述描述中部分地明晰，或者可通过本发明的实践获知。本发明的目的和其它优点将通过在说明书和所附权利要求中所具体指出的要素和组合而实现和达到。 
为了实现这些和其它优点，并且根据本发明的目的，如本文中所体现和广泛描述的，本发明涉及改性着色剂，所述改性着色剂包括具有连接的至少一个脂族多元酸基团的着色剂如颜料。对于存在于所述脂族多元酸基团上的每个酸基团，所述脂族多元酸基团可具有2～7.5的pKa值。例如，所述脂族多元酸基团可包含至少两个羧酸基团。 
本发明进一步涉及包含至少一种液体载色剂和至少一种本文中所述的改性着色剂的喷墨油墨体系或者制剂。 
此外，本发明涉及产生打印图像的方法，该方法包括将本发明的所述喷墨油墨体系或者制剂引入到打印设备内和在基材上产生图像。 
更概括地说，本发明进一步涉及含有本发明的改性着色剂的油墨体系以及使用本发明的所述油墨体系产生打印图像的方法。 
应理解，前述概括描述和以下具体描述两者均仅为示例性的和说明性的并且意图提供所要求保护的本发明的进一步说明。 
具体实施方式
本发明涉及着色剂、油墨组合物(包括喷墨油墨组合物)、以及使用本发明的油墨或者喷墨油墨制剂形成或产生打印图像的方法。 
更具体而言，本发明涉及改性着色剂，其包括具有连接的至少一个脂族多元酸基团的着色剂。 
对于本发明而言，所述着色剂可为能具有连接的至少一个脂族多元酸基团的任意类型的着色剂。例如，所述着色剂可为染料或颜料。优选所述着色剂为颜料，并且所述改性着色剂为改性颜料。 
所述颜料可为本领域技术人员通常使用的任意类型的颜料，如碳质黑色 颜料和有机有色颜料，所述有机有色颜料包括包含如下的颜料：蓝色、黑色、褐色、青色、绿色、白色、紫色、品红色、红色、橙色、或者黄色颜料。黑色颜料的代表性实例包括诸如槽法炭黑、炉法炭黑和灯黑的各种炭黑(颜料黑7)，并且包括例如炭黑，诸如可得自Cabot Corporation的商标为Regal
Figure G2007800402972D00031
、Black Pearls
Figure G2007800402972D00032
、Elftex
Figure G2007800402972D00033
、Monarch
Figure G2007800402972D00034
、Mogul和Vulcan
Figure G2007800402972D00036
的牌号(如Black Pearls
Figure G2007800402972D00037
2000、Black Pearls1400、Black Pearls
Figure G2007800402972D00039
1300、Black Pearls1100、Black Pearls1000、Black Pearls
Figure G2007800402972D000312
900、Black Pearls
Figure G2007800402972D000313
880、Black Pearls
Figure G2007800402972D000314
800、Black Pearls
Figure G2007800402972D000315
700、Black Pearls
Figure G2007800402972D000316
L、Elftex
Figure G2007800402972D000317
8、Monarch
Figure G2007800402972D000318
1400、Monarch
Figure G2007800402972D000319
1300、Monarch
Figure G2007800402972D000320
1100、Monarch1000、Monarch
Figure G2007800402972D000322
900、Monarch
Figure G2007800402972D000323
880、Monarch800、Monarch700、Mogul
Figure G2007800402972D000326
L、Regal
Figure G2007800402972D000327
330、Regal
Figure G2007800402972D000328
400、Vulcan
Figure G2007800402972D000329
P)。合适的有色颜料的种类包括，例如，蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮类、单偶氮类、皮蒽酮、苝、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮(quinolonoquinolone)、和(硫)靛类。这样的颜料可从包括BASF Corporation、Engelhard Corporation和Sun ChemicalCorporation的许多来源以粉末或者滤饼形式购得。在Colour Index，第三版(The Society of Dyers and Colourists，1982)中描述了其它合适的有色颜料的实例。优选地，所述颜料为青色、品红色、或者黄色有机颜料或者碳质黑色颜料如炭黑。 
根据颜料的所需性能，所述颜料可具有宽的BET表面积范围，所述BET表面积通过氮气吸附测量。如果不能容易地获得用于所需应用的所需表面积，本领域技术人员还公知，当需要时，可使这些颜料中的任一种或者全部两者经受常规尺寸减小或者粉碎技术如球磨研磨或者喷射研磨或者超声处理，以将所述颜料减小至较小的粒径。 
改性着色剂的染料可为本领域中已知的任意染料，尤其是可连接有至少一个有机基团的那些染料。因此，所述染料可选自酸性染料、碱性染料、直接染料、分散染料、或者活性染料。还可使用染料的组合以形成不同色调。酸性染料的实例包括但不限于酸性红18、酸性红27、酸性红52、酸性红249、酸性红289、酸性蓝9、酸性黄23、酸性黄17、酸性黄23、和酸性黑52。碱性染料的实例包括但不限于碱性红1、碱性蓝3、和碱性黄13。直接染料的实例包括但不限于直接红227、直接蓝86、直接蓝199、直接黄86、直接黄132、直接黄4、直接黄50、直接黄132、直接黄104、直接黑170、直接黑22、直接蓝199、直接黑19和直接黑168。活性染料的实例包括但不限于活性红180、活性红31、活性红29、活性红23、活性红120、活性蓝49、活性蓝25、活性黄37、活性黑31、活性黑8、活性绿19、和活性橙84。还可使用其它类型的染料，包括例如黄104和品红377。 
关于所述脂族多元酸基团，可将任何脂族多元酸基团连接到所述着色剂上。所述脂族多元酸基团可为连接到所述着色剂上的较大基团如有机基团的一部分。例如，可将所述脂族多元酸基团键合到至少一个芳基上，其中将所述键合到至少一个芳基上的脂族多元酸基团连接到所述着色剂上。作为选择，所述芳基(或者烷基)可直接连接到所述着色剂上。 
在一个或者多个实施方式中，对于形成所述脂族多元酸基团的一部分的或者所存在的每个酸基团，所述脂族多元酸基团可具有2～7.5的pKa值。所述pKa值可为约3～约7，如3.5～约6。作为所述脂族多元酸基团的一部分存在的一个或者多个酸基团可具有在这些范围之外的pKa值。对于所存在的每个酸基团，所述pKa值可相同或者不同。 
作为实例，所述脂族多元酸基团可包含至少两个酸基团、至少三个、四个或更多个酸基团，如至少两个羧酸基团、至少三个或者更多个羧基，以及另外或者替换地包含其它类型的酸基团。所述脂族多元酸基团可含有C1～C20脂族基团，如C3～C15脂族基团、C2～C10脂族基团等。 
所述脂族多元酸基团或其部分的具体实例可如下。例如，所述脂族多元酸基团或其部分可包含下式之一： 
Figure DEST_PATH_GSB00000732398200011
其中R，为氢、-CO2H、键(与其它化学基团连接)、苯基(或芳基)、或者脂族基团。脂族多元酸基团的具体实例为如下基团： 
式中的空(open)键位可连接至任何可直接连接到所述着色剂如颜料上的有机基团如芳基或烷基。苯基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、或者吡啶基。烷基的具体实例包括但不限于C1～C10烷基如乙基和丙基。作为选择，所述芳基或者烷基中可存在一个或者多个杂原子如硫或氮。 
作为更具体的实例，所述脂族多元酸基团可为苯基-琥珀酸、苯基-丙三羧酸、苯基-戊二酸、和/或邻羧苯基乙酸、或其混合物。更具体而言，所述脂族多元酸基团可为4-苯基-琥珀酸、3-(4-苯基)-丙三羧酸、3-(4-苯基)-戊二酸、和/或4-邻羧苯基乙酸、或其混合物。 
作为进一步的实例，所述脂族多元酸基团可包括或者可为以下基团之一： 
Figure G2007800402972D00052
其中，空键位表示与所述着色剂如颜料进行连接的键。对于本发明而言， 认为基团A到K为脂族多元酸基团。 
对于本发明而言，术语脂族多元酸基团包括其盐或者其离子形式。所述盐形式或者离子形式尤其可存在于油墨如含水油墨中。盐形式的实例包括但不限于一价阳离子，如钠、钾、锂、铯、铵等。 
本发明中所使用的脂族多元酸基团可商购得到或者可根据本领域技术人员已知的各种文献制得。例如，Takuma Teshirogi，″Polyimides from 4-Aminophenylsuccinic Acid and 3-(4-Aminophenyl)glutaric Acid″，Journal ofPolymer Science：Part A：Polymer Chemistry，Vol.26，3403-3407(1988)描述了制造脂族多元酸的方法，将该文献全部引入本文作为参考。制造用于本发明中的各种脂族多元酸基团的另一途径是通过硝化、然后再进行还原，例如，在特定实例中，苯基琥珀酸在硝化之后进行还原。另一实例为邻羧苯基乙酸在硝化之后进行催化还原，例如用Pd-C进行催化还原。总的来说，许多脂族多元酸基团可通过如下获得：进行硝化，然后进行适当还原，例如用催化剂进行还原。特定的反应方案阐述于实施例中并且可基于本发明所需的特定脂族多元酸基团进行调整。 
对于本发明而言，在所述着色剂上可存在超过一种类型的脂族多元酸基团，如两种不同的脂族多元酸基团等。另外，对于本发明而言，除了所述至少一种脂族多元酸基团之外，其它化学基团如有机基团也可独立地连接至(或者存在于)所述着色剂上。而且，作为选择，可使用各种混合物，如两种或者更多种连接有不同化学基团的不同着色剂的混合物，其中所述着色剂的至少一种已连接脂族多元酸基团。可使用连接有不同脂族多元酸基团的着色剂的混合物。 
对于本发明而言，所述至少一个脂族多元酸基团或者含有至少一个脂族多元酸基团的基团可例如通过化学连接(例如，键合)连接至所述着色剂。如上所述，该连接可为芳基或者烷基与所述着色剂如颜料的直接连接。 
可用于将含有至少一个脂族多元酸基团的基团连接至所述着色剂的方法可为例如在以下专利中详述的重氮化处理：美国专利No.6,852,158、6,664,312、6,551,393、6,534,569、6,372,820、6,368,239、6,350,519、6,337,358和6,103,380。这些专利描述了通过其中可使有机基团成为重氮盐的一部分的重氮化反应进行连接而将有机基团连接至着色剂如颜料的方法。对于本发明的至少一个实施方式而言，连接至所述着色剂(如炭黑)的有机基团的量对于 改性着色剂在诸如喷墨油墨组合物、涂料制剂和油墨体系这样的应用中的后续使用可为有用的。具体地，该含量可为任意处理含量并且可为低含量。基于着色剂的氮表面积，相对于1m2的所用着色剂(例如，炭黑)，有机基团的处理含量可为约0.10～约4.0μmol、优选为约0.1～2.0或者0.2～2.0或者0.4～1.5μmol。 
而且，基团例如以上所示的那些基团可通过诸如在美国专利No.6,723,783 B2中描述的后续化学反应而连接，将该专利的全部内容引入本文作为参考。 
另外，以上所列举的专利还提供可作为一种选择与脂族多元酸基团一起额外存在的其它有机基团的实例。 
本发明的油墨组合物可利用本领域技术人员已知的常规技术制备，所述常规技术例如使所需各组分在合适的介质中组合或者混合。所述油墨组合物可为含水体系并且其中可包括显著量的水如去离子水或者蒸馏水。例如，水或类似介质的量可以约30％～约95％、优选约75％～约90％的量存在，基于所述油墨组合物的重量。 
本发明的改性着色剂在含水或者非水油墨制剂中特别有用。因此，本发明提供包括水和根据本发明的改性着色剂的改进的油墨组合物。可将其它已知的油墨添加剂引入到油墨制剂中。 
通常，油墨可由下列四种基本组分组成：(1)着色剂，如颜料，(2)在印刷期间起到载体作用的载色剂或者清漆，(3)改善适印性、耐久性、干燥等的添加剂，和(4)调节粘度、干燥以及与其它油墨组分的相容性的溶剂。对于油墨的性能、制备和使用的总体讨论，参见The Printing Manual，第5版，Leach等编著(Chapman and Hall，1993)，将其引入本文作为参考。在例如美国专利No.2,833,736、3,607,813、4,104,833、4,308,061、4,770,706和5,026,755中也公开了各种油墨组合物，将所有这些专利引入本文作为参考。 
可使用标准技术将本发明的改性着色剂作为预分散体或者作为固体引入到油墨制剂中。通过减少或者消除常规着色剂通常使用的研磨步骤，本发明的可水分散的改性着色剂的使用提供显著的优点和成本节约。 
胶印油墨代表一组油墨组合物。胶印油墨通常包含着色剂、粘合剂和溶剂。本发明的改性着色剂可用作胶印油墨着色剂。 
本发明的改性着色剂可用在印报用油墨中。例如，含水的印报用油墨组 合物可包含水、本发明的改性着色剂、树脂以及例如消泡剂或者表面活性剂的常规添加剂。 
本发明的改性着色剂还可用在涂料组合物如油漆或者罩面漆(finish)中。因此，本发明的一个实施方式为包含溶剂、树脂、和根据本发明的改性着色剂的含水或者非水涂料组合物。可将其它已知的涂料添加剂引入到所述涂料组合物中。参见例如McGraw-Hill Encyclopedia of Science & Technology，第5版(McGraw-Hill，1982)，将其引入本文作为参考。还参见美国专利No.5,051,464、5,319,044、5,204,404、5,051,464、4,692,481、5,356,973、5,314,945、5,266,406和5,266,361，将所有这些专利引入本文作为参考。可使用标准技术将本发明的改性着色剂作为预分散体或者作为固体引入到涂料组合物中。 
在本发明的油墨和涂料中，所述改性着色剂可以小于或者等于油墨或者涂料的40重量％的量(例如1重量％～40重量％)存在。使用含有未改性着色剂与本发明的改性着色剂的混合物的油墨或者涂料制剂也在本发明的范围内。可将常用添加剂如下述那些添加到所述分散体中以进一步改善含水油墨或者涂料的性能。 
所述着色剂如颜料可以有效提供所需图像质量(例如光学密度)而不对喷墨油墨的性能有不利影响的量存在于喷墨油墨组合物中。通常，基于油墨重量，着色剂如颜料的总量为约0.1％～约30％的量。取决于多种因素，可使用更多或者更少的着色剂例如颜料。例如，颜料的量可根据连接基团的量而变化，尤其是当有机基团具有高分子量时更是如此。 
本发明的喷墨油墨组合物可用最少的附加组分(添加剂和/或共溶剂)和处理步骤形成。然而，为了在维持组合物的稳定性的同时赋予若干所需性能，可引入合适的添加剂。例如，可添加表面活性剂和/或分散剂、湿润剂、干燥促进剂、渗透剂、杀生物剂、粘合剂、和pH控制剂、以及本领域中已知的其它添加剂。具体添加剂的量根据多种因素而变化，但是通常为油墨重量的0重量％～40重量％。 
可加入分散试剂(dispersing agent)(表面活性剂和/或分散剂)以进一步增强组合物的胶体稳定性或改变油墨与印刷基材(例如印刷纸)或油墨打印头之间的相互作用。各种阴离子、阳离子和非离子型分散试剂可以连同本发明的油墨组合物一起使用，而且这些分散试剂可以为固体形式或作为水溶液。 
阴离子分散剂或表面活性剂的代表性实例包括，但不限于，高级脂肪酸盐、高级烷基二羧酸盐、高级醇的硫酸酯盐、高级烷基-磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐(Na、K、Li、Ca盐等)、福尔马林缩聚物、高级脂肪酸与氨基酸的缩合物、二烷基磺基琥珀酸酯盐、烷基磺基琥珀酸盐、环烷酸盐、烷基醚羧酸盐、酰化肽、α-烯烃磺酸盐、N-丙烯酰基甲基牛磺酸、烷基醚磺酸盐、高级仲醇乙氧基硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、单甘氨酰硫酸盐、烷基醚磷酸盐和烷基磷酸盐。例如，苯乙烯磺酸盐的聚合物和共聚物、未取代的和取代的萘磺酸盐(例如烷基或烷氧基取代的萘衍生物)、醛衍生物(例如未取代的烷基醛衍生物，包括甲醛、乙醛、丙醛等)、马来酸盐、及其混合物可用作阴离子分散助剂。盐包括，例如，Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+、以及取代和未取代的铵阳离子。具体实例包括，但不限于，诸如下列商业产品：Versa
Figure G2007800402972D00091
4、Versa
Figure G2007800402972D00092
7和Versa
Figure G2007800402972D00093
77(National Starch and Chemical Co.)；Lomar
Figure G2007800402972D00094
D(Diamond Shamrock Chemicals Co.)；Daxad
Figure G2007800402972D00095
19和Daxad
Figure G2007800402972D00096
K(W.R.Grace Co.)；以及Tamol
Figure G2007800402972D00097
SN(Rohm & Haas)。阳离子表面活性剂的代表性实例包括脂族胺、季铵盐、锍盐、鏻盐等。 
可用于本发明的喷墨油墨中的非离子型分散剂或表面活性剂的代表性实例包括氟衍生物、有机硅衍生物、丙烯酸共聚物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯仲醇醚、聚氧乙烯苯乙烯醚、聚氧乙烯羊毛脂衍生物、烷基酚福尔马林缩合物的环氧乙烷衍生物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚聚氧乙烯化合物的脂肪酸酯、聚环氧乙烷缩合型乙二醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚甘油的脂肪酸酯、丙二醇的脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺和聚氧乙烯烷基胺氧化物。例如，可使用乙氧基化的单烷基或二烷基酚，如Igepal
Figure G2007800402972D00098
CA和CO系列材料(Rhone-Poulenc Co.)、Brij
Figure G2007800402972D00099
系列材料(ICI Americas，Inc.)和Triton
Figure G2007800402972D000910
系列材料(Union Carbide Company)。这些非离子型表面活性剂或分散剂可以单独使用或与前述阴离子和阳离子分散剂组合使用。 
分散试剂还可为天然聚合物或合成聚合物分散剂。天然聚合物分散剂的具体实例包括蛋白质，例如胶质、明胶、酪蛋白和白蛋白；天然橡胶，例如阿拉伯树胶和黄蓍胶；葡糖苷，例如皂角苷；海藻酸和海藻酸衍生物，例如海藻酸丙二醇酯、三乙醇胺海藻酸酯和海藻酸铵；以及纤维素衍生物，例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和乙羟纤维素。聚合物分散剂(包 括合成聚合物分散剂)的具体实例包括聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂(通常写为“(甲基)丙烯酸类”)(例如，聚(甲基)丙烯酸、丙烯酸-(甲基)丙烯腈共聚物、(甲基)丙烯酸钾-(甲基)丙烯腈共聚物、乙酸乙烯酯-(甲基)丙烯酸酯共聚物和(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物)；苯乙烯-丙烯酸类或苯乙烯-甲基丙烯酸类树脂(例如苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物；苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物；苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物)；苯乙烯-马来酸共聚物；苯乙烯-马来酸酐共聚物、乙烯基萘-丙烯酸或乙烯基萘-甲基丙烯酸共聚物；乙烯基萘-马来酸共聚物；以及乙酸乙烯酯共聚物(例如乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-脂肪酸乙烯基乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-马来酸酯共聚物、乙酸乙烯酯-巴豆酸共聚物和乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物)；及其盐。 
还可向本发明的喷墨油墨组合物中加入湿润剂和水溶性有机化合物，特别是出于防止喷嘴堵塞以及提供纸张渗透性(渗透剂)、改善的干燥性(干燥促进剂)和抗皱性的目的。可使用的湿润剂以及其它水溶性化合物的具体实例包括低分子量的二醇，例如乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇和一缩二丙二醇；含有约2-约40个碳原子的二醇，例如1，3-戊二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，4-戊二醇、1，6-己二醇、1，5-己二醇、2，6-己二醇、新戊二醇(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、乙二醇-丙二醇共聚物等、以及它们与1，2-环氧烷烃(包括环氧乙烷类，包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物；含有约3-约40个碳原子的三元醇衍生物，包括丙三醇、三甲基丙烷、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇等、以及它们与1，2-环氧烷烃(包括环氧乙烷、环氧丙烷及其混合物)的反应产物；新戊二醇(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)等、以及它们与1，2-环氧烷烃(包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物(以任意期望的摩尔比形成具有宽分子量范围的物质)；硫二甘醇；季戊四醇和低级醇，例如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇和环丙醇；酰胺类，例如二甲基甲醛和二甲基乙酰胺；酮类或酮醇类，例如丙酮和二丙酮醇；醚类，例如四氢呋喃和二噁烷；溶纤剂，例如乙二醇单甲基醚和乙二醇单乙基醚、三甘醇单甲基(或单乙基)醚；卡必醇类，例如二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚和二甘醇单丁基醚；内酰胺类，例如2-吡咯烷酮、 N-甲基-2-吡咯烷酮和ε-己内酰胺；脲和脲衍生物；内盐，例如甜菜碱等；前述物质的硫代(硫)衍生物，包括1-丁硫醇；叔丁硫醇、1-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-1-丙硫醇；2-甲基-2-丙硫醇；硫代环丙醇、硫代乙二醇、硫代二甘醇、三硫代-或二硫代-二甘醇等；羟基酰胺衍生物，包括乙酰基乙醇胺、乙酰基丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、丙基羧基丙醇胺等；前述物质与1，2-环氧烷烃的反应产物；及其混合物。其它实例包括糖类，例如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡糖酸内酯和麦芽糖；多元醇，例如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷；N-甲基-2-pyrrolidene；1，3-二甲基-2-亚乙基脲；含有约2-约40个碳原子的亚砜衍生物，包括二烷基硫醚(对称和非对称的亚砜)(例如二甲基亚砜、甲基乙基亚砜、烷基苯基亚砜等)；和含有约2-约40个碳原子的砜衍生物(对称和非对称的砜)，例如二甲砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜、环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲砜、甲基乙基砜、二乙砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、二甲基环丁砜等。这样的物质可单独或组合使用。 
还可向本发明的喷墨油墨组合物中加入杀生物剂和/或杀菌剂。由于细菌往往比油墨喷嘴大并可导致堵塞以及其它印刷问题，因而，在防止细菌生长方面，杀生物剂是重要的。有用的杀生物剂的实例包括，但不限于，苯甲酸盐或山梨酸盐、以及异噻唑啉酮。 
各种聚合物粘合剂也可与本发明的喷墨油墨组合物结合使用以调节组合物的粘度以及提供其它期望的性质。适合的聚合物粘合剂包括，但不限于，水溶性聚合物和共聚物(例如阿拉伯树胶)、聚丙烯酸盐、聚甲基丙烯酸盐、聚乙烯醇、羟基亚丙基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醚、淀粉、多糖、聚乙烯亚胺或聚乙烯亚胺的环氧乙烷及环氧丙烷衍生物(包括Discole
Figure G2007800402972D00111
系列(DKS International)、Jeffamine
Figure G2007800402972D00112
系列(Texaco)等)。水溶性聚合物化合物的其它实例包括上述各种分散剂或表面活性剂，包括，例如，苯乙烯-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、苯乙烯-马来酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-马来酸半酯共聚物、乙烯基萘-丙烯酸共聚物、海藻酸、聚丙烯酸、或它们的盐及它们的衍生物。此外，粘合剂可以分散体或胶乳形式加入或存在。例如，聚合物粘合剂可为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯共聚物的胶乳，或者聚合物粘合剂可为可水分散的聚氨酯。 
还可使用用于控制或调节本发明的喷墨油墨组合物的pH值的各种添加剂。适合的pH调节剂的实例包括各种胺(例如二乙醇胺和三乙醇胺)以及各种氢氧化物试剂。氢氧化物试剂为包含OH-离子的任何试剂，例如具有氢氧化物平衡离子的盐。实例包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铵和氢氧化四甲铵。还可使用其它氢氧化物盐、以及氢氧化物试剂的混合物。此外，还可使用在含水介质中产生OH-离子的其它碱性试剂。实例包括碳酸盐(例如碳酸钠、碳酸氢盐诸如碳酸氢钠)以及醇盐(例如甲醇钠和乙醇钠)。还可加入缓冲剂。 
另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入常规染料以调整色平衡和调节光学密度。这样的染料包括食品染料、FD&C染料、酸性染料、直接染料、活性染料、酞菁磺酸的衍生物，所述酞菁磺酸的衍生物包括铜酞菁衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。 
喷墨油墨组合物或者其它组合物可使用各种方法纯化和/或分级。改性颜料可通过洗涤例如通过过滤、离心、或者这两种方法的组合进行纯化，以除去未反应的原料、副产物盐和其它反应杂质。产物还可例如通过蒸发进行分离或者其可使用本领域技术人员已知的技术通过过滤和干燥而回收。颜料的分散体可进一步被纯化或者分级以除去可由于制造工艺而共存于分散体中的杂质和其它不需要的游离物质。例如，分散体可纯化以除去任何不需要的游离物质，如未反应的处理剂。已知的使用膜或者离子交换的超滤/渗滤技术可用于纯化分散体和除去显著量的不需要的游离离子型物质。在纯化过程中还可使用已知的离子交换技术如超滤、反渗透、离子交换柱等进行任选的抗衡离子交换步骤，从而使形成改性颜料的一部分的抗衡离子被可选择的抗衡离子(包括，例如两性离子)交换或者替代。可被交换的抗衡离子的具体实例包括但不限于Na+、K+、Li+、NH4 +、Ca2+和Mg2+。 
以上添加剂以及与喷墨油墨组合物有关的其它事项(option)均同样适用于油墨和涂料组合物。 
使用具有脂族多元酸基团的改性着色剂，本申请可提供具有如下性能的油墨制剂如喷墨油墨制剂：当打印于纸张如普通纸张或者其它纸张上时提供油墨图像的优异光学密度。以本发明的改性着色剂实现的光学密度可比得上被认为具有高光学密度的其它油墨制剂。这进一步示于本申请的实施例中。当将本发明的改性着色剂配制成油墨制剂如喷墨油墨制剂时，可用该改性着 色剂另外或者替换地实现其它性能改善，如色间渗透(intercolor bleed)、边缘锐度、和耐摩擦性。 
本发明将通过以下实施例进一步阐明，所述实施例用于对本发明进行示例。 
实施例
所有原料从Aldrich Chemical Company或者Acros Organics获得并且无需进一步纯化即可使用。将碳酸钾以研钵和研杵研磨为细粉末，然后在高真空下干燥同时用高温加热枪对其加热。正相硅石TLC板(NP-TLC)得自Fisher(Baker-Flex 2.5×7.5cm硅胶IB-F、塑料背衬的TLC板)，且C-18反相TLC板(RP-TLC)得自Merck(5×10cm玻璃背衬的RP-18 F254s)。Rf表示洗脱距离除以溶剂前沿洗脱距离。列出用于各化合物的洗脱溶剂。通过UV辐照使斑点可视化。所有玻璃制品预先用干燥氮气流冲洗。将使用的所有水去离子化至电阻率＞4MΩ。所有NMR谱使用400MHz Varian FT-NMR、在所列出的溶剂中获得。 
实施例1 
4-氨基苯基琥珀酸(化合物A)的合成 
在该实施例中，按照示于以下方案2中的路线，然而，也可使用示于方案1中的路线。 
方案1 
Figure G2007800402972D00131
Takuma Teshirogi，“Polyimides from 4-Aminophenylsuccinic Acid and 3-(4-Aminophenyl)glutaric Acid”，Journal of Polymer Science：Part A：Polymer Chemistry，Vol.26，3403-3407(1988). 
方案2 
Figure G2007800402972D00141
步骤1：4-硝基苯基乙酸甲酯(化合物7) 
将4-硝基苯基乙酸(104.4g/0.57mol)溶解在无水甲醇(1L)中并且与痕量浓硫酸(20ml)一起回流2小时(用硫酸钙干燥管保护不受大气湿气)。然后将所得混合物冷却至室温，用旋转蒸发器浓缩，然后将其置于二氯甲烷中并且用10％碳酸钠洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥并且在真空中蒸发以提供108g的大量结晶的化合物7(98％产率)。1H NMR(d6-DMSO)：δ8.19(d，J＝7.6Hz，2H)，7.56(d，J＝7.6Hz，2H)，3.90(s，2H)，3.64(s，3H)。NP-TLC(CH2Cl2)：Rf～0.8。 
步骤2：2-(4-硝基苯基)琥珀酸二甲酯(化合物8) 
然后，在氮气气氛下将化合物7(16.3g/0.0834mol)溶解在干燥的THF(160ml)中并且在冰浴中冷却。向该搅拌后的溶液添加1.2当量的叔丁醇钾(11.23g/0.10mol)，然后添加1.2当量的溴代乙酸甲酯(9.5ml/0.10mol)。所得深紫色溶液在0～5℃下搅拌30分钟，然后在室温(～25℃)下搅拌1小时。通过萃取到乙酸乙酯中并且用1N HCl洗涤来处理(work up)该溶液。在溶剂的蒸发之后，粗产物用2-丙醇重结晶以提供纯的化合物8(73％产率)。1HNMR(d6-DMSO)：δ8.19(d，J＝4Hz，2H)，7.71(d，J＝4Hz，2H)，4.29(dd，J＝10Hz，6.0Hz，1H)，3.60(s，3H)，3.59(s，3H)，3.14(dd，J＝16Hz，10Hz，1H)，2.81(dd，J＝16Hz，6Hz，1H)。NP-TLC(CH2Cl2)：Rf～0.66。 
或者，可在DMF中、在室温下用过量碳酸钾和1当量的溴代乙酸甲酯进行该反应。从而，在氮气下、在室温下，将化合物7与5～10摩尔的磨细的无水碳酸钾在干燥DMF中组合(1g化合物7/20ml DMF)。向该经搅拌的溶液中添加1.0当量的溴代乙酸甲酯。所得混合物在氮气下快速搅拌5小时或者直至TLC指示起始物料完全消失。将该溶液过滤以除去过量的碳酸盐并且用乙酸乙酯洗涤。然后该乙酸乙酯用1N HCl(2x)、盐水(1x)洗涤，然后用 硫酸镁(无水)干燥；在真空中除去挥发物并且所得残留物用异丙醇重结晶。产率＝77％。 
步骤3：2-(4-氨基苯基)琥珀酸二甲酯(化合物9) 
然后，将化合物8(0.73g/0.0027mmol)溶解在20ml无水甲醇/2ml THF中并且置于500ml帕尔(Parr)瓶中。该瓶用氮气冲洗，然后加入约200mg的5％Pd-C作为催化剂。所得混合物在帕尔氢化器中在约40psi的氢气下氢化1小时。氢的初始吸收迅速。经由穿过硅藻土(Celite)的抽吸过滤，除去过量催化剂，滤饼用甲醇洗涤并且滤液在真空中蒸发。产物结晶以提供0.63g灰白色固体(97％产率)。使用该化合物而无需进一步纯化。1H NMR(d6-DMSO)：δ6.9(d，J＝4.4Hz，2H)，6.49(d，J＝4.4Hz，2H)，5.02(s，2H，-NH2)，3.81(dd，J＝11Hz，6Hz，1H)，3.56(s，3H)，3.55(s，3H)，2.99(dd，J＝11Hz，17Hz，1H)，2.59(dd，J＝17Hz，6Hz，1H)。NP-TLC(CH2Cl2)：Rf～0.1；NP-TLC(在CH2Cl2中的1％CH3OH)：Rf～0.6；RP-TLC(1∶1 CH3OH-H2O)：Rf～0.5。 
步骤4：4-氨基苯基琥珀酸(化合物A) 
然后，将化合物9(0.55g/0.00232mol)溶解在过量的浓盐酸(5ml)中并且回流5小时。将在初始回流期间放出的过量HCl气体在脱水器中进行捕集。在蒸发和干燥后，获得作为棕褐色粉末的化合物A：0.57g(100产率％)。1HNMR(d6-DMSO)：δ11-10(宽)，7.38(d，J＝8Hz，2H)，7.32(d，J＝8Hz，2H)，3.94(m，1H)，2.94(m，1H)，2.55(m，1H)；IR(KBr)：3450(br)，3070(br)，1720(s)cm-1；EI-MS(m/z)208.3(M+)；MS/MS 164.1。RP-TLC(1∶1CH3OH-H2O)：Rf～0.9(在反应过程期间，可在Rf～0.75处观察到一元酸)。 
实施例2 
3-(4-氨基苯基)-丙三羧酸(化合物F)的合成 
在该实施例中，按照方案3中所示的路线。 
方案3 
步骤1：3-(4-硝基苯基)-丙三羧酸三甲酯(化合物10) 
在干燥氮气气氛下，将化合物7(26g/0.133mol)在干燥DMF(400ml)中的溶液置于1L的RB烧瓶中。向该搅拌后的溶液添加磨细的无水碳酸钾(143g/1.035mol)，然后添加溴代乙酸甲酯(29.1ml/0.306mol)。所得混合物在室温下快速搅拌过夜或者直至TLC分析显示完全转化为二烷基化产物。反应混合物抽吸过滤、用过量乙酸乙酯洗涤，然后将滤液转移至分液漏斗。有机相用1N HCl(3×200ml)、盐水(1×200ml)洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。用旋转蒸发器除去溶剂以提供结晶的产物：44g。通过用异丙醇重结晶，获得作为微晶的纯的产物：33.2g(74％产率)。1H NMR(d6-DMSO)：δ8.19(d，J＝8.5Hz，2H)，7.63(d，J＝8.5Hz，2H)，3.62(s，3H)，3.52(s，6H)，3.39(d，J＝17.6Hz，2H)，3.28(d，J＝17.6Hz，2H)。NP-TLC(CH2Cl2)：Rf～0.5(在反应过程期间，可在Rf～0.6处观察到单烷基化的中间体)。 
步骤2：3-(4-氨基苯基)-丙三羧酸三甲酯(化合物11) 
然后，将化合物10(12.4g/0.0366mol)溶解在100ml甲醇和40ml THF的混合物中并且置于500ml的帕尔瓶中。该瓶用氮气冲洗，然后将5％ Pd-C催化剂(约250mg)一次性加入。所得混合物在帕尔氢化器中在约40psi的氢气下氢化30分钟。氢的初始吸收迅速。然后，经由穿过硅藻土(Celite)的抽吸过滤，除去过量催化剂，滤饼用甲醇洗涤并且滤液在真空中蒸发。产物结晶以提供经真空干燥的浅黄色晶体：29.2g(99％产率)。无需进一步纯化即可使用该化合物。1H NMR(d6-DMSO)：δ6.91(d，J＝8.8Hz，2H)，6.48(d，J＝8.8Hz，2H)，5.08(s，2H)，3.54(s，3H)，3.50(s，6H)，3.28(d，J＝17Hz，2H)，3.14(d，J＝17Hz，2H)；RP-TLC(1∶1 CH3OH-H2O)：Rf～0.3。 
步骤3：3-(4-氨基苯基)-丙三羧酸(化合物F) 
然后，将化合物11(29g/0.094mol)溶解在过量的浓HCl(500ml)中并且回流(将在初始回流过程中放出的过量HCl气体在脱水器中进行捕集)6小时或直至TLC分析证实完全转化为单一物质(single spot)(在反应过程中存在若干形成的中间体)。在用旋转蒸发器、在55℃下蒸发时，获得琥珀色糊浆。其在40℃下高真空干燥以形成固体玻璃，所述固体玻璃用刮铲粉碎。化合物F形成为棕褐色粉末(吸湿的)：30g。1H NMR(d6-DMSO)：δ11-9.8(宽)，7.48(d，J＝7Hz，2H)，7.35(d，J＝7Hz，2H)，3.28(d，J＝16Hz，2H)，3.21(d，J＝16Hz，2H)；IR(KBr)：3450(br)，3040(br)，1730(s)cm-1；EI-MS(m/z)266.3(M+)；MS/MS 247.9；C12H13NO6·(H2O)0.6(HCl)1.2的分析计算值：C，44.78；H，4.48；N，4.35；Cl，13.25。测定值：C，44.91；H，5.04；N，4.37；Cl：13.24；RP-TLC(1∶1 CH3OH-H2O)：Rf～0.95(在反应过程期间，可在较低Rf处观察到若干中间体)。 
实施例3 
4-氨基邻羧苯基乙酸(化合物E)的合成 
该化合物是通过邻羧苯基乙酸的硝化(按照Ungnade，Nightingale，andFrench，J.ORG.CHEM.，vol.10(1945)，pp.533-534中的步骤)、随后用在方案4中详述的Pd-C进行催化还原而以良好产率制备的。 
方案4 
Figure G2007800402972D00171
步骤1：4-硝基邻羧苯基乙酸(化合物13) 
在磁力搅拌下，将化合物12(45g/0.25mol)作为粉末分批加入到142ml发烟硝酸(密度1.52)中，所述发烟硝酸置于冰浴中(三颈圆底烧瓶装有氯化钙干燥管)。控制所述添加以维持温度＜22℃。在所述添加和初始放热之后，除去该浴并且使混合物升温至室温并且搅拌90分钟。所得反应物再次在冰浴中冷却，然后小心地用500ml碎冰处理，注意不让内容物升温至高于20℃。(或者，可倾倒在碎冰上)。对所得黄色沉淀物进行抽吸过滤、用冷的去离子水 洗涤，然后抽干。将滤饼空气干燥过夜以提供化合物13：32.92g(60％产率)。 1H NMR(d6-DMSO)：δ8.6(s，1H)，8.35(d，J＝8Hz，1H)，7.67(d，J＝8Hz，1H)，4.1(s，2H)。 
步骤2：4-氨基邻羧苯基乙酸(化合物E) 
然后，将化合物13(15.75g/0.07mol)溶解在150ml的1N NaOH中、用0.55g的5％Pd-C处理并且置于500ml帕尔瓶中。所得混合物在47psi下氢化3小时或者直至氢的吸收停止。溶液通过硅藻土(Celite)抽吸过滤、用最少量的去离子水洗涤，然后用浓HCl酸化至pH 4～5。溶液在冰箱中保存(刮擦以诱导结晶)过夜。产品结晶并且通过抽吸过滤分离。通过让滤液在室温下缓慢浓缩，可获得第二次和第三次收获(crop)。所形成的产物为：11g(81％产率)。1HNMR(d6-DMSO)：δ7.13(s，1H)，6.91(d，J＝8Hz，1H)，6.64(d，J＝8Hz，1H)，3.69(s，2H)；IR(KBr)：3320-3640(br)，1700(s)，1550(s)cm-1；EI-MS(m/z)194.1(M-)；MS/MS 150；C9H9NO4·(H2O)0.25的分析计算值：C，54.13；H，4.80；N，7.02％。测定值：C，54.09；H，5.26；N，7.01；Na，0.29％。 
实施例4 
3-(4-氨基苯基)-戊二酸(化合物C)的合成 
据Teshirogi报道，通过示于方案5中的合成，该化合物的总产率为62.4％。 
方案5 
Figure G2007800402972D00181
所用的另一路线涉及苯基戊二酸的硝化以及随后的催化还原。 
实施例5 
改性着色剂的制备 
进行重氮化反应。对于各处理分子使用两种处理级别：0.4mmol处理 剂/1g炭黑和0.7mmol处理剂/1g炭黑。所述炭黑为来自Cabot Corporation的Black Pearls
Figure G2007800402972D00191
700炭黑。以下实施例为代表性的： 
炭黑用实施例1中制备的化合物A以0.62mmol/g处理。将50g炭黑悬浮在441ml去离子水中并且置于装有悬吊的桨式搅拌器的1L不锈钢烧杯中。向其中添加7.6g化合物A并且将所得搅拌后的混合物加热至60℃。将10.7g的20％NaNO2在数分钟内逐滴添加到该快速搅拌的混合物中(在每次添加时，发生猛烈的冒泡)。在添加完成后，该混合物在60℃下加热3小时。然后将混合物冷却至室温并且pH为2.72。用1N NaOH将pH调节至9.25，然后所得分散体使用装有光谱聚砜0.05微米中空纤维膜的蠕动渗滤装置、用去离子水渗滤相当于5倍渗滤体积的时间。 
将各最终分散体调节至约15固体％，然后在贝克曼(Beckman)超高速离心机中以19号转子、4000rpm离心10分钟。在将分散体自沉降的粒料中倾析出来后，然后分析该最终分散体的固体百分率、UPA mv、UPA 50％和UPA100％、粘度、表面张力、ISE钠、和TGA。结果列于表2中。 
使用分别在实施例4、3、2中描述的化合物C、E和F进行类似的步骤。对于这些样品，在渗滤以达到所需粒径前和/或后，使用用Misonix探针进行的简单超声处理。对于用化合物A进行的处理，在渗滤之后使用超声处理。 
打印结果 
将分散体用于制备若干喷墨油墨。按照下表1所列的配方制备所有油墨，其中颜料浓度为4％。TGA值用于说明表面化学性。将这些油墨置于它们各自的墨盒中并且在Epson C-86、Canon i550和/或HP Photo Smart P-1000喷墨打印机中进行打印。使用六种不同的纸张类型：Hammermill CopyPlus(HCP)、Great White(GW)、Xerox 4024(X)、Xerox Recycled(XR)、HP BrightWhite(HPBW)、和Epson Enhanced Matt(EEM)。 
对于各样品油墨和纸张，打印一系列的黑色正方形(以文本模式-仅黑色油墨)一式三份。在Image Expert上、使用X-Rite
Figure G2007800402972D00192
938 Spectrodensitometer对打印件进行分析。由该一式三份的数据，计算整个纸张组的平均光密度并且列于表3中。作为对照，使用具有作为颜料的Cabot COJ300炭黑的喷墨油墨，并且同样打印。 
表1：本研究中所用的油墨制剂 
Figure G2007800402972D00201
表2：多羧酸处理的BP700分散体的物理性质 
Figure G2007800402972D00202
表3：打印结果 
  脂族  多元  酸   油墨  制剂   处理  级别   Great  White   HCP   Xerox  Recycled   Xerox  4024   HP  Bright  White   Epson  Enhanced  Matte   平均光  密度  (全部)
  A   I   0.62   1.13   1.20   1.30   1.28   1.41   1.61   1.32
  A   I   0.4   1.07   1.13   1.22   1.16   1.36   1.57   1.25
  C   I   0.7   1.11   1.20   1.28   1.24   1.48   1.61   1.32
  C   I   0.4   1.04   1.13   1.19   1.16   1.39   1.58   1.25
  E   I   0.7   1.06   1.24   1.25   1.20   1.39   1.56   1.28
  F   I   0.7   1.05   1.14   1.27   1.22   1.36   1.61   1.28
  F   I   0.4   1.08   1.15   1.24   1.21   1.37   1.58   1.27
  对比  例1   I   NA   1.02   1.08   1.15   1.13   1.36   1.56   1.22
  A   II   0.4   1.31   1.32   1.52   1.37   1.54   1.65   1.45
  F   II   0.4   1.26   1.30   1.51   1.39   1.56   1.60   1.44
  C   II   0.4   1.29   1.45   1.48   1.40   1.54   1.64   1.47
  C   II   0.7   1.23   1.49   1.49   1.44   1.56   1.65   1.48
  对比  例1   II   NA   1.19   1.25   1.40   1.26   1.48   1.63   1.37
  C   III   0.4   1.07   1.33   1.47   1.35   1.54   1.67   1.40
  C   III   0.7   1.08   1.29   1.44   1.30   1.61   1.69   1.40
  对比  例1   III   NA   1.07   1.34   1.46   1.34   1.50   1.67   1.40
  E   III   0.7   1.01   1.09   1.29   1.17   1.53   1.67   1.30
对比例1为含有可从Cabot Corporation购得的COJ300炭黑的喷墨制剂。 
根据以上结果，本发明的包含具有连接的至少一个脂族多元酸基团的颜料的所有改性着色剂提供具有所需物理性质的稳定分散体。将分散体制成各种油墨制剂并且打印在一组纸张上，以评价打印光学密度并且与由可得自Cabot Corporation的Cab-O-Jet
Figure G2007800402972D00211
300分散体制成的油墨比较。与Cab-O-Jet
Figure G2007800402972D00212
300分散体相比，所有的经脂族多元酸处理的颜料油墨给出明显更高的光学 密度。 
申请人将所有引用参考文献的全部内容具体引入本公开内容中。此外，当数量、浓度或者其它值或参数以范围、优选范围、或者优选上限值和优选下限值的列举而给出时，这应理解为具体公开了由任意上限或优选值与任意下限或优选值的任意组合形成的所有范围，不论这些范围是否单独公开。对于本文所列举的数值范围，所述范围意图包括其端点、以及在所述范围内的所有整数和分数，除非另有说明。当定义范围时，本发明的范围不限于所列举的具体值。 
本领域技术人员将由本说明书的思路和本文中所公开的本发明的实践而明白本发明的其它实施方式。本说明书和实施例应视为仅为示例性的，并且本发明的真实范围和精神应由所附权利要求及其等价物所表明。 

Claims (11)

1.一种改性着色剂，其包含具有连接的有机基团的着色剂，其中，所述有机基团包含：
至少一个C2～C20脂族多元酸基团或其盐，其中，所述脂族多元酸基团包含至少两个羧酸基团，和
至少一个芳基，其连接在所述着色剂上且直接键合到所述至少一个脂族多元酸基团上。
2.权利要求1的改性着色剂，其中，对于存在于所述脂族多元酸基团中的每个酸基团，所述脂族多元酸基团具有2～7.5的pKa值。
3.权利要求1的改性着色剂，其中所述着色剂为颜料。
4.权利要求1的改性着色剂，其中所述着色剂为炭黑。
5.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸基团包含至少三个羧酸基团。
6.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸基团包含具有下式之一的基团或其盐：
Figure FSB00000892712800011
其中R’为氢、-CO2H、键、芳基、或者脂族基团。
7.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸基团包含具有下式之一的基团：
8.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸基团为苯基-琥珀酸、苯基-丙三羧酸、苯基-戊二酸、邻羧苯基乙酸、或其盐。
9.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸基团为4-苯基-琥珀酸、3-(4-苯基)-丙三羧酸、3-(4-苯基)-戊二酸、4-邻羧苯基乙酸、或其盐。
10.权利要求1的改性着色剂，其中所述脂族多元酸包含以下基团之一或其盐：
Figure FSB00000892712800021
11.包含至少一种液体载色剂和至少一种权利要求1的改性着色剂的喷墨油墨组合物。
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