CN101821341A - 经改性的着色颜料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包含连接有有机基团的着色颜料的经改性的着色颜料。所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分。所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。本发明还公开了制备经改性的着色颜料的方法，以及包括所经改性的着色颜料的含水和非水分散体，例如喷墨油墨。

Description

经改性的着色颜料
技术领域
本发明涉及经改性的着色颜料以及包含这些经改性的着色颜料的分散体和喷墨油墨组合物。
背景技术
经改性的着色颜料(colored pigment)产品是各种应用中所公知的。例如，已知各种有机基团与着色颜料的连接改善所述颜料在液体载剂(vehicle)(例如，含水介质)中的分散性。这样的改善的分散性有利地促进了所述着色颜料在整个所研究的组合物中的均匀分布。
Johnson等人的美国专利No.5,837,045和5,922,118公开了具有至少一个连接的有机基团的经改性的着色颜料，其中所述有机基团包括(i)至少一个芳基或C1～C12烷基和(ii)至少一个离子基团或能离子化的基团。Johnson专利进一步公开了含有适合用于多种应用(例如，包括油墨、调色剂、油漆、粘合剂、涂料、和塑料)的所述经改性的着色颜料的含水分散体和非水分散体。Johnson专利还公开了制备上述经改性的着色颜料的方法。
美国专利No.6,660,075公开了连接有有机基团的炭黑，其中所述有机基团通过C-C单键或双键的一个或两个碳原子与炭黑连接，所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分。还公开了所述炭黑在填料、增强填料、UV稳定剂、导电炭黑、或颜料中的用途。
虽然经改性的着色颜料可用于各种应用中例如用于喷墨油墨中，但是仍需要具有进一步改善的性能性质的经改性颜料，从而提供先前的经改性颜料的有利替换物。
发明内容
本发明涉及具有至少一个连接的有机基团的经改性的着色颜料。所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分。所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团(activating group)。所述着色颜料可为任意类型的有机颜料并且不包括炭黑颜料。优选的颜料包括酞菁蓝和喹吖啶酮。
本发明进一步涉及包含液体载剂和上述经改性的着色颜料的含水分散体和非水分散体。这样的分散体可用于基本上任何合适的组合物中，所述组合物例如包括塑料、橡胶、纸、织物、涂料、油漆、调色剂、粘合剂、胶乳、和油墨。
上述内容已经相当宽泛地概述了本发明的特征，使得可较好地理解以下的具体描述。在下文中将对形成本发明权利要求主题的本发明的另外的特征和优点进行描述。应理解，上述一般描述和以下具体描述两者都只是示例性和说明性的，并且意图在于提供对要求保护的本发明的进一步说明。
具体实施方式
本发明涉及具有至少一个连接的有机基团的经改性的着色颜料。所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分。所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。
本文中使用的术语着色颜料是指任何有机着色颜料。根据本发明的着色颜料可包括基本上任何类型的有机颜料，例如有机黑色颜料和其它有机着色颜料，包括蓝色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、或者黄色颜料。根据本发明的着色颜料不包括炭黑颜料。合适的有机黑色颜料种类包括苯胺黑和苝黑。苯胺黑的代表性实例包括颜料黑1。苝黑的代表性实例包括颜料黑31和颜料黑32。
而且，合适的着色颜料种类包括例如蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮颜料、单偶氮颜料、皮蒽酮、苝、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮(quinolonoquinolone)、和(硫)靛。酞菁蓝的代表性实例包括铜酞菁蓝及其衍生物(例如，颜料蓝15系列)。酞菁绿的代表性实例包括多氯代铜酞菁绿及其衍生物(例如，颜料绿7和颜料绿36)。喹吖啶酮的代表性实例包括颜料橙48、颜料橙49、颜料红122、颜料红192、颜料红202、颜料红206、颜料红207、颜料红209、颜料紫19和颜料紫42。蒽醌的代表性实例包括颜料红43、颜料红194(紫环酮(Perinone)红)，颜料红216(溴代皮蒽酮红)和颜料红226(皮蒽酮红)。苝的代表性实例包括颜料红123(朱红色)、颜料红149(猩红)、颜料红179(栗色)、颜料红190(红)、颜料紫19、颜料红189(黄相红)和颜料红224。硫靛的代表性实例包括颜料红86、颜料红87、颜料红88、颜料红181、颜料红198、颜料紫36、和颜料紫38。杂环黄的代表性实例包括颜料黄1、颜料黄3、颜料黄12、颜料黄13、颜料黄14、颜料黄17、颜料黄65、颜料黄73、颜料黄74、颜料黄151、颜料黄117、颜料黄128和颜料黄138。这样的颜料可以粉末或滤饼形式从包括BASF Corporation、EngelhardCorporation、Sun Chemical Corporation、Clariant、Dianippon Inkand Chemicals(DIC)的许多来源商购得到。在Colour Index，3rd edition(The Society of Dyersand Colourists，1982)中描述了其它合适着色颜料的实例。当然不同颜料的混合物可作为单独颜料的共混物或者包含多种着色剂的颜料使用。颜料的优选种类包括酞菁蓝和喹吖啶酮。
根据所述颜料的所需性质，所述颜料可具有各种BET表面积，所述BET表面积通过氮气吸附测量。优选地，颜料具有约10m2/g～约1500m2/g、更优选约20m2/g～约600m2/g、且最优选约50m2/g～约300m2/g的BET表面积。如果对于期望的应用不能容易地获得期望的表面积，则本领域技术人员也充分认识到，如果需要，所述颜料可经历常规的尺寸减小或粉碎技术(例如球磨或喷射磨或超声处理)以将所述颜料减小至较小的粒度。而且，所述颜料可具有本领域中已知的各种微晶尺寸。例如，所述颜料可具有约5nm～约100nm，包括约10nm～约80nm和约15nm～约50nm的微晶尺寸。此外，所述颜料还可具有各种吸油值，所述吸油值是所述颜料的结构的量度。例如，所述颜料可为具有约5～150mL/100g，包括约10～100mL/100g和约20～80mL/100g的吸油值(如ISO 787T5中所述)的有机着色颜料。
所述颜料也可为已经使用氧化剂氧化以在表面上引入离子基团和/或能离子化的基团的颜料。此外，也可使用利用其它表面改性方法例如氯化、磺化、和磺酰化制备的颜料。
所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分。可通过使着色颜料与具有C-C双键或三键和至少一个在该C-C双键或三键的至少一个碳原子上的活性基团的有机化合物反应使所述有机基团与所述着色颜料连接。所得经改性的颜料包含至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。通常优选吸电子活性基团。合适的活性基团包括例如酰基、甲酰基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、酰基氨基甲酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、膦酰基、烷氧基膦酰基、和芳氧基膦酰基。优选的活性基团包括：羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、和酰基氨基甲酰基。
更优选的活性基团包括-CO-R5、-CHO、-COOR5、-COOH、-CN、-SO2R5、和-CO-X-CO-，其中X选自O和N-R5。R5选自烷基、Y官能化的烷基、聚合物、环状有机基团、芳基、和Ar-Yn形式的Y官能化的芳基；其中n为1～5且Y选自-OH、-OR、-SH、-SR、-SO3H、-SO3 -M+、-SO2R、-B(OH)2、-O(CH2-CH2-O)m-H、-COOH、-COO-M+、-NH2、-NR2、-N((CH2-CH2-O)nH)2、-CON((CH2-CH2-O)nH)2、三烷氧基甲硅烷基、全氟烷基、烷基、-NH3 +Q-、-NR3 +Q-、-SO2-NR2、-NO2、-Cl、-COR、-COOR、-NO2、-SSR、-SCN、-CN、-PO3H2、和-PO3 -2M+ 2；其中M+为碱金属离子或碱土金属离子，Q-为卤素离子、硝酸根离子、羧酸根离子(例如乙酸根离子)、或硫酸根离子；m为1～50，且R选自：H、烷基、芳基、官能化的烷基、官能化的芳基、和聚合物。对于R和R5而言的优选聚合物包括聚胺、聚环氧烷烃、聚亚烷基二醇、多羟基化合物、聚(甲基)丙烯酸酯、蛋白质、聚氨基酸、聚脲、聚氨酯、聚脲/氨基甲酸酯、聚酯、聚醚、聚乙烯基醚、聚酰胺、聚酰亚胺、聚烯烃、聚烯烃-丙烯酸酯、聚苯乙烯(包括苯乙烯(甲基)丙烯酸酯共聚物)、它们的盐、和它们的衍生物。
本发明的另一方面为具有至少一个连接的有机基团的经改性的着色颜料的制造方法。所述方法包括使着色颜料与具有C-C双键或三键和至少一个在该C-C双键或三键的至少一个碳原子上的活性基团的有机化合物反应的步骤。反应产物包括如上所述的具有至少一个连接的有机基团的着色颜料。可使用基本上任何合适的、具有C-C双键或三键和至少一个在该C-C双键或三键的至少一个碳原子上的活性基团的有机化合物。这样的有机化合物一般可称为炔烃(三键)衍生物或烯烃(双键)衍生物。炔烃衍生物可由式R1C≡CR2表示和烯烃衍生物可由式R1R3C＝CR2R4表示。R1可包括例如-CO-R5、-CHO、-COOR5、-COOH、-CN、和-SO2R5。R2、R3、和R4可包括R1、H、烷基、或芳基。R5可为上述那些中的任意一种并且可包括烷基、芳基、或者官能化的烷基或官能化的芳基例如ω-羧基烷基、羧基芳基、HO3S-烷基-、H2N-烷基-、H2N-SO2-烷基-、HO3S-芳基-、H2N-芳基-、H2N-SO2-芳基-、和类似的基团。
合适的有机化合物还可包括马来酸酐和马来酸衍生物。马来酸衍生物可由式C4H2O2X表示，其中X可包括O和N-R5。R5可如上定义。R5还可包括脂族基团、环状有机基团、或具有脂族部分和环状部分的有机化合物。R5可进一步为取代或未取代的、支化或未支化的，或者包括脂族基团例如烷烃基团、烯烃基团、醇基、醚基、醛基、酮基、羧酸基团、酯基、和烃基。R5还可进一步包括环状化合物(例如，脂环烃例如环烷基或环烯基)、杂环化合物(例如，吡咯烷基-、吡咯啉基-、哌啶基、或吗啉基)、芳基(例如苯基、萘基、或蒽基)、或杂芳基(例如，咪唑基、吡唑基、吡啶基、噻吩基、噻唑基、呋喃基、或吲哚基)。
优选的有机化合物包括马来酸酐、马来酸、富马酸、乙炔二羧酸、和它们的衍生物。马来酸、富马酸、和乙炔二羧酸的优选衍生物包括羧酸、二羧酸、酯、酰胺、和酰亚胺。马来酸酐是最优选的有机化合物。
已经令人惊讶地发现，上述有机化合物与有机着色颜料反应并且对所述有机着色颜料进行改性。如以下(在实施例中)更具体地描述，可使有机着色颜料与足量的有机化合物反应，使得所述着色颜料可分散在含水介质中。美国专利No.6,660,075公开了与上述有机化合物反应的炭黑。有机着色颜料具有非常不同的表面反应位点和表面反应性，并且因此不预期其与炭黑一样与相同类型的有机化合物反应。
可使上述经改性的着色颜料进一步地与亲核聚合物反应以形成聚合物改性的颜料。可利用基本上任何合适的亲核聚合物。包括或者可改性为包括亲核体(nucleophile)的示例性聚合物包括聚胺、聚环氧烷烃、聚亚烷基二醇、多羟基化合物、聚(甲基)丙烯酸酯、蛋白质、聚氨基酸、聚脲、聚氨酯、聚脲/氨基甲酸酯、聚酯、聚醚、聚乙烯基醚、聚酰胺、聚酰亚胺、聚烯烃、聚烯烃-丙烯酸酯、聚苯乙烯(例如苯乙烯(甲基)丙烯酸酯共聚物)、它们的盐、和它们的衍生物。
本发明的经改性颜料可用于多种应用，包括例如塑料组合物、含水或非水油墨、含水或非水涂料、橡胶组合物、纸张组合物、调色剂、和织物组合物。具体地说，这些颜料可用于含水组合物，包括例如汽车和工业涂料、油漆、粘合剂、胶乳、和油墨。已经发现所述颜料在油墨组合物尤其是喷墨油墨中最有用。因此，本发明进一步涉及包含载剂和经改性颜料的分散体和喷墨油墨组合物。所述载剂可为含水或非水液体载剂，但优选为含有水的载剂。因此，所述载剂优选为含水载剂，并且所述分散体和喷墨油墨组合物为含水组合物。更优选地，所述载剂含有超过50％的水并且包括例如水或者水和与水混溶的溶剂如醇的混合物。
根据本发明的喷墨油墨组合物可使用最少的额外组分(添加剂和/或助溶剂)和加工步骤形成。然而，可引入合适的添加剂以便在保持所述组合物的稳定性的同时赋于许多期望的性质。例如，可加入表面活性剂和/或分散剂、湿润剂、干燥促进剂、渗透剂、杀生物剂(biocide)、粘合剂、和pH控制剂、以及本领域中已知的其它添加剂。特定添加剂的量根据多种因素而变化，但通常为0％～40％。
可加入分散剂(表面活性剂和/或分散剂)以进一步增强组合物的胶体稳定性或者改变油墨与印刷基底例如印刷纸或者与油墨印刷头的相互作用。各种阴离子型、阳离子型和非离子型分散剂可与本发明的油墨组合物组合使用，并且这些可为固体形式或者作为水溶液。
阴离子型分散剂或表面活性剂的代表性实例包括，但不限于高级脂肪酸盐、高级烷基二羧酸盐、高级醇的硫酸酯盐、高级烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐(Na、K、Li、Ca等)、福尔马林缩聚物、高级脂肪酸和氨基酸之间的缩合物、琥珀酸二烷基酯磺酸盐(dialkylsulfosuccinicacid ester salt)、琥珀酸烷基酯磺酸盐琥珀酸盐(alkylsulfosuccinate)、环烷酸盐、烷基醚羧酸盐、酰化的肽、α-烯烃磺酸盐、N-丙烯酰基甲基牛磺酸、烷基醚磺酸盐、高级仲醇乙氧基硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、单甘氨酰硫酸盐、烷基醚磷酸酯盐和烷基磷酸酯盐、烷基膦酸盐和二膦酸盐，包括羟基化或胺化的衍生物。例如，苯乙烯磺酸盐、未取代和取代的萘磺酸盐(例如烷基或烷氧基取代的萘衍生物)、醛衍生物(例如未取代的烷基醛衍生物，包括甲醛、乙醛、和丙醛等)、马来酸盐、和它们的混合物的聚合物和共聚物可用作所述阴离子型分散助剂。盐包括例如Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+、以及取代和未取代的铵阳离子。具体实例包括，但不限于例如如下的工业产品：
Figure GPA00001088691500061
和
Figure GPA00001088691500062
77(National Starchand Chemical Co.)；
Figure GPA00001088691500063
D(Diamond Shamrock Chemicals Co.)；
Figure GPA00001088691500071
19和
Figure GPA00001088691500072
K(W.R.GraceCo.)；和
Figure GPA00001088691500073
SN(Rohm&Haas)。阳离子型表面活性剂的代表性实例包括脂族胺、季铵盐、锍盐、鳞盐等。
可用于本发明的喷墨油墨中的非离子型分散剂或表面活性剂的代表性实例包括氟衍生物、有机硅衍生物、丙烯酸共聚物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯仲醇醚、聚氧乙烯苯乙烯醚、乙氧基化的炔二醇(例如可得自Air Products的
Figure GPA00001088691500074
420、
Figure GPA00001088691500075
440和
Figure GPA00001088691500076
465)、聚氧乙烯羊毛脂衍生物、烷基酚福尔马林缩合物的环氧乙烷衍生物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚聚氧乙烯化合物的脂肪酸酯、聚环氧乙烷缩合型的乙二醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚丙三醇的脂肪酸酯、丙二醇的脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺和聚氧乙烯烷基胺氧化物。例如，可使用乙氧基化的单烷基或二烷基酚，例如
Figure GPA00001088691500077
CA和CO系列材料(Rhone-Poulenc Co.)、
Figure GPA00001088691500078
系列材料(ICIAmericas，Inc.)、和
Figure GPA00001088691500079
系列材料(Union Carbide Company)。这些非离子型表面活性剂或分散剂可单独使用或者与上述阴离子型和阳离子型分散剂组合使用。
所述分散剂也可为天然聚合物或合成聚合物分散剂。天然聚合物分散剂的具体实例包括：蛋白质，例如胶、明胶、酪蛋白和白蛋白；天然橡胶，例如阿拉伯树胶和黄蓍胶；葡糖苷，例如皂草苷；海藻酸和海藻酸衍生物例如海藻酸丙二醇酯、三乙醇胺海藻酸盐、和海藻酸铵；以及纤维素衍生物例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和乙基羟基纤维素。聚合物型分散剂(包括合成聚合物型分散剂)的具体实例包括：聚乙烯醇，例如来自DuPont的Elvanols、来自Celanese的Celvoline；聚乙烯吡咯烷酮，例如来自BASF的Luvatec、来自ISP的Kollidon和Plasdone、和PVP-K(Glide)；丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂(通常写作“(甲基)丙烯酸类”)，例如聚(甲基)丙烯酸(来自Lyondell的Ethacryl系列、来自Alco的Alcosperse)、丙烯酸-(甲基)丙烯腈共聚物、(甲基)丙烯酸钾-(甲基)丙烯腈共聚物、乙酸乙烯酯-(甲基)丙烯酸酯共聚物和(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂，例如苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物如来自BASF的Joncryl系列、来自Noveon的Carbomers，苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物如来自BASF的Joncryl聚合物，苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物，苯乙烯-α-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-马来酸共聚物；苯乙烯-马来酸酐共聚物，例如来自Sartomer的SMA聚合物；乙烯基萘-丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物；乙烯基萘-马来酸共聚物；以及乙酸乙烯酯共聚物，例如乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-脂肪酸乙烯基乙烯共聚物、乙酸乙烯酯-马来酸酯共聚物、乙酸乙烯酯-巴豆酸共聚物和乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物；以及它们的盐。在来自Degussa的Tego产品、来自Lyondell的Ethacryl产品、来自BASF的Joncryl聚合物、来自Ciba的EFKA分散剂、以及得自BYK Chemie的Disperbyk和Byk分散剂中包括了可用于喷墨油墨中的分散剂和添加剂的聚合物(例如以上列出的那些)、变型和相关材料：。
湿润剂和水溶性有机化合物也可加入到本发明的喷墨油墨组合物中，特别是为了防止喷嘴堵塞的目的以及为了提供纸张渗透(渗透剂)、改善的干燥(干燥促进剂)、和抗皱性质。可使用的湿润剂和其它水溶性有机化合物的具体实例包括：低分子量二醇例如乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、和一缩二丙二醇；含有约2～约40个碳原子的二元醇，例如1，3-戊二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，4-戊二醇、1，6-己二醇、1，5-己二醇、2，6-己二醇、新戊二醇(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、聚(乙烯-共聚-丙烯)二醇等、以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷，包括环氧乙烷和环氧丙烷)的反应产物；含有约3～约40个碳原子的三元醇衍生物，包括甘油、三羟甲基丙烷、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇等以及它们与环氧烷烃(包括环氧乙烷、环氧丙烷和其混合物)的反应产物；新戊二醇、(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)等、以及它们与环氧烷烃的反应产物，所述环氧烷烃包括任意所需摩尔比率的环氧乙烷和环氧丙烷以形成具有各种分子量的物质；硫二甘醇；季戊四醇和低级醇例如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇、和环丙醇；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；酮或酮醇，例如丙酮和二丙酮醇；醚，例如四氢呋喃和二噁烷；溶纤剂，例如乙二醇单甲醚和乙二醇单乙醚、三甘醇单甲(或单乙)醚；卡必醇，例如二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、和二甘醇单丁醚；内酰胺，例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和ε-己内酰胺；脲和脲衍生物；内盐例如甜菜碱等；上述材料的硫代(硫)衍生物，包括1-丁硫醇；叔丁硫醇1-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-1-丙硫醇；2-甲基-2-丙硫醇；硫代环丙醇、硫代乙二醇、硫代二甘醇、三硫代-或二硫代-二甘醇等；羟基酰胺衍生物，包括乙酰基乙醇胺、乙酰基丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、丙基羧基丙醇胺等；上述材料与环氧烷烃的反应产物；以及它们的混合物。另外的实例包括：糖类，例如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡糖酸内酯和麦芽糖；多元醇，例如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷；N-甲基-2-吡咯烷酮；1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；含有约2～约40个碳原子的亚砜衍生物，包括二烷基亚砜(对称和不对称的亚砜)例如二甲基亚砜、甲基乙基亚砜、烷基苯基亚砜等；和含有约2～约40个碳原子的砜衍生物(对称和不对称的砜)，例如二甲基砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜，其为环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲基砜、甲基乙基砜、二乙基砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、二甲基环丁砜等。这样的材料可单独使用或者组合使用。
还可将杀生物剂和/或防霉剂(fungicide)加入到本发明的喷墨油墨组合物中。杀生物剂对于防止细菌生长来说是重要的，因为细菌通常比油墨喷嘴大并且可导致堵塞和其它印刷问题。有用的杀生物剂的实例包括，但不限于苯甲酸盐或山梨酸盐，和异噻唑啉酮。
还可将各种聚合物型粘合剂与本发明的喷墨油墨组合物一起使用以调节所述组合物的粘度以及提供其它所需性质。合适的聚合物型粘合剂包括，但不限于：水溶性聚合物和共聚物，例如阿拉伯树胶、聚丙烯酸盐、聚甲基丙烯酸盐、聚乙烯醇(来自DuPont的Elvanols、来自Celanese的Celvoline)、羟基丙烯纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮(例如，来自BASF的Luvatec、来自ISP的Kollidon和Plasdone、以及PVP-K(G1ide))、聚乙烯基醚、淀粉、多糖、使用或未使用环氧乙烷和环氧丙烷进行衍生的聚乙烯亚胺，等等，所述聚乙烯亚胺包括系列(DKS International)、
Figure GPA00001088691500092
系列(Huntsman)。水溶性聚合物化合物的另外实例包括上述的各种分散剂或表面活性剂，包括例如苯乙烯-丙烯酸共聚物(例如，来自BASF的Joncryl系列、来自Noveon的Carbomers)、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物(例如来自BASF的Joncryl系列)、苯乙烯-马来酸共聚物(例如来自Sartomer的SMA聚合物)、苯乙烯-马来酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元共聚物、苯乙烯-马来酸半酯共聚物、乙烯基萘-丙烯酸共聚物、海藻酸、聚丙烯酸或者它们的盐和它们的衍生物。此外，所述粘合剂可以分散体或胶乳形式添加或存在。例如，所述聚合物型粘合剂可为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯共聚物(例如，来自NSMNeoresins的NeoCryl材料、来自Alberdingk-Boley的AC和AS聚合物)的胶乳或者可为能水分散的聚氨酯(例如来自Alberdingk-Boley的ABU)或聚酯(例如来自Eastman Chemical的AQ聚合物)。在来自Lyondell的Ethacryl产品、来自BASF的Joncryl聚合物、来自NSM Neoresins的NeoCryl材料、以及Alberdingk-Boley的AC和AS聚合物中包括了可用于喷墨油墨中的粘合剂的聚合物(例如以上列出的那些)、变型和相关材料。
还可使用用于控制或调节本发明的喷墨油墨组合物的pH的各种添加剂。合适的pH调节剂的实例包括各种胺，例如二乙醇胺和三乙醇胺以及各种氢氧化物试剂。氢氧化物试剂为任何包含OH-离子的试剂，例如具有氢氧根抗衡离子的盐。实例包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铵、和氢氧化四甲基铵。还可使用其它氢氧化物盐、和氢氧化试剂的混合物。此外，也可使用在含水介质中产生OH-离子的其它碱性试剂。实例包括：碳酸盐，例如碳酸钠；碳酸氢盐，例如碳酸氢钠；以及醇盐，例如甲醇钠和乙醇钠。还可加入缓冲剂。
此外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入常规染料以改变色平衡和调节光密度。这样的染料包括：食品染料；FD&C染料；酸型染料；直接染料；活性染料；酞菁磺酸的衍生物，包括酞菁铜衍生物、酞菁磺酸的钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。
所述喷墨油墨组合物可使用例如上述用于本发明的改性颜料的那些方法的方法进行纯化和/或分级。也可使用任选的抗衡离子交换步骤。从而，可除去不希望的杂质或不需要的大颗粒以制造具有良好总体性质的油墨。
本发明将通过如下旨在纯粹对本发明进行示例的实施例进一步阐明。
实施例
实施例1
制备10.3克颜料蓝15:4(可得自Sun Chemicals，由滤饼进行烘箱干燥)、2.1克马来酸酐、和100毫升四氢呋喃的混合物并且使用转子-定子混合10分钟。然后将所述混合物蒸发直至干燥。将固体物从烧瓶刮下并且在180℃下加热6小时。在冷却至室温之后，通过在0℃下在使用微尖端(microtip)的Misonix 3000超声发生器中以5.5的功率设置以及开8秒、关2秒的脉冲循环超声处理20分钟而将所述固体物分散在50毫升1.0N KOH中。在超声处理之后，未观察到(通过视觉检查)颗粒从悬浮液中沉降出来。在24小时之后所述分散体仍未沉降。然后在测量粒度之前将所述分散体再超声处理20分钟(设置相同)。使用
Figure GPA00001088691500111
粒度分析仪动态光散射设备测量得到422纳米的以体积权衡的(volume weighted)平均粒度。通过使用SpectrumMembrane(1050cm2)和蠕动泵用10倍体积的去离子水进行渗滤而进一步地对所述分散体进行纯化。三天之后，测得556纳米的以体积权衡的平均粒度，这表明在三天内所述颗粒未显著生长并且包含经改性颜料的含水分散体是基本上稳定的。使用Brookhaven Zeta Plus测得-42微伏的ζ电位，这表明在所分散的颗粒上存在强的负电荷。所测得的ζ电位进一步表明，所述分散体是基本上稳定的。
实施例2
制备46克颜料蓝15:4(可得自Sun Chemicals，由滤饼进行烘箱干燥)、9.2克马来酸酐、和400毫升四氢呋喃的混合物并且使用转子-定子混合10分钟。然后将所述混合物蒸发直至干燥。将固体物从烧瓶刮下并且在180℃下加热6小时，冷却至室温。所述固体物如以下更具体描述的那样用于实施例3和6中。
实施例3
制备5克实施例2中制备的固体物和60克乙二胺的混合物并且将其在0℃下超声处理40分钟(根据实施例1中所述程序进行超声)。使用
Figure GPA00001088691500112
粒度分析仪测得840纳米的以体积权衡的平均粒度。所述粒度分布是双峰的，在约400纳米和1500纳米处具有峰。
实施例4
使用半连续进料技术以在丁醇和乙酸异丁酯的50/50共混物中的50％固体物浓度制备甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸苄酯(25％甲基丙烯酸、70％丙烯酸丁酯、5％甲基丙烯酸苄酯)的混合物。将十二烷硫醇(基于所述单体进料为2.5％)和乙酸丁氧基乙酯(基于所述单体进料为3％)加入到所述经混合的单体中。在将温度保持为85～95℃的情况下，用170分钟的时期将所述混合物进料到溶剂中。将过氧化苯甲酰(基于所述单体进料为1％)溶解在少量N-甲基吡咯烷酮中并且作为共同进料在该相同的时期内加入。在完成过氧化苯甲酰进料之后保持该反应温度1小时。在这1小时结束之时加入与第一次过氧化苯甲酰相等的另一等份的过氧化苯甲酰。两次通过在己烷中沉淀然后溶解在四氢呋喃(以约10～20％的固体物溶解在四氢呋喃中)中而收集所述聚合物。测得所述聚合物在四氢呋喃中的特性粘度为0.09dL/g且酸值为145毫克KOH/克聚合物。
实施例5
将无水的N-甲基吡咯烷酮(180克)进料到装备有转杆(spin bar)、冷凝器、和氮气入口的500毫升三颈圆底烧瓶中。在搅拌下，加入二十(20)克并且将其溶解在所述N-甲基吡咯烷酮中。使用恒温油浴将所述烧瓶的内容物加热至70℃。将乙二胺(0.24克)在一次进料中加入该搅拌着的聚合物溶液中。5分钟之后，将二环己基碳二亚胺在二氯甲烷中的1M溶液4.96克在单次进料中加入到所述反应器中。反应在70℃下保持3小时，冷却至环境温度，并且另外搅拌14小时。形成少量的白色沉淀物并且将其通过真空过滤除去。使用所得聚合物溶液而不进行进一步纯化。
实施例6
将实施例5的经改性聚合物(2克聚合物在10毫升N-甲基吡咯烷酮中)、2克实施例2中制备的固体物、和5毫升N-甲基吡咯烷酮组合并且在0℃下超声处理(如实施例1所述那样)30分钟。然后将所述混合物在烘箱中加热至60℃三天。在三天结束时，将所述样品倒入200毫升的100mM NaOH中并且超声处理7分钟。使用
Figure GPA00001088691500121
粒度分析仪测得200纳米的以体积权衡的平均粒度。在5倍体积的50mM NaCl中然后在10倍体积的去离子水中对所述分散体进行渗滤。测得最终的以体积权衡的平均粒度为311纳米，并且在分布中在200纳米处有峰。
已经呈现了本发明优选实施方式的上述描述以进行说明和描述。其不意图为穷尽的或者将本发明限制为公开的确切形式。改进和变型按照以上教导是可行的，或者可由本发明的实践而获知。对实施方式进行选择和描述以解释本发明的原理及其实际应用，以便使本领域技术人员能够在各种实施方式中和以适合于预期的具体应用的各种变型来利用本发明。意图是本发明的范围应由所附权利要求及其等价物限定。

Claims (23)

1.经改性的着色颜料，包含：
着色颜料；和
至少一个连接的有机基团；
其中所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分，并且其中所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。
2.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述活性基团包括吸电子基团。
3.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述活性基团为羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、或酰基氨基甲酰基。
4.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述活性基团选自-CO-R5、-CHO、-COOR5、-COOH、-CN、-SO2R5、和-CO-X-CO-，其中X选自O和N-R5；并且其中R5选自烷基、Y官能化的烷基、聚合物、环状有机基团、芳基、和Ar-Yn形式的Y官能化的芳基；其中Y选自-OH、-OR、-SH、-SR、-SO3H、-SO3 -M+、-SO2R、-B(OH)2、-O(CH2-CH2-O)m-H、-COOH、-COO-M+、-NH2、-NR2、-N((CH2-CH2-O)nH)2、-CON((CH2-CH2-O)nH)2、三烷氧基甲硅烷基、全氟烷基、烷基、-NH3 +Q-、-NR3 +Q-、-SO2-NR2、-NO2、-Cl、-COR、-COOR、-NO2、-SSR、-SCN、-CN、-PO3H2、和-PO3 -2M+ 2；M为碱金属离子或碱土金属离子，Q-为卤素离子、硝酸根离子、羧酸根离子、或硫酸根离子；m为1～50；且n为1～5。
5.权利要求4的经改性的着色颜料，其中所述聚合物为聚胺、聚环氧烷烃、聚亚烷基二醇、多羟基化合物、聚(甲基)丙烯酸酯、蛋白质、聚氨基酸、聚脲、聚氨酯、聚脲/氨基甲酸酯、聚酯、聚醚、聚乙烯基醚、聚酰胺、聚酰亚胺、聚烯烃、聚烯烃-丙烯酸酯、聚苯乙烯、苯乙烯(甲基)丙烯酸酯共聚物、它们的盐、或者它们的衍生物。
6.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述着色颜料为黑色颜料、蓝色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、或者黄色颜料，或者它们的混合物。
7.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述着色颜料为苯胺黑、苝黑、蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮颜料、单偶氮颜料、皮蒽酮、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮、(硫)靛、或它们的混合物。
8.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述着色颜料为酞菁蓝、喹吖啶酮、或它们的混合物。
9.权利要求1的经改性的着色颜料，其中所述有机基团以足以改善经表面改性的着色颜料在含水介质中的分散性的量与所述着色颜料连接。
10.经改性的着色颜料，其包括亲核聚合物与权利要求1的经改性的着色颜料的反应产物。
11.权利要求10的经改性的着色颜料，其中所述亲核聚合物包括或者改性为包括亲核体，其中所述亲核聚合物选自聚胺、聚环氧烷烃、聚亚烷基二醇、多羟基化合物、聚(甲基)丙烯酸酯、蛋白质、聚氨基酸、聚脲、聚氨酯、聚脲/氨基甲酸酯、聚酯、聚醚、聚乙烯基醚、聚酰胺、聚酰亚胺、聚烯烃、聚烯烃-丙烯酸酯、聚苯乙烯、苯乙烯(甲基)丙烯酸酯共聚物、它们的盐、以及它们的衍生物。
12.经改性的着色颜料，包括如下物质的反应产物：
着色颜料；和
至少一种包含C-C双键或三键和至少一个在所述C-C双键或三键的至少一个碳原子上的活性基团的有机化合物，
其中所述反应产物包含经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接的有机基团，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分，并且其中所述有机基团进一步包括在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。
13.权利要求12的经改性的着色颜料，其中所述有机化合物为马来酸酐、马来酸、乙炔二羧酸、富马酸，或者马来酸、乙炔二羧酸、或富马酸的衍生物，其中所述衍生物为羧酸、二羧酸、酯、酰胺、或酰亚胺。
14.权利要求12的经改性的着色颜料，其中所述有机化合物为马来酸酐。
15.权利要求12的经改性的着色颜料，其中所述活性基团为羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、酰氧基羰基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、芳基氨基甲酰基、或酰基氨基甲酰基。
16.权利要求12的经改性的着色颜料，其中所述着色颜料为苯胺黑、苝黑、蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮颜料、单偶氮颜料、皮蒽酮、杂环黄、喹吖啶酮、喹诺酮并喹诺酮、(硫)靛、或它们的混合物。
17.权利要求12的经改性的着色颜料，其中所述着色颜料为酞菁蓝、喹吖啶酮、或它们的混合物。
18.分散体，包含：
液体载剂；和
分散在所述液体载剂中的经改性的着色颜料，
其中所述经改性的着色颜料包含着色颜料和至少一个连接的有机基团，所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分，并且其中所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。
19.权利要求18的分散体，其中所述液体载剂为含水液体载剂。
20.权利要求18的分散体，其中所述液体载剂为非水液体载剂。
21.喷墨油墨，包含：
液体载剂；和
分散在所述液体载剂中的经改性的着色颜料，
其中所述经改性的着色颜料包含着色颜料和至少一个连接的有机基团，所述有机基团经由C-C单键或双键的至少一个碳原子与所述着色颜料连接，其中所述C-C单键或双键不是芳族体系的一部分，并且其中所述有机基团进一步包括至少一个在所述C-C单键或双键的至少一个碳原子上的活性基团。
22.权利要求21的喷墨油墨，其中所述液体载剂为含水液体载剂。
23.权利要求21的喷墨油墨，其中所述液体载剂为非水液体载剂。
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