JP2018522958A - 両性ポリマー及びインクジェットインク組成物中での使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)が、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、
(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基と結合しており、
(B)が(C)と結合しており、
R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、H、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択されるポリマーを提供する。
(A)が、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、
(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基と結合しており、
(B)が(C)と結合しており、
R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、H、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択されるポリマーに結合した顔料を含む修飾顔料を提供する。
構造H−A−Hを有する少なくとも1つのモノマーを、グリシジルエーテル、α、β−不飽和カルボニル、及びα、β−不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基に結合した(B)を含む少なくとも1つの第2のモノマーと反応させる工程であって、
式中、(A)が、N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
式中、(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される工程を含む、方法を提供する。
(A)が、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、
(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基と結合しており、
(B)が(C)と結合しており、
R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、H、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択されるポリマーを提供する。
・C1〜C10アルキレン、例えば、架橋アルキル基、例えば、C1〜C6アルキレン又はC1〜C4アルキレン、例えば、エチレン又はプロピレン;
・C3〜C20シクロアルキレン、例えば、単環、二環、又は他の複素環アルキレンであることができる架橋シクロアルキル基、例えば、C3〜C12シクロアルキレン、C3〜C8シクロアルキレン(例えば、1、4−シクロヘキサンジメチル)、又はC3〜C6シクロアルキレン;
・C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、例えば、環原子として1つ又は複数のヘテロ原子(例えば、O、N、及び/又はS)を有するシクロアルキレン、例えば、C3〜C12ヘテロシクロアルキレン、C3〜C8ヘテロシクロアルキレン、又はC3〜C6ヘテロシクロアルキレン;
・アリレン、例えば、1,2−、1,3−、又は1,4−炭素原子による架橋アリール基(例えば、C4〜C18アリレン);
・ヘテロアリレン、例えば、環原子として1つ又は複数のヘテロ原子(例えば、O、N、及び/又はS)を有するアリレン;
・C2〜C20エーテル、例えば、−(C2~20アルキル)−O−、−O−(C2〜C20アルキル)−O−、−(C2~20アルキル)−O−(C2~20アルキル)−、−(C4~18アリール)−O−、−O−(C4~18アリール)−O−、−(C4~18アリール)−O−(C4~18アリール)−、−(C2~20アルキル)−O−(C4-18アリール);
・C2〜C20チオエーテル、例えば、−(C2~20アルキル)−S−、−S−(C2〜C20アルキル)−S−、−(C2~20アルキル)−S−(C2~20アルキル)−、−(C4~18アリール)−S−、−S−(C4~18アリール)−S−、−(C4~18アリール)−S−(C4~18アリール)−、−(C2~20アルキル)−S−(C4~18アリール);
・C2〜C20エステル、例えば、−(C2~20アルキル又はシクロアルキル)−C(O)O−、−OC(O)−(C2〜C20アルキル又はシクロアルキル)−C(O)O−、−(C2~20アルキル又はシクロアルキル)−C(O)O−(C2~20アルキル又はシクロアルキル)−、−(C4~18アリール)−C(O)O−、−OC(O)−(C4~18アリール)−C(O)O−、−(C4~18アリール)−C(O)O−(C2~20アルキル又はシクロアルキル)−;
・C2〜C20アセタール、例えば、−(C2〜C20アルキル又はシクロアルキル)−C(ORa)(ORb)−、−(C4〜C18アリール)−C(ORa)(ORb)−、式中、Ra及びRbが、独立して、H及びC1〜C10アルキルから選択される;
・C2〜C20アミド、例えば、−(C2〜C20アルキル)−C(O)NRa−、−(C4〜C18)−C(O)NRa−、式中、RaがH及びC1〜C10アルキルから選択される;
・例えば、2つのヒドロキシフェニル基を含有するビスフェノール、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、フェノールノボラック、及びビスヒダントイン
から選択される。
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含む。
C−B−X−C、C−X−B−C、及びC−X−B−X−C
のいずれかを含むことができる。
1つの実施形態において、(A)繰り返し単位を考慮すると、ポリマーは、繰り返し単位:
A−C−B−X−C、A−C−X−B−C、及びA−C−X−B−X−C
のいずれかを含む。
C−X1−B−X2―C
から選択される繰り返し単位を含み、式中、X1及びX2が、それぞれ独立して、O、N(R8)、C(R9)(R10)、及びO−C(R9)(R10)から選択され、すなわち、X1及びX2が同一であるか又は異なることができる。例えば、異なるX基を使用して、非対称な(B)繰り返し単位、例えば、繰り返し単位が各端部で異なるオリゴマー又はポリマー部分を結合することができる。例えば、(B)が繰り返し単位−[アルキレン−O]−を有するポリエーテルである場合、X1は、ポリエーテル繰り返し単位のアルキレンに結合する酸素原子であることができ、X2は、ポリエーテル繰り返し単位の酸素原子に結合するアルキル又はアリールであることができる。(A)繰り返し単位を考慮すると、1つの実施形態において、ポリマーは繰り返し単位
A−C−X1−B−X2―C
を含む。
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−
が挙げられ、式中、R11〜R15は、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択され、例えば、独立して、H、及びC1〜C10アルキルから選択される。
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−
から選択される少なくとも1つの繰り返し単位を含み、式中、R11〜R15は、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される。
[−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1]2−B、
[−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1]2−B、
[−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1]2−B、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−
が挙げられ、R11〜R15は、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される。
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1−B−X2−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)
から選択される少なくとも1つの繰り返し単位を含む。
A−C−B−X−C、
A−C−X−B−C、
A−C−X1−B−X2−C、
A−C1−B−C2、
A−C1−X−B−C2、
A−C1−B−X−C2、及び
A−C1−X1−B−X2−C2
が挙げられる。
A1−C−B−C−A2−C−B−C
を含む。
A1−C−X−B−C−A2−C−X−B−C、
A1−C−B−X−C−A2−C−B−X−C、
A1−C−X1−B−X2−C−A2−C− X1−B−X2−C
が挙げられる。(B)及び(C)はまた各変形体の中で変わることができる。
A−C−B1−C−A−C−B2−C
を含むポリマーを形成する。
A−C−X−B1−C−A−C−X−B2−C、
A−C−B1−X−C−A−C−B2−X−C、
A−C−X1−B1−X2−C−A−C−X1−B2−X2−C
が挙げられる。(A)及び(C)はまた、各変形体の中で変わることができる。
D−C−B−C
を有する繰り返し単位をさらに含み、式中、繰り返し単位(B)及び(C)は、上で説明したとおりであり、(D)は、アミン、ポリアミン、チオエーテル、及びポリチオエーテルから選択される。また本明細書で開示されるように、(C)は、結合基X、又は結合基X1及びX2を通じて、(B)及び(D)に結合することができ、以下の繰り返し単位:
D−C−X−B−C、
D−C−B−X−C、及び
D−C−X1−B−X2−C
を得る。
構造H−A−Hを有する少なくとも1つのモノマーを、グリシジルエーテル、α、β−不飽和カルボニル、及びα、β−不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基と結合した(B)を含む少なくとも1つの第2のモノマーと反応させる工程であって、
式中、(A)が、N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、式中、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
式中、(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される工程を含む、方法を提供する。
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される。他の(C)繰り返し単位は、本明細書で開示される。
AN=酸含有モノマーのモル×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=酸含有モノマーのモルに対するイオン化可能なプロトンのモル数)
に基づいて、酸含有モノマーの量を使用して計算することができる。
AmineNum=アミノ含有モノマーのモル×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=アミノ含有モノマーのモルに対する塩基窒素のモル数)
に基づいて、アミノ含有モノマーの量を使用して計算することができる。
本明細書で使用される場合、「カルシウム指数値」という用語は、R1単独、又はR1とR2の組み合わせの、溶液中のカルシウムに配位する又は結合する能力の測定値を言い表す。カルシウム指数値が高くなるほど、その基はカルシウムイオンにより強く又はより効果的に配位することができる。そのような値は、当業者に公知の任意の方法を使用して決定することができる。例えば、カルシウム指数値は、可溶性カルシウムイオン及び変色指示薬を含有した標準溶液中の化合物により配位したカルシウムの量は、UV−Vis分光法を使用して測定される。加えて、強い色を有する化合物については、カルシウム指数値を、NMR法を使用して測定することができる。
この方法において、一連の溶液はpH9で調製され、0.087mMのコンゴーレッド指示薬と、5mMの塩化セシウムと、1wt%のMW350のポリエチレングリコールメチルエーテルと、0〜7mM(0.2、0.5、1、2、3、4、4.5、6、及び7mM)の塩化カルシウムとを含有していた。これらの溶液のUV−Visスペクトルを、UV−2501PCを使用して、それらの調製後1時間以内に記録した。これらのスペクトルを使用して、520nmの吸光とカルシウム濃度とを関連付ける校正曲線を作り出した。
高レベルの色を現像し、したがって方法Aで使用するのが難しい化合物のために、第2の方法を開発した。この方法については、43CaCO3、HCl/D2O、NaOH/D2O、D2O及び水から、0.01Mの43CaCl2、0.01MのNaCl、10%D2Oである水性溶液を、pH8又は9で調製した。pHは、調査中の化合物をイオン化するように、かつ、化合物を溶解するように選択される。約0.65gの重さである溶液の一部を5mmNMR管に加えて、0.001gの桁で重量測定した。未束縛の43Caの化学シフトは、Bruker Avance II分光計を使用して、400.13MHzでの陽子共振周波数で測定した。調査中の化合物(配位子)の0.2〜1.0M溶液を、連続的に増やして加えた。それぞれを追加した後、43Caの化学シフトを測定して、試料の化学シフトと、非束縛カルシウムの化学シフトとの間の差δを計算した。Lo/Cao比(Loは配位子から錯体化し、プロトン化し、遊離したアニオンの全体濃度であり、Caoは、存在する全種中のカルシウムの全体濃度である)が0.25、0.5、1、2、3、4、6及び8になるように連続的に追加した。カルシウム指数値(NMR)は、log10(X)として計算され、Xは式:
δは、遊離水性43Ca2+の化学シフトに対する試料の43Ca化学シフトの差であり、
δmは、遊離43Ca2+の化学シフトに対する無限L/Caでの43Ca化学シフトの計算された差
Loは、配位子からの錯体化した、プロトン化した及び遊離のアニオンの全体濃度であり、
Caoは、存在する全種中のカルシウムの全体濃度であり、
Xはフィッティングパラメータであり、
Kaは、配位子LHについてのプロトン解離定数である。
本明細書で開示されるように、繰り返し単位(A)は、−N+(R1)(R2)−及び/又は−N(R1)−であることができる。1つの実施形態において、繰り返し単位(A)の各タイプについて、R1は、C1〜C10アルキル、C4〜18アリール、C4〜18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されている。別の言い方をすれば、R1は、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜18ヘテロアリール、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択される。
・少なくとも1つのホスホン酸基(例えば、少なくとも2つのホスホン酸基)、その部分エステル、及びその塩、例えば、ジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩;
・少なくとも1つのOH基(例えば、少なくとも2つのOH基)を有する少なくとも1つの複素環基、及びその塩;
・少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩と、ホスホン酸基に隣接した又はジェミナルな少なくとも1つの第2のイオン性基、イオン化可能基、又は塩基性基、及びその塩;
・少なくとも3つのカルボン酸を有するアリール又はアルキルポリ酸基;
・少なくとも1つのカルボン酸基を有するヘテロアリール基、及びその塩;
・少なくとも1つのニトロソ基と少なくとも1つのOH基とを有するアリール基、及びその塩;
・少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は少なくとも1つのOH基と少なくとも1つのNH2基とを有し、式Ar1−N=N−Ar2を有するアゾアレーン基であって、式中、Ar1及びAr2は、同一であるか又は異なることができ、アリレン基、又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも1つは、アリレン基である、アゾアレーン基
のうち1つ又は複数から選択される。
1つの実施形態において、インクジェットインク組成物は、修飾されないか又は修飾されることができる少なくとも1つの顔料を含む。顔料は、一般的に粒状形態又は容易に粒状になる形態の固形材料、例えば、プレスケーキである。1つの実施形態において、修飾顔料は、少なくとも1つの部分、例えば、酸性基(及び部分塩、部分エステル、塩、及びそれらのエステル)及び有機基に付着する。別の実施形態において、修飾顔料は酸化顔料であり、それは、付着部をさらに含むことができる。1つの実施形態において、修飾顔料は、外部の分散剤が顔料を分散するために要求されないように、自己分散することができる(自己分散性顔料)。
1つの実施形態において、分散体は、例えば、液体ビヒクルを含むインクジェットインク組成物のような水性分散体である。1つの実施形態において、分散体又はインクジェットインク組成物は50%以上の水を含む。
NaAL=アレンドロン酸ナトリウム
NaOH=水酸化ナトリウム
PPG−DGE=約380〜約900g/molの可変平均分子量を持つポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル
BPA−DGE=ビスフェノールAジグリシジルエーテル
AP=3−アミノプロピルアルコール
BA=n−ブチルアミン
HA=n−ヘキシルアミン
BzA=ベンジルアミン
PiP=ピペラジン
AA=ジメチルアミノエチルアミン
IPA=2−プロパノール
酸性イオン交換樹脂=Purolite(登録商標)C107Eイオン交換樹脂
TEA/アセテート=トリエタノールアミンと酢酸(80/20のモル比)の混合による塩
SURFYNOL465=Air Products製のノニオン性界面活性剤のSURFYNOL(登録商標)465界面活性剤
TEGMBE=トリエチレングリコールモノブチルエーテル
ポリマーA〜ポリマーKの例は、カチオン性基及びアニオン性基の両方を有するポリマーの合成を説明しており、アニオン性官能基は、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値超のカルシウム指数値を有する。一般的な反応スキームが以下に示され、(A)及び(B)基は、ポリマーA〜ポリマーKのそれぞれについて変更される。
142mLの0.5MのNaOH中でアレンドロン酸ナトリウム三水和物(7.68部)を溶解することでNaAL溶液を調製した。この撹拌混合物に、PPG−DGE(19.05部、Mn600g/mol)、次いで70mlの2−プロパノール(「IPA」)を加えた。得られた混合物を80℃で24時間加熱した。この時間の間に、初期のかすんだ混合物は透明にかつ均一になった。室温まで冷却した後、溶液を蒸発フラスコに移して、反応フラスコをDI水でさらに洗浄し、また、蒸発フラスコに加えた。揮発物を、IPAが有効に除去されるまで、40℃/40torrにおいて真空中で除去した。11〜12の初期値からpHが9.5〜9.7になるまで、酸性樹脂の存在下で、40〜50℃で溶液を撹拌することで、pHを調整した。イオン交換ビーズを除去するためのガラスフリットを通じた吸引ろ過により透明な無色の液体を得た。1H NMRを使用して、その平均分子量を決定した。最終的な物理特性を表1に示した。
この例は、第2のアミン基を3−アミノプロピルアルコール(「AP」)を通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーC」)の合成を説明する。ポリマーCを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、第2のアミン基、3−アミノプロピルアルコールの割合を増加させたことを除き、ポリマーCと同様のポリマー(「ポリマーD」)の合成を説明する。ポリマーDを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、PPGのMnが異なることを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーE」)の合成を説明する。ポリマーEを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、PPGのMnが異なることを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーF」)の合成を説明する。ポリマーFを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、第2のアミン基を、ジメチルアミノエチルアミン(「AA」)を通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーG」)の合成を説明する。ポリマーGを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、第2のアミン基を、ピペラジン(「PiP」)を通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーH」)の合成を説明する。ポリマーHを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。ポリマーHの繰り返し単位は、構造:
この例は、第2のアミン基を、n−ブチルアミン(「BA」)を通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーI」)の合成を説明する。ポリマーIを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、第2のアミン基を、HAを通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーJ」)の合成を説明する。ポリマーJを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
この例は、第2のアミン基を、BzAを通じて導入したことを除き、ポリマーAと同様のポリマー(「ポリマーK」)の合成を説明する。ポリマーKを、ポリマーAで説明した手順に従って調製し、具体的な反応条件及び最終的な物理特性は表1に示した。
ポリマーLは、塩基性NaOH溶液中に溶解した商業的に入手可能なスチレン−アクリル樹脂(Joncryl(登録商標)683樹脂、BASF)である。このポリマーは、非両性であり、カルボン酸基を含有する。
ポリマーMは、(NeoRez(商標)R551樹脂、DSM Coating Resins Inc.)として使用される、商業的に入手可能な脂肪族ポリエーテル水性ポリウレタンである。このポリマーは非両性であり、カルボン酸基を含有する。
ポリマーNは、塩基性KOH溶液中に溶解した、商業的に入手可能なスチレンマレイン無水物コポリマー(SMA(登録商標)3000、Total Cray Valley)である。このポリマーは非両性であり、カルボン酸基を含有する。
この例では、繰り返し単位中にカルボン酸基のみを含有する水性脂肪族ポリエーテルポリウレタン(「ポリマーO」)の調製を説明する。このポリマーは非両性である。ポリマーOを、水中のNCO終端されたプレポリマーの鎖延長から調製し、ここで、TDIの代わりにイソホロンジイソシアネートを使用したことを除き、プレポリマーを、米国特許出願公開第2013/0210999号明細書の例1で説明された手順に従って調製した。ポリウレタンを、米国特許出願公開第2013/0210999号明細書の比較例1Bに従って調製した。ポリプロピレングリコール系ポリウレタンを含有する最終的な溶液を得た(20.4%固形物、Mw=14,600g/mol、AN=48)。
この例では、繰り返し単位中にカルボン酸基及びビスホスホネート基を含有する水性脂肪族ポリエーテルポリウレタン(「ポリマーP」)の調製を説明する。このポリマーは非両性である。ポリマーPを、水中のNCO終端されたプレポリマーの鎖延長から調製し、プレポリマーを、TDIの代わりにイソホロンジイソシアネートを使用したことを除き、米国特許出願公開第2013/0210999号明細書の例1で説明された手順に従って調製した。ポリウレタンを、米国特許出願公開第2013/0210999号明細書の例1Aに従って調製した。ビスホスホネート基を有するポリプロピレングリコール系ポリウレタンを含有する最終的な溶液を得た(14.3%固形物、Mw=21,600g/mol、An=56 P wt%=0.21)。
カルボキシメチルキトサン(「CC」)、炭水化物多糖キトサン誘導体(BOC Sciences)を水中で溶解した。ポリマー試料は、カルボン酸基及びアミノ基の両方を含有する。このポリマーは、両性であるが、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値以上のカルシウム指数値を有する官能基を有さない。
この例は、繰り返し単位中にアミノ基及びスルホン酸基を有する両性ポリマー(「ポリマーR」)の調製を説明する。このポリマーは、フェニルホスホン酸のカルシウム結合指数値以上のカルシウム指数値を有する官能基を含まない。
例1〜21は、ポリマーA〜ポリマーRを含有する分散体の調製と、Ca2+イオンに対するそれらの相対感度とを説明する。
ポリマーを含有するインクジェットインク組成物を調整して、インクジェット印刷の画像品質特徴、例えば、光学密度(OD)、まだら性、及びストライクスルーを評価した。そのような特性は、Ca2+のような多価金属イオンに対する顔料分散体の感度と相関がある場合があり、それは多くの紙がこれらの多価金属イオンの特定量を含有しているためである。インクジェットインク組成物の印刷性能を様々な紙上で試験した。
表4は、例22〜41についての顔料及び添加剤成分を示し、表5は、各組成物に共通しているインク成分を示す。
インク例22〜41を、#18巻き線ラボロッド(wire−wound lab rod)を使用することで様々な紙上にインクのドローダウン(drawdown)(70μL)を行うことにより評価した。インクを、Appleton Coated製のUtopia(登録商標)Book Inkjet Matte#45PE紙(PE)上及びHewlett−Packardの多目的印刷紙(HPMP)上で評価した。得られた画像の特性、例えば、光学密度(OD)、まだら性及びストライクスルーを測定した。
良=L*≦1.2
並=1.2<L*<1.6
不良=L*≧1.6
良=ストライクスルーは全く又はほとんど観測されなかった(すなわち、ΔOD≦0.04)
並=微量のストライクスルーが観測された(すなわち、0.04<ΔOD<0.1)
不良=明確なストライクスルーが観測された(すなわち、0.1≦ΔOD<0.2)
悪=極めて劣悪なストライクスルーが観測された(すなわち、ΔOD≧0.2)
例42〜45は、非修飾顔料を含むインク組成物である。顔料分散体(「PigDisp」)を以下のように調製した。
ポリマーA(39.4gの溶液、水中の19.3%の固形物)を、76gのDI水と17.8gのPigment Blue15:4(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、30分間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機(sonicator)を用いて、約10℃で超音波破砕して、約131nmの平均粒子サイズ(Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して決定した)を有する、低粘度のシアン分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。14.9%の固形物を含み、131nmの平均粒子サイズを持つポリマーA分散シアン顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーL(59gの溶液、水中の22.6%の固形物)を、201gのDI水と40gのPigment Blue15:4(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、1時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、約138nmの平均粒子サイズ(Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して決定した)を有する、低粘度のシアン分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。14.1%の固形物を含み、129nmの平均粒子サイズを持つポリマーL分散シアン顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーO(73.5gの溶液、水中の20.4%の固形物)を、219gのDI水と45gのPigment Blue15:4(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、1.5時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、約182nmの平均粒子サイズ(Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して決定した)を有する、低粘度のシアン分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。12.3%の固形物を含み、167nmの平均粒子サイズを持つポリマーO分散シアン顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーP(104.6gの溶液、水中の14.3%の固形物)を、188gのDI水と45gのPigment Blue15:4(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、2時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、約147nmの平均粒子サイズ(Microtrac(登録商標)Particle Size Analyzerを使用して決定した)を有する、低粘度のシアン分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。13.2%の固形物を含み、150nmの平均粒子サイズを持つポリマーP分散シアン顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーB(69.3gの溶液、水中の11.4%の固形物)を、32gのDI水と17.8gのPigment Red122(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、0.5時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、低粘度のマゼンタ分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。16.9%の固形物を含み、89nmの平均粒子サイズを持つポリマーB分散マゼンタ顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーA(28gの溶液、水中の19.3%の固形物)を、49gのDI水と12.7gのPigment Yellow74(プレスケーキとして、その量はその固形含有量により決定した)と組み合わせた。次いで、この混合物を、1時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、低粘度の黄色分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。18.7%の固形物を含み、172nmの平均粒子サイズを持つポリマーA分散黄色顔料の最終的な溶液を得た。
ポリマーA(22.8gの溶液、水中の19.3%の固形物)を、67gのDI水と10gのBlack Pearls700(Cabot Corporation製)と組み合わせた。次いで、この混合物を、0.5時間、Misonix(登録商標)プローブ超音波粉砕機を用いて、約10℃で超音波破砕して、低粘度の黒色分散体を得た。分散体を20分間2500Gで遠心分離して、次いで、デカンテーションして生成物を分離した。14.3%の固形物を含み、151nmの平均粒子サイズを持つポリマーA分散黒色顔料の最終的な溶液を得た。
インク組成物(例42〜45)を、顔料分散体PigDispA〜Dから調製した。表7は、インクの成分を示しており、最終的なインク組成物の質量パーセントで示されている。顔料分散体は、顔料固形物基準で記されている。
例46〜51及び53〜56は、ポリマー例のポリマーE、ポリマーG〜ポリマーKのポリマー例を含むインク組成物であり、それらは両性であり、ビスホスホネート官能基を含有する。
表9は、顔料及び添加剤成分を示し、例46〜57についての印刷データの結果を示しており、表5は、各組成物に共通するインク成分を示している。上で説明したように、これらのインクを、様々な紙上でドローダウン実験により評価した。PE紙上のまだら性に関するこれらのインクの試験結果を、インク例22〜41について使用した方法により得た。PE紙及びHMPM紙の両方で、ODに関するこれらのインクの試験結果を、X−rite530分光光度計を使用することで分析した。以下の設定を使用した:D65での照明、2°のスタンダードオブザーバー(2 degree Standard Observer)、DIN密度基準、Absへの白色ベースセット(white base set to Abs)、及びフィルタ無し。各紙について、ドローダウン画像の様々な位置で得た少なくとも3つの測定値の平均としてOD値を報告した。
例58〜61は、修飾顔料のみを含むインク組成物であり、例62〜65は、修飾顔料と、両性でありビスホスホネート官能基を含有するポリマーAとを含むインク組成物である。例66〜69は、PigDisp−A、PigDisp−E、PigDisp−F、及びPigDisp−Gをそれぞれ含むインク組成物であり、これらはポリマーA又はポリマーBにより分散された非修飾顔料である。
表10は、インクの成分を示し、最終的なインク組成物の質量パーセントで示され、残りは水である。顔料分散体は、顔料固形物基準に基づき記されている。
例70〜78は、両性ポリマーを含有するポリマー安定化分散体の調製と、Ca2+イオンへのそれらの相対感度とを説明している。
288mLの0.5MのNaOH中でアレンドロン酸ナトリウム三水和物(15.6部)を溶解することでNaAL溶液を調製した。この撹拌混合物に、PPG−DGE(27.8部、Mn638g/mol)、次いで144mlのIPAを加えた。得られた混合物を75℃で16時間加熱した。この時間の間に、初期のかすんだ混合物は透明にかつ均一になった。室温まで冷却した後、溶液を蒸発フラスコに移して、反応フラスコをDI水でさらに洗浄し、また、蒸発フラスコに加えた。揮発物を、IPAが有効に除去されるまで、40℃/40torrにおいて真空中で除去した。11.7の初期値からpHが9.7になるまで、酸性樹脂の存在下で、40〜50℃で溶液を撹拌することで、pHを調整した。イオン交換ビーズを除去するためのガラスフリットを通じた吸引ろ過により透明な無色の液体:16.2%固形物を得た。1H NMRを使用して、その平均分子量:6800g/モルを決定した。これらのポリマーは、2級アミノ基で封鎖されていた。
本発明の実施形態としては、以下の実施形態を挙げることができる。
(付記1)
繰り返し単位(A)、(B)及び(C)を含むポリマーであって、
(A)が、−N(R 1 )−及び−N + (R 1 )(R 2 )−から選択され、
(B)が、C 1 〜C 10 アルキレン、C 3 〜C 20 シクロアルキレン、C 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C 2 〜C 20 エーテル、C 2 〜C 20 チオエーテル、C 2 〜C 20 エステル、C 2 〜C 20 アセタール、C 2 〜C 20 アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −、
(ii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R 3 )(R 4 )−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
R 1 が、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、C 4 〜C 18 ヘテロアリール、及びC 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R 2 が、H、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択され、R 1 が、又はR 1 及びR 2 の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R 3 〜R 7 が、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択される、ポリマー。
(付記2)
(B)が結合基Xを通じて(C)に結合しており、Xが、O、N(R 8 )、C(R 9 )(R 10 )、及びO−C(R 9 )(R 10 )から選択され、R 8 〜R 10 が、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択される、付記1に記載のポリマー。
(付記3)
前記ポリマーが、繰り返し単位:C−X 1 −B−X 2 −Cであって、式中、X 1 及びX 2 が、独立して、O、N(R 8 )、C(R 9 )(R 10 )、及びO−C(R 9 )(R 10 )から選択される繰り返し単位を含むように、(B)が、それぞれのX基、X 1 及びX 2 を通じて2つの(C)繰り返し単位に結合している、付記2に記載のポリマー。
(付記4)
前記ポリマーが、繰り返し単位C 1 −B−C 2 を含むように、(B)が、2つの異なる(C)繰り返し単位に結合している、付記1〜3のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記5)
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −B−X−(C(R 11 )(R 12 )) m −C(R 13 )(OH)−C(R 14 )(R 15 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X−B−(C(R 11 )(R 12 )) m −C(R 13 )(OH)−C(R 14 )(R 15 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X 1 −B−X 2 −(C(R 11 )(R 12 )) m −C(R 13 )(OH)−C(R 14 )(R 15 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−X 1 −B−X 2 −C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−X 1 −B−X 2 −S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −B−X−C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X−B−C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X 1 −B−X 2 −C(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −B−X−S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X−B−S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−、及び
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X 1 −B−X 2 −S(O)(O)−C(R 11 )(H)−C(R 12 )(R 13 )−
から選択される少なくとも1つの繰り返し単位を含み、式中、R 11 〜R 15 が、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択される、付記2〜4のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記6)
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −B−X−(C(R 6 )(R 7 )) m −C(R 5 )(OH)−C(R 3 )(R 4 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X−B−(C(R 6 )(R 7 )) m −C(R 5 )(OH)−C(R 3 )(R 4 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −X 1 −B−X 2 −(C(R 6 )(R 7 )) m −C(R 5 )(OH)−C(R 3 )(R 4 )−、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−X 1 −B−X 2 −C(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )、
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )、及び
−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−X 1 −B−X 2 −S(O)(O)−C(R 5 )(H)−C(R 3 )(R 4 )
からの少なくとも1つの繰り返し単位を含む、付記2〜4のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記7)
繰り返し単位(A)として、−N(R 1 )−及び−N + (R 1 )(R 2 )−の両方を含む、付記1〜6のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記8)
R 3 〜R 7 が、独立して、H及びC 1 〜C 10 アルキルから選択される、付記1〜7のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記9)
R 1 が、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択される、付記1〜8のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記10)
(B)が、200〜5000の範囲の分子量(M n )を有するポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される、付記1〜9のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記11)
(B)が、2〜100個の繰り返し単位を有するポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される、付記1〜10のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記12)
(B)が、ポリエーテル、ポリチオエーテル、及びビスフェノールから選択される、付記1〜11のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記13)
(B)が、ポリエーテル及びビスフェノールから選択される、付記1〜11のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記14)
(C)(i)が、繰り返し単位(B)のジグリシジルエーテルから誘導された、付記1〜13のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記15)
(C)(ii)が、繰り返し単位(B)のα,β不飽和カルボニル誘導体から誘導された、付記1〜13のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記16)
(C)(iii)が、繰り返し単位(B)のα,β不飽和スルホニル誘導体から誘導された、付記1〜13のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記17)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのイオン性基、少なくとも1つのイオン化可能基、又はそれらの混合物を含む、付記1〜16のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記18)
R 1 が、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択され、R 2 が、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択され、式中、R 1 が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、付記1〜17のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記19)
R 1 が、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択され、R 2 が、H、及びC 1 〜C 10 アルキルから選択され、式中、R 1 が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、付記1〜17のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記20)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記21)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記22)
前記少なくとも1つの官能基が、1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記23)
前記少なくとも1つの官能基が、−C(OH)(PO 3 H 2 ) 2 、−CH 2 C(OH)(PO 3 H 2 ) 2 、−CH 2 CH 2 C(OH)(PO 3 H 2 ) 2 、−CH 2 CH 2 CH 2 C(OH)(PO 3 H 2 ) 2 、−CH(PO 3 H 2 ) 2 、−CH 2 CH(PO 3 H 2 ) 2 、その部分エステル、及びその塩から選択される、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記24)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのOH基又はその塩を有する少なくとも1つの複素環基を含む、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記25)
前記複素環基が少なくとも2つのOH基を有する、付記24に記載のポリマー。
(付記26)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも3つのカルボン酸を有するアリールポリ酸基を含む、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記27)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩と、前記ホスホン酸基又はその塩と隣接した又はジェミナルな少なくとも1つの第2のイオン性基、イオン化可能基、又は塩基性基とを含む、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記28)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのカルボン酸基又はその塩を有するヘテロアリール基を含む、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記29)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのニトロソ基と、少なくとも1つのOH基又はその塩とを有するアリール基を含む、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記30)
前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH 2 基、又は、少なくとも1つのOH基及び少なくとも1つのNH 2 基を有するアゾアレーン基を含み、かつ、式Ar 1 −N=N−Ar 2 を有し、式中、Ar 1 及びAr 2 が、同一であるか又は異なることができ、アリレン基又はアリール基であり、Ar 1 又はAr 2 の少なくとも1つがアリレン基である、付記1〜19のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記31)
前記(A)繰り返し単位が、繰り返し単位A 1 及びA 2 を含む、付記1〜30のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記32)
前記(B)繰り返し単位が、繰り返し単位B 1 及びB 2 を含む、付記1〜31のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記33)
前記(C)繰り返し単位が、繰り返し単位C 1 及びC 2 を含む、付記1〜32のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記34)
前記少なくとも1つの官能基が酸を含む、付記1〜33のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記35)
前記酸が、−COOH、SO 3 H、−OSO 3 H、−HPO 3 H、−OPO 3 H及び−PO 3 Hから選択される少なくとも1つの基を含む、付記34に記載のポリマー。
(付記36)
前記ポリマーが30以上の酸価を有し、前記酸価が、
AN=(酸含有モノマーのモル)×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=酸含有モノマーのモルに対するイオン化可能なプロトンのモル数)として規定されている、付記1〜35のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記37)
前記ポリマー中の(A)繰り返し単位の数が、
AmineNum=アミノ含有モノマーのモル×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=モノマーのモルに対する塩基窒素のモル数)
として規定されたアミン価により示され、前記アミン価が25以上である、付記1〜36のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記38)
酸価がアミン価より大きい、付記37に記載のポリマー。
(付記39)
前記ポリマーがランダムコポリマーである、付記1〜38のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記40)
式:D−C−B−Cを有する繰り返し単位をさらに含み、繰り返し単位(D)が、(C)の−C(R 3 )(R 4 )−基に結合しており、(D)が、アミン、ポリアミン、チオエーテル、及びポリチオエーテルから選択される、付記1〜39のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記41)
前記ポリマー中のD−C−B−C繰り返し単位の数が1〜50の範囲である、付記40に記載のポリマー。
(付記42)
繰り返し単位(D)が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する官能基を含有していない、付記40又は41に記載のポリマー。
(付記43)
前記繰り返し単位が、式:D−C−X 1 −B−X 2 −Cを有するように、(B)が、それぞれのX基、X 1 及びX 2 を通じて2つの(C)繰り返し単位に結合している、付記40〜42のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記44)
(D)のアミンが、C 1 〜C 10 アルキルアミン、C 4 〜C 18 アリールアミン、C 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキルアミン、及びC 4 〜C 18 アリールアミンから選択される、付記40〜43のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記45)
(D)のアミンが、−NH 2 基を有するアミン、及び各アミンが2級アミンであり、−NH基を含むジアミンから誘導された、付記44に記載のポリマー。
(付記46)
(D)の前記C 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキルアミン、及びC 4 〜C 18 ヘテロアリールアミンが、2つの環状−NH基を有するヘテロシクロアルキルアミン及びヘテロアリールアミンから誘導された、付記44に記載のポリマー。
(付記47)
(D)の前記チオエーテルが、C 2 〜C 20 チオエーテルから選択される、付記40〜43のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記48)
(D)の前記チオエーテル及びポリチオエーテルが、2つの−SH基を有するチオールから誘導された、付記40〜43のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記49)
アミン及びヒドロキシルから選択された少なくとも1つの末端封鎖基を有する、付記1〜48のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記50)
前記アミンが2級アミンから選択される、付記49に記載のポリマー。
(付記51)
前記ポリマーが架橋されている、付記1〜48のいずれか1つに記載のポリマー。
(付記52)
付記1〜51のいずれか1つに記載のポリマーを含む分散体。
(付記53)
顔料をさらに含む、付記52に記載の分散体。
(付記54)
液体ビヒクルをさらに含む、付記52又は53に記載の分散体。
(付記55)
付記1〜51のいずれか1つに記載のポリマーを含むインクジェットインク組成物。
(付記56)
顔料をさらに含む、付記55に記載の組成物。
(付記57)
液体ビヒクルをさらに含む、付記55又は56に記載の組成物。
(付記58)
顔料と、
液体ビヒクルと、
繰り返し単位(A)、(B)及び(C)を含むポリマーであって、
(A)が、−N(R 1 )−及び−N + (R 1 )(R 2 )−から選択され、
(B)が、C 1 〜C 10 アルキレン、C 3 〜C 20 シクロアルキレン、C 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C 2 〜C 20 エーテル、C 2 〜C 20 チオエーテル、C 2 〜C 20 エステル、C 2 〜C 20 アセタール、C 2 〜C 20 アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −、
(ii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R 3 )(R 4 )−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
R 1 が、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、C 4 〜C 18 ヘテロアリール、及びC 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R 2 が、H、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択され、R 1 が、又はR 1 及びR 2 の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R 3 〜R 7 が、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択される、ポリマーと
を含むインクジェットインク組成物。
(付記59)
前記ポリマーが分散剤である、付記55〜58のいずれか1つに記載の組成物。
(付記60)
前記ポリマーが架橋されている、付記55〜59のいずれか1つに記載の組成物。
(付記61)
前記顔料が自己分散性顔料である、付記55〜60のいずれか1つに記載の組成物。
(付記62)
前記顔料が非修飾顔料である、付記55〜60のいずれか1つに記載の組成物。
(付記63)
前記ポリマーが第1のポリマーであり、ポリマー分散剤である第2のポリマーをさらに含む、付記55〜62のいずれか1つに記載の組成物。
(付記64)
前記ポリマー分散剤が前記顔料に吸着している、付記63に記載の組成物。
(付記65)
前記ポリマー分散剤が前記顔料を封入している、付記63に記載の組成物。
(付記66)
前記ポリマー分散剤が架橋されている、付記65に記載の組成物。
(付記67)
前記ポリマーが、前記組成物中に0.1〜20%の範囲の量で存在している、付記55〜66のいずれか1つに記載の組成物。
(付記68)
前記液体ビヒクルが水性である、付記55〜67のいずれか1つに記載の組成物。
(付記69)
前記繰り返し単位(A)及び(B)を含むポリマーを製造する方法であって、
構造H−A−Hを有する少なくとも1つのモノマーを、グリシジルエーテル、α、β−不飽和カルボニル、及びα、β−不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基に結合した(B)を含む少なくとも1つの第2のモノマーと反応させる反応工程であって、
式中、(A)が、N(R 1 )−及び−N + (R 1 )(R 2 )−から選択され、R 1 が、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、C 4 〜C 18 ヘテロアリール、及びC 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R 2 が、C 1 〜C 10 アルキル、C 4 〜C 18 アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC 1 〜C 10 アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC 4 〜C 18 アリールから選択され、R 1 が、又はR 1 及びR 2 の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
式中、(B)が、C 1 〜C 10 アルキレン、C 3 〜C 20 シクロアルキレン、C 3 〜C 20 ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C 2 〜C 20 エーテル、C 2 〜C 20 エステル、C 2 〜C 20 アセタール、C 2 〜C 20 アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される工程を含む、方法。
(付記70)
前記ポリマーが前記繰り返し単位(C)をさらに含み、(C)が、グリシジルエーテル、α,β不飽和カルボニル、及びα,β不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基から誘導されており、(C)が、
(i)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(OH)−(C(R 6 )(R 7 )) m −、
(ii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R 3 )(R 4 )−C(R 5 )(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R 3 )(R 4 )−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R 3 〜R 7 が、それぞれ独立して、H、C 1 〜C 10 アルキル、及びC 4 〜C 18 アリールから選択される、付記69に記載の方法。
(付記71)
前記反応工程が、少なくとも1つの第3のモノマーを、前記少なくとも1つのモノマー及び前記少なくとも1つの第2のモノマーと反応させることをさらに含み、前記少なくとも1つの第3のモノマーが、1つの−NH 2 基を有するアミン;各アミンが2級アミンであり、−NH基を含むジアミン;及び2つの−SH基を有するチオールから選択される、付記69又は70に記載の方法。
(付記72)
付記1〜51のいずれか1つに記載のポリマーに付着した顔料を含む、修飾顔料。
(付記73)
付記72に記載の修飾顔料を含む、インクジェットインク組成物。
Claims (73)
- 繰り返し単位(A)、(B)及び(C)を含むポリマーであって、
(A)が、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、
(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、H、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される、ポリマー。 - (B)が結合基Xを通じて(C)に結合しており、Xが、O、N(R8)、C(R9)(R10)、及びO−C(R9)(R10)から選択され、R8〜R10が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、繰り返し単位:C−X1−B−X2−Cであって、式中、X1及びX2が、独立して、O、N(R8)、C(R9)(R10)、及びO−C(R9)(R10)から選択される繰り返し単位を含むように、(B)が、それぞれのX基、X1及びX2を通じて2つの(C)繰り返し単位に結合している、請求項2に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが、繰り返し単位C1−B−C2を含むように、(B)が、2つの異なる(C)繰り返し単位に結合している、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリマー。
- −C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−(C(R11)(R12))m−C(R13)(OH)−C(R14)(R15)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−C(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R11)(H)−C(R12)(R13)−
から選択される少なくとも1つの繰り返し単位を含み、式中、R11〜R15が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される、請求項2〜4のいずれか1項に記載のポリマー。 - −C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−B−X−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X−B−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−X1−B−X2−(C(R6)(R7))m−C(R5)(OH)−C(R3)(R4)−、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−B−X−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X−B−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−X1−B−X2−C(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−B−X−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X−B−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)、及び
−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−X1−B−X2−S(O)(O)−C(R5)(H)−C(R3)(R4)
からの少なくとも1つの繰り返し単位を含む、請求項2〜4のいずれか1項に記載のポリマー。 - 繰り返し単位(A)として、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−の両方を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー。
- R3〜R7が、独立して、H及びC1〜C10アルキルから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリマー。
- R1が、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマー。
- (B)が、200〜5000の範囲の分子量(Mn)を有するポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリマー。
- (B)が、2〜100個の繰り返し単位を有するポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリマー。
- (B)が、ポリエーテル、ポリチオエーテル、及びビスフェノールから選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリマー。
- (B)が、ポリエーテル及びビスフェノールから選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリマー。
- (C)(i)が、繰り返し単位(B)のジグリシジルエーテルから誘導された、請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリマー。
- (C)(ii)が、繰り返し単位(B)のα,β不飽和カルボニル誘導体から誘導された、請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリマー。
- (C)(iii)が、繰り返し単位(B)のα,β不飽和スルホニル誘導体から誘導された、請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのイオン性基、少なくとも1つのイオン化可能基、又はそれらの混合物を含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載のポリマー。
- R1が、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R2が、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択され、式中、R1が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載のポリマー。
- R1が、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R2が、H、及びC1〜C10アルキルから選択され、式中、R1が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する、請求項1〜17のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも2つのホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、1つのジェミナルビスホスホン酸基、その部分エステル、及びその塩から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、−C(OH)(PO3H2)2、−CH2C(OH)(PO3H2)2、−CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、−CH2CH2CH2C(OH)(PO3H2)2、−CH(PO3H2)2、−CH2CH(PO3H2)2、その部分エステル、及びその塩から選択される、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのOH基又はその塩を有する少なくとも1つの複素環基を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記複素環基が少なくとも2つのOH基を有する、請求項24に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも3つのカルボン酸を有するアリールポリ酸基を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのホスホン酸基又はその塩と、前記ホスホン酸基又はその塩と隣接した又はジェミナルな少なくとも1つの第2のイオン性基、イオン化可能基、又は塩基性基とを含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのカルボン酸基又はその塩を有するヘテロアリール基を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのニトロソ基と、少なくとも1つのOH基又はその塩とを有するアリール基を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が、少なくとも1つのOH基、少なくとも1つのNH2基、又は、少なくとも1つのOH基及び少なくとも1つのNH2基を有するアゾアレーン基を含み、かつ、式Ar1−N=N−Ar2を有し、式中、Ar1及びAr2が、同一であるか又は異なることができ、アリレン基又はアリール基であり、Ar1又はAr2の少なくとも1つがアリレン基である、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記(A)繰り返し単位が、繰り返し単位A1及びA2を含む、請求項1〜30のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記(B)繰り返し単位が、繰り返し単位B1及びB2を含む、請求項1〜31のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記(C)繰り返し単位が、繰り返し単位C1及びC2を含む、請求項1〜32のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記少なくとも1つの官能基が酸を含む、請求項1〜33のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記酸が、−COOH、SO3H、−OSO3H、−HPO3H、−OPO3H及び−PO3Hから選択される少なくとも1つの基を含む、請求項34に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが30以上の酸価を有し、前記酸価が、
AN=(酸含有モノマーのモル)×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=酸含有モノマーのモルに対するイオン化可能なプロトンのモル数)として規定されている、請求項1〜35のいずれか1項に記載のポリマー。 - 前記ポリマー中の(A)繰り返し単位の数が、
AmineNum=アミノ含有モノマーのモル×56.1mgKOH/mol×n×1000/(ポリマー試料の総質量(g))(式中、n=モノマーのモルに対する塩基窒素のモル数)
として規定されたアミン価により示され、前記アミン価が25以上である、請求項1〜36のいずれか1項に記載のポリマー。 - 酸価がアミン価より大きい、請求項37に記載のポリマー。
- 前記ポリマーがランダムコポリマーである、請求項1〜38のいずれか1項に記載のポリマー。
- 式:D−C−B−Cを有する繰り返し単位をさらに含み、繰り返し単位(D)が、(C)の−C(R3)(R4)−基に結合しており、(D)が、アミン、ポリアミン、チオエーテル、及びポリチオエーテルから選択される、請求項1〜39のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記ポリマー中のD−C−B−C繰り返し単位の数が1〜50の範囲である、請求項40に記載のポリマー。
- 繰り返し単位(D)が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有する官能基を含有していない、請求項40又は41に記載のポリマー。
- 前記繰り返し単位が、式:D−C−X1−B−X2−Cを有するように、(B)が、それぞれのX基、X1及びX2を通じて2つの(C)繰り返し単位に結合している、請求項40〜42のいずれか1項に記載のポリマー。
- (D)のアミンが、C1〜C10アルキルアミン、C4〜C18アリールアミン、C3〜C20ヘテロシクロアルキルアミン、及びC4〜C18アリールアミンから選択される、請求項40〜43のいずれか1項に記載のポリマー。
- (D)のアミンが、−NH2基を有するアミン、及び各アミンが2級アミンであり、−NH基を含むジアミンから誘導された、請求項44に記載のポリマー。
- (D)の前記C3〜C20ヘテロシクロアルキルアミン、及びC4〜C18ヘテロアリールアミンが、2つの環状−NH基を有するヘテロシクロアルキルアミン及びヘテロアリールアミンから誘導された、請求項44に記載のポリマー。
- (D)の前記チオエーテルが、C2〜C20チオエーテルから選択される、請求項40〜43のいずれか1項に記載のポリマー。
- (D)の前記チオエーテル及びポリチオエーテルが、2つの−SH基を有するチオールから誘導された、請求項40〜43のいずれか1項に記載のポリマー。
- アミン及びヒドロキシルから選択された少なくとも1つの末端封鎖基を有する、請求項1〜48のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記アミンが2級アミンから選択される、請求項49に記載のポリマー。
- 前記ポリマーが架橋されている、請求項1〜48のいずれか1項に記載のポリマー。
- 請求項1〜51のいずれか1項に記載のポリマーを含む分散体。
- 顔料をさらに含む、請求項52に記載の分散体。
- 液体ビヒクルをさらに含む、請求項52又は53に記載の分散体。
- 請求項1〜51のいずれか1項に記載のポリマーを含むインクジェットインク組成物。
- 顔料をさらに含む、請求項55に記載の組成物。
- 液体ビヒクルをさらに含む、請求項55又は56に記載の組成物。
- 顔料と、
液体ビヒクルと、
繰り返し単位(A)、(B)及び(C)を含むポリマーであって、
(A)が、−N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、
(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20チオエーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択され、
(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、H、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される、ポリマーと
を含むインクジェットインク組成物。 - 前記ポリマーが分散剤である、請求項55〜58のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが架橋されている、請求項55〜59のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記顔料が自己分散性顔料である、請求項55〜60のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記顔料が非修飾顔料である、請求項55〜60のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ポリマーが第1のポリマーであり、ポリマー分散剤である第2のポリマーをさらに含む、請求項55〜62のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記ポリマー分散剤が前記顔料に吸着している、請求項63に記載の組成物。
- 前記ポリマー分散剤が前記顔料を封入している、請求項63に記載の組成物。
- 前記ポリマー分散剤が架橋されている、請求項65に記載の組成物。
- 前記ポリマーが、前記組成物中に0.1〜20%の範囲の量で存在している、請求項55〜66のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記液体ビヒクルが水性である、請求項55〜67のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記繰り返し単位(A)及び(B)を含むポリマーを製造する方法であって、
構造H−A−Hを有する少なくとも1つのモノマーを、グリシジルエーテル、α、β−不飽和カルボニル、及びα、β−不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基に結合した(B)を含む少なくとも1つの第2のモノマーと反応させる反応工程であって、
式中、(A)が、N(R1)−及び−N+(R1)(R2)−から選択され、R1が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、C4〜C18ヘテロアリール、及びC3〜C20ヘテロシクロアルキルから選択され、それぞれが、少なくとも1つの官能基で置換されており、R2が、C1〜C10アルキル、C4〜C18アリール、少なくとも1つの官能基で置換されたC1〜C10アルキル、及び少なくとも1つの官能基で置換されたC4〜C18アリールから選択され、R1が、又はR1及びR2の両方が、フェニルホスホン酸のカルシウム指数値以上のカルシウム指数値を有し、
式中、(B)が、C1〜C10アルキレン、C3〜C20シクロアルキレン、C3〜C20ヘテロシクロアルキレン、アリレン、ヘテロアリレン、C2〜C20エーテル、C2〜C20エステル、C2〜C20アセタール、C2〜C20アミド、ビスフェノール、並びに、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアミン、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリチオエーテル、ポリエステルアミド、ポリウレタン、ポリオレフィン、及びポリアルキルシロキサンから選択されるオリゴマー及びポリマー部分から選択される工程を含む、方法。 - 前記ポリマーが前記繰り返し単位(C)をさらに含み、(C)が、グリシジルエーテル、α,β不飽和カルボニル、及びα,β不飽和スルホニルから選択される少なくとも1つの基から誘導されており、(C)が、
(i)−C(R3)(R4)−C(R5)(OH)−(C(R6)(R7))m−、
(ii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−C(O)−、及び
(iii)−C(R3)(R4)−C(R5)(H)−S(O)(O)−
から選択される少なくとも1つの基を含み、
(A)が(C)の−C(R3)(R4)−基に結合しており、
(B)が(C)に結合しており、
mが0〜10の範囲の整数であり、
R3〜R7が、それぞれ独立して、H、C1〜C10アルキル、及びC4〜C18アリールから選択される、請求項69に記載の方法。 - 前記反応工程が、少なくとも1つの第3のモノマーを、前記少なくとも1つのモノマー及び前記少なくとも1つの第2のモノマーと反応させることをさらに含み、前記少なくとも1つの第3のモノマーが、1つの−NH2基を有するアミン;各アミンが2級アミンであり、−NH基を含むジアミン;及び2つの−SH基を有するチオールから選択される、請求項69又は70に記載の方法。
- 請求項1〜51のいずれか1項に記載のポリマーに付着した顔料を含む、修飾顔料。
- 請求項72に記載の修飾顔料を含む、インクジェットインク組成物。
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