JP2003519709A - 顔料に結合したポリマーおよび他の基ならびに続く反応 - Google Patents

顔料に結合したポリマーおよび他の基ならびに続く反応

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Abstract

(57)【要約】 第１の化学基および第２の化学基を反応することにより第３の化学基を結合して有する顔料を形成することにより修飾顔料を製造する方法。第１の化学基は少なくとも１つの求核試薬を含有し、そして第２の化学基は少なくとも１つの求電子試薬を含有するか、またはその逆である。得られる修飾顔料、そしてそのような顔料を含むインク用組成物も記載される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 発明の背景 発明の分野 本発明は顔料および顔料に結合した化学基に関する。さらに詳しくは、本発明
は、顔料に、ポリマーのような種々の異なる種類の化学基を結合するための改良
された方法に関する。
【０００２】 関連技術の説明 チャンネルブラックを用いるような、特定の表面基（たとえば、フェノールお
よびカルボキシル基）を含むカーボンブラックの表面へのポリマーのグラフト化
のために方法が存在する。しかし、これらの方法は、ファーネスおよびアセチレ
ンブラックへのポリマーの表面グラフト化に使用するのは容易ではない。なぜな
ら、これらのカーボンブラックはこれらの特定の官能基を欠いているのが通常で
あるからである。その方法は、ここでは、固有の官能基にもかかわらず、カーボ
ンブラックの表面にポリマーの表面グラフト化を可能にする利点を有する。
【０００３】 これらの表面にグラフト化されたポリマーを有するポリマーはインクジェット
用インクに使用されるとき改良された性能を提供することが見出された。これら
の材料は従来のインクよりも著しく水に堅ろうな、ハイライター汚れ堅ろう性で
、そして汚れ耐性がある印刷画像を与えうる。さらに印刷画像は改良された縁の
鋭さおよび色彩間にじみ性を示す。
【０００４】 米国特許第５，８５１，２８０号明細書は、顔料に有機基を結合する方法を開
示し、有機基がジアゾニウム塩の１部であるジアゾニウム反応を含む。カーボン
ブラックのような顔料との反応により、有機基はその顔料に結合する。これらの
修飾された顔料はインク、インクジェット用インキ、塗料、トナー、プラスチッ
ク、ゴム等のような種々の用途に用いられうる。
【０００５】 上述と同一の、そして類似の用途のために顔料に有機基、そして主にポリマー
を結合させる方法をさらに開発することが、これらの産業において望まれている
。これらの付加的な方法は修飾顔料を形成する有利な代替法を提供しうる。
【０００６】 発明の要約 本発明の特徴は、顔料に、ポリマーを含む有機基を結合させる改良された方法
を提供することである。
【０００７】 本発明のさらなる特徴は、新規な修飾顔料、ならびにインクおよび塗料のよう
な、その修飾顔料を含む組成物を提供することである。
【０００８】 本発明のさらなる特徴および利点は続く説明で部分的に説明され、そしてその
説明から部分的に明らかであり、または本発明の実施により知りうる。本発明の
目的および他の利点は説明および請求項で特に指摘される要素および組合わせに
より理解され、習得される。
【０００９】 これら、および他の利点を得るために、そして本発明の目的に沿って、ここで
具体化され広く説明されるように、本発明は顔料に少なくとも１つの化学基を結
合することにより修飾顔料を製造する方法に関する。その方法は第１の化学基を
結合して有する顔料を第２の化学基と反応させて、第３の化学基を結合して有す
る顔料を形成させることを含み、第２の化学基は第１の化学基と反応して第３の
化学基を形成する。第１の化学基は少なくとも１つの求核試薬を含み、そして第
２の化学基は少なくとも１つの求電子試薬を含むか、または逆である。好ましく
は、この方法において第２の化学基はポリマーであるか、またはポリマーを含む
。
【００１０】 さらに本発明は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾顔料
に関し、有機基は少なくとも１つの（２−スルファトエチル）−スルホン基およ
び少なくとも１つの求核性ポリマーの反応生成物を含む。
【００１１】 さらに、本発明は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾顔
料であり、該有機基は少なくとも１つの安息香酸基および少なくとも１つの求核
性ポリマーの反応生成物を含む、修飾顔料に関する。
【００１２】 さらに本発明は、少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾顔
料であり、該有機基は、少なくとも１つの求電子試薬および１つの求核性ポリマ
ー、ならびにアクリル化剤を含む、修飾顔料に関する。
【００１３】 本発明はさらに上述の修飾顔料を含むインク用組成物に関する。本発明の修飾
顔料は、さらに塗料、プラスチックス、ゴム、トナー等に種々の用途を有する。
【００１４】 前述の一般的説明および次の詳細な説明の両方とも例示的で説明的なものにす
ぎず、請求項に規定される本発明をさらに説明しようとするものである。
【００１５】 発明の詳細な説明 本発明は顔料に化学基を結合するための新規で改良された方法に関する。化学
基は、好ましくは有機基、そしてもっと好ましくはポリマーを含む。
【００１６】 もっと詳しくは、本発明は少なくとも１種類の顔料に少なくとも１つの化学基
を結合させる方法を含む。その方法は第１の化学基および第２の化学基を結合し
て有する顔料を反応させ、その結果、第１の化学基および第２の化学基が互に反
応して、顔料に結合された第３の化学基を形成することを含む。第１の化学基は
少なくとも１つの求核試薬を含み、そして第２の化学基は少なくとも１つの求電
子試薬を含み、またはその逆である；すなわち、第１の化学基が少なくとも１つ
の求電子試薬を含み、そして第２の化学基が少なくとも１つの求核試薬を含む。
【００１７】 本発明のために、顔料は、カーボンブラック顔料および他の着色顔料のような
、当業者に従来使用される、いかなる種類の顔料であってもよい。黒色顔料の代
表的な例は、チャンネルブラック、ファーネスブラックおよびランプブラックの
ような種々のカーボンブラック（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ７）を含み、そし
て、たとえばＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商標Ｒｅｇａｌ（登録商
標）、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）、Ｅｌｆｔｅｘ（登録商標）、Ｍ
ｏｎａｒｃｈ（登録商標）、Ｍｏｇｕｌ（登録商標）、および Ｖｕｌｃａｎ（
登録商標）で販売されているカーボンブラックを含む（たとえばＢｌａｃｋ Ｐ
ｅａｒｌｓ（登録商標）２０００、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）１４
００、Ｂｌａｃｋ ｐｅａｒｌｓ（登録商標）１３００、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒ
ｌｓ（登録商標）１１００、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）１０００、
Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）９００、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登
録商標）８８０、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）８００、Ｂｌａｃｋ
Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）７００、Ｂｌａｃｋ Ｐｅａｒｌｓ（登録商標）Ｌ、
Ｅｌｆｅｘ（登録商標）８、Ｍｏｎａｒｃｈ（登録商標）１４００、Ｍｏｎａｒ
ｃｈ（登録商標）１３００、Ｍｏｎａｒｃｈ（登録商標）１１００、Ｍｏｎａｒ
ｃｈ（登録商標）１０００、Ｍｏｎａｒｃｈ（登録商標）９００、Ｍｏｎａｒｃ
ｈ（登録商標）８８０、Ｍｏｎａｒｃｈ（登録商標）８００、Ｍｏｎａｒｃｈ（
登録商標）７００、Ｍｏｕｇｕｌ（登録商標）Ｌ、Ｒｅｇａｌ（登録商標）３３
０、Ｒｅｇａｌ（登録商標）４００、Ｖｕｌｃａｎ（登録商標）Ｐ）．他の適し
たカーボンブラックは、Ｐｒｉｎｔｅｘ ４０、Ｐｒｉｎｔｅｘ ８０、Ｐｒｉ
ｎｔｅｘ ３００、Ｐｒｉｎｔｅｘ Ｌ、Ｐｒｉｎｔｅｘ Ｕ、Ｐｒｉｎｔｅｘ
Ｖ、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ４，Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ ５、Ｆ
Ｗ２００（Ｄｅｇｕｓｓａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手しうる）、Ｒａｖ
ｅｎ ７８０、Ｒａｖｅｎ ８９０、Ｒａｖｅｎ １０２０、Ｒａｖｅｎ １０
４０、Ｒａｖｅｎ １２５５、Ｒａｖｅｎ １５００、Ｒａｖｅｎ ５０００、
Ｒａｖｅｎ ５２５０（Ｃｏｌｏｍｂｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎから入手しうる）、ならびにＭＡ１００およびＭＡ４４０（三菱化学
株式会社から入手しうる）を含むが、これらに限定されない。
【００１８】 着色顔料は、窒素吸着で測定して、幅広い範囲のＢＥＴ表面積を有するのが通
常である。好ましくは着色顔料は８５ｍ2 ／g以上、もっと好ましくは約１００
ｍ2 ／ｇ以上の表面積を有し、それにより比較的小さな１次／凝集粒径に相当す
る。このような表面積は、顔料表面での処理剤の比較的均一な分布および効率的
な含量、ならびに後処理後に表面修飾着色顔料の比較的高い収率を付与すること
が見出された。着色顔料の好適な比較的高い表面積（それにより比較的小さい粒
径に相当する）が、容易には入手し得ないならば、着色顔料は、顔料を所望の粒
径に低減させるために、ボールもしくはジェットミルのような、従来の粉砕もし
くは低減法に供されうることが当業者によく理解される。
【００１９】 さらに、顔料は幅広い範囲の従来の着色顔料から選ばれうる。着色顔料は、青
色、黒色、茶色、シアン色、緑色、白色、紫色、マゼンタ色、赤色、黄色、なら
びにそれらの混合物でありうる。着色顔料の適切な種類は、たとえば、アンスラ
キノン、フタロシアニン青、フタロシアニン緑、ジアゾ、モノアゾ、ピランスロ
ン、ペリレン、ヘテロサイクリック黄、キナクリドンおよび（チオ）インジゴを
含む。フタロシアニン青の代表的な例は銅フタロシアニン青およびその誘導体（
Ｐｉｇｕｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５）を含む。キナクリドンの代表的な例は、Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４８，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ４９，Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２、Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ ２０７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ
１９およびＰｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２を含む。アンスラキノンの代
表的な例は、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ４３、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９４
（Ｐｅｒｉｎｏｎｅ Ｒｅｄ），Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２１６（Ｂｒｏｍｉ
ｎａｔｅｄ Ｐｙａｎｔｈｒｏｎｅ Ｒｅｄ）およびＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
２２６（Ｐｙａｎｔｈｒｏｎｅ Ｒｅｄ）を含む。ペリレンの代表的な例は、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２３（Ｖｅｒｍｉｌｌｏｎ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅ
ｄ １４９（Ｓｃａｒｌｅｔ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（Ｍａｒｏｏ
ｎ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９０（Ｒｅｄ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌ
ｅｔ １９、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８９（Ｙｅｌｏｗ Ｓｈａｄｅ Ｒｅ
ｄ）およびＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２２４を含む。チオインジゴの代表的な例
は、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８６、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８７、Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｒｅｄ ８８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １８１、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒ
ｅｄ １９８、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３６、およびＰｉｇｍｅｎｔ
Ｖｉｏｌｅｔ ３８を含む。ヘテロサイクリック黄の代表的な例は、Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １２、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １４、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １７、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ ６５、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ７３、Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ ７４、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １５１、Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ １１７、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２８およびＰｉ
ｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８を含む。このような顔料は、ＢＡＳＦ Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ、Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎおよびＳｕ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎを含む多くの源から粉末もしく
はプレスケーキのいずれかの形態で商業的に入手しうる。他の適した着色顔料の
例はＣｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ、３版（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒ
ｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ，１９８２）に記載されている。着色顔料は
窒素吸着で測定して、幅広い範囲のＢＥＴ表面積を有しうる。
【００２０】 顔料の他の例は、Ｈｏｅｃｈｓｔ Ｃｅｌａｎｅｓｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎから入手しうる、Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲ （Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ １３）、Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ（Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ ８３），Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）Ｒｅｄ ＦＲＬＬ（Ｐｉｇ
ｍｅｎｔ Ｒｅｄ ９）、Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）Ｒｕｂｉｎｅ Ｆ６
Ｂ（Ｐｉｇｍｅｎｔ １８４）、Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）Ｂｌｕｅ ２
Ｇ（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３）、Ｈｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）
Ｂｌａｃｋ Ｔ（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７）、およびＨｏｓｔａｆｉｎ
ｅ（登録商標）Ｂｌａｃｋ ＴＳ（Ｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌａｃｋ ７）、のよう
なＨｏｓｔａｆｉｎｅ（登録商標）シリーズ、Ｎｏｒｍａｎｄｙ Ｍａｇｅｎｔ
ａ ＲＤ−２４００（Ｐａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ Ｖｉｏｌ
ｅｔ ５１００（ＢＡＳＦ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標） Ｖｉｏｌｅｔ
５８９０（ＢＡＳＦ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ＶＴ２６４５（Ｐ
ａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｈｅｌｉｏｇｅｎ Ｇｒｅｅｎ Ｌ８７３０（ＢＡＳ
Ｆ）、Ａｒｇｙｌｅ Ｇｒｅｅｎ ＸＰ−１１１−Ｓ（Ｐａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ
）、Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｇｒｅｅｎ Ｔｏｎｅｒ ＧＲ ０９９１（Ｐａｕｌ
Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｈｅｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｌ６９００、Ｌ７
０２０（ＢＡＳＦ）、Ｈｅｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｄ６８４０，Ｄ
７０８０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ＯＳ（ＢＡＳＦ），ＰＶ Ｆａ
ｓｔ Ｂｌｕｅ Ｂ２ＧＯ１（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｈｏｅｃｈｓｔ）、Ｉｒｇａ
ｌｉｔｅ Ｂｌｕｅ ＢＣＡ（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ），Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登
録商標）Ｂｌｕｅ ６４７０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ III （Ｍａｔｈｅｓｏ
ｎ，Ｃｏｌｅｍａｎ，Ｂｅｌｌ）、Ｓｕｄａｎ II（，Ｍａｔｈｅｓｏｎ，Ｃｏ
ｌｅｍａｎ，Ｂｅｌｌ）、Ｓｕｄａｎ IV（Ｍａｔｈｅｓｏｎ，Ｃｏｌｅｍａｎ
，Ｂｅｌｌ）、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｇ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｕｄａｎ
Ｏｒａｎｇｅ ２２０（ＢＡＳＦ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｏｒａｎ
ｇｅ ３０４０（ＢＡＳＦ）、Ｏｒｔｈｏ Ｏｒａｎｇｅ ＯＲ ２６７３（Ｐ
ａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ １５２
、１５６０（ＢＡＳＦ）、Ｌｉｔｈｏｌ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ ０９９１Ｋ
（ＢＡＳＦ）、Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ １８４０（ＢＡＳＦ）、Ｎｏ
ｖｏｐｅｍ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ ＦＧ１（Ｈｏｅｃｈｓｔ）、Ｐｅｒｍａ
ｎｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＹＥ ０３０５（Ｐａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｌｕｍ
ｏｇｅｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０７９０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ−Ｇｅｌｂ Ｌ１
２５０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ−Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１３５５（ＢＡＳＦ）、Ｈｏ
ｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｐｉｎｋ Ｅ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｈｏｅｃｈｓｔ
）、Ｆａｎａｌ Ｐｉｎｋ Ｄ４８３０（ＢＡＳＦ）、Ｃｉｎｑｕａｓｉａ Ｍ
ａｇｅｎｔａ（ＤｕＰｏｎｔ），Ｌｉｔｈｏｌ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｄ３７００（
ＢＡＳＦ）、Ｔｏｌｕｉｄｉｎｅ Ｒｅｄ（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｃａｒｌｅｔ
ｆｏｒ Ｔｈｅｒｍｏｐｌａｓｔ ＮＳＤ ＰＳ ＰＡ（Ｕｇｉｎｅ Ｋｕｈ
ｌｍａｎ，カナダ）、Ｅ．Ｄ．Ｔｏｌｕｉｄｉｎｅ Ｒｅｄ（Ａｌｄｒｉｃｈ）
，Ｌｉｔｈｏｌ Ｒｕｂｉｎｅ Ｔｏｎｅｒ（Ｐａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｌｉ
ｔｈｏｌ Ｓｃａｒｌｅｔ ４４４０（ＢＡＳＦ）、Ｂｏｎ Ｒｅｄ Ｃ（Ｄｏ
ｍｉｎｉｏｎ Ｃｏｌｏｒ Ｃｏｍｐａｎｙ）、Ｒｏｙａｌ Ｂｒｉｌｌｉａｎ
ｔ Ｒｅｄ ＲＤ−８１９２（Ｐａｕｌ Ｕｈｌｉｃｈ）、Ｏｒａｃｅｔ Ｐｉ
ｎｋ ＲＦ（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｒｅｄ
３８７１Ｋ（ＢＡＳＦ）、Ｐａｌｉｏｇｅｎ（登録商標）Ｒｅｄ ３３４０（Ｂ
ＡＳＦ）、およびＬｉｔｈｏｌ Ｆａｓｔ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｌ４３００（ＢＡ
ＳＦ）、を含む。
【００２１】 顔料のほかに、本発明は炭素繊維、黒鉛繊維、黒鉛粉末、炭素クロス、ガラス
状炭素製品、および活性炭素製品等のような炭素材料を修飾するのに用いられう
る。
【００２２】 異なる顔料および／または炭素材料の混合物は本発明の方法において使用され
うる。
【００２３】 第１の化学基は、当業者に知られた方法を用いて種々の方法で顔料に結合され
うる。好ましくは第１の化学基はジアゾニウム反応によって顔料に結合され、米
国特許第５，９２２，１１８；５，９００，０２９；５，８９５，５２２；５，
８８５，３３５；５，８５１，２８０；５，８３７，０４５号に記載された方法
および成分に従って達成され得、それらはすべて引用によりここに組入れられる
。このように、第１の化学基は、第１の化学基を結合して有する顔料を形成する
ために顔料と反応されるジアゾニウム塩の１部であるのが好ましい。したがって
、第１の化学基は、顔料に直接に結合されるのが好ましい。すでに第１の化学基
を結合して有する顔料を使用することは本発明の方法の範囲内であり、第１の化
学基が達成される方法は重要ではない。
【００２４】 第１の化学基は好ましくは有機基を含み、そしてもっと好ましくは、少なくと
も１つの芳香族基を含み、それは好ましくは少なくとも１つの求電子試薬を含む
。前述のように、この化学基は、第２の化学基が後で詳しく述べるように少なく
とも１つの求電子試薬を含むとき、代替的に、または追加的に少なくとも１つの
求核試薬を含みうる。
【００２５】 第１の化学基を結合して有する顔料は、ついで第２の化学基と反応される。好
ましくは、第２の化学基は少なくとも1つのポリマー基を含み、そしてもっと好
ましくは１つ以上のポリアミン、ポリアルキレンオキシド、ポリオールもしくは
ポリアクリレート（それらの塩および誘導体を含む）を含む。特に好適な例はポ
リエチレンイミンもしくはポリ（ビニルアルコール）である。前述のように、第
２の化学基は、第１の化学基が少なくとも１つの求電子試薬を含むとき、少なく
とも１つの求核試薬を含む。このように、好ましくは第２の化学基は求核性ポリ
マーである。あるいは、第２の化学基は、第１の化学基が少なくとも１つの求核
試薬を含むとき、少なくとも１つの求電子試薬を含む。
【００２６】 第１化学基および／または第２の化学基は存在する１つ以上の求電子試薬もし
くは求核試薬を有しうる。さらに、たとえば第１の化学基が少なくとも１つの求
電子試薬を含むとき、この第１の化学基は1つ以上の求核試薬も含みうる。すな
わち、第１の化学基および／または第２の化学基は求電子試薬および求核試薬の
両方を含みうる。さらに、第１の化学基および／または第２の化学基は１種類よ
り多い求核試薬および／または求電子試薬を含みうる。たとえば、少なくとも１
つの求電子試薬を好適に含む第１の化学基は１種類より多い求電子試薬を含みう
る。第１の化学基および／または第２の化学基は有機基であるのが好ましい。も
っと好ましくは、第１の化学基は少なくとも１つのアルキルもしくは芳香族基で
ある。第１もしくは第２の化学基の1部でありうる好適な求電子試薬および求核
試薬は下の表１に示される。いかなる求電子基も適切な求核基と使用されうる（
および逆も）ことに留意されたい。
【００２７】
【表１】
【００２８】 好ましくは、第１の化学基および第２の化学基が反応されるとき、共有結合も
しくは他の結合が２つの基の間で形成し、顔料に結局結合される第３の化学基を
生じる。使用される第１の化学基および第２の化学基に依存して、得られる生成
物（第３の化学基である）は第３の有機基の１部ではない、いくつかの副生成物
を含みうる。すなわち、第１の化学基および第２の化学基は互に反応し得、得ら
れる反応は第３の化学基のみを生じ（たとえば、アミンのエポキシドとの反応）
、または得られる反応は第３の化学基および副生物の形成をもたらす（たとえば
、アミンのアルデヒドとの反応はアミンを生じ、水が副生物である。）。
【００２９】 このように、得られる第３の化学基は顔料直接に結合された芳香族基であるの
が好ましく、そして少なくとも１つのポリマー基が、たとえば、表１から選ばれ
、そして下の例でさらに詳しく説明される反応Ａ＋Ｚにより、規定される結合基
により芳香族基に結合される。
【００３０】 第１の化学基および第２の化学基の間における反応および得られる結合は、Ｓ Ｎ ２置換反応、１、２もしくは１、４付加反応、縮合反応（エステル化およびア
ミド化のような）、アシル化、環形成反応、もしくは他の多くの公知の、安定な
結合（たとえば共有結合）を好適にもたらす化学反応のような、いかなる種類の
反応によっても形成されうる。
【００３１】 上述のように、第２の化学基は少なくとも１つのポリマー基を含むのが好まし
い。本発明において使用されうる、商業的に入手しうる求核性ポリマーのさらな
る例は、ポリアミン（たとえば、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、分枝も
しくは線状ポリエチレンイミン−たとえば、Ｌｕｂｒａｓｏｌｓ（商標）−およ
びその塩、ならびにアシル化ポリエチレンイミンのようなポリエチレンイミンの
誘導体）、デンドリマー（たとえば、ＰＡＭＡＭ Ｓｔａｒｂｕｒｓｔ（商標）
）；ポリアルキレングリコール誘導体（たとえば、ポリエチレングリコールおよ
びポリプロピレングリコール誘導体およびアミン−置換ポリエチレンおよびポリ
プロピレングリコール）；加水分解ゼラチンのようなタンパク；ポリリシン；ポ
リオール（たとえば、ポリビニルアルコールおよびビニルアルコールコポリマー
；ポリアクリレート（たとえばアミン−置換およびアルコール置換ポリアクリレ
ート）；等を含むがこれらに限定されない。
【００３２】 本発明方法は、第３の化学基に追加の基を結合することを１回以上くり返され
うる。くり返しの階段で、結合された第３の化学基はもとの第１の化学基のよう
に挙動し、そして追加の第２の化学基は第３の化学基と反応するのに使用される
。もしもとの第３の化学基が少なくとも１つの求核試薬を含むならば、その方法
を繰り返すときに、追加の第２の化学基は少なくとも１つの求核試薬を含むのが
好ましく、そしてもしもとの第３の化学基が少なくとも１つの求核試薬を含むな
らば、その逆である。くり返すとき、化学基はもとの処理段階で使用されたもの
と同一であっても、異なっていてもよい。
【００３３】 すなわち、第３の化学基を含む修飾顔料はさらに反応され、修飾されうる。好
ましくは、第３の化学基は、たとえばカルボン酸、カルボン酸誘導体、または酸
無水物を有するアクリル化剤との反応により、さらに修飾される。もっと好まし
くは、第３の化学基はコハク酸無水物もしくはポリアクリル酸でアシル化される
。このアシル化反応は第３の化学基がポリエチレンイミンのようなポリアミンを
含むときに最も好適である。
【００３４】 加えて、上述の方法の変形として、第１の化学基を有するジアゾニウム塩前駆
体が第２の化学基とまず反応され、第３の化学基を有するジアゾニウム塩前駆体
である反応生成物を形成する。この第３の化学基を有するジアゾニウム塩前駆体
は、ついで第３の化学基を含むジアゾニウム塩に変換され、上述のジアゾニウム
反応により顔料に結合されうる。ジアゾニウム塩前駆体は、第１の化学基を第２
の化学基と反応するのに要求される反応条件に通常、安定である基であり、つい
でジアゾニウム塩に変換されうる。前駆体基の例は、ニトロ基を有し、存在する
第１の化学基を有する芳香族を含む。前駆体の変換において、１つ以上の段階が
使用されうる。好適な方法は、亜硝酸ナトリウムおよび酸と反応される芳香族ア
ミン基へのニトロ基の還元を含む。
【００３５】 １種より多い反応生成物が顔料に結合されうる。したがって種々の異なる第３
の化学基が同一の顔料上にありうる。すなわち、異なる種類の第１の化学基が顔
料に結合されうる。さらに、異なる種類の第２の化学基が１つ以上の種類の化学
基と反応されうる。このように、異なる第１の化学基および第２の化学基のいか
なる組合わせも可能であり、顔料に存在する多くの種類の第３の化学基の形成を
もたらす。
【００３６】 一般的に、第１の化学基を結合して有する顔料は、好ましくは水のような水性
媒体中で第２の化学基とともに混合され、第３の化学基を有する反応生成物を形
成する。好適には、この反応は室温で生じるが、他の温度も使用されうる。形成
される修飾顔料は、ついでダイアフィルトレーション（diafiltration）および
／またはイオン交換法および／または上述の特許に記載されるような他の修飾顔
料を伴う他の方法により後処理されうる。
【００３７】 さらに、本発明は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾顔
料に関し、その有機基は第１の化学基および第２の化学基の反応生成物を含む。
好適には、結合された基は、少なくとも１つの化学基（たとえば芳香族もしくは
アルキル基）を、少なくとも１つの求核もしくは求電子性有機基（たとえばポリ
マー）と反応させた生成物を含む。もっと好適には、本発明の修飾顔料に結合さ
れた有機基は少なくとも１つの（２−スルファトエチル）−スルホンの少なくと
も１つの求核性ポリマーとの反応生成物である。最も好適には、（２−スルファ
トエチル）−スルホンが、フェニル−（２−スルファトエチルスルホン）であり
、さらに、この基は顔料に直接に結合される。さらに、本発明の修飾顔料に結合
される有機基は好ましくは少なくとも１つの安息香酸基の少なくとも１つの求核
性ポリマーとの反応生成物であり、そして最も好ましくは安息香酸基は顔料に直
接に結合されている。好ましくは求核性ポリマーは少なくとも１つのポリ（ビニ
ルアルコール）、ポリエチレンイミン、ポリアルキレングリコール、またはそれ
らの組合わせを含む。
【００３８】 本発明の修飾顔料は上述の特許に記載された多数の最終用途に使用されうる。
種々の最終用途を形成するための導入の種々の配合および態様もこれらの特許に
記載されている。好ましくは、修飾顔料はインク（たとえばインクジェット用イ
ンク）および塗料等に使用されうる。一般に、修飾顔料は少なくとも１つの液状
ベヒクル（たとえば、水性もしくは非水性）とともに存在し、さらに湿潤剤のよ
うな従来の成分を含みうる。
【００３９】 本発明は、次の例によりさらに明らかにされるが、それらは本発明を例示する
ものにすぎない。
【００４０】 例 例１〜１１ 例１〜１１に関して、２段階反応の順序が式１に示されるように進行し、求電
子試薬(Ａ)を含む第１の化学基がまず顔料表面に結合され、ついで求核試薬（Ｚ
）を含む第２の化学基（ポリマーもしくは他の種）が次の段階で添加される。下
の式は例示的であり、限定するものではない。上の表１はＡ〜Ｚの例を示す。
【００４１】
【化１】
【００４２】 例はＡ＝（２−スルファトエチル）−スルホン（２ＳＥＳ）、カルボン酸、お
よびアシルアジド、ならびにＺ＝アルコールおよびアミン、について下に示され
る。
【００４３】 ２ＳＥＳのメカニズムの例が、式２に示される
【００４４】
【化２】
【００４５】 （２−スルホエチル）スルホン（２ＳＥＳ）官能性はアルキル化剤前駆体であ
り、したがって求電子試薬である。２ＳＥＳ基の塩基触媒による脱離は、ついで
アミン、アルコールおよびチオールと反応するビニルスルホンを生じる。求核試
薬を含む多くの化合物は、この順序を実行するために商業的に入手されうる。 例Ａ〜Ｄ−２ＳＥＳの結合 次の例において、２ＳＥＳ基が下の式３に示されるアミノフェニル−（２−ス
ルファトエチル）−スルホン（ＡＰＳＥＳ）のジアゾ化により顔料に結合された
。したがって、この第１の化学基の、いくつかの求核性ポリマーとの続く反応が
可能である。
【００４６】
【化３】
【００４７】 次の一般的方法がこれらの修飾顔料を製造するのに実施された。結果は下の表
２に示される。
【００４８】 ＰｒｏｃｅｓｓＡｌｌ Ｍｉｘｅｒに、下の表に示される特定量にしたがって
、蒸留水でカーボンブラック粉末およびＡＰＳＥＳが一緒にされた。この混合物
は５０〜５５℃に加熱され、３００ＲＰＭで１０分間、混合された。これに、２
５％（成分の質量で）亜硝酸ナトリウム（量については下の表２参照）を１０〜
１５分間にわたって、さらに追加の蒸留水５０ｍｌが添加された。得られる混合
物は６０℃で２時間、加熱された。内容物は蒸留により水を除去され、最終固体
濃度〜１５wt％にされ、ついで遠心分離およびダイアフィルトレーションにより
精製された。得られる生成物は水への細かい粒子の分散体であった。ナトリウム
測定はＯｒｉｏｎ ＩＳＥプローブで直接にこの分散体について実施された。結
果は乾燥カーボンブラック基準で報告されている。硫黄分析は、一夜、メタノー
ルでソクスレー抽出された乾燥カーボンブラックについて実施された。
【００４９】
【表２】
【００５０】 例１〜７：ＡＰＳＥＳ処理顔料のポリアミン（Ａ＝２ＳＥＳ；Ｚ＝アミン）との 反応 次の一般的な方法がこれらの修飾顔料を製造するのに実施された。
【００５１】 ＡＰＳＥＳ処理カーボンブラックの１０〜１５％固体分散体が、蒸留水（分散
体容積に等容積）中でポリエチレンイミン（求電子官能性１〜１０モル過剰のポ
リマー）溶液に、強く攪拌しながら、１時間にわたって室温で滴下して添加され
た。ついで、得られる混合物はさらに１８〜４８時間攪拌された。ついで得られ
た粗生成物は、まず０．１ＭのＮａＯＨの１０容量、そしてついで蒸留水１０容
量を用いてダイアフィルトレーションにより精製された。得られる精製された生
成物は、次の物理的および印刷特性を有していた。
【００５２】
【表３】
【００５３】 例８：ポリビニルアルコールのＡＰＳＥＳ処理カーボンブラック（Ａ＝２ＳＥＳ 、Ｚ＝アルコール）との反応 ２５０ｍＬの３つ口丸底フラスコに、ＡＰＳＥＳ処理カーボンブラック（例Ｃ
）の溶液８１．２５ｍＬが装入された。この分散体に、ポリ（ビニルアルコール
）（ＭＷ１３，０００〜２３，０００）１３．２ｇが添加されたが、機械的攪拌
器で攪拌された。混合物はポリマーを溶解するために還流加熱された。水酸化ナ
トリウム０．４５ｇを含む溶液が約３０分間にわたって還流分散体に添加された
。
【００５４】 約１時間後に、加熱が低減され、一夜、攪拌は継続された。得られる分散体は
透析バッグ（Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ ＣＥ ３００，０００ＭＷ カットオフ
）に注入され、蒸留水（１０の水交換）で透析された。生成物はＴＧＡにより測
定された揮発分として％ポリマーについて試験された。水の蒸発後の透析生成物
は２１．２３wt％ポリマー（揮発分）であった。
【００５５】 この分散体におけるメジアン粒径は２００nmであった。ゼータ電位は１７．７
ｍＶであった。５％固体分散体から製造される引落とし（drawdown）は光学密度
１．４８を有し、８分間で指触乾燥状態であり、そして５分以内で水堅ろうであ
った。 例９：ＰＥＧ ７５０のＡＰＳＥＳ処理カーボンブラック（Ａ＝２ＳＥＳ、Ｚ＝ アルコール）との反応 乾燥した２５０ｍＬ３つ口丸底フラスコに、窒素雰囲気下に水素化ナトリウム
（オイル中６０％）０．２５ｇが導入された。オイルはヘプタンで固形分を洗浄
することにより除去された。これに乾燥ポリ（エチレングリコール）（７５０Ｍ
Ｗ、トルエンから濃縮して乾燥）８２ｇが添加された。この混合物は５０℃に加
熱され、９０分間攪拌された。これに乾燥されたＡＰＳＥＳ処理カーボンブラッ
ク（例Ｃ）１０ｇが添加された。このスラリーは約５０℃で一夜、攪拌された。
【００５６】 生成物スラリーはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で希釈され、ヘキサン（ＴＨ
Ｆ５部／ヘキサン３部）の添加により沈澱された。生成物はろ過により単離され
、ＴＨＦ／ヘキサン５：３でソクスレ−抽出によりさらに精製された。得られた
生成物は水によく分散されなかった。ＴＧＡによる揮発分含量は１１．５wt％で
あった。水性分散体はメジアン粒径が６８７nmであり、ゼータ電位は−２８．２
ｍＶであった。 例１０：ｐ−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）処理カーボンブラックのポリ（ビニル アルコール）との反応（Ａ＝カルボン酸、Ｚ＝アルコール） Ｃａｂ−Ｏ−Ｊｅｔ（登録商標）−３００ ブラック分散体（固形分５ｇ）の
分散体３４ｍＬに、５０〜７５℃でポリ（ビニルアルコール）（ＭＷ１３,００
０〜２３，０００）６．５ｇが約１０分間にわたって添加された。この分散体に
濃塩酸０．２７５ｍＬｇａ添加された。ついで分散体は強制空気オーブン内で７
０℃で２日半、蒸発された。
【００５７】 固形分は攪拌しながら３８ｍＬの温水（７５〜８０℃）に再分散された。得ら
れる分散体は透析バッグ（Ｓｐｅｃｔｒａ／Ｐｏｒ ＣＥ ３００，０００ＭＷ
カットオフ）に注入され、蒸留水（６回の水交換）で透析された。生成物は％ポ
リマーについて、ＴＧＡで測定された揮発分として試験された。水の蒸発後のこ
の透析生成物は、１９．８１wt％ポリマー（揮発分）であった。この分散体につ
いてのメジアン粒径は２６８nmであった。 例１１：アシルアジド置換カーボンブラックとの反応によるＰＥＩ置換カーボン ブラックの製造（Ａ＝アシルアジド、Ｚ＝アミン） ＰＡＢＡ置換カーボンブラック分散体（ＢＰ７００〜mmol／gに相当するＰＡ
ＢＡ置換）が黒色固体を得るために数時間１００℃オーブンで乾燥された。この
材料は乾燥条件下で乳鉢を用いて細かな粉末に粉砕された。乾燥ＤＭＦ５０ｇに
懸濁された、この得られた粉末１０ｇに、室温で、部分的にジフェニルホスホリ
ルアジド１．４ｇが添加された。この混合物は乾燥窒素の雰囲気下で１８時間攪
拌された。この時間の間、懸濁液はＤＭＦ分散体となった。得られる生成物の１
部は蒸留水に添加することにより沈澱され、黒色固体がろ過され、洗浄され、真
空で乾燥された。燃焼分析は、試料が窒素１．９３％を含み、固体１ｇにつきア
ジド０．４６mmolに相当することを示した。上述のＤＭＦ溶液（１０ｇ）の１部
は蒸留水２０mlの４．５ｇＰＥＩ（１２００）溶液に滴下して添加された。室温
で３時間、攪拌後に、混合物は０．０１ＭのＮａＯＨを１０容量、ついで蒸留水
１０容量を用いて、ダイアフィルトレーションされた（１０，０００ＭＷカット
オフ膜）。混合物は結局、〜１２％固形分に濃縮された。得られる分散体は、表
２に示されるような例４〜６に非常に類似した物理的特性を有していた。 例１２〜１４ 次の例は修飾カーボン生成物のさらなる反応もしくは修飾を示す。 例１２：ポリアミノカーボンブラックのコハク酸無水物との反応 例２（酢酸塩、固形分１２．７１％）で得られた分散体８００ｇが２ＭのＮａ
ＯＨの添加によりｐＨ８．２にｐＨ調節された。この攪拌溶液に、室温で２ｇの
増加分でコハク酸無水物１５．３ｇが添加されたが、２ＭのＮａＯＨの滴下添加
でｐＨを８〜８．５に維持した。添加が終了した後に、混合物はｐＨ８．１でさ
らに１８時間（一夜）攪拌された。得られる混合物はまず０．０１ＭのＮａＯＨ
１０容量、ついで補給流で蒸留水１０容量を用いてダイアフィルトレーション（
１０，０００ＭＷカットオフ、Ｐａｌｌ Ｆｉｌｔｒｏｎ 膜）により精製され
た。得られる分散体は次の特性を有していた：固形分８．３５％、ｐＨ＝１０．
１９、粘度（Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ）＝１．８８ｃＰ、表面張力＝７５．５ｄｙ
ｎｅｓ／cm、ＵＰＡ平均体積径＝１５６nm。 例１３：ポリアミノカーボンブラックのポリ酸との反応 例２で得られた分散体（塩化物塩、固形分１２．５％）５００ｇが、脱イオン
水１．９Ｌ中のポリアクリル酸（ＭＷ＝２０００）１８７．５１g溶液に、攪拌
しながら滴下しながら添加された。得られる混合物はパイレックス（登録商標）
皿に移され、乾燥過熱され、１５０℃で１５．５時間、焼成された。乾燥試料を
室温に冷却した後に、得られた固形残留物はＳｉｌｖｅｒｓｏｎ高せん断ミキサ
ーを用いて０．１ＭのＮａＯＨ中に再分散された。混合の間、０．１ＭのＮａＯ
Ｈは、ｐＨが１１〜１２の範囲となるまで定期的に添加された。粗生成物は０．
１ＭのＮａＯＨ３０容量、ついで脱イオン水３０容量を用いてダイアフィルトレ
ーション（５０，０００ＭＷカットオフ、Ｐａｌｌ Ｆｉｌｔｏｎ膜）で精製さ
れた。ついで生成物は０．５μＰａｌｌ Ｆｉｌｔｅｒでろ過され、次の物理的
性質を有する分散体を得た：固形分１１．２％、ｐＨ１０．２、粘度（Ｂｒｏｏ
ｋｆｉｅｌｄ）＝３．４ｃＰ、表面張力＝７２．３ｄｙｎｅｓ／cm、ＵＰＡ平均
体積径＝１５８nm。ＴＧＡ分析は１０〜２０％ポリマーが結合されていることを
示した。
【００５８】 同様の反応が、ＭＷ＝１０００〜１０，０００のポリスチレン−アクリル酸、
ポリエチレン−マレイン酸、およびポリアクリル酸エステル／酸ポリマーについ
て実施された。 例１４：ポリアミノカーボンブラックの、ポリ酸ついでエタノールとの反応 例１３について説明される方法が実施された。しかし、乾燥試料を室温に冷却
させた後に、得られる固体残留物は０．ＭＮａＯＨ（例１３のような）ではなく
エタノールに再分散された。材料は９５％エタノールに再分散され、ダイアフィ
ルトレーションされ（さらに９５％エタノールで）、良好な品質の分散体を得た
。ＴＧＡ分析は３１％ポリマーが結合されたことを示した。
【００５９】 他の本発明の態様は、明細書を考慮して、そしてここに開示された発明ならび
にその均等物の実施から当業者に明らかである。明細書および例は単に例示にす
ぎず、本発明の真の範囲および精神は請求項およびその均等物により規定される
。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 69/10 Ｃ０９Ｃ 1/56 Ｃ０９Ｃ 1/56 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ， ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 アダムス，カーティス イー． アメリカ合衆国，マサチューセッツ 02472，ウォータータウン，ロベル ロー ド 11 Ｆターム(参考） 2C056 FC02 2H086 BA55 BA59 4J037 AA02 CB01 CB04 CB08 CB09 CB13 CB15 CB17 CB18 CB21 CC01 CC15 CC16 CC21 CC25 FF03 FF04 FF05 FF06 FF07 FF08 FF25 FF26 4J039 AB07 AD06 AD09 AD10 AE07 AE09 BA04 BC03 BC16 BC19 BC31 BC32 BC33 BC34 BC36 BC38 BC48 BC54 BE01 GA24

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 第１の化学基を結合して有する顔料を第２の化学基と反応さ
    せて第３の化学基を結合して有する該顔料を形成させることを含む修飾顔料の製
    造方法であり、第２の化学基は第１の化学基と反応して第３の化学基を形成させ
    、そして該第１の化学基は少なくとも１つの求電子試薬を含み、さらに該第２の
    化学基は少なくとも１つの求核試薬を含むか、またはその逆である、方法。
  2. 【請求項２】 該第１の化学基を結合して有する該顔料が、第１の化学基を
    有するジアゾニウム塩を少なくとも１種の顔料と反応させて、第１の化学基を含
    む基を結合して有する該顔料を形成させることにより製造される請求項１記載の
    方法。
  3. 【請求項３】 第１の化学基、第２の化学基、および第３の化学基が少なく
    とも１つの有機基をそれぞれ含有する請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 有機基が、カルボン酸もしくはエステル、酸クロリド、塩化
    スルホニル、アシルアジド、イソシアネ−ト、ケトン、アルデヒド、酸無水物、
    アミド、イミド、イミン、α、β−不飽和ケトンおよびアルデヒド、ハロゲン化
    アルキル、エポキシド、アルキルスルホン酸塩および硫酸塩、アミン、ヒドラジ
    ン、アルコール、チオール、ヒドラジド、オキシム、カルバニオン、芳香族化合
    物、および塩ならびにそれらの誘導体からなる群より選ばれる請求項３記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 第１の化学基が、アルキル硫酸塩基、カルボン酸基、または
    カルボン酸塩の基を含む請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 第１の化学基が（２−スルファトエチル）−スルホン基を含
    む請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 第１の化学基がフェニル−（２−スルファトエチル）−スル
    ホンである請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 該第２の化学基がポリマーを含む請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 ポリマーが、ポリアミン、ポリアルキレンオキシド、ポリオ
    ール、ポリアクリレート、および塩ならびにそれらの誘導体からなる群より選ば
    れる請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ポリマーがポリアミンである請求項９記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ポリマーがポリエチレンイミンである請求項１０記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】 該顔料がカーボンブラックである請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 該顔料が、青色顔料、黒色顔料、茶色顔料、シアン色顔料
    、緑色顔料、白色顔料、紫色顔料、マゼンタ顔料、赤色顔料、黄色顔料、または
    それらの混合物を含む請求項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 該顔料に結合された該第３の化学基を少なくとも１つの追
    加的な第２の化学基と反応させることをさらに含み、追加的な第２の化学基が少
    なくとも１つの求電子試薬を含み、そして第３の化学基が少なくとも１つの求核
    試薬を含むか、またはその逆である、方法。
  15. 【請求項１５】 追加的な第２の化学基がカルボン酸基、酸クロリド基、も
    しくは酸無水物基を含む請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 追加的な第２の化学基がポリマーを含む請求項１４記載の
    方法。
  17. 【請求項１７】 ポリマーが、ポリアミン、ポリオール、ポリアルキレング
    リコール、ポリアクリレート、タンパク、ポリアミノ酸、および塩ならびにそれ
    らの誘導体からなる群より選ばれる請求項１６記載の方法。
  18. 【請求項１８】 ポリマーがポリアクリレートもしくはメタクルレートであ
    る請求項１６記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ポリアクリートがポリアクリル酸である請求項１８記載の
    方法。
  20. 【請求項２０】 追加的な第２の化学基がコハク酸無水物である請求項１４
    記載の方法。
  21. 【請求項２１】 少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾
    顔料であり、該有機基が少なくとも１つの（２−スルファトエチル）−スルホン
    基および少なくとも１つの求核性ポリマーの反応生成物を含む、顔料。
  22. 【請求項２２】 有機基が顔料に直接に結合されている請求項２１記載の修
    飾顔料。
  23. 【請求項２３】 （２−スルファトエチル）−スルホン基がフェニル−（２
    −スルファトエチル）−スルホンである請求項２１記載の修飾顔料。
  24. 【請求項２４】 該求核性ポリマーが、ポリ（ビニルアルコール）、ポリア
    ルキレングリコール、ポリアミン、もしくはそれらの組合わせである請求項２１
    記載の修飾顔料。
  25. 【請求項２５】 求核性ポリマーがポリエチレンイミンまたはそれらの誘導
    体もしくは塩である請求項２１記載の修飾顔料。
  26. 【請求項２６】 少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾
    顔料であり、該有機基は少なくとも１つの安息香酸基および少なくとも１つの求
    核性ポリマーの反応生成物を含む、顔料。
  27. 【請求項２７】 安息香酸基が顔料に直接に結合されている請求項２６記載
    の修飾顔料。
  28. 【請求項２８】 該求核性ポリマーが、ポリ（ビニルアルコール）、ポリア
    ルキレングリコール、ポリアミン、またはそれらの組合わせである請求項２６記
    載の修飾顔料。
  29. 【請求項２９】 求核性ポリマーがポリエチレンイミンまたはそれらの誘導
    体もしくは塩である請求項２６記載の修飾顔料。
  30. 【請求項３０】 少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含む修飾
    顔料であり、該有機基は、少なくとも１つの求電子試薬および１つの求核性ポリ
    マー、ならびにアクリル化剤を含む、顔料。
  31. 【請求項３１】 該求核性ポリマーが、ポリ（ビニルアルコール）、ポリア
    ルキレンオキシド、ポリアミン、またはそれらの組合わせである請求項３０記載
    の修飾顔料。
  32. 【請求項３２】 求該性ポリマーがポリエチレンイミンまたはそれらの誘導
    体もしくは塩である請求項３０記載の修飾顔料。
  33. 【請求項３３】 アクリル化剤がコハク酸無水物もしくはポリアクリル酸で
    ある請求項３０記載の修飾顔料。
  34. 【請求項３４】 液状ベヒクルおよび修飾顔料を含むインク用組成物であり
    、修飾顔料は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含み、該有機基は
    少なくとも１つの（２−スルファトエチル）−スルホン基および少なくとも１つ
    の求核性ポリマーを結合して有する顔料の反応生成物を含む、顔料。
  35. 【請求項３５】 インク用組成物がインクジェットインク用組成物である請
    求項３４記載のインク用組成物。
  36. 【請求項３６】 液状ベヒクルおよび修飾顔料を含むインク用組成物であり
    、修飾顔料は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含み、該有機基は
    少なくとも１つの安息香酸基および少なくとも１つの求核性ポリマーを結合して
    有する顔料の反応生成物を含む、顔料。
  37. 【請求項３７】 インク用組成物がインクジェットインク用組成物である請
    求項３６記載のインク用組成物。
  38. 【請求項３８】 液状ベヒクルおよび修飾顔料を含むインク用組成物であり
    、修飾顔料は少なくとも１つの有機基を結合して有する顔料を含み、該有機基は
    少なくとも１つの求電子試薬および求核性ポリマー、ならびにアクリル化剤を結
    合して有する顔料の反応生成物を含む、顔料。
  39. 【請求項３９】 インク用組成物がインクジェットインク用組成物である請
    求項３８記載のインク用組成物。
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Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005133012A (ja) * 2003-10-31 2005-05-26 Seiko Epson Corp マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット記録用インク
JP2005525450A (ja) * 2002-05-10 2005-08-25 キャボット　コーポレイション 変性顔料、変性顔料の調製方法及びそれらを含有するインク組成物
JP2005232332A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd 樹脂グラフトカーボンブラック組成物
JP2006016488A (ja) * 2004-07-01 2006-01-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd 樹脂のグラフトされた有機顔料およびその製造方法
JP2006117938A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Hewlett-Packard Development Co Lp インクジェット用途のための自己分散型顔料混合物
JP2006117933A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Hewlett-Packard Development Co Lp 可変の粒径又は可変の粘度を呈する顔料分散物
JP2006124704A (ja) * 2004-10-25 2006-05-18 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料成分及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP2006176756A (ja) * 2004-10-25 2006-07-06 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP2008516074A (ja) * 2004-10-12 2008-05-15 ルミネックス・コーポレーション 染色ミクロスフェアと染色ミクロスフェアの集団を形成するための方法
JP2009513802A (ja) * 2005-10-31 2009-04-02 キャボット コーポレイション 改質着色剤及び当該改質着色剤を含むインクジェットインク組成物
JP2010516860A (ja) * 2007-01-24 2010-05-20 キャボット コーポレイション 改質顔料を生成するための方法
US7812070B2 (en) 2003-10-14 2010-10-12 Seiko Epson Corporation Microencapsulated pigment, preparation process therefor, aqueous dispersion and ink jet recording ink
JP2010537006A (ja) * 2007-08-23 2010-12-02 センシエント カラーズ インコーポレーテッド 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用
JP2011506635A (ja) * 2007-12-07 2011-03-03 キャボット コーポレイション 顔料組成物の調製方法
JP2011052125A (ja) * 2009-09-02 2011-03-17 Tokai Carbon Co Ltd ポリウレタン樹脂付加顔料の水性分散体の製造方法、ポリウレタン樹脂付加顔料の水性分散体およびインク組成物
JP2012512935A (ja) * 2008-12-18 2012-06-07 キャボット コーポレイション ポリマー改質顔料の調製方法
DE102011120330A1 (de) 2010-12-08 2012-06-14 Canon K.K. Herstellungsverfahren für ein selbst-dispergierendes pigment, selbst-dispergierendes pigment, tintenstrahltinte, tintenkartusche und tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
JP2012530933A (ja) * 2009-06-19 2012-12-06 キャボット コーポレイション 改質顔料を含むケミカルトナー
JP2013119490A (ja) * 2011-12-06 2013-06-17 Toyota Central R&D Labs Inc 親水化グラファイト材料およびその製造方法
US8608306B2 (en) 2009-03-06 2013-12-17 Ricoh Company, Ltd. Inkjet recording ink, ink cartridge, inkjet recording apparatus, and ink recorded matter
JP2014500889A (ja) * 2010-10-15 2014-01-16 キャボット コーポレイション 表面改質有機黒色顔料、表面改質カーボンブラック、それを用いた顔料混合物、ならびに低誘電性黒色分散体、コーティング、フィルム、ブラックマトリックス、およびそれを被覆した装置

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001051566A1 (en) * 2000-01-07 2001-07-19 Cabot Corporation Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions
JP4267919B2 (ja) * 2001-02-02 2009-05-27 キャボット コーポレイション 多価イオンを有する塩を含むインク用組成物
US6641653B2 (en) 2001-07-19 2003-11-04 Cabot Corporation Ink compositions comprising modified colored pigments and methods for preparing the same
US6585818B2 (en) * 2001-07-27 2003-07-01 Lexmark International, Inc. Pigment ink formulation
JP4277490B2 (ja) * 2001-08-27 2009-06-10 セイコーエプソン株式会社 マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット記録用インク
US6641656B2 (en) * 2001-10-17 2003-11-04 Cabot Corporation Dispersions comprising modified pigments
ATE440124T1 (de) * 2002-01-07 2009-09-15 Cabot Corp Modifizierte pigmentprodukte und solche enthaltende schwarzmatrizen
US7001934B2 (en) 2002-01-24 2006-02-21 Cabot Coroporation Inkjet ink systems comprising a gelling agent
US7005461B2 (en) 2002-02-04 2006-02-28 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus
JP5441830B2 (ja) * 2002-02-04 2014-03-12 キヤノン株式会社 水性インク
US7173078B2 (en) * 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6699319B2 (en) 2002-05-06 2004-03-02 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
EP1577353B1 (en) 2002-12-27 2015-03-04 Canon Kabushiki Kaisha Method of ink jet recording
US20040138503A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-15 Bollepalli Srinivas Surface modification of carbonaceous materials with TRI substituted aminoalkyl substituents
EP1594923B1 (en) 2003-01-17 2011-06-15 Cabot Corporation Methods for preparing aqueous colored pigment dispersions, and inkjet ink compositions
US6942724B2 (en) * 2003-04-16 2005-09-13 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US6936097B2 (en) * 2003-04-16 2005-08-30 Cabot Corporation Modified organic colorants and dispersions, and methods for their preparation
US7217315B2 (en) * 2004-01-30 2007-05-15 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based inks for ink-jet printing
US7204873B2 (en) 2004-01-30 2007-04-17 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based inks for ink-jet printing
US20050256225A1 (en) * 2004-05-11 2005-11-17 Viola Michael S Aqueous inkjet ink compositions comprising comb-branched copolymers
ATE486107T1 (de) 2004-06-28 2010-11-15 Canon Kk Wässrige tinte, wässriger tintensatz, tintenpatrone, tintenstrahlaufzeichner, tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und bilderzeugungsverfahren
CN1977005B (zh) 2004-06-28 2011-03-30 佳能株式会社 青色墨水、成套墨水、成套的墨水与反应液、以及图像形成方法
WO2006001543A1 (ja) 2004-06-28 2006-01-05 Canon Kabushiki Kaisha 記録方法、インクカートリッジ及び画像形成方法
CN1973005B (zh) 2004-06-28 2010-09-29 佳能株式会社 青色墨水及成套墨水
US7563842B2 (en) * 2004-10-22 2009-07-21 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Ink formulations, modified pigment-based ink formulations and methods of making
US8287633B2 (en) * 2004-10-28 2012-10-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Restoration of black to color bleed performance of amphoteric pigment dispersion based inks of low pigment loads
US7666256B2 (en) * 2004-10-28 2010-02-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations
WO2006066131A1 (en) * 2004-12-17 2006-06-22 Cabot Corporation Inkjet inks comprising multi-layer pigments
JP5399633B2 (ja) 2004-12-17 2014-01-29 キャボット コーポレイション 酸化改質顔料および該顔料を含むジェットインク組成物の調製方法
US20100129550A1 (en) * 2005-02-03 2010-05-27 Goddard John D Modified pigments
CN101171308B (zh) 2005-03-24 2012-12-26 卡伯特公司 氟喹诺酮并喹诺酮和包含它的喷墨油墨组合物
US7537650B2 (en) 2005-03-30 2009-05-26 Eastman Kodak Company Aqueous ink of colored ink and colorless ink containing anionic polymer
JP3971770B2 (ja) * 2005-04-18 2007-09-05 三菱鉛筆株式会社 着色剤組成物及び着色方法
US7465343B2 (en) * 2005-05-13 2008-12-16 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inkjet ink for use on polymeric substrate
BRPI0613766A2 (pt) * 2005-07-22 2011-02-08 Cabot Corp método de preparação de uma composição de pigmento e composição de tinta para jato de tinta
US7479179B2 (en) 2005-08-05 2009-01-20 Eastman Kodak Company Pigment inks having excellent image and storage properties
SG140394A1 (en) * 2005-08-31 2008-04-28 Cabot Corp Process for preparing modified pigments
US7452415B2 (en) * 2005-11-30 2008-11-18 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigment-based ink sets for ink-jet printing
US7579080B2 (en) * 2006-02-09 2009-08-25 Hewlett-Packard Development Compan, L.P. Modified pigment-based inks and method of making modified pigment-based inks
US8728223B2 (en) 2006-05-16 2014-05-20 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
US8585816B2 (en) * 2006-05-16 2013-11-19 Cabot Corporation Low viscosity, high particulate loading dispersions
JP5054938B2 (ja) * 2006-07-12 2012-10-24 理想科学工業株式会社 非水系顔料インク
US8021471B2 (en) * 2006-08-28 2011-09-20 Cabot Corporation Modified colorants with aliphatic poly-acid groups
US7927416B2 (en) 2006-10-31 2011-04-19 Sensient Colors Inc. Modified pigments and methods for making and using the same
JP2010519366A (ja) * 2007-02-27 2010-06-03 キャボット コーポレイション 複数の改質された顔料を含むインクジェットインク組成物
JP5641929B2 (ja) * 2007-04-24 2014-12-17 サン・ケミカル・コーポレーション 非水溶性インク及び塗料用の顔料
US8133311B2 (en) * 2007-04-30 2012-03-13 Cabot Corporation Pigment dipsersions comprising functionalized non-polymeric dispersants
US20080317958A1 (en) * 2007-06-20 2008-12-25 Bhatt Jayprakash C Pigmented ink-jet ink with improved highlighter smear
US7868059B2 (en) 2007-07-27 2011-01-11 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymerizable dye-monomer conjugates for encapsulating pigment particles
JP2011515535A (ja) * 2008-03-17 2011-05-19 キャボット コーポレイション リン酸塩遊離が低減した改質顔料、ならびにそれからの分散体およびインクジェットインク組成物
EP2358830B1 (en) 2008-12-18 2019-08-07 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Pigmented ink-jet inks with gloss-enhancing polymers
US8147604B2 (en) * 2009-01-09 2012-04-03 Cabot Corporation Modified pigment containing inkjet ink compositions having a reduced conductivity increase
AU2010234392A1 (en) 2009-04-07 2011-10-27 Sensient Colors Inc. Self-dispersing particles and methods for making and using the same
US8419176B2 (en) 2009-05-29 2013-04-16 Eastman Kodak Company Aqueous compositions with improved silicon corrosion characteristics
US8580024B2 (en) * 2009-06-04 2013-11-12 Cabot Corporation Inkjet ink compositions comprising modified pigments
KR101214921B1 (ko) * 2009-09-09 2012-12-24 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터용 안료 분산 조성물 및 컬러 필터
US20110231560A1 (en) * 2009-09-11 2011-09-22 Arungundram Chandrasekaran Mahendran User Equipment (UE) Session Notification in a Collaborative Communication Session
JP5489126B2 (ja) 2009-09-30 2014-05-14 大日本印刷株式会社 インク組成物
US20110123714A1 (en) 2009-11-24 2011-05-26 Hwei-Ling Yau Continuous inkjet printer aquous ink composition
US8398191B2 (en) 2009-11-24 2013-03-19 Eastman Kodak Company Continuous inkjet printer aquous ink composition
US9434201B2 (en) 2010-05-17 2016-09-06 Eastman Kodak Company Inkjet recording medium and methods therefor
US9056991B2 (en) 2010-07-30 2015-06-16 Cabot Corporation Polymeric pigment systems and methods
US8430492B2 (en) 2010-08-31 2013-04-30 Eastman Kodak Company Inkjet printing fluid
US8434857B2 (en) 2010-08-31 2013-05-07 Eastman Kodak Company Recirculating fluid printing system and method
DE112011102934B4 (de) 2010-09-03 2017-08-24 Cabot Corp. Modifizierte Füllstoffe, elastomere Zusammensetzungen und daraus hergestellte Erzeugnisse sowie Verfahren zur Verbesserung einer oder mehrerer Eigenschaften in elastomeren Zusammensetzungen
US20120156375A1 (en) 2010-12-20 2012-06-21 Brust Thomas B Inkjet ink composition with jetting aid
CN102676153B (zh) * 2011-03-11 2014-03-12 中国科学院理化技术研究所 夜间可视电泳显示器荧光彩色电泳颗粒的制备方法
US8465578B2 (en) 2011-03-31 2013-06-18 Eastman Kodak Company Inkjet printing ink set
WO2012149324A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid, system and method
US8764161B2 (en) 2011-08-31 2014-07-01 Eastman Kodak Company Printing fluids including a humectant
US20130189499A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Antibacterial and antifungal protection for ink jet image
US20130186301A1 (en) 2012-01-24 2013-07-25 Thomas Nelson Blanton Ink having antibacterial and antifungal protection
CA2851617A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Synthesis and application reactive antimicrobial copolymers for textile fibers
CN102504622B (zh) * 2011-11-04 2014-01-15 湖北鼎龙化学股份有限公司 改性颜料及其制备方法及其应用以及纳米颜料分散体
WO2013112152A1 (en) * 2012-01-26 2013-08-01 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Inks including segment copolymer grafted pigments via azide chemistry
US9175150B2 (en) 2012-03-02 2015-11-03 Cabot Corporation Modified carbon blacks having low PAH amounts and elastomers containing the same
PL2819854T3 (pl) 2012-03-02 2020-11-02 Cabot Corporation Kompozyty elastomerowe zawierające zmodyfikowane wypełniacze i elastomery sfunkcjonalizowane
US9067448B2 (en) 2012-05-02 2015-06-30 Eastman Kodak Company Pre-treatment composition for inkjet printing
US8927648B2 (en) 2012-05-04 2015-01-06 Cabot Corporation Surface modification of pigments and compositions comprising the same
WO2014012002A2 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Cabot Corporation High structure carbon blacks
WO2014137964A2 (en) 2013-03-05 2014-09-12 Cabot Corporation Aqueous pigment dispersions
GB2526023A (en) 2013-03-12 2015-11-11 Cabot Corp Aqueous dispersions comprising nanocrystalline cellulose, and compositions for commercial inkjet printing
JP6414659B2 (ja) 2014-03-12 2018-10-31 株式会社リコー インクジェット記録用インク、インク収容容器、インクジェット記録装置
US10450493B2 (en) 2014-03-28 2019-10-22 Cabot Corporation Modified carbon black for oilfield fluids
US9523011B2 (en) 2014-06-23 2016-12-20 Eastman Kodak Company Recirculating inkjet printing fluid
US9920209B2 (en) 2014-10-14 2018-03-20 Cabot Corporation Aqueous inkjet ink compositions
US10414865B2 (en) 2015-05-15 2019-09-17 Cabot Corporation Amphoteric polymers and use in inkjet ink compositions
GB2559938B (en) 2015-11-18 2022-07-06 Cabot Corp Inkjet ink compositions
US10138388B2 (en) 2016-10-31 2018-11-27 Cabot Corporation Polymers for inkjet ink compositions
JP2020533446A (ja) 2017-09-07 2020-11-19 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ インクジェット用インク組成物
WO2019059886A1 (en) 2017-09-19 2019-03-28 Hewlett-Packard Development Company, L.P. INKS FOR INK JET PRINTING
CN116986851A (zh) 2018-10-31 2023-11-03 卡博特公司 包含经化学处理的碳颜料的砌筑组合物
EP3960818A1 (en) 2020-08-24 2022-03-02 Orion Engineered Carbons Ip Gmbh & Co. Kg Composite carbon black particles
WO2023184057A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Cabot Corporation Dispersions of carbon black in alkylene glycol and in situ polymerization of polyester therewith

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999051690A1 (en) * 1998-04-03 1999-10-14 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP2000053902A (ja) * 1998-07-31 2000-02-22 Hewlett Packard Co <Hp> インクジェット印刷のための求核置換反応による巨大分子発色団へのポリマ―類の共有結合形付着
JP2000095987A (ja) * 1998-07-31 2000-04-04 Hewlett Packard Co <Hp> 共有結合で付着されたポリマ―をもつ変性巨大分子発色団を含むインクジェット用インク組成物

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2154943C2 (de) * 1971-11-05 1983-12-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-Aminobenzol-4-(&beta;-sulfatoxyäthylsulfon)-2-sulfonsäure, die entsprechende 4-Vinylsulfon-Verbindung, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Diazokomponente
JPS5721466A (en) 1980-07-14 1982-02-04 Canon Inc Recording fluid
US4909852A (en) * 1985-02-11 1990-03-20 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
JPS6479279A (en) 1987-09-22 1989-03-24 Nippon Catalytic Chem Ind Carbon black dispersion
US5281261A (en) 1990-08-31 1994-01-25 Xerox Corporation Ink compositions containing modified pigment particles
EP0677556A3 (en) 1994-04-15 1997-02-26 Toyo Ink Mfg Co Coated pigment and coloring composition.
US5418277A (en) 1994-04-26 1995-05-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous ink jet inks containing fluorinated polymers
JP3405817B2 (ja) 1994-06-20 2003-05-12 オリヱント化学工業株式会社 水性顔料インキ及びその製造方法
US5545504A (en) 1994-10-03 1996-08-13 Xerox Corporation Ink jettable toner compositions and processes for making and using
IL116377A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Reaction of carbon black with diazonium salts, resultant carbon black products and their uses
IL116378A (en) 1994-12-15 2003-05-29 Cabot Corp Non-aqueous coating or ink composition with improved optical properties containing modified carbon product and method of preparation of the composition
US5554739A (en) 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
US5571311A (en) 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
IL116376A (en) 1994-12-15 2001-03-19 Cabot Corp Aqueous ink jet ink compositions containing modified carbon products
KR100204380B1 (ko) * 1995-01-27 1999-06-15 나가시마 므쓰오 잉크젯 기록용액 및 그 제조방법
KR100267191B1 (ko) * 1995-06-14 2000-11-01 다나카 쇼소 카본블랙그래프트폴리머,그제조방법및용도
JP3782485B2 (ja) * 1995-06-14 2006-06-07 株式会社日本触媒 カーボンブラックの表面改質処理方法
JP3328147B2 (ja) * 1996-02-08 2002-09-24 株式会社日本触媒 記録媒体液
US6110994A (en) 1996-06-14 2000-08-29 Cabot Corporation Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same
JP4697757B2 (ja) 1996-06-14 2011-06-08 キャボット コーポレイション 変性された有色顔料類及びそれらを含むインキジェットインキ類
US5707432A (en) 1996-06-14 1998-01-13 Cabot Corporation Modified carbon products and inks and coatings containing modified carbon products
US6069190A (en) 1996-06-14 2000-05-30 Cabot Corporation Ink compositions having improved latency
US5698016A (en) 1996-06-14 1997-12-16 Cabot Corporation Compositions of modified carbon products and amphiphilic ions and methods of using the same
US5837045A (en) 1996-06-17 1998-11-17 Cabot Corporation Colored pigment and aqueous compositions containing same
DE19637472A1 (de) 1996-09-13 1998-03-26 Schnier Elektrostatik Gmbh Schwingungsfreies bedämpftes Hochspannungskabel
US5830265A (en) 1996-10-31 1998-11-03 Hewlett-Packard Company Counterion substitution in macromolecular chromophore (MMC) for ink-jet printing including textile, large format and office format printers
US5766268A (en) * 1997-03-13 1998-06-16 Milliken Research Corporation Poly(oxyalkylene)-substituted colorant
US5895522A (en) 1997-08-12 1999-04-20 Cabot Corporation Modified carbon products with leaving groups and inks and coatings containing modified carbon products
US5964935A (en) 1997-08-22 1999-10-12 Copytele, Inc. Initiator-treated pigment particles and method for preparing same
JPH1180636A (ja) 1997-09-08 1999-03-26 Canon Inc 水性顔料インク、これを用いたインクジェット記録方法及びインクジェット記録装置
US5985016A (en) 1997-10-30 1999-11-16 Hewlett-Packard Company Purification of macromolecular chromophores (MMCs) using membrane processes for ink-jet inks
EP1027388B1 (en) 1997-10-31 2005-12-07 Cabot Corporation Particles having an attached stable free radical, polymerized modified particles, and methods of making the same
US6068688A (en) 1997-11-12 2000-05-30 Cabot Corporation Particle having an attached stable free radical and methods of making the same
WO1999038921A1 (en) 1998-01-29 1999-08-05 Cabot Corporation Processes of purifying a dispersion and making inkjet inks
US5914806A (en) 1998-02-11 1999-06-22 International Business Machines Corporation Stable electrophoretic particles for displays
US5919846A (en) * 1998-02-19 1999-07-06 Milliken Research Corporation Colorant having isocyanate substituent
JPH11246806A (ja) 1998-03-02 1999-09-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 水性顔料分散体およびインクジェット用記録液
JP3703621B2 (ja) 1998-03-11 2005-10-05 東海カーボン株式会社 易水分散性カーボンブラック及びその製造方法
US6103380A (en) 1998-06-03 2000-08-15 Cabot Corporation Particle having an attached halide group and methods of making the same
US6235829B1 (en) * 1998-07-24 2001-05-22 Marconi Data Systems Inc. Modification of chargeable pigment particles
US6458458B1 (en) 1998-10-13 2002-10-01 Cabot Corporation Polymer coated carbon products and other pigments and methods of making same by aqueous media polymerizations or solvent coating methods
JP2002535430A (ja) 1999-01-20 2002-10-22 キャボット コーポレイション 付着ポリマー群およびポリマー泡を有する凝集体
EP1157069B1 (en) 1999-03-05 2003-05-07 Cabot Corporation Process for preparing colored pigments
JP5026637B2 (ja) 1999-03-12 2012-09-12 キャボット コーポレイション カチオン性顔料及びこれを含む水性組成物
US6323257B1 (en) 1999-04-23 2001-11-27 Hewlett-Packard Company Ink-jet ink compositions containing reactive macromolecular chromophores for digital and textile printing
WO2000068321A1 (en) 1999-05-06 2000-11-16 Cabot Corporation Polymerized modified particles and methods of making the same
JP4689913B2 (ja) 1999-10-01 2011-06-01 キャボット コーポレイション 立体基および両親媒性基を有する修飾顔料
WO2001051566A1 (en) * 2000-01-07 2001-07-19 Cabot Corporation Polymers and other groups attached to pigments and subsequent reactions
US7173078B2 (en) * 2002-04-12 2007-02-06 Cabot Corporation Process for preparing modified pigments
US6833026B2 (en) * 2002-05-10 2004-12-21 Cabot Corporation Modified pigments and process for preparing modified pigments

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999051690A1 (en) * 1998-04-03 1999-10-14 Cabot Corporation Modified pigments having improved dispersing properties
JP2000053902A (ja) * 1998-07-31 2000-02-22 Hewlett Packard Co <Hp> インクジェット印刷のための求核置換反応による巨大分子発色団へのポリマ―類の共有結合形付着
JP2000095987A (ja) * 1998-07-31 2000-04-04 Hewlett Packard Co <Hp> 共有結合で付着されたポリマ―をもつ変性巨大分子発色団を含むインクジェット用インク組成物

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005525450A (ja) * 2002-05-10 2005-08-25 キャボット　コーポレイション 変性顔料、変性顔料の調製方法及びそれらを含有するインク組成物
US7812070B2 (en) 2003-10-14 2010-10-12 Seiko Epson Corporation Microencapsulated pigment, preparation process therefor, aqueous dispersion and ink jet recording ink
JP2005133012A (ja) * 2003-10-31 2005-05-26 Seiko Epson Corp マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット記録用インク
JP4547893B2 (ja) * 2003-10-31 2010-09-22 セイコーエプソン株式会社 マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、並びに水性分散液
JP4507629B2 (ja) * 2004-02-20 2010-07-21 東洋インキ製造株式会社 樹脂グラフトカーボンブラック組成物
JP2005232332A (ja) * 2004-02-20 2005-09-02 Toyo Ink Mfg Co Ltd 樹脂グラフトカーボンブラック組成物
JP2006016488A (ja) * 2004-07-01 2006-01-19 Toyo Ink Mfg Co Ltd 樹脂のグラフトされた有機顔料およびその製造方法
JP2008516074A (ja) * 2004-10-12 2008-05-15 ルミネックス・コーポレーション 染色ミクロスフェアと染色ミクロスフェアの集団を形成するための方法
JP2006117933A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Hewlett-Packard Development Co Lp 可変の粒径又は可変の粘度を呈する顔料分散物
JP4532387B2 (ja) * 2004-10-19 2010-08-25 ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル．ピー． 可変の粒径又は可変の粘度を呈する顔料分散物
JP2006117938A (ja) * 2004-10-20 2006-05-11 Hewlett-Packard Development Co Lp インクジェット用途のための自己分散型顔料混合物
JP2006176756A (ja) * 2004-10-25 2006-07-06 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP2006124704A (ja) * 2004-10-25 2006-05-18 Hewlett-Packard Development Co Lp 顔料成分及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
JP4686332B2 (ja) * 2004-10-25 2011-05-25 ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル．ピー． 顔料成分及び染料成分を有する高分子着色剤並びに対応するインク組成物
US8153706B2 (en) * 2004-10-25 2012-04-10 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Polymeric colorants having pigment and dye components and corresponding ink compositions
JP2009513802A (ja) * 2005-10-31 2009-04-02 キャボット コーポレイション 改質着色剤及び当該改質着色剤を含むインクジェットインク組成物
JP2010516860A (ja) * 2007-01-24 2010-05-20 キャボット コーポレイション 改質顔料を生成するための方法
JP2010537006A (ja) * 2007-08-23 2010-12-02 センシエント カラーズ インコーポレーテッド 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用
JP2015145497A (ja) * 2007-08-23 2015-08-13 センシエント カラーズ エルエルシー 自己分散型顔料ならびにその製造方法および使用
JP2011506635A (ja) * 2007-12-07 2011-03-03 キャボット コーポレイション 顔料組成物の調製方法
JP2012512935A (ja) * 2008-12-18 2012-06-07 キャボット コーポレイション ポリマー改質顔料の調製方法
JP2015145508A (ja) * 2008-12-18 2015-08-13 キャボット コーポレイションＣａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ポリマー改質顔料の調製方法
US8608306B2 (en) 2009-03-06 2013-12-17 Ricoh Company, Ltd. Inkjet recording ink, ink cartridge, inkjet recording apparatus, and ink recorded matter
JP2012530933A (ja) * 2009-06-19 2012-12-06 キャボット コーポレイション 改質顔料を含むケミカルトナー
JP2011052125A (ja) * 2009-09-02 2011-03-17 Tokai Carbon Co Ltd ポリウレタン樹脂付加顔料の水性分散体の製造方法、ポリウレタン樹脂付加顔料の水性分散体およびインク組成物
JP2014500889A (ja) * 2010-10-15 2014-01-16 キャボット コーポレイション 表面改質有機黒色顔料、表面改質カーボンブラック、それを用いた顔料混合物、ならびに低誘電性黒色分散体、コーティング、フィルム、ブラックマトリックス、およびそれを被覆した装置
US9238736B2 (en) 2010-10-15 2016-01-19 Cabot Corporation Surface modified organic black pigments, surface modified carbon blacks, pigment mixtures using them, and low dielectric black dispersions, coatings, films, black matrices, and devices containing same
DE102011120330A1 (de) 2010-12-08 2012-06-14 Canon K.K. Herstellungsverfahren für ein selbst-dispergierendes pigment, selbst-dispergierendes pigment, tintenstrahltinte, tintenkartusche und tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
US9260611B2 (en) 2010-12-08 2016-02-16 Canon Kabushiki Kaisha Synthesis method for self-dispersible pigment, self-dispersible pigment, ink jet ink, ink cartridge, and ink jet recording method
JP2013119490A (ja) * 2011-12-06 2013-06-17 Toyota Central R&D Labs Inc 親水化グラファイト材料およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US7893152B2 (en) 2011-02-22
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US20020005146A1 (en) 2002-01-17

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