ES2270977T3 - Polimeros y otros grupos unidos a pigmentos y reacciones posteriores. - Google Patents

Polimeros y otros grupos unidos a pigmentos y reacciones posteriores. Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para preparar un pigmento modificado que comprende hacer reaccionar un pigmento que tiene unido un primer grupo químico con un segundo grupo químico para formar dicho pigmento que tiene unido un tercer grupo químico, en el que el segundo grupo químico reacciona con el primer grupo químico para formar el tercer grupo químico, y dicho primer grupo químico comprende al menos un electrófilo y dicho segundo grupo químico comprende al menos un nucleófilo, o viceversa, en el que dicho pigmento que tiene unido dicho primer grupo químico se prepara haciendo reaccionar una sal de diazonio que tiene un primer grupo químico con al menos un tipo de pigmento para formar dicho pigmento que tiene unido un grupo que comprende el primer grupo químico, y en el que el primer grupo químico, el segundo grupo químico y el tercer grupo químico comprende cada uno al menos un grupo orgánico seleccionado del grupo constituido por: ácidos o ésteres carboxílicos, cloruros de ácido, cloruros de sulfonilo, azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos alfa,beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, aminas, hidrazinas, alcoholes, tioles, hidrazidas, oximas, carbaniones, compuestos aromáticos y sales y derivados de los mismos.

Description

Polímeros y otros grupos unidos a pigmentos y reacciones posteriores.
Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención
La presente invención se refiere a pigmentos y grupos químicos unidos a pigmentos. Más particularmente, la presente invención se refiere a procedimientos mejorados para unir una variedad de diferentes tipos de grupos químicos, tales como polímeros, a pigmentos.
2. Descripción de la técnica relacionada
Existen procedimientos para injertar polímeros a la superficie de negro de humo que contiene grupos superficiales específicos (por ejemplo, fenoles y grupos carboxilo), tal como con negros de canal. Sin embargo, estos procedimientos no se aplican fácilmente al injerto superficial de polímeros a negros de horno y de acetileno debido a que estos negros de humo carecen generalmente de estos grupos funcionales específicos. Los procedimientos descritos en este documento tienen la ventaja de que tienen en cuenta el injerto superficial de polímeros a la superficie de negro de humo, a pesar de los grupos funcionales inherentes.
Se ha descubierto que los pigmentos que tienen polímeros injertados a su superficie proporcionan un rendimiento mejorado cuando se usan en una tinta para chorro de tinta. Estos materiales proporcionan imágenes impresas que son notablemente más inalterables al agua, inalterables al corrimiento por subrayadores y resistentes a manchas que las tintas convencionales. Las imágenes impresas también muestran propiedades mejoradas de agudeza de los bordes y de exudación entre colores. La estabilidad a la dispersión también mejora considerablemente.
La patente de los EE.UU. número 5.851.280 describe procedimientos para la unión de grupos orgánicos a pigmentos, incluyendo mediante una reacción de diazonio en la que el grupo orgánico es parte de la sal de diazonio. Mediante la reacción con un pigmento, como negro de humo, el grupo orgánico se une al pigmento. Estos pigmentos modificados pueden usarse en una variedad de aplicaciones tales como tintas, tintas para chorro de tinta, recubrimientos, tóners, plásticos, cauchos y similares.
En la industria se desea desarrollar adicionalmente procedimientos de unión de grupos orgánicos, y fundamentalmente polímeros, a pigmentos para las mismas aplicaciones y similares descritas anteriormente. Estos procedimientos adicionales pueden proporcionar alternativas ventajosas para formar pigmentos modificados.
Resumen de la invención
Una característica de la presente invención es proporcionar procedimientos mejorados para la unión de grupos químicos, incluyendo polímeros, a pigmentos.
Otra característica de la presente invención es proporcionar pigmentos modificados novedosos y composiciones que los contienen, tales como tintas y recubrimientos.
Rasgos y ventajas adicionales de la presente invención se expondrán, en parte, en la descripción que sigue y en parte se harán evidentes a partir de la descripción o pueden aprenderse con la práctica de la presente invención. Los objetivos y otras ventajas de la presente invención se realizarán y obtendrán por medio de los elementos y combinaciones particularmente señalados en la descripción escrita y las reivindicaciones adjuntas.
Para lograr estas y otras ventajas, y según el fin de la presente invención, como se expresa y describe ampliamente en este documento, la presente invención se refiere a un procedimiento para preparar un pigmento modificado uniendo al menos un grupo químico a un pigmento. El procedimiento implica hacer reaccionar un pigmento que tiene unido un primer grupo químico con un segundo grupo químico para formar un pigmento que tiene unido un tercer grupo químico, en el que el segundo grupo químico reacciona con el primer grupo químico para formar el tercer grupo químico. El primer grupo químico comprende al menos un electrófilo y el segundo grupo químico contiene al menos un nucleófilo, o viceversa. El pigmento que tiene unido dicho primer grupo químico se prepara haciendo reaccionar una sal de diazonio que tiene un primer grupo químico con al menos un tipo de pigmento para formar dicho pigmento que tiene unido un grupo que comprende el primer grupo químico. El primer grupo químico, el segundo grupo químico y el tercer grupo químico comprende cada uno al menos un grupo orgánico seleccionado del grupo que está constituido por ácidos o ésteres carboxílicos, cloruros de ácido, cloruros de sulfonilo, azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos \alpha,\beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, aminas, hidrazinas, alcoholes, tioles, hidrazidas, oximas, carbaniones, compuestos aromáticos y sales y derivados de los mismos. Preferentemente, en este procedimiento el segundo grupo químico es un polímero o contiene un polímero.
La presente invención se refiere además a un pigmento modificado que puede obtenerse mediante el procedimiento de la presente invención que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que el grupo orgánico comprende el producto de reacción de al menos un grupo (2-sulfatoetil)-sulfona y al menos un polímero nucleófilo.
La presente invención se refiere además a un pigmento modificado que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que el grupo orgánico comprende el producto de reacción de al menos un electrófilo y al menos un polímero nucleófilo que ha reaccionado adicionalmente con un agente de acilación. El grupo orgánico está unido al pigmento debido a una sal de diazonio que tiene el electrófilo que ha reaccionado con al menos un tipo de pigmento, y el electrófilo se selecciona del grupo constituido por: azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos \alpha,\beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, compuestos aromáticos que experimentan reacciones de adición-eliminación y sales y derivados de los mismos.
La presente invención se refiere además a composiciones de tinta que comprenden un vehículo líquido y el pigmento modificado anteriormente descrito. Los pigmentos modificados de la presente invención también tienen una variedad de usos en recubrimientos, plásticos, cauchos, tóners y similares.
Debe entenderse que tanto la descripción general anterior como la siguiente descripción detallada son sólo ejemplares y explicativas y pretenden proporcionar una explicación adicional de la presente invención, como se reivindica.
Descripción detallada de la presente invención
La presente invención se refiere a procedimientos novedosos y mejorados para unir grupos químicos a pigmentos. Los grupos químicos comprenden grupos orgánicos y preferentemente incluyen grupos poliméricos.
Más detalladamente, la presente invención implica un procedimiento para unir al menos un grupo químico a al menos un tipo de pigmento. El procedimiento implica hacer reaccionar un pigmento que tiene unido un primer grupo químico y un segundo grupo químico tal que el primer grupo químico y el segundo grupo químico reaccionan entre sí para formar un tercer grupo químico que está unido al pigmento. El primer grupo químico contiene al menos un electrófilo y el segundo grupo químico contiene al menos un nucleófilo o viceversa; lo cual significa que el primer grupo químico contiene al menos un nucleófilo y el segundo grupo químico contiene al menos un electrófilo.
Para los fines de la presente invención, el pigmento puede ser cualquier tipo de pigmento usado convencionalmente por aquellos expertos en la materia, tal como pigmentos negros y otros pigmentos coloreados.
Ejemplos representativos de pigmentos negros incluyen diversos negros de humo (Pigment Black 7) tales como negros de canal, negros de horno y negros de lámpara, e incluyen, por ejemplo, negros de humo comercializados con las marcas registradas Regal®, Black Pearls®, Elftex®, Monarch®, Mogul® y Vulcan®, disponibles de Cabot Corporation (tal como Black Pearls® 2000, Black Pearls® 1400, Black Pearls® 1300, Black Pearls® 1100, Black Pearls® 1000, Black Pearls® 900, Black Pearls® 880, Black Pearls® 800, Black Pearls® 700, Black Pearls® L, Elftex® 8, Monarch 1400, Monarch® 1300, Monarch® 1100, Monarch® 1000, Monarch® 900, Monarch® 880, Monarch® 800, Monarch® 700, Mogul® L, Regal® 330, Regal® 400, Vulcan® P). Otros negros de humo adecuados incluyen, pero no se limitan a, Printex 40, Printex 80, Printex 300, Printex L, Printex U, Printex V, Special Black 4, Special Black 5, FW200 (el anterior disponible de Degussa Corporation), Raven 780, Raven 890, Raven 1020, Raven 1040, Raven 1255, Raven 1500, Raven 5000, Raven 5250 (el anterior disponible de Colombian Chemical Corporation) y MA100 y MA440 disponibles de Mitsubishi Chemical Corporation. El pigmento coloreado tendrá normalmente un amplio intervalo de áreas superficiales BET, como se mide mediante adsorción de nitrógeno. Preferentemente, el pigmento coloreado tiene un área superficial igual o superior a 85 m^{2}/g, y más preferentemente igual o superior a aproximadamente 100 m^{2}/g, correspondiendo así a un tamaño de partícula primario/agregado más pequeño. Se ha descubierto que tales áreas superficiales proporcionan una distribución más uniforme y un nivel más eficiente del agente de tratamiento sobre la superficie del pigmento y un mayor rendimiento en porcentaje del pigmento coloreado modificado en la superficie después de las técnicas de tratamiento posterior. Si la mayor área superficial preferida del pigmento coloreado (correspondiendo así a un tamaño de partícula más pequeño) no está disponible inmediatamente, aquellos expertos en la materia reconocerán fácilmente que el pigmento coloreado puede someterse a técnicas convencionales de trituración o reducción del tamaño, tales como molienda con bolas o a chorro, para reducir el pigmento al tamaño de partícula deseado.
El pigmento también puede elegirse de un amplio intervalo de pigmentos coloreados convencionales. El pigmento coloreado puede ser azul, negro, marrón, cian, verde, blanco, violeta, magenta, rojo, amarillo, así como mezclas de los mismos. Clases adecuadas de pigmentos coloreados incluyen, por ejemplo, antraquinonas, azules de ftalocianina, verdes de ftalocianina, compuestos diazoicos, compuestos monoazoicos, pirantronas, perilenos, amarillos heterocíclicos, quinacridonas y (tio)indigoides. Ejemplos representativos de azules de ftalocianina incluyen azul de ftalocianina cúprica y derivados del mismo (Pigmento Blue 15). Ejemplos representativos de quinacridonas incluyen Pigmento Orange 48, Pigmento Orange 49, Pigmento Rojo 122, Pigmento Rojo 192, Pigmento Rojo 202, Pigmento Rojo 206, Pigmento Rojo 207, Pigmento Rojo 209, Pigmento Violeta 19 y Pigmento Violeta 42. Ejemplos representativos de antraquinonas incluyen Pigmento Rojo 43, Pigmento Rojo 194 (rojo de perinona), Pigmento Rojo 216 (rojo de pirantrona bromada) y Pigmento Rojo 226 (rojo de pirantrona). Ejemplos representativos de perilenos incluyen Pigmento Rojo 123 (bermellón), Pigmento Rojo 149 (escarlata), Pigmento Rojo 179 (granate), Pigmento Rojo 190 (rojo), Pigmento Violeta 19, Pigmento Rojo 189 (rojo con tono amarillento) y Pigmento Rojo 224. Ejemplos representativos de tioindigoides incluyen Pigmento Rojo 86, Pigmento Rojo 87, Pigmento Rojo 88, Pigmento Rojo 181, Pigmento Rojo 198, Pigmento Violeta 36 y Pigmento Violeta 38. Ejemplos representativos de amarillos heterocíclicos incluyen Pigmento Amarillo 1, Pigmento Amarillo 3, Pigmento Amarillo 12, Pigmento Amarillo 13, Pigmento Amarillo 14, Pigmento Amarillo 17, Pigmento Amarillo 65, Pigmento Amarillo 73, Pigmento Amarillo 74, Pigmento Amarillo 151, Pigmento Amarillo 117, Pigmento Amarillo 128 y Pigmento Amarillo 138. Tales pigmentos están comercialmente disponibles bien en forma de polvo o de torta prensada a partir de varias fuentes que incluyen BASF Corporation, Engelhard Corporation y Sun Chemical Corporation. En Colour Index, 3ª edición (The Society of Dyers and Colourists, 1982) se describen ejemplos de otros pigmentos coloreados. El pigmento de color puede tener un amplio intervalo de área superficial BET, como se mide mediante adsorción de nitrógeno.
Otros ejemplos de pigmentos incluyen series de Hostafine® tales como Hostafine® Amarillo GR (Pigmento 13), Hostafine® Amarillo (Pigmento 83), Hostafine® Rojo FRLL (Pigmento Red 9), Hostafine® Rubino F6B (Pigmento 184), Hostafine® Azul 2G (Pigmento Azul 15:3), Hostafine® Negro T (Pigmento Negro 7) y Hostafine® Negro TS (Pigmento Negro 7), disponibles de Hoechst Celanese Corporation, Magenta Normandía RD-2400 (Paul
Uhlich), Paliogen® Violeta 5100 (BASF), Paliogen® Violeta 5890 (BASF), Violeta Permanente VT2645 (Paul
Uhlich), Heliogen Verde L8730 (BASF), Verde Argyle XP-111-S (Paul Uhlich), Verde Brillante Tóner GR 0991 (Paul Uhlich), Heliogen® Azul L6900, L7020 (BASF), Heliogen® Azul D6840, D7080 (BASF), Azul Sudán OS (BASF), PV Azul Rápido B2GO1 (American Hoechst), Azul IrgalitaBCA (Ciba-Geigy), Paliogen® Azul 6470 (BASF), Sudán III (Matheson, Coleman, Bell), Sudán II (Matheson, Coleman, Bell), Sudán IV (Matheson, Coleman, Bell), Sudán Naranja G (Aldrich), Sudán Naranja 220 (BASF), Paliogen® Naranja 3040 (BASF), Ortho Naranja OR 2673 (Paul Uhlich), Paliogen® Amarillo 152, 1560 (BASF), Amarillo litol Rápido 0991K (BASF), Amarillo paliotol 1840 (BASF), Novoperm® Amarillo FG 1 (Hoechst), Amarillo Permanente YE 0305 (Paul Uhlich), Lumogen Amarillo D0790 (BASF), Suco-Gelb L1250 (BASF), Suco-Amarillo D1355 (BASF), Hostaperm® Rosa E (American Hoechst), Fanal Rosa D4830 (BASF), Cinquasia Magenta (DuPont), Litol Escarlata D3700 (BASF), Rojo de toluidina (Aldrich), Escarlata para termoplástico NSD PS PA (Ugine Kuhlmann de Canadá), E.D. Rojo de toluidina (Aldrich), Rubino litol Tóner (Paul Uhlich), Escarlata litol 4440 (BASF), Bon Rojo C (Dominion Color Company), Rojo Brillante Real RD-8192 (Paul Uhlich), Oracet Rosa RF (Ciba-Geigy), Paliogen® Rojo 3871K (BASF), Paliogen® Rojo 3340 (BASF) y Escarlata litol rápido L4300 (BASF).
Además de los pigmentos, la presente invención puede usarse para modificar materiales de carbono tales como una fibra de carbono, una fibra de grafito, un polvo de grafito, tejido de carbono, producto de carbono vítreo y un producto de carbono activado y similares.
En los procedimientos de la presente invención pueden usarse mezclas de diferentes pigmentos y/o materiales de carbono.
El primer grupo químico puede unirse al pigmento de una variedad de formas que usan técnicas conocidas para aquellos expertos ordinarios en la materia. El primer grupo químico se une al pigmento mediante una reacción de diazonio que puede llevarse a cabo siguiendo los procedimientos y componentes descritos en las patentes de los EE.UU. números 5.922.118; 5.900.029; 5.895.522; 5.885.335; 5.851.280; y 5.837.045, todas incorporadas en su totalidad mediante referencia en este documento. En esta ruta, el primer grupo químico es parte de una sal de diazonio que se hace reaccionar con el pigmento con el fin de formar un pigmento que tiene unido el primer grupo químico. Por tanto, el primer grupo químico está directamente unido al pigmento.
El primer grupo químico comprende un grupo orgánico, y preferentemente contiene al menos un grupo aromático, que contiene preferentemente al menos un electrófilo. Como se ha mencionado anteriormente, este grupo químico puede contener alternativamente o además al menos un nucleófilo cuando el segundo grupo químico, que va a tratarse a continuación en más detalle, contenga al menos un electrófilo. Un ejemplo específico de un primer grupo químico preferido es fenil-(2-sulfatoetil)-sulfona.
Entonces, el pigmento que tiene unido el primer grupo químico se hace reaccionar con un segundo grupo químico. Preferentemente, el segundo grupo químico contiene al menos un grupo polimérico y más preferentemente contiene una o más poliaminas, poli(óxidos de alquileno), polioles o poliacrilatos, incluyendo sales y derivados de los mismos. Ejemplos preferidos específicos son polietilenimina o poli(alcohol vinílico). Como se indica anteriormente, el segundo grupo químico contiene al menos un nucleófilo cuando el primer grupo químico contenga al menos un electrófilo. Por tanto, el segundo grupo químico es preferentemente un polímero nucleófilo. Alternativamente, el segundo grupo químico puede contener al menos un electrófilo cuando el primer grupo químico contenga al menos un nucleófilo.
El primer grupo químico y/o el segundo grupo químico pueden tener presentes más de un electrófilo o nucleófilo. Además, cuando el primer grupo químico contiene, por ejemplo, al menos un electrófilo, este primer grupo químico también puede contener uno o más nucleófilos. En otras palabras, el primer grupo químico y/o segundo grupo químico puede contener tanto electrófilos como nucleófilos. Además, el primer grupo químico y/o segundo grupo químico puede contener más de un tipo de nucleófilo y/o electrófilo. Por ejemplo, el primer grupo químico que contiene preferentemente al menos un electrófilo puede contener más de un tipo de electrófilo. El primer grupo químico y/o segundo grupo químico son preferentemente grupos orgánicos. Más preferentemente, el primer grupo químico es al menos un grupo alquilo o aromático. En la tabla 1 a continuación se exponen electrófilos y nucleófilos preferidos que pueden ser parte de los primeros o segundos grupos químicos. Obsérvese que cualquier grupo electrófilo puede usarse con cualquier grupo nucleófilo adecuado (y viceversa).
TABLA 1 Posibles electrófilos y nucleófilos
1
Preferentemente, cuando se hace reaccionar el primer grupo químico y el segundo grupo químico, se forma un enlace covalente u otro enlace entre los dos grupos que da como resultado el tercer grupo químico que se une en última instancia al pigmento. Dependiendo del primer grupo químico y el segundo grupo químico usado, el producto resultante (que es el tercer grupo químico) puede contener algunos subproductos que no son parte del tercer grupo orgánico. En otras palabras, el primer grupo químico y el segundo grupo químico pueden reaccionar entre sí, en el que la reacción resultante sólo produce el tercer grupo químico (por ejemplo una reacción de una amina con un epóxido) o la reacción resultante puede dar como resultado la formación del tercer grupo químico y subproductos (por ejemplo una reacción de amina con un aldehído para dar una imina en la que el agua es un subproducto).
Por tanto, el tercer grupo químico resultante es preferentemente un grupo aromático unido directamente al pigmento y al menos un grupo polimérico está unido al grupo aromático mediante un grupo de ligamiento como se define, por ejemplo, por la reacción A+Z seleccionada de la tabla 1 anterior y que se detalla adicionalmente en los ejemplos de más adelante.
La reacción y el enlace resultante entre el primer grupo químico y el segundo grupo químico puede formarse mediante cualquier tipo de reacción, tal como reacciones de sustitución S_{N}2, reacciones de adición 1,2 ó 1,4, reacciones de condensación (tales como esterificación y amidación), reacción de acilación, reacciones de ciclación o cualquier otro número de reacciones químicas conocidas que preferentemente conducen a enlaces estables (por ejemplo, enlaces covalentes).
Como se trata previamente, el segundo grupo químico comprende preferentemente al menos un grupo polimérico. Otros ejemplos de polímeros nucleófilos comercialmente disponibles que puede usarse en la presente invención incluyen, pero no se limitan a, poliaminas (tales como polivinilamina, polialilamina, polietilenimina ramificada o lineal -por ejemplo Lubrasols^{MR}- y sales de las mismas, y derivados de polietilenimina tal como polietilenimina acilada), dendrímeros (tales como dendrímeros PAMAM Starburst^{MR}); derivados de polialquilenglicol (tales como derivados de polietilenglicol y polipropilenglicol y polietileno y polipropilenglicoles sustituidos con aminas); proteínas tales como gelatina hidrolizada; polilisina; polioles (tales como poli(alcohol vinílico) y copolímeros de alcohol vinílico); poliacrilatos (tales como poliacrilatos sustituidos con aminas y sustituidos con alcoholes); y similares.
El procedimiento de la presente invención puede repetirse una o más veces para unir grupos adicionales al tercer grupo químico. Cuando se repiten etapas, el tercer grupo químico unido se comporta como el primer grupo químico original y por tanto se usa un segundo grupo químico adicional para reaccionar con el tercer grupo químico. Si el tercer grupo químico original contenía al menos un nucleófilo, entonces cuando se repita el procedimiento el segundo grupo químico adicional contiene preferentemente al menos un electrófilo, y viceversa si el tercer grupo químico original contenía al menos un electrófilo. Cuando se repite, los grupos químicos pueden ser los mismos o diferentes de aquellos usados en las etapas del procedimiento original.
En otras palabras, el pigmento modificado que contiene el tercer grupo químico puede reaccionar adicionalmente y modificarse. Preferentemente, el tercer grupo químico se modifica adicionalmente mediante reacción con un agente de acilación, por ejemplo con un ácido carboxílico, un derivado de un ácido carboxílico o un anhídrido. Más preferida es la acilación del tercer grupo químico con anhídrido succínico o ácido poliacrílico. Esta reacción de acilación es más preferida cuando el tercer grupo químico contiene poliaminas tales como polietilenimina.
Al pigmento puede unirse más de un tipo de producto de reacción. Por tanto, sobre el mismo pigmento puede estar una variedad de diferentes terceros grupos químicos. En otras palabras, al pigmento pueden unirse diferentes tipos de primeros grupos químicos. Además, diferentes tipos de segundos grupos químicos pueden reaccionar con uno o más tipos de grupos químicos. Por tanto, es posible cualquier combinación de diferentes primeros grupos químicos y segundos grupos químicos que conduzca a la formación de múltiples tipos de terceros grupos químicos que están presentes sobre el pigmento.
En general, el pigmento que tiene unido el primer grupo químico se mezcla junto con el segundo grupo químico, preferentemente en un medio acuoso tal como agua, para formar el producto de reacción que tiene el tercer grupo químico. Preferentemente, esta reacción se produce a temperatura ambiente, pero pueden usarse otras temperaturas. Entonces, el pigmento modificado formado puede tratarse posteriormente mediante procedimientos de diafiltración y/o de intercambio iónico y/u otros procedimientos como con otros pigmentos modificados como se describe en las patentes anteriores.
La presente invención se refiere además a un pigmento modificado que puede obtenerse mediante el procedimiento de la presente invención que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que el grupo orgánico comprende el producto de reacción del primer grupo químico y el segundo grupo químico. Preferentemente, el grupo orgánico unido al pigmento modificado de la presente invención es el producto de reacción de al menos una (2-sulfatoetil)sulfona con al menos un polímero nucleófilo. Más preferido es en el que la (2-sulfatoetil)-sulfona es fenil-(2-sulfatoetil)sulfona y además en el que este grupo está directamente unido al pigmento. El polímero nucleófilo comprende preferentemente al menos un poli(alcohol vinílico), poliamina, polialquilenglicol o combinaciones de los mismos. El polímero nucleófilo también puede ser polietilenimina o derivados o sales de la misma.
La presente invención se refiere además a un pigmento modificado que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que dicho grupo orgánico comprende: el producto de reacción de al menos un electrófilo y un polímero nucleófilo que ha reaccionado adicionalmente con un agente de acilación, en el que el grupo orgánico está unido al pigmento mediante una sal de diazonio que tiene el electrófilo que se ha hecho reaccionar con al menos un tipo de pigmento, y en el que el electrófilo se selecciona del grupo constituido por: azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos \alpha,\beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, compuestos aromáticos que experimentan reacciones de adición-eliminación y sales y derivados de los mismos.
Los pigmentos modificados de la presente invención pueden usarse en varias aplicaciones de uso final como se describen en las patentes anteriormente mencionadas. En estas patentes también se describen las diversas formulaciones y modos de introducción para formar la variedad de usos finales. Preferentemente, los pigmentos modificados se usan en tintas (por ejemplo, tintas para chorro de tinta) y recubrimientos y similares. El pigmento modificado está presente con al menos un vehículo líquido (por ejemplo acuoso o no acuoso) y también puede incluir componentes convencionales tales como humectantes y similares.
La presente invención se clarificará adicionalmente mediante los siguientes ejemplos que pretenden ser puramente ejemplares de la presente invención.
Ejemplos
Ejemplos 1-11
Para los ejemplos 1-11 se siguió una secuencia de reacción de dos etapas, como se muestra en la ecuación 1, en la que un primer grupo químico que contiene un electrófilo (A) se une primero a la superficie del pigmento y entonces un segundo grupo químico (polimérico u otras especies) que contiene un nucleófilo (Z) se añade en una etapa posterior. El esquema a continuación pretende ser ilustrativo, pero no limitante. La tabla 1 anterior proporciona ejemplos de A a Z.
Ecuación 1
10
Los ejemplos se dan a continuación para A = (2-sulfatoetil)-sulfona (2SES), ácido carboxílico y azida de acilo, y Z = alcohol y amina.
En la ecuación 2 se muestra una descripción a modo de ejemplo del mecanismo de 2SES.
Ecuación 2
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2 
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La funcionalidad (2-sulfoetil)sulfona (2SES) es un precursor de agente de alquilación y por tanto un electrófilo. La eliminación catalizada por base del grupo 2SES conduce a una vinilsulfona que posteriormente reacciona con aminas, alcoholes y tioles. Comercialmente están disponibles muchos compuestos útiles que contienen nucleófilos para llevar a cabo esta secuencia.
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Ejemplos A-D
Unión de 2SES
En los siguientes ejemplos, el grupo 2SES se unió al pigmento mediante diazotización de aminofenil-(2-sulfatoetil)-sulfona (APSES), mostrada en la ecuación 3 a continuación. Por tanto, es posible la posterior reacción de este primer grupo químico con varios polímeros nucleófilos.
Ecuación 3
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3
Se siguió el siguiente procedimiento general para preparar estos pigmentos modificados. Los resultados se muestran en la tabla 2 de más adelante.
En una mezcladora ProcessAll se combinó polvo de negro de humo y APSES en agua destilada según las cantidades especificadas enumeradas en la tabla a continuación. Esta mezcla se calentó a 50-55ºC y se mezcló a 300 rpm durante 10 minutos. A ésta se añadió nitrito sódico al 25% (en peso de componentes) (para las cantidades véase la tabla 2 de más adelante) durante 10-15 minutos y 50 ml adicionales de agua destilada. La mezcla resultante se calentó a 60ºC durante 2 horas. Los contenidos se eliminaron por dilución con agua hasta una concentración final de \sim15% (en peso) de sólidos y entonces se purificó mediante centrifugación y diafiltración. El producto resultante era una dispersión de partículas finas en agua. La determinación del sodio se realizó directamente en esta dispersión con una sonda de ISE Orion. Los resultados se presentan sobre la base de negro de humo seco. El análisis de azufre se realizó en negro de humo seco que se extrajo en un Soxhlet con metanol durante un periodo de una
noche.
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TABLA 2 
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4 
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Ejemplos 1-7
Reacción de pigmentos tratados con APSES con una poliamina (A = 2SES; Z = amina)
Se siguió el siguiente procedimiento general para preparar estos pigmentos modificados.
Una dispersión de sólidos al 10-15% de negro de humo tratado con APSES se añadió gota a gota a temperatura ambiente durante 1 hora, con agitación vigorosa, a una disolución de polietilenimina (1-10 de exceso molar de polímero por encima de la funcionalidad del electrófilo) en agua destilada (volumen equivalente al volumen de dispersión). Entonces, la mezcla resultante se agitó durante 18-48 horas adicionales. El producto en bruto así obtenido se purificó mediante diafiltración usando primero 10 volúmenes de NaOH 0,1 M y luego 10 volúmenes de agua destilada. Los productos purificados resultantes tenían las siguientes propiedades físicas y de impresión.
TABLA 3 Reacción secundaria de poliaminas con negro de humo tratado con APSES* 
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5
* Relación molar = moles de polímero por mol de sodio presente en la superficie del negro de humo; PEHA = pentaetilenhexamina; PEI ( ) = polietilenimina (PM promedio); diaf'd = diafiltrado usando una membrana de cartucho de diafiltración PALL FILTRON con corte de PM = 10.000; DO de impresión = lectura promedio de la densidad óptica con densitómetro obtenida para un cuadrado negro impreso en un set de seis tipos de papel, impresos con una impresora de chorro de tinta Canon BJC4400 en una formulación habitual; ICB = grado de rendimiento cualitativo de exudación entre colores, juzgada fundamentalmente en la interfase entre las barras de prueba negras y amarillas impresas adyacentemente (Excel. significa que no hay signo visible de exudación de la tinta negra en la tinta amarilla); IA = medida de la inalterabilidad al agua que prueba cuándo tiempo se requiere hasta que se observe que no se corre la tinta cuando se gotean 0,025 ml de agua a través de la impresión; corrimiento por subrayador= medida cuantitativa de cuánta tinta negra se corre cuando se pasa un subrayador fluorescente convencional sobre el texto impreso (Excel. significa que no se elimina tinta visible).
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Ejemplo 8
Reacción de poli(alcohol vinílico) con negro de humo tratado con APSES (A = 2SES, Z = alcohol)
En un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 250 ml se cargaron 81,25 ml de una disolución de negro de humo tratado con APSES, ejemplo C. A esta dispersión se añadieron 13,2 g de poli(alcohol vinílico) (PM 13.000-23.000) mientras que se agitaba con un agitador mecánico. La mezcla se calentó a reflujo para disolver el polímero. Una disolución que contenía 0,45 g de hidróxido sódico se añadió a la dispersión a reflujo durante aproximadamente 30 min.
Después de aproximadamente 1 hora, el calentamiento se redujo y la agitación continuó durante toda la noche. La dispersión resultante se vertió en bolsas de diálisis (Spectra/Por CE, corte de PM 300.000) y se dializaron contra agua destilada (10 cambios de agua). El producto se probó para determinar el % de polímero como los volátiles determinados mediante TGA. Este producto dializado después de la evaporación del agua era del 21,23% de polímero (volátiles) en peso.
El tamaño medio de partícula en esta dispersión era de 200 nm. El potencial zeta era - 17,7 mV. Un ensayo de pintura hecho a partir de una dispersión de sólidos al 5% tuvo una densidad óptica de 1,48, estaba seco al tacto en 8 min y era inalterable al agua en el plazo de 5 minutos.
Ejemplo 9
Reacción de PEG 750 con negro de humo tratado con APSES (A = 2SES, Z = alcohol)
En un matraz de fondo redondo de 3 bocas de 250 ml se cargaron 0,25 g de hidruro sódico (60% en aceite) en atmósfera de nitrógeno. El aceite se eliminó aclarando el sólido con heptano. A ésta se añadieron 82 g de polietilenglicol seco (750 de PM, secado mediante concentración en tolueno). Esta mezcla se calentó hasta 50ºC y se agitó durante 90 min. A ésta se añadieron 10 g de negro de humo tratado con APSES seca, ejemplo C. Esta disolución se agitó a aproximadamente 50ºC durante toda la noche.
La disolución producto se diluyó en tetrahidrofurano (THF) y se precipitó mediante adición de hexano (5 partes de THF/3 partes de hexano). El producto se aisló mediante filtración y se purificó adicionalmente mediante extracción en Soxhlet con 5:3 de THF/hexano. El producto resultante no se dispersó bien en agua. El contenido de volátiles determinado por TGA era del 11,5% en peso. El tamaño medio de partícula de una dispersión acuosa era de 687 nm y el potencial zeta era de -28,2 mV.
Ejemplo 10
Reacción de negros de humo tratados con ácido p-aminobenzoico (PABA) con poli(alcohol vinílico) (A = ácido carboxílico, Z = alcohol)
A 34 ml de una dispersión de dispersión de negro Cab-O-Jet®-300 (5 g de sólidos) a 50-75ºC se añadieron 6,5 g de poli(alcohol vinílico) (PM 13.000-23.000) durante aproximadamente 10 min. La mezcla se agitó hasta la completa disolución del polímero. A esta dispersión se añadieron 0,275 ml de ácido clorhídrico concentrado. Entonces, la suspensión se evaporó en una estufa de aire forzado a 70ºC durante 2 días y ½.
El sólido se volvió a dispersar en 38 ml de agua caliente (75-80ºC) con agitación. La dispersión resultante se vertió en bolsas de diálisis (Spectra/Por CE, corte de PM 300.000) y se dializaron contra agua destilada (6 cambios de agua). El producto se probó para determinar el % de polímero como los volátiles determinados mediante TGA. Este producto dializado después de la evaporación del agua era del 19,81% de polímero (volátiles) en peso. El tamaño medio de partícula para esta dispersión era de 268 nm.
Ejemplo 11
Preparación de negro de humo sustituido con PEI mediante reacción con negro de humo sustituido con azida de acilo (A = azida de acilo, Z = amina)
Una dispersión de negro de humo sustituido con PABA (BP700, sustitución con PABA equivalente a \sim 0,55 mmol/g) se secó en una estufa a 100ºC durante varias horas para obtener un sólido negro. Este material se trituró hasta obtener un polvo fino usando un mortero y una mano de mortero en condiciones secas. A 10 g de este polvo resultante suspendido en 50 g de DMF seca se añadieron 1,4 g de azida de difenilfosforilo, en una parte, a temperatura ambiente. Esta mezcla se agitó en atmósfera de nitrógeno seco durante 18 horas. Durante este tiempo, la suspensión se convirtió en una dispersión de DMF. Una parte del producto resultante se precipitó mediante adición a agua destilada y entonces el sólido negro se filtró, se lavó y se secó a vacío. El análisis de combustión reveló que la muestra contenía 1,93% de nitrógeno, que correspondía a 0,46 mmol de azida por g de sólido. Una parte de la disolución de DMF anterior (10 g) se añadió gota a gota a una disolución de 4,5 g de PEI (1200) en 20 ml de agua destilada. Después de agitar durante 3 horas a temperatura ambiente, la mezcla se diafiltró (membrana de corte de PM 10.000) usando 10 volúmenes de NaOH 0,01 M seguido por 10 volúmenes de agua destilada. La mezcla se concentró finalmente hasta
\sim 12% de sólidos. La dispersión resultante tenía propiedades físicas que eran muy similares a los ejemplos 4 y 6, como se muestra en la tabla 2.
Ejemplos 12-14
El siguiente ejemplo demuestra la reacción o modificación adicional de los productos de carbono modificados.
Ejemplo 12
Reacción de un negro de humo con poliamino con anhídrido succínico
800 g de la dispersión obtenida en el ejemplo 2 (sal de acetato, 12,71% de sólidos) se ajustaron al pH de pH 8,2 mediante la adición de NaOH 2 M. A esta disolución agitada se añadió a temperatura ambiente 15,3 g de anhídrido succínico en incrementos de 2 g mientras que se mantenía el pH a de 8 a 8,5 mediante la adición gota a gota de NaOH 2 M. Esto requirió un total de 150,4 g de NaOH 2 M. Después de que se completara la adición, la mezcla agitó durante 18 horas adicionales (durante toda la noche) a pH 8,1. La mezcla resultante se purificó mediante diafiltración (corte de PM 10.000, membrana Pall Filtron) usando primero 10 volúmenes de NaOH 0,01 M seguido por 10 volúmenes de agua destilada en la corriente de preparación. La dispersión resultante tenía las siguientes propiedades: 8,35% de sólidos, pH = 10,19, viscosidad (Brookfield) = 1,88 cP, tensión superficial = 75,5 dinas/cm, volumen medio de UPA = 156 nm.
Ejemplo 13
Reacción de un negro de humo con poliamino con un poliácido
500,0 g de la dispersión obtenida en el ejemplo 2 (sal de cloruro, 12,5% de sólidos) se añadieron gota a gota, con agitación, a una disolución de 187,51 g de ácido poliacrílico (PM = 2000) en 1,9 l de agua desionizada. La mezcla resultante se transfirió a un plato de pyrex y se calentó hasta sequedad y se horneó a 150ºC durante 15,5 h. Después de permitir que la muestra secada se enfriara hasta temperatura ambiente, el residuo sólido resultante se volvió a dispersar en NaOH 0,1 M usando una mezcladora Silverson de alta cizalladura. Mientras que se mezclaba se añadió periódicamente NaOH 1,0 M hasta que el pH estaba en el intervalo de 11-12. Entonces, este producto en bruto se purificó mediante diafiltración (corte de PM 50.000, membrana Pall Filtron) usando 30 volúmenes de NaOH 0,1 M seguido por 30 volúmenes de agua desionizada. Entonces, el producto se filtró a través de un filtro Pall de 0,5 \mu para obtener una dispersión con las siguientes propiedades físicas: 11,2% de sólidos, pH 10,2, viscosidad (Brookfield) = 3,4 cP, tensión superficial = 72,3 dinas/cm, diámetro del volumen medio de UPA = 158 nm. El análisis por TGA mostró que se había unido el 10-20% del polímero.
Se llevaron a cabo reacciones similares con poli(estireno-ácido coacrílico), poli(estireno-ácido comaleico) y polímeros de éster/ácido poliacrílico de PM 1000-10.000.
Ejemplo 14
Reacción de un negro de humo con poliamino con un poliácido seguido por etanol
Se siguió el procedimiento descrito para el ejemplo 14. Sin embargo, después de permitir que la muestra secada se enfriara hasta temperatura ambiente, el residuo sólido resultante se volvió a dispersar en etanol en lugar de hacerlo en NaOH 0,1 M (como en el ejemplo 14). El material se volvió a dispersar en etanol al 95% y se diafiltró (también con etanol al 95%) para obtener una dispersión de buena calidad. El análisis por TGA mostró 31% de polímero unido.

Claims (28)

1. Un procedimiento para preparar un pigmento modificado que comprende hacer reaccionar un pigmento que tiene unido un primer grupo químico con un segundo grupo químico para formar dicho pigmento que tiene unido un tercer grupo químico, en el que el segundo grupo químico reacciona con el primer grupo químico para formar el tercer grupo químico, y dicho primer grupo químico comprende al menos un electrófilo y dicho segundo grupo químico comprende al menos un nucleófilo, o viceversa, en el que dicho pigmento que tiene unido dicho primer grupo químico se prepara haciendo reaccionar una sal de diazonio que tiene un primer grupo químico con al menos un tipo de pigmento para formar dicho pigmento que tiene unido un grupo que comprende el primer grupo químico, y en el que el primer grupo químico, el segundo grupo químico y el tercer grupo químico comprende cada uno al menos un grupo orgánico seleccionado del grupo constituido por: ácidos o ésteres carboxílicos, cloruros de ácido, cloruros de sulfonilo, azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos \alpha,\beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, aminas, hidrazinas, alcoholes, tioles, hidrazidas, oximas, carbaniones, compuestos aromáticos y sales y derivados de los mismos.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el primer grupo químico comprende un grupo sulfato de alquilo.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el primer grupo químico comprende un grupo (2-sulfatoetil)-sulfona.
4. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que el primer grupo químico es fenil-(2-sulfatoetil)-sulfona.
5. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho segundo grupo químico comprende un polímero.
6. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que el polímero se selecciona del grupo constituido por: una poliamina, un poli(óxido de alquileno), un poliol, un poliacrilato y sales y derivados de los mismos.
7. El procedimiento de la reivindicación 6, en el que el polímero es una poliamina.
8. El procedimiento de la reivindicación 7, en el que el polímero es polietilenimina.
9. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho pigmento es negro de humo.
10. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que dicho pigmento comprende un pigmento azul, pigmento negro, pigmento marrón, pigmento cian, pigmento verde, pigmento blanco, pigmento violeta, pigmento magenta, pigmento rojo, pigmento amarillo o mezclas de los mismos.
11. El procedimiento de la reivindicación 1, que comprende además hacer reaccionar dicho tercer grupo químico unido a dicho pigmento con al menos un segundo grupo químico adicional, en el que el segundo grupo químico adicional comprende al menos un electrófilo y el tercer grupo químico comprende al menos un nucleófilo, o viceversa.
12. El procedimiento de la reivindicación 11, en el que el segundo grupo químico adicional comprende un grupo ácido carboxílico, un grupo cloruro de ácido o un grupo anhídrido.
13. El procedimiento de la reivindicación 11, en el que el segundo grupo químico adicional comprende un polímero.
14. El procedimiento de la reivindicación 13, en el que el polímero se selecciona del grupo constituido por: una poliamina, un poliol, un polialquilenglicol, un poliacrilato, una proteína, un poliaminoácido y sales y derivados de los mismos.
15. El procedimiento de la reivindicación 13, en el que el polímero es un poliacrilato o metacrilato.
16. El procedimiento de la reivindicación 15, en el que el poliacrilato es ácido poliacrílico.
17. El procedimiento de la reivindicación 11, en el que el segundo grupo químico adicional es anhídrido succínico.
18. Un pigmento modificado que puede obtenerse mediante el procedimiento de la reivindicación 1 que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que dicho grupo orgánico comprende: el producto de reacción de al menos un grupo (2-sulfatoetil)-sulfona y al menos un polímero nucleófilo.
19. El pigmento modificado de la reivindicación 18, en el que el grupo orgánico está directamente unido al pigmento.
20. El pigmento modificado de la reivindicación 18, en el que el grupo (2-sulfatoetil)-sulfona es fenil-(2-sulfatoetil)-sulfona.
21. El pigmento modificado de la reivindicación 18, en el que dicho polímero nucleófilo es un poli(alcohol vinílico), polialquilenglicol, poliamina o combinaciones de los mismos.
22. El pigmento modificado de la reivindicación 18, en el que el polímero nucleófilo es polietilenimina o derivados o sales de los mismos.
23. Un pigmento modificado que comprende un pigmento que tiene unido al menos un grupo orgánico, en el que dicho grupo orgánico comprende: el producto de reacción de al menos un electrófilo y un polímero nucleófilo que ha reaccionado adicionalmente con un agente de acilación, en el que el grupo orgánico está unido al pigmento gracias a una sal de diazonio que tiene el electrófilo que ha reaccionado con al menos un tipo de pigmento, y en el que el electrófilo se selecciona del grupo constituido por: azidas de acilo, isocianatos, cetonas, aldehídos, anhídridos, amidas, imidas, iminas, cetonas y aldehídos \alpha,\beta-insaturados, haluros de alquilo, epóxidos, sulfonatos de alquilo y sulfatos de alquilo, compuestos aromáticos que experimentan reacciones de adición-eliminación y sales y derivados de los mismos.
24. El pigmento modificado de la reivindicación 23, en el que el polímero nucleófilo es un poli(alcohol vinílico), un polialquilenglicol, una poliamina o combinaciones de los mismos.
25. El pigmento modificado de la reivindicación 23, en el que el polímero nucleófilo es polietilenimina o derivados o sales de la misma.
26. El pigmento modificado de la reivindicación 23, en el que el agente de acilación es anhídrido succínico o ácido poliacrílico.
27. Una composición de tinta que comprende un vehículo líquido y el pigmento modificado de la reivindicación 18 o la reivindicación 23.
28. La composición de tinta de la reivindicación 27, en la que la composición de tinta es una composición de tinta para chorro de tinta.
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