KR100892546B1 - 개질된 안료 생성물 및 그를 포함하는 블랙 매트릭스 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기가 부착된 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물을 기재하고 있다. 또한, 상기 개질된 안료 생성물을 포함하는 분산액, 블랙 매트릭스 및 수지 조성물이 기재되어 있다.
개질된 안료 생성물, 블랙 매트릭스, 수지 조성물, 광중합성 기, 감광성 수지

Description

개질된 안료 생성물 및 그를 포함하는 블랙 매트릭스 {Modified Pigment Products and Black Matrixes Comprising Same}
본 발명은 개질된 안료 생성물, 및 이 개질된 안료 생성물을 포함하는 분산액, 블랙 매트릭스 및 수지 조성물에 관한 것이다.
블랙 매트릭스는 개별 컬러 픽셀을 분리함으로써 화상의 콘트라스트를 개선시키기 위해 컬러 디스플레이에서 사용되는 물질에 대한 총칭적인 명칭이다. 액정 디스플레이(LCD)에서, 블랙 매트릭스는 높은 차광 능력을 갖는 박막이고, 컬러 필터의 3원색 사이에서 형성된다. 박막 트랜지스터(TFT)를 사용한 LCD에서, 블랙 매트릭스는 또한 TFT에서 반사광으로 인한 광 유도 전류의 형성을 방지한다.
통상, 액정 디스플레이에서 블랙 매트릭스 층은 Cr/CrO의 증착에 의해 제조된다. 크롬 기재의 필름은 우수한 차광 능력을 갖지만, 금속 증착 공정은 고가이다. 또한, 크롬 사용 및 폐기는 점점더 제한적인 환경 법규에 제한받는다. 또한, 크롬 필름은 LCD의 전기 설계를 가능한 설계 구조의 서브세트로 제한시키는 낮은 저항률을 갖는다.
카본 블랙과 같은 블랙 안료는 저항 블랙 매트릭스를 제조하기 위해 중합체 조성물에 사용되어 왔다. 그러나, 통상적인 시스템은 전체 특성의 목적하는 균형 을 제공할 수 없었다. 예를 들어, 카본 블랙 안료를 함유하는 블랙 매트릭스는 요구되는 차광 능력(즉, 1 ㎛ 두께에서 3보다 큰 광학 밀도(OD))을 제공할 수 있지만, 통상 필름은 단지 적당한 저항률만을 가질 것이다. 또한, 고저항 필름이 제조되는 경우, OD는 통상 낮았다.
또한, 유기기가 부착된 개질된 안료가 컬러 필터용 블랙 매트릭스에 사용하기 위해 개시되었다. 이들 물질은 우수한 전체 성능을 갖는 블랙 매트릭스 및 분산액을 제공하지만, 개선된 특성, 특히 저항률 및 광학 밀도를 갖는 블랙 매트릭스에 대한 필요성이 남아있다.
<발명의 요약>
본 발명은 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물에 관한 것이다. 한 실시 양태에서, 중합체 기는 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 또는 이온화가능한 기를 포함한다. 또다른 실시 양태에서, 중합체 기는 화학식 -X-Sp-[PP](식중, X는 안료에 직접 부착되어 있으며, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 알킬렌기를 나타내고, Sp는 스페이서기를 나타냄)을 갖는다. PP기는 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 산성 기를 포함하는 중합체를 나타낸다. 또한, 개질된 안료는 분산액을 형성하기 위해 액체 비히클 중에 존재할 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있으며 디부틸프탈레이트 흡착도(DBP) 약 25 내지 70 mL/100g을 갖는 카본 블랙인 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물에 관한 것이다. 또한, 개질된 안료는 분산액을 형성하기 위해 액 체 비히클 중에 존재할 수 있다.
또한, 본 발명은 기재상에 감광성 층을 도포하고, 감광성 층을 화상식으로 조사하고, 코팅물을 현상 및 건조시킴으로써 형성된 블랙 매트릭스에 관한 것이다. 감광성 층은 상기 기재된 바와 같이 개질된 블랙 안료 생성물을 포함한다.
또한, 본 발명은 a) 감광성 수지, 및 b) 상기 기재된 바와 같은 개질된 안료 생성물을 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.
상기 일반적 설명 및 하기 상세한 설명은 모두 예시적이며 단지 설명을 위한 것이고, 청구된 바와 같은 본 발명의 추가 설명을 제공하기 위한 것으로 이해되어야 한다.
본 발명은 개질된 안료 생성물, 그를 포함하는 블랙 매트릭스, 분산액 및 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 개질된 안료 생성물은 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함한다. 안료는 임의의 유형의 안료, 예를 들어 블랙 안료 및 다른 착색 안료일 수 있다. 바람직하게는, 안료는 탄소 생성물, 예를 들어 카본 블랙일 수 있다. 상이한 안료의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 또한, 이들 안료는 안정한 분산액을 형성하기 위해 다양한 상이한 유형의 분산제와 조합하여 사용될 수 있다.
블랙 안료의 대표적인 예는 다양한 카본 블랙(피그먼트 블랙(Pigment Black) 7), 예를 들어 채널 블랙, 퍼니스 블랙 및 램프 블랙을 포함하고, 예를 들어 리갈(Regal)(등록상표), 블랙 퍼얼스(Black Pearls)(등록상표), 엘프텍스(Elftex)( 등록상표), 모나크(Monarch)(등록상표), 모굴(Mogul)(등록상표) 및 불칸(Vulcan)(등록상표) 상표(Cabot Corporation에서 시판됨)(예를 들어, 블랙 퍼얼스(등록상표) 2000, 블랙 퍼얼스(등록상표) 1400, 블랙 퍼얼스(등록상표) 1300, 블랙 퍼얼스(등록상표) 1100, 블랙 퍼얼스(등록상표) 1000, 블랙 퍼얼스(등록상표) 900, 블랙 퍼얼스(등록상표) 880, 블랙 퍼얼스(등록상표) 800, 블랙 퍼얼스(등록상표) 700, 블랙 퍼얼스(등록상표) L, 엘프텍스(등록상표) 8, 모나크(등록상표) 1400, 모나크(등록상표) 1300, 모나크(등록상표) 1100, 모나크(등록상표) 1000, 모나크(등록상표) 900, 모나크(등록상표) 880, 모나크(등록상표) 800, 모나크(등록상표) 700, 모굴(등록상표) L, 리갈(등록상표) 330, 리갈(등록상표) 400, 불칸(등록상표) P)하에 판매되는 카본 블랙을 포함한다. 다른 적합한 카본 블랙은 프린텍스(Printex) 40, 프린텍스 80, 프린텍스 300, 프린텍스 L, 프린텍스 U, 프린텍스 V, 스페셜 블랙 4, 스페셜 블랙 5, 스페셜 블랙 250, FW200(상기는 Degussa Corporation에서 시판됨), 라벤(Raven) 780, 라벤 890, 라벤 1020, 라벤 1040, 라벤 1255, 라벤 1500, 라벤 5000, 라벤 5250(상기는 Colombian Chemical Corporation에서 시판됨) 및 MA100 및 MA440(Mitsubishi Chemical Corporation에서 시판됨)을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
또한, 안료는 폭넓은 범위의 통상의 착색 안료로부터 선택될 수 있다. 착색 안료는 청색, 흑색, 갈색, 시안색, 녹색, 백색, 자색, 마젠타색, 적색, 오랜지색, 황색 뿐만 아니라 이들의 혼합일 수 있다. 적합한 종류의 착색 안료는 예를 들어 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조, 모노아조, 피란트론, 페릴렌, 헤테로시클릭 옐로우, 퀴나크리돈 및 (티오)인디고이드를 포함한다. 프탈로시아닌 블루의 대표적인 예는 구리 프탈로시아닌 블루 및 그의 유도체(피그먼트 블루 15)를 포함한다. 퀴나크리돈의 대표적인 예는 피그먼트 오랜지 48, 피그먼트 오랜지 49, 피그먼트 레드 122, 피그먼트 레드 192, 피그먼트 레드 202, 피그먼트 레드 206, 피그먼트 레드 207, 피그먼트 레드 209, 피그먼트 바이올렛 19 및 피그먼트 바이올렛 42를 포함한다. 안트라퀴논의 대표적인 예는 피그먼트 레드 43, 피그먼트 레드 194(페리논 레드), 피그먼트 레드 216(브롬화 피란트론 레드) 및 피그먼트 레드 226(피란트론 레드)를 포함한다. 페릴렌의 대표적인 예는 피그먼트 레드 123(베르밀리온(Vermillion)), 피그먼트 레드 149(스칼렛(Scarlet)), 피그먼트 레드 179(마룬(Maroon)), 피그먼트 레드 190(레드), 피그먼트 바이올렛 19, 피그먼트 레드 189(옐로우 셰이드 레드) 및 피그먼트 레드 224를 포함한다. 티오인디고이드의 대표적인 예는 피그먼트 레드 86, 피그먼트 레드 87, 피그먼트 레드 88, 피그먼트 레드 181, 피그먼트 레드 198, 피그먼트 바이올렛 36 및 피그먼트 바이올렛 38을 포함한다. 헤테로시클릭 옐로우의 대표적인 예는 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 3, 피그먼트 옐로우 12, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 옐로우 14, 피그먼트 옐로우 17, 피그먼트 옐로우 65, 피그먼트 옐로우 73, 피그먼트 옐로우 74, 피그먼트 옐로우 151, 피그먼트 옐로우 117, 피그먼트 옐로우 128 및 피그먼트 옐로우 138을 포함한다. 그러한 안료는 바스프 코포레이션(BASF Corporation), 엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corporation) 및 썬 케미칼 코포레이션(Sun Chemical Corporation)을 포함하는 많은 공급원으로부터 분말 또는 압착 케이크로 상업적으 로 이용가능하다. 다른 적합한 착색 안료의 예는 문헌(Colour Index, 3rd edition, The Society of Dyers and Colourists, 1982)에 기재되어 있다.
안료의 다른 예는 호스타핀(Hostafine)(등록상표) 시리즈, 예를 들어 호스타핀(등록상표) 옐로우 GR(피그먼트 13), 호스타핀(등록상표) 옐로우(피그먼트 83), 호스타핀(등록상표) 레드 FRLL(피그먼트 레드 9), 호스타핀(등록상표) 루빈(Rubine) F6B(피그먼트 184), 호스타핀(등록상표) 블루 2G(피그먼트 블루 15:3), 호스타핀(등록상표) 블랙 T(피그먼트 블랙 7) 및 호스타핀(등록상표) 블랙 TS(피그먼트 블랙 7), 노르만디 마젠타 RD-2400, 팔리오젠 바이올렛(Paliogen Violet) 5100, 팔리오젠(등록상표) 바이올렛 5890, 퍼머넌트 바이올렛(Permanent Violet) VT2645, 헬리오젠 그린(Heliogen Green) L8730, 아르길 그린(Argyle Green) XP-111-S, 브릴리언트 그린 토너(Brilliant Green Toner) GR 0991, 헬리오젠(등록상표) 블루 L6900, L7020, 헬리오젠(등록상표) 블루 D6840, D7080, 수단 블루(Sudan Blue) OS, PV 패스트 블루(Fast Blue) B2G01, 이르갈라이트 블루(Irgalite Blue) BCA, 팔리오젠(등록상표) 블루 6470, 수단 III, 수단 II, 수단 IV, 수단 오랜지 G, 수단 오랜지 220, 팔리오젠(등록상표) 오랜지 3040, 오르토 오랜지 OR2673, 팔리오젠(등록상표) 옐로우 152, 1560, 리톨 패스트 옐로우(Lithol Fast Yellow) 0991K, 팔리오톨 옐루오(Paliotol Yellow) 1840, 노보펌(Novoperm)(등록상표) 옐로우 FG1, 퍼머넌트 옐로우 YE 0305, 루모겐 옐로우(Lumogen Yellow) D0790, 수코-겔브(Suco-Gelb) L1250, 수코-옐로우 D1355, 호스타펌(Hostaperm)(등록상표) 핑크 E., 파날 핑크(Fanal Pink) D4830, 신쿠아시아 마젠타(Cinquasia Magenta), 리톨 스칼렛(Lithol Scarlet) D3700, 톨루이딘 레드, 스칼렛 포 써모플레스트(Scarlet for Thermoplast) NSD PS PA, E.D. 톨루이딘 레드, 리톨 루빈 토너, 리톨 스칼렛 4440, 본 레드 C, 로얄 브릴리언트 레드 RD-8192, 오라셋 핑크(Oracet Pink) RF, 팔리오젠(등록상표) 레드 3871K, 팔리오젠(등록상표) 레드 3340 및 리톨 패스트 스칼렛 L4300을 포함한다. 이들은 훽스트 셀라니즈 코포레이션(Hoechst Celanese Corporation), 폴 울리히(Paul Uhlich), BASF, 아메리칸 훽스트(American Hoechst), 시바-가이기(Ciba-Geigy), 알드리히(Aldrich), 듀폰(DuPont), 우긴 쿨만 오브 캐나다(Ugine Kuhlman of Canada), 도미니온 컬러 캄퍼니(Dominion Color Company), 마그루더(Magruder) 및 마테슨,콜만,벨(Matheson, Coleman, Bell)과 같은 공급사로부터 이용가능하다.
안료는 질소 흡착법에 의해 측정할 때 폭넓은 범위의 BET 표면적을 가질 수 있다. 바람직하게는, 안료의 표면적은 약 10 내지 600 m2/g이다. 더욱 바람직하게는, 표면적은 약 20 내지 250 m2/g, 가장 바람직하게는 약 20 내지 100 m2/g이다. 안료의 바람직한 표면적이 쉽게 이용가능하지 않는 경우, 안료는 볼 또는 제트 밀링과 같은 통상의 크기 분쇄 또는 감소 기술로 수행되어 안료를 목적하는 입도로 감소시킬 수 있다는 것이 당업계의 숙련자에 의해 인식될 것이다.
또한, 안료는 안료의 구조 또는 분지화의 척도인 폭넓은 범위의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP) 값을 가질 수 있다. 바람직하게는, 안료의 DBP 값은 약 25 내지 70 mL/100 g, 더욱 바람직하게는 약 30 내지 50 mL/100 g, 가장 바람직하게는 약 30 내지 40 mL/100 g이다. 또한, 안료는 폭넓은 범위의 1차 입도를 가질 수 있다. 1차 입도는 약 10 내지 100 nm, 바람직하게는 15 내지 60 nm인 것이 바람직하다. 바람직한 안료는 본질적으로 전체 구형 기하학에 접근한다. 침상 및 판상과 같은 다른 형상을 갖는 안료가 또한 사용될 수 있다.
본 발명의 개질된 안료 생성물은 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함한다. 중합체 기는 열가소성 중합체 기 또는 열경화성 중합체 기와 같은, 안료에 부착될 수 있는 임의의 유형의 중합체 기일 수 있다. 중합체 기는 랜덤 중합체, 교호 중합체, 그래프트 중합체, 블록 중합체, 별형 중합체 및(또는) 빗형 중합체일 수 있다. 또한, 중합체 기는 단독 중합체, 공중합체, 삼원공중합체 및(또는) 임의의 수의 상이한 반복 단위를 함유하는 중합체일 수 있다. 중합체 기의 예는 폴리카르보네이트, 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리스티렌, 폴리아민 및 폴리올레핀을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, 중합체 기는 페닐에테르 또는 비스페닐 에테르 및 치환된 프로판디일기를 포함한다. 예를 들어, 중합체 기는 에폭시 비스페놀-A, 에폭시 비스페놀-A의 올리고머 또는 에폭시 노볼락으로부터 제조된 중합체일 수 있다. 또다른 바람직한 중합체 기는 스티렌 및 말레산 무수물, 말레산 또는 그의 염 또는 유도체를 포함한다. 예를 들어, 중합체 기는 스티렌 및 말레산 무수물 반쪽 에스테르의 중합체일 수 있다. 또한, 중합체 기는 반복 단량체 단위상의 치환기의 적합한 선택을 통해 중합 사슬을 따라 다중점에서 안료에 부착될 수 있다.
본 발명의 한 실시 양태에서, 개질된 안료 생성물은 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "광중합성 기"는 자외선, 적외선 또는 전자 빔 조사선과 같은 조사선에 노출시 중합체 물질을 형성할 수 있는 임의의 유기 관능기로서 정의된다. 이는 때때로 광개시제로서 언급되는 광반응성 기(즉, 조사선 노출시 라디칼과 같은 반응성 화합물을 형성함) 뿐만 아니라 광반응성 기로부터 형성된 반응성 화합물과 반응하는 기를 포함한다. 그의 예는 아조기 및 에틸렌성 불포화기를 포함한다. 바람직한 광중합성 기는 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 비닐기 및 스티렌계 기를 포함한다. 가장 바람직한 것은 아크릴레이트 에스테르 및 메타크릴레이트 에스테르이다.
이 실시 양태의 경우, 중합체 기는 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 더 포함한다. 본원에 사용된 "이온성 기"는 음이온성 또는 양이온성이고, 반대 전하의 반대 이온과 결합되고, "이온화가능한 기"는 사용 매질에서 이온성 기를 형성할 수 있는 기이다.
중합체 기는 하나 이상의 음이온성 또는 음이온화가능한 기를 포함할 수 있다. 음이온성 기는 산성 치환체와 같은 음이온(음이온화가능한 기)을 형성할 수 있는 이온화가능한 치환체를 갖는 기로부터 생성될 수 있는 음대전된 이온성 기이다. 또한, 이들은 이온화가능한 치환체의 염에서의 음이온일 수 있다. 바람직하게는, 이온화가능한 치환체가 음이온을 형성하는 경우, 이온화가능한 치환체의 pKa는 11 미만이다. 음이온성 기는 pKa 11 미만의 이온화가능한 기를 갖는 화합물 및 pKa 11 미만의 이온화가능한 치환체의 염으로부터 추가 생성될 수 있다. 이온화가능한 치환체의 pKa는 단지 산성 치환체가 아닌 전체로서 이온화가능한 치환체의 pKa를 가리킨다. 더욱 바람직하게는, pKa는 10 미만, 가장 바람직하게는 9 미만이다.
음이온성 기의 대표적인 예는 -COO-, -SO3 -, -OSO3 -, -HPO3 -, -PO3 -2, -OPO3 -2, -R'S- 및 -R'O-를 포함하고, 음이온화가능한 기의 대표적인 예는 -COOH, -SO3H, -PO3H2, -R'SH, -R'OH 및 -SO2NHCOR'(식중, R'는 치환 또는 비치환된 아릴 및(또는) 알킬기를 나타냄)를 포함한다. 바람직하게는, 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기는 카르복실산기, 술폰산기, 포스폰산기 또는 그의 염을 포함한다. 가장 바람직한 것은 카르복실산기 또는 그의 염이다.
중합체 기는 하나 이상의 양이온성 또는 양이온화가능한 기를 포함할 수 있다. 양이온성 기는 아민과 같은 양이온(양이온화가능한 기)을 형성할 수 있는 이온화가능한 치환체로부터 생성될 수 있는 양 대전된 유기 이온성 기이다. 예를 들어, 알킬 또는 아릴 아민이 산성 매질에서 양성자화되어 암모늄기 -NR'2H+(식중, R'는 치환 또는 비치환된 아릴 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타냄)를 형성할 수 있다. 바람직하게는, 아민의 pKb는 5 미만이다. 또한, 양이온성 기는 양 대전된 유기 이온성 기일 수 있다. 그의 예는 4급 암모늄기(-NR'3 +) 및 4급 포스포늄기(-PR'3 +)를 포함한다. 본원에서, R'는 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 및(또는) 알킬기와 같은 유기기를 나타낸다. 바람직하게는, 양이온성 기 또는 양이온화가능한 기는 아민기 또는 그의 염을 포함한다.
본 발명의 제2 실시 양태에서, 개질된 안료 생성물은 화학식 -X-Sp-[PP](식중, X는 안료에 직접 부착되어 있으며, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 알킬렌기를 나타내고, Sp기로 치환되고, Sp는 스페이서기를 나타내고, PP기는 반복 단량체기 또는 복수의 단량체기 또는 이들 둘다를 포함하는 중합체 기를 나타냄)의 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함한다. 중합체 기는 임의로 하나 이상의 광중합성 기, 임의로 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기, 또는 임의로 이들 둘다를 포함한다. 바람직하게는, 중합체 기는 하나 이상의 광중합성 기를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 중합체 기는 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 더 포함한다. 또한, 중합체 기는 추가의 기로 더 치환될 수 있다. PP기를 이루는 단량체 반복 단위의 총 수는 바람직하게는 약 500개 이하의 단량체 반복 단위, 더욱 바람직하게는 약 100개 이하의 단량체 반복 단위이다.
PP기는 상기 기재된 바와 같은 임의의 유형의 중합체 기, 예를 들어 단독 중합체, 공중합체, 삼원공중합체 및(또는) 임의의 수의 상이한 반복 단위를 함유하는 중합체일 수 있다. 또한, PP기는 랜덤 중합체, 교호 중합체, 그래프트 중합체, 블록 중합체, 별형 중합체 및(또는) 빗형 중합체일 수 있다. PP기의 바람직한 예는 상기 기재된 것들이다.
본원에 사용된 Sp기는 2개의 기들 사이의 연결부인 스페이서기를 나타낸다. Sp기는 결합 또는 화학기일 수 있다. 화학기의 예는 -CO2-, -O2C-, -CO-, -OSO2 -, -SO3-, -SO2-, -SO2C2H4O-, -SO2C2 H4S-, -SO2C2H4NR-, -O-, -S-, -NR-, -NRCO-, -CONR-, -NRCO2-, -O2CNR-, -NRCONR-, -NRCOCH(CH2CO2R)-, -NRCOCH 2CH(CO2R)-, -N(COR)(CO)-, -OOC-Alk-COO, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2 -CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(AOX)x-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-SO2-, -O-(CH2-CH 2)-SO2-, 이미드기, 아릴렌기, 알킬렌기 등을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기와 같은 유기기를 나타내고, Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬렌기, 예를 들어 시클로헥산디일기를 나타내고, AOX는 탄소수 약 1 내지 약 12의 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수이다.
X기는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌기 또는 알킬렌기를 나타낸다. X는 안료에 직접 부착되어 있고, Sp기로 더 치환된다. 원자기는 하나 이상의 알킬기 또는 아릴기와 같은 임의의 기로 더 치환될 수 있다. 바람직하게는, 아릴렌기는 페닐렌, 나프틸렌 또는 비페닐렌, 및 헤테로아릴렌기이다. X가 알킬렌기를 나타내는 경우, 그의 예는 분지 또는 비분지형일 수 있는 치환 또는 비치환된 알킬렌기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 알킬렌기는 방향족기와 같은 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 그의 예는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌기와 같은 C1-C12 기를 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 바람직하게는, X는 아릴렌기이다.
X기는 하나 이상의 관능기로 치환될 수 있다. 상기 관능기의 예는 R",OR", COR", COOR", OCOR", 카르복실레이트, 할로겐, CN, NR"2, SO3H, 술포네이트, 술페이트, NR"(COR"), CONR"2, NO2, PO3H2, 포스포네이트, 포스페이트, N=NR", SOR", NSO2R"(식중, R"는 동일하거나 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 분지 또는 비분지형 C1-C20 치환 또는 비치환, 포화 또는 불포화 탄화수소, 예를 들어, 알킬, 알케닐, 알키닐, 치환 또는 비치환된 아릴, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 알크아릴 또는 치환 또는 비치환된 아르알킬임)를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
상기 구조로 나타낸 바와 같이, PP기는 스페이서기 Sp를 통해 안료에 부착되어 있다. 또한, PP기는 반복 단량체 단위상의 치환기의 적합한 선택을 통해 중합체 사슬을 따라 다중점에서 안료에 부착될 수 있다. 또한, 이들 치환체는 상기 기재된 바와 같이 스페이서기 또는 -X-Sp-기를 포함할 수 있다. 따라서, 이들 기는 말단 또는 골격을 따른 지점에서 안료에 부착될 수 있다. 또한, 이들 기는 임의의 유형의 중합체 기, 예를 들어 랜덤 중합체, 교호 중합체, 그래프트 중합체, 블록 중합체, 별형 중합체 및(또는) 빗형 중합체일 수 있다.
한 바람직한 실시 양태에서, PP기는 화학식 [T-Y-(Q-Y)n-T] (식 중, n은 중 합체에서 반복 단위 Q-Y의 수를 나타내는 것으로, 1 내지 20의 정수임)을 갖는 중합체를 나타낸다. 상기 식에서, Q는 비스페닐 에테르기, 예를 들면, -O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-, -O-C6H4-CH2 -C6H4-O- 또는 -O-C6H4-플루오레닐-C6H4 -O-를 포함한다. Y는 치환된 프로판디일기를 포함하고, 화학식 -CH2-CH(Z)-CH2- (식 중, Z는 -OH 또는 -OOC-Alk-COOH 또는 그의 염이고, Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기, 예를 들면 시클로헥산디일기를 나타냄)를 갖는 기를 포함한다. 또한, Z는 스페이서기 Sp에 대한 결합일 수 있다. 이 경우, 바람직한 스페이서기 Sp에는 -OOC-Alk-COO-, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2-CH 2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-S02-, -OOC-Alk-COO(AOX) x-(CH2-CH2)-S02-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-S02- 또는 -O-(CH2-CH 2)-SO2- (식 중, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 알킬기이고, AOX는 탄소수가 약 1 내지 약 12인 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수임)를 포함한다. T는 말단기를 나타내며, 예를 들어 아세테이트 및 프로피오네이트와 같은 알킬 에스테르기를 포함한다. 바람직하게는, T는 광중합성 기를 더 포함하고, CH2=CH-COO- 또는 CH2=C(CH3)-COO-와 같은 기일 수 있다.
제2 바람직한 실시 양태에서, PP기는 화학식 [A-(CR2B)n-CR2A] (식 중, n은 중합체에서 반복 단위 B의 수를 나타내는 것으로, 1 내지 20의 정수임)을 갖는 중합체를 나타낸다. 상기 식에서, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 알킬기이다. A 및 B는 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하고, 광중합성 기를 더 포함한다. A기의 예에는 화학식
Figure 112004029901920-pct00001
을 갖는 기가 포함되고, B기의 예에는 화학식
Figure 112004029901920-pct00002
을 갖는 기가 포함된다 (식중, Y 및 T는 상기 기재된 바와 같음).
본 발명의 개질된 안료는, 유기기가 안료에 부착되도록 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 개질된다. 예를 들어, 본 발명의 분산액에 사용되는 개질된 안료는, 본원에 참고로서 그의 개시가 전체 인용된, 미국특허 제5,851,280호, 제5,698,016호, 제5,922,118호 및 제5,837,045호, 및 국제특허공개 제WO99/51690호 및 제WO00/22051호에 기재된 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 상기 안료는 중합체, 계면활성제 등과 같은 흡착된 기와 비교하여 안료 상에 기의 보다 안정한 부착을 제공한다.
또한, 개질된 안료는 하나 이상의 유기기가 부착된 안료를 포함할 수 있으며, 상기 유기기에는 제3의 유기기가 부착된 안료를 형성하기 위한 제1 화학기가 부착된 안료와 제2 화학기와의 반응 생성물이 포함된다. 이를 위해, 개질된 안료는 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 개질된 안료는 본원에 참고로 전체 인용된 국제특허공개 제WO01/51566호에 기재된 방법을 사용하여 제조될 수 있다. 따라서, 예를 들어 유기기에는 하나 이상의 친전자체, 예를 들면 (2-술페이토에틸)-술폰기 또는 벤조산기와, 하나 이상의 친핵성 중합체, 예를 들면 폴리아민 또는 에폭시 비스페놀-A 중합체의 아민 유도체와의 반응 생성물이 포함될 수 있다. 아실화 반응과 같은, 이러한 부착된 유기기 상의 추가의 반응도 가능하다. 다른 예들이 상기 인용된 참고 문헌에 또한 기재되어 있다.
부착된 중합체 기의 양은 목적하는 성능 특성을 얻도록 변화시킬 수 있다. 바람직하게는, 부착된 중합체 기의 총량은 질소 흡착 (BET법)에 의해 측정될 때, 약 0.001 내지 약 10.0 μ㏖의 중합체 기/안료 표면적 (m2)이다. 보다 바람직하게는, 부착된 중합체 기의 양은 약 0.01 내지 약 5.0 μ㏖/m2이고, 가장 바람직하게는 약 0.05 내지 3.0 μ㏖/m2이다. 또한, 개질된 안료는 추가의 부착된 유기기를 더 포함할 수 있다. 이는 추가로 향상된 특성을 제공한다. 바람직한 한 실시 양태에서, 개질된 안료는 중합체 기 및 이온성 기, 이온화가능한 기, 또는 이온성 기와 이온화가능한 기의 혼합물을 포함한다. 예를 들면, 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 부착된 중합체 기를 위해 상기 기재된 것들이 포함된다. 바람직하게는, 이온성 기 또는 이온화가능한 기에는 카르복실산, 술폰산기 또는 그의 염이 포함된다.
개질된 안료는 세정, 예를 들면 여과, 원심분리 또는 두 방법의 조합에 의해 정제하여, 미반응 원료, 부산물 염 및 다른 반응 불순물을 제거할 수 있다. 또한, 생성물은, 예를 들어 증발에 의해 단리할 수 있고, 당업자에게 공지된 기술을 사용하여 여과 및 건조에 의해 회수할 수 있다.
또한, 본 발명의 개질된 안료 생성물은 액체 비히클과 합하여 분산액을 형성할 수 있다. 액체의 유형은 개질된 안료에 부착된 중합체 기의 양 및 유형에 의존한다. 수성 및 비수성 액체 비히클 둘다 사용할 수 있지만, 바람직하게는 액체 비히클은 비수성 비히클이다. 예를 들어, 비수성 비히클에는 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸카르비톨, 에틸카르비톨 아세테이트, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산온, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 락테이트 에스테르 및 그의 혼합물이 포함된다. 또한, 예를 들어 물 및 수용성 알코올을 포함한 수성 용매가 가해질 수 있다
개질된 안료 생성물은 예를 들어 고전단 혼합을 사용하는 것을 포함한, 당업자에게 공지된 임의의 방법을 사용하여, 분산액 중에 형성할 수 있다. 개질된 안료양은 분산액의 총 중량을 기준으로 약 1 % 내지 60 %이고, 바람직하게는 약 5 % 내지 30 중량%일 수 있다. 분산액은 최소의 부가 성분 (첨가제 및/또는 공용매) 및 가공 단계로 형성될 수 있다. 그러나, 계면활성제 및 공용매와 같은 첨가제 또한 포함될 수 있다. 예를 들어, 에폭시 비스페놀-A 또는 에폭시 노볼락과 같은 감광성 수지가 가해질 수 있다.
분산액 중에 형성된, 개질된 안료는 추가로 정제하거나, 분급하여, 제조 과정의 결과로서 분산액 중에 공존할 수 있는 불순물 및 다른 불필요한 유리 종을 제거할 수 있다. 예를 들어, 분산액은 정제하여, 미반응 처리제와 같은 임의의 불필요한 유리 종을 제거할 수 있다. 막 또는 이온 교환을 사용한 한외여과/투석여과 의 공지 기술을 사용하여 분산액을 정제하거나, 실질적인 양의 유리 이온성 및 불필요한 종을 제거할 수 있다. 또한, 반대 이온의 임의의 교환 단계는 한외여과, 역삼투, 이온 교환 칼럼 등과 같은 공지된 이온 교환 기술을 사용하여, 개질된 안료의 일부를 형성할 수 있는 반대 이온을 임의의 반대 이온 (양쪽성 이온 포함)으로 교환되거나 치환될 수 있는 정제 과정에서 일어날 수 있다. 교환될 수 있는 반대 이온의 특정 예에는 Na+, K+, Li+, NH4 +, Ca 2+, Mg2+, Cl-, NO3 -, N02 -, 아세테이트 및 Br-이 포함되나, 이에 제한되지 않는다.
또한, 본 발명은 블랙 매트릭스에 관한 것이다. 상기 기재된 블랙 매트릭스는, 감광성 층을 기재 상에 도포하고, 감광성 층을 화상식으로 조사하고, 코팅물을 현상하고 건조함으로써 형성된다. 본 발명의 블랙 매트릭스의 경우, 감광성 층은 하나 이상의 중합체 기가 부착된 블랙 안료를 포함하는 개질된 블랙 안료 생성물을 포함한다. 바람직하게는, 블랙 안료는 탄소 생성물이고, 가장 바람직하게는 카본 블랙이다. 카본 블랙은 상기 기재된 바와 같이 넓은 범위의 표면적, 구조 및 1차 입도를 가지며, 바람직하게는 DBP 값이 약 25 내지 70 ㎖/lOO g이다.
중합체 기는 상기 기재된 임의의 중합체 기일 수 있다. 따라서, 중합체 기는 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 중합체 기는 화학식 -X-Sp-[PP] (식 중, X, Sp 및 PP는 상기에 정의된 바와 같음)로 나타낸 기일 수 있다.
이온성 기 또는 이온화가능한 기의 선택은 블랙 매트릭스를 현상하는데 사용 되는 방법에 의존한다. 예를 들어, 알칼리성 현상제가 사용되는 경우, 이온성 기 또는 이온화가능한 기는 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기일 것이다. 산성 현상제가 사용되는 경우, 양이온성 기 또는 양이온화가능한 기가 바람직하다.
본 발명의 블랙 매트릭스는 감광성 수지, 예를 들어 에폭시 비스페놀-A 또는 에폭시 노볼락으로 제조된 수지를 추가로 포함할 수 있다. 다른 감광성 수지는 당업자에게 공지되어 있다.
체적 저항률 및 광학 밀도는 블랙 매트릭스 물질에 있어 중요한 특성이다. 체적 저항률은, 물질의 전기 전도를 방지하는 능력의 척도로서, 예를 들어 ASTM법 D257-93에서 정의된 바와 같이 당업계에 공지된 방법을 사용하여 측정할 수 있다. 광학 밀도 (OD)는 물질의 불투명도의 척도로서, 전형적으로 밀도계를 사용하여 측정한다. OD는 필름의 두께를 포함한 다수의 인자에 의존한다. 본 발명의 블랙 매트릭스의 체적 저항률은 바람직하게는 1013 ohm-cm 이상이다. 보다 바람직하게는, 본 발명의 블랙 매트릭스의 광학 밀도는 1 ㎛의 필름 두께에서 약 3 초과이다.
본 발명의 블랙 매트릭스 중 개질된 안료의 부착된 중합체 기의 양은 목적하는 전체 성능 특성을 얻도록 변화시킬 수 있다. 부착된 중합체 기의 총량은 상기 기재된 바와 같고, 질소 흡착 (BET법)에 의해 측정될 때, 약 0.001 내지 약 10.0 μ㏖의 중합체 기/안료의 표면적 (m2), 보다 바람직하게는 약 0.01 내지 5.0 μ㏖/m2이고, 가장 바람직하게는 약 0.05 내지 3.0 μ㏖/m2의 범위일 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스의 감광성 층은 목적하는 전체 특성을 얻는데 효과 적인 양의 개질된 블랙 안료 생성물을 포함한다. 개질된 블랙 안료의 양은 안료의 유형 및 부착된 중합체 기의 양에 의존한다. 바람직하게는, 감광성 층 중 개질된 블랙 안료의 양은 10 % 내지 70 %, 보다 바람직하게는 20 % 내지 60 %, 가장 바람직하게는 30 % 내지 50 %이다. 종래의 블랙 안료와 비교하여, 보다 소량의 이러한 개질된 블랙 안료가 목적하는 전체 특성을 생성하는데 필요하다는 것이 밝혀졌다.
이론에 구속되기를 바라지 않지만, 본 발명의 개질된 안료 생성물의 부착된 중합체 기는 안료 입자를 분리함으로써, 안료 입자를 혼입한 블랙 매트릭스의 전도도를 감소시키는 것으로 여겨진다. 또한, 화학식 -X-Sp-[PP]의 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하는 개질된 안료는 부착된 기의 균일한 분포를 갖는 것으로 여겨진다. 이는 입자의 보다 효과적인 분리를 유도하고, 블랙 매트릭스의 매우 높은 체적 저항률을 생성한다. 일반적으로, 부착된 기의 보다 높은 밀도는 보다 높은 체적 저항률을 유도하는 것으로 여겨진다. 또한, 부착된 중합체 기는 개질된 안료를 감광성 층 중에 잘 분산시킴으로써, 비교적 낮은 적재량으로도 높은 OD를 생성한다. 광중합성 기의 존재로 개질된 안료는 조사시 반응함으로써, 감광성 층 내에서 가교된다. 이온성 기 또는 이온화가능한 기로 인해 임의의 비-광중합된 물질이 현상된다.
또한, 본 발명은 a) 감광성 수지 및 b) 개질된 안료 생성물을 포함하며, 조사에 의해 경화되는 수지 조성물에 관한 것이다. 또한, 상기 수지 조성물은 광개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 개질된 안료 생성물은 상기 기재된 바와 같고, 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하고, 중합체 기는 하나 이상의 광중 합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함한다. 예를 들어, 중합체 기는 X, Sp 및 PP가 상기 기재된 바와 같은 화학식 -X-Sp-[PP]를 가질 수 있다. 바람직하게는, 상기 안료는 약 25 내지 70 ㎖/lOO g의 디부틸프탈레이트 흡착도 (DBP)를 갖는 카본 블랙이다. 상기 감광성 수지는 당업자에게는 공지되어 있는 임의의 것, 예를 들어 에폭시 비스페놀-A 수지 또는 에폭시 노볼락 수지일 수 있다. 상기 수지 조성물은, 예를 들어 적외선 또는 자외선과 같은 임의의 조사원에 의해 경화될 수 있다.
본 발명은 사실상 예로서만 의도된 하기 실시예에 의해 보다 명확해질 수 있다.
<실시예 1> (중합체 제조)
아크릴산 (4.8 g)을 66 ℃에서 30 g의 THF 중 30 g의 비스페놀-A 에폭시 수지 (에폰 (EPON) 1001F, Resolution Performance Products)의 교반된 용액에 천천히 가하였다. 테트라에틸 브롬화암모늄 (0.2 g)을 촉매로서, 메톡시히드로퀴논 (0.1 g)을 항산화제로서 가하였다. 반응을 산가 측정으로 모니터링하였다. 환류 THF 중 30 시간의 반응 후, 헥사히드로프탈산 무수물 (10.5 g)을 반응 혼합물에 가하고, 추가로 2 시간 동안 동일한 온도에서 교반하였다. THF 중 생성된 카르복시 아크릴화 중합체 용액을 실온까지 냉각시키고, 추가의 단리 없이 사용하였다.
<실시예 2> (중합체의 개질)
1,4-페닐렌 디아민 (2.95 g)을 250 ㎖의 THF와 함께 실시예 1의 중합체 용액 에 가하고, 용해 후, 5.6 g의 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC)를 가하였다. 반응 혼합물을 2 시간 동안 실온에서 교반하고, 여과로 정제하여 침전된 우레아를 제거하였다.
<실시예 3> (개질된 안료의 제조)
실시예 2의 개질된 중합체 용액 및 30 g의 카본 블랙을 로터-스테이터 내에서 혼합하였다. 카본 블랙의 표면적은 50 m2/g이고, DBP는 46 ㎖/100 g이었다. 메탄술폰산 (0.96 g)을 가하였다. 10 g의 물 중 0.69 g의 NaN02 용액을 적가하고, 추가로 3 시간 동안 계속 혼합하였다. 생성된 분산액을 제1 아세톤/THF (20/80) 용액, 이어서 아세톤, 마지막으로 프로필렌 글리콜 메톡시 에테르 아세테이트 (PGMEA)를 사용한 투석여과로 정제하였다. 생성된 분산액을 순차적으로 일련의 필터 (20 ㎛, 5 ㎛, 1 ㎛ 및 0.5 ㎛)를 통해 여과하였다.
<실시예 4> (중합체 필름의 제조)
실시예 3의 개질된 카본 블랙 분산액을 부톡시 에틸 아세테이트 중 카르복실화 에폭시 크레졸 노볼락 중합체 용액 (65 % 고형물, 액틸레인 (Actilane) 340, Akros Chemicals 제조)과 혼합하였다. 그 후, 생성된 조성물을 스테인레스 강철 패널 상에 1.5 밀 버드 바 (mil bird bar)로 코팅하고, 45 분 동안 오븐에서 90 ℃로 건조하였다. 생성된 건조 필름 (40 % 개질된 카본 블랙 및 60 % 중합체)의 두께는 약 7 ㎛을 갖는 것으로 예상되었다. 필름의 체적 저항률은 ASTM법 D257-93에 따라 측정하였다. 생성된 건조 필름은 양호한 전체 특성을 갖는 것으로 예상되었 다.
<실시예 5> (중합체의 개질)
액틸레인 340 (31.2 g, 부톡시 에틸 아세테이트 중 65 % 용액, 카르복실화 에폭시 크레졸 노볼락 중합체, Akros Chemicals 제조)을 300 ㎖의 무수 THF 중에 용해시켰다. 1,4-페닐렌 디아민 (PDA, 1.68 g)을 중합체 용액에 가하였다. PDA의 용해 후, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC, 3.22 g)를 가하였다. 반응 혼합물을 24 시간 동안 실온에서 아르곤하에 교반하고, 여과로 정제하여 침전된 우레아를 제거하였다.
<실시예 6> (중합체의 개질)
액틸레인 340 (150 g, 부톡시 에틸 아세테이트 중 65 % 용액, 카르복실화 에폭시 크레졸 노볼락 중합체, Akros Chemicals 제조)을 700 ㎖의 무수 N-메틸 피롤리돈 (NMP) 중에 용해시켰다. 1,4-페닐렌 디아민 (PDA, 6.55 g)을 중합체 용액에 가하였다. PDA의 용해 후, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC, 염화메틸렌 중 1M 용액 60 ㎖)를 적가하였다. 반응 혼합물을 19 시간 동안 실온에서 아르곤하에 교반하고, 여과로 정제하여 침전된 우레아를 제거하였다.
<실시예 7> (중합체의 개질)
사르복스 (Sarbox) SB404 (30 g, PGMEA 중의 55 % 용액, 스티렌 및 말레산 하프 에스테르와 히드록시에틸 아크릴레이트의 중합체, Sartomer 제조)를 150 ㎖의 NMP 중에 용해시켰다. 1,4-페닐렌 디아민 (PDA, 1.08 g)을 중합체 용액에 가하였다. PDA의 용해 후, 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC, 2.78 g)를 가하였다. 반 응 혼합물을 24 시간 동안 실온에서 아르곤하에 교반하고, 여과로 정제하여 침전된 우레아를 제거하였다.
<실시예 8> (개질된 안료 생성물의 제조)
실시예 5의 개질된 중합체 용액 및 30 g의 카본 블랙을 로터-스테이터 내에서 혼합하고, 40 ℃의 온도까지 가온하였다. 카본 블랙의 표면적은 50 m2/g이고, DBP는 46 ㎖/100 g이었다. 메탄술폰산 (0.95 g)을 가하였다. 10 g의 물 중 0.75 g의 NaN02 용액을 적가하고, 추가로 3 시간 동안 40 ℃에서 계속 혼합하였다. 생성된 분산액을 먼저 물/THF (10/90) 혼합물, 이어서 THF, 마지막으로 PGMEA를 사용한 투석여과로 정제하였다. 생성된 분산액은 TGA로 측정된 26 %의 중합체 부착률을 갖는 개질된 안료 생성물을 포함하였고, 고형분은 20.7 %이었다.
<실시예 9> (개질된 안료 생성물의 제조)
표면적이 50 m2/g이고, DBP이 46 ㎖/lOO g인 카본 블랙 (150 g), 1400 ㎖의 NMP, 및 100 ㎖의 물을 로터-스테이터 내에 55 ℃에서 혼합하였다. 술파닐산 (5.7 g)을 가하고, 10 분 동안 교반하였다. NaN02 (4.5 g)를 10 ㎖의 물에 용해시키고, 천천히 가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 로터-스테이터로 2 시간 동안 혼합하였다.
실시예 6의 개질된 중합체 용액을 로터-스테이터 내의 상기 반응 혼합물에 가하였다. 또한, 메탄술폰산 (10.8 g)을 가하고, 온도를 55 ℃까지 증가시켰다. 마지막으로, 10 g의 물 중 4.5 g의 NaN02 용액을 천천히 가하였다. 반응 혼합물을 로터-스테이터로 추가로 2 시간 동안 혼합하였다. 생성된 분산액을 먼저 물/NMP (10/90) 혼합물, 이어서 NMP, 마지막으로 PGMEA를 사용한 투석여과로 정제하였다. 생성된 분산액은 TGA로 측정된 34.8 %의 중합체 부착률을 갖는 개질된 안료 생성물을 포함하였고, 고형분은 17.3 %이었다 .
<실시예 10> (개질된 안료 생성물의 제조)
실시예 7의 개질된 중합체 용액 및 30 g의 카본 블랙을 로터-스테이터 내에서 혼합하고, 55 ℃ 온도까지 가온하였다. 카본 블랙의 표면적은 50 m2/g이고, DBP는 46 ㎖/lOO g이다. 메탄술폰산 (0.95 g)을 가하였다. 10 g의 물 중 0.75 g의 NaN02 용액을 적가하고, 추가로 3 시간 동안 55 ℃에서 계속 혼합하였다. 생성된 분산액을 먼저 물/NMP (10/90) 혼합물, 이어서 NMP, 마지막으로 PGMEA를 사용한 투석여과로 정제하였다. 생성된 분산액은 TGA로 측정된 29.8 %의 중합체 부착률을 갖는 개질된 안료 생성물을 포함하였고, 고형분은 18.5 %이었다 .
<실시예 11> (개질된 안료 생성물의 제조)
표면적이 100 m2/g이고, DBP이 31 ㎖/lOO g인 카본 블랙 (150 g), 1400 ㎖의 NMP, 100 ㎖의 물을 로터-스테이터 내에 55 ℃에서 혼합하였다. 술파닐산 (5.7 g)을 가하고, 10 분 동안 교반하였다. NaN02 (4.5 g)를 10 ㎖의 물에 용해시키고, 천천히 가하였다. 그 후, 반응 혼합물을 로터-스테이터 내에서 2 시간 동안 혼합하 였다.
실시예 6의 개질된 중합체 용액을 로터-스테이터 중 상기 반응 혼합물에 가하였다. 또한, 메탄술폰산 (10.8 g)을 가하고, 온도를 55 ℃까지 증가시켰다. 마지막으로, 10 g의 물 중 4.5 g의 NaN02 용액을 천천히 가하였다. 반응 혼합물을 로터-스테이터로 추가로 2 시간 동안 혼합하였다. 생성된 분산액을 먼저 물/NMP (10/90) 혼합물, 이어서 NMP, 마지막으로 PGMEA를 사용한 투석여과로 정제하였다. 생성된 분산액은 TGA로 측정된 17.6 %의 중합체 부착률을 갖는 개질된 안료 생성물을 포함하였고, 고형분은 16.9 %이었다.
<실시예 12> (중합체 필름의 제조)
실시예 8, 9, 10 및 11의 개질된 카본 블랙 분산액을 대략 고형분이 20 %가 되도록 액틸레인 340 (65 % 고형물, Akros Chemicals 제조) 및 PGMEA와 혼합하였다.
체적 저항률의 측정을 위해, 생성된 조성물을 강철 Q-패널 상에 1 ㎛ 닥터 블레이드로 코팅하고, 45 분 동안 오븐에서 90 ℃로 건조시켰다. 생성된 건조 필름 (40 % 개질된 카본 블랙과 60 % 중합체, 45 % 개질된 카본 블랙과 55 % 중합체, 및 50 % 개질된 카본 블랙과 50 % 중합체)은 두께가 약 5 내지 8 ㎛ (KLA 텐코 알파 스텝 500 써피스 프로필로미터 (Tencor Alpha Step 500 Surface Profilometer)상에서 측정됨)이었다. 필름의 체적 저항률은 교호 극성법을 사용한 ETS 803B 저항 프로브가 장착된 케이쓰레이 모델 (Keithley Model) 65 기기를 사용하여 측정하 였다. 대부분의 측정을 위한 적용 전압은 +/-5 V이었다.
광학 밀도 (OD) 측정을 위해, 조성물을 유리 슬라이드 상에 스핀 코팅하고, 45 분 동안 오븐에서 90 ℃로 건조시켰다. 생성된 건조 필름 (40 % 개질된 카본 블랙과 60 % 중합체, 45 % 개질된 카본 블랙과 55 % 중합체, 및 50 % 개질된 카본 블랙과 50 % 중합체)은 두께가 약 0.6 내지 1.7 ㎛ (KLA 텐코 알파 스텝 500 써피스 프로필로미터 상에서 측정됨)이었다. OD은 X-라이트 (Rite) 361T 트랜스미션 덴시토미터 (Transmission Densitometer)를 사용하여 측정하였다.
실시예 8의 분산액으로 생성된 건조 필름은 체적 저항률이 1.2 x 1014 ohm-cm (40 % 개질된 카본 블랙) 및 2 x l0l4 ohm-cm (50 % 개질된 카본 블랙)이었다. 실시예 9의 분산액의 건조 필름은 체적 저항률이 6.5 x 1013 ohm-cm (40 % 개질된 카본 블랙), 5.4 x 1013 ohm-cm (45 % 개질된 카본 블랙) 및 7 x 1013 ohm-cm (50 % 개질된 카본 블랙)이었다. 실시예 10의 분산액으로부터의 건조 필름은 체적 저항률이 3.5 x 1013 ohm-cm (40 % 개질된 카본 블랙)이었다. 실시예 11의 분산액으로부터의 건조 필름은 이 7 x 1013 ohm-cm (40 % 개질된 카본 블랙) 및 3 x 1013 ohm-cm (45 % 개질된 카본 블랙)이었다. 특히 50 % 개질된 카본 블랙을 함유하는 필름의 경우, 광학 밀도는 일반적으로 약 3.0/㎛인 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명의 개질된 안료 생성물을 사용하여 제조된 필름의 경우, 특성의 양호한 조합, 특 히 전기 및 광학 특성의 양호한 조합이 밝혀졌다.
본 발명의 바람직한 실시 양태의 상기 기재는 예시 및 기재의 목적을 위해 제시되었다. 본 발명을 개시된 정확한 형태로 제한하거나 철저히 규명하려는 의도는 아니다. 개질 및 변형은 상기 교시에 비추어 가능하거나, 본 발명의 실시로부터 달성될 수 있다. 본 실시 양태는, 당업자가 다양한 실시 양태로, 계획된 특정 용도에 적합한 다양한 개질로 본 발명을 이용하도록 본 발명의 원리 및 그의 실질적인 응용을 설명하기 위해 선택되고 기재되었다. 본 발명의 범위는 이하에 첨부된 청구 범위 및 그의 등가물에 의해 한정되도록 의도된다.

Claims (84)

  1. 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하며, 상기 중합체 기는 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 개질된 안료 생성물.
  2. 제1항에 있어서, 이온성 기 또는 이온화가능한 기가 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기인 개질된 안료 생성물.
  3. 제1항에 있어서, 안료가 카본 블랙인 개질된 안료 생성물.
  4. 제3항에 있어서, 카본 블랙이 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  5. 제4항에 있어서, 카본 블랙이 30 내지 50 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  6. 제5항에 있어서, 카본 블랙이 30 내지 40 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  7. 제1항에 있어서, 광중합성 기가 에틸렌성 불포화 기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  8. 제1항에 있어서, 광중합성 기가 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 비닐기 또는 스티렌계 기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  9. 제8항에 있어서, 광중합성 기가 아크릴레이트 에스테르 또는 메타크릴레이트 에스테르인 개질된 안료 생성물.
  10. 제2항에 있어서, 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기가 카르복실산 또는 그의 염을 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  11. 제2항에 있어서, 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기가 화학식 -OOC-Alk-COOH(식중, Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타냄)의 기 또는 그의 염인 개질된 안료 생성물.
  12. 제11항에 있어서, Alk가 시클로헥산디일기를 나타내는 것인 개질된 안료 생성물.
  13. 제1항에 있어서, 중합체 기가 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  14. 제1항에 있어서, 중합체 기가 에폭시 비스페놀-A, 에폭시 비스페놀-A의 올리고머 또는 에폭시 노볼락으로부터 제조된 중합체를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  15. 제1항에 있어서, 액체 비히클중에 존재하여 분산액을 형성하고 있는 개질된 안료 생성물.
  16. 제15항에 있어서, 액체 비히클이 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸카르비톨, 에틸카르비톨 아세테이트, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산온, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 락테이트 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 비수성 비히클인 개질된 안료 생성물.
  17. 제15항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 개질된 안료 생성물.
  18. 제17항에 있어서, 감광성 수지가 에폭시 비스페놀-A 수지 또는 에폭시 노볼락 수지로부터 제조된 수지인 개질된 안료 생성물.
  19. 화학식 -X-Sp-[PP](식중, X는 안료에 직접 부착되어 있으며, 아릴렌, 헤테로 아릴렌 또는 알킬렌기를 나타내고, Sp는 스페이서기를 나타내고, PP기는 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 중합체를 나타냄)의 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물.
  20. 제19항에 있어서, 이온성 기 또는 이온화가능한 기가 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기인 개질된 안료 생성물.
  21. 제19항에 있어서, 안료가 카본 블랙인 개질된 안료 생성물.
  22. 제21항에 있어서, 카본 블랙이 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  23. 제22항에 있어서, 카본 블랙이 30 내지 50 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  24. 제23항에 있어서, 카본 블랙이 30 내지 40 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 것인 개질된 안료 생성물.
  25. 제19항에 있어서, 광중합성 기가 에틸렌성 불포화 기를 포함하는 것인 개질 된 안료 생성물.
  26. 제19항에 있어서, 광중합성 기가 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 비닐기 또는 스티렌계 기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  27. 제19항에 있어서, 광중합성 기가 아크릴레이트 에스테르 또는 메타크릴레이트 에스테르인 개질된 안료 생성물.
  28. 제20항에 있어서, 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기가 카르복실산 또는 그의 염을 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  29. 제20항에 있어서, 음이온성 기 또는 음이온화가능한 기가 화학식 -OOC-Alk-COOH(식중, Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타냄)의 기 또는 그의 염인 개질된 안료 생성물.
  30. 제29항에 있어서, Alk가 시클로헥산디일기를 나타내는 것인 개질된 안료 생성물.
  31. 제19항에 있어서, 중합체 기가 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  32. 제19항에 있어서, 중합체 기가 에폭시 비스페놀-A, 에폭시 비스페놀-A의 올리고머 또는 에폭시 노볼락으로부터 제조된 중합체를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  33. 제19항에 있어서, PP가 화학식 [T-Y-(Q-Y)n-T](식중, Q는 비스페닐 에테르기를 포함하고, Y는 치환된 프로판디일기를 포함하고, T는 말단기를 포함하고, n은 1 내지 20의 정수임)의 중합체를 나타내는 것인 개질된 안료 생성물.
  34. 제33항에 있어서, T는 광중합성 기를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  35. 제33항에 있어서, T가 알킬 에스테르를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  36. 제33항에 있어서,
    Q가 -O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-, -O-C6H4-CH2-C6H4-O- 또는 -O-C6H4-플루오레닐-C6H4-O-이고,
    Y가 -CH2-CH(Z)-CH2-(식중, Z는 -OH, -OOC-Alk-COOH 또는 그의 염, 또는 Sp에 대한 결합임)이고,
    Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타내고,
    T는 CH2=CH-COO- 또는 CH2=C(CH3)-COO-인 개질된 안료 생성물.
  37. 제36항에 있어서, Sp가 -OOC-Alk-COO-, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(AOX)x-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-SO2- 또는 -O-(CH2-CH2)-SO2-이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, AOX는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수인 개질된 안료 생성물.
  38. 제19항에 있어서, PP가 화학식 [A-(CR2B)n-CR2A](식중, A 및 B는 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, n은 1 내지 20의 정수임)의 중합체를 나타내는 것인 개질된 안료 생성물.
  39. 제38항에 있어서, A 및 B는 광중합성 기를 더 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  40. 제38항에 있어서,
    A가
    Figure 112007068170171-pct00003
    이고,
    B가
    Figure 112007068170171-pct00004
    이고,
    Y가 -CH2-CH(Z)-CH2-(식중, Z는 -OH, -OOC-Alk-COOH 또는 그의 염, 또는 Sp에 대한 결합임)이고,
    Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타내고,
    T는 CH2=CH-COO- 또는 CH2=C(CH3)-COO-인 개질된 안료 생성물.
  41. 제40항에 있어서, T가 알킬 에스테르를 포함하는 것인 개질된 안료 생성물.
  42. 제40항에 있어서, Sp가 -OOC-Alk-COO-, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(AOX)x-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-SO2- 또는 -O-(CH2-CH2)-SO2-이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, AOX는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수인 개질된 안료 생성물.
  43. 제19항에 있어서, 액체 비히클중에 존재하여 분산액을 형성하고 있는 개질된 안료 생성물.
  44. 제43항에 있어서, 액체 비히클이 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸카르비톨, 에틸카르비톨 아세테이트, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산온, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 락테이트 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 비수성 비히클인 개질된 안료 생성물.
  45. 제43항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 개질된 안료 생성물.
  46. 제45항에 있어서, 감광성 수지가 에폭시 비스페놀-A 수지 또는 에폭시 노볼락 수지로부터 제조된 수지인 개질된 안료 생성물.
  47. 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있으며, 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 카본 블랙인 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물.
  48. 제47항에 있어서, 액체 비히클중에 존재하여 분산액을 형성하고 있는 개질된 안료 생성물.
  49. 제48항에 있어서, 액체 비히클이 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸카르비톨, 에틸카르비톨 아세테이트, 디에틸렌글리콜, 시클로헥산온, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 락테이트 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 포함하는 비수성 비히클인 개질된 안료 생성물.
  50. 제48항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 개질된 안료 생성물.
  51. 제50항에 있어서, 감광성 수지가 에폭시 비스페놀-A 수지 또는 에폭시 노볼락 수지로부터 제조된 수지인 개질된 안료 생성물.
  52. 기재상에 감광성 층을 도포하고, 감광성 층을 화상식으로 조사하고, 코팅물을 현상 및 건조시킴으로써 형성되며,
    상기 감광성 층이, 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있는 블랙 안료를 포함하는 개질된 블랙 안료 생성물을 포함하며, 상기 중합체 기가 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 블랙 매트릭스.
  53. 제52항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 블랙 매트릭스.
  54. 제52항에 있어서, 체적 저항률이 1013 ohm-cm 이상인 블랙 매트릭스.
  55. 제54항에 있어서, 광학 밀도가 1 ㎛의 두께에서 3인 블랙 매트릭스.
  56. 제52항에 있어서, 블랙 안료가 탄소 생성물인 블랙 매트릭스.
  57. 제56항에 있어서, 탄소 생성물이 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도를 갖는 카본 블랙인 블랙 매트릭스.
  58. 제52항에 있어서, 중합체 기가 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하는 블랙 매트릭스.
  59. 제52항에 있어서, 중합체 기가 에폭시 비스페놀-A, 에폭시 비스페놀-A의 올리고머 또는 에폭시 노볼락으로부터 제조된 중합체를 포함하는 블랙 매트릭스.
  60. 기재상에 감광성 층을 도포하고, 감광성 층을 화상식으로 조사하고, 코팅물을 현상 및 건조시킴으로써 형성되며,
    상기 감광성 층이, 화학식 -X-Sp-[PP](식중, X는 안료에 직접 부착되어 있으며, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 알킬렌기를 나타내고, Sp는 스페이서기를 나타내고, PP기는 하나 이상의 광중합성 기, 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기, 또는 이들 둘다를 포함할 수 있는 중합체를 나타냄)의 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있는 블랙 안료를 포함하는 개질된 블랙 안료 생성물을 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  61. 제60항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 블랙 매트릭스.
  62. 제60항에 있어서, 체적 저항률이 1013 ohm-cm 이상인 블랙 매트릭스.
  63. 제62항에 있어서, 광학 밀도가 1 ㎛의 두께에서 3인 블랙 매트릭스.
  64. 제60항에 있어서, 블랙 안료가 탄소 생성물인 블랙 매트릭스.
  65. 제64항에 있어서, 탄소 생성물이 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도를 갖는 카본 블랙인 블랙 매트릭스.
  66. 제60항에 있어서, 중합체 기가 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  67. 제60항에 있어서, PP가 에폭시 비스페놀-A, 에폭시 비스페놀-A의 올리고머 또는 에폭시 노볼락으로부터 제조된 중합체를 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  68. 제60항에 있어서, PP가 화학식 [T-Y-(Q-Y)n-T](식중, Q는 비스페닐 에테르기를 포함하고, Y는 치환된 프로판디일기를 포함하고, T는 말단기를 포함하고, n은 1 내지 20의 정수임)의 중합체를 나타내는 것인 블랙 매트릭스.
  69. 제68항에 있어서, T가 광중합성 기를 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  70. 제68항에 있어서, T가 알킬 에스테르를 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  71. 제68항에 있어서,
    Q가 -O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-, -O-C6H4-CH2-C6H4-O- 또는 -O-C6H4-플루오레닐-C6H4-O-이고,
    Y가 -CH2-CH(Z)-CH2-(식중, Z는 -OH, -OOC-Alk-COOH 또는 그의 염, 또는 Sp에 대한 결합임)이고,
    Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타내고,
    T는 CH2=CH-COO- 또는 CH2=C(CH3)-COO-인 블랙 매트릭스.
  72. 제71항에 있어서, Sp가 -OOC-Alk-COO-, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(AOX)x-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-SO2- 또는 -O-(CH2-CH2)-SO2-이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, AOX는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수인 블랙 매트릭스.
  73. 제60항에 있어서, PP가 화학식 [A-(CR2B)n-CR2A](식중, A 및 B는 페닐 에테르기 및 치환된 프로판디일기를 포함하고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, n은 1 내지 20의 정수임)의 중합체를 나타내는 것인 블랙 매트릭스.
  74. 제73항에 있어서, A 및 B가 광중합성 기를 더 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  75. 제73항에 있어서,
    A가
    Figure 112007068170171-pct00005
    이고,
    B가
    Figure 112007068170171-pct00006
    이고,
    Y가 -CH2-CH(Z)-CH2-(식중, Z는 -OH, -OOC-Alk-COOH 또는 그의 염, 또는 Sp에 대한 결합임)이고,
    Alk는 포화 또는 불포화 환형 또는 선형 알킬기를 나타내고,
    T는 CH2=CH-COO- 또는 CH2=C(CH3)-COO-인 블랙 매트릭스.
  76. 제75항에 있어서, T가 알킬 에스테르를 포함하는 것인 블랙 매트릭스.
  77. 제75항에 있어서, Sp가 -OOC-Alk-COO-, -OOC-Alk-CONR-, -OOC-Alk-CONR(CH2-CH2)xNR-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(CH2-CH2)xO-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-COO(AOX)x-(CH2-CH2)-SO2-, -OOC-Alk-CONR(AOX)x-Alk-NR-(CH2-CH2)-SO2- 또는 -O-(CH2-CH2)-SO2-이고, R은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 알킬기이고, AOX는 탄소수 1 내지 12의 알킬렌 옥시드기를 나타내고, x는 1 내지 500의 정수인 블랙 매트릭스.
  78. 기재상에 감광성 층을 도포하고, 감광성 층을 화상식으로 조사하고, 코팅물을 현상 및 건조시킴으로써 형성되며,
    상기 감광성 층이, 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있으며 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 카본 블랙인 블랙 안료를 포함하는 개질된 블랙 안료 생성물
    을 포함하며, 상기 중합체기가 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 블랙 매트릭스.
  79. 제78항에 있어서, 감광성 수지를 더 포함하는 블랙 매트릭스.
  80. 제78항에 있어서, 체적 저항률이 1013 ohm-cm 이상인 블랙 매트릭스.
  81. 제80항에 있어서, 광학 밀도가 1 ㎛의 두께에서 3인 블랙 매트릭스.
  82. a) 감광성 수지, 및
    b) 하나 이상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있는 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물
    을 포함하며, 상기 중합체기가 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 조사에 의해 경화된 수지 조성물.
  83. a) 감광성 수지, 및
    b) 화학식 -X-Sp-[PP](식중, X는 안료에 직접 부착되어 있으며, 아릴렌, 헤테로아릴렌 또는 알킬렌기를 나타내고, Sp는 스페이서기를 나타내고, PP는 하나 이 상의 광중합성 기 및 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 중합체를 나타냄)의 하나 이상의 중합체 기가 부착된 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물
    을 포함하며, 조사에 의해 경화된 수지 조성물.
  84. a) 감광성 수지, 및
    b) 하나 이상의 이온성 기 또는 이온화가능한 기를 포함하는 하나 이상의 중합체 기가 부착되어 있으며 25 내지 70 mL/100 g의 디부틸프탈레이트 흡수도(DBP)를 갖는 카본 블랙인 안료를 포함하는 개질된 안료 생성물
    을 포함하며, 상기 중합체 기가 단독 중합체, 랜덤 중합체 또는 교호 중합체인 수지 조성물.
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